RU2011146931A - Пептидные лиганды соматостатиновых рецепторов - Google Patents
Пептидные лиганды соматостатиновых рецепторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011146931A RU2011146931A RU2011146931/02A RU2011146931A RU2011146931A RU 2011146931 A RU2011146931 A RU 2011146931A RU 2011146931/02 A RU2011146931/02 A RU 2011146931/02A RU 2011146931 A RU2011146931 A RU 2011146931A RU 2011146931 A RU2011146931 A RU 2011146931A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- methyl
- substituted
- unsubstituted
- indolyl
- Prior art date
Links
- 102000011096 Somatostatin receptor family Human genes 0.000 title claims 2
- 108050001286 Somatostatin receptor family Proteins 0.000 title claims 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 12
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 9
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 9
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 allyloxycarbonyl Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001809 detectable Effects 0.000 claims 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 230000003439 radiotherapeutic Effects 0.000 claims 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims 1
Claims (16)
1. Соединение общей формулы (I)
где R1 выбран из группы, состоящей из Н, замещенной или незамещенной нециклической алифатической группы, замещенной или незамещенной алициклической группы, замещенной или незамещенной гетероциклильной группы, замещенной или незамещенной гетероарилалкильной группы, замещенной или незамещенной арильной группы, замещенной или незамещенной аралкильной группы, полиэтиленгликолевого полимера, хелатирующего агента и R5-CO-;
R2 выбран из группы, состоящей из -NR3R4, -OR3 и -SR3;
R6 выбран из группы, состоящей из Н, ацетила, трифторацетила, изопропила, пальмитоила, аллилоксикарбонила, 2-хлорбензила, формила, группы N-[1-(4,4-диметил-2,6-диоксоциклогекс-1-илиден)этил] и бензилоксикарбонила;
R7, R8, R9, R10, R11, R12, R14, R15 и R16 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Н и нециклической алифатической группы;
m означает целое число, выбранное из 0-6, при условии, что когда R7, R8 и R9 представляют Н, тогда m является иным, чем 0;
n означает целое число, выбранное из 0-6, при условии, что когда R10, R11 и R12 представляют собой Н, тогда n является иным, чем 0;
р означает целое число, выбранное из 0-6, при условии, что когда R14, R15 и R16 представляют собой Н, тогда р является иным, чем 0;
R13 выбран из группы, состоящей из L-(3-хинолил)метила, D-(3-хинолил)метила, L-(3-индолил)метила и D-(3-индолил)метила;
R17 выбран из группы, состоящей из -SS- и -СН=СН-;
R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, замещенной или незамещенной нециклической алифатической группы, замещенной или незамещенной алициклической группы, замещенной или незамещенной гетероциклильной группы, замещенной или незамещенной гетероарилалкильной группы, замещенной или незамещенной арильной группы, замещенной или незамещенной аралкильной группы и полимера;
R5 выбран из группы, состоящей из Н, замещенной или незамещенной нециклической алифатической группы, замещенной или незамещенной алициклической группы, замещенной или незамещенной арильной группы, замещенной или незамещенной аралкильной группы, замещенной или незамещенной гетероциклильной группы и замещенной или незамещенной гетероарилалкильной группы;
при условии, что когда R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R14, R15 и R16 все представляют собой Н, n, m и р равны 1, и R13 представляет собой L-(3-индолил)метил или D-(3-индолил)метил, тогда R17 не представляет собой -S-S-.
2. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из Н, полимера общей формулы (II)
где q находится в пределах от 1 до 5, и R5-CO-, где R5 выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного С1-С24алкильного радикала, замещенного или незамещенного С2-С24алкенильного радикала, замещенного или незамещенного С2-С24алкинильного радикала, замещенного или незамещенного С3-С24циклоалкильного радикала, замещенного или незамещенного С5-С24циклоалкенильного радикала, замещенного или незамещенного С8-С24циклоалкинильного радикала, замещенного или незамещенного С6-С30арильного радикала, замещенного или незамещенного С7-С24аралкильного радикала, замещенного или незамещенного гетероциклильного радикала, имеющего 3-10 элементов в кольце, замещенного или незамещенного гетероарилалкильного радикала, имеющего от 2 до 24 атомов углерода и имеющего от 1 до 3 атомов, иных чем атом углерода, где алкильная цепь состоит из от 1 до 6 атомов углерода.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой хелатирующий агент, образующий комплекс с детектируемым элементом или радиотерапевтическим элементом.
4. Соединение по п.1, где R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, замещенного или незамещенного С1-С24алкила, замещенного или незамещенного С2-С24алкенила, замещенного или незамещенного C2-С24алкинила, замещенного или незамещенного С3-С24циклоалкила, замещенного или незамещенного С5-С24циклоалкенила, замещенного или незамещенного С8-С24циклоалкинила, замещенного или незамещенного С6-С30арила, замещенного или незамещенного С7-С24аралкила, замещенного или незамещенного гетероциклила, имеющего 3-10 элементов в кольце, и замещенной или незамещенной гетероарилалкильной группы, имеющей от 2 до 24 атомов углерода и имеющей от 1 до 3 атомов, иных чем атом углерода, где алкильная цепь состоит из от 1 до 6 атомов углерода, и полимера общей формулы (II), где q находится в пределах от 1 до 5.
5. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из Н, ацетила, лауроила, миристоила, пальмитоила или полимера общей формулы (II), где q находится в пределах от 1 до 5, R2 представляет собой -NR3R4 или -OR3, где R3 и R4 независимо выбраны из Н, метила, этила, гексила, додецила и гексадецила, R6 представляет собой Н, R7, R8 и R9 представляют собой метил и находятся в орто-, пара-, орто-конфигурации или мета-, пара-, мета-конфигурации, m равно 0 или 1, R10, R11, R12, R14, R15 и R16 представляют собой Н, n и р равны 1, R13 выбран из группы, состоящей из L-(3-индолил)метила и D-(3-индолил)метила, и R17 представляет собой -S-S-.
6. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из Н, ацетила, лауроила, миристоила, пальмитоила или полимера общей формулы (II), где q находится в пределах от 1 до 5, R2 представляет собой -NR3R4 или -OR3, где R3 и R4 независимо выбраны из Н, метила, этила, гексила, додецила и гексадецила, R6 представляет собой Н, R10, R11 и R12 представляют собой метил и находятся в орто-, пара-, орто-конфигурации или мета-, пара-, мета-конфигурации, n равно 0 или 1, R7, R8, R9, R14, R15 и R16 представляют собой Н, m и р равны 1, R13 выбран из группы, состоящей из L-(3-индолил)метила и D-(3-индолил)метила, и R17 представляет собой -S-S-.
7. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из Н, ацетила, лауроила, миристоила, пальмитоила или полимера общей формулы (II), где q находится в пределах от 1 до 5, R2 представляет собой -NR3R4 или -OR3, где R3 и R4 независимо выбраны из Н, метила, этила, гексила, додецила и гексадецила, R6 представляет собой Н, R14, R15 и R16 представляют собой метил и находятся в орто-, пара-, орто-конфигурации или мета; пара; мета-конфигурации, р равно 0 или 1, R7, R8, R9, R10, R11 и R12 представляют собой Н, m и n равны 1, R13 выбран из группы, состоящей из L-(3-индолил)метила и D-(3-индолил)метила, и R17 представляет собой -S-S-.
8. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из Н, ацетила, лауроила, миристоила, пальмитоила или полимера общей формулы (II), где q находится в пределах от 1 до 5, R2 представляет собой -NR3R4 или -OR3, где R3 и R4 независимо выбраны из Н, метила, этила, гексила, додецила и гексадецила, R6 представляет собой Н, R7, R8, R9, R10, R11 и R12 представляют собой метил и находятся в орто-, пара-, орто-конфигурации или мета-, пара-, мета-конфигурации, m и n равны 0 или 1, R14, R15 и R16 представляют собой Н, р равно 1, R13 выбран из группы, состоящей из L-(3-индолил)метила и D-(3-индолил)метила, и R17 представляет собой -S-S-.
9. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из Н, ацетила, лауроила, миристоила, пальмитоила или полимера общей формулы (II), где q находится в пределах от 1 до 5, R2 представляет собой -NR3R4 или -OR3, где R3 и R4 независимо выбраны из Н, метила, этила, гексила, додецила и гексадецила, R6 представляет собой Н, R7, R8, R9, R14, R15 и R16 представляют собой метил и находятся в орто-, пара-, орто-конфигурации или мета-, пара-, мета-конфигурации, m и р равны 0 или 1, R10, R11 и R12 представляют собой Н, n равно 1, R13 выбран из группы, состоящей из L-(3-индолил)метила и D-(3-индолил)метила, и R17 представляет собой -S-S-.
10. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из Н, ацетила, лауроила, миристоила, пальмитоила или полимера общей формулы (II), где q находится в пределах от 1 до 5, R2 представляет собой -NR3R4 или -OR3, где R3 и R4 независимо выбраны из Н, метила, этила, гексила, додецила и гексадецила, R6 представляет собой Н, R10, R11, R12, R14, R15 и R16 представляют собой метил и находятся в орто-, пара-, орто-конфигурации или мета-, пара-, мета-конфигурации, n и р равны 0 или 1, R7, R8 и R9 представляют собой Н, m равно 1, R13 выбран из группы, состоящей из L-(3-индолил)метила и D-(3-индолил)метила, и R17 представляет собой -S-S-.
11. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из Н, ацетила, лауроила, миристоила, пальмитоила или полимера общей формулы (II), где q находится в пределах от 1 до 5, R2 представляет собой -NR3R4 или -OR3, где R3 и R4 независимо выбраны из Н, метила, этила, гексила, додецила и гексадецила, R6 выбран из группы, состоящей из ацетила, пальмитоила, трифторацетила, изопропила, аллилоксикарбонила, 2-хлорбензила, группы N-[1-(4,4-диметил-2,6-диоксоциклогекс-1-илиден)этил], R7, R8, R9, R10, R11, R12, R14, R15 и R16 представляют собой Н, m, n и р равны 1, R13 выбран из группы, состоящей из L-(3-индолил)метила и 0-(3-индолил)метила, и R17 представляет собой -S-S-.
12. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из Н, ацетила, лауроила, миристоила, пальмитоила или полимера общей формулы (II), где q находится в пределах от 1 до 5, R2 представляет собой -NR3R4 или -OR3, где R3 и R4 независимо выбраны из Н, метила, этила, гексила, додецила и гексадецила, R6 представляет собой Н, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R14, R15 и R16 представляют собой Н, m, n и р равны 1, R13 выбран из группы, состоящей из L-(3-хинолил)метила и D-(3-хинолил)метила, и R17 представляет собой -S-S-.
13. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из Н, ацетила, лауроила, миристоила, пальмитоила или полимера общей формулы (II), где q находится в пределах от 1 до 5, R2 представляет собой -NR3R4 или -OR3, где R3 и R4 независимо выбраны из Н, метила, этила, гексила, додецила и гексадецила, R6 представляет собой Н, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R14, R15 и R16 представляют собой Н, m, n и р равны 1, R13 выбран из группы, состоящей из L-(3-индолил)метила и D-(3-индолил)метила, и R17 представляет собой -СН=СН-.
14. Соединение по любому из пп.1-13 для лечения, предупреждения и/или диагностики тех состояний, расстройств и/или патологий, при которых экспрессируются соматостатиновые рецепторы sstr1, sstr2, sstr3, sstr4 и/или sstr5.
15. Способ получения соединения общей формулы (I), его стереоизомеров, их смесей или их косметически или фармацевтически приемлемых солей по любому из пп.1-4, который осуществляют в твердой фазе или в растворе.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения общей формулы (I), его стереоизомеров, их смесей и/или их фармацевтически приемлемых солей по любому из пп.1-13 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый эксципиент.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ESP200901168 | 2009-05-07 | ||
| ES200901168A ES2351569B8 (es) | 2009-05-07 | 2009-05-07 | Ligandos peptídicos de receptores de somatostatina. |
| PCT/EP2010/056152 WO2010128098A1 (en) | 2009-05-07 | 2010-05-06 | Peptide ligands of somatostatin receptors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011146931A true RU2011146931A (ru) | 2013-06-20 |
| RU2525468C2 RU2525468C2 (ru) | 2014-08-20 |
Family
ID=42357876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011146931/04A RU2525468C2 (ru) | 2009-05-07 | 2010-05-06 | Пептидные лиганды соматостатиновых рецепторов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8946154B2 (ru) |
| EP (1) | EP2427775B1 (ru) |
| JP (1) | JP6162952B2 (ru) |
| KR (1) | KR101592064B1 (ru) |
| CN (1) | CN102428371B (ru) |
| AU (1) | AU2010244439B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1007654B1 (ru) |
| CA (1) | CA2760977C (ru) |
| DK (1) | DK2427775T3 (ru) |
| ES (2) | ES2351569B8 (ru) |
| HU (1) | HUE056400T2 (ru) |
| IL (1) | IL216086A (ru) |
| MX (1) | MX2011011723A (ru) |
| PL (1) | PL2427775T3 (ru) |
| PT (1) | PT2427775T (ru) |
| RU (1) | RU2525468C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010128098A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201108967B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9777039B2 (en) * | 2012-11-01 | 2017-10-03 | Ipsen Pharma S.A.S. | Somatostatin analogs and dimers thereof |
| RU2678315C2 (ru) * | 2013-09-18 | 2019-01-28 | БКН Пептидес С.А. | Аналоги кортистатина для лечения воспалительных и/или иммунопатологических заболеваний |
| CN104045690B (zh) * | 2014-06-25 | 2016-06-08 | 舟山医院 | 生长抑素受体激动剂多肽及其应用 |
| CN104045689B (zh) * | 2014-06-25 | 2016-08-24 | 新乡医学院 | 一种关于生长抑素受体激动剂多肽及其应用 |
| CN104086630B (zh) * | 2014-06-25 | 2016-06-29 | 天津欧德莱生物医药科技有限公司 | 一种生长抑素受体激动剂多肽及其应用 |
| CA2977591A1 (en) | 2015-03-02 | 2016-09-09 | Corcept Therapeutics, Inc. | Use of glucocorticoid receptor antagonist and somatostatin analogues to treat acth-secreting tumors |
| CA3053806A1 (en) | 2017-03-09 | 2018-09-13 | Corcept Therapeutics, Inc. | Use of glucocorticoid receptor modulators in the treatment of catecholamine-secreting tumors |
| US11261215B2 (en) | 2017-09-19 | 2022-03-01 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. | Somatostatin prodrugs |
| ES2780274A1 (es) | 2019-02-15 | 2020-08-24 | Consejo Superior De Investig Científicas (Csic) | Cortistatina o un análogo de la misma como agente farmacéuticamente activo en forma latente |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3904594A (en) * | 1973-07-02 | 1975-09-09 | Salk Inst For Biological Studi | Somatostatin and acylated des-(ala' 1', gly' 2') derivatives thereof |
| SU586837A3 (ru) * | 1973-12-10 | 1977-12-30 | Ауэрст, Маккенна Энд Харрисон Лимитед (Фирма) | Способ получени производных соматостатина |
| US4133782A (en) | 1976-06-07 | 1979-01-09 | The Salk Institute For Biological Studies | Somatostatin analogs with dissociated biological activities |
| US4211693A (en) * | 1977-09-20 | 1980-07-08 | The Salk Institute For Biological Studies | Peptides with para-substituted phenylalanine |
| US5364851A (en) * | 1991-06-14 | 1994-11-15 | International Synthecon, Llc | Conformationally restricted biologically active peptides, methods for their production and uses thereof |
| US5932189A (en) * | 1994-07-29 | 1999-08-03 | Diatech, Inc. | Cyclic peptide somatostatin analogs |
| US5750499A (en) * | 1995-10-18 | 1998-05-12 | The Salk Institute For Biological Studies | Receptor-selective somatostatin analogs |
| IT1283134B1 (it) * | 1996-07-08 | 1998-04-07 | Dox Al Italia Spa | Derivati sintetici e semisintetici di somatostatine utili nella stimolazione della crescita corporea, in particolare in |
| NZ335879A (en) * | 1996-12-04 | 2000-11-24 | Univ Tulane | Somatostatin antagonist peptides having a D-amino acid at the second residue |
| US5968903A (en) * | 1998-05-07 | 1999-10-19 | Biomeasure, Incorporated | Inhibition of H. pylori proliferation |
| FR2819508B1 (fr) * | 2001-01-12 | 2005-01-21 | Sod Conseils Rech Applic | Derives de 2-arylimino-2, 3-dihydorthiazoles, leurs procedes de preparation et leur utilisation therapeutiques |
| US6358491B1 (en) * | 1999-08-27 | 2002-03-19 | Berlex Laboratories, Inc. | Somatostatin analogs |
| EP1283216A1 (en) | 2001-08-10 | 2003-02-12 | Mallinckrodt Inc. | Somatostatin analogues binding to all somatostatin receptor subtypes and their use |
| CN101336915B (zh) * | 2008-08-12 | 2010-12-22 | 沈阳斯佳科技发展有限公司 | 一种具有抗肿瘤活性的药物组合物 |
-
2009
- 2009-05-07 ES ES200901168A patent/ES2351569B8/es active Active
-
2010
- 2010-05-06 CN CN201080019851.0A patent/CN102428371B/zh active Active
- 2010-05-06 EP EP10718582.9A patent/EP2427775B1/en active Active
- 2010-05-06 JP JP2012509037A patent/JP6162952B2/ja active Active
- 2010-05-06 RU RU2011146931/04A patent/RU2525468C2/ru active
- 2010-05-06 CA CA2760977A patent/CA2760977C/en active Active
- 2010-05-06 MX MX2011011723A patent/MX2011011723A/es active IP Right Grant
- 2010-05-06 DK DK10718582.9T patent/DK2427775T3/da active
- 2010-05-06 ES ES10718582T patent/ES2897566T3/es active Active
- 2010-05-06 US US13/319,285 patent/US8946154B2/en active Active
- 2010-05-06 HU HUE10718582A patent/HUE056400T2/hu unknown
- 2010-05-06 PT PT107185829T patent/PT2427775T/pt unknown
- 2010-05-06 AU AU2010244439A patent/AU2010244439B2/en not_active Ceased
- 2010-05-06 PL PL10718582T patent/PL2427775T3/pl unknown
- 2010-05-06 KR KR1020117029096A patent/KR101592064B1/ko active IP Right Grant
- 2010-05-06 BR BRPI1007654-9A patent/BRPI1007654B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-05-06 WO PCT/EP2010/056152 patent/WO2010128098A1/en active Application Filing
-
2011
- 2011-11-01 IL IL216086A patent/IL216086A/en active IP Right Grant
- 2011-12-06 ZA ZA2011/08967A patent/ZA201108967B/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011146931A (ru) | Пептидные лиганды соматостатиновых рецепторов | |
| EP0029579B1 (en) | Polypeptides, processes for their production, pharmaceutical compositions comprising said polypeptides and their use | |
| US7084244B2 (en) | Conformationally constrained backbone cyclized peptide analogs | |
| RU2266287C2 (ru) | 2-арилимино-2,3-дигидротиазолы, способы их получения и фармацевтическая композиция, их содержащая | |
| US6265375B1 (en) | Conformationally constrained backbone cyclized peptide analogs | |
| RU2015146614A (ru) | Конъюгированная вакцина на основе пептида антигена wt1 | |
| RU2014148530A (ru) | Производные дипептида лизин-глутаминовая кислота | |
| JP2016153410A5 (ru) | ||
| KR870000354A (ko) | N-(2-아미노 아실아미도-2-데옥시-헥소실)-아미드, -카르바메이트 및 -우레아의 제조방법 | |
| JP2013511553A5 (ru) | ||
| JP2012529433A5 (ru) | ||
| RU2018127882A (ru) | Аналоги эфр(а) с заместителями-жирными кислотами | |
| RU2016130611A (ru) | ИСКУССТВЕННАЯ мкРНК С СООТВЕТСТВИЕМ ДЛЯ КОНТРОЛЯ ЭКСРЕССИИ ГЕНОВ И ЕЕ ПРИМЕНЕНИЕ | |
| GB2095261A (en) | N-acyl polypeptides | |
| JP2009108078A5 (ru) | ||
| JP2008520658A5 (ru) | ||
| KR20120089806A (ko) | 구안파신의 전구 약물 | |
| EP1468013A2 (en) | Conformationally constrained c-backbone cyclic peptides | |
| RU2018145061A (ru) | Хелатные соединения | |
| RU2010134139A (ru) | Способ очистки полимеризационного оборудования от труднорастворимых отложений высокомолекулярного полимера (варианты) | |
| JP2017527538A5 (ru) | ||
| Nair et al. | Formation of a pseudo-β-hairpin motif utilizing the Ant–Pro reverse turn: consequences of stereochemical reordering | |
| RU2007126973A (ru) | Способ получения n-замещенных салициламидов | |
| NO761050L (ru) | ||
| Prasad et al. | 2, 2′-dithiobisbenzamides derived from α-, β-and γ-amino acids possessing anti-HIV activities: synthesis and structure–activity relationship |