RU2013125948A - Новые пути к полиакрилатам - Google Patents
Новые пути к полиакрилатам Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013125948A RU2013125948A RU2013125948/04A RU2013125948A RU2013125948A RU 2013125948 A RU2013125948 A RU 2013125948A RU 2013125948/04 A RU2013125948/04 A RU 2013125948/04A RU 2013125948 A RU2013125948 A RU 2013125948A RU 2013125948 A RU2013125948 A RU 2013125948A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- optionally substituted
- alkylene
- phenyl
- bis
- Prior art date
Links
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 title claims abstract 48
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 34
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 22
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 8
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 7
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract 7
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 6
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 4
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical group OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 thiourethane Chemical compound 0.000 claims 25
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 24
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- SJBVOAIUJRZRKF-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(C)=O.C1=CC=CC=C1 SJBVOAIUJRZRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 9
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 4
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims 3
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JRCYKXHYVVOUPV-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JRCYKXHYVVOUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XMVFVLNEXKMBRV-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]propoxy]-1-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCCN(CCO)CCO)=CC=C2Cl XMVFVLNEXKMBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SEBSTKRLGYWNQR-UHFFFAOYSA-N [4-[3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]propoxy]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OCCCN(CCO)CCO)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SEBSTKRLGYWNQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LOIQXDAVWOXKMM-UHFFFAOYSA-N [4-[[bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(CN(CCO)CCO)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 LOIQXDAVWOXKMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IOVBVLZPXJPVAA-UHFFFAOYSA-N [4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(CCO)CCO)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IOVBVLZPXJPVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SFLCYSCQVKQKMN-UHFFFAOYSA-N [4-[bis(2-hydroxypropyl)amino]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(CC(C)O)CC(O)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SFLCYSCQVKQKMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-butoxybutan-1-ol Chemical compound CCCCO[C@@H](CC)CO BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005059 1,4-Cyclohexyldiisocyanate Substances 0.000 claims 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(N=C=O)C=C1N=C=O FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 claims 1
- YOUDDGVBINJUQM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-benzoylphenyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(O)C(O)C(=O)N1C1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 YOUDDGVBINJUQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTQYFZCOYOCJFP-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCN(CCO)CCO)C=C1 DTQYFZCOYOCJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGDYAMILVBTEIL-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl]phenyl]-2-methyl-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C=1C=C(CN(CCO)CCO)C=CC=1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 UGDYAMILVBTEIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNPIDFNQRPZKFD-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2N(CCO)CCO DNPIDFNQRPZKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 claims 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical class CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRQLZCFSWYQHPI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)SN1C1CCCCC1 JRQLZCFSWYQHPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDKKXGCSJMQCJY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl-methylamino]-1-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N(CCN(CCO)CCO)C)=CC=C2Cl VDKKXGCSJMQCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IANQGOCKLOCSFY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-4H-chromene-2,3-dione Chemical class O=C1C(=O)OC2=CC=CC=C2C1C1=CC=CC=C1 IANQGOCKLOCSFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSKLKCJVOHJWHU-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl hydrogen carbonate Chemical compound OCCCCCCOC(O)=O BSKLKCJVOHJWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SASCVCFXKNXTCL-UHFFFAOYSA-N C(CCCO)O.C(C)(O)O.C(CCCCC(=O)O)(=O)O Chemical compound C(CCCO)O.C(C)(O)O.C(CCCCC(=O)O)(=O)O SASCVCFXKNXTCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims 1
- YKSOGWHEJKXSOP-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC(C)CCC(C)(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC(C)CCC(C)(C)C YKSOGWHEJKXSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims 1
- WWMZQKZGHYKOMO-UHFFFAOYSA-N [4-(3,5-diisocyanatophenyl)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound O=C=NC1=CC(N=C=O)=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WWMZQKZGHYKOMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFKOJJPSSKFOEM-UHFFFAOYSA-N [4-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethylsulfanyl]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(SCCN(CCO)CCO)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JFKOJJPSSKFOEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBZDDYHHZGQBGC-UHFFFAOYSA-N [4-[[bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl]phenyl]-(4-phenylsulfanylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(CN(CCO)CCO)=CC=C1C(=O)C(C=C1)=CC=C1SC1=CC=CC=C1 UBZDDYHHZGQBGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005365 aminothiol group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims 1
- RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;hexanedioic acid Chemical compound OCCCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 claims 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims 1
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N thioisocyanate group Chemical group S(N=C=O)N=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 claims 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 ***(*)Nc(cc1)ccc1C(c1ccccc1)=O Chemical compound ***(*)Nc(cc1)ccc1C(c1ccccc1)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F120/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F120/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3275—Hydroxyamines containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6688—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3271
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
1. Полиакрилат, полученный радикальной полимеризацией по меньшей мере одного акрилатного мономера (Ac) в присутствии полимерного фотоинициатора, при этом упомянутый полимерный фотоинициатор является сополимером по меньшей мере одного мономера (A) с по меньшей мере одним мономером (B), где:- мономер (A) представляет собой мономер-фотоинициатор (A) формулы (I):(I),в которой:Pi представляет собой фотоинициирующий фрагмент;Z представляет собой линкерный фрагмент;Xи Xнезависимо выбраны из необязательно замещенного C-Cалкилена, необязательно замещенного C-Cалкенилена, необязательно замещенного гетероциклила, -O-, -S-, -NR-, -C(=O)-, -C(=NR)-, -Si(R)-O-, необязательно замещенного арила и их комбинаций, где Rпредставляет собой H или необязательно замещенный C-Cалкил;где Xи Xили их часть могут быть связаны друг с другом или с Z с образованием одной или нескольких кольцевых структур;где Z, Xи Xвыбраны так, что N является третичным амином;Wи Wявляются функциональными группами, независимо выбранными из спиртовых групп, первичных аминогрупп, вторичныхаминогрупп, тиоловых групп, алкоксисилановых групп, групп сложных силановых эфиров карбоновых кислот, изоцианатных групп, изотиоцианатных групп, групп карбоновых кислот, хлорформиатных групп, первичных амидогрупп, вторичных амидогрупп, уретановых групп или мочевинных групп;- мономер (B) содержит по меньшей мере две функциональные группы Wи W, при этом упомянутые группы Wи Wнезависимо выбраны из спиртовых групп, первичных аминогрупп, вторичных аминогрупп, тиоловых групп, алкоксисилановых групп, групп сложных силановых эфиров карбоновых кислот, изоцианатных групп, изотиоцианатных групп, групп карбоновых кисл�
Claims (47)
1. Полиакрилат, полученный радикальной полимеризацией по меньшей мере одного акрилатного мономера (Ac) в присутствии полимерного фотоинициатора, при этом упомянутый полимерный фотоинициатор является сополимером по меньшей мере одного мономера (A) с по меньшей мере одним мономером (B), где:
- мономер (A) представляет собой мономер-фотоинициатор (A) формулы (I):
(I),
в которой:
Pi представляет собой фотоинициирующий фрагмент;
Z представляет собой линкерный фрагмент;
X1 и X2 независимо выбраны из необязательно замещенного C1-C12алкилена, необязательно замещенного C1-C12алкенилена, необязательно замещенного гетероциклила, -O-, -S-, -NR2-, -C(=O)-, -C(=NR2)-, -Si(R2)2-O-, необязательно замещенного арила и их комбинаций, где R2 представляет собой H или необязательно замещенный C1-C12алкил;
где X1 и X2 или их часть могут быть связаны друг с другом или с Z с образованием одной или нескольких кольцевых структур;
где Z, X1 и X2 выбраны так, что N является третичным амином;
W1 и W2 являются функциональными группами, независимо выбранными из спиртовых групп, первичных аминогрупп, вторичных
аминогрупп, тиоловых групп, алкоксисилановых групп, групп сложных силановых эфиров карбоновых кислот, изоцианатных групп, изотиоцианатных групп, групп карбоновых кислот, хлорформиатных групп, первичных амидогрупп, вторичных амидогрупп, уретановых групп или мочевинных групп;
- мономер (B) содержит по меньшей мере две функциональные группы W3 и W4, при этом упомянутые группы W3 и W4 независимо выбраны из спиртовых групп, первичных аминогрупп, вторичных аминогрупп, тиоловых групп, алкоксисилановых групп, групп сложных силановых эфиров карбоновых кислот, изоцианатных групп, изотиоцианатных групп, групп карбоновых кислот, хлорформиатных групп, первичных амидогрупп, вторичных амидогрупп, уретановых групп или мочевинных групп,
где W1, W2, W3 и W4 выбраны так, чтобы при сополимеризации мономеров (A) и (B) W1 вступала в реакцию с W3 с образованием уретанового, тиоуретанового, мочевинного, тиомочевинного, сложноэфирного, простого эфирного, амидного, карбонатного, аллофанатного или биуретового фрагмента, и W2 вступала в реакцию с W4 с образованием уретанового, тиоуретанового, мочевинного, тиомочевинного, сложноэфирного, простого эфирного, амидного, карбонатного, аллофанатного или биуретового фрагмента.
2. Полиакрилат по п. 1, где W1 и W2 независимо выбраны из спиртовых групп, первичных аминогрупп, вторичных аминогрупп или тиоловых групп, предпочтительно спиртовых групп.
3. Полиакрилат по п. 1, где W1 и W2 являются одинаковыми функциональными группами.
4. Полиакрилат по п. 1, где X1 и X2 независимо выбраны из
необязательно замещенного C1-C12алкилена, -O-, -S-, -NR2-, где R2 представляет собой H или необязательно замещенный C1-C12алкил, и их комбинаций.
5. Полиакрилат по п. 1, где X1 и X2 могут быть связаны друг с другом с образованием одной или нескольких кольцевых структур.
6. Полиакрилат по п. 1, где X1 и X2 независимо выбраны из необязательно замещенного C1-C12алкилена, предпочтительно необязательно замещенного C1-C6алкилена.
7. Полиакрилат по п. 1, где X1 и X2 являются одинаковыми.
8. Полиакрилат по п. 1, где Z выбран из ординарной связи, необязательно замещенного C1-C12алкилена, необязательно замещенного C1-C12алкенилена, -O-, -S-, -NR1-, -C(=O)-, -C(=NR1)-, -SO2-, -P(=O)(OR1)-, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного арила, -[O-(C1-C12алкилен)]n-, -[NHR1-(C1-C12алкилен)]n, -[S-(C1-C12алкилен)]n- и их комбинаций; где R1 представляет собой H или необязательно замещенный C1-C12алкил, и n представляет собой целое число от 1 до 20.
9. Полиакрилат по п. 8, где Z выбран из ординарной связи, необязательно замещенного C1-C12алкилена, необязательно замещенного C1-C12алкенилена, -O-, -S-, -NR1-, -[O-(C1-C12алкилен)]n-, где R1 представляет собой H или необязательно замещенный C1-C12алкил, и n представляет собой целое число от 1 до 20.
10. Полиакрилат по п. 8, где Z выбран из необязательно замещенного C1-C12алкилена, предпочтительно необязательно замещенного C1-C6алкилена.
11. Полиакрилат по п. 8, где Z выбран из необязательно
замещенного -O-(C1-C12алкилена)-, предпочтительно необязательно замещенного -O-(C1-C6алкилена)-, необязательно замещенного -S-(C1-C12алкилена)-, предпочтительно необязательно замещенного -S-(C1-C6алкилена)- и необязательно замещенного -NR1-(C1-C12алкилена)-, предпочтительно необязательно замещенного -NR1-(C1-C6алкилена)-, где R1 представляет собой H или необязательно замещенный C1-C12алкил.
12. Полиакрилат по п. 11, где Z выбран из необязательно замещенного -O-(C1-C12алкилена)-, предпочтительно необязательно замещенного -O-(C1-C6алкилена)-.
13. Полиакрилат по п. 1, где Z выбран из ординарной связи, необязательно замещенного C1-C6алкилена и необязательно замещенного -O-(C1-C6алкилена)-.
14. Полиакрилат по п. 1, где Pi представляет собой фотоинициирующий фрагмент, выбранный из группы, состоящей из простых бензоиновых эфиров, фенилгидроксиалкилкетонов, фениламиноалкилкетонов, бензофенонов, тиоксантонов, ксантонов, акридонов, антрахинонов, флуоренонов, дибензосуберонов, бензилов, бензилкеталей, α-диалкоксиацетофенонов, α-гидроксиалкилфенонов, α-аминоалкилфенонов, ацилфосфиноксидов, фенилкетокумаринов, силана и его производных и малеимидов.
15. Полиакрилат по п. 14, где Pi представляет собой фотоинициирующий фрагмент, выбранный из бензофенонов, тиоксантонов, бензилкеталей и фенилгидроксиалкилкетонов, таких как 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропан-1-оны.
16. Полиакрилат по п. 15, где Pi представляет собой бензофенон с общей формулой (V):
(V),
где Ar1 и Ar2 независимо выбраны из одинаковых или различных необязательно замещенных арилов, и где Z может присутствовать в любом положении на Ar2.
17. Полиакрилат по п. 16, где как Ar1, так и Ar2 являются необязательно замещенным фенилом, предпочтительно оба являются фенилом, и где Z может присутствовать в любом положении на Ar2.
18. Полиакрилат по п. 16, где Z присутствует в пара-положении на Ar2.
19. Полиакрилат по п. 1, где X1 и X2 независимо выбраны из необязательно замещенного C1-C12алкилена, и W1 и W2 представляют собой -OH.
20. Полиакрилат по п. 1, где мономер-фотоинициатор (A) имеет общую формулу (Ia):
(Ia),
где Ar1, Ar2, Z, N, X1, X2, W1 и W2 определены как указано в п. 1, и где Z может присутствовать в любом положении на Ar2.
21. Полиакрилат по п. 20, где как Ar1, так и Ar2 являются необязательно замещенным фенилом, предпочтительно оба являются фенилом.
22. Полиакрилат по п. 21, где Z присутствует в пара-положении на Ar2.
23. Полиакрилат по п. 1, где мономер-фотоинициатор (A) имеет общую формулу (Ib):
(Ib),
где Z, N, X1, X2, W1 и W2 определены, как указано в п. 1.
24. Полиакрилат по п. 1, где мономер-фотоинициатор (A) имеет общую формулу (Ic):
(Ic),
где Z, N, X1 и X2 определены как указано в п. 1.
25. Полиакрилат по п. 1, где мономер-фотоинициатор (A) выбран из группы, состоящей из
{4-[бис(2-гидроксиэтил)амино]фенил}(фенил)метанона,
(4-{[бис(2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)(фенил)метанона,
[4-({2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этил}сульфанил)фенил](фенил)метанона,
(4-{3-[бис(2-
гидроксиэтил)амино]пропокси}фенил)(фенил)метанона,
{4-[бис(2-гидроксипропил)амино]фенил}(фенил)метанона,
N,N-бис(2-гидроксиэтил)-2-(фенилкарбонил)бензамида,
N,N-бис(2-гидроксипропил)-2-(фенилкарбонил)бензамида,
3,4-дигидрокси-1-[4-(фенилкарбонил)фенил]пирролидин-2,5-диона,
N,N-бис[2-(метиламино)этил]-4-(фенилкарбонил)бензамида,
(4-{[бис(2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)[4-(фенилсульфанил)фенил]метанона,
4-{3-[бис(2-гидроксиэтил)амино]пропокси}-1-хлор-9H-тиоксантен-9-она,
4-[{2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этил}(метил)амино]-1-хлор-9H-тиоксантен-9-она,
2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этил-[(9-оксо-9H-тиоксантен-2-ил)окси]ацетата,
1-[бис(2-гидроксиэтил)амино]-4-пропокси-9H-тиоксантен-9-она,
2-[(1-хлор-9-оксо-9H-тиоксантен-4-ил)окси]-N,N-бис(2-гидроксиэтил)ацетамида,
1-{4-[бис(2-гидроксиэтил)амино]фенил}-2-гидрокси-2-метилпропан-1-она,
1-(4-{2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этокси}фенил)-2-гидрокси-2-метилпропан-1-она,
2-метил-2-(морфолин-4-ил)-1-(4-{[бис(2-гидроксиэтил)амино]метил} фенил)пропан-1-она или
(3',5'-диизоцианатобифенил-4-ил)(фенил)метанона.
26. Полиакрилат по п. 1, где мономер (A) выбран из группы, состоящей из
{4-[бис(2-гидроксиэтил)амино]фенил}(фенил)метанона,
(4-{[бис(2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)(фенил)метанона,
(4-{3-[бис(2-гидроксиэтил)амино]пропокси}фенил)(фенил)метанона,
{4-[бис(2-гидроксипропил)амино]фенил}(фенил)метанона,
N,N-бис(2-гидроксиэтил)-2-(фенилкарбонил)бензамида,
4-{3-[бис(2-гидроксиэтил)амино]пропокси}-1-хлор-9H-тиоксантен-9-она,
2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этил[(9-оксо-9H-тиоксантен-2-ил)окси]ацетата,
2-[(1-хлор-9-оксо-9H-тиоксантен-4-ил)окси]-N,N-бис(2-гидроксиэтил)ацетамида или
1-{4-[бис(2-гидроксиэтил)амино]фенил}-2-гидрокси-2-метилпропан-1-она.
27. Полиакрилат по п. 1, где мономер (B) имеет структуру формулы II:
W3-Q-W4
(II),
где W3 и W4 определены как указано в п. 1, и где Q выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного C1-C12алкилена, необязательно замещенного C1-C12алкенилена, необязательно замещенного C3-C12гетероциклила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного диарила, -[O-(C1-C12алкилен)]m-, -[S-(C1-C12алкилен)]m-, где m представляет собой целое число от 1 до 1000, и их комбинаций.
28. Полиакрилат по п. 27, где Q выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного C1-C12алкилена, необязательно
замещенного C1-C12алкенилена, необязательно замещенного C3-C12гетероциклила и необязательно замещенного арила, необязательно замещенного диарила.
29. Полиакрилат по п. 27, где Q выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного арила и необязательно замещенного диарила.
30. Полиакрилат по п. 1, где W3 и W4 независимо выбраны из изоцианатных и тиоизоцианатных групп.
31. Полиакрилат по п. 1, где W3 и W4 являются одинаковыми функциональными группами.
32. Полиакрилат по п. 27, где мономер (B) выбран из группы, состоящей из 1,4-фенилендиизоцианата (PPDI), толуолдиизоцианата (TDI) в виде его 2,4- и 2,6-изомеров, метилендифенилдиизоцианата (MDI) в виде его 4,4' и 2,4' изомеров, 1,5-нафталиндиизоцианата (NDI), 3,3'-битолилен-4,4'-диизоцианата (TODI), 1,3-ксилилендиизоцианата (XDI), тетраметил-м-ксилидендиизоцианата (TMXDI), 1,6-гексаметилендиизоцианата (HDI), изофорондиизоцианата (IPDI), бис(4-изоцианатоциклогексил)метана (HMDI), 2,2,5-триметилгександиизоцианата (TMHDI), 1,4-циклогександиизоцианата (CHDI) и 1,3-бис(изоцианато-метил)циклогексана (HXDI).
33. Полиакрилат по п. 1, где, при сополимеризации мономеров (A) и (B) в полимерном фотоинициаторе, W1 вступает в реакцию с W3 с образованием уретанового, тиоуретанового, мочевинного, тиомочевинного, сложноэфирного или амидного фрагмента, и W2 вступает в реакцию с W4 с образованием уретанового, тиоуретанового, мочевинного, тиомочевинного, сложноэфирного или
амидного фрагмента.
34. Полиакрилат по п. 1, где, при сополимеризации мономеров (A) и (B), W1 вступает в реакцию с W3 с образованием уретанового или тиоуретанового фрагмента, и W2 вступает в реакцию с W4 с образованием уретанового или тиоуретанового фрагмента.
35. Полиакрилат по п. 1, где полимерный фотоинициатор дополнительно содержит один или несколько дополнительных мономеров (C), где каждый из упомянутых одного или нескольких дополнительных мономеров (C) содержит по меньшей мере две функциональные группы W5 и W6, при этом упомянутые группы W5 и W6 независимо выбраны из спиртовых групп, первичных аминогрупп, вторичных аминогрупп, тиоловых групп, алкоксисилановых групп, групп сложных силановых эфиров карбоновых кислот, изоцианатных групп, изотиоцианатных групп, групп карбоновых кислот, хлорформиатных групп, первичных амидогрупп, вторичных амидогрупп, уретановых групп или мочевинных групп, где W5 и W6 выбраны так, чтобы при сополимеризации мономеров (A), (B) и (C) W5 вступала в реакцию с W1 или W3 с образованием уретанового, тиоуретанового, мочевинного, тиомочевинного, сложноэфирного, простого эфирного, амидного, карбонатного, аллофанатного или биуретового фрагмента, и W6 вступала в реакцию с W2 или W4 с образованием уретанового, тиоуретанового, мочевинного, тиомочевинного, сложноэфирного, простого эфирного, амидного, карбонатного, аллофанатного или биуретового фрагмента.
36. Полиакрилат по п. 35, где мономер (C) имеет структуру формулы III:
W5-T-W6
(III),
где W5 и W6 определены как указано в п. 35, и где T выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного C1-C12алкилена, необязательно замещенного C1-C12алкенилена, необязательно замещенного C3-C12гетероциклила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного диарила, -[O-(C1-C12алкилен)]m-, -[S-(C1-C12алкилен)]m-, где m представляет собой целое число от 1 до 1000, и их сочетаний.
37. Полиакрилат по п. 36, где T выбран из группы, состоящей из -[O-(C1-C12алкилен)]m-, -[S-(C1-C12алкилен)]m-, где m представляет собой целое число от 1 до 1000.
38. Полиакрилат по п. 35, где W5 и W6 независимо выбраны из спиртовых функциональных групп, функциональных первичных аминогрупп, функциональных вторичных аминогрупп или тиоловых функциональных групп, предпочтительно спиртовых функциональных групп.
39. Полиакрилат по п. 35, где W5 и W6 являются одинаковыми функциональными группами.
40. Полиакрилат по п. 35, где мономер (C) выбран из группы, состоящей из полиэтиленгликоля (PEG), полипропиленгликоля (PPG), статистических сополимеров и блок-сополимеров поли(этиленгликоля) и поли(пропиленгликоля), поли(тетраметиленгликоля) (PTMG), поли(1,4-бутандиоладипата), поли(этандиол-1,4-бутандиоладипата), поли(капролактон)диола, поли(1,6-гександиолкарбоната), поли(этилентерефталат)диола.
41. Полиакрилат по п. 1, где массовое соотношение мономеров (A):(B) в полимерном фотоинициаторе преимущественно составляет
1:99-99:1, предпочтительно 1:99-50:50.
42. Полиакрилат по п. 35, где массовое соотношение мономеров (A):(C) в полимерном фотоинициаторе преимущественно составляет 1:99-99:1, предпочтительно 1:99-50:50.
43. Полиакрилат по п. 1, где акрилатный мономер (Ac) представляет собой моно-, ди- или три-акрилат, предпочтительно моно-акрилат.
44. Полиакрилат по п. 1, где акрилатный мономер (Ac) включает полиуретановый олигомер с концевыми акрилатными группами.
45. Полиакрилат по п. 1, где акрилатный мономер (Ac) представляет собой сложный акрилатный эфир формулы (IV):
(R3)(R4)C=C(R5)-C(=O)-O-R6
(IV),
где R3-R5 независимо выбраны из группы, состоящей из H, необязательно замещенного C1-C12алкила, необязательно замещенного C1-C12алкенила, необязательно замещенного гетероциклила C3-C12 и необязательно замещенного арила,
и R6 выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного C1-C12алкила, необязательно замещенного C1-C12алкенила, необязательно замещенного C3-C12гетероциклила и необязательно замещенного арила.
46. Способ получения полиакрилата, при этом упомянутый способ включает стадии:
а. объединения одного или нескольких акрилатных мономеров с полимерным фотоинициатором, при этом упомянутый полимерный фотоинициатор определен, как указано в любом из пп. 1-42,
b. воздействия на смесь со стадии a. УФ-облучением и/или нагреванием.
47. Применение полимерного фотоинициатора по любому из пп. 1-45 в качестве фотоинициатора радикальной полимеризации акрилатных мономеров.
Applications Claiming Priority (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DKPA201070487 | 2010-11-12 | ||
| DKPA201070487 | 2010-11-12 | ||
| DKPA201070572 | 2010-12-22 | ||
| DKPA201070572 | 2010-12-22 | ||
| DKPA201170044 | 2011-01-26 | ||
| DKPA201170047 | 2011-01-26 | ||
| DKPA201170044 | 2011-01-26 | ||
| DKPA201170045 | 2011-01-26 | ||
| DKPA201170047 | 2011-01-26 | ||
| DKPA201170048 | 2011-01-26 | ||
| DKPA201170048 | 2011-01-26 | ||
| DKPA201170045 | 2011-01-26 | ||
| PCT/DK2011/050432 WO2012062334A1 (en) | 2010-11-12 | 2011-11-11 | New routes to polyacrylates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013125948A true RU2013125948A (ru) | 2014-12-20 |
| RU2588569C2 RU2588569C2 (ru) | 2016-07-10 |
Family
ID=45001597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013125948/04A RU2588569C2 (ru) | 2010-11-12 | 2011-11-11 | Новые пути к полиакрилатам |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9708425B2 (ru) |
| EP (1) | EP2638078B1 (ru) |
| JP (1) | JP5926271B2 (ru) |
| CN (1) | CN103221436B (ru) |
| BR (1) | BR112013010885B1 (ru) |
| DK (1) | DK2638078T3 (ru) |
| RU (1) | RU2588569C2 (ru) |
| SG (1) | SG190797A1 (ru) |
| WO (1) | WO2012062334A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102718894B (zh) * | 2012-06-29 | 2015-09-23 | 河北智生环保科技有限公司 | 一种单分散聚合物微球的低温合成方法 |
| JP6701602B2 (ja) * | 2016-03-02 | 2020-05-27 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型組成物、硬化物、組成物収容容器、像形成装置、及び像形成方法 |
| KR20190097245A (ko) * | 2016-12-28 | 2019-08-20 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 티오크산톤 유도체 광개시제 |
| CN107629189A (zh) * | 2017-10-27 | 2018-01-26 | 天津久日新材料股份有限公司 | 一种低粘度聚氨酯丙烯酸酯的制备和应用 |
| CN108048013A (zh) * | 2018-01-03 | 2018-05-18 | 京东方科技集团股份有限公司 | 封框胶及其制备方法、显示装置 |
| CN110467692A (zh) * | 2018-05-11 | 2019-11-19 | 北京英力科技发展有限公司 | 一种聚丙烯酸酯类大分子光引发剂及其合成方法与应用 |
| JP7363034B2 (ja) * | 2019-01-17 | 2023-10-18 | 三菱ケミカル株式会社 | 硬化物 |
| CN113956468B (zh) * | 2021-12-14 | 2024-04-16 | 陕西科技大学 | 一种聚肽/聚烯烃杂化共聚物的合成方法 |
| CN116120490B (zh) * | 2022-12-13 | 2024-03-29 | 中国科学技术大学 | 光诱导制备无杂端基聚丙烯酰胺化合物的方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4602097A (en) | 1984-06-11 | 1986-07-22 | Ulano Corporation | Water soluble photoinitiator benzophenone and thioxanthenone ethoxy-ether derivatives |
| DE3512179A1 (de) | 1985-04-03 | 1986-12-04 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fotoinitiatoren fuer die fotopolymerisation in waessrigen systemen |
| SU1519194A1 (ru) * | 1986-11-20 | 1995-04-20 | Ю.Д. Морозов | Способ получения фотополимеризующейся композиции |
| GB9507811D0 (en) | 1995-04-18 | 1995-05-31 | Lambson Fine Chemicals Limited | Novel photoinitiators |
| GB9613114D0 (en) | 1996-06-21 | 1996-08-28 | Lambson Fine Chemicals Limited | Photoinitiators |
| EP0849300A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-24 | Basf Aktiengesellschaft | Polyurethane mit kovalent gebundenen Photoinitiatoreinheiten |
| US6254802B1 (en) | 1997-05-16 | 2001-07-03 | Cryovac, Inc. | Low migratory photoinitiators for oxygen-scavenging compositions |
| GB0125098D0 (en) | 2001-10-18 | 2001-12-12 | Coates Brothers Plc | Multi-functional thioxanthone photoinitiators |
| US7157535B2 (en) | 2002-06-19 | 2007-01-02 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Polymeric photoinitiators |
| KR101004367B1 (ko) * | 2005-03-03 | 2010-12-28 | 주식회사 선진화학 | 화장품용 폴리메틸메타크릴레이트 구상비드의 제조방법 |
| WO2007092935A1 (en) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Albemarle Corporation | Hydroxyalkylaminoalkylthioxanthones |
| CN100447127C (zh) * | 2007-02-05 | 2008-12-31 | 武汉大学 | 单组分夺氢型光引发剂及其制备方法和用途 |
| GB0722067D0 (en) | 2007-11-09 | 2007-12-19 | Lambson Fine Chemicals Ltd | Photoinitiators |
| PL2130817T3 (pl) | 2008-06-05 | 2016-06-30 | Agfa Graphics Nv | Polimeryzowalne fotoinicjatory typu ii oraz kompozycje utwardzalne |
| CN102985447A (zh) * | 2010-06-22 | 2013-03-20 | 科洛普拉斯特公司 | 基于聚氨酯的光引发剂 |
| CN103201296B (zh) | 2010-11-12 | 2015-04-29 | 科洛普拉斯特公司 | 光引发剂 |
-
2011
- 2011-11-11 EP EP11785311.9A patent/EP2638078B1/en active Active
- 2011-11-11 BR BR112013010885-1A patent/BR112013010885B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-11-11 RU RU2013125948/04A patent/RU2588569C2/ru active
- 2011-11-11 US US13/885,030 patent/US9708425B2/en active Active
- 2011-11-11 DK DK11785311.9T patent/DK2638078T3/en active
- 2011-11-11 JP JP2013538073A patent/JP5926271B2/ja active Active
- 2011-11-11 WO PCT/DK2011/050432 patent/WO2012062334A1/en active Application Filing
- 2011-11-11 CN CN201180053940.1A patent/CN103221436B/zh active Active
- 2011-11-11 SG SG2013036728A patent/SG190797A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2013542301A (ja) | 2013-11-21 |
| EP2638078B1 (en) | 2015-01-07 |
| DK2638078T3 (en) | 2015-04-20 |
| RU2588569C2 (ru) | 2016-07-10 |
| CN103221436B (zh) | 2015-09-09 |
| SG190797A1 (en) | 2013-07-31 |
| US9708425B2 (en) | 2017-07-18 |
| BR112013010885B1 (pt) | 2020-03-17 |
| EP2638078A1 (en) | 2013-09-18 |
| JP5926271B2 (ja) | 2016-05-25 |
| BR112013010885A2 (pt) | 2016-08-02 |
| WO2012062334A1 (en) | 2012-05-18 |
| CN103221436A (zh) | 2013-07-24 |
| US20130296454A1 (en) | 2013-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013125950A (ru) | Новые полимерные фотоинициаторы | |
| RU2013125948A (ru) | Новые пути к полиакрилатам | |
| JP2013542301A5 (ru) | ||
| Maurya et al. | A review on acrylate-terminated urethane oligomers and polymers: synthesis and applications | |
| CN104497219B (zh) | 一种高回弹性自修复高分子水凝胶及其制备方法 | |
| US4097439A (en) | Polyurethane coating composition curable by addition polymerization | |
| ES2604206T3 (es) | Uretanos acrilados, procesos para preparar los mismos y composiciones curables que incluyen los mismos | |
| US20230120588A1 (en) | Self-healing oligomers and the use thereof | |
| DE69904356T2 (de) | Polyfunktionelles polymer | |
| JP2007523227A (ja) | 接着剤 | |
| TWI752299B (zh) | 用於作為具有可基於外部刺激而改變性質之黏著劑的可固化組成物，及其製造及使用方法 | |
| Lin et al. | Properties of UV-cured polyurethane acrylates: effect of polyol type and molecular weight | |
| CN112852272A (zh) | 涂布剂组合物及层叠膜 | |
| US20220259097A1 (en) | Self-healing optical fibers and the compositions used to create the same | |
| WO2023278202A1 (en) | Novel urethane acrylate composition | |
| JP6746711B2 (ja) | 光架橋性液晶性ポリマー | |
| JPH06206974A (ja) | 重合性不飽和ポリウレタン及びこれを用いた紫外線硬化型樹脂組成物 | |
| JP2021123720A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物 | |
| JP2009091586A (ja) | 活性エネルギー線硬化樹脂シート | |
| JP2944164B2 (ja) | フレキソ印刷版用液状感光性樹脂組成物 | |
| JP7109153B2 (ja) | ウレタン（メタ）アクリレート樹脂及び積層フィルム | |
| JPH0623225B2 (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物 | |
| US20230091783A1 (en) | Photocurable composition and shaped product formed from the same | |
| US20240294800A1 (en) | Novel urethane acrylate composition | |
| JPH09227639A (ja) | 硬化性組成物とその使用方法 |