RU2012105073A - Противогриппозные агенты - Google Patents

Противогриппозные агенты Download PDF

Info

Publication number
RU2012105073A
RU2012105073A RU2012105073/04A RU2012105073A RU2012105073A RU 2012105073 A RU2012105073 A RU 2012105073A RU 2012105073/04 A RU2012105073/04 A RU 2012105073/04A RU 2012105073 A RU2012105073 A RU 2012105073A RU 2012105073 A RU2012105073 A RU 2012105073A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
anhydro
glycero
galacto
dideoxy
Prior art date
Application number
RU2012105073/04A
Other languages
English (en)
Inventor
ИЦШТАЙН Марк ФОН
Джеффри Клиффорд ДЬЯСОН
Робин ТОМСОН
Сантош РУДРАВАР
Мауро ПАСКОЛУТТИ
Original Assignee
Гриффит Юниверсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AU2009903329A external-priority patent/AU2009903329A0/en
Application filed by Гриффит Юниверсити filed Critical Гриффит Юниверсити
Publication of RU2012105073A publication Critical patent/RU2012105073A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/351—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom not condensed with another ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I), которое является избирательным ингибитором сиалидаз группы 1 вирусов гриппа Аили его фармацевтически приемлемые соль, сложный эфир или пролекарство,где А представляет собой О, S или NR;Rпредставляет собой водород, возможно замещенный алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный ацил или возможно замещенный сульфонил;Xпредставляет собой COH, Р(O)(OH), NO, SOH, SOH, -C(O)NHOH или тетразол;Хпредставляет собой алкил, аралкил, алкенил, алкинил, возможно замещенный алкил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный алкенил, возможно замещенный алкинил, OR, SR,или замещенный триазол,где Rинезависимо выбраны из возможно замещенного ацила, возможно замещенного сульфонила, алкила, алкенила, алкинила, возможно замещенного алкила или возможно замещенного алкенилаилипредставляет собой водород;Хинезависимо выбраны из водорода, R, галогена, CN, OR,, NHC(NR)N(R), N, SR,,,и возможно замещенного триазолаили Хивместе представляют собой =O, =N-ORили=CH-R,где Rинезависимо выбраны из водорода, возможно замещенного ацила, возможно замещенного сульфонила, алкила, аралкила, алкенила, алкинила, гетероалкила, гетероциклила, возможно замещенного алкила, возможно замещенного аралкила, возможно замещенного алкенила, -C(O)Rи -S(O)R,где Rвыбран из возможно замещенного алкила и возможно замещенного алкенила;Хпредставляет собой, OR, SR, CHC(O)R, CHC(O)OR,, CHRNO, CHRCN,или CHNHR,где Rинезависимо выбраны из водорода, возможно замещенного ацила, возможно замещенного тиоацила, возможно замещенного сульфонила, алкила, алкенила, алкинила, возможно замещенного алкила, возможно замещенного аралкила, возможно замещенного алкенила, возможно замещенного гетероари

Claims (21)

1. Соединение общей формулы (I), которое является избирательным ингибитором сиалидаз группы 1 вирусов гриппа А
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемые соль, сложный эфир или пролекарство,
где А представляет собой О, S или NR1;
R1 представляет собой водород, возможно замещенный алкил, возможно замещенный арил, возможно замещенный ацил или возможно замещенный сульфонил;
X1 представляет собой CO2H, Р(O)(OH)2, NO2, SO2H, SO3H, -C(O)NHOH или тетразол;
Х2 представляет собой алкил, аралкил, алкенил, алкинил, возможно замещенный алкил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный алкенил, возможно замещенный алкинил, OR2, SR2, N R 2 R 2 '
Figure 00000002
 или замещенный триазол,
где R2 и R 2 '
Figure 00000003
 независимо выбраны из возможно замещенного ацила, возможно замещенного сульфонила, алкила, алкенила, алкинила, возможно замещенного алкила или возможно замещенного алкенила
или R 2 '
Figure 00000004
 представляет собой водород;
Х3 и X 3 '
Figure 00000005
 независимо выбраны из водорода, R3, галогена, CN, OR3, N R 3 R 3 '
Figure 00000006
 , NHC(NR3)N(R3)2, N3, SR3, − O − C H 2 − C ( O ) − N R 3 R 3 '
Figure 00000007
 , − O − C H 2 − C ( N H ) − N R 3 R 3 '
Figure 00000008
 , − O − C H 2 − C ( S ) − N R 3 R 3 '
Figure 00000009
 и возможно замещенного триазола
или Х3 и X 3 '
Figure 00000005
 вместе представляют собой =O, =N-OR3 или=CH-R3,
где R3 и R 3 '
Figure 00000010
 независимо выбраны из водорода, возможно замещенного ацила, возможно замещенного сульфонила, алкила, аралкила, алкенила, алкинила, гетероалкила, гетероциклила, возможно замещенного алкила, возможно замещенного аралкила, возможно замещенного алкенила, -C(O)R8 и -S(O)2R8,
где R8 выбран из возможно замещенного алкила и возможно замещенного алкенила;
Х4 представляет собой N R 4 R 4 '
Figure 00000011
 , OR4, SR4, CH2C(O)R4, CH2C(O)OR4, C H 2 C ( O ) N R 4 R 4 '
Figure 00000012
 , CHR4NO2, CHR4CN, C H R 4 R 4 '
Figure 00000013
 или CH2NHR,
где R4 и R 4 '
Figure 00000014
 независимо выбраны из водорода, возможно замещенного ацила, возможно замещенного тиоацила, возможно замещенного сульфонила, алкила, алкенила, алкинила, возможно замещенного алкила, возможно замещенного аралкила, возможно замещенного алкенила, возможно замещенного гетероарила и возможно замещенного гетероциклила;
Х5 представляет собой возможно замещенный алкил, возможно замещенный аралкил, возможно замещенный алкенил, возможно замещенный алкинил, возможно замещенный гетероарил, возможно замещенный гетероциклил, -C(O)R5, -CO2R5, C ( O ) N R 5 R 5 '
Figure 00000015
 , − P ( O ) ( O R 5 ) ( O R 5 ' )
Figure 00000016
 , − P ( O ) ( O R 5 ) ( N R 5 R 5 ' )
Figure 00000017
 , − P ( O ) ( N R 5 R 5 ' ) 2
Figure 00000018
 , CN, OR6, азид, NHR6, N R 6 R 6 '
Figure 00000019
 , SR6 или возможно замещенный триазол,
где R5 и R 5 '
Figure 00000020
 независимо выбраны из водорода, возможно замещенного алкила, возможно замещенного алкенила, возможно замещенного арила или гетероарила, и
R6 и R 6 '
Figure 00000021
 независимо выбраны из возможно замещенного ацила, возможно замещенного сульфонила, возможно замещенного алкила, возможно замещенного аралкила, возможно замещенного алкенила, возможно замещенного арила, гетероарила или гетероциклила.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой O.
3. Соединение по п.1, где X1 представляет собой CO2H, или Р(O)(OH)2, или их сложный эфир.
4. Соединение по п.3, где X1 представляет собой CO2H.
5. Соединение по п.1, где Х2 представляет собой алкил, аралкил, алкенил, возможно замещенный алкил, возможно замещенный аралкил или возможно замещенный алкенил.
6. Соединение по п.1, где Х2 представляет собой OR2, SR2, N R 2 R 2 '
Figure 00000022
 .
7. Соединение по п.1, где X 3 '
Figure 00000023
 представляет собой водород и Х3 выбран из R3, OR3, N R 3 R 3 '
Figure 00000024
 , NHC(NR3)N(R3)2, N3, SR3 и возможно замещенного триазола,
где R3 и R 3 '
Figure 00000025
 независимо выбраны из алкила, алкенила, алкинила, возможно замещенного алкила, возможно замещенного алкенила, -C(O)R8 или -S(O)2R8,
где R8 выбран из возможно замещенного алкила и возможно замещенного алкенила.
8. Соединение по п.1, где Х4 представляет собой − N R 4 R 4 '
Figure 00000026
 , R4 представляет собой возможно замещенный ацил и R 4 '
Figure 00000027
 представляет собой водород.
9. Соединение по п.8, где R4 представляет собой ацил.
10. Соединение по п.1, где Х5 означает CH2YR7, CHYR7CH2YR7 или CHYR7CHYR7CH2YR7,
где Y представляет собой О, S или N R 7 '
Figure 00000028
 , и последовательные группировки Y в группе Х5 являются одинаковыми или разными, или
где заместитель YR7 представляет собой =O, =N-OR7 или =CHR7, или
где две соседние группы YR7 вместе образуют часть кольцевой структуры, которая возможно содержит по меньшей мере один гетероатом, выбранный из О, S и N, и возможно замещена; в частности эпоксидной, азиридиновой, 5- или 6-членной циклической эфирной группы,
и R7 и R 7 '
Figure 00000029
 независимо выбраны из водорода, возможно замещенного ацила, возможно замещенного сульфонила, -S(O)2OH, -Р(O)(ОН)2, возможно замещенного алкила, возможно замещенного аралкила, возможно замещенного алкенила, возможно замещенного аралкила и возможно замещенного алкенила.
11. Соединение общей формулы (II), которое является избирательным ингибитором сиалидаз группы 1 вирусов гриппа А
Figure 00000030
где X1, Х2, Х3, Х4 и Х5 такие, как определено в любом из пп.1-10.
12. Соединение общей формулы (III), которое является избирательным ингибитором сиалидаз группы 1 вирусов гриппа А
Figure 00000031
где X1, Х2, Х3, и Х4 такие, как определено в любом из пп.1-10,
один из Х7 и X 7 ' представляет собой водород,
один из Х8 и X 8 '
Figure 00000033
 представляет собой водород,
один из Х9 и X 9 '
Figure 00000034
 представляет собой водород и
Х7, X 7 '
Figure 00000035
 , Х8, X 8 '
Figure 00000036
 , Х9 и X 9 '
Figure 00000037
 являются одинаковыми или разными и выбраны из Н, OR7, N R 7 R 7 '
Figure 00000038
 , SR7 или возможно замещенного триазола или
вместе Х7 и X 7 '
Figure 00000039
 , Х8 и X 8 '
Figure 00000040
 , или Х9 и X 9 '
Figure 00000041
 образуют =O, или =N-OR7.
13. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еновой кислоты,
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(4,4-диметилпент-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(4,4-диметилпент-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еновой кислоты,
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(3′-циклогексил-проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(3′-циклогексил-проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еновой кислоты,
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(3′-фенил-проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(3′-фенил-проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еновой кислоты,
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-[3′-(пара-толил)-проп-2′-енил]-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата (8d, R = 4-CH3Ph),
5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-[3′-(пара-толил)-проп-2′енил]-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еновой кислоты,
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-[3′-(4-трет-бутоксифенил)-проп-2′-енил]-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-[3′-(4-трет-бутоксифенил)-проп-2′-енил]-D-глицеро-D-галакто-нон-2-енонановой кислоты,
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(3′-нафтил-проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(3′-нафтил-проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еновой кислоты,
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-[4′-(3,4-диметоксифенил)-бут-2′-енил]-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-[4′-(3,4-диметоксифенил)-бут-2′-енил]-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еновой кислоты,
метил-5-ацетамидо-3-С-(3′-ацетоксипропил)-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
5-ацетамидо-3-С-(3′-гидроксипропил)-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еновой кислоты,
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-пропил-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-пропил-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еновой кислоты,
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-пропенил-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
метил-5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
метил-5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-8,9-O-изопропилиден-3-С-(проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
метил-5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-4-O-этил-8,9-O-изопропилиден-3-С-(проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
метил-5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-4-O-этил-8,9-O-изопропилиден-3-С-(проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-4-О-этил-3-С-(проп-2′-енил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еновой кислоты,
2-метил-(метил 7,8,9-три-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-С-(проп-2′-енил)-D-глицеро-D-тало-нон-2-еноат)-[4,5-d]-2-оксазолина,
метил-5-ацетамидо-7,8,9-три-O-ацетил-2,6-ангидро-4-азидо-3-С-(проп-2′-енил)-3,4,5-тридезокси-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-О-этил-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата,
5-ацетамидо-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-O-этил-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еновой кислоты,
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-O-(2′-азидоэтил)-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата и
метил-5-ацетамидо-4,7,8,9-тетра-O-ацетил-2,6-ангидро-3,5-дидезокси-3-O-[2′-(4″-изобутил-[1″,2″,3″]триазол-1″-ил)этил]-D-глицеро-D-галакто-нон-2-еноата.
14. Соединение, которое представляет собой поливалентное представление любого одного или соединений по любому из пп.1-13, содержащее множество указанных соединений, связанных через линкер с поливалентной матрицей.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-14 и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Способ предупреждения или лечения гриппа у субъекта, включающий введение указанному субъекту соединения по любому из пп.1-14.
17. Применение соединения по любому из пп.1-14 в изготовлении лекарственного средства для предупреждения или лечения гриппа.
18. Применение соединения по любому из пп.1-14 в предупреждении или лечении гриппа.
19. Способ получения соединения общей формулы (I) по любому из пп.1-10, включающий следующие стадии:
1) обеспечение наличия соединения общей формулы (IV), где Х2, Х3, Х4 и Х5 такие, как определено в любом из пп.1-10, и могут быть защищены защитными группами,
Х6 представляет собой X1 или функциональную группу, которая может быть модифицирована с образованием X1, где Х6 может быть выбран из СНО, CN, CH2OR′, тиазола, но ими не ограничен, и
Z представляет собой группу, которая может быть активирована, чтобы сделать возможным бета-элиминирование;
Figure 00000042
1) элиминирование H-Z из соединения общей формулы (IV);
2) превращение Х6 в X1, когда он является иным, чем X1;
3) возможно функционализация X1, Х2, Х3, Х4 и/или Х5 и
4) возможно удаление защитных групп с X1, Х2, Х3, Х4 и/или Х5.
20. Способ по п.19, где:
Z представляет собой галогенид и элиминирование осуществляют в основных условиях; или
Z представляет собой галогенид и элиминирование осуществляют в присутствии реагента на основе тяжелого металла; или
Z представляет собой ацилокси и элиминирование осуществляют в кислотных условиях Льюиса; или
Z представляет собой алкокси и элиминирование осуществляют в условиях ацетолиза; или
Z представляет собой фосфит и элиминирование осуществляют в кислотных условиях Льюиса.
21. Способ получения соединения общей формулы (I) по любому из п.п.1-10, включающий следующие стадии:
1) обеспечение наличия соединения общей формулы (V)
Figure 00000043
где Х2, Х3, Х4 и Х5 такие, как определено, и могут быть защищены защитными группами;
2) введение X1 в соединение общей формулы (V) прямым литиированием С-1 с последующим взаимодействием литиированного соединения с EX1, где Е представляет собой электрофил, и X1 может быть защищен защитной группой;
3) возможно функционализация X1, Х2, Х3, Х4 и/или Х5; и
4) возможно удаление защитных групп с Х1, Х2, Х3, Х4 и/или Х5.
RU2012105073/04A 2009-07-16 2010-07-16 Противогриппозные агенты RU2012105073A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2009903329A AU2009903329A0 (en) 2009-07-16 Anti-influenza agents
AU2009903329 2009-07-16
PCT/AU2010/000905 WO2011006208A1 (en) 2009-07-16 2010-07-16 Anti -influenza agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012105073A true RU2012105073A (ru) 2013-08-27

Family

ID=43448806

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012105073/04A RU2012105073A (ru) 2009-07-16 2010-07-16 Противогриппозные агенты

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20120202877A1 (ru)
EP (1) EP2454248A4 (ru)
JP (1) JP2012532894A (ru)
CN (1) CN102612514B (ru)
AU (1) AU2010273184B2 (ru)
CA (1) CA2768081A1 (ru)
IL (1) IL217523A0 (ru)
MX (1) MX2012000576A (ru)
RU (1) RU2012105073A (ru)
SG (1) SG177633A1 (ru)
WO (1) WO2011006208A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9788539B2 (en) 2011-05-17 2017-10-17 Velico Medical, Inc. Platelet protection solution having beta-galactosidase and sialidase inhibitors
EP2903430A1 (en) 2012-10-05 2015-08-12 Velico Medical, Inc. Platelet additive solution having a beta-galactosidase inhibitor
JP6453050B2 (ja) * 2013-11-15 2019-01-16 国立大学法人富山大学 ２−デオキシ−２，３−ジデヒドロシアル酸誘導体およびその製造法
JP6786095B2 (ja) * 2016-07-27 2020-11-18 国立研究開発法人理化学研究所 シアル酸類縁体
US11773129B2 (en) 2017-05-25 2023-10-03 The Governors Of The University Of Alberta Methods of preventing or treating atherosclerosis with inhibitors of specific isoenzymes of human neuraminidase
CA3148756A1 (en) * 2019-07-30 2021-02-04 Griffith University Antiviral agents and uses thereof
WO2024118503A1 (en) 2022-11-28 2024-06-06 Hongene Biotech Corporation Functionalized n-acetylgalactosamine analogs

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SK282950B6 (sk) * 1990-04-24 2003-01-09 Biota Scientific Management Pty Ltd Deriváty alfa-D-neuramínovej kyseliny, spôsob ich prípravy, ich použitie a farmaceutické prípravky na ich báze
JPH11279168A (ja) * 1996-07-22 1999-10-12 Sankyo Co Ltd ノイラミン酸誘導体
AU711845B2 (en) * 1996-09-10 1999-10-21 Daikin Industries, Ltd. 4-substituted-2,7-dideoxy-7-fluoro-2,3-didehydro-sialic acid compounds
AUPR001000A0 (en) * 2000-09-08 2000-10-05 Biota Scientific Management Pty Ltd Novel chemical compounds and their use
WO2002076971A1 (en) * 2001-03-08 2002-10-03 Biocryst Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful for inhibiting paramyxovirus neuraminidase

Also Published As

Publication number Publication date
IL217523A0 (en) 2012-02-29
CN102612514A (zh) 2012-07-25
MX2012000576A (es) 2012-07-20
AU2010273184B2 (en) 2015-07-09
CN102612514B (zh) 2016-01-13
US20120202877A1 (en) 2012-08-09
JP2012532894A (ja) 2012-12-20
EP2454248A4 (en) 2013-04-03
CA2768081A1 (en) 2011-01-20
EP2454248A1 (en) 2012-05-23
WO2011006208A1 (en) 2011-01-20
AU2010273184A1 (en) 2012-03-01
SG177633A1 (en) 2012-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012105073A (ru) Противогриппозные агенты
RU2445312C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-МЕТИЛМОРФОЛИН ПИРИДО-, ПИРАЗО- И ПИРИМИДО-ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ mTOR
RU2011130831A (ru) Антивирусные соединения
RU2315772C2 (ru) Производные пептидов, содержащие тиазепиновую группу, для лечения гиперлипемических состояний
Saito et al. Synthesis of 1, 2, 3-triazolo-carbanucleoside analogues of ribavirin targeting an HCV in replicon
RU2010140627A (ru) Производные пирролидина
TR201815272T4 (tr) İnfluenza virüs replikasyonu inhibitörleri.
RU2011130833A (ru) Антивирусные соединения
RU2012104214A (ru) Противовирусные соединения и способы их получения и применения
CA2632626C (en) Ester prodrugs of 2'-fluoro-2'-alkyl-2'-deoxycytidines and their use in the treatment of hcv infection
RU2342367C2 (ru) Ненуклеозидные ингибиторы i обратной транскриптазы, предназначенные для лечения заболеваний, опосредованных вич
RU2008136072A (ru) Производные бензамидов и гетероаренов
AR036046A1 (es) Inhibidores de la hiv proteasa, composiciones que las contienen y sus usos farmaceuticos
ITMI20011308A1 (it) Farmaci per il dolore cronico
EA201171417A1 (ru) 1-метилэтиловый сложный эфир n-[(2'r)-2'-дезокси-2'-фтор-2'-метил-р-фенил-5'-уридил]-l-аланина и способ его получения
AR086357A1 (es) Derivados de indazol sustituidos activos como inhibidores de quinasas
MA34013B1 (fr) Inhibiteurs du virus de l'hépatite c
BR0109011A (pt) Composto, processo para preparação e uso do mesmo, método para produzir um efeito inibidor de ibat em um animal de sangue quente, e, composição farmacêutica
AR029658A1 (es) Metodo para la preparacion de citalopram, una composicion farmaceutica antidepresiva, e intermediarios
RU2014113539A (ru) Тетрациклические гетероциклические соединения и способы их применения для лечения вирусных заболеваний
CN103402516A (zh) 用作抗病毒药物的化合物、组合物及使用方法
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
MA34760B1 (fr) Composés et leurs utilisation
RU2007119390A (ru) Соединения 4-метоксиметил-пирролидин-2-карбоновой кислоты и их производные - ингибиторы вируса гепатита с
JP2019516720A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160309