RU2012104214A - Противовирусные соединения и способы их получения и применения - Google Patents

Противовирусные соединения и способы их получения и применения Download PDF

Info

Publication number
RU2012104214A
RU2012104214A RU2012104214/04A RU2012104214A RU2012104214A RU 2012104214 A RU2012104214 A RU 2012104214A RU 2012104214/04 A RU2012104214/04 A RU 2012104214/04A RU 2012104214 A RU2012104214 A RU 2012104214A RU 2012104214 A RU2012104214 A RU 2012104214A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
linear
branched
compound
substituted
group
Prior art date
Application number
RU2012104214/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Итсунь Ричард КАО
Дань ЯН
Квокюнь ЮЭНЬ
Original Assignee
Верситек Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Верситек Лимитед filed Critical Верситек Лимитед
Publication of RU2012104214A publication Critical patent/RU2012104214A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Противовирусное соединение формулы I:где каждый из Ar, Arи Arнезависимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную или гетероарильную группу, причем указанные группы возможно содержат двойную связь между углеродом и азотом;X, Y и Z независимо отсутствуют (т.е., прямая связь) или выбраны из -С(=O)-, -S(=O)-, -SO-,-N(R)-, -C(R)=C(R)- и -С(RR)-,где n принимает значения от 0 до 6 и где каждый из R-Rнезависимо выбран из водорода, линейного или разветвленного С-Салкила, линейного или разветвленного С-Салкенила, линейного или разветвленного С-Салкинил а или линейного или разветвленного С-Салкокси; иW представляет собой линейную или циклическую, или гетероциклическую группу,где Arзамещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, гидроксила, нитро, амино или азида; Arзамещен метильной группой; X представляет собой С=O; Y и/или Z отсутствуют; и/или Arзамещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, нитро или их комбинации.2. Соединение по п.1, где W представляет собой замещенное 5-7-членное ненасыщенное кольцо, содержащее два атома азота, причем один атом азота связан с X, а другой атом азота связан с Z.3. Соединение по п.2, где W представляет собой замещенный пиперазин, причем N1 связан с X, а N4 связан с Z.4. Соединение по п.1, где соединение имеет формулугде каждый из Arи Arнезависимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную или гетероарильную группу;X, Y и Z независимо отсутствуют или выбраны из группы, состоящей из -С=O, -S=O, -SO, -N(R)=O, -С=С и -C(RR),n, g и m независимо принимают значения от 0 до 6;Т, Q и R независимо выбраны из C(RR), азота, кислорода, фосфора, кремния, серы и мышьяка;каждый из А и

Claims (38)

1. Противовирусное соединение формулы I:
Figure 00000001
где каждый из Ar1, Ar2 и Ar3 независимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную или гетероарильную группу, причем указанные группы возможно содержат двойную связь между углеродом и азотом;
X, Y и Z независимо отсутствуют (т.е., прямая связь) или выбраны из -С(=O)-, -S(=O)-, -SO2-,
-N(R1)-, -C(R2)=C(R3)- и -С(R4R5)n-,
где n принимает значения от 0 до 6 и где каждый из R1-R5 независимо выбран из водорода, линейного или разветвленного С1-С6алкила, линейного или разветвленного С1-С6алкенила, линейного или разветвленного С1-С6алкинил а или линейного или разветвленного С1-С6алкокси; и
W представляет собой линейную или циклическую, или гетероциклическую группу,
где Ar1 замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из водорода, гидроксила, нитро, амино или азида; Ar2 замещен метильной группой; X представляет собой С=O; Y и/или Z отсутствуют; и/или Ar3 замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, нитро или их комбинации.
2. Соединение по п.1, где W представляет собой замещенное 5-7-членное ненасыщенное кольцо, содержащее два атома азота, причем один атом азота связан с X, а другой атом азота связан с Z.
3. Соединение по п.2, где W представляет собой замещенный пиперазин, причем N1 связан с X, а N4 связан с Z.
4. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу
Figure 00000002
где каждый из Ar1 и Ar3 независимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную или гетероарильную группу;
X, Y и Z независимо отсутствуют или выбраны из группы, состоящей из -С=O, -S=O, -SO2, -N(R10)=O, -С=С и -C(R11R12)n,
n, g и m независимо принимают значения от 0 до 6;
Т, Q и R независимо выбраны из C(R8R9), азота, кислорода, фосфора, кремния, серы и мышьяка;
каждый из А и D независимо выбран из CR15R16 или NR17;
где R4, R8-R12 и R15-R17 независимо выбраны из водорода, галогена, гидроксила, линейного или разветвленного С1-С6алкила, линейного или разветвленного C1-C6алкенила, линейного или разветвленного С1-С6алкинила, или линейного или разветвленного С1-С6алкокси, амино, азида, циано, нитро, нитрила, изонитрила, амида, карбоксилата, мочевины, гуанидина, изоцианата, изотиоцианата и простого тиоэфира, или где -CR15R16-, -NR17- или их комбинации, совместно с мостиковыми метиленовыми группами, могут образовывать 5-8-членную циклическую структуру.
5. Соединение по п.4, где Ar1 замещен водородом, гидроксилом, нитро, амино или азидом; X представляет собой С=O; Y и Z отсутствуют, и/или Ar3 замещен галогеном, нитрогруппой или комбинацией галогена и нитрогруппы.
6. Соединение по п.4, где R4 представляет собой метил.
7. Соединение по п.4, где Q представляет собой углерод, Т представляет кислород и/или R представляет собой азот.
8. Соединение по п.4, где g и m равны 1.
9. Соединение по п.4, где и А и D представляют собой NR17 и
при этом R17 из А и R17 из D представляют собой -СН2-СН2- линкер, такой, что A-D образуют пиперазин.
10. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу:
Figure 00000003
где каждый из Ar1 и Ar3 независимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную или гетероарильную группу;
X, Y и Z независимо отсутствуют или выбраны из группы, состоящей из -С(=O)-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R10)-, -C(R11)=C(R12)- и - C(R14R15)n-,
n, g и m независимо принимают значения от 0 до 6;
A, D, Т, Q и R независимо выбраны из C(R8R9), азота, кислорода, фосфора, кремния, серы или мышьяка;
где R4 и R8-R15 независимо выбраны из водорода, галогена, гидроксила, линейного или разветвленного C1-C6алкила, линейного или разветвленного С1-С6алкенила, линейного или разветвленного С1-С6алкинила, или линейного или разветвленного С1-С6алкокси, амино, азида, циано, нитро, нитрила, изонитрила, амида, карбоксилата, мочевины, гуанидина, изоцианата, изотиоцианата и простого тиоэфира.
11. Соединение по п.10, где Ar1 замещен водородом, гидроксилом, нитро, амино или азидом; X представляет собой С=O; Y и Z отсутствуют, и/или Ar3 замещен галогеном, нитрогруппой или комбинацией галогена и нитрогруппы.
12. Соединение по п.10, где Q представляет собой углерод, Т представляет кислород, и/или R представляет собой азот.
13. Соединение по п.10, где А и D представляют собой азот.
14. Соединение по п.10, где R4 и R13 независимо представляют собой водород или метил.
15. Соединение по п.14, где R4 представляет собой метил, и/или R13 представляет собой водород.
16. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу:
Figure 00000004
где X, Y и Z независимо отсутствуют или выбраны из группы, состоящей из -С(=O)-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R10)-, -C(R11)=C(R12)- и -C(R13R14)n-;
где n принимает значения от 0 до 6;
Т, Q и R независимо выбраны из C(R8R9), азота, кислорода, фосфора, кремния, серы и мышьяка; и
Сy представляет собой 4-7-членную замещенную или незамещенную циклическую или гетероциклическую группу;
где R1-R14 независимо выбраны из водорода, галогена, гидроксила, линейного или разветвленного С1-С6алкила, линейного или разветвленного С1-С6алкенила, линейного или разветвленного С1-С6алкинила, или линейного или разветвленного С1-С6алкокси, амино, азида, циано, нитро, нитрила, изонитрила, амида, карбоксилата, мочевины, гуанидина, изоцианата, изотиоцианата и простого тиоэфира.
17. Соединение по п.16, где Сy представляет собой замещенное 5-7-членное ненасыщенное кольцо, содержащее 2 атома азота, причем один атом азота связан с X, а другой атом азота связан с Z.
18. Соединение по п.16, где Сy представляет собой замещенный пиперазин, где N1 связан с X и N4 связан с Z, Y и Z отсутствуют, X представляет собой С=O, Т представляет кислород, Q представляет собой углерод и/или R представляет собой азот.
19. Соединение по п.16, где R1-R3 и R5-R7 независимо выбраны из галогена, нитрогруппы или комбинации галогена и нитрогруппы.
20. Соединение по п.16, где R4 представляет собой метильную группу.
21. Соединение по п.1, имеющее формулу:
Figure 00000005
где каждый из Ar1, Ar2 и Ar3 независимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную или гетероарильную группу.
X, Y и Z независимо отсутствуют или выбраны из -С(=O)-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R1)-,
-C(R2)=C(R3)- и -C(R4R5)n-;
n, g и m независимо принимают значения от 0 до 6;
Q и Т независимо выбраны из азота или CR6; и
R1-R6, R10 и R11 независимо выбраны из водорода, галогена, гидроксила, линейного или разветвленного C1-C6алкила, линейного или разветвленного С1-С6алкенила, линейного или разветвленного С1-С6алкинила, или линейного или разветвленного С1-С6алкокси, амино, азида, циано, нитро, нитрила, изонитрила, амида, карбоксилата, мочевины, гуанидина, изоцианата, изотиоцианата и простого тиоэфира.
22. Соединение по п.21, где и Q, и Т представляют собой азот.
23. Соединение по п.21, где R10 представляют собой метильную группу, и/или R11 представляет собой водород.
24. Соединение по п.21, где R10 и R11 оба представляют собой водород.
25. Соединение по п.21, где Y и Z отсутствуют, g и m равны 1, и/или X представляет собой С=O.
26. Соединение по п.21, где Ar1 и Ar3 представляют собой замещенный фенил, и/или Ar2 представляет собой замещенный изоксазол.
27. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу:
где X, Y и Z независимо отсутствуют или выбраны из группы, состоящей из -С(=O)-, -S(=O)-, -SO2, -N(R12)-, -C(R13)=C(R14)- и -C(R15R16)n-,
n, g и m независимо принимают значения от 0 до 6;
Q и Т независимо выбраны из азота или CR17; и
R1-R7 и R10-R11 независимо выбраны из водорода, галогена, гидроксила, линейного или разветвленного С1-С6алкила, линейного или разветвленного С1-С6алкенила, линейного или разветвленного С1-С6алкинила, или линейного или разветвленного С1-С6алкокси, амино, азида, циано, нитро, нитрила, изонитрила, амида, карбоксилата, мочевины, гуанидина, изоцианата, изотиоцианата и простого тиоэфира.
28. Соединение по п.27, где и Q и Т представляют собой азот.
29. Соединение по п.27, где Y и Z отсутствуют, и/или X представляет собой С=О.
30. Соединение по п.27, где R10 представляют собой метильную группу, и/или R11 представляет собой водород.
31. Соединение по п.27, где g и m равны 1.
32. Соединение по п.27, где R1-R3 и R5-R7 независимо выбраны из галогена, нитрогруппы или комбинации галогена и нитрогруппы.
33. Соединение по п.1, где соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
[4-(2-хлор-4-нитрофенил)-пиперазин-1-ил]-[3-(4-гидроксифенил)-5-метилизоксазол-4-ил]-метанон;
[4-(2-хлор-4-нитрофенил)-пиперазин-1-ил]-[3-фенил-5-метилизоксазол-4-ил]-метанон;
[4-(2-хлор-4-нитрофенил)-пиперазин-1-ил]-[3-(4-аминофенил)-метилизоксазол-4-ил]-метанон;
[4-(2-хлор-4-нитрофенил)-пиперазин-1-ил]-[3-(4-азидофенил)-5-метилизоксазол-4-ил]-метанон;
[4-(2-хлор-4-нитрофенил)-пиперазин-1-ил]-[3-(2-хлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]-метанон;
[4-(2-хлор-4-нитрофенил)-2-метил-пиперазин-1-ил]-[3-(2-хлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]-метанон;
[4-(2-хлор-4-нитрофенил)-2-метилпиперазин-1-ил]-[3-фенил-5-метилизоксазол-4-ил]-метанон;
[4-(4-нитрофенил)-пиперазин-1-ил]-[3-(2-хлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]-метанон;
и [4-(4-нитрофенил)-пиперазин-1-ил]-[3-(2,6-дихлорфенил)-5-метилизоксазол-4-ил]-метанон.
34. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1, 4, 10, 16, 21, 27 или 33 и одно или более фармацевтически приемлемых вспомогательных веществ, где указанное соединение присутствует в количестве, эффективном для лечения или предотвращения вирусной инфекции.
35. Композиция по п.34, содержащая эффективное количество соединения, подавляющего накопление вирусного нуклеопротеина в ядре.
36. Способ лечения или предотвращения вирусной инфекции у нуждающегося в этом пациента, включающий введение указанному пациенту эффективного количества композиции по п.34.
37. Способ по п.36, отличающийся тем, что указанная инфекция представляет собой инфекцию гриппа.
38. Способ по п.37, отличающийся тем, что указанная инфекция гриппа выбрана из группы, состоящей из H1N1, H3N2 и H5N1.
RU2012104214/04A 2009-08-05 2010-08-05 Противовирусные соединения и способы их получения и применения RU2012104214A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23143109P 2009-08-05 2009-08-05
US61/231,431 2009-08-05
PCT/CN2010/001187 WO2011015037A1 (en) 2009-08-05 2010-08-05 Antiviral compounds and methods of making and using there of cross reference to related applications

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012104214A true RU2012104214A (ru) 2013-09-10

Family

ID=43543887

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012104214/04A RU2012104214A (ru) 2009-08-05 2010-08-05 Противовирусные соединения и способы их получения и применения

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP2462138B1 (ru)
JP (1) JP2013501008A (ru)
KR (1) KR20120092567A (ru)
CN (1) CN102596946B (ru)
AU (1) AU2010281265A1 (ru)
BR (1) BR112012002331A2 (ru)
CA (1) CA2770140A1 (ru)
IL (1) IL217745A0 (ru)
IN (1) IN2012DN01254A (ru)
MX (1) MX2012001504A (ru)
RU (1) RU2012104214A (ru)
SG (1) SG178106A1 (ru)
WO (1) WO2011015037A1 (ru)

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0918249D0 (en) 2009-10-19 2009-12-02 Respivert Ltd Compounds
WO2011147198A1 (en) * 2010-05-28 2011-12-01 Versitech Limited Compounds and methods for treatment of proliferative diseases
WO2012033736A1 (en) * 2010-09-08 2012-03-15 Bristol-Myers Squibb Company Novel piperazine analogs as broad-spectrum influenza antivirals
CA2812935A1 (en) * 2010-09-28 2012-04-05 Bristol-Myers Squibb Company Novel piperazine analogs with substituted heteroaryl groups as broad-spectrum influenza antivirals
UY33337A (es) 2010-10-18 2011-10-31 Respivert Ltd DERIVADOS SUSTITUIDOS DE 1H-PIRAZOL[ 3,4-d]PIRIMIDINA COMO INHIBIDORES DE LAS FOSFOINOSITIDA 3-QUINASAS
WO2012088266A2 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of fgfr3
GB201104267D0 (en) 2011-03-14 2011-04-27 Cancer Rec Tech Ltd Pyrrolopyridineamino derivatives
US20140011700A1 (en) * 2011-03-25 2014-01-09 Bristol-Myers Squibb Company Three-dimensional structure of h1n1 nucleoprotein in complex with antiviral compounds
KR101369584B1 (ko) * 2011-04-19 2014-03-06 일양약품주식회사 페닐-이속사졸 유도체 및 그의 제조방법
CN102432555A (zh) * 2011-09-09 2012-05-02 中国科学院广州生物医药与健康研究院 1,2,3-三氮唑-4（5）羧酰胺类化合物及其应用
SI2834244T1 (sl) 2012-03-13 2016-12-30 Respivert Limited Inhibitorji kristalinične PI3 kinaze
US9676734B2 (en) 2012-05-18 2017-06-13 Vironova Influenza Ab Compounds and methods
EA029044B1 (ru) 2012-05-18 2018-02-28 Виронова Инфлуэнза Аб Соединения метантиона, обладающие противовирусной активностью
CN107383009B (zh) 2012-06-13 2020-06-09 因塞特控股公司 作为fgfr抑制剂的取代的三环化合物
WO2014026125A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Incyte Corporation Pyrazine derivatives as fgfr inhibitors
GB201216018D0 (en) 2012-09-07 2012-10-24 Cancer Rec Tech Ltd Pharmacologically active compounds
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
JO3279B1 (ar) 2013-03-15 2018-09-16 Respivert Ltd مشتقات 2-((4- امينو -3- (3- فلورو-5- هيدروكسي فينيل)-h1- بيرازولو [d-3,4] بيرمدين-1-يل )ميثيل )- 3- (2- تراي فلورو ميثيل ) بينزيل ) كوينازولين -4 (h3)- واحد واستخدامها كمثبطات فوسفواينوسيتايد 3- كاينيز
AR095353A1 (es) 2013-03-15 2015-10-07 Respivert Ltd Compuesto
SG11201508328PA (en) 2013-04-19 2015-11-27 Incyte Corp Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
CA2914762C (en) 2013-07-30 2021-11-23 Janssen Sciences Ireland Uc Substituted pyridine-piperazinyl analogues as rsv antiviral compounds
GB201314452D0 (en) 2013-08-13 2013-09-25 Ostara Biomedical Ltd Embryo implantation
GB201415569D0 (en) 2014-09-03 2014-10-15 C4X Discovery Ltd Therapeutic Compounds
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
GB201501302D0 (en) 2015-01-27 2015-03-11 Ostara Biomedical Ltd Embryo implantation
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
CN107438607B (zh) 2015-02-20 2021-02-05 因赛特公司 作为fgfr抑制剂的双环杂环
WO2016134294A1 (en) 2015-02-20 2016-08-25 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors
GB201517523D0 (en) 2015-10-05 2015-11-18 Ostara Biomedical Ltd Methods and compositions for managing reproduction
GB201601703D0 (en) 2016-01-29 2016-03-16 C4X Discovery Ltd Therapeutic compounds
CN107056762B (zh) * 2016-12-22 2020-08-28 四川百利药业有限责任公司 一种用作抗流感病毒的双羰基类似物
WO2018141854A1 (en) 2017-02-02 2018-08-09 Janssen Vaccines & Prevention B.V. Piperazine derivatives for influenza virus inhibition
US11040963B2 (en) 2017-02-02 2021-06-22 Janssen Vaccines & Prevention B.V. Piperazine derivatives for influenza virus inhibitions
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
TWI793151B (zh) 2017-08-23 2023-02-21 瑞士商諾華公司 3-(1-氧異吲哚啉-2-基)之氫吡啶-2,6-二酮衍生物及其用途
CA3099116A1 (en) 2018-05-04 2019-11-07 Incyte Corporation Salts of an fgfr inhibitor
AU2019262195B2 (en) 2018-05-04 2024-09-12 Incyte Corporation Solid forms of an FGFR inhibitor and processes for preparing the same
CR20210001A (es) 2018-07-10 2021-04-19 Novartis Ag Derivados de 3-(5-hidroxi-1-oxoisoindolin-2-il)piperidina-2,6-diona y su uso en el tratamiento de trastornos dependientes de la proteina con dedos de zinc 2 de la familia ikaros (1kzf2)
AR116109A1 (es) 2018-07-10 2021-03-31 Novartis Ag Derivados de 3-(5-amino-1-oxoisoindolin-2-il)piperidina-2,6-diona y usos de los mismos
AU2020209216A1 (en) 2019-01-18 2021-08-26 Astrazeneca Ab PCSK9 inhibitors and methods of use thereof
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
WO2021007269A1 (en) 2019-07-09 2021-01-14 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
TWI765323B (zh) * 2019-08-22 2022-05-21 大陸商四川海思科製藥有限公司 抗流感病毒化合物及其製備方法和用途
JP2022552324A (ja) 2019-10-14 2022-12-15 インサイト・コーポレイション Ｆｇｆｒ阻害剤としての二環式複素環
US11566028B2 (en) 2019-10-16 2023-01-31 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
CA3163875A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
KR20220131900A (ko) 2019-12-04 2022-09-29 인사이트 코포레이션 Fgfr 억제제의 유도체
WO2021146424A1 (en) 2020-01-15 2021-07-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
TWI794742B (zh) 2020-02-18 2023-03-01 美商基利科學股份有限公司 抗病毒化合物
US12030903B2 (en) 2020-02-18 2024-07-09 Gilead Sciences, Inc. Antiviral compounds
TWI775313B (zh) 2020-02-18 2022-08-21 美商基利科學股份有限公司 抗病毒化合物
WO2021204923A1 (en) 2020-04-09 2021-10-14 Vironova Medical Ab Antiviral agents
WO2021204924A1 (en) 2020-04-09 2021-10-14 Vironova Medical Ab Compounds for use in the treatment of hypercytokinemia
US12065494B2 (en) 2021-04-12 2024-08-20 Incyte Corporation Combination therapy comprising an FGFR inhibitor and a Nectin-4 targeting agent
CA3216162A1 (en) 2021-04-16 2022-10-20 Gilead Sciences, Inc. Methods of preparing carbanucleosides using amides
JP2024522189A (ja) 2021-06-09 2024-06-11 インサイト・コーポレイション Ｆｇｆｒ阻害剤としての三環式ヘテロ環

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05117150A (ja) 1991-10-25 1993-05-14 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd 抗ウイルス剤
KR200293242Y1 (ko) * 2002-04-18 2002-11-01 전이범 산소 절단기호스
DE10236564A1 (de) * 2002-08-08 2004-05-19 Ursapharm Arzneimittel Gmbh & Co. Kg Verwendung von papaverinartigem Vasodilatator und pharmazeutische Zusammensetzung
AU2006214164B2 (en) * 2005-02-17 2010-12-09 Synta Pharmaceuticals Corp. Isoxazole combretastin derivatives for the treatment of disorders
EP2219646A4 (en) * 2007-12-21 2010-12-22 Univ Rochester METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011015037A1 (en) 2011-02-10
IN2012DN01254A (ru) 2015-05-15
CN102596946A (zh) 2012-07-18
KR20120092567A (ko) 2012-08-21
BR112012002331A2 (pt) 2019-09-24
IL217745A0 (en) 2012-03-29
CA2770140A1 (en) 2011-02-10
JP2013501008A (ja) 2013-01-10
CN102596946B (zh) 2015-06-17
EP2462138A4 (en) 2013-01-23
EP2462138B1 (en) 2014-09-24
EP2462138A1 (en) 2012-06-13
AU2010281265A1 (en) 2012-03-22
SG178106A1 (en) 2012-03-29
MX2012001504A (es) 2012-06-01
AU2010281265A2 (en) 2012-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012104214A (ru) Противовирусные соединения и способы их получения и применения
RU2009143926A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим циклом и фосфоноаминогруппой, и содержащее их противогрибковое средство
BR122012009489B8 (pt) processo para produzir 2-etóxi-1-{[2’-(5-oxo-4,5-diidro-1,2,4-oxadiazol-3-il)bifenil-4-il]metil}-1h-benzimidazol-7-carboxilato de (5-metil-2-oxo-1,3-dioxol-4-il)metila ou um sal do mesmo, composição farmacéutica, e, uso
WO2007135380A3 (en) Antiparasitic compounds and compositions
RU2008142834A (ru) Модуляция церамидкиназы
RU2010126105A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства
CA2879245A1 (en) Dihydroxypyrimidine carbonic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
RU2011106374A (ru) Циклические ингибиторы 11бета-гидроксистероид-дегидрогеназы 1
BRPI0514738A (pt) derivados de amida de 3-fenil-diidropirimido[4,5-d]pirimidinonas, sua fabricação e aplicação como agentes farmacêuticos
RU2010140627A (ru) Производные пирролидина
EA200970510A1 (ru) Гетеромоноциклическое соединение и его применение
EA201490445A1 (ru) Циклопропанаминовое соединение
RU2009144538A (ru) Новые циклические пептидные соединения
RU2005133994A (ru) Оксимные производные и их применение в качестве фармацевтически активных агентов
RU2011116160A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и y-глутамиламиногруппой и содержащие их противогрибковые средства
RU2007128080A (ru) Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз
AR054102A1 (es) Derivados de fenil-piperazina-metanona. procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas
MX2009008772A (es) Derivado piridil-triazolopirimidina o su sal, pesticida que lo contiene y proceso para su produccion.
CA2894452A1 (en) Pyridone derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
RU2009102270A (ru) Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы
AU2012328343B2 (en) Compounds for the treatment of influenza
GEP20115240B (en) Indole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CA2451238A1 (en) Cyclic diamine compound with 5 membered ring groups
RU2006108577A (ru) Новые сульфенамиды
RU2007108657A (ru) Органические соединения

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20130806