RU2006108577A - Новые сульфенамиды - Google Patents
Новые сульфенамиды Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006108577A RU2006108577A RU2006108577/04A RU2006108577A RU2006108577A RU 2006108577 A RU2006108577 A RU 2006108577A RU 2006108577/04 A RU2006108577/04 A RU 2006108577/04A RU 2006108577 A RU2006108577 A RU 2006108577A RU 2006108577 A RU2006108577 A RU 2006108577A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- group
- alkyl
- compound
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/14—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a sulfur, selenium or tellurium atom of a saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (27)
1. Соединение общей формулы (I)
в которой А выбирают из группы, состоящей из О, S, SO, SO2, Se, Те, NR8, CR9R'9, N→O и C(O);
и, если А означает атом О и q равно 1, то один из R1 и R2 выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного C1-3 или >С30 алкила, алкила, прерванного одним или несколькими гетероатомами или функциональными группами, выбранными из группы, состоящей из О, S, -N=, NR7 и -(Y)mC=(Z)(T)n-, необязательно замещенного С2-3 или >С30 алкенила, алкенила, прерванного одним или несколькими гетероатомами или функциональными группами, выбранными из группы, состоящей из О, S, -N=, NR7 и -(Y)mC=(Z)(T)n-, необязательно замещенного арилалкила, который может быть прерван в алкильной цепи одним или несколькими гетероатомами или функциональными группами, выбранными из группы, состоящей из О, S, -N=, NR7 и -(Y)mC=(Z)(T)n-, необязательно замещенного ацила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенной гетероциклической и углеводной группы, в то время как другой из R1 и R2 выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, который может быть прерван одним или несколькими гетероатомами или функциональными группами, выбранными из группы, состоящей из О, S, -N=, NR7 и -(Y)mC=(Z)(T)n-, необязательно замещенного алкенила, который может быть прерван одним или несколькими гетероатомами или функциональными группами, выбранными из группы, состоящей из О, S, -N=, NR7 и -(Y)mC=(Z)(T)n-, необязательно замещенного аралкила, который может быть прерван в алкильной цепи одним или несколькими гетероатомами или функциональными группами, выбранными из группы, состоящей из О, S, -N=, NR7 и -(Y)mC=(Z)(T)n-, необязательно замещенного арила, необязательно замещенной гетероциклической, необязательно замещенной ацильной и углеводной группы;
но если А означает атом S, SO, SO2, Se, Те, NR8, CR9R9', N→O или С(O), и q равно 1, или А означает атом О, S, SO, SO2, Se, Те, NR8, CR9R9', N→O или С(O), и q равно 0, то R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, который может быть прерван одним или несколькими гетероатомами или функциональными группами, выбранными из группы, состоящей из атома О, S, -N=, NR7 и -(Y)mC=(Z)(T)n-, необязательно замещенного алкенила, который может быть прерван одним или несколькими гетероатомами или функциональными группами, выбранными из группы, состоящей из атома О, S, -N=, NR7 и -(Y)mC=(Z)(T)n-, необязательно замещенного аралкила, который может быть прерван в алкильной цепи одним или несколькими гетероатомами или функциональными группами, выбранными из группы, состоящей из О, S, -N=, NR7 и -(Y)mC=(Z)(T)n-, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного ацила и углеводной группы, или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенную или ненасыщенную, необязательно замещенную гетероциклическую группу, которая может включать дополнительные гетероатомы, выбранные из группы, состоящей из атомов О, N или S;
X1 выбирают из группы, состоящей из OR3, SR3, NR3R'3, водорода, галогена, -(Y)mC=(Z)(T)nR3, -N(C=(Z)(T)nR3)2, Ns, CN, OCN, SCN, OSO3R3, OSO2R3, OPO3R3R'3, OPO2R3R'3, S(O)R3, S(O)2R3, S(O)2OR3, РО3Р3Р'3, NR3NR'3R"3, SNR3R'3, NR3SR'3, SSR3 и R3, или X1 означает оксогруппу, =S, =NOR3 или =CR3R'3 и X1' отсутствует;
Х2 выбирают из группы, состоящей из OR4, SR4, NR4R'4, водорода, галогена, -(Y)mC=(Z)(T)nR4, -N(C=(Z)(T)nR4)2, N3, CN, OCN, SCN, OSO3R4, OSO2R4, ОРО3R4R'4, OPO2R4R'4, S(O)R4, S(O)2R4, S(O)2OR4, РО3R4R'4, NR4NR'4R"4, SNR4R'4, NR4SR'4, SSR4 и R4, или Х2 означает оксогруппу, =S, =NOR4 или =CR4R'4 и Х'2 отсутствует;
Х3 и Х3' независимо выбирают из группы, состоящей из OR5, SR5, NR5R'5, водорода, галогена, -(Y)mC=(Z)(T)nR5, -N(C=(Z)(T)nR5)2, N3, CN, OCN, SCN, OSO3R5, OSO2R5, ОРО3R5R'5, OPO2R5R'5, S(O)R5, S(O)2R5, S(O)2OR5, РО3R5R'5, NR5NR'5R"5, SNR5R'5, NR5SR'5, SSR5 и R5, или Х3 означает =O, =S, =NOR5 или =CR5R'5 и Х'3 отсутствует;
Х4 выбирают из группы, состоящей из OR6, SR6, NR6R'6, водорода, галогена, -(Y)mC=(Z)(T)nR6, - N(C=(Z)(T)nR6)2, N3, CN, OCN, SCN, OSO3R6, OSO2R6, ОРО3R6R'6, OPO2R6R'6, S(O)R6, S(O)2R6, S(O)2OR6, РО3Р6Р'6, NR6NR'6R"6, SNR6R'6, NR6SR'6, SSR6 и R6, или Х4 означает оксогруппу, =S, =NOR6 или =CR6R'6 и Х4' отсутствует;
X5 выбирают из группы, состоящей из водорода, CN, -C=(Z)(T)nR11, S(O)R11, S(O)2R11, S(O)2OR11, РО3R11R'11, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкарила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила и необязательно замещенного ацила;
X1', Х2', Х4' и Х'5, одинаковые или разные, выбирают из группы, состоящей из водорода, CN, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкарила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила и необязательно замещенного ацила;
или один из X1 и Х2, Х2 и X5', X5' и А, если А содержит атом углерода или азота, X5 и А, если А содержит атом углерода или азота, и Х5 и X1 вместе образуют двойную связь, или Х5' и Х4 или Х3 и X4 вместе образуют двойную связь, или R1 и X1, R2 и X1, R1 и Х2, R2 и Х2, R1 и Х5, R2 и Х5, R1 и X'5, R2 и X5', X1 и Х2, Х2 и Х3, Х2 и Х4, Х3 и Х4, Х1 и X1', Х2 и Х2', Х3 и Х3' или Х4 и Х4' вместе образуют часть циклической структуры, которая необязательно включает по меньшей мере один гетероатом, выбранный из О, S и N и необязательно замещенный;
m, n и q независимо равны 0 или 1, и Y, Z и Т независимо выбирают из группы, состоящей из О, S и NR10;
R3, R'3, R"3, R4, R'4, R"4, R5, R'5, R"5, R6, R'6, R"6, R7, R8, R9, R'9, R10, R11 и R'11, одинаковые или разные, выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного ацила и углеводной группы;
при условии, что по меньшей мере два из X1, X2, Х3 и Х4 отличаются от водорода или группы, связанной с циклом посредством углерод-углеродной связи, и дополнительном условии, что соединение общей формулы (I) не является 1-(9Н-пуринил)-S-(3-дезоксипентафуранозил)сульфенамидом, 5-формамидо-2',3',5'-три-O-формил-1-(β-D-рибофуранозилтио)имидазол-4-карбоксамидом, N-фенил-S-(2,3:5,6-ди-O-изопропилиденил-β-D-маннофуранозил)сульфенамидом или N,N-диэтил-S-(2,3,5,6-тетра-O-бензоил-(β-D-галактофуранозил)сульфенамидом;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором q равно 0 или q равно 1, и А выбирают из S, SO, SO2, Se, Те, NR8, CR9R'9, N→O или С(O), и один или оба из R1 и R2 означает алкил.
3. Соединение по п.2, в котором один или оба из R1 и R2 означает С4-30 алкил.
4. Соединение по п.3, в котором один или оба из R1 и R2 означает C6-12 алкил.
5. Соединение по п.4, в котором один или оба из R1 и R2 означает С8-10 алкил.
6. Соединение по п.1, в котором один или оба из R1 и R2 означает аралкил.
7. Соединение по п.6, в котором один или оба из R1 и R2 означает (CH2)rPh, где Ph означает фенил и r целое число от 1 до 12 включительно.
8. Соединение по п.1, в котором один или оба из R1 и R2 означает алкил, прерванный одним или несколькими гетероатомами или функциональными группами, выбранными из группы, состоящей из О, S, -N=, NR7 и -(Y)mC=(Z)(T)n-.
9. Соединение по п.8, в котором один или оба из R1 и R2 означает алкил, прерванный одним или несколькими атомами кислорода.
10. Соединение по п.9, в котором один или оба из R1 и R2 означает СН3(СН2)xО(СН2)yО(CH2)z, в котором х означает целое число от 0 до 12 включительно, и y и z означают независимо целые числа от 1 до 12 включительно.
11. Соединение по п.1, в котором q равно 0, или q равно 1, и А выбирают из S, SO, SO2, Se, Те, NR8, CR9R'9, N→O или С(O), и один или оба из R1 и R2 означает алкенил.
12. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу.
13. Соединение по п.12, в котором R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют группу циклического имида или лактама.
14. Соединение по любому из пп.1-13, в котором X1 означает OR3.
15. Соединение по п.14, в котором R3 означает водород или необязательно замещенный ацил.
16. Соединение по любому из пп.1-13, в котором Х2 означает OR4.
17. Соединение по п.16, в котором R4 означает водород или необязательно замещенный ацил.
18. Соединение по любому из пп.1-13, в котором Х3 означает OR5.
19. Соединение по п.18, в котором R5 означает водород или необязательно замещенный ацил.
20. Соединение по любому из пп.1-13, в котором Х4, если присутствует, означает OR6.
21. Соединение по п.20, в котором R6 означает водород или необязательно замещенный ацил.
22. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-бензил-S-(2,3,5,6-тетра-O-бензоил-β-D-галактофуранозил)сульфенамида,
N,N-дибензил-S-(2,3,5,6-тетра-O-ацетил-β-D-галактофуранозил)сульфенамида,
N,N-дициклогексил-S-(2,3,5,6-тетра-O-ацетил-β-D-галактофуранозил)сульфенамида,
N,N-ди(2-метоксиэтоксиэтил)-S-(2,3,5,6-тетра-O-ацетил-β-D-галактофуранозил)сульфенамида,
1-(2,2,6,6-тетраметилпиперидинил)-S-(2,3,5,6-тетра-O-ацетил-β-D-галактофуранозил)сульфенамида,
N,N-диоктил-S-(2,3-ди-O-ацетил-5-O-[трет-бутилдифенилсилил]-α-D-арабинофуранозил)сульфенамида,
N,N-дибензил-S-(β-D-галактофуранозил)сульфенамида,
N,N-ди(2-метоксиэтоксиэтил)-S-(β-D-галактофуранозил)сульфенамида.
23. Способ получения соединения общей формулы (I)
предусматривающий взаимодействие соединения общей формулы (II)
в которой L означает отщепляемую группу, предпочтительно, ацетил, и X1, X1', X2, Х2', Х3, Х3', Х4, Х4', X5 и X5' означают как представлено выше;
с соединением общей формулы (III)
в которой R1 и R2 означают как представлено выше;
в присутствии бисактивированного алкилгалогенида.
24. Способ лечения микробной инфекции, предусматривающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения общей формулы (I) по любому из пп.1-22.
25. Применение соединения общей формулы (I) по любому из пп.1-22 для изготовления препарата для применения в лечении микробной инфекции.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение общей формулы (I) по любому из пп.1-22 и фармацевтически приемлемый носитель.
27. Способ уничтожения микроорганизмов, предусматривающий воздействие на данные микроорганизмы соединения общей формулы (I) по любому из пп.1-22.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU2003904501A AU2003904501A0 (en) | 2003-08-21 | Novel compounds III | |
| AU2003904500A AU2003904500A0 (en) | 2003-08-21 | Novel compounds II | |
| AU2003904500 | 2003-08-21 | ||
| AU2003904501 | 2003-08-21 | ||
| AU2003904509 | 2003-08-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006108577A true RU2006108577A (ru) | 2007-09-27 |
Family
ID=34218927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006108577/04A RU2006108577A (ru) | 2003-08-21 | 2004-08-20 | Новые сульфенамиды |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1664071A1 (ru) |
| JP (1) | JP2007502778A (ru) |
| BR (1) | BRPI0413682A (ru) |
| CA (1) | CA2535800A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA06001974A (ru) |
| RU (1) | RU2006108577A (ru) |
| WO (1) | WO2005019236A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7601716B2 (en) | 2006-05-01 | 2009-10-13 | Cephalon, Inc. | Pyridopyrazines and derivatives thereof as ALK and c-Met inhibitors |
| CA2744987C (en) | 2008-12-02 | 2018-01-16 | Chiralgen, Ltd. | Method for the synthesis of phosphorus atom modified nucleic acids |
| EP2451461A4 (en) | 2009-07-06 | 2013-05-29 | Ontorii Inc | NOVEL NUCLEIC ACID PRODRUGS AND METHOD OF USE THEREOF |
| EP2620428B1 (en) | 2010-09-24 | 2019-05-22 | Wave Life Sciences Ltd. | Asymmetric auxiliary group |
| ES2626488T3 (es) | 2011-07-19 | 2017-07-25 | Wave Life Sciences Pte. Ltd. | Procedimientos para la síntesis de ácidos nucleicos funcionalizados |
| US9598458B2 (en) | 2012-07-13 | 2017-03-21 | Wave Life Sciences Japan, Inc. | Asymmetric auxiliary group |
| MY193116A (en) | 2014-01-16 | 2022-09-26 | Wave Life Sciences Ltd | Chiral design |
| WO2018035380A1 (en) | 2016-08-17 | 2018-02-22 | Solstice Biologics, Ltd. | Polynucleotide constructs |
| WO2019006455A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Solstice Biologics, Ltd. | AUXILIARIES OF CHIRAL PHOSPHORAMIDITIS AND METHODS OF USE THEREOF |
| CA3164134A1 (en) | 2019-12-06 | 2021-06-10 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Substituted tetrahydrofurans as modulators of sodium channels |
| EP4171547A1 (en) | 2020-05-27 | 2023-05-03 | Axial Therapeutics, Inc. | Tlr2 modulator compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof |
| UY39800A (es) | 2021-06-04 | 2023-01-31 | Vertex Pharma | N–(hidroxialquil (hetero)aril) tetrahidrofuran carboxamidas como moduladores de canales de sodio |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2489498A1 (en) * | 2002-02-22 | 2003-08-28 | Griffith University | An antimicrobial agent |
-
2004
- 2004-08-20 CA CA002535800A patent/CA2535800A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-20 WO PCT/AU2004/001110 patent/WO2005019236A1/en not_active Application Discontinuation
- 2004-08-20 BR BRPI0413682-9A patent/BRPI0413682A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-08-20 RU RU2006108577/04A patent/RU2006108577A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-08-20 EP EP04761147A patent/EP1664071A1/en not_active Withdrawn
- 2004-08-20 JP JP2006523486A patent/JP2007502778A/ja active Pending
- 2004-08-20 MX MXPA06001974A patent/MXPA06001974A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2007502778A (ja) | 2007-02-15 |
| BRPI0413682A (pt) | 2006-10-24 |
| WO2005019236A1 (en) | 2005-03-03 |
| MXPA06001974A (es) | 2006-05-31 |
| CA2535800A1 (en) | 2005-03-03 |
| EP1664071A1 (en) | 2006-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2221798C2 (ru) | Имидазонафтиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ стимуляции биосинтеза цитокина и промежуточные вещества | |
| RU2006108577A (ru) | Новые сульфенамиды | |
| RU2012104214A (ru) | Противовирусные соединения и способы их получения и применения | |
| RU2009102252A (ru) | Хиноксалинилмакроциклические ингибиторы серинпротеазы вируса гепатита с | |
| CA2324418A1 (en) | Novel opiate compounds, methods of making and methods of use | |
| DE69025720T2 (de) | 2-substituierte Phenyl-2-oxazolin-oder thiazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Akarizide und Insektizide | |
| HUT47268A (en) | Process for production of dihydro-piridine-derivatives and medical compositions containing them as active substance | |
| RU2010140627A (ru) | Производные пирролидина | |
| RU2219177C2 (ru) | Производные бензотиадиазолов, бензоксадиазолов и бензодиазинов, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
| RU95117068A (ru) | Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений | |
| FR2800735B1 (fr) | Nouvelles aralkyle-1,2-diamines possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation | |
| KR910004559A (ko) | 중추 신경계에 작용하는 무스카린성 약제인 4-(n-치환 아미노)-2-부티닐-1-우레아 및 티오우레아와 그의 유도체 | |
| JP2006506389A5 (ru) | ||
| ATE135212T1 (de) | Arzneimittel für die verhütung und behandlung von krankheiten der kreislauforgane enthaltend spiro- 3-heteroazolidin-verbindungen | |
| RU99100377A (ru) | Новые ароматические производные, замещенные рибозой, способ их получения и их применение в качестве лекарств | |
| RU2003130062A (ru) | Бициклические производные гуанидина и их терапевтическое использование | |
| KR890016018A (ko) | 6-옥소-피리다진 유도체류, 이들 화합물의 제조방법과 그 함유 의약품 | |
| DE69016866D1 (de) | Verwendung von Bis(4-hydroxyphenylthio)methan-Derivaten zur Behandlung von Diabetes mellitus. | |
| PT96123A (pt) | Metodo de preparacao de um medicamento para tratamento da infeccao do pneumocystis carinii | |
| DE69021664D1 (de) | Verwendung von bisphenol-Derivaten zur Behandlung von Diabetes mellitus. | |
| RU2220954C2 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ β-АЛАНИНЫ | |
| DE59008715D1 (de) | 2-Formylbenzylphosphonsäure-Derivate, deren Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung von durch Viren verursachte Krankheiten. | |
| ATE4541T1 (de) | Alkyl- und cycloalkylsubstituierte 2-(2-(2hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-5-acylamino phenyl)-1,3,4-oxadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zubereitungen. | |
| PT75458A (de) | Neue 1-aryloxy-3-alkylamino-2-propanole und verfahren zu ihrer herstellung | |
| KR880005119A (ko) | 9,10-안트라 쎈디카르복스알데히드의 비스(2-이미다졸린-2-일히드라존)의 아실화 생성물 및 그 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20070917 |