RU2012112349A - Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков - Google Patents

Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков Download PDF

Info

Publication number
RU2012112349A
RU2012112349A RU2012112349/04A RU2012112349A RU2012112349A RU 2012112349 A RU2012112349 A RU 2012112349A RU 2012112349/04 A RU2012112349/04 A RU 2012112349/04A RU 2012112349 A RU2012112349 A RU 2012112349A RU 2012112349 A RU2012112349 A RU 2012112349A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
aryl
alkyl
hydrogen atom
general formula
Prior art date
Application number
RU2012112349/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2566501C9 (ru
RU2566501C2 (ru
Inventor
Кристофер ОНГ
Юлия Мария МЮЛЛЕР
Original Assignee
ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ filed Critical ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Publication of RU2012112349A publication Critical patent/RU2012112349A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2566501C2 publication Critical patent/RU2566501C2/ru
Publication of RU2566501C9 publication Critical patent/RU2566501C9/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/02—Copolymers with acrylonitrile
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2265—Carbenes or carbynes, i.e.(image)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/08—Depolymerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/50—Redistribution or isomerisation reactions of C-C, C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/54—Metathesis reactions, e.g. olefin metathesis
    • B01J2231/543—Metathesis reactions, e.g. olefin metathesis alkene metathesis
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/821—Ruthenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/825—Osmium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C2019/09—Metathese

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

1. Способ метатезиса нитрильных каучуков в присутствии по меньшей мере одного катализатора общей формулы (I)гдеМ означает рутений или осмий,Y означает кислород (O), серу (S), N-радикал или P-радикал,Xи Xозначают одинаковые или разные лиганды,Rозначает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,R, R, R, Rявляются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,Rозначает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,Rозначает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, иL означает лиганд.2. Способ по п.1, в котором L в общей формуле (I) означает радикал P(X), где радикалы Xкаждый, независимо друг от друга, означают C-C-алкил, C-C-циклоалкил или арил, или L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал ("Im").3. Способ по п.2, в котором имидазолидиновый радикал (Im) имеет структуру общей формулы (IIa) �

Claims (15)

1. Способ метатезиса нитрильных каучуков в присутствии по меньшей мере одного катализатора общей формулы (I)
Figure 00000001
где
М означает рутений или осмий,
Y означает кислород (O), серу (S), N-радикал или P-радикал,
X1 и X2 означают одинаковые или разные лиганды,
R1 означает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,
R2, R3, R4, R5 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,
R6 означает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,
R7 означает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, и
L означает лиганд.
2. Способ по п.1, в котором L в общей формуле (I) означает радикал P(X3)3, где радикалы X3 каждый, независимо друг от друга, означают C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил или арил, или L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал ("Im").
3. Способ по п.2, в котором имидазолидиновый радикал (Im) имеет структуру общей формулы (IIa) или (IIb)
Figure 00000002
Figure 00000003
где
R8, R9, R10, R11 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, линейный или разветвленный C1-C30-алкил, C3-C20-циклоалкил, C2-C20-алкенил, C2-C20-алкинил, C6-C24-арил, C1-C20-карбоксилатную группу, C1-C20-алкоксигруппу, C2-C20-алкенилоксигруппу, C2-C20-алкинилоксигруппу, C6-C20-арилоксигруппу, C2-C20-алкоксикарбонил, C1-C20-алкилтиогруппу, C6-C20-арилтиогруппу, C1-C20-алкилсульфонил, C1-C20-алкилсульфонатную группу, C6-C20-арилсульфонатную группу или C1-C20-алкилсульфинил.
4. Способ по п.3, в котором имидазолидиновый радикал (Im) имеет структуру (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), (IIIe) или (IIIf)
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
где Mes в каждом случае означает 2,4,6-триметилфенильный радикал.
5. Способ по п.1, в котором способ осуществляют в присутствии катализатора общей формулы (IV)
Figure 00000010
где
М, L, X1, X2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 имеют значения, приведенные для общей формулы (I) в п.1.
6. Способ по п.5, в котором в общей формуле (IV),
М означает рутений,
Х1 и Х2 оба означают хлор,
R1 означает атом водорода,
R2, R3, R4, R5 все означают атом водорода,
R6 означает метил,
R7 означает метил, и
L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал формулы (IIa) или (IIb),
Figure 00000002
Figure 00000003
где
R8, R9, R10, R11 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, линейный или разветвленный C1-C30-алкил, C3-C20-циклоалкил, C2-C20-алкенил, C2-C20-алкинил, C6-C24-арил, C1-C20-карбоксилатную группу, C1-C20-алкоксигруппу, C2-C20-алкенилоксигруппу, C2-C20-алкинилоксигруппу, C6-C24-арилоксигруппу, C2-C20-алкоксикарбонил, C1-C20-алкилтиогруппу, C6-C24-арилтиогруппу, C1-C20-алкилсульфонил, C1-C20-алкилсульфонатную группу, C6-C24-арилсульфонатную группу или C1-C20-алкилсульфинил.
7. Способ по п.1, в котором катализатор отвечает формулам (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII) и (XIII), где Mes в каждом случае означает 2,4,6-триметилфенильный радикал
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
8. Способ по п.1, в котором способ осуществляют в присутствии катализатора общей формулы (XIV)
Figure 00000019
где D1, D2, D3 и D4 каждый имеют структуру общей формулы (XV), которая связана через метиленовую группу с атомом кремния формулы (XIV)
Figure 00000020
где
M, L, X1, X2, R1, R2, R3, R5, R6 и R7 имеют значения, приведенные для общей формулы (I) в п.1.
9. Способ по п.1, в котором количество применяемого катализатора составляет от 1 до 1000 млн-1 благородного металла, предпочтительно от 5 до 500 млн-1, в особенности от 5 до 250 млн-1, из расчета на массу используемого нитрильного каучука.
10. Способ по п.1, в котором применяемые нитрильные каучуки имеют вязкость по Муни (ML 1+4 при 100°C) в диапазоне от 24 до 70, предпочтительно от 30 до 50.
11. Способ по любому из пп.1-10, в котором подвергнутый метатезису нитрильный каучук далее гидрируют.
12. Катализатор формулы (Ia) или (Ib)
Figure 00000021
Figure 00000022
где
М в формуле (Ib) означает рутений или осмий,
Y в формуле (Ia) означает кислород (O), серу (S), N-радикал или P-радикал,
Y' в формуле (Ib) означает серу (S), N-радикал или P-радикал,
X1 и X2 означают одинаковые или разные лиганды,
R1 означает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,
R2, R3, R4, R5 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,
R6 означает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,
R7 означает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, и
L означает лиганд.
13. Катализатор по п.12, где L в общей формуле (Ia) и общей формуле (Ib) означает радикал P(X3)3, где радикалы X3 каждый независимо друг от друга означают C1-C6-алкил, C3-C8-циклоалкил или арил, или L означает замещенный или незамещенный имидазолидиновый радикал ("Im").
14. Катализатор по любому из пп.12 или 13, имеющий общую формулу (Iaa)
Figure 00000023
где
X1 и X2 означают одинаковые или разные лиганды,
R1 означает атом водорода или алкильный, алкенильный, алкинильный или арильный радикал,
R2, R3, R4, R5 являются одинаковыми или разными, и каждый из них означает атом водорода, органические или неорганические радикалы,
R6 означает алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов,
R7 означает атом водорода или алкильный, циклоалкильный, алкенильный, алкинильный, арильный, алкоксильный, алкенилоксильный, алкинилоксильный, арилоксильный, алкоксикарбонильный, алкиламиновый, алкилтиоильный, арилтиоильный, алкилсульфонильный или алкилсульфинильный радикал, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или большим количеством алкильных, галогенидных, алкоксильных, арильных или гетероарильных радикалов, и
L означает лиганд.
15. Применение катализатора, описанного в любом из пп.1-8, или катализатора по любому из пп.12-14 для метатезиса нитрильных каучуков.
RU2012112349/04A 2009-08-31 2010-08-24 Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков RU2566501C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09169066A EP2289622A1 (en) 2009-08-31 2009-08-31 Ruthenium based catalysts for the metathesis of nitrile rubbers
EP09169066.9 2009-08-31
PCT/EP2010/062296 WO2011023674A1 (en) 2009-08-31 2010-08-24 Ruthenium based catalysts for the metathesis of nitrile rubbers

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2012112349A true RU2012112349A (ru) 2013-10-10
RU2566501C2 RU2566501C2 (ru) 2015-10-27
RU2566501C9 RU2566501C9 (ru) 2016-05-27

Family

ID=41683317

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012112349/04A RU2566501C9 (ru) 2009-08-31 2010-08-24 Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20120329952A1 (ru)
EP (2) EP2289622A1 (ru)
JP (1) JP5492997B2 (ru)
KR (1) KR101374938B1 (ru)
CN (1) CN102481560B (ru)
BR (1) BR112012004417A2 (ru)
CA (1) CA2771238C (ru)
MX (1) MX2012002445A (ru)
RU (1) RU2566501C9 (ru)
SG (1) SG178463A1 (ru)
TW (1) TWI486360B (ru)
WO (1) WO2011023674A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5569147B2 (ja) * 2010-05-27 2014-08-13 Ｊｓｒ株式会社 環状オレフィン系開環重合体の製造方法
EP2418225A1 (de) * 2010-08-09 2012-02-15 LANXESS Deutschland GmbH Teilhydrierte Nitrilkautschuke
WO2013056463A1 (en) 2011-10-21 2013-04-25 Lanxess Deutschland Gmbh Catalyst compositions and their use for hydrogenation of nitrile rubber
AU2013283680B2 (en) 2012-06-29 2016-06-16 Apeiron Synthesis S.A. Metal complexes, their application and methods of carrying out of metathesis reaction
RU2655363C2 (ru) * 2013-03-22 2018-05-25 Зэон Корпорейшн Сополимерный каучук, содержащий нитрильные группы, сшиваемая каучуковая композиция и сшитый каучук
TWI566835B (zh) 2014-12-25 2017-01-21 財團法人工業技術研究院 烯烴複分解觸媒及低分子量丁腈橡膠之製備方法
JP7248677B2 (ja) 2017-12-08 2023-03-29 アランセオ・ドイチュランド・ゲーエムベーハー ルテニウム錯体触媒を使用してニトリルゴムを製造するためのプロセス
WO2019207096A1 (en) 2018-04-27 2019-10-31 Arlanxeo Deutschland Gmbh Use of ruthenium and osmium catalysts for the metathesis of nitrile rubber
JP7417554B2 (ja) 2018-07-23 2024-01-18 アランセオ・ドイチュランド・ゲーエムベーハー ニトリルゴムをメタセシスするための触媒の使用
KR102536751B1 (ko) * 2020-04-07 2023-05-24 주식회사 엘지화학 촉매 조성물, 이를 포함하는 세척액 조성물 및 이를 이용한 중합장치의 세척방법

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3700637A (en) 1970-05-08 1972-10-24 Shell Oil Co Diene-nitrile rubbers
DE2539132A1 (de) 1975-09-03 1977-03-17 Bayer Ag Hydrierung von polymeren
CA1220300A (en) 1982-12-08 1987-04-07 Polysar Limited Polymer hydrogenation process
CA1203047A (en) 1982-12-08 1986-04-08 Hormoz Azizian Polymer hydrogenation process
DE3329974A1 (de) 1983-08-19 1985-02-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herstellung von hydrierten nitrilkautschuken
DE3433392A1 (de) 1984-09-12 1986-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer
DE3529252A1 (de) 1985-08-16 1987-02-19 Bayer Ag Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen
DE3540918A1 (de) 1985-11-19 1987-05-21 Bayer Ag Verfahren zur selektiven hydrierung ungesaettigter verbindungen
DE3541689A1 (de) 1985-11-26 1987-05-27 Bayer Ag Verfahren zur selektiven hydrierung nitrilgruppenhaltiger ungesaettigter polymerer
US4816525A (en) 1987-07-06 1989-03-28 University Of Waterloo Polymer hydrogenation process
DE3932019C1 (ru) 1989-09-26 1991-05-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE4025781A1 (de) 1990-08-15 1992-02-20 Bayer Ag Hydrierte butadien/isopren/(meth-)acrylnitril- copolymerisate
EP1251135A3 (en) 1992-04-03 2004-01-02 California Institute Of Technology High activity ruthenium or osmium metal carbene complexes for olefin metathesis reactions and synthesis thereof
US5831108A (en) 1995-08-03 1998-11-03 California Institute Of Technology High metathesis activity ruthenium and osmium metal carbene complexes
WO2000071554A2 (en) 1999-05-24 2000-11-30 California Institute Of Technology Imidazolidine-based metal carbene metathesis catalysts
AU8477301A (en) 2000-08-10 2002-02-25 Trustees Boston College Recyclable metathesis catalysts
CA2329844A1 (en) 2000-12-28 2002-06-28 Bayer Inc. Esbo enhanced hydrogenation
US6673881B2 (en) 2001-06-12 2004-01-06 Bayer Inc. Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber
CA2350280A1 (en) 2001-06-12 2002-12-12 Bayer Inc. Low molecular weight hydrogenated nitrile rubber
US6841623B2 (en) 2001-06-29 2005-01-11 Bayer Inc. Low molecular weight nitrile rubber
CA2409434A1 (en) 2002-10-17 2004-04-17 Bayer Inc. Polymer blends comprising low molecular weight nitrile rubber
CA2413607A1 (en) 2002-12-05 2004-06-05 Bayer Inc. Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber
DE10335416A1 (de) * 2003-08-02 2005-02-17 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Metathesekatalysatoren
US7241898B2 (en) * 2003-08-02 2007-07-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Metathesis catalysts
CA2554006A1 (en) * 2004-02-26 2005-09-09 Universiteit Gent Metal complexes for use in olefin metathesis and atom group transfer reactions
DE102006008520A1 (de) * 2006-02-22 2007-08-23 Lanxess Deutschland Gmbh Neue Katalysator-Systeme und deren Verwendung für Metathese-Reaktionen
DE102006008521A1 (de) * 2006-02-22 2007-08-23 Lanxess Deutschland Gmbh Verwendung von Katalysatoren mit erhöhter Aktivität für die NBR-Metathese
DE102006040569A1 (de) * 2006-08-30 2008-03-06 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zum Metathese-Abbau von Nitrilkautschuken
DE102006043704A1 (de) * 2006-09-18 2008-03-27 Umicore Ag & Co. Kg Neue Metathesekatalysatoren
DE102007039525A1 (de) * 2007-08-21 2009-02-26 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zum Metathese-Abbau von Nitrilkautschuk
EP2289621A1 (en) * 2009-08-31 2011-03-02 LANXESS Deutschland GmbH Process for the preparation of low molecular weight hydrogenated nitrile rubber

Also Published As

Publication number Publication date
KR101374938B1 (ko) 2014-03-14
TW201124430A (en) 2011-07-16
SG178463A1 (en) 2012-04-27
EP2289622A1 (en) 2011-03-02
EP2473282A1 (en) 2012-07-11
US20120329952A1 (en) 2012-12-27
TWI486360B (zh) 2015-06-01
CN102481560B (zh) 2016-05-04
CN102481560A (zh) 2012-05-30
KR20120050505A (ko) 2012-05-18
RU2566501C9 (ru) 2016-05-27
WO2011023674A1 (en) 2011-03-03
JP2013503221A (ja) 2013-01-31
MX2012002445A (es) 2012-03-14
CA2771238A1 (en) 2011-03-03
JP5492997B2 (ja) 2014-05-14
EP2473282B1 (en) 2014-04-09
CA2771238C (en) 2017-05-30
RU2566501C2 (ru) 2015-10-27
BR112012004417A2 (pt) 2016-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012112349A (ru) Катализаторы на основе рутения для метатезиса нитрильных каучуков
ATE492567T1 (de) Verwendung von katalysatoren mit erhöhter aktivität für die metathese von nitrilkautschuken
RU2012112351A (ru) Способ получения гидрированного нитрильного каучука, обладающего низкой молекулярной массой
RU2013150191A (ru) Компоненты катализатора для полимеризации олефинов
SG169326A1 (en) Organometallic ruthenium complexes and related methods for the preparation of tetra-substituted and other hindered olefins
RU2012112350A (ru) Способ получения гидрированного нитрильного каучука
JP2007224303A5 (ru)
RU2014115454A (ru) Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств
CA2700598A1 (en) Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
RU2013114189A (ru) Пролекарственная форма замещенного полициклического производного карбамоилпиридона
RU2013115924A (ru) Конденсированное с гетерокольцом имидазольное производное, обладающее активирующим амрк действием
EP2532687A3 (en) Bridged Metallocene Catalysts
AR089871A1 (es) Derivados de arilalquiloxipirimidina e insecticidas agrohorticolas que comprenden dichos derivados como principios activos, y metodo de uso de los mismos
EP4242216A3 (en) Electronic device and compound
FR2928151B1 (fr) Derives platine-carbene n-heterocyclique, leur preparation et leur application en therapeutique
RU2008147886A (ru) Усовершенствованные комплексы гафния с гетероциклическими органическими лигандами
EP2845587A3 (en) Melanin production inhibitor
JP2017132760A5 (ru)
RU2013140837A (ru) Металлические комплексные катализаторы и способы полимеризации с их применением
SG196800A1 (en) Preparation and use of zinc amides
Álvarez-Rodríguez et al. Ruthenium carbene complexes analogous to grubbs-I catalysts featuring germylenes as ancillary ligands
Leung et al. Ruthenium benzylidene and vinylidene complexes in a sulfur-rich coordination environment
DE602008002755D1 (de) Hochaktive katalysatoren für die alkylenoxidpolymerisation
RU2010131490A (ru) Функционализованный полимер и способы его получения и применения
RU2014118881A (ru) Комплексные соединения цинка (ii) в качестве катализаторов для полиуретановых композиций

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170825