RU2012107480A - Внешний коровой эпитоп липополисахарида н. pylori - Google Patents

Внешний коровой эпитоп липополисахарида н. pylori Download PDF

Info

Publication number
RU2012107480A
RU2012107480A RU2012107480/10A RU2012107480A RU2012107480A RU 2012107480 A RU2012107480 A RU 2012107480A RU 2012107480/10 A RU2012107480/10 A RU 2012107480/10A RU 2012107480 A RU2012107480 A RU 2012107480A RU 2012107480 A RU2012107480 A RU 2012107480A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
glucan
pylori
conjugate
carrier protein
Prior art date
Application number
RU2012107480/10A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2558257C2 (ru
Inventor
Элеонора АЛТМАН
Блэр А. ХАРРИСОН
Вандана ЧАНДАН
Original Assignee
Нэшнл Рисерч Каунсл Оф Канада
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нэшнл Рисерч Каунсл Оф Канада filed Critical Нэшнл Рисерч Каунсл Оф Канада
Publication of RU2012107480A publication Critical patent/RU2012107480A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2558257C2 publication Critical patent/RU2558257C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K16/00—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies
    • C07K16/12—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from bacteria
    • C07K16/1203—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from bacteria from Gram-negative bacteria
    • C07K16/121—Immunoglobulins [IGs], e.g. monoclonal or polyclonal antibodies against material from bacteria from Gram-negative bacteria from Helicobacter (Campylobacter) (G)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/02—Bacterial antigens
    • A61K39/105—Delta proteobacteriales, e.g. Lawsonia; Epsilon proteobacteriales, e.g. campylobacter, helicobacter
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/61—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule the organic macromolecular compound being a polysaccharide or a derivative thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/62—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid
    • A61K47/64—Drug-peptide, drug-protein or drug-polyamino acid conjugates, i.e. the modifying agent being a peptide, protein or polyamino acid which is covalently bonded or complexed to a therapeutically active agent
    • A61K47/6415—Toxins or lectins, e.g. clostridial toxins or Pseudomonas exotoxins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/62—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid
    • A61K47/64—Drug-peptide, drug-protein or drug-polyamino acid conjugates, i.e. the modifying agent being a peptide, protein or polyamino acid which is covalently bonded or complexed to a therapeutically active agent
    • A61K47/643—Albumins, e.g. HSA, BSA, ovalbumin or a Keyhole Limpet Hemocyanin [KHL]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/62—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid
    • A61K47/64—Drug-peptide, drug-protein or drug-polyamino acid conjugates, i.e. the modifying agent being a peptide, protein or polyamino acid which is covalently bonded or complexed to a therapeutically active agent
    • A61K47/646—Drug-peptide, drug-protein or drug-polyamino acid conjugates, i.e. the modifying agent being a peptide, protein or polyamino acid which is covalently bonded or complexed to a therapeutically active agent the entire peptide or protein drug conjugate elicits an immune response, e.g. conjugate vaccines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
    • C08L5/02—Dextran; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/505—Medicinal preparations containing antigens or antibodies comprising antibodies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/60—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characteristics by the carrier linked to the antigen
    • A61K2039/6031—Proteins
    • A61K2039/6037—Bacterial toxins, e.g. diphteria toxoid [DT], tetanus toxoid [TT]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/60—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characteristics by the carrier linked to the antigen
    • A61K2039/6031—Proteins
    • A61K2039/6081—Albumin; Keyhole limpet haemocyanin [KLH]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K2317/00—Immunoglobulins specific features
    • C07K2317/30—Immunoglobulins specific features characterized by aspects of specificity or valency
    • C07K2317/34—Identification of a linear epitope shorter than 20 amino acid residues or of a conformational epitope defined by amino acid residues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K2317/00—Immunoglobulins specific features
    • C07K2317/70—Immunoglobulins specific features characterized by effect upon binding to a cell or to an antigen
    • C07K2317/75—Agonist effect on antigen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K2317/00—Immunoglobulins specific features
    • C07K2317/70—Immunoglobulins specific features characterized by effect upon binding to a cell or to an antigen
    • C07K2317/76—Antagonist effect on antigen, e.g. neutralization or inhibition of binding

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. α1,6-глюкан-содержащее соединение, содержащее структуру формулы Iв которой R представляет собой трисахарид α-DDHep-3-α-L-Fuc-3-β-GlcNAc, замещенный α1,6-глюканом, соединенным с α1,3-DD-гептаном, в котором последний остаток DD-Hep α1,3-DD-гептана кэпирован остатком β-GlcNAc.2. Соединение по п.1, в котором глюкан содержит 3-12 α1,6-связанных остатков глюкозы.3. Соединение по п.1, в котором фрагмент гептана содержит 2-6 α1,3-связанных остатков гептозы.4. Соединение по п.1, в котором R содержитгде остаток L β-GlcNAc соединен с O-2 Hep G, n равно 1-11, и m равно 0-4.5. Соединение по п.4, в котором n равно 9.6. Соединение по п.4, в котором m равно 2.7. Соединение по п.5, в котором m равно 2.8. Соединение по любому из пп.1-7, в котором структура формулы I, дополнительно содержит молекулу липида A, ковалентно присоединенную к остатку Kdo С.9. Соединение по п.8, в котором молекула липида A O-деацилируется или расщепляется путем гидролиза кетозидной связи остатка Kdo.10. Соединение по п.8, которое выделено или очищено из штаммаHP0826::Kan.11. Конъюгат, содержащий по существу линейное α1,6-глюкан-содержащее соединение, конъюгированное с линкерной молекулой, белок-носитель или их комбинацию.12. Конъюгат по п.11, в котором по существу линейное α1,6-глюкан-содержащее соединение является соединением по любому из пп.1-10, в котором структура формулы I конъюгирована с линкерной молекулой, белком-носителем или их комбинацией.13. Конъюгат по п.11, отличающийся тем, что соединение, содержащее по существу линейный α1,6-глюкан, представляет собой декстран.14. Конъюгат по любому из пп.10-13, отличающийся тем, что белок-носитель представляет собой столбнячный анатоксин, бычий сывороточный альбумин, CRM или CRM197.15. Композиция, содержащая о

Claims (27)

1. α1,6-глюкан-содержащее соединение Helicobacter pylori, содержащее структуру формулы I
Figure 00000001
в которой R представляет собой трисахарид α-DDHep-3-α-L-Fuc-3-β-GlcNAc, замещенный α1,6-глюканом, соединенным с α1,3-DD-гептаном, в котором последний остаток DD-Hep α1,3-DD-гептана кэпирован остатком β-GlcNAc.
2. Соединение по п.1, в котором глюкан содержит 3-12 α1,6-связанных остатков глюкозы.
3. Соединение по п.1, в котором фрагмент гептана содержит 2-6 α1,3-связанных остатков гептозы.
4. Соединение по п.1, в котором R содержит
Figure 00000002
где остаток L β-GlcNAc соединен с O-2 Hep G, n равно 1-11, и m равно 0-4.
5. Соединение по п.4, в котором n равно 9.
6. Соединение по п.4, в котором m равно 2.
7. Соединение по п.5, в котором m равно 2.
8. Соединение по любому из пп.1-7, в котором структура формулы I, дополнительно содержит молекулу липида A, ковалентно присоединенную к остатку Kdo С.
9. Соединение по п.8, в котором молекула липида A O-деацилируется или расщепляется путем гидролиза кетозидной связи остатка Kdo.
10. Соединение по п.8, которое выделено или очищено из штамма H.pylori HP0826::Kan.
11. Конъюгат, содержащий по существу линейное α1,6-глюкан-содержащее соединение, конъюгированное с линкерной молекулой, белок-носитель или их комбинацию.
12. Конъюгат по п.11, в котором по существу линейное α1,6-глюкан-содержащее соединение является соединением по любому из пп.1-10, в котором структура формулы I конъюгирована с линкерной молекулой, белком-носителем или их комбинацией.
13. Конъюгат по п.11, отличающийся тем, что соединение, содержащее по существу линейный α1,6-глюкан, представляет собой декстран.
14. Конъюгат по любому из пп.10-13, отличающийся тем, что белок-носитель представляет собой столбнячный анатоксин, бычий сывороточный альбумин, CRM или CRM197.
15. Композиция, содержащая одно или более чем одно соединение по любому из пп.1-10 и/или конъюгат по любому из пп.11-13.
16. Антитело, распознающее соединение, содержащее α1,6-глюкановый эпитоп, по п.1.
17. Антитело по п.16, где антитело является моноклональным антителом 1C4F9.
18. Применение моноклонального антитела по п.16 для индукции комплемент-опосредованного бактериолиза штаммов H.pylori, экспрессирующих α1,6-глюкан, у индивида, при необходимости.
19. Способ индукции комплемент-опосредованного бактериолиза штаммов H.pylori, экспрессирующих α1,6-глюкан, включающий введение моноклонального антитела по п.16 индивиду, при необходимости.
20. Применение эффективного количества композиции по п.15 для индукции иммунного ответа против H.pylori у индивида.
21. Способ индукции иммунного ответа к H.pylori у индивида, включающий введение указанному индивиду эффективного количества композиции по п.15.
22. Применение по п.20 или способ по п.21, отличающиеся тем, что соединение конъюгировано с подходящим белком-носителем.
23. Применение по п.20 или способ по п.21, отличающиеся тем, что композиция конъюгирована с подходящим белком-носителем с помощью 2-кето-3-деокси-октулозоновой кислоты (Kdo) липополисахарида.
24. Иммунная антисыворотка, полученная путем иммунизации млекопитающего иммуногенной композицией по п.15.
25. Иммунная антисыворотка по п.24, антисыворотка содержит IgG, распознающий α1,6-связанный глюкановый эпитоп в гомологичных и гетерологичных типируемых и нетипируемых штаммах H.pylori мутантного и дикого типа.
26. Иммунная антисыворотка по п.25, отличающаяся тем, что IgG вызывает комплемент-опосредованный бактериолиз штаммов H. pylori, продуцирующих α1,6-глюкан, мутантного и дикого типа.
27. Гибридомная клеточная линия 1C4F9.
RU2012107480/10A 2009-07-31 2010-07-30 ВНЕШНИЙ КОРОВОЙ ЭПИТОП ЛИПОПОЛИСАХАРИДА Н. pylori RU2558257C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23031509P 2009-07-31 2009-07-31
US61/230,315 2009-07-31
PCT/CA2010/001173 WO2011011879A1 (en) 2009-07-31 2010-07-30 H. pylori lipopolysaccharide outer core epitope

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012107480A true RU2012107480A (ru) 2013-09-10
RU2558257C2 RU2558257C2 (ru) 2015-07-27

Family

ID=43528669

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012107480/10A RU2558257C2 (ru) 2009-07-31 2010-07-30 ВНЕШНИЙ КОРОВОЙ ЭПИТОП ЛИПОПОЛИСАХАРИДА Н. pylori

Country Status (10)

Country Link
US (4) US9085610B2 (ru)
EP (1) EP2459708B1 (ru)
JP (2) JP6166533B2 (ru)
KR (1) KR101616599B1 (ru)
CN (1) CN102482646B (ru)
BR (1) BR112012002230A2 (ru)
CA (1) CA2762366C (ru)
MX (1) MX2012001312A (ru)
RU (1) RU2558257C2 (ru)
WO (1) WO2011011879A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9085610B2 (en) * 2009-07-31 2015-07-21 National Research Council Of Canada H. pylori lipopolysaccharide outer core epitope
US10669353B2 (en) 2017-12-11 2020-06-02 Jiangnan University Preparation method of outer core octasaccharide of Helicobacter pylori lipopolysaccharide
CN107955082B (zh) * 2017-12-11 2019-05-10 江南大学 幽门螺旋杆菌脂多糖外核心八糖的制备方法
CN108440667A (zh) * 2018-02-24 2018-08-24 广东工业大学 一种抗幽门螺旋杆菌脂多糖的卵黄抗体及制备方法与应用
JP6785521B2 (ja) * 2018-10-03 2020-11-18 生化学工業株式会社 エンドトキシン測定剤の感度の増強方法
CN110804617B (zh) * 2019-09-27 2020-09-22 黑龙江伊品生物科技有限公司 一种kdtA基因改造的重组菌株及其构建方法与应用
CN111467368B (zh) * 2020-04-13 2021-05-28 江南大学 含庚糖链的寡糖化合物在制备幽门螺旋杆菌疫苗中的应用
CN111943995A (zh) * 2020-08-21 2020-11-17 华东理工大学 低聚糖、糖蛋白缀合物及其制备方法和应用
CN114874345B (zh) * 2022-05-09 2023-04-28 江南大学 一种幽门螺旋杆菌核心脂多糖寡糖抗原糖链的化学合成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0769019A1 (en) * 1994-07-01 1997-04-23 Rican Limited Helicobacter pylori antigenic protein preparation and immunoassays
US6287568B1 (en) * 1997-09-09 2001-09-11 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Methods relating to immunogenic dextran-protein conjugates
AU761927B2 (en) * 1998-04-10 2003-06-12 Andrew Lees Conjugate vaccines for the prevention of dental caries
CU22904A1 (es) 1999-08-30 2004-01-23 Univ De Ottawa Oligosacáridos derivados de ribosa- ribitol-fosfato, métodos para prepararlos, inmunógenos que los comprenden y vacunas que comprenden dichos inmunógenos
US20020107368A1 (en) * 2000-12-07 2002-08-08 Jing-Hui Tian Helicobacter proteins, gene sequences and uses thereof
US20050255496A1 (en) * 2003-12-16 2005-11-17 Zeren Gao Ztnf12, a tumor necrosis factor
KR20070095868A (ko) * 2004-09-21 2007-10-01 사노피 파스퇴르 인크 다가 수막구균 유도체화된 다당류-단백질 접합체 및 백신
EP1672075A1 (en) * 2004-12-17 2006-06-21 Bayer CropScience GmbH Transformed plant expressing a dextransucrase and synthesizing a modified starch
US7691368B2 (en) * 2005-04-15 2010-04-06 Merial Limited Vaccine formulations
US8025880B2 (en) * 2007-03-01 2011-09-27 Helicure Ab Immunoglobulin against Helicobacter pylori
US9085610B2 (en) 2009-07-31 2015-07-21 National Research Council Of Canada H. pylori lipopolysaccharide outer core epitope

Also Published As

Publication number Publication date
EP2459708A4 (en) 2013-03-13
US9475863B2 (en) 2016-10-25
BR112012002230A2 (pt) 2020-08-18
US9085610B2 (en) 2015-07-21
JP2013501080A (ja) 2013-01-10
CA2762366C (en) 2017-09-19
KR101616599B1 (ko) 2016-04-28
US9328158B2 (en) 2016-05-03
EP2459708B1 (en) 2016-06-22
JP2017101036A (ja) 2017-06-08
CN102482646B (zh) 2015-09-16
JP6166533B2 (ja) 2017-07-19
RU2558257C2 (ru) 2015-07-27
CA2762366A1 (en) 2011-02-03
KR20120041235A (ko) 2012-04-30
EP2459708A1 (en) 2012-06-06
CN102482646A (zh) 2012-05-30
US20150284449A1 (en) 2015-10-08
WO2011011879A1 (en) 2011-02-03
US20170129941A1 (en) 2017-05-11
MX2012001312A (es) 2012-06-01
JP6381147B2 (ja) 2018-08-29
US20120164145A1 (en) 2012-06-28
US20120301480A1 (en) 2012-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012107480A (ru) Внешний коровой эпитоп липополисахарида н. pylori
US4830852A (en) Covalently-modified neutral bacterial polysaccharides, stable covalent conjugates of such polysaccharides and immunogenic proteins and methods of preparing such polysaccharides and conjugates
CA2692069C (en) Modified polysaccharides for conjugate vaccines
CA2223080C (en) Antigenic group b streptococcus type ii and type iii polysaccharide fragments having a 2,5-anhydro-d-mannose terminal structure and conjugate vaccine thereof
AU2015329590B2 (en) An improved process of conjugation and novel synthetic oligosaccharide- protein conjugates obtained thereof
JP2008523142A (ja) ペプチドグリカンを含有する複合糖質ワクチン
JP2009523736A (ja) ポリサッカライドを精製する方法
Jacques et al. Chemoenzymatic synthesis of GM 3 and GM 2 gangliosides containing a truncated ceramide functionalized for glycoconjugate synthesis and solid phase applications
KR20190069479A (ko) 저분자화 PRP를 사용한 Hib 컨쥬게이트 백신의 제조방법
US9616139B2 (en) Conjugating amines
CN115583992A (zh) 一种氧化还原响应的载体蛋白及其在制备疫苗中的应用