RU2012119706A - Спиро-конденсированные производные циклогексана в качестве ингибиторов hsl, полезные для лечения диабета - Google Patents
Спиро-конденсированные производные циклогексана в качестве ингибиторов hsl, полезные для лечения диабета Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012119706A RU2012119706A RU2012119706/04A RU2012119706A RU2012119706A RU 2012119706 A RU2012119706 A RU 2012119706A RU 2012119706/04 A RU2012119706/04 A RU 2012119706/04A RU 2012119706 A RU2012119706 A RU 2012119706A RU 2012119706 A RU2012119706 A RU 2012119706A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azaspiro
- hydroxy
- decan
- phenyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 title claims 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical class C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- -1 pyridinylalkyl Chemical group 0.000 claims abstract 74
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 44
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 25
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000005081 alkoxyalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005120 alkyl cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 22
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 20
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims 4
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- MXNSDPGLSJLLCE-UHFFFAOYSA-N (3-fluorophenyl)methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCC1=CC=CC(F)=C1 MXNSDPGLSJLLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NWLPLONKXDSUGL-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoro-2-$l^{1}-oxidanylprop-1-ene Chemical group [CH2]C(=O)C(F)(F)F NWLPLONKXDSUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 3
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 3
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 125000004688 alkyl sulfonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 3
- YXBLRHFBCIYRIK-UHFFFAOYSA-N phenyl cyclopropanesulfonate Chemical compound C1CC1S(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 YXBLRHFBCIYRIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004689 alkyl amino carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004687 alkyl sulfinyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000005020 hydroxyalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005016 hydroxyalkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- IJSYELCZVCHNPJ-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCC1=CC=CC=C1F IJSYELCZVCHNPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDFJROLWEFNMSN-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-2-methylpropyl)carbamic acid Chemical compound CC(C)(O)CNC(O)=O KDFJROLWEFNMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QENMPTUFXWVPQZ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyethylazaniumyl)formate Chemical compound OCCNC(O)=O QENMPTUFXWVPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVMABODTRCPDRK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxyphenyl)methylcarbamic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CNC(O)=O)=C1 GVMABODTRCPDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWLHBPNUOYUTOR-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)methylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 VWLHBPNUOYUTOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVLVVLDGZLLRBJ-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)methylcarbamic acid Chemical compound COC1=CC=C(CNC(O)=O)C=C1 HVLVVLDGZLLRBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPYDZWDFBLIPLS-UHFFFAOYSA-N (5-methylpyrazin-2-yl)methylcarbamic acid Chemical compound CC1=CN=C(CNC(O)=O)C=N1 NPYDZWDFBLIPLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical class NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKFVPEFGVGHPHC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-2-azaspiro[4.5]dec-7-en-1-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)C2(CC=CCC2)CC1 PKFVPEFGVGHPHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUCWTKJJFDLHEX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-8-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxyethyl)-2-azaspiro[4.5]decan-1-one Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C(=O)C2(CCC(CC2)C(O)(O)C(F)(F)F)CC1 FUCWTKJJFDLHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDKQLMUIXOHPNM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-azaspiro[4.5]dec-7-en-1-one Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1N1C(=O)C2(CC=CCC2)CC1 UDKQLMUIXOHPNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSYIKVDGHYPASC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-azaspiro[4.5]decane-1,8-dione Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1N1C(=O)C2(CCC(=O)CC2)CC1 XSYIKVDGHYPASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHVNLQFFFNALIE-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-[4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yloxy)phenyl]-2-azaspiro[4.5]decan-1-one Chemical compound C1=CC(OC(C)C(F)(F)F)=CC=C1N1C(=O)C2(CCC(O)CC2)CC1 RHVNLQFFFNALIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFACNFBAGXEJFH-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-8-propyl-2-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-2-azaspiro[4.5]decan-1-one Chemical compound C1CC(CCC)(O)CCC11C(=O)N(C=2C=CC(OCC(F)(F)F)=CC=2)CC1 HFACNFBAGXEJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXXDVGBOHPPQFQ-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-azaspiro[4.5]dec-7-en-1-one Chemical compound C1CC(C)=CCC11C(=O)N(C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)CC1 YXXDVGBOHPPQFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000006515 benzyloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QEWSAQSTTIEZSY-UHFFFAOYSA-N cyclopropylmethylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCC1CC1 QEWSAQSTTIEZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLDBKDYSWDAYMZ-UHFFFAOYSA-N decan-1-one Chemical compound CCCCCCCCC[C]=O WLDBKDYSWDAYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-M phenylmethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSMQIDDPPMBEHQ-UHFFFAOYSA-N pyrazin-2-ylmethylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCC1=CN=CC=N1 DSMQIDDPPMBEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/54—Spiro-condensed
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I):гдеRпредставляет собой алкил, фенил, фенилалкил, пиридинил, пиридинилалкил, пиридазинил, пиридазинилалкил, пиразолил, пиразолилалкил, имидазолил, имидазолилалкил, триазолил, триазолилалкил, 2,2-дифторбензо[1,3]диоксолил, замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридазинилалкил, замещенный пиразолил, замещенный пиразолилалкил, замещенный имидазолил, замещенный имидазолилалкил, замещенный триазолил или замещенный триазолилалкил, где замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридазинилалкил, замещенный пиразолил, замещенный пиразолилалкил, замещенный имидазолил, замещенный имидазолилалкил, замещенный триазолил и замещенный триазолилалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкила, алкилциклоалкилалкила, галогенциклоалкила, галогенциклоалкилалкила, гидроксигруппы, гидроксиалкила, гидроксигалогеналкила, алкоксигруппы, галогеналкоксигруппы, алкоксиалкила, алкоксиалкоксигруппы, алкоксиалкоксиалкила, алкоксигалогеналкила, галогеналкоксиалкила, алкенила, алкилсульфонила, циклоалкилсульфонила, циклоалкилсульфонилоксиггруппы и алкилсульфонилоксигруппы;Rпредставляет собой водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкоксиалкил, оксетанилалкоксилалкил, алкилоксетанилалкоксилалкил, гидроксиалкил, гидроксигалогеналкил, дигидроксигалогеналкил, алкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил, галогеналкил, галогена�
Claims (26)
1. Соединение формулы (I):
где
R1 представляет собой алкил, фенил, фенилалкил, пиридинил, пиридинилалкил, пиридазинил, пиридазинилалкил, пиразолил, пиразолилалкил, имидазолил, имидазолилалкил, триазолил, триазолилалкил, 2,2-дифторбензо[1,3]диоксолил, замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридазинилалкил, замещенный пиразолил, замещенный пиразолилалкил, замещенный имидазолил, замещенный имидазолилалкил, замещенный триазолил или замещенный триазолилалкил, где замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридазинилалкил, замещенный пиразолил, замещенный пиразолилалкил, замещенный имидазолил, замещенный имидазолилалкил, замещенный триазолил и замещенный триазолилалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкила, алкилциклоалкилалкила, галогенциклоалкила, галогенциклоалкилалкила, гидроксигруппы, гидроксиалкила, гидроксигалогеналкила, алкоксигруппы, галогеналкоксигруппы, алкоксиалкила, алкоксиалкоксигруппы, алкоксиалкоксиалкила, алкоксигалогеналкила, галогеналкоксиалкила, алкенила, алкилсульфонила, циклоалкилсульфонила, циклоалкилсульфонилоксиггруппы и алкилсульфонилоксигруппы;
R2 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкоксиалкил, оксетанилалкоксилалкил, алкилоксетанилалкоксилалкил, гидроксиалкил, гидроксигалогеналкил, дигидроксигалогеналкил, алкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил, галогеналкил, галогеналкоксиалкил, галогеналкилалкоксиалкил, алкилсульфинилалкил, алкилсульфанилалкил, алкилсульфонилалкил, алкилкарбонил, алкенил, гидроксиалкенил, алкоксиалкенил, алкинил, гидроксиалкинил, алкоксиалкинил, карбоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, диалкиламинокарбонилалкил, алкиламинокарбонилалкил, оксопирролидинилалкил, оксопиперидинилалкил, триазолил, пиразолил, изоксазолил, тиофенил, феноксиалкил, пиридинилоксиалкил, оксопиридинилалкил, (гидрокси)(пиразолил)алкил, пиразолилалкил, бензилоксиалкил, фенил, фенилалкил, замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкилалкил, замещенный фенил или замещенный фенилалкил, где замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкилалкил, замещенный триазолил, замещенный пиразолил, замещенный изоксазолил, замещенный тиофенил, замещенный феноксиалкил, замещенный пиридинилоксиалкил, замещенный оксопиридинилалкил, замещенный пиразолилалкил, замещенный фенил и замещенный фенилалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкила, алкилциклоалкилалкила, галогенциклоалкила, галогенциклоалкилалкила, гидроксигруппы, гидроксиалкила, гидроксигалогеналкила, алкоксигруппы, галогеналкоксигруппы, алкоксиалкила, алкоксиалкоксигруппы, алкоксиалкоксиалкила, алкоксигалогеналкила, галогеналкоксиалкила, алкенила, алкилсульфонила, циклоалкилсульфонила, циклоалкилсульфонилоксигруппы и алкилсульфонилоксигруппы;
R3 представляет собой R4-А-, где когда связь между атомом углерода Ca и атомом углерода Cb представляет собой двойную связь углерод-углерод, тогда К3 отсутствует;
или R2 и R3 вместе с атомом углерода Ca, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу формулы -Ca(О)-, и связь между атомом углерода Ca и атомом углерода Cb представляет собой простую связь углерод-углерод;
А представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -S(O)2O- или -NR6C(O)O-;
R4 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, фенил, фенилалкил, пиридинил, пиридинилалкил, пиридазинил, пиридазинилалкил, пиримидинил, пиримидинилалкил, пиразинил, пиразинилалкил, пиразолил, пиразолилалкил, имидазолил, имидазолилалкил, триазолил, триазолилалкил, замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкилалкил, замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридазинилалкил, замещенный пиримидинил, замещенный пиримидинилалкил, замещенный пиразинил, замещенный пиразинилалкил, замещенный пиразолил, замещенный пиразолилалкил, замещенный имидазолил, замещенный имидазолилалкил, замещенный триазолил или замещенный триазолилалкил, где замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкилалкил, замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридазинилалкил, замещенный пиримидинил, замещенный пиримидинилалкил, замещенный пиразинил, замещенный пиразинилалкил, замещенный пиразолил, замещенный пиразолилалкил, замещенный имидазолил, замещенный имидазолилалкил, замещенный триазолил и замещенный триазолилалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкоксигруппы, галогеналкоксигруппы, циклоалкила, циклоалкилалкила, гидроксигруппы, алкоксиалкила, галогеналкоксиалкила и гидроксиалкила;
R5 представляет собой водород, алкил или циклоалкил;
R6 представляет собой водород, алкил или циклоалкил;
связь между атомом углерода Ca и атомом углерода Cb представляет собой простую связь углерод-углерод или двойную связь углерод-углерод, где когда R1 представляет собой алкил, тогда связь между атомом углерода Ca и атомом углерода Cb представляет собой простую связь углерод-углерод;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1,где
R1 представляет собой алкил, фенил, фенилалкил, пиридинил, пиридинилалкил, пиридазинил, пиридазинилалкил, пиразолил, пиразолилалкил, имидазолил, имидазолилалкил, триазолил, триазолилалкил, замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридазинилалкил, замещенный пиразолил, замещенный пиразолилалкил, замещенный имидазолил, замещенный имидазолилалкил, замещенный триазолил или замещенный триазолилалкил, где замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридазинилалкил, замещенный пиразолил, замещенный пиразолилалкил, замещенный имидазолил, замещенный имидазолилалкил, замещенный триазолил и замещенный триазолилалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкила, гидроксигруппы, гидроксиалкила, алкоксигруппы, галогеналкоксигруппы, алкоксиалкила, галогеналкоксиалкила, алкилсульфонила и алкилсульфонилоксигруппы;
R2 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гидроксиалкил,алкоксиалкил,алкенил,гидроксиалкенил,алкоксиалкенил, алкинил, гидроксиалкинил, алкоксиалкинил, фенил, фенилалкил, замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкилалкил, замещенный фенил или замещенный фенилалкил, где замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкилалкил, замещенный фенил и замещенный фенилалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкила, гидроксигруппы, гидроксиалкила, алкоксигруппы, галогеналкоксигруппы, алкоксиалкила, галогеналкоксиалкила, алкилсульфонила и алкилсульфонилоксигруппы;
R3 представляет собой R4-А-, где когда связь между атомом углерода Ca и атомом углерода Cb представляет собой двойную связь углерод-углерод, тогда R3 отсутствует;
или R2 и R3 вместе с атомом углерода Ca, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу формулы -Ca(О)-, и связь между атомом углерода Ca и атомом углерода Cb представляет собой простую связь углерод-углерод;
А представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -S(O)2O- или -NR6C(O)O-;
R4 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, фенил, фенилалкил, пиридинил, пиридинилалкил, пиридазинил, пиридазинилалкил, пиримидинил, пиримидинилалкил, пиразинил, пиразинилалкил, пиразолил, пиразолилалкил, имидазолил, имидазолилалкил, триазолил, триазолилалкил, замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкилалкил, замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридазинилалкил, замещенный пиримидинил, замещенный пиримидинилалкил, замещенный пиразинил, замещенный пиразинилалкил, замещенный пиразолил, замещенный пиразолилалкил, замещенный имидазолил, замещенный имидазолилалкил, замещенный триазолил или замещенный триазолилалкил, где замещенный циклоалкил, замещенный циклоалкилалкил, замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил, замещенный пиридазинилалкил, замещенный пиримидинил, замещенный пиримидинилалкил, замещенный пиразинил, замещенный пиразинилалкил, замещенный пиразолил, замещенный пиразолилалкил, замещенный имидазолил, замещенный имидазолилалкил, замещенный триазолил и замещенный триазолилалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкоксигруппы, галогеналкоксигруппы, циклоалкила, циклоалкилалкила, гидроксигруппы, алкоксиалкила, галогеналкоксиалкила и гидроксиалкила;
R5 представляет собой водород, алкил или циклоалкил;
R6 представляет собой водород, алкил или циклоалкил;
связь между атомом углерода Ca и атомом углерода Cb представляет собой простую связь углерод-углерод или двойную связь углерод-углерод, где когда R1 представляет собой алкил, тогда связь между атомом углерода Ca и атомом углерода Cb представляет собой простую связь углерод-углерод;
и их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения по любому из п.1 или п.2, где R1 представляет собой 2,2-дифторбензо[1,3]диоксолил, замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил, где замещенный фенил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, циклоалкила, галогенциклоалкила, гидроксигалогеналкила, алкоксигруппы, галогеналкоксигруппы, алкоксиалкила, алкоксиалкоксигруппы, алкоксигалогеналкила, алкилсульфонила, циклоалкилсульфонилоксигруппы и алкилсульфонилоксигруппы.
4. Соединения по п.1, где R1 представляет собой замещенный фенил, замещенный фенилалкил или замещенный пиридинил, где замещенный фенил, замещенный фенилалкил и замещенный пиридинил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гидроксигалогеналкила, алкоксигруппы и галогеналкоксигруппы.
5. Соединения по п.1, где R1 представляет собой замещенный фенил или замещенный фенилалкил, где замещенный фенил и замещенный фенилалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, циклоалкила, алкоксигруппы и галогеналкоксигруппы.
6. Соединения по п.1, где R1 представляет собой замещенный фенил, где замещенный фенил замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из алкила, галогеналкила, циклоалкила и галогеналкоксигруппы.
7. Соединения по п.1, где R2 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкоксиалкил, оксетанилалкоксилалкил, алкилоксетанилалкоксилалкил, гидроксиалкил, гидроксигалогеналкил, дигидроксигалогеналкил, алкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил, галогеналкил, галогеналкоксиалкил, галогеналкилалкоксиалкил, алкилсульфинилалкил, алкилсульфанилалкил, алкилсульфонилалкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкинил, алкилкарбонил, алкоксикарбонилалкил, диалкиламинокарбонилалкил, алкиламинокарбонилалкил, оксопирролидинилалкил, оксопиперидинилалкил, триазолил, тиофенил, феноксиалкил, пиридинилоксиалкил, оксопиридинилалкил, (гидрокси)(пиразолил)алкил, пиразолилалкил, бензилоксиалкил, фенил, фенилалкил, замещенный триазолил, замещенный пиразолил, замещенный изоксазолил или замещенный феноксиалкил, где замещенный триазолил, замещенный пиразолил, замещенный изоксазолил и замещенный феноксиалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила и алкенила.
8. Соединения по п.1, где R2 представляет собой водород, алкил, гидроксигалогеналкил, алкоксиалкил, галогеналкил, галогеналкоксиалкил, алкилсульфонилалкил, алкоксиалкинил, оксопирролидинилалкил, оксопиридинилалкил или замещенный пиразолил, где замещенный пиразолил замещен 1-3 алкилами.
9. Соединения по п.1, где R2 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, алкоксиалкил, алкенил, алкоксиалкинил или фенилалкил.
10. Соединения по п.1, где R2 представляет собой водород, алкил, алкоксиалкил или алкоксиалкинил.
11. Соединения по п.1, где А представляет собой -О- или -NR6C(O)O-.
12. Соединения по п.1, где R4 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, фенил, фенилалкил, пиримидинил, пиразинил, пиразинилалкил, замещенный фенилалкил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил или замещенный пиразинилалкил, где замещенный фенилалкил, замещенный пиридинилалкил, замещенный пиридазинил и замещенный пиразинилалкил замещены 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, алкила и алкоксигруппы.
13. Соединения по п.1, где R4 представляет собой водород, алкил, алкоксиалкил или пиримидинил.
14. Соединения по п.1, где R4 представляет собой водород.
16. Соединения по п.1, выбранные из следующих соединений:
(5α,8β)-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-бензилокси-2-(4-метоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-бензилокси-2-(4-этилфенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
[(5α,8β)-2-(4-этилфенил)-1-оксо-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир пропилкарбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-2-(4-этилфенил)-1-оксо-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (3-фторбензил)карбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-2-(4-этилфенил)-1-оксо-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир фенилкарбаминовой кислоты;
(5α,8β)-8-бензилокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (3-фторбензил)карбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир пропилкарбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (3-метоксибензил)карбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (4-метоксибензил)карбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (2-фторбензил)карбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (4-фторбензил)карбаминовой кислоты;
(5α,8β)-8-(6-метилпиридин-2-илметокси)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир метилкарбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир фенэтилкарбаминовой кислоты;
(5α,8β)-8-(пиразин-2-илокси)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-(пиримидин-2-илокси)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-(6-метилпиридазин-3-илокси)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (циклопропилметил)карбаминовой кислоты;
(5α,8β)-8-(2-метоксиэтокси)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-этокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (5-метилпиразин-2-илметил)карбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (2-гидрокси-2-метилпропил)карбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (2-гидроксиэтил)карбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (пиразин-2-илметил)карбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир циклопропилкарбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир карбаминовой кислоты;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-метоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-[2-(4-фторфенил)этил]-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-[2-(4-этилфенил)этил]-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-[2-(4-метоксифенил)этил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(3-хлорбензил)-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-пропилфенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропилфенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-циклопропилфенил)-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-бензилокси-2-(4-метоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-пропокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-бензилокси-2-(4-этилфенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
[(5α,8α)-2-(4-этилфенил)-1-оксо-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир пропилкарбаминовой кислоты;
[(5α,8α)-2-(4-этилфенил)-1-оксо-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир (3-фторбензил)карбаминовой кислоты;
(5α,8α)-2-(4-метоксифенил)-8-фенокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
2-(4-метоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-7-ен-1-он;
(5α,8β)-2-(4-метоксифенил)-8-фенокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
[(5α,8α)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир метансульфоновой кислоты;
2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-7-ен-1-он;
(5α,8β)-8-бензолсульфинил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-фенилсульфанил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-бензолсульфонил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1,8-дион;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-пропил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-метил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
8-метил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-7-ен-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-этил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-бензил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8(3)-8-бензил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-Бут-3-енил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-бут-3-енил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-бутил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-бутил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-циклопропил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(3-метоксипроп-1-инил)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-(3-метоксипроп-1-инил)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-циклопропилфенил)-8-гидрокси-8-метил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-(4-циклопропилфенил)-8-гидрокси-8-метил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-циклопропилфенил)-8-гидрокси-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-(4-циклопропилфенил)-8-гидрокси-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метил-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-метил-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-этил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-(4-пропилфенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-этил-8-гидрокси-2-(4-пропилфенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-метил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-этил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(3-метоксипропил)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он и
(5α,8β)-8-гидрокси-8-(3-метоксипропил)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он.
17. Соединения по п.1, выбранные из следующих соединений:
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир пропилкарбаминовой кислоты;
[(5α,8β)-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-иловый] эфир метилкарбаминовой кислоты;
(5α,8β)-8-(пиримидин-2-илокси)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-(2-метоксиэтокси)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-бутил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(3-метоксипроп-1-инил)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-циклопропилфенил)-8-гидрокси-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метил-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он и
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(3-метоксипропил)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он.
18. Соединения по п.1, выбранные из следующих соединений:
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(3-метоксипроп-1-инил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(3-метоксипропил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-[4-(3-метоксипропокси)фенил]-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-[4-(2-метоксиэтокси)фенил]-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-бутил-8-гидрокси-2-[4-(2-метоксиэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-бутил-8-гидрокси-2-[4-(2-метоксиэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-2-[4-(3,3,3-трифторпропокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-(3,3,3-трифторпропокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-(3,3,3-трифторпропокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(6-изопропилпиридин-3-ил)-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(6-изопропилпиридин-3-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
8-гидрокси-8-пропил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(проп-1-ен-2-ил)-2-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-(проп-1-ен-2-ил)-2-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(метоксиметил)-2-(6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-проп-1-инил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-8-трифторметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-8-трифторметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
этиловый эфир [(5α,8α)-8-гидрокси-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-ил]уксусной кислоты;
(5α,8α)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2-гидроксиэтил)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2-метоксиэтил)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-метокси-8-(2-метоксиэтил)-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-(4-трифторметилфенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-[4-(2-метоксиэтил)фенил]-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-[4-(2-метоксиэтил)фенил]-8-трифторметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изобутил-2-[4-(2-метоксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-изобутил-2-[4-(2-метоксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2,2-диметилпропил)-8-гидрокси-2-[4-(2-метоксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропенил-2-[4-(2-метоксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-[4-(2-метоксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-бутил-8-гидрокси-2-[4-(2-метоксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(4-(3-метоксипропил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[4-(2-метокси-1,1-диметилэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-[4-(2-метокси-1,1-диметилэтил)фенил]-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-(4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-пропил-2-(4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(4-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(4-((R)-2,2,2-триф-1ор-1-метоксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(метоксиметил)-2-(4-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(метоксиметил)-2-(4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метоксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-((R)-1-этокси-2,2,2-трифторэтил)фенил)-8-гидрокси-8-(метоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(метоксиметил)-2-(4-((R)-2,2,2-трифтор-1-пропоксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-аллил-8-гидрокси-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-аллил-8-гидрокси-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-бензилоксиметил-8-гидрокси-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-гидроксиметил-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-изопропил-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-изопропил-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
2-[(5α,8α)-8-гидрокси-1-оксо-2-(4-трифторметоксифенил)-2-азаспиро[4.5]дец-8-ил]-N,N-диметилацетамид;
2-((5α,8α)-8-гидрокси-1-оксо-2-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-8-ил)-N,N-диметилацетамид;
2-((5α,8α)-8-гидрокси-1-оксо-2-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-8-ил)-N-метилацетамид;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропоксиметил-2-[4-((R)-2,2.2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-этилфенэтил)-8-гидрокси-8-изопропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-[6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил]-8-(3,3,3-трифторпропил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[4-(3,3,3-трифторпропил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-(3,3,3-трифторпропил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-трифторметил-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-трифторметил-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-трифторметил-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-трифторметил-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-трифторметил-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он,
(5α,8α)-8-гидрокси-2-[6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил]-8-трифторметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-циклопропил-8-гидрокси-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-циклопропил-8-гидрокси-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-циклопропил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-циклопропил-8-гидрокси-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
4-((5α,8α)-8-гидрокси-1-оксо-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-2-ил)фенилциклопропансульфонат;
4-((5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-1-оксо-2-азаспиро[4.5]декан-2-ил)фенилциклопропансульфонат;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
4-((5α,8β))-8-гидрокси-1-оксо-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-2-ил)фенилметансульфонат;
(5α,8α)-8-этил-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-этансульфонилфенил)-8-гидрокси-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-(4-(трифторметокси)бензил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
4-((5α,8α)-8-гидрокси-1-оксо-8-(трифторметил)-2-азаспиро[4.5]декан-2-ил)фенилциклопропансульфонат;
(5α,8α)-8-бутил-8-гидрокси-2-(4-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-(2,2-дифтор-1-гидроксипропил)фенил)-8-гидрокси-8-изопропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-(2,2-дифтор-1-гидроксипропил)фенил)-8-гидрокси-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-(2,2-дифтор-1-гидроксипропил)фенил)-8-гидрокси-8-(3,3,3-трифторпропил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)-8-(3,3,3-трифторпропил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-(2,2-дифтор-1-гидроксиэтил)фенил)-8-гидрокси-8-пропил-2-30 азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-изопропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-циклопропил-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-циклопентил-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изобутил-2-(4-изопропоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-циклобутил-8-гидрокси-2-(4-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-циклопропил-8-гидрокси-2-(4-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-циклопентил-8-гидрокси-2-(4-((R)-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(4-изопропилфенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропилфенил)-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропилфенил)-8-фенил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-фенил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-(2,2-дифтор-1-гидроксиэтил)фенил)-8-гидрокси-8-изопропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-(4-(трифторметил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(4-(трифторметил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-(метоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-(тиофен-3-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(5-бром-3-метил-3Н-[1,2,3]триазол-4-ил)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-(1-метил-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(5-бром-3-метил-3Н-[1,2,3]триазол-4-ил)-8-гидрокси-2-(4-трифторметилфенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(3-метил-ЗН-[1,2,3]триазол-4-ил)-2-(4-трифторметилфенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропилфенил)-8-((2,2,2-трифторэтокси)метил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропилфенил)-8-(метоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-((2,2,2-трифторэтокси)метил)-2-(4-(трифторметил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-((5-метилизоксазол-3-ил)метил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-((5-метилизоксазол-3-ил)метил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-(1-метил-4-винил-1Н-1,2,3-триазол-5-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-циклопропилфенил)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этоксиметил-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-8-пропоксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8(3)-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-8-феноксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-8-феноксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-8-(2-метоксиэтоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэгоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-пропоксиметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропоксиметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он,
(5α,8β)-8-бутоксиметил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он,
(5α,8α)-8-бутоксиметил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-феноксиметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-феноксиметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-бензилоксиметил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он,
(5α,8α)-8-бензилоксиметил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он,
(5α,8β)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он,
(5α,8α)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он,
(5α,8β)-8-гидрокси-8-изобутоксиметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изобутоксиметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-[6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он,
(5α,8α)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-[(циклобутилметокси)метил]-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-[(циклобутилметокси)метил]-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-[(циклопропилметокси)метил]-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-[(циклопропилметокси)метил]-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(оксетан-2-илметоксиметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(3-метил-оксетан-3-илметоксиметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этилсульфанилметил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(3-фторфеноксиметил)-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(4-фторфеноксиметил)-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-2-(4-этилфенил)-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-пропоксиметил-2-[6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропоксиметил-2-[6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропоксиметил-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропоксиметил-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропоксиметил-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-циклопропилфенил)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-циклопропилфенил)-8-гидрокси-8-пропоксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-[(циклопентилметокси)метил]-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2,2-диметилпропоксиметил)-8-гидрокси-2-|4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этансульфонилметил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропоксиметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-8-(3,3,3-трифторпропоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-(пиридин-2-илоксиметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-(4-циклопропилфенил)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-циклопропилфенил)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2-циклопропилэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(3-метил-бутоксиметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-8-(2,2,2-трифтор-1-метилэтоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метилсульфанилметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропилсульфанилметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-l-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метансульфонилметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(пропан-1-сульфонилметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропилсульфанилметил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-изопропоксиметил-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропоксиметил-2-[4-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропоксиметил-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропоксиметил-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропоксиметил-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[б-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-изопропоксиметил-2-[6-((R)-2,2.2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропоксиметил-2-[6-((R)-2,2.2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(пропан-2-сульфинилметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(пропан-2-сульфонилметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-трет-бутилсульфанилметил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропилсульфанилметил-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропилсульфанилметил-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2-метилпропан-2-сульфонилметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(пропан-2-сульфонилметил)-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(пропан-2-сульфонилметил)-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2-метилпропан-2-сульфонилметил)-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2-метилпропан-2-сульфонилметил)-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(1-этилпропоксиметил)-8-гидрокси-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(6-изопропоксипиридин-3-ил)-8-метоксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-(6-изопропоксипиридин-3-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-(пропан-1-сульфонилметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-(2-метилпропан-1-сульфонилметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-(пропан-2-сульфонилметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-(2-метилпропан-2-сульфонилметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(6-изопропоксипиридин-3-ил)-8-(пропан-1-сульфонилметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(2,2-дифторбензо[1,3]диоксол-5-ил)-8-гидрокси-8-трифторметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(2,2-дифторбензо[1,3]диоксол-5-ил)-8-этил-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-ацетил-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(1-гидрокси-1-метилэтил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-[4-(3,3-дифторциклобутил)фенил]-8-гидрокси-8-трифторметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-[4-(3,3-дифторциклобутил)фенил]-8-гидрокси-8-трифторметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-[4-(3,3-дифторциклобутил)фенил]-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-пропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-изопропил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-трифторметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-этоксиметил-8-гидрокси-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-изопропоксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-(2-оксопирролидин-1-илметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-(2-оксопиперидин-1-илметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-(пиридин-2-илоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-(2-оксо-2Н-пиридин-1-илметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-(пиридин-3-илоксиметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-(1-гидрокси-2-метилпропил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α))-2-(4-трет-бутилфенил)-8-(1-гидрокси-2-метилпропил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8(3)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-(1-гидроксиэтил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-(1-гидроксиэтил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-(1-гидроксипропил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
2-(4-трет-бутилфенил)-8-(2,2,2-трифтор-1,1-дигидроксиэтил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-[гидрокси-(2Н-пиразол-3-ил)метил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-(2Н-пиразол-3-илметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-(1-гидроксипропил)-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(1-гидроксипропил)-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2-оксопирролидин-1-илметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2-оксопиперидин-1-илметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2-оксо-2Н-пиридин-1-илметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-гидрокси-8-(2-оксо-2Н-пиридин-1-илметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(пиридин-2-илоксиметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метоксиэтил)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-[2-(4-этилфенил)этил]-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-(1Н-1,2,3-триазол-4-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он и
(5α,8α)-2-[2-(4-этилфенил)этил]-8-гидрокси-8-изопропоксиметил-2-азаспиро[4.5]декан-1-он.
19. Соединения по п.1, выбранные из следующих соединений:
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-изопропил-2-(4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метоксиэтил)фенил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-метоксиметил-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-пропил-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-[6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-3-ил]-8-(3,3,3-трифторпропил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-трифторметил-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-2-(4-изопропоксифенил)-8-(1-метил-lH-пиразол-3-ил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-(2,2-дифторэтоксиметил)-8-гидрокси-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2,2,2-трифторэтоксиметил)-2-[6-((S)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2-метилпропан-2-сульфонилметил)-2-[6-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)пиридин-3-ил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8α)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-гидрокси-8-(2-оксо-2Н-пиридин-1-илметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-2-(4-трет-бутилфенил)-8-(2Н-пиразол-3-илметил)-2-азаспиро[4.5]декан-1-он;
(5α,8β)-8-(1-гидроксипропил)-2-[4-((R)-2,2,2-трифтор-1-метилэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он и
(5α,8α)-8-гидрокси-8-(2-оксопирролидин-1-илметил)-2-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-азаспиро[4.5]декан-1-он.
20. Способ получения соединения по любому из п.п.1-19, включающий:
a) реакцию соединения формулы (II) в присутствии соединения формулы (VI):
b) реакцию соединения формулы (III) в присутствии соединения формулы (VII):
c) реакцию соединения формулы (II) в присутствии соединения формулы (VIII):
d) реакцию соединения формулы (IV) в присутствии соединения формулы (IX):
e) реакцию соединения формулы (V) в присутствии соединения формулы (IX):
f) реакцию соединения формулы (II) в присутствии соединения формулы (X):
где R1, R2, R3, R4 и А являются такими, как определено в п.1, связь между атомом углерода Ca и атомом углерода Cb представляет собой простую связь углерод-углерод, М представляет собой Li или MgX, и Х представляет собой галоген; где на стадии а) R3 представляет собой R4-A-, А представляет собой -NR6C(O)O- и R6 представляет собой водород; где на стадии b) R3 представляет собой R4-A-, А представляет собой -O-, R4 представляет собой водород и R2 является таким, как определено в п.1, при условии, что R2 не представляет собой водород; где на стадии с) R3 представляет собой R4-А-, А представляет собой -О- и R4 является таким, как определено в п.1, при условии, что R4 не представляет собой водород; где на стадии d) R3 представляет собой R4-А-, А представляет собой -О- и R2 представляет собой водород; где на стадии е) R3 представляет собой R4-А-, А представляет собой -O-, R4 представляет собой водород и R2 представляет собой водород; где на стадии f) R2 представляет собой водород, R3 представляет собой R4-А-, А представляет собой -О- или -S-, и R4 является таким, как определено в п.1, при условии, что R4 не представляет собой водород.
21. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из п.п.1-19 и терапевтически инертный носитель.
23. Соединения по п.1 для изготовления лекарственного средства для лечения диабета, метаболического синдрома, дислипидемии, атеросклероза или ожирения.
24. Применение соединения по любому из п.п.1-19 для изготовления лекарственного средства для лечения диабета, метаболического синдрома, дислипидемии, атеросклероза или ожирения.
25. Соединение по п.1, полученное способом по п.20.
26. Способ лечения диабета, метаболического синдрома, дислипидемии, атеросклероза или ожирения, который включает введение соединения по любому из п.п.1-19 в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09173178.6 | 2009-10-15 | ||
EP09173178 | 2009-10-15 | ||
PCT/EP2010/065232 WO2011045292A1 (en) | 2009-10-15 | 2010-10-12 | Spiro-condensed cyclohexane derivatives as hsl inhibitors useful for the treatment of diabetes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012119706A true RU2012119706A (ru) | 2013-11-20 |
RU2607080C2 RU2607080C2 (ru) | 2017-01-10 |
Family
ID=43093680
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012119706A RU2607080C2 (ru) | 2009-10-15 | 2010-10-12 | Спиро-конденсированные производные циклогексана в качестве ингибиторов hsl, полезные для лечения диабета |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8440710B2 (ru) |
EP (1) | EP2488493B1 (ru) |
JP (1) | JP5749272B2 (ru) |
KR (1) | KR101576328B1 (ru) |
CN (1) | CN102858743B (ru) |
AR (1) | AR078619A1 (ru) |
AU (1) | AU2010305859A1 (ru) |
BR (1) | BR112012008962A2 (ru) |
CA (1) | CA2776457A1 (ru) |
CL (1) | CL2012000937A1 (ru) |
ES (1) | ES2538005T3 (ru) |
HK (1) | HK1179957A1 (ru) |
IL (1) | IL218958A0 (ru) |
IN (1) | IN2012DN03337A (ru) |
MX (1) | MX2012004311A (ru) |
PE (1) | PE20121732A1 (ru) |
RU (1) | RU2607080C2 (ru) |
TW (1) | TW201118068A (ru) |
WO (1) | WO2011045292A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201202613B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL2411395T3 (pl) | 2009-03-23 | 2013-10-31 | Glenmark Pharmaceuticals Sa | Pochodne furopirymidynodionu jako modulatory TRPA1 |
US8097634B2 (en) * | 2010-04-15 | 2012-01-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Azacyclic derivatives |
US8722721B2 (en) * | 2011-03-16 | 2014-05-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | SEC-hydroxycyclohexyl derivatives |
US8703807B2 (en) | 2011-03-17 | 2014-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Azaspirodecanone compounds |
US8809384B2 (en) * | 2011-03-25 | 2014-08-19 | Hoffmann-La Roche Inc. | Azaspirodecanone compounds |
CN103319395B (zh) * | 2013-04-08 | 2014-09-24 | 武汉罗化科技有限公司 | 一种4-氟靛红的工业化制备方法及其产品 |
WO2015103756A1 (en) * | 2014-01-09 | 2015-07-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel |
UY36060A (es) | 2014-04-02 | 2015-10-30 | Bayer Pharma AG | Compuestos de azol sustituidos con amida |
ES2933184T3 (es) | 2017-11-01 | 2023-02-02 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos espirocíclicos como moduladores del receptor farnesoide X |
SG11202003827YA (en) | 2017-11-01 | 2020-05-28 | Bristol Myers Squibb Co | Bridged bicyclic compounds as farnesoid x receptor modulators |
KR20200081436A (ko) | 2017-11-01 | 2020-07-07 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | 파르네소이드 x 수용체 조정제로서의 알켄 화합물 |
US11286252B2 (en) | 2017-11-01 | 2022-03-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Alkene spirocyclic compounds as farnesoid X receptor modulators |
KR20200081435A (ko) | 2017-11-01 | 2020-07-07 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | 파르네소이드 x 수용체 조정제로서의 멀티시클릭 화합물 |
CN109369354B (zh) * | 2018-12-15 | 2021-07-09 | 浦拉司科技(上海)有限责任公司 | 一种4,4,4-三氟丁醇的合成方法 |
AR118050A1 (es) | 2019-02-15 | 2021-09-15 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos bicíclicos sustituidos como moduladores del receptor farnesoide x |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10247680B4 (de) * | 2002-10-12 | 2005-09-01 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Neue bicyclische Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase |
US7320992B2 (en) | 2003-08-25 | 2008-01-22 | Amgen Inc. | Substituted 2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one derivatives and methods of use |
EP1697356B1 (en) | 2003-12-16 | 2008-02-27 | Pfizer Products Incorporated | Pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamines as pde 2 inhibitors |
FR2870538B1 (fr) * | 2004-05-19 | 2006-07-14 | Servier Lab | Nouveaux derives de pyrrolidines et de thiazolidines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
WO2007103719A2 (en) | 2006-03-03 | 2007-09-13 | Incyte Corporation | MODULATORS OF 11-β HYDROXYL STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USING THE SAME |
DK2021337T3 (da) * | 2006-04-25 | 2010-03-29 | Lilly Co Eli | Inhibitorer af 11-beta-hydroxysteroid-dehydrogenase-1 |
WO2007127763A2 (en) | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Eli Lilly And Company | Inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
GB0705656D0 (en) | 2007-03-23 | 2007-05-02 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel compounds E1 |
-
2010
- 2010-10-08 US US12/900,621 patent/US8440710B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-12 CN CN201080046313.0A patent/CN102858743B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-12 KR KR1020127012343A patent/KR101576328B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2010-10-12 WO PCT/EP2010/065232 patent/WO2011045292A1/en active Application Filing
- 2010-10-12 JP JP2012533604A patent/JP5749272B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-10-12 BR BR112012008962A patent/BR112012008962A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-10-12 ES ES10770764.8T patent/ES2538005T3/es active Active
- 2010-10-12 MX MX2012004311A patent/MX2012004311A/es active IP Right Grant
- 2010-10-12 RU RU2012119706A patent/RU2607080C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-10-12 AU AU2010305859A patent/AU2010305859A1/en not_active Abandoned
- 2010-10-12 IN IN3337DEN2012 patent/IN2012DN03337A/en unknown
- 2010-10-12 TW TW099134747A patent/TW201118068A/zh unknown
- 2010-10-12 CA CA2776457A patent/CA2776457A1/en not_active Abandoned
- 2010-10-12 PE PE2012000489A patent/PE20121732A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-10-12 EP EP10770764.8A patent/EP2488493B1/en not_active Not-in-force
- 2010-10-13 AR ARP100103732A patent/AR078619A1/es unknown
-
2012
- 2012-03-29 IL IL218958A patent/IL218958A0/en unknown
- 2012-04-11 ZA ZA2012/02613A patent/ZA201202613B/en unknown
- 2012-04-13 CL CL2012000937A patent/CL2012000937A1/es unknown
-
2013
- 2013-06-19 HK HK13107152.4A patent/HK1179957A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2538005T3 (es) | 2015-06-16 |
RU2607080C2 (ru) | 2017-01-10 |
KR20120074304A (ko) | 2012-07-05 |
BR112012008962A2 (pt) | 2019-09-24 |
HK1179957A1 (en) | 2013-10-11 |
JP2013507421A (ja) | 2013-03-04 |
IL218958A0 (en) | 2012-06-28 |
TW201118068A (en) | 2011-06-01 |
EP2488493A1 (en) | 2012-08-22 |
US20110092512A1 (en) | 2011-04-21 |
AU2010305859A1 (en) | 2012-06-07 |
JP5749272B2 (ja) | 2015-07-15 |
CN102858743A (zh) | 2013-01-02 |
CN102858743B (zh) | 2015-06-10 |
IN2012DN03337A (ru) | 2015-10-23 |
US8440710B2 (en) | 2013-05-14 |
PE20121732A1 (es) | 2012-12-28 |
CA2776457A1 (en) | 2011-04-21 |
EP2488493B1 (en) | 2015-04-15 |
ZA201202613B (en) | 2013-01-30 |
AR078619A1 (es) | 2011-11-23 |
KR101576328B1 (ko) | 2015-12-10 |
MX2012004311A (es) | 2012-04-30 |
CL2012000937A1 (es) | 2012-09-14 |
WO2011045292A1 (en) | 2011-04-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012119706A (ru) | Спиро-конденсированные производные циклогексана в качестве ингибиторов hsl, полезные для лечения диабета | |
US11401256B2 (en) | Dihydroquinolinones for medical treatment | |
JP4054369B2 (ja) | オルト置換アリールまたはヘテロアリールアミド化合物 | |
US20180170948A1 (en) | Compounds targeting proteins, compositions, methods, and uses thereof | |
KR101372104B1 (ko) | 이상지질혈증 및 관련 질병에 대한 fxr 조절제로서의 2,3-치환된 인다졸 또는 4,5,6,7-테트라하이드로-인다졸 | |
US7084156B2 (en) | 2-Aminoquinoline compounds | |
US20050009815A1 (en) | 4-Aminoquinoline compounds | |
JP5450632B2 (ja) | 3−アミノ−インダゾール又は3−アミノ−4,5,6,7−テトラヒドロインダゾール誘導体 | |
KR100851802B1 (ko) | 결핵의 치료를 위한2,3-디히드로-6-니트로이미다조[2,1-b]옥사졸 화합물 | |
US20140323463A1 (en) | Pyrazinecarboxamide compound | |
JP5204232B2 (ja) | Fxrアゴニストとして使用されるベンゾイミダゾール誘導体 | |
EA022582B1 (ru) | Замещенные 6-аминоникотинамиды в качестве модуляторов kcnq2/3 | |
JP2007530653A (ja) | ORL1−受容体拮抗薬としてのαアリールまたはヘテロアリールメチルβピペリジノプロパン酸化合物 | |
TR201806882T4 (tr) | Selektif östrojen reseptörü yıkıcıları olarak benzotiofen türevleri ve bunların bileşimleri. | |
AU2007305511A1 (en) | STAT3/5 activation inhibitor | |
JP2006522794A (ja) | Nr2b受容体拮抗物質としての二環系化合物 | |
RU2012146875A (ru) | Азациклические спиропроизводные в качестве ингибиторов hsl | |
JP6694452B2 (ja) | トリアゾール誘導体およびpde4活性化体としてその使用 | |
US11117865B2 (en) | Inhibitors of bromodomain-containing protein 4 (BRD4) | |
JP2017537937A (ja) | 線維症の小分子阻害剤 | |
JP5948252B2 (ja) | ベンズイミダゾール誘導体、並びにその医薬組成物及び使用 | |
US20240051937A1 (en) | Isoindolinone amide compounds useful to treat diseases associated with gspt1 | |
EP3009424B1 (en) | Bicyclic nitrogen-containing aromatic heterocyclic amide compound | |
EP3317279B1 (en) | Triaza-spirodecanones as ddr1 inhibitors | |
CN111108083B (zh) | 氨基亚甲基环己烷1,3-二酮化合物的用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171013 |