RU2014131058A - Средство, усиливающее действие противоопухолевых средств - Google Patents
Средство, усиливающее действие противоопухолевых средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014131058A RU2014131058A RU2014131058A RU2014131058A RU2014131058A RU 2014131058 A RU2014131058 A RU 2014131058A RU 2014131058 A RU2014131058 A RU 2014131058A RU 2014131058 A RU2014131058 A RU 2014131058A RU 2014131058 A RU2014131058 A RU 2014131058A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituent
- fluorine atom
- optionally contains
- methoxy
- Prior art date
Links
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 48
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 46
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 46
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 41
- -1 isopropyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 38
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims abstract 22
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 22
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 22
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 14
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims abstract 14
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 14
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 14
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 13
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims abstract 10
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims abstract 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical group C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims abstract 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 6
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 claims 14
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 claims 14
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 claims 14
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 12
- ORRNXRYWGDUDOG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-fluoro-4-[(2-phenylacetyl)carbamothioylamino]phenoxy]-7-methoxy-n-methylquinoline-6-carboxamide Chemical compound C1=CN=C2C=C(OC)C(C(=O)NC)=CC2=C1OC(C(=C1)F)=CC=C1NC(=S)NC(=O)CC1=CC=CC=C1 ORRNXRYWGDUDOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- UVWBCZYUNHPMAX-IBGZPJMESA-N 4-[2-fluoro-4-[[2-(4-fluorophenyl)acetyl]carbamothioylamino]phenoxy]-n-[(2s)-1-hydroxybutan-2-yl]-7-methoxyquinoline-6-carboxamide Chemical compound C1=CN=C2C=C(OC)C(C(=O)N[C@H](CO)CC)=CC2=C1OC(C(=C1)F)=CC=C1NC(=S)NC(=O)CC1=CC=C(F)C=C1 UVWBCZYUNHPMAX-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 8
- 239000002136 L01XE07 - Lapatinib Substances 0.000 claims 7
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 claims 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 7
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N gemcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1C(F)(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N 0.000 claims 7
- 229960005277 gemcitabine Drugs 0.000 claims 7
- UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N irinotecan Chemical compound C1=C2C(CC)=C3CN(C(C4=C([C@@](C(=O)OC4)(O)CC)C=4)=O)C=4C3=NC2=CC=C1OC(=O)N(CC1)CCC1N1CCCCC1 UWKQSNNFCGGAFS-XIFFEERXSA-N 0.000 claims 7
- 229960004768 irinotecan Drugs 0.000 claims 7
- 229960004891 lapatinib Drugs 0.000 claims 7
- BCFGMOOMADDAQU-UHFFFAOYSA-N lapatinib Chemical compound O1C(CNCCS(=O)(=O)C)=CC=C1C1=CC=C(N=CN=C2NC=3C=C(Cl)C(OCC=4C=C(F)C=CC=4)=CC=3)C2=C1 BCFGMOOMADDAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 7
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 4
- MREOOEFUTWFQOC-UHFFFAOYSA-M potassium;5-chloro-4-hydroxy-1h-pyridin-2-one;4,6-dioxo-1h-1,3,5-triazine-2-carboxylate;5-fluoro-1-(oxolan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione Chemical compound [K+].OC1=CC(=O)NC=C1Cl.[O-]C(=O)C1=NC(=O)NC(=O)N1.O=C1NC(=O)C(F)=CN1C1OCCC1 MREOOEFUTWFQOC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229950000193 oteracil Drugs 0.000 claims 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 2
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 COC(CC(C1=C2)N=CC=C1Oc(cc1)ccc1NC(NC(Cc1ccccc1)=O)=S)=C2C(N*)=O Chemical compound COC(CC(C1=C2)N=CC=C1Oc(cc1)ccc1NC(NC(Cc1ccccc1)=O)=S)=C2C(N*)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/337—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having four-membered rings, e.g. taxol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/513—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
- A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
- A61K31/7068—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines having oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. cytidine, cytidylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Средство для усиления противоопухолевого эффекта другого противоопухолевого средства, содержащее соединение ацилтиомочевины, представленное формулой (I), или его соль в качестве активного ингредиента:где Rпредставляет собой необязательно замещенную Салкильную группу;Rпредставляет собой атом фтора или атом хлора, иRпредставляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора;и где необязательный заместитель является представителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксильной группы, Сциклоалкильной группы, необязательно замещенной Салкоксигруппы, необязательно замещенной Салкиламиногруппы, Салканоиламиногруппы, Салкилсульфонильной группы, необязательно замещенной Сароматической углеводородной группы, необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной Салкиламинокарбонильной группы, необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной гетероциклической карбонильной группы.2. Средство для усиления противоопухолевого эффекта по п. 1, где в формуле (I)Rпредставляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;Rпредставляет собой атом фтора или атом хлора, иRпредставляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора,где алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителя гидроксильную группу, циклогексильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, изопропилоксигруппу, диэтиламиногруппу, ацетиламиногруппу, метилсульфонильную группу, фенильную группу, пирролидинильную группу, морфолиногруппу, диоксолановую группу, тетрагидропиранильную группу, пиридил
Claims (34)
1. Средство для усиления противоопухолевого эффекта другого противоопухолевого средства, содержащее соединение ацилтиомочевины, представленное формулой (I), или его соль в качестве активного ингредиента:
где R1 представляет собой необязательно замещенную С1-6алкильную группу;
R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, и
R3 представляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора;
и где необязательный заместитель является представителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксильной группы, С3-10циклоалкильной группы, необязательно замещенной С1-6алкоксигруппы, необязательно замещенной С1-6алкиламиногруппы, С1-6алканоиламиногруппы, С1-6алкилсульфонильной группы, необязательно замещенной С6-14ароматической углеводородной группы, необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной С1-6алкиламинокарбонильной группы, необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной гетероциклической карбонильной группы.
2. Средство для усиления противоопухолевого эффекта по п. 1, где в формуле (I)
R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, и
R3 представляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора,
где алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителя гидроксильную группу, циклогексильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, изопропилоксигруппу, диэтиламиногруппу, ацетиламиногруппу, метилсульфонильную группу, фенильную группу, пирролидинильную группу, морфолиногруппу, диоксолановую группу, тетрагидропиранильную группу, пиридильную группу, триазолильную группу, этиламинокарбонильную группу, диметиламинокарбонильную группу, метилбутиламинокарбонильную группу, пирролидинилкарбонильную группу или морфолинокарбонильную группу;
и где алкоксигруппа необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя, гетероциклическая группа необязательно содержит метильную группу или оксогруппу в качестве заместителя, алкиламинокарбонильная группа необязательно содержит гидроксильную группу или метоксигруппу в качестве заместителя, гетероциклическая карбонильная группа необязательно содержит атом фтора или метильную группу, которая необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя.
3. Средство для усиления противоопухолевого эффекта по п. 1,
где
R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора, и
R3 представляет собой атом водорода или атом фтора;
и где алкильная группа необязательно содержит гидроксильную группу, метоксигруппу или морфолиногруппу в качестве заместителя.
4. Средство для усиления противоопухолевого эффекта по п. 1, где соединение формулы (I) является представителем, выбранным из группы, состоящей из:
(1) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-метилхинолин-6-карбоксамида;
(2) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-(2-морфолиноэтил)хинолин-6-карбоксамида и
(3) (S)-4-(2-фтор-4-(3-(2-(4-фторфенил)ацетил)тиоуреидо)фенокси)-N-(1-гидроксибутан-2-ил)-7-метоксихинолин-6-карбоксамида.
5. Средство для усиления противоопухолевого эффекта по п. 1, где другое противоопухолевое средство является представителем, выбранным из группы, состоящей из паклитаксела (таксола, абраксана или т. п. ), гемцитабина, лапатиниба, комбинированного лекарственного средства тегафура-гимерацила-отерацила калия и иринотекана.
6. Противоопухолевое лекарственное средство, содержащее комбинацию соединения ацилтиомочевины, представленного формулой (I), или фармацевтически приемлемую соль и другое противоопухолевое средство:
где R1 представляет собой необязательно замещенную С1-6алкильную группу;
R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, и
R3 представляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора;
и где необязательный заместитель является представителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксильной группы, С3-10циклоалкильной группы, необязательно замещенной C1-6алкоксигруппы, необязательно замещенной С1-6алкиламиногруппы, C1-6алканоиламиногруппы, С1-6алкилсульфонильной группы, необязательно замещенной С6-14ароматической углеводородной группы, необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной С1-6алкиламинокарбонильной группы, необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной гетероциклической карбонильной группы.
7. Противоопухолевое лекарственное средство по п. 6, где другое противоопухолевое средство является представителем, выбранным из группы, состоящей из паклитаксела (таксола, абраксана или т. п. ), гемцитабина, лапатиниба, комбинированного лекарственного средства тегафура-гимерацила-отерацила калия и иринотекана.
8. Противоопухолевое лекарственное средство по п. 6, где в формуле (I)
R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, и
R3 представляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора;
где алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителя гидроксильную группу, циклогексильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, изопропилоксигруппу, диэтиламиногруппу, ацетиламиногруппу, метилсульфонильную группу, фенильную группу, пирролидинильную группу, морфолиногруппу, диоксолановую группу, тетрагидропиранильную группу, пиридильную группу, триазолильную группу, этиламинокарбонильную группу, диметиламинокарбонильную группу, метилбутиламинокарбонильную группу, пирролидинилкарбонильную группу или морфолинокарбонильную группу;
и где алкоксигруппа необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя, гетероциклическая группа необязательно содержит метильную группу или оксогруппу в качестве заместителя, алкиламинокарбонильная группа необязательно содержит гидроксильную группу или метоксигруппу в качестве заместителя, гетероциклическая карбонильная группа необязательно содержит атом фтора или метильную группу, которая необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя.
9. Противоопухолевое лекарственное средство по п. 6,
где R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора, и
R3 представляет собой атом водорода или атом фтора;
и где алкильная группа необязательно содержит гидроксильную группу, метоксигруппу или морфолиногруппу в качестве заместителя.
10. Противоопухолевое лекарственное средство по п. 6, где соединение формулы (I) является представителем, выбранным из группы, состоящей из:
(1) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-метилхинолин-6-карбоксамида;
(2) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-(2-морфолиноэтил)хинолин-6-карбоксамида и
(3) (S)-4-(2-фтор-4-(3-(2-(4-фторфенил)ацетил)тиоуреидо)фенокси)-N-(1-гидроксибутан-2-ил)-7-метоксихинолин-6-карбоксамида.
11. Соединение ацилтиомочевины, представленное формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль для усиления противоопухолевого эффекта другого противоопухолевого средства:
группу, этиламинокарбонильную группу, диметиламинокарбонильную группу, метилбутиламинокарбонильную группу, пирролидинилкарбонильную группу или морфолинокарбонильную группу;
и где алкоксигруппа необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя, гетероциклическая группа необязательно содержит метильную группу или оксогруппу в качестве заместителя, алкиламинокарбонильная группа необязательно содержит гидроксильную группу или метоксигруппу в качестве заместителя, гетероциклическая карбонильная группу необязательно содержит атом фтора или метильную группу, которая необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя.
12. Соединение по п. 11,
где R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора, и
R3 представляет собой атом водорода или атом фтора;
и где алкильная группа необязательно содержит гидроксильную группу, метоксигруппу или морфолиногруппу в качестве заместителя.
13. Соединение по п. 11, где соединение формулы (I) является представителем, выбранным из группы, состоящей из:
(1) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-метилхинолин-6-карбоксамида,
(2) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-(2-морфолиноэтил)хинолин-6-карбоксамида и
(3) (S)-4-(2-фтор-4-(3-(2-(4-фторфенил)ацетил)тиоуреидо)фенокси)-N-(1-гидроксибутан-2-ил)-7- метоксихинолин-6-карбоксамида.
14. Соединение по п. 11, где другое противоопухолевое средство является представителем, выбранным из группы, состоящей из паклитаксела (таксола, абраксана или т. п. ), гемцитабина, лапатиниба, комбинированного лекарственного средства тегафура-гимерацила-отерацила калия и иринотекана.
15. Соединение ацилтиомочевины, представленное формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль для лечения опухоли посредством введения совместно с другим противоопухолевым средством в виде одной лекарственной формы или в виде отдельных лекарственных форм:
где R1 представляет собой необязательно замещенную С1-6алкильную группу;
R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, и
R3 представляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора;
где необязательный заместитель является представителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксильной группы, С3. 10циклоалкильной группы, необязательно замещенной С1-6алкоксигруппы, необязательно замещенной С1-6алкиламиногруппы, С1-6алканоиламиногруппы, С1-6алкилсульфонильной группы, необязательно замещенной С6-14ароматической углеводородной группы, необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной гетероциклической группы, необязательно замещенной С1-6алкиламинокарбонильной группы, необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной гетероциклической карбонильной группы.
16. Соединение по п. 15, где другое противоопухолевое средство является представителем, выбранным из группы, состоящей из паклитаксела (таксола, абраксана или т. п. ), гемцитабина, лапатиниба, комбинированного лекарственного средства тегафура-гимерацила-отерацила калия и иринотекана.
17. Соединение по п. 15,
где в формуле (I) R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, и
R3 представляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора;
где алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителя гидроксильную группу, циклогексильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, изопропилоксигруппу, диэтиламиногруппу, ацетиламиногруппу, метилсульфонильную группу, фенильную группу, пирролидинильную группу, морфолиногруппу, диоксолановую группу, тетрагидропиранильную группу, пиридильную группу, триазолильную группу, этиламинокарбонильную группу, диметиламинокарбонильную группу, метилбутиламинокарбонильную группу, пирролидинилкарбонильную группу или морфолинокарбонильную группу;
и где алкоксигруппа необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя, гетероциклическая группа необязательно содержит метильную группу или оксогруппу в качестве заместителя, алкиламинокарбонильная группа необязательно содержит гидроксильную группу или метоксигруппу в качестве заместителя, гетероциклическая карбонильная группа необязательно содержит атом фтора или метильную группу, которая необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя.
18. Соединение по п. 15,
где R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора, и
R3 представляет собой атом водорода или атом фтора;
и где алкильная группа необязательно содержит гидроксильную группу, метоксигруппу или морфолиногруппу в качестве заместителя.
19. Соединение по п. 15, где соединение формулы (I) является представителем, выбранным из группы, состоящей из:
(1) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-метилхинолин-6-карбоксамида;
(2) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-(2-морфолиноэтил)хинолин-6-карбоксамида и
(3) (S)-4-(2-фтор-4-(3-(2-(4-фторфенил)ацетил)тиоуреидо)фенокси)-N-(1-гидроксибутан-2-ил)-7-метоксихинолин-6-карбоксамида.
20. Применение соединения ацилтиомочевины, представленного формулой (I), или его фармацевтически приемлемой соли для получения средства для усиления противоопухолевого эффекта другого противоопухолевого средства:
группу, этиламинокарбонильную группу, диметиламинокарбонильную группу, метилбутиламинокарбонильную группу, пирролидинилкарбонильную группу или морфолинокарбонильную группу;
и где алкоксигруппа необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя, гетероциклическая группа необязательно содержит метильную группу или оксогруппу в качестве заместителя, алкиламинокарбонильная группа необязательно содержит гидроксильную группу или метоксигруппу в качестве заместителя, гетероциклическая карбонильная группа необязательно содержит атом фтора или метильную группу, которая необязательно содержит гидроксильньную группу в качестве заместителя.
21. Применение по п. 20,
где R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора, и
R3 представляет собой атом водорода или атом фтора,
и где алкильная группа необязательно содержит гидроксильную группу, метоксигруппу или морфолиногруппу в качестве заместителя.
22. Применение по п. 20, где соединение формулы (I) является представителем, выбранным из группы, состоящей из:
(1) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-метилхинолин-6-карбоксамида;
(2) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-(2-морфолиноэтил)хинолин-6-карбоксамида и
(3) (S)-4-(2-фтор-4-(3-(2-(4-фторфенил)ацетил)тиоуреидо)фенокси)-N-(1-гидроксибутан-2-ил)-7-метоксихинолин-6-карбоксамида.
23. Применение пп. 20-22, где другое противоопухолевое средство является представителем, выбранным из группы, состоящей из паклитаксела (таксола, абраксана или т. п. ), гемцитабина, лапатиниба, комбинированного лекарственного средства тегафура-гимерацила-отерацила калия и иринотекана.
24. Применение соединения ацилтиомочевины, представленного формулой (I), или его фармацевтически приемлемой соли для получения противоопухолевого лекарственного средства, содержащего соединение или соль в комбинации с другим противоопухолевым средством:
где R1 представляет собой необязательно замещенную С1-6алкильную группу;
R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, и
R3 представляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора;
где необязательный заместитель является представителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксильной группы, С3-10циклоалкильной группы, необязательно замещенной C1-6алкоксигруппой, необязательно замещенной С1-6алкиламиногруппой, C1-6алканоиламиногруппой, С1-6алкилсульфонильной группой, необязательно замещенной С6-14ароматической углеводородной группой, необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной гетероциклической группой, необязательно замещенной С1-6алкиламинокарбонильной группой, необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной гетероциклической карбонильной группой.
25. Применение по п. 24, где другое противоопухолевое средство является представителем, выбранным из группы, состоящей из паклитаксела (таксола, абраксана или т. п. ), гемцитабина, лапатиниба, комбинированного лекарственного средства тегафура-гимерацила-отерацила калия и иринотекана.
26. Применение по п. 24,
где в формуле (I) R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, и
R3 представляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора;
где алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителя гидроксильную группу, циклогексильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, изопропилоксигруппу, диэтиламиногруппу, ацетиламиногруппу, метилсульфонильную группу, фенильную группу, пирролидинильную группу, морфолиногруппу, диоксолановую группу, тетрагидропиранильную группу, пиридильную группу, триазолильную группу, этиламинокарбонильную группу, диметиламинокарбонильную группу, метилбутиламинокарбонильную группу, пирролидинилкарбонильную группу или морфолинокарбонильную группу;
и где алкоксигруппа необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя, гетероциклическая группа необязательно содержит метильную группу или оксогруппу в качестве заместителя, алкиламинокарбонильная группа необязательно содержит гидроксильную группу или метоксигруппу в качестве заместителя, гетероциклическая карбонильная группа необязательно содержит атом фтора или метильную группу, которая необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя.
27. Применение по п. 24,
где R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу
или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора, и
R3 представляет собой атом водорода или атом фтора;
алкильная группа необязательно содержит гидроксильную группу, метоксигруппу или морфолиногруппу в качестве заместителя.
28. Применение по п. 24, где соединение формулы (I) является представителем, выбранным из группы, состоящей из:
(1) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7- метокси-N-метилхинолин-6-карбоксамид;
(2) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-(2-морфолиноэтил)хинолин-6-карбоксамида и
(3) (S)-4-(2-фтор-4-(3-(2-(4-фторфенил)ацетил)тиоуреидо)фенокси)-N-(1-гидроксибутан-2-ил)-7-метоксихинолин-6-карбоксамида.
29. Способ усиления противоопухолевого эффекта другого противоопухолевого средства, где способ включает введение соединения ацилтиомочевины, представленного формулой (I), или его фармацевтически приемлемой соли и другого противоопухолевого средства нуждающемуся в этом пациенту:
где R1 представляет собой необязательно замещенную С1-6алкильную группу;
карбонильная группа может дополнительно содержать атом фтора или метильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя.
30. Способ по п. 29,
где R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора, и
R3 представляет собой атом водорода или атом фтора;
и где алкильная группа необязательно содержит гидроксильную группу, метоксигруппу или морфолиногруппу в качестве заместителя.
31. Способ по п. 29, где соединение формулы (I) является представителем, выбранным из группы, состоящей из:
(1) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-метилхинолин-6-карбоксамида;
(2) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-(2-морфолиноэтил)хинолин-6-карбоксамида и
(3) (S)-4-(2-фтор-4-(3-(2-(4-фторфенил)ацетил)тиоуреидо)фенокси)-N-(1-гидроксибутан-2-ил)-7-метоксихинолин-6-карбоксамида.
32. Способ по п. 29, где другое противоопухолевое средство является представителем, выбранным из группы, состоящей из паклитаксела (таксола, абраксана или т. п. ), гемцитабина, лапатиниба, комбинированного лекарственного средства тегафура-гимерацила-отерацила калия и иринотекана.
группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-
бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора или атом хлора, и
R3 представляет собой атом водорода, атом фтора или атом хлора;
где алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителя гидроксильную группу, циклогексильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу, изопропилоксигруппу, диэтиламиногруппу, ацетиламиногруппу, метилсульфонильную группу, фенильную группу, пирролидинильную группу, морфолиногруппу, диоксолановую группу, тетрагидропиранильную группу, пиридильную группу, триазолильную группу, этиламинокарбонильную группу, диметиламинокарбонильную группу, метилбутиламинокарбонильную группу, пирролидинилкарбонильную группу или морфолинокарбонильную группу;
и где алкоксигруппа необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя, гетероциклическая группа необязательно содержит метильную группу или оксогруппу в качестве заместителя, алкиламинокарбонильная группа необязательно содержит гидроксильную группу или метоксигруппу в качестве заместителя, гетероциклическая карбонильная группа необязательно содержит атом фтора или метильную группу, которая необязательно содержит гидроксильную группу в качестве заместителя.
33. Способ по п. 31,
где R1 представляет собой метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу или сек-бутильную группу;
R2 представляет собой атом фтора, и
R3 представляет собой атом водорода или атом фтора;
и где алкильная группа необязательно содержит гидроксильную группу, метоксигруппу или морфолиногруппу в качестве заместителя.
34. Способ по п. 31, где соединение формулы (I) является представителем, выбранным из группы, состоящей из:
(1) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7-метокси-N-метилхинолин-6-карбоксамида;
(2) 4-(2-фтор-4-(3-(2-фенилацетил)тиоуреидо)фенокси)-7 метокси-N-(2-морфолиноэтил)хинолин-6-карбоксамида и
(3) (S)-4-(2-фтор-4-(3-(2-(4-фторфенил)ацетил)тиоуреидо)фенокси)-N-(1-гидроксибутан-2-ил)-7-метоксихинолин-6-карбоксамида.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011-290125 | 2011-12-28 | ||
| JP2011290125 | 2011-12-28 | ||
| PCT/JP2012/083794 WO2013100014A1 (ja) | 2011-12-28 | 2012-12-27 | 抗腫瘍剤の効果増強剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014131058A true RU2014131058A (ru) | 2016-02-20 |
| RU2589713C2 RU2589713C2 (ru) | 2016-07-10 |
Family
ID=48697493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014131058/04A RU2589713C2 (ru) | 2011-12-28 | 2012-12-27 | Средство, усиливающее действие противоопухолевых средств |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20140378409A1 (ru) |
| EP (1) | EP2799070B1 (ru) |
| JP (1) | JP5852678B2 (ru) |
| KR (1) | KR101668931B1 (ru) |
| AU (2) | AU2012361581B2 (ru) |
| DK (1) | DK2799070T3 (ru) |
| ES (1) | ES2717898T3 (ru) |
| HU (1) | HUE043991T2 (ru) |
| PL (1) | PL2799070T3 (ru) |
| PT (1) | PT2799070T (ru) |
| RU (1) | RU2589713C2 (ru) |
| TW (1) | TWI594986B (ru) |
| WO (1) | WO2013100014A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO3037424T3 (ru) * | 2013-08-22 | 2018-04-07 | ||
| US9149471B2 (en) | 2013-09-30 | 2015-10-06 | National University Corporation Tokyo University Of Agriculture And Technology | Therapeutic agent for osteoporosis |
| EP3290405B1 (en) * | 2015-04-30 | 2021-02-17 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Mesylic acid salt of acylthiourea compound, crystal thereof, and production processes therefor |
| JP6974167B2 (ja) | 2015-06-25 | 2021-12-01 | 大鵬薬品工業株式会社 | 線維症治療剤 |
| TWI787201B (zh) | 2016-08-31 | 2022-12-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 抗腫瘤劑、抗腫瘤效果增強劑及抗腫瘤用套組 |
| JOP20190073A1 (ar) | 2016-10-31 | 2019-04-07 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | مثبط انتقائي لمستقبل عامل نمو بشروي (egfr) لطافر إدخال exon 20 |
| MY194278A (en) | 2017-02-15 | 2022-11-25 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Pharmaceutical composition |
| TWI838345B (zh) | 2017-09-01 | 2024-04-11 | 日商大鵬藥品工業股份有限公司 | 外顯子18及/或外顯子21突變型egfr之選擇性抑制劑 |
| EP3682882A4 (en) * | 2017-09-08 | 2021-06-02 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | ANTI-TUMOR AGENT AND ANTI-TUMOR POTENTIALIZER |
| AU2018404329B2 (en) | 2018-01-29 | 2021-09-09 | Fujifilm Corporation | Antitumor agent for biliary tract cancer and method for treating biliary tract cancer |
| WO2019176984A1 (ja) | 2018-03-13 | 2019-09-19 | 富士フイルム株式会社 | 抗腫瘍剤、抗腫瘍効果増強剤及び抗腫瘍用キット |
| KR20210060465A (ko) | 2018-09-18 | 2021-05-26 | 다이호야쿠힌고교 가부시키가이샤 | 아실티오우레아 화합물과 아비라테론의 병용 요법 |
| TW202140426A (zh) * | 2020-02-14 | 2021-11-01 | 日商大鵬藥品工業股份有限公司 | 醯基硫脲化合物的製造方法 |
| CN117820332B (zh) * | 2024-03-04 | 2024-05-14 | 烟台大学 | 苯并噻吩-硫脲类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU230302B1 (hu) * | 2000-10-20 | 2015-12-28 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Nitrogéntartalmú aromás származékok és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények |
| CA2603748A1 (en) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Exelixis, Inc. | C-met modulators and methods of use |
| AU2009210098B2 (en) * | 2008-01-29 | 2013-06-13 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Combined use of angiogenesis inhibitor and taxane |
| JP2011513427A (ja) * | 2008-03-06 | 2011-04-28 | ジェネンテック， インコーポレイテッド | ｃ−ｍｅｔ及びＥＧＦＲアンタゴニストの併用療法 |
| BRPI0911679B8 (pt) * | 2008-04-10 | 2021-05-25 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | composto aciltioureia ou um sal do mesmo, uso do dito composto para tratar câncer, bem como agente farmacêutico, agente antitumoral e composição farmacêutica compreendendo dito composto |
| UY31800A (es) | 2008-05-05 | 2009-11-10 | Smithkline Beckman Corp | Metodo de tratamiento de cancer usando un inhibidor de cmet y axl y un inhibidor de erbb |
| EP2288383A1 (en) * | 2008-05-14 | 2011-03-02 | Amgen, Inc | Combinations vegf(r) inhibitors and hepatocyte growth factor (c-met) inhibitors for the treatment of cancer |
| EP2396003B1 (en) * | 2009-02-12 | 2013-04-17 | ArQule, Inc. | A composition comprising (-)-trans-3-(5,6-dihydro-4h-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolin-1-yl)-4-(1h-indol-3-yl) pyrrolidine-2, 5-dione in combination with sorafenib, sunitinib or erlotinib |
-
2012
- 2012-12-26 TW TW101150217A patent/TWI594986B/zh active
- 2012-12-27 DK DK12863476.3T patent/DK2799070T3/en active
- 2012-12-27 KR KR1020147016594A patent/KR101668931B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-27 JP JP2013551770A patent/JP5852678B2/ja active Active
- 2012-12-27 AU AU2012361581A patent/AU2012361581B2/en active Active
- 2012-12-27 HU HUE12863476A patent/HUE043991T2/hu unknown
- 2012-12-27 WO PCT/JP2012/083794 patent/WO2013100014A1/ja active Application Filing
- 2012-12-27 PT PT12863476T patent/PT2799070T/pt unknown
- 2012-12-27 ES ES12863476T patent/ES2717898T3/es active Active
- 2012-12-27 US US14/369,060 patent/US20140378409A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-27 PL PL12863476T patent/PL2799070T3/pl unknown
- 2012-12-27 RU RU2014131058/04A patent/RU2589713C2/ru active
- 2012-12-27 EP EP12863476.3A patent/EP2799070B1/en active Active
-
2016
- 2016-06-16 AU AU2016204054A patent/AU2016204054A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2013100014A1 (ja) | 2013-07-04 |
| AU2012361581B2 (en) | 2016-06-30 |
| DK2799070T3 (en) | 2019-04-23 |
| JP5852678B2 (ja) | 2016-02-03 |
| HUE043991T2 (hu) | 2019-09-30 |
| ES2717898T3 (es) | 2019-06-26 |
| EP2799070A4 (en) | 2015-05-27 |
| EP2799070A1 (en) | 2014-11-05 |
| AU2012361581A1 (en) | 2014-07-24 |
| KR20140096375A (ko) | 2014-08-05 |
| TW201331182A (zh) | 2013-08-01 |
| EP2799070B1 (en) | 2019-02-13 |
| TWI594986B (zh) | 2017-08-11 |
| PT2799070T (pt) | 2019-04-03 |
| JPWO2013100014A1 (ja) | 2015-05-11 |
| RU2589713C2 (ru) | 2016-07-10 |
| AU2016204054A1 (en) | 2016-07-07 |
| US20140378409A1 (en) | 2014-12-25 |
| PL2799070T3 (pl) | 2019-07-31 |
| KR101668931B1 (ko) | 2016-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014131058A (ru) | Средство, усиливающее действие противоопухолевых средств | |
| RU2010145526A (ru) | Производное ацилтиомочевины или его соль и его применение | |
| RU2013149174A (ru) | Новое имидазооксазиновое соединение или его соль | |
| JP2016538313A5 (ru) | ||
| RU2018111439A (ru) | Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль | |
| JP2013531031A5 (ru) | ||
| EA201590450A1 (ru) | Сульфамоил-ариламиды и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b | |
| JP2010523669A5 (ru) | ||
| MX347616B (es) | Inhibidores de csf-1r para el tratamiento de tumores de cerebro. | |
| RU2011131048A (ru) | Новое бициклическое гетероциклическое соединение | |
| RU2012104700A (ru) | Азабициклосоединение и его соль | |
| NZ591315A (en) | 2-oxo-1,2-dihydro-quinoline modulators of immune function | |
| RU2014122033A (ru) | Соединения с нематоцидной активностью | |
| RU2011112948A (ru) | Способы лечения рака с использованием ингибиторов киназ | |
| JP2014503591A5 (ru) | ||
| MX2014008021A (es) | Compuestos de fenil carbamato para usarse en aliviar o tratar el dolor. | |
| MX2013012588A (es) | Inhibidores de cinasa. | |
| RU2013150861A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая производные глутаримидов, и их применение для лечения эозинофильных заболеваний | |
| JP2017517565A5 (ru) | ||
| JP2014508804A5 (ru) | ||
| RU2014115290A (ru) | Производные 1-фенил 2-пиридинилалкиловых спиртов в качестве ингибиторов | |
| RU2013141559A (ru) | Способ ингибирования клеток опухоли гамартомы | |
| RU2013136895A (ru) | Новое бициклическое соединение или его соль | |
| RU2015103151A (ru) | Усилитель противоопухолевого эффекта, содержащий имидазооксазиновое соединение | |
| RU2012146325A (ru) | Терапевтическое средство или профилактическое средство для лечения фибромиалгии |