RU2011153309A - Способ получения промежуточных соединений для получения дронедарона - Google Patents
Способ получения промежуточных соединений для получения дронедарона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011153309A RU2011153309A RU2011153309/04A RU2011153309A RU2011153309A RU 2011153309 A RU2011153309 A RU 2011153309A RU 2011153309/04 A RU2011153309/04 A RU 2011153309/04A RU 2011153309 A RU2011153309 A RU 2011153309A RU 2011153309 A RU2011153309 A RU 2011153309A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- base
- benzofuran
- heating
- Prior art date
Links
- 0 CCCCc1c(C(c2ccc(*)cc2)=O)c2cc([N+](O)=O)ccc2[o]1 Chemical compound CCCCc1c(C(c2ccc(*)cc2)=O)c2cc([N+](O)=O)ccc2[o]1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы Iaи его солей,включающийнагрев соединения формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором.2. Способ по п.1 для получения соединения формулы Ibи его солей,включающийа) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;b) нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в присутствии основания В или, альтернативно, нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в ионогенной жидкости С с предоставлением соединения формулы Ib.3. Способ по п.1 или 2 для получения соединения формулы Iгде R1 представляет собой метокси или гидроксил;и его солей;включающийa) ацилирование 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-1-(4-метоксифенил)этанона формулы IV посредством хлорангидрида формулы VI в присутствии основания А с предоставлением нового сложного эфира формулы VII;b) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;с) необязательный нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в присутствии основания В или, альтернативно, нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в ионогенной жидкости С с предоставлением соединения формулы Ib.4. Способ по п.1 или 2 для получения соединения формулы Iгде R1 представляет собой метокси или гидроксил;и его солей;включающий, как показано на схеме 1,a) взаимодействие соединения формулы V, где M представляет собой Na или К, с хлорангидридом формулы VI в присутствии основания А с предоставлением сложного эфира формулы VII;b) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;с) необязательный нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr
Claims (12)
1. Способ получения соединения формулы Ia
и его солей,
включающий
нагрев соединения формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором.
2. Способ по п.1 для получения соединения формулы Ib
и его солей,
включающий
а) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;
b) нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в присутствии основания В или, альтернативно, нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в ионогенной жидкости С с предоставлением соединения формулы Ib.
3. Способ по п.1 или 2 для получения соединения формулы I
где R1 представляет собой метокси или гидроксил;
и его солей;
включающий
a) ацилирование 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-1-(4-метоксифенил)этанона формулы IV посредством хлорангидрида формулы VI в присутствии основания А с предоставлением нового сложного эфира формулы VII;
b) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;
с) необязательный нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в присутствии основания В или, альтернативно, нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в ионогенной жидкости С с предоставлением соединения формулы Ib.
4. Способ по п.1 или 2 для получения соединения формулы I
где R1 представляет собой метокси или гидроксил;
и его солей;
включающий, как показано на схеме 1,
a) взаимодействие соединения формулы V, где M представляет собой Na или К, с хлорангидридом формулы VI в присутствии основания А с предоставлением сложного эфира формулы VII;
b) нагрев сложного эфира формулы VII с основанием В и цеолитным катализатором с предоставлением бензофурана формулы Ia;
с) необязательный нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в присутствии основания В или, альтернативно, нагрев бензофурана формулы Ia с HCl или HBr в ионогенной жидкости С с предоставлением соединения формулы Ib.
5. Способ по п.2, где превращение бензофурана формулы Ia в соединение формулы Ib осуществляют посредством нагрева бензофурана формулы Ia c HCl или HBr в присутствии основания В.
6. Способ по п.2, где превращение бензофурана формулы Ia в соединение формулы Ib осуществляют посредством нагрева бензофурана формулы Ia c HCl или HBr в ионогенной жидкости С.
7. Способ по п.1, где
основание В представляет собой диизопропилэтиламин, три-н-бутиламин, три-н-пропиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диэтиланилин, N-метилимидазол, N-этилимидазол, N-пропилимидазол, N-бутилимидазол, коллидин, 2,6-лутидин, 1,4-диазабицикло-[2,2,2]-октан, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин и хинуклидин
и цеолитный катализатор представляет собой природный или синтетический алюмосиликат.
8. Способ по п.1, где
основание В представляет собой диизопропилэтиламин, три-н-бутиламин, три-н-пропиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диэтиланилин, N-метилимидазол, N-этилимидазол, N-пропилимидазол, N-бутилимидазол, коллидин, 2,6-лутидин, 1,4-диазабицикло-[2,2,2]-октан, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин и хинуклидин
и цеолитный катализатор представляет собой модифицированный алюмосиликат, содержащий переменные количества по меньшей мере одного иона металла, выбранного из группы железа, марганца, титана, циркония, цинка или скандия.
9. Способ по п.2, где ионогенную жидкость С выбирают из соединений формул VIII или IX
где R2, R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой алкил, имеющий 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7 атомов углерода;
R5, R6, R7, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой Н или алкил, имеющий 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7 атомов углерода;
и Х представляет собой F, Cl, Br, I, тетрафторборат, гексафторфосфат, трифторметансульфонат или гексафторантимонат.
10. Способ по п.2, где основание В, используемое в реакции превращения соединения формулы Ia в соединение формулы Ib, является таким же, что и основание В, используемое в реакции превращения соединения формулы VII в соединение формулы Ia.
11. Способ по п.2, где соединение формулы Ia выделяют, и затем оно вступает в реакцию превращения в соединение формулы Ib по пп. 2, 3, 4, 5 или 6.
12. Способ по п.2, где соединение формулы Ia получают in situ без его выделения, и затем оно вступает в реакцию превращения в соединение формулы Ib по пп. 2, 3, 4 или 5.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09290394 | 2009-05-27 | ||
| EP09290394.7 | 2009-05-27 | ||
| US24454709P | 2009-09-22 | 2009-09-22 | |
| US61/244,547 | 2009-09-22 | ||
| PCT/EP2010/057272 WO2010136502A1 (en) | 2009-05-27 | 2010-05-26 | Process for the production of dronedarone intermediates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011153309A true RU2011153309A (ru) | 2013-07-10 |
Family
ID=41055218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011153309/04A RU2011153309A (ru) | 2009-05-27 | 2010-05-26 | Способ получения промежуточных соединений для получения дронедарона |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8658808B2 (ru) |
| EP (1) | EP2435413B1 (ru) |
| JP (1) | JP2012528115A (ru) |
| KR (1) | KR20120018371A (ru) |
| CN (1) | CN102448947A (ru) |
| AR (1) | AR076603A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010251976A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI1012018A2 (ru) |
| CA (1) | CA2766077A1 (ru) |
| CO (1) | CO6480942A2 (ru) |
| IL (1) | IL216322A0 (ru) |
| MA (1) | MA33283B1 (ru) |
| MX (1) | MX2011011893A (ru) |
| MY (1) | MY183448A (ru) |
| NZ (1) | NZ596732A (ru) |
| RU (1) | RU2011153309A (ru) |
| SG (1) | SG176212A1 (ru) |
| TW (1) | TW201111354A (ru) |
| UY (1) | UY32657A (ru) |
| WO (1) | WO2010136502A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201107303A (en) | 2009-05-27 | 2011-03-01 | Sanofi Aventis | Process for the production of benzofurans |
| HUP0900759A2 (en) | 2009-12-08 | 2011-11-28 | Sanofi Aventis | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1000010A2 (en) | 2010-01-08 | 2011-11-28 | Sanofi Sa | Process for producing dronedarone |
| FR2957079B1 (fr) | 2010-03-02 | 2012-07-27 | Sanofi Aventis | Procede de synthese de derives de cetobenzofurane |
| FR2958290B1 (fr) | 2010-03-30 | 2012-10-19 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de sulfonamido-benzofurane |
| FR2958291B1 (fr) | 2010-04-01 | 2013-07-05 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives d'amino-benzofurane |
| HUP1000330A2 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-28 | Sanofi Sa | Process for the preparation of dronedarone and the novel intermediates |
| FR2962731B1 (fr) | 2010-07-19 | 2012-08-17 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives d'amino-benzoyl-benzofurane |
| FR2963006B1 (fr) | 2010-07-21 | 2013-03-15 | Sanofi Aventis | Procede de preparation de derives de nitro-benzofurane |
| HUP1000386A2 (en) | 2010-07-22 | 2012-05-29 | Sanofi Sa | Novel process for producing dronedarone |
| HUP1100165A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-12-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by n-butylation |
| HUP1100167A2 (en) | 2011-03-29 | 2012-11-28 | Sanofi Sa | Process for preparation of dronedarone by mesylation |
| FR2983198B1 (fr) | 2011-11-29 | 2013-11-15 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane |
| EP2617718A1 (en) | 2012-01-20 | 2013-07-24 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by the use of dibutylaminopropanol reagent |
| US9221778B2 (en) | 2012-02-13 | 2015-12-29 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by removal of hydroxyl group |
| WO2013121234A1 (en) | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Sanofi | Process for the preparation of dronedarone by oxidation of a sulphenyl group |
| US9382223B2 (en) | 2012-02-22 | 2016-07-05 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by oxidation of a hydroxyl group |
| WO2013178337A1 (en) | 2012-05-31 | 2013-12-05 | Sanofi | Process for preparation of dronedarone by grignard reaction |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3577441A (en) | 1967-03-07 | 1971-05-04 | Warner Lambert Pharmaceutical | Nitro substituted benzofurans |
| US3657350A (en) | 1967-05-09 | 1972-04-18 | Sterling Drug Inc | Process and compositions |
| FR2665444B1 (fr) * | 1990-08-06 | 1992-11-27 | Sanofi Sa | Derives d'amino-benzofuranne, benzothiophene ou indole, leur procede de preparation ainsi que les compositions les contenant. |
| FR2809397B1 (fr) * | 2000-05-24 | 2002-07-19 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'un compose de type benzofuranne ou benzothiophene |
| FR2800067B1 (fr) | 1999-10-21 | 2004-12-17 | Rhodia Chimie Sa | Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations |
| AU1033101A (en) * | 1999-10-21 | 2001-04-30 | Rhodia Chimie | Method for preparing a benzofuran or benzothiophene compound |
| FR2817865B1 (fr) | 2000-12-11 | 2005-02-18 | Sanofi Synthelabo | Derive aminoalkoxybenzoyle sous forme de sel, son procede de preparation et son utilisation comme intermediaire de synthese |
| IL146389A0 (en) | 2001-11-08 | 2002-07-25 | Isp Finetech Ltd | Process for the preparation of dronedarone |
| FR2833259B1 (fr) * | 2001-12-10 | 2004-08-27 | Oreal | Procede de preparation de 2-arylbenzofuranes, composes intermediaires, 2-arylbenzofuranes et compositions les comprenant |
| KR20070053783A (ko) | 2004-08-24 | 2007-05-25 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 고-순도 4차 암모늄 화합물의 제조 방법 |
| GB0611210D0 (en) * | 2006-06-07 | 2006-07-19 | Cambrex Karlskoga Ab | Process |
| GB0719180D0 (en) * | 2007-10-02 | 2007-11-14 | Cambrex Karlskoga Ab | New process |
| TW201107303A (en) | 2009-05-27 | 2011-03-01 | Sanofi Aventis | Process for the production of benzofurans |
-
2010
- 2010-05-25 UY UY0001032657A patent/UY32657A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-05-25 TW TW099116588A patent/TW201111354A/zh unknown
- 2010-05-26 MA MA34362A patent/MA33283B1/fr unknown
- 2010-05-26 AU AU2010251976A patent/AU2010251976A1/en not_active Abandoned
- 2010-05-26 MX MX2011011893A patent/MX2011011893A/es active IP Right Grant
- 2010-05-26 CN CN2010800231580A patent/CN102448947A/zh active Pending
- 2010-05-26 MY MYPI2011005294A patent/MY183448A/en unknown
- 2010-05-26 US US13/322,094 patent/US8658808B2/en active Active
- 2010-05-26 CA CA2766077A patent/CA2766077A1/en not_active Abandoned
- 2010-05-26 JP JP2012512364A patent/JP2012528115A/ja not_active Abandoned
- 2010-05-26 SG SG2011086667A patent/SG176212A1/en unknown
- 2010-05-26 BR BRPI1012018A patent/BRPI1012018A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-05-26 KR KR1020117031011A patent/KR20120018371A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-05-26 NZ NZ596732A patent/NZ596732A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-05-26 EP EP10724025.1A patent/EP2435413B1/en active Active
- 2010-05-26 WO PCT/EP2010/057272 patent/WO2010136502A1/en active Application Filing
- 2010-05-26 RU RU2011153309/04A patent/RU2011153309A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-05-26 AR ARP100101811A patent/AR076603A1/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-11-13 IL IL216322A patent/IL216322A0/en unknown
- 2011-12-23 CO CO11177469A patent/CO6480942A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2010136502A1 (en) | 2010-12-02 |
| CO6480942A2 (es) | 2012-07-16 |
| SG176212A1 (en) | 2012-01-30 |
| AR076603A1 (es) | 2011-06-22 |
| NZ596732A (en) | 2013-07-26 |
| US20120077995A1 (en) | 2012-03-29 |
| AU2010251976A1 (en) | 2011-12-22 |
| MX2011011893A (es) | 2011-12-08 |
| CA2766077A1 (en) | 2010-12-02 |
| EP2435413B1 (en) | 2014-05-07 |
| MA33283B1 (fr) | 2012-05-02 |
| EP2435413A1 (en) | 2012-04-04 |
| TW201111354A (en) | 2011-04-01 |
| BRPI1012018A2 (pt) | 2015-09-22 |
| KR20120018371A (ko) | 2012-03-02 |
| US8658808B2 (en) | 2014-02-25 |
| IL216322A0 (en) | 2012-01-31 |
| MY183448A (en) | 2021-02-18 |
| JP2012528115A (ja) | 2012-11-12 |
| CN102448947A (zh) | 2012-05-09 |
| UY32657A (es) | 2010-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011153309A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения дронедарона | |
| CY1111308T1 (el) | Παρασκευη εσλικαρβαζεπινης και σχετικων ενωσεων με ασυμμετρη υδρογονωση | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| RU2013147413A (ru) | Способ синтеза производных кето-бензофурана | |
| BRPI0507422A (pt) | processo para produção de ácido 2,5-dimetilfenilacético | |
| FI3008011T3 (fi) | Mangaanihydridien synteesi ja vetyvarastointiominaisuudet | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| CN101774604B (zh) | 酸活化凹凸棒石粘土合成沸石的方法 | |
| CN112724058A (zh) | 一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法 | |
| RU2015107462A (ru) | Способ получения ненасыщенной кислоты и/или сложного эфира ненасыщенной кислоты | |
| CN103319341A (zh) | 一种油酸甲酯的合成方法 | |
| WO2011034071A1 (ja) | 芳香族化合物の酸化反応生成物の製造方法 | |
| Su et al. | PKU-10: A New 3D Open-Framework Germanate with 13-Ring Channels | |
| AR069621A1 (es) | Sintesis de paliperidona | |
| CN1033273A (zh) | 3-取代-4-(苯基阿尼洛)哌啶化合物和衍生物的立体有择制备 | |
| ES2310144B1 (es) | Intermedios para la preparacion de un inhibidor de la fosfodiesterasa tipo 5. | |
| JP2016083623A (ja) | 酸性ガス吸収液及び酸性ガス分離回収方法 | |
| MX2009004979A (es) | Sales de acidos dihidroxiantraquinona carboxilicos y su uso terapeutico. | |
| JP2007301506A (ja) | グリセリン脱水用触媒、およびアクロレインの製造方法 | |
| JP2014105192A (ja) | 二環式アミン化合物の製造方法 | |
| RU2007146394A (ru) | Способы получения гетероциклических соединений | |
| CN106366105A (zh) | 一种二氟烯丙基硼酸酯的制备方法及其应用 | |
| Satam et al. | Selective procedure for the conversion of alcohols into alkyl iodides with SO42-/ZrO2 and NaI at room temperature | |
| CN108440451B (zh) | 4-(1-叔丁氧羰基哌嗪-4-基)苯胺的制备方法 | |
| Attfield et al. | Characterisation and properties of the n= 3 and n= 4 members of the Al2 [O3PCnH2nPO3](H2O) 2F2 framework aluminium alkylenediphosphonate series |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20140808 |