RU2012127273A - Азаиндолы в качестве активаторов глюкокиназы - Google Patents

Азаиндолы в качестве активаторов глюкокиназы Download PDF

Info

Publication number
RU2012127273A
RU2012127273A RU2012127273/04A RU2012127273A RU2012127273A RU 2012127273 A RU2012127273 A RU 2012127273A RU 2012127273/04 A RU2012127273/04 A RU 2012127273/04A RU 2012127273 A RU2012127273 A RU 2012127273A RU 2012127273 A RU2012127273 A RU 2012127273A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
pyrrolo
ethyl
methanesulfonyl
cyclopentyl
Prior art date
Application number
RU2012127273/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2593369C2 (ru
Inventor
Стивен Джозеф Бертел
Ли ЧЭНЬ
Венди Ли КОРБЕТТ
Личунь ФЭН
Ненси-Эллен ХЭЙНС
Роберт Френсис КЕСТЕР
Сун-Сау СО
Джефферсон Райт ТИЛЛИ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2012127273A publication Critical patent/RU2012127273A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2593369C2 publication Critical patent/RU2593369C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring

Abstract

1. Соединение формулы (I):,где:R1 представляет собойфенил, незамещенный или моно- либо дизамещенный независимо галогеном, циано, низшим алкилом, алкокси, -SOCH, -CF, -С(СН)OH, -СН(СН)ОН, -С(СН)(С(СН))ОН, -SO(CH)OH, -NH(SOCH), -С(O)СН, -С(СНСН)OH, -N(СН), -SOCH(СН), -SO(СН)OCHCH, -SO(СН)N(СН), пиразолом или -SO(CH)-морфолином,гетероарил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, алкокси или -SOCH, или2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил;R2 представляет собойнизший алкил,гетероциклоалкил илициклоалкил, незамещенный или замещенный (=O);R3 представляет собойводород,галоген,ацильную группу,циано,низший алкил, незамещенный или моно-, ди- либо тризамещенный независимо гидрокси, алкокси, галогеном, низшим алкилом, циано, (=O) или -N(СН),-ОСН,-ОСНС(O)N(СН),-O(СН)OCH,-O(СН)N(СН),-ОСН(СН),-ОС(СН)CHOH,-OCHCHOH,-ОС(СН)С(O)ОСНСН,-ОС(СН)С(O)ОН,-CHOC(O)CHN(СН),-NHC(O)CHN(CH)или-SO-низший алкил;связь между Cи Спредставляет собой одинарную или двойную связь;Х1 представляет собойводород,гидрокси,алкокси илиотсутствует, если связь между Cи Cпредставляет собой двойную связь; иХ2 представляет собойводород илиотсутствует, если связь между Cи Спредставляет собой двойную связь, или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п.1, где:R1 представляет собойфенил, незамещенный или моно- либо дизамещенный независимо галогеном, циано, низшим алкилом, алкокси, -SOCH, -CF, -С(СН)OH, -СН(СН)ОН, -С(СН)(С(СН))ОН, -SO(СН)OH, -NH(SOCH), -С(O)СН, -С(СНСН)OH, -N(СН), -SOCH(СН), -SO(СН)OCHCH, -SO(СН)N(СН), пиразолом или -SO(CH)-морфолином;R2 представляет собой низший алкил;R3 представляет собойводород,галоген,ацильную группу,циано илинизший алкил, незамещенный или моно-, ди- либо тризамещенный независимо гидрокси, алкокси, галогеном, низшим алкилом, циано, (=O) или -N(СН),связь между Cи Спредст

Claims (35)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
,
где:
R1 представляет собой
фенил, незамещенный или моно- либо дизамещенный независимо галогеном, циано, низшим алкилом, алкокси, -SO2CH3, -CF3, -С(СН3)2OH, -СН(СН3)ОН, -С(СН3)(С(СН3)2)ОН, -SO2(CH2)2OH, -NH(SO2CH3), -С(O)СН3, -С(СН2СН3)2OH, -N(СН3)2, -SO2CH(СН3)2, -SO2(СН2)2OCH2CH3, -SO2(СН2)2N(СН3)2, пиразолом или -SO2(CH2)2-морфолином,
гетероарил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, алкокси или -SO2CH3, или
2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил;
R2 представляет собой
низший алкил,
гетероциклоалкил или
циклоалкил, незамещенный или замещенный (=O);
R3 представляет собой
водород,
галоген,
ацильную группу,
циано,
низший алкил, незамещенный или моно-, ди- либо тризамещенный независимо гидрокси, алкокси, галогеном, низшим алкилом, циано, (=O) или -N(СН3)2,
-ОСН3,
-ОСН2С(O)N(СН3)2,
-O(СН2)2OCH3,
-O(СН2)2N(СН3)2,
-ОСН(СН3)2,
-ОС(СН3)2CH2OH,
-OCH2CH2OH,
-ОС(СН3)2С(O)ОСН2СН3,
-ОС(СН3)2С(O)ОН,
-CH2OC(O)CH2N(СН3)2,
-NHC(O)CH2N(CH3)2 или
-SO2-низший алкил;
связь между C1 и С2 представляет собой одинарную или двойную связь;
Х1 представляет собой
водород,
гидрокси,
алкокси или
отсутствует, если связь между C1 и C2 представляет собой двойную связь; и
Х2 представляет собой
водород или
отсутствует, если связь между C1 и С2 представляет собой двойную связь, или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой
фенил, незамещенный или моно- либо дизамещенный независимо галогеном, циано, низшим алкилом, алкокси, -SO2CH3, -CF3, -С(СН3)2OH, -СН(СН3)ОН, -С(СН3)(С(СН3)2)ОН, -SO2(СН2)2OH, -NH(SO2CH3), -С(O)СН3, -С(СН2СН3)2OH, -N(СН3)2, -SO2CH(СН3)2, -SO2(СН2)2OCH2CH3, -SO2(СН2)2N(СН3)2, пиразолом или -SO2(CH2)2-морфолином;
R2 представляет собой низший алкил;
R3 представляет собой
водород,
галоген,
ацильную группу,
циано или
низший алкил, незамещенный или моно-, ди- либо тризамещенный независимо гидрокси, алкокси, галогеном, низшим алкилом, циано, (=O) или -N(СН3)2,
связь между C1 и С2 представляет собой одинарную связь;
Х1 представляет собой
водород,
гидрокси или
алкокси; и
Х2 представляет собой водород.
3. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой
фенил, незамещенный или моно- либо дизамещенный независимо галогеном, циано, низшим алкилом, алкокси, -SO2CH3, -CF3, -С(СН3)2OH, -СН(СН3)ОН, -С(СН3)(С(СН3)2)ОН, -SO2(СН2)2OH, -NH(SO2CH3), -С(O)СН3, -С(СН2СН3)2OH, -N(СН3)2, -SO2CH(СН3)2, -SO2(СН2)2OCH2CH3, -SO2(СН2)2N(СН3)2, пиразолом или -SO2(CH2)2-морфолином;
R2 представляет собой низший алкил;
R3 представляет собой
-ОСН3,
-ОСН2С(O)N(СН3)2,
-O(СН2)2OCH3,
-O(СН2)2N(СН3)2,
-ОСН(СН3)2,
-ОС(СН3)2CH2OH,
-OCH2CH2OH,
-ОС(СН3)2С(O)ОСН2СН3,
-ОС(СН3)2С(O)ОН,
-CH2OC(O)CH2N(СН3)2,
-NHC(O)CH2N(СН3)2 или
-SO2-низший алкил;
связь между C1 и С2 представляет собой одинарную связь;
Х1 представляет собой
водород,
гидрокси или
алкокси; и
Х2 представляет собой водород.
4. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой
фенил, незамещенный или моно- либо дизамещенный независимо галогеном, циано, низшим алкилом, алкокси, -SO2CH3, -CF3, -С(СН3)2OH, -СН(СН3)ОН, -С(СН3)(С(СН3)2)ОН, -SO2(СН2)2OH, -NH(SO2CH3), -С(O)СН3, -С(СН2СН3)2OH, -N(СН3)2, -SO2CH(СН3)2, -SO2(СН2)2OCH2CH3, -SO2(СН2)2N(СН3)2, пиразолом или -SO2(CH2)2-морфолином;
R2 представляет собой
гетероциклоалкил или
циклоалкил,
незамещенный или замещенный (=O);
R3 представляет собой
водород,
галоген,
ацильную группу,
циано или
низший алкил, незамещенный или моно-, ди- либо тризамещенный независимо гидрокси, алкокси, галогеном, низшим алкилом, циано, (=O) или -N(СН3)2,
связь между C1 и C2 представляет собой одинарную связь;
Х1 представляет собой
водород,
гидрокси
алкокси; и
Х2 представляет собой водород.
5. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой
фенил, незамещенный или моно- либо дизамещенный независимо галогеном, циано, низшим алкилом, алкокси, -SO2CH3, -CF3, -С(СН3)2OH, -СН(СН3)ОН, -С(СН3)(С(СН3)2)ОН, -SO2(СН2)2OH, -NH(SO2CH3), -С(O)СН3, -С(СН2СН3)2OH, -N(СН3)2, -SO2CH(СН3)2, -SO2(СН2)2OCH2CH3, -SO2(СН2)2N(СН3)2, пиразолом или -SO2(CH2)2-морфолином;
R2 представляет собой
гетероциклоалкил или
циклоалкил,
незамещенный или замещенный (=O);
R3 представляет собой
-OCH3,
-ОСН2С(O)N(СН3)2,
-O(СН2)2OCH3,
-O(СН2)2N(СН3)2,
-ОСН(СН3)2,
-ОС(СН3)2CH2OH,
-OCH2CH2OH,
-ОС(СН3)2С(O)ОСН2СН3,
-ОС(СН3)2С(O)ОН,
-CH2OC(O)CH2N(СН3)2,
-NHC(O)CH2N(СН3)2 или
-SO2-низший алкил;
связь между C1 и C2 представляет собой одинарную связь;
Х1 представляет собой
водород,
гидрокси или
алкокси; и
Х2 представляет собой водород.
6. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой гетероарил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, алкокси или -SO2CH3;
R2 представляет собой низший алкил;
R3 представляет собой
водород,
галоген,
ацильную группу,
циано или
низший алкил, незамещенный или моно-, ди- либо тризамещенный независимо гидрокси, алкокси, галогеном, низшим алкилом, циано, (=O) или -N(СН3)2;
связь между C1 и C2 представляет собой одинарную связь;
Х1 представляет собой
водород,
гидрокси или
алкокси; и
Х2 представляет собой - водород.
7. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой гетероарил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, алкокси или -SO2CH3;
R2 представляет собой низший алкил;
R3 представляет собой
-ОСН3,
-ОСН2С(O)N(СН3)2,
-O(СН2)2OCH3,
-O(СН2)2N(СН3)2,
-ОСН(СН3)2,
-ОС(СН3)2CH2OH,
-OCH2CH2OH,
-ОС(СН3)2С(O)ОСН2СН3,
-ОС(СН3)2С(O)ОН,
-CH2OC(O)CH2N(СН3)2,
-NHC(O)CH2N(СН3)2 или
-SO2-низший алкил;
связь между C1 и C2 представляет собой одинарную связь;
Х1 представляет собой
водород,
гидрокси или
алкокси; и
Х2 представляет собой водород.
8. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой гетероарил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, алкокси или -SO2CH3, или
2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил;
R2 представляет собой
гетероциклоалкил или
циклоалкил, незамещенный или замещенный (=O);
R3 представляет собой
водород,
галоген,
ацильную группу,
циано или
низший алкил, незамещенный или моно-, ди- либо тризамещенный независимо гидрокси, алкокси, галогеном, низшим алкилом, циано, (=O) или -N(СН3)2,
связь между C1 и C2 представляет собой одинарную связь;
Х1 представляет собой
водород,
гидрокси,
алкокси; и
Х2 представляет собой водород.
9. Соединение по п.1, где:
R1 представляет собой гетероарил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, алкокси или -SO2CH3, или
2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил;
R2 представляет собой
гетероциклоалкил или
циклоалкил, незамещенный или замещенный (=O);
R3 представляет собой
-ОСН3,
-ОСН2С(O)N(СН3)2,
-O(СН2)2OCH3,
-O(СН2)2N(СН3)2,
-ОСН(СН3)2,
-ОС(СН3)2CH2OH,
-OCH2CH2OH,
-ОС(СН3)2С(O)ОСН2СН3,
-ОС(СН3)2С(O)ОН,
-CH2OC(O)CH2N(СН3)2,
-NHC(O)CH2N(СН3)2 или
-SO2-низший алкил;
связь между C1 и C2 представляет собой одинарную связь;
Х1 представляет собой
водород,
гидрокси,
алкокси; и
Х2 представляет собой водород.
10. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил, незамещенный или моно- либо дизамещенный независимо галогеном, циано, низшим алкилом, алкокси, -SO2CH3, -CF3, -С(СН3)2OH, -СН(СН3)ОН, -С(СН3)(С(СН3)2)ОН, -SO2(СН2)2OH, -NH(SO2CH3), -С(O)СН3, -С(СН2СН3)2OH, -N(СН3)2, -SO2CH(СН3)2, -SO2(СН2)2OCH2CH3, -SO2(СН2)2N(СН3)2, пиразолом или -SO2(CH2)2-морфолином.
11. Соединение по п.6, где R1 представляет собой гетероарил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, алкокси или -SO2CH3, или 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил.
12. Соединение по п.1, где R1 представляет собой 4-метансульфонил-3-трифторметил-фенил, 3-фтор-4-(1-гидрокси-1-метил-этил)-фенил, 4-(1-гидрокси-1,2-диметил-пропил)-фенил, 4-(1-этил-1-гидрокси-пропил)-фенил, 4-(пропан-2-сульфонил)-фенил, 4-(2-диметиламино-этансульфонил)-фенил, 4-(2-морфолин-4-ил-этансульфонил)-фенил, 4-(2-гидрокси-этансульфонил)-фенил, 4-(2-этокси-этансульфонил)-фенил, 2-фтор-4-(1-гидрокси-1-метил-этил)-фенил, 4-метансульфониламино-фенил, 3-пиразол-1-ил-фенил, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил, 3,4-дихлор-фенил, 3,5-диметил-фенил, 3-ацетил-фенил, 3-хлор-фенил, 3-диметиламино-фенил, 3-этокси-фенил, 3-фтор-фенил, 3-метокси-фенил, 4-(1-гидрокси-1-метил-этил)-фенил, 4-(1-гидрокси-этил)-фенил, 4-ацетил-фенил, 4-циано-фенил, 4-диметиламино-фенил, 4-изопропил-фенил, 4-метансульфонил-фенил, 4-трифторметил-фенил, 5-метансульфонил-пиридин-2-ил, 6-этокси-пиридин-3-ил, 6-метансульфонил-пиридин-3-ил, 6-метокси-пиридин-3-ил, 6-метил-пиридин-3-ил, м-толил или пиридин-3-ил.
13. Соединение по п.1, где R2 представляет собой низший алкил.
14. Соединение по п.4, где R2 представляет собой гетероциклоалкил или циклоалкил, незамещенный или замещенный (=O).
15. Соединение по п.4, где R2 представляет собой циклобутил, циклогексил, циклопентил, изопропил, трет-бутил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидропиран-4-ил, тетрагидропиран-2-ил или 3-оксо-циклопентил.
16. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород, галоген, ацильную группу, циано или низший алкил, незамещенный или моно-, ди- либо тризамещенный независимо гидрокси, алкокси, галогеном, низшим алкилом, циано, (=O) или -N(СН3)2.
17. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород, 2-гидроксиэтил-карбамоил, 1,2-дигидрокси-этил, метоксикарбонил, 1-карбокси-1-метил-этокси, 1-этоксикарбонил-1-метил-этокси, 1-гидрокси-этил, 2,3-дигидрокси-пропил, 2-диметиламино-ацетоксиметил, 2-диметиламино-ацетиламино, 2-диметиламино-этокси, 2-диметиламино-этил, 2-гидрокси-1,1-диметил-этокси, 2-гидрокси-этокси, 2-гидрокси-этил, 2-метокси-этокси, 3-гидрокси-пропил, 3-метокси-пропил, карбокси, хлоро, циано, цианометил, диметилкарбамоилметокси, диметилкарбамоилметил, этансульфонил, фторо, гидроксиметил, изопропокси, изопропилкарбамоил, метокси, метоксиметил, метил, метилкарбамоил, морфолин-4-карбонил или трифторметил.
18. Соединение по п.1, где связь между C1 и C2 представляет собой одинарную связью.
19. Соединение по п.1, где связь между C1 и C2 представляет собой двойную связь.
20. Соединение по п.1, где Х1 представляет собой водород, гидрокси или алкокси.
21. Соединение по п.1, где Х2 представляет собой водород.
22. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой:
2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-3-метил-бутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоновой кислоты изопропиламид,
2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-3-метил-бутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоновой кислоты метиламид,
2-[2-цикпопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоновой кислоты изопропиламид,
{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил}-морфолин-4-ил-метанон,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоновой кислоты метиламид,
2-[2-циклопентил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоновой кислоты метиламид,
1-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил}-этан-1,2-диол,
{2-[2-цикпопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил}-метанол,
1-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил}-этанол,
2-[2-циклогексил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
3-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил}-пропан-1,2-диол,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-илокси}-N,N-диметил-ацетамид,
2-{2-[2-циклопентил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-илокси}-N,N-диметил-ацетамид или
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-(2-метокси-этокси)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин.
23. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой:
2-[2-циклопентил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-(2-метокси-этокси)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
(2-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-илокси}-этил)-диметил-амин,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-изопропокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-изопропокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(4-трифторметил-фенил)-этил]-5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[(Е)-1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-винил]-5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-этил]-5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-этил]-5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-этил]-5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-этил]-5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин, диастереомер 4,
2-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-илокси}-2-метил-пропионовой кислоты этиловый эфир,
2-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-илокси}-2-метил-пропионовую кислоту,
2-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-илокси}-2-метил-пропан-1-ол,
2-{2-[2-циклопентил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-илокси}-2-метил-пропан-1-ол или
2-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-илокси}-этанол.
24. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой:
2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидропиран-4-ил)-5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидропиран-4-ил)-5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
5-метокси-2-[2-(тетрагидропиран-4-ил)-1-(4-трифторметил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
5-метокси-2-[2-(тетрагидропиран-4-ил)-1(R)-(4-трифторметил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-пропан-2-ол,
2-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил}-этанол,
диметиламино-уксусной кислоты 2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-илметиловый эфир,
{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил}-ацетонитрил,
2-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил}-N,N-диметил-ацетамид,
(2-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил}-этил)-диметил-амин,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-метоксиметил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-метоксиметил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
4-[2-циклопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-бензонитрил,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-(3-метокси-пропил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
3-{2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил}-пропан-1-ол или
2-[(Е)-2-циклобутил-1-(4-метансульфонил-фенил)-винил]-5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин.
25. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой:
2-[2-циклобутил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-циклопентил-1-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-(4-метансульфонил-фенил)-этанол,
2-циклопентил-1-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-(4-метансульфонил-фенил)-этанол,
4-[2-циклопентил-1-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-бензонитрил,
4-[2-циклопентил-1(R)-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-бензонитрил,
2-[2-цикпопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбонитрил,
2-[2-циклопентил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбонитрил,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоновой кислоты метиловый эфир,
2-[2-циклопентил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоновой кислоты метиловый эфир,
2-[2-циклопентил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоновую кислоту,
2-{2-циклопентил-1-[3-фтор-4-(1-гидрокси-1-метил-этил)-фенил]-этил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоновую кислоту,
2-{2-циклопентил-1(R)-[3-фтор-4-(1-гидрокси-1-метил-этил)-фенил]-этил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоновую кислоту,
2-[2-циклопентил-1-(6-метансульфонил-пиридин-3-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-карбоновой кислоты (2-гидрокси-этил)-амид,
2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидропиран-2-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(6-метокси-пиридин-3-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(6-метил-пиридин-3-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин или
1-{4-[2-циклопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-этанол.
26. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой:
{4-[2-цикпопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-диметил-амин,
2-[2-циклопентил-1-(3,5-диметил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[1(Р)-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидропиран-4-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-(тетрагидропиран-4-ил)-1-(4-трифторметил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-[4-(пропан-2-сульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
(Е)-2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-винил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидрофуран-2-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-циклобутил-1-(4-метансульфонил-3-трифторметил-фенил)-1-(5-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этанол,
2-[(Е)-1-(4-метансульфонил-фенил)-3,3-диметил-бут-1-енил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-3,3-диметил-бутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
N-{4-[2-цикпопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-метансульфонамид,
2-циклобутил-1-(4-метансульфонил-3-трифторметил-фенил)-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этанол,
2-[2-циклобутил-1-(4-метансульфонил-3-трифторметил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
3-[2-(4-метансульфонил-фенил)-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-циклопентанон,
3-[2-(4-метансульфонил-фенил)-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-циклопентанон,
1-{4-[2-циклопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-этанон,
2-{4-[2-циклопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-пропан-2-ол,
2-{4-[2-циклопентил-1(R)-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-пропан-2-ол,
3-{4-[2-циклопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-пентан-3-ол или
3-{4-[2-циклопентил-1(R)-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-пентан-3-ол.
27. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой:
2-{4-[2-циклопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-3-метил-бутан-2-ол,
2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этанол,
2-[2-циклопентил-1-этокси-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-{4-[2-циклопентил-1-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-бензолсульфонил}-этанол,
(2-{4-[1-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-2-(тетрагидропиран-4-ил)-этил]-бензолсульфонил}-этанол,
2-{2-циклопентил-1-[4-(2-этокси-этансульфонил)-фенил]-этил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
(2-{4-[2-циклопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-бензолсульфонил}-этанол,
(2-{4-[2-цикпопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-бензолсульфонил}-этил)-диметил-амин,
2-{2-циклопентил-1-[4-(2-морфолин-4-ил-этансульфонил)-фенил]-этил}-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-{4-[2-циклопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-3-фтор-фенил}-пропан-2-ол,
2-{4-[2-циклопентил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-2-фтор-фенил}-пропан-2-ол,
2-{4-[2-циклопентил-1(R)-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-2-фтор-фенил}-пропан-2-ол,
2-{2-фтор-4-[1-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-2-(тетрагидропиран-4-ил)-этил]-фенил}-пропан-2-ол,
2-{2-фтор-4-[1(R)-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-2-(тетрагидропиран-4-ил)-этил]-фенил}-пропан-2-ол,
5-фтор-2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-3-метил-бутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
5-фтор-2-[1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-3-метил-бутил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин или
(2-{4-[1-(5-фтор-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-метил-бутил]-бензолсульфонил}-этанол.
28. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой:
(2-{4-[1(R)-(5-фтор-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-метил-бутил]-бензолсульфонил}-этанол,
2-{4-[2-циклопентил-1-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-2-фтор-фенил}-пропан-2-ол,
2-{4-[2-циклопентил-1(R)-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-2-фтор-фенил}-пропан-2-ол,
2-{2-фтор-4-[1-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-метил-бутил]-фенил}-пропан-2-ол,
2-{2-фтор-4-[1(R)-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-метил-бутил]-фенил}-пропан-2-ол,
N-{2-[2-цикпопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-5-ил}-2-диметиламино-ацетамид,
2-[2-циклопентил-1-(6-этокси-пиридин-3-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(6-метансульфонил-пиридин-3-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-(2-циклопентил-1-пиридин-3-ил-этил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
5-хлор-2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(5-метансульфонил-пиридин-2-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-6-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
5-хлор-2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидропиран-4-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-циклобутил-1-(4-метансульфонил-фенил)-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этанол,
2-[(Е)-2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-винил]-5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин или
2-{4-[2-циклопентил-1-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-пропан-2-ол.
29. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой:
2-{4-[2-циклопентил-1(R)-(5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-фенил}-пропан-2-ол,
2-[2-циклопентил-1-(4-изопропил-фенил)-этил]-5-фтор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
5-фтор-2-[(Е)-1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидропиран-4-ил)-винил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
5-фтор-2-[1-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидропиран-4-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
5-фтор-2-[1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-2-(тетрагидропиран-4-ил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-этансульфонил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-трифторметил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1(R)-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-трифторметил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-5-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-{4-[2-циклопентил-1(R)-(5-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-этил]-2-фтор-фенил}-пропан-2-ол,
2-(3-метил-1-м-толил-бутил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-(1-(3-хлор-фенил)-3-метил-бутил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-(1-(3-фтор-фенил)-3-метил-бутил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-(1-(3-этокси-фенил)-3-метил-бутил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-(1-(3-метокси-фенил)-3-метил-бутил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
1-{3-[3-метил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-бутил]-фенил}-этанон,
N,N-диметил-3-(3-метил-1-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)бутил)бензоламин,
2-(1-(3-(1H-пиразол-1-ил)фенил)-3-метилбутил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин,
2-[2-циклопентил-1-(4-метансульфонил-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин или
2-[2-циклопентил-1-(3,4-дихлор-фенил)-этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин.
30. Соединение по любому из пп.1-29 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве терапевтически активного вещества.
31. Соединение по любому из пп.1-29 или его фармацевтически приемлемая соль для лечения или профилактики метаболических заболеваний и расстройств.
32. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-29 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
33. Применение соединения по любому из пп.1-29 или его фармацевтически приемлемой соли для лечения или профилактики метаболических заболеваний и расстройств.
34. Применение соединения по любому из пп.1-29 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики метаболических заболеваний и расстройств.
35. Способ лечения или профилактики метаболических заболеваний и расстройств, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-29 или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2012127273/04A 2009-12-14 2010-12-13 Азаиндолы в качестве активаторов глюкокиназы RU2593369C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28611609P 2009-12-14 2009-12-14
US61/286,116 2009-12-14
PCT/EP2010/069455 WO2011073117A1 (en) 2009-12-14 2010-12-13 Azaindole glucokinase activators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012127273A true RU2012127273A (ru) 2014-01-27
RU2593369C2 RU2593369C2 (ru) 2016-08-10

Family

ID=43629190

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012127273/04A RU2593369C2 (ru) 2009-12-14 2010-12-13 Азаиндолы в качестве активаторов глюкокиназы

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8222416B2 (ru)
EP (1) EP2513103A1 (ru)
JP (1) JP5763093B2 (ru)
KR (1) KR20120104357A (ru)
CN (1) CN102686587B (ru)
BR (1) BR112012014463A8 (ru)
CA (1) CA2782172A1 (ru)
HK (1) HK1171226A1 (ru)
MX (1) MX2012006287A (ru)
RU (1) RU2593369C2 (ru)
WO (1) WO2011073117A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106518866A (zh) * 2016-09-20 2017-03-22 北京万全德众医药生物技术有限公司 一种可用作葡糖激酶活化剂的氮杂吲哚类化合物
WO2018055316A1 (fr) 2016-09-26 2018-03-29 Centre National De La Recherche Scientifique Composes pour leur utilisation en imagerie et notamment pour le diagnostic de maladies neuro-degeneratives
KR102425785B1 (ko) * 2016-11-28 2022-07-28 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 인다졸 유도체의 염 및 이의 결정
GB201714777D0 (en) 2017-09-14 2017-11-01 Univ London Queen Mary Agent

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69728688T2 (de) * 1996-11-19 2004-08-19 Amgen Inc., Thousand Oaks Aryl und heteroaryl substituierte kondensierte pyrrole als entzündunghemmende mittel
JP2002510630A (ja) * 1998-04-02 2002-04-09 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗薬
DK1169312T3 (da) 1999-03-29 2005-01-31 Hoffmann La Roche Glucokinaseaktivatorer
AU7049401A (en) 2000-05-03 2001-11-12 Hoffmann La Roche Alkynyl phenyl heteroaromatic glucokinase activators
DE60106599T2 (de) 2000-05-08 2006-02-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituierte phenylacetamide und ihre verwendung als glukokinase aktivatoren
WO2001085707A1 (en) 2000-05-08 2001-11-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Para-amine substituted phenylamide glucokinase activators
PT1341774E (pt) 2000-12-06 2006-05-31 Hoffmann La Roche Activadores heteroaromaticos, fundidos de glicocinase
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
JP4091600B2 (ja) 2002-04-26 2008-05-28 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 置換フェニルアセトアミド及びグルコキナーゼ活性化物質としてのその使用
WO2004050645A1 (en) 2002-10-03 2004-06-17 Novartis Ag Substituted (thiazol-2-yl) -amide or sulfonamide as glycokinase activators useful in the treatment of type 2 diabetes
MY141521A (en) 2002-12-12 2010-05-14 Hoffmann La Roche 5-substituted-six-membered heteroaromatic glucokinase activators
PL378117A1 (pl) 2003-02-11 2006-03-06 Prosidion Limited Tricyklopodstawione związki amidowe
WO2004072066A1 (en) 2003-02-11 2004-08-26 Prosidion Limited Tri(cyclo) substituted amide glucokinase activator compounds
NZ540791A (en) 2003-02-13 2009-09-25 Banyu Pharma Co Ltd Novel 2-pyridinecarboxamide derivatives
MXPA05009059A (es) 2003-02-26 2005-10-19 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de heteroarilcarbamoilbenceno.
US7405210B2 (en) * 2003-05-21 2008-07-29 Osi Pharmaceuticals, Inc. Pyrrolopyridine-2-carboxylic acid amide inhibitors of glycogen phosphorylase
KR20070007103A (ko) 2004-02-18 2007-01-12 아스트라제네카 아베 벤즈아미드 유도체 및 이의 글루코키나아제 활성화제로서의용도
AU2005214137B2 (en) 2004-02-18 2008-05-29 Astrazeneca Ab Compounds
CA2560286A1 (en) 2004-03-23 2005-09-29 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Substituted quinazoline or pyridopyrimidine derivative
EP1737870A1 (en) 2004-04-02 2007-01-03 Novartis AG Thiazolopyridine derivates, pharmaceutical conditions containing them and methods of treating glucokinase mediated conditions
JP4700684B2 (ja) 2004-04-02 2011-06-15 ノバルティス アーゲー ２型糖尿病の処置に有用なグルコキナーゼアクティベーターとしてのスルホンアミド−チアゾロピリジン誘導体
JP2007533722A (ja) 2004-04-21 2007-11-22 プロシディオン・リミテッド トリ（シクロ）置換アミド化合物
TW200600086A (en) 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
MX2007001650A (es) 2004-08-12 2007-07-13 Prosidion Ltd Fenilacetamidas substituidas y su uso como activadores de glucocinasa.
GB0418046D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Prosidion Ltd Eantioselective process
GB0423044D0 (en) 2004-10-16 2004-11-17 Astrazeneca Ab Compounds
CA2590720A1 (en) 2004-12-03 2006-06-08 Lone Jeppesen Heteroaromatic glucokinase activators
PE20061119A1 (es) * 2005-01-19 2006-11-27 Aventis Pharma Sa PIRAZOLO PIRIDINAS SUSTITUIDAS COMO INHIBIDORES DE CINASAS FAK, KDR Y Tie
TW200714597A (en) 2005-05-27 2007-04-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
JP2009500442A (ja) 2005-07-09 2009-01-08 アストラゼネカ アクチボラグ ２型糖尿病を処置するためのグルコキナーゼのモジュレーターとしての２−ヘテロシクリルオキシベンゾイルアミノヘテロシクリル化合物
NZ575514A (en) 2005-07-09 2009-11-27 Astrazeneca Ab Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes
US20080234273A1 (en) 2005-07-09 2008-09-25 Mckerrecher Darren Heteroaryl Benzamide Derivatives for Use as Glk Activators in the Treatment of Diabetes
EP1907387A1 (en) 2005-07-11 2008-04-09 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation An oxime derivative and preparations thereof
JP2009504621A (ja) 2005-08-09 2009-02-05 アストラゼネカ アクチボラグ 糖尿病の処置のためのヘテロアリールカルバモイルベンゼン誘導体
US20090281142A1 (en) 2005-08-31 2009-11-12 Astellas Pharma Inc. Thiazole derivative
JP2009508832A (ja) * 2005-09-16 2009-03-05 アストラゼネカ アクチボラグ グルコキナーゼ活性化剤としてのヘテロ二環式化合物
GT200600428A (es) 2005-09-30 2007-05-21 Compuestos organicos
GT200600429A (es) 2005-09-30 2007-04-30 Compuestos organicos
US20080293741A1 (en) 2005-11-03 2008-11-27 Matthew Colin Thor Fyfe Tricyclo Substituted Amides as Glucokinase Modulators
US20090005391A1 (en) 2005-11-03 2009-01-01 Matthew Colin Thor Fyfe Tricyclo Substituted Amides
EP1948645A1 (en) 2005-11-03 2008-07-30 Prosidion Limited Tricyclo substituted amides
EP1957488B1 (en) 2005-11-30 2009-09-09 F.Hoffmann-La Roche Ag 3-amino-2-arylpropyl azaindoles and uses thereof
BRPI0619985A2 (pt) * 2005-12-16 2011-10-25 Hoffmann La Roche compostos, processo para a sua manufatura, composições farmacêuticas, métodos para o tratamento e/ou prevenção de enfermidades que estão associadas com a modulação de receptores de h3, de obesidade e de diabetes do tipo ii em um ser humano ou animal e usos dos compostos
WO2007104034A2 (en) 2006-03-08 2007-09-13 Takeda San Diego, Inc. Glucokinase activators
ES2487967T3 (es) 2006-04-20 2014-08-25 Pfizer Products Inc. Compuestos amido heterocíclicos condensados con fenilo para la prevención y el tratamiento de enfermedades mediadas por la glucoquinasa
US8318746B2 (en) * 2007-04-27 2012-11-27 Takeda Pharmaceutical Company Limited Nitrogen-containing five-membered heterocyclic compound

Also Published As

Publication number Publication date
CN102686587A (zh) 2012-09-19
CN102686587B (zh) 2015-05-27
BR112012014463A2 (pt) 2017-03-14
WO2011073117A1 (en) 2011-06-23
RU2593369C2 (ru) 2016-08-10
MX2012006287A (es) 2012-07-03
EP2513103A1 (en) 2012-10-24
JP5763093B2 (ja) 2015-08-12
BR112012014463A8 (pt) 2017-12-26
CA2782172A1 (en) 2011-06-23
HK1171226A1 (en) 2013-03-22
JP2013513639A (ja) 2013-04-22
US20110144105A1 (en) 2011-06-16
US8222416B2 (en) 2012-07-17
KR20120104357A (ko) 2012-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10765676B2 (en) Trk-inhibiting compound
RU2629999C2 (ru) Пирроло[2,3-B]пиридиновые производные в качестве ингибиторов протеинкиназ
ES2861048T3 (es) Derivados de 7-azaindol
JP4252904B2 (ja) 含窒素複素環化合物およびその医薬
US8420820B2 (en) Pyrrolopyridinylpyrimidin-2-ylamine derivatives
CA3047580A1 (en) Compounds and methods for cdk8 modulation and indications therefor
JP2019510799A5 (ru)
RU2012127273A (ru) Азаиндолы в качестве активаторов глюкокиназы
TWI636048B (zh) ３－（（雜－）芳基）－烷基－８－胺基－２－側氧－１,３－二氮雜－螺－［４.５］－癸烷衍生物
US9102675B2 (en) 3-Cyanoaryl-1H-pyrrolo[2,3-B] pyridine derivatives
SG186040A1 (en) Amino triazoles as pi3k inhibitors
KR20120014183A (ko) 3-(［1,2,3］트리아졸-4-일)-피롤로［2,3-ｂ］피리딘 유도체
EP2303878B1 (en) Aza-indoles and related compounds having sphingosine-1-phosphate (s1p) receptor antagonist biological activity
WO2013117645A1 (en) Imidazo [4, 5 -c] pyridine derivatives useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases
US20230303573A1 (en) 3-((Hetero-)Aryl)-8-Amino-2-Oxo-1,3-Diaza-Spiro-[4.5]-Decane Derivatives
RU2020119415A (ru) Соединения и их фармацевтические композиции для применения при лечении фиброзных заболеваний
CN101472924A (zh) Kv1.5钾通道抑制剂
MX2013013355A (es) Formas polimorfas del acido 4-{[4-({[4-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1,2- benzisoxazol-3-il]oxi}metil)piperidin-1-il]metil}-tetrahidro-2h-p iran-4-carboxilico.
US20220324862A1 (en) Pyridopyrimidinone compounds
US20240018103A1 (en) 3-hydroxyoxindole derivatives as crhr2 antagonist

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171214