RU2011150894A - Лечебные углеводы для лечения респираторных заболеваний - Google Patents

Лечебные углеводы для лечения респираторных заболеваний Download PDF

Info

Publication number
RU2011150894A
RU2011150894A RU2011150894/15A RU2011150894A RU2011150894A RU 2011150894 A RU2011150894 A RU 2011150894A RU 2011150894/15 A RU2011150894/15 A RU 2011150894/15A RU 2011150894 A RU2011150894 A RU 2011150894A RU 2011150894 A RU2011150894 A RU 2011150894A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
different
same
pharmaceutically acceptable
formula
Prior art date
Application number
RU2011150894/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2539899C2 (ru
Inventor
Бетти Джин
Пол Артур ДЖОНС
Ии Лин СИХ
Вэнь Ян ВУ
Питер Джеймс ДЖЕНКИНС
Original Assignee
ОСТРЕЙЛИАН БИОМЕДИКАЛ КАМПАНИ ПТИ ЛТД, Австралия
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AU2009903123A external-priority patent/AU2009903123A0/en
Application filed by ОСТРЕЙЛИАН БИОМЕДИКАЛ КАМПАНИ ПТИ ЛТД, Австралия filed Critical ОСТРЕЙЛИАН БИОМЕДИКАЛ КАМПАНИ ПТИ ЛТД, Австралия
Publication of RU2011150894A publication Critical patent/RU2011150894A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2539899C2 publication Critical patent/RU2539899C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7008—Compounds having an amino group directly attached to a carbon atom of the saccharide radical, e.g. D-galactosamine, ranimustine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7012—Compounds having a free or esterified carboxyl group attached, directly or through a carbon chain, to a carbon atom of the saccharide radical, e.g. glucuronic acid, neuraminic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
    • A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
    • A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
    • A61K31/7068—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines having oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. cytidine, cytidylic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2121/00—Preparations for use in therapy

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Abstract

1. Способ активации восстановления жизнеспособности пораженной респираторной клетки, включающий стадию введения в клетку по меньшей мере одного фармацевтически приемлемого соединения, способного ускорять биосинтез сиалилированных гликоконъюгатов.2. Способ по п.1, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из соединений формулы (1) и соединений формулы (2), где соединение формулы (1) имеет формулу:в которойR, R, Rявляются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН, (CH)CH(n=1-20), CHPh, COCRRRи СО-активных сложных эфиров;R, R, Rявляются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН, (CH)CH(n=1-20), СН, CHPh, и СНСН(ОСНСН)CH(m=1-200);Rявляется одинаковым или отличным от R, R, Rи выбран из группы, состоящей из Н, СН, (СН)CH(n=1-20), CHPh, COCRRR, СО-активных сложных эфиров иR, Rявляются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н или фармацевтически подходящей неорганической или органической соли и фармацевтически подходящего сложного эфира;один из А и В представляет собой Н, при условии, что:в тех случаях, когда В представляет собой Н, тогда А выбран из группы, состоящей из (NHCOCH, NH, ОН, NH·HX) илив тех случаях, когда А представляет собой Н, тогда В выбран из группы, состоящей из NHCOCH, NH, и NH·HX, причем НХ обозначает фармацевтически подходящую неорганическую или органическую кислоту;игде соединение формулы (2) имеет формулув которойRвыбран из группы, состоящей из Н, СН, (CH)CH(n=1-20), CHPh, COCHPh, СО-активного сложного эфира и COCRRR; где R, R, Rявляются одинаковыми или различными и каждый незав

Claims (24)

1. Способ активации восстановления жизнеспособности пораженной респираторной клетки, включающий стадию введения в клетку по меньшей мере одного фармацевтически приемлемого соединения, способного ускорять биосинтез сиалилированных гликоконъюгатов.
2. Способ по п.1, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из соединений формулы (1) и соединений формулы (2), где соединение формулы (1) имеет формулу:
Figure 00000001
в которой
R1, R2, R3 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCR5R6R7 и СО-активных сложных эфиров;
R5, R6, R7 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph, и СН3СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200);
R4 является одинаковым или отличным от R1, R2, R3 и выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCR5R6R7, СО-активных сложных эфиров и
Figure 00000002
R5′, R8′ являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н или фармацевтически подходящей неорганической или органической соли и фармацевтически подходящего сложного эфира;
один из А и В представляет собой Н, при условии, что:
в тех случаях, когда В представляет собой Н, тогда А выбран из группы, состоящей из (NHCOCH3, NH2, ОН, NH2·HX) или
в тех случаях, когда А представляет собой Н, тогда В выбран из группы, состоящей из NHCOCH3, NH2, и NH2·HX, причем НХ обозначает фармацевтически подходящую неорганическую или органическую кислоту;
и
где соединение формулы (2) имеет формулу
Figure 00000003
в которой
R8 выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCH2Ph, СО-активного сложного эфира и COCR14R15R16; где R14, R15, R16 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph, CH2CH2(OCH2CH2)mCH3 (m=1-200); цитидина, цитидинмонофосфата, цитидиндифосфата, цитидинтрифосфата, аденозина, аденозинмонофосфата, аденозиндифосфата и аденозинтрифосфата;
R9 выбран из группы, состоящей из Н, СН3, фармацевтически приемлемой неорганической или органической соли, или фармацевтически подходящего активного сложного эфира; CH2CR17R18R19, где R17, R18, R19 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200), С6Н5 и CH2Ph;
R10, R11, R12 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, активного сложного эфира и COCR20R21R22, где R20, R21, R22 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), C6H5,CH2Ph и СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200);
R13 является одинаковым или отличным от R10, R11, R12 и выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, активного сложного эфира и COCR20R21R22, где R20, R21, R22 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), С6Н5,CH2Ph,
Figure 00000004
СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200) и
R23, R24 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (т=1-200), CH2Ph или активного сложного эфира и CH2CR25R26R27, или фармацевтически приемлемой неорганической или органической соли, и R25, R26, R27 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20) и С6Н5, CH2Ph.
3. Способ по п.1, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из N-ацетилманнозамина, N-ацетилглюкозамина, N-ацетилнейраминовой кислоты, ЦМФ-сиаловой кислоты, их фармацевтически приемлемых производных и их комбинаций.
4. Способ по п. 2, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из N-ацетилманнозамина, N-ацетилглюкозамина, N-ацетилнейраминовой кислоты, ЦМФ-сиаловой кислоты, их фармацевтически приемлемых производных и их комбинаций.
5. Способ лечения или предупреждения респираторного состояния у субъекта, включающий стадию введения субъекту по меньшей мере одного фармацевтически приемлемого соединения, способного ускорять биосинтез сиалилированных гликоконъюгатов на поверхности респираторной клетки у субъекта.
6. Способ по п.5, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из соединений формулы (1) и соединений формулы (2)
где соединение формулы (1) имеет формулу:
Figure 00000005
в которой
R1, R2, R3 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCR5R6R7 и СО-активных сложных эфиров;
R5, R6, R7 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Pn и СН3СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200);
R4 является одинаковым или отличным от R1, R2, R3 и выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCR5R6R7, СО-активных сложных эфиров и
Figure 00000006
R5′, R6′ являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н или фармацевтически подходящей неорганической или органической соли и фармацевтически подходящего сложного эфира;
один из А и В представляет собой Н, при условии, что:
в тех случаях, когда В представляет собой Н, тогда А выбран из группы, состоящей из NHCOCH3, NH2, ОН, NH2·HX или
в тех случаях, когда А представляет собой Н, тогда В выбран из группы, состоящей из NHCOCH3, NH2, и NH2HX, причем НХ обозначает фармацевтически подходящую неорганическую или органическую кислоту; и
где соединение формулы (2) имеет формулу
Figure 00000007
в которой
R8 выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCH2Ph, СО-активного сложного эфира и COCR14R15R16; где R14, R15, R16 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph, СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200); цитидина, цитидинмонофосфата, цитидиндифосфата, цитидинтрифосфата, аденозина, аденозинмонофосфата, аденозиндифосфата и аденозинтрифосфата;
R9 выбран из группы, состоящей из Н, СН3, фармацевтически приемлемой неорганической или органической соли, или фармацевтически подходящего активного сложного эфира; CH2CR17R18R19, где R17, R18, R19 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200), С6Н5 и CH2Ph;
R10, R11, R12 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, активного сложного эфира и COCR20R21R22, где R20, R21, R22 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), C6H5,CH2Ph и СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200);
R13 является одинаковым или отличным от R10, R11, R12 и выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, активного сложного эфира и COCR20R21R22, где R20, R21, R22 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), C6H5, CH2Ph,
СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200) и
Figure 00000004
R23, R24 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200), CH2Ph или активного сложного эфира и CH2CR25R26R27 или фармацевтически приемлемой неорганической или органической соли, и R25, R26, R27 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20) и С6Н5, CH2Ph.
7. Способ по п.5, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из N-ацетилманнозамина, N-ацетилглюкозамина, N-ацетилнейраминовой кислоты, ЦМФ-сиаловой кислоты, их фармацевтически приемлемых производных и их комбинаций.
8. Способ по п.6, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из N-ацетилманнозамина, N-ацетилглюкозамина, N-ацетилнейраминовой кислоты, ЦМФ-сиаловой кислоты, их фармацевтически приемлемых производных и их комбинаций.
9. Способ по любому из пп.5-7, где респираторное состояние выбрано из группы, состоящей из кашля, поствирусных или бактериальных инфекций, острого/хронического бронхита, хронического обструктивного легочного заболевания (COPD), кистозного фиброза и других респираторных воспалительных процессов.
10. Композиция для активации восстановления жизнеспособности пораженной респираторной клетки, содержащая по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение, способное ускорять биосинтез сиалилированных гликоконъюгатов (сиалил-гликоконъюгатов) на поверхности клетки.
11. Композиция по п.10, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из соединений формулы (1) и соединений формулы (2), где соединение формулы (1) имеет формулу:
Figure 00000005
в которой
R1, R2, R3 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCR5R6R7 и СО-активных сложных эфиров;
R5, R6, R7 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph и СН3СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200);
R4 является одинаковым или отличным от R1, R2, R3 и выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCR5R6R7, СО-активных сложных эфиров и
Figure 00000006
R5, R6 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н или фармацевтически подходящей неорганической или органической соли и фармацевтически подходящего сложного эфира;
один из А и В представляет собой Н, при условии, что:
в тех случаях, когда В представляет собой Н, тогда А выбран из группы, состоящей из NHCOCH3, NH2, ОН, NH2HX или
в тех случаях, когда А представляет собой Н, тогда В выбран из группы, состоящей из NHCOCH3, NH2 и NH2HX, причем НХ обозначает фармацевтически подходящую неорганическую или органическую кислоту; и
где соединение формулы (2) имеет формулу
Figure 00000007
в которой R8 выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCH2Ph, СО-активного сложного эфира и COCR14R15R16; где R14, R15, R16 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph, CH2CH2(OCH2CH2)mCH3 (m=1-200); цитидина, цитидинмонофосфата, цитидиндифосфата, цитидинтрифосфата, аденозина, аденозинмонофосфата, аденозиндифосфата и аденозинтрифосфата;
R9 выбран из группы, состоящей из Н, СН3, фармацевтически приемлемой неорганической или органической соли, или фармацевтически подходящего активного сложного эфира; CH2CR17R18R19, где R17, R18, R19 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200), С6Н5 и CH2Ph;
R10, R11, R12 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, активного сложного эфира и COCR20R21R22, где R20, R21, R22 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph и СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200);
R13 является одинаковым или отличным от R10, R11, R12 и выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, активного сложного эфира и COCR20R21R22, где XXX R21, R22 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph,
СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200) и
Figure 00000004
R23, R24 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200), CH2Ph или активного сложного эфира и CH2CR25R26R27 или фармацевтически приемлемой неорганической или органической соли, и R25, R26, R27 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20) и С6Н5, CH2Ph.
12. Композиция по п.10 или 11, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из N-ацетилманнозамина, N-ацетилглюкозамина, N-ацетилнейраминовой кислоты, ЦМФ-сиаловой кислоты, их фармацевтически приемлемых производных и их комбинаций.
13. Фармацевтическая композиция для лечения или предупреждения респираторного состояния у субъекта, включающая по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение, способное ускорять биосинтез сиалилированных гликоконъюгатов на поверхности респираторной клетки у субъекта.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из соединений формулы (1) и соединений формулы (2), где соединение формулы (1) имеет формулу:
Figure 00000005
в которой
R1, R2, R3, являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCR5R6R7 и СО-активных сложных эфиров;
R5, R6, R7 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph и СН3СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200);
R4 является одинаковым или отличным от R1, R2, R3 и выбран из группы, состоящей из H, CH3, (CH2)nCH3(n=1-20), CH2Ph, COCR5R6R7, CO-активных сложных эфиров и
Figure 00000006
R5′, R6′ являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н или фармацевтически подходящей неорганической или органической соли и фармацевтически подходящего сложного эфира;
один из А и В представляет собой Н, при условии, что:
в тех случаях, когда В представляет собой Н, тогда А выбран из группы, состоящей из NHCOCH3, NH2, ОН, NH2·HX или
в тех случаях, когда А представляет собой Н, тогда В выбран из группы, состоящей из NHCOCH3, NH2, и NH2·HX, где НХ обозначает фармацевтически подходящую неорганическую или органическую кислоту; и
где соединение формулы (2) имеет формулу
Figure 00000007
в которой
R8 выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCH2Ph, СО-активного сложного эфира и COCR14R15R16; где R14, R15, R16 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph, CH2CH2(OCH2CH2)mCH3 (m=1-200); цитидина, цитидинмонофосфата, цитидиндифосфата, цитидинтрифосфата, аденозина, аденозинмонофосфата, аденозиндифосфата и аденозинтрифосфата;
R9 выбран из группы, состоящей из Н, СН3, фармацевтически приемлемой неорганической или органической соли, или фармацевтически подходящего активного сложного эфира; CH2CR17R18R19, где R17, R18, R19 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200), С6Н5 и CH2Ph;
R10, R11, R12 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, активного сложного эфира и COCR20R21R22, где R20, R21, R22 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, CH3, (СН2)nCH3 (n=1-20), С6Н5,CH2Ph и СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200);
R13 является одинаковым или отличным от R10, R11, R12 и выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, активного сложного эфира и COCR20R21R22, где R20, R21, R22 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph,
Figure 00000004
СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200) и
R23, R24 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200), CH2Ph или активного сложного эфира и CH2CR25R26R27 или фармацевтически приемлемой неорганической или органической соли, и R25, R26, R27 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20) и С6Н5, CH2Ph.
15. Фармацевтическая композиция по п. 13, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из N-ацетилманнозамина, N-ацетилглюкозамина, N-ацетилнейраминовой кислоты, ЦМФ-сиаловой кислоты, их фармацевтически приемлемых производных и их комбинаций.
16. Фармацевтическая композиция по п.14, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из N-ацетилманнозамина, N-ацетилглюкозамина, N-ацетилнейраминовой кислоты, ЦМФ-сиаловой кислоты, их фармацевтически приемлемых производных и их комбинаций.
17. Фармацевтическая композиция по любому из пп.13-15, где респираторное состояние выбрано из группы, состоящей из кашля, поствирусных или бактериальных инфекций, острого/хронического бронхита, хронического обструктивного легочного заболевания (COPD), кистозного фиброза и других респираторных воспалительных процессов.
18. Способ скрининга для выявления соединения для лечения респираторного состояния, содержащий:
действие на респираторную клетку, имеющую пониженное содержание сиалилированных гликоконъюгатов на поверхности клетки, тестируемого соединения; и
измерение восстановления сиалилированных гликоконъюгатов на поверхности клетки после воздействия тестируемого соединения на клетку.
19. Способ по п.18, где восстановление сиалилированных гликоконъюгатов на поверхности респираторной клетки измеряют путем восстановления жизнеспособности.
20. Способ по п.19, где респираторную клетку подвергают действию нейраминидазы для снижения сиалилированных гликоконъюгатов на поверхности клетки до того, как клетку подвергнут действию тестируемого соединения.
21. Способ лечения или предупреждения респираторного состояния у субъекта, способ, включающий в себя стадию введения субъекту по меньшей мере одного соединения, идентифицированного способом скрининга по пп.18-20.
22. Способ по п.21, где респираторное состояние выбрано из группы, состоящей из кашля, поствирусных или бактериальных инфекций, острого/хронического бронхита, хронического обструктивного легочного заболевания (COPD), кистозного фиброза и других респираторных воспалительных процессов.
23. Применение по меньшей мере одного фармацевтически приемлемого соединения, выбранного из группы, состоящей из соединений формулы (1) и соединений формулы (2),
где соединение формулы (1) имеет формулу:
Figure 00000005
в которой
R1, R2, R3, являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCR5R6R7 и СО-активных сложных эфиров;
R5, R6, R7 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph и СН3СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200);
R4 является одинаковым или отличным от R1, R2, R3 и выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCR5R6R7, СО-активных сложных эфиров и
Figure 00000006
R5′, R8′ являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н или фармацевтически подходящей неорганической или органической соли и фармацевтически подходящего сложного эфира;
один из А и В представляет собой Н, при условии, что:
в тех случаях, когда В представляет собой Н, тогда А выбран из группы, состоящей из NHCOCH3, NH2, ОН, NH2·HX или
в тех случаях, когда А представляет собой Н, тогда В выбран из группы, состоящей из NHCOCH3, NH2, и NH2·HX, причем НХ обозначает фармацевтически подходящую неорганическую или органическую кислоту; и
где соединение формулы (2) имеет формулу
Figure 00000007
в которой
R8 выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, COCH2Ph, СО-активного сложного эфира и COCR14R15R16; где R14, R15, R18 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), С6Н5, CH2Ph, CH2CH2(OCH2CH2)mCH3 (m=1-200); цитидина, цитидинмонофосфата, цитидиндифосфата, цитидинтрифосфата, аденозина, аденозинмонофосфата, аденозиндифосфата и аденозинтрифосфата;
R9 выбран из группы, состоящей из Н, СН3, фармацевтически приемлемой неорганической или органической соли, или фармацевтически подходящего активного сложного эфира; CH2CR17R18R19, где R17, R18, R19 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200), С6Н5 и CH2Ph;
R10, R11, R12 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, активного сложного эфира и COCR20R21R22, где R20, R21, R22 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), C6H5, CH2Ph и СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200);
R13 является одинаковым или отличным от R10, R11, R12 и выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), CH2Ph, активного сложного эфира и COCR20R21R22, где R20, R21, R22 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20), С6Н5 CH2Ph,
CH2CH2(OCH2CH2)mCH3 (m=1-200) и
Figure 00000004
R23, R24 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (CH2)nCH3 (n=1-20), СН2СН2(ОСН2СН2)mCH3 (m=1-200), CH2Ph или активного сложного эфира и CH2CR25R26R27, или фармацевтически приемлемой неорганической или органической соли, и R25, R26, R27 являются одинаковыми или различными и каждый независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из Н, СН3, (СН2)nCH3 (n=1-20) и С6Н5, CH2Ph.
в получении лекарственного средства для лечения предупреждения респираторного состояния, выбранного из группы, состоящей из кашля, поствирусных или бактериальных инфекций, острого/хронического бронхита, хронического обструктивного легочного заболевания (COPD), кистозного фиброза и других респираторных воспалительных процессов.
24. Применение по п.23, где по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое соединение выбрано из группы, состоящей из N-ацетилманнозамина, N-ацетилглюкозамина, N-ацетилнейраминовой кислоты, ЦМФ-сиаловой кислоты, их фармацевтически приемлемых производных и их комбинаций.
RU2011150894/15A 2009-07-03 2010-07-02 Способ лечения респираторных заболеваний, фармацевтическая композиция и её применение RU2539899C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2009903123A AU2009903123A0 (en) 2009-07-03 Carbohydrates
AU2009903123 2009-07-03
PCT/AU2010/000846 WO2011000053A1 (en) 2009-07-03 2010-07-02 Medicinal carbohydrates for treatment of respiratory conditions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011150894A true RU2011150894A (ru) 2013-08-10
RU2539899C2 RU2539899C2 (ru) 2015-01-27

Family

ID=43410378

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011150894/15A RU2539899C2 (ru) 2009-07-03 2010-07-02 Способ лечения респираторных заболеваний, фармацевтическая композиция и её применение

Country Status (19)

Country Link
US (2) US9040503B2 (ru)
EP (1) EP2448590B1 (ru)
JP (2) JP6057709B2 (ru)
KR (1) KR101843391B1 (ru)
CN (2) CN102665728A (ru)
AU (1) AU2010268689B2 (ru)
BR (1) BR112012000101B8 (ru)
CA (1) CA2766239C (ru)
DK (1) DK2448590T3 (ru)
ES (1) ES2709680T3 (ru)
IL (1) IL217185A (ru)
NZ (1) NZ597044A (ru)
PL (1) PL2448590T3 (ru)
PT (1) PT2448590T (ru)
RU (1) RU2539899C2 (ru)
SG (1) SG176732A1 (ru)
UA (1) UA110325C2 (ru)
WO (1) WO2011000053A1 (ru)
ZA (1) ZA201109040B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA110325C2 (en) * 2009-07-03 2015-12-25 Australian Biomedical Company Pty Ltd Medicinal carbohydrates for treating respiratory conditions
WO2014151526A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Huiru Wang Biological therapeutics for infection-relating disorders or conditions
EP2999477B1 (en) 2013-03-15 2020-09-09 B&H Biotechnologies, LLC Compositions for use in the treatment of infectious or inflammatory diseases
EP3261675A1 (en) 2015-02-25 2018-01-03 The U.S.A. as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services Sialylation-increasing therapies for diseases associated with oxidative stress
CN109288114A (zh) * 2018-10-08 2019-02-01 厦门艾赛生物科技有限公司 一种唾液酸及其衍生物的应用和唾液酸电子烟液
EP4329771A1 (en) * 2021-05-31 2024-03-06 B & H Biotechnologies, LLC Applications of analogs or derivatives of sialic acids

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6168418A (ja) 1984-09-11 1986-04-08 Kanto Ishi Pharma Co Ltd 去痰薬
US5874261A (en) * 1988-09-02 1999-02-23 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Method for the purification of glycosyltransferases
CA1318592C (en) * 1988-11-18 1993-06-01 University Of British Columbia N-acetyl glucosamine as a cytoprotective agent
JPH02177891A (ja) 1988-12-28 1990-07-10 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 複合酵素反応によるシチジン‐５′‐モノホスフオシアル酸の合成方法
JPH03206050A (ja) * 1989-12-29 1991-09-09 Mitsui Toatsu Chem Inc 医薬組成物
JP3206050B2 (ja) 1991-11-18 2001-09-04 住友電気工業株式会社 ダイヤモンド単結晶の合成方法
US5665561A (en) * 1994-06-06 1997-09-09 The Rockefeller University Modulators of pneumococcal adherence to pulmonary and vascular cells and diagnostic and therapeutic applications
WO1996002255A1 (fr) * 1994-07-15 1996-02-01 Taiyo Kagaku Co., Ltd. Composition medicamenteuse contenant un derive d'acide sialique
JPH08337532A (ja) * 1995-06-14 1996-12-24 Takeda Chem Ind Ltd 医薬組成物
CA2155910C (en) 1995-08-11 1999-12-14 George Wu Biocompatible aqueous solution for use in continuous ambulatory peritoneal dialysis
WO1997018790A2 (en) * 1995-11-22 1997-05-29 The Research And Development Institute, Inc. Therapeutic and diagnostic agents for the treatment of microbial infections
US6929807B1 (en) * 1996-08-09 2005-08-16 Mannatech, Inc. Compositions of plant carbohydrates as dietary supplements
DE69734183T8 (de) 1996-10-15 2007-03-29 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd., Kadoma Sonnenzelle und Herstellungsverfahren
CN1067245C (zh) * 1996-12-27 2001-06-20 中国人民解放军第三军医大学 N－乙酰－d－氨基葡萄糖在制备治疗呼吸道疾病的药物中的应用
JPH11206050A (ja) * 1998-01-16 1999-07-30 Mitsubishi Heavy Ind Ltd 磁石モータ
AU5339699A (en) * 1998-08-06 2000-02-28 Johns Hopkins University School Of Medicine, The Compounds for altering cell surface sialic acids and methods of use therefor
JP2001131074A (ja) * 1999-08-20 2001-05-15 Inst Of Physical & Chemical Res シアル酸誘導体を有効成分として含む医薬
US6492350B2 (en) * 2000-01-27 2002-12-10 Jdc (Hawaii) Inc. Chitin oligosaccharides and/or chitosan oligosaccharides for preventing or treating common cold or treating pain
JP2002265365A (ja) * 2001-03-08 2002-09-18 Koyo Chemical Kk 好中球機能抑制剤
US20020182237A1 (en) * 2001-03-22 2002-12-05 The Procter & Gamble Company Skin care compositions containing a sugar amine
WO2002101071A2 (en) * 2001-06-07 2002-12-19 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Cd43:modulators of mast cell degranulation
US20070259094A1 (en) * 2002-10-21 2007-11-08 Willem Wassenaar N-acetylglucosamine as a food and beverage additive
TWI269656B (en) * 2003-03-05 2007-01-01 Original Image Co Ltd Therapeutical composition for hepatitis C
CN1533776A (zh) * 2003-03-27 2004-10-06 中国人民解放军第三军医大学 N-乙酰氨基葡萄糖在制备用于治疗病毒或细菌感染所致的局部损伤和全身症状的药物中的应用
US20060193824A1 (en) 2005-02-28 2006-08-31 Rubin Bruce K Methods for the treatment of infectious and inflammatory airway diseases
US9315532B2 (en) * 2005-05-24 2016-04-19 The Johns Hopkins University Fatty acid carbohydrate hybrid molecules as therapeutic agents and methods thereof
JP2008273919A (ja) * 2007-05-07 2008-11-13 Lilac:Kk 組織・細胞障害のための予防・修復剤
EP3175859B1 (en) * 2007-05-31 2020-09-23 The Government of the United States of America as represented by The Secretary of the Department of Health and Human Services N-acetyl mannosamine for the treatmetn of a kidney-disease
US8916544B2 (en) 2007-08-08 2014-12-23 The Johns Hopkins University Hybrid SCFA-hydroxyl-derivatized monosaccharides, methods of synthesis, and methods of treating disorders
EP2060257A1 (en) 2007-11-08 2009-05-20 Nestec S.A. Prevention and treatment of secondary infections following viral infection
US20090209488A1 (en) * 2008-02-19 2009-08-20 Roger Wayne Brown Compositions for the treatment of exercise induced asthma
UA110325C2 (en) * 2009-07-03 2015-12-25 Australian Biomedical Company Pty Ltd Medicinal carbohydrates for treating respiratory conditions

Also Published As

Publication number Publication date
SG176732A1 (en) 2012-01-30
AU2010268689B2 (en) 2013-07-18
CN107126436B (zh) 2020-06-02
JP2012531445A (ja) 2012-12-10
JP2016026170A (ja) 2016-02-12
IL217185A (en) 2015-03-31
CA2766239C (en) 2017-08-22
BR112012000101B8 (pt) 2021-05-25
PL2448590T3 (pl) 2019-05-31
WO2011000053A1 (en) 2011-01-06
US20150238512A1 (en) 2015-08-27
UA110325C2 (en) 2015-12-25
US10195226B2 (en) 2019-02-05
US20120142619A1 (en) 2012-06-07
AU2010268689A1 (en) 2012-01-12
CN107126436A (zh) 2017-09-05
EP2448590A4 (en) 2013-05-15
ZA201109040B (en) 2013-02-27
CA2766239A1 (en) 2011-01-06
NZ597044A (en) 2013-08-30
KR20120050441A (ko) 2012-05-18
PT2448590T (pt) 2018-12-06
CN102665728A (zh) 2012-09-12
KR101843391B1 (ko) 2018-03-29
JP6057709B2 (ja) 2017-01-11
IL217185A0 (en) 2012-02-29
US9040503B2 (en) 2015-05-26
BR112012000101B1 (pt) 2021-02-23
BR112012000101A2 (pt) 2016-04-05
EP2448590B1 (en) 2018-10-31
DK2448590T3 (en) 2019-02-25
EP2448590A1 (en) 2012-05-09
ES2709680T3 (es) 2019-04-17
RU2539899C2 (ru) 2015-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011150894A (ru) Лечебные углеводы для лечения респираторных заболеваний
Reece Neuraminidase inhibitor resistance in influenza viruses
De Clercq Antiviral agents active against influenza A viruses
US9757407B2 (en) Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways
Picher et al. Metabolism of P2 receptor agonists in human airways: implications for mucociliary clearance and cystic fibrosis
Mackman et al. Prodrugs of a 1′-CN-4-Aza-7, 9-dideazaadenosine C-nucleoside leading to the discovery of remdesivir (GS-5734) as a potent inhibitor of respiratory syncytial virus with efficacy in the African green monkey model of RSV
RU2013155452A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОЛОЧНЫХ ОЛИГОСАХАРИДОВ ЧЕЛОВЕКА (HMOs) ИЛИ ИХ ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ
Figueiredo Viral pneumonia: epidemiological, clinical, pathophysiological and therapeutic aspects
Nam et al. Syndecan‐1 limits the progression of liver injury and promotes liver repair in acetaminophen‐induced liver injury in mice
JP2012531445A5 (ru)
CN111135184A (zh) GS-441524在制备新型冠状病毒SARS-CoV-2抑制剂中的应用
Saso et al. Significant role of host sialylated glycans in the infection and spread of severe acute respiratory syndrome coronavirus 2
Batool et al. Influenza treatment: limitations of antiviral therapy and advantages of drug combination therapy
Sieniawska et al. Usnic acid treatment changes the composition of Mycobacterium tuberculosis cell envelope and alters bacterial redox status
Terabayashi et al. Inhibition of influenza-virus-induced cytopathy by sialylglycoconjugates
Song et al. Assessment of activity and mechanism of action of β-Dglucan against dengue virus
Hou et al. Effects of dietary glutamine supplementation on lung injury induced by lipopolysaccharide administration
CN110003303A (zh) 胆固醇转运抑制剂的抗病毒用途
Kleinehr et al. Metabolic Modifications by Common Respiratory Viruses and Their Potential as New Antiviral Targets. Viruses 2021, 13, 2068
JP2007290981A (ja) 誘導型一酸化窒素合成酵素（ｉＮＯＳ）を阻害するクマリン化合物
Rota et al. Interplay of Modified Sialic Acid Inhibitors and the Human Parainfluenza Virus 1 Hemagglutinin-Neuraminidase Active Site
Turmagambetova et al. Phenolic acids of plant origin as a promising source for the development of antiviral agents
Bhatt et al. Uronosyl phosphonate-based sialidase inhibitor synthesis and conformational analysis
Ganter et al. T-705-Derived Prodrugs Show High Antiviral Efficacies against a Broad Range of Influenza A Viruses with Synergistic Effects When Combined with Oseltamivir
Ley Understanding Anti-Influenza Antiviral Drugs