RU2011127009A - Полиуретановая композиция, содержащая гидроксиальдимин - Google Patents

Полиуретановая композиция, содержащая гидроксиальдимин Download PDF

Info

Publication number
RU2011127009A
RU2011127009A RU2011127009/04A RU2011127009A RU2011127009A RU 2011127009 A RU2011127009 A RU 2011127009A RU 2011127009/04 A RU2011127009/04 A RU 2011127009/04A RU 2011127009 A RU2011127009 A RU 2011127009A RU 2011127009 A RU2011127009 A RU 2011127009A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atoms
radical
alkyl
group
composition
Prior art date
Application number
RU2011127009/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2546113C2 (ru
Inventor
Урс БУРКХАРДТ
Урсула ШТАДЕЛЬМАНН
Original Assignee
Зика Текнолоджи Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зика Текнолоджи Аг filed Critical Зика Текнолоджи Аг
Publication of RU2011127009A publication Critical patent/RU2011127009A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2546113C2 publication Critical patent/RU2546113C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/06—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C251/08—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton being acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/088—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components
    • C08G18/0885—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components using additives, e.g. absorbing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3212—Polyhydroxy compounds containing cycloaliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3253—Polyamines being in latent form
    • C08G18/3256—Reaction products of polyamines with aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271—Hydroxyamines
    • C08G18/3296—Hydroxyamines being in latent form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/6696—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/36 or hydroxylated esters of higher fatty acids of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

1. Композиция, содержащаяa) по меньшей мере один альдимин A формулы (I).причемn равно 2, или 3, или 4;E представляет собой либо двухвалентный углеводородный радикал, имеющий от 3 до 20 атомов С, либо вместе с Rтрехвалентный углеводородный радикал, имеющий от 3 до 20 атомов С, причем E необязательно содержит гетероатомы в виде кислорода простого эфира или азота третичного амина;Y представляет собой n-валентный органический радикал, имеющий от 6 до 30 атомов С, который необязательно имеет атомы азота и/или кислорода в составе третичных аминогрупп, групп простых или сложных эфиров, карбонатных, амидных, уретановых групп или групп мочевины;X представляет собой O или S или N-Rили N-R,причемRпредставляет собой одновалентный углеводородный радикал, имеющий от 1 до 20 атомов С, который необязательно имеет по меньшей мере одну группу сложного эфира карбоновой кислоты, группу сложного эфира фосфоновой кислоты, группу сложного эфира сульфоновой кислоты, нитрильную, нитро- или сульфоновую группы; иRсовместно с E представляет собой трехвалентный углеводородный радикал, имеющий от 3 до 20 атомов С, который необязательно содержит гетероатомы в виде кислорода простого эфира или азота третичного амина;иb) по меньшей мере один полиизоцианат P.2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит альдимин A формулы (II)причем Yпредставляет собой n-валентный замещенный или незамещенный арильный или гетероарильный радикал, который имеет цикл, состоящий из от 5 до 8, а предпочтительно из 6 атомов;3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит альдимин A формулы (III)причемкаждый из Rи Rнезависимо друг от друга представляет собой либо одновалентный углеводородн

Claims (16)

1. Композиция, содержащая
a) по меньшей мере один альдимин A формулы (I).
Figure 00000001
причем
n равно 2, или 3, или 4;
E представляет собой либо двухвалентный углеводородный радикал, имеющий от 3 до 20 атомов С, либо вместе с R11 трехвалентный углеводородный радикал, имеющий от 3 до 20 атомов С, причем E необязательно содержит гетероатомы в виде кислорода простого эфира или азота третичного амина;
Y представляет собой n-валентный органический радикал, имеющий от 6 до 30 атомов С, который необязательно имеет атомы азота и/или кислорода в составе третичных аминогрупп, групп простых или сложных эфиров, карбонатных, амидных, уретановых групп или групп мочевины;
X представляет собой O или S или N-R10 или N-R11,
причем
R10 представляет собой одновалентный углеводородный радикал, имеющий от 1 до 20 атомов С, который необязательно имеет по меньшей мере одну группу сложного эфира карбоновой кислоты, группу сложного эфира фосфоновой кислоты, группу сложного эфира сульфоновой кислоты, нитрильную, нитро- или сульфоновую группы; и
R11 совместно с E представляет собой трехвалентный углеводородный радикал, имеющий от 3 до 20 атомов С, который необязательно содержит гетероатомы в виде кислорода простого эфира или азота третичного амина;
и
b) по меньшей мере один полиизоцианат P.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит альдимин A формулы (II)
Figure 00000002
причем Y1 представляет собой n-валентный замещенный или незамещенный арильный или гетероарильный радикал, который имеет цикл, состоящий из от 5 до 8, а предпочтительно из 6 атомов;
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит альдимин A формулы (III)
Figure 00000003
причем
каждый из R1 и R2 независимо друг от друга представляет собой либо одновалентный углеводородный радикал, имеющий от 1 до 12 атомов С, либо они вместе являются частями двухвалентного углеводородного радикала, имеющего от 4 до 12 атомов С, который необязательно замещен карбоциклическим радикалом, имеющим от 5 до 8, а предпочтительно 6, атомов С;
Y2 представляет собой n-валентный органический радикал, имеющий от 1 до 24 атомов С, в который необязательно входят атомы азота и/или кислорода в виде третичных аминогрупп, простых и сложных эфирных, амидных, карбонатных, уретановых групп или групп мочевины;
4. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что она содержит альдимин A формулы (III a)
Figure 00000004
причем R3 представляет собой атом водорода или алкил, циклоалкил, арилалкил или алкоксикарбонил радикалы, имеющие от 1 до 12 атомов С;
Y3 представляет собой n-валентный радикал, который выбран из следующей группы:
Figure 00000005
причем
m равно 0 или 1;
Z1 представляет собой либо карбонильную группу, либо алкиленовый радикал, имеющий от 2 до 15 атомов С, который необязательно содержит по меньшей мере одну группу простого эфира;
Z2 представляет собой двухвалентный углеводородный радикал, имеющий от 1 до 15 атомов С, который необязательно содержит по меньшей мере одну группу простого эфира, карбонильную или карбоксильную группу;
Z3 представляет собой n-валентный углеводородный радикал, имеющий от 2 до 15 атомов С, который необязательно содержит по меньшей мере одну группу простого эфира или карбонильную группу;
R4 представляет собой алкильный, циклоалкильный или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 20 атомов С;
R5 и R6 либо
каждый независимо друг от друга представляют собой алкильный, циклоалкильный или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 12 атомов С,
либо в случае если Z1 является карбонильной группой представляют собой каждый независимо друг от друга атом водорода или алкильный, циклоалкильный или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 12 атомов С;
либо вместе составляют алкиленовый радикал, имеющий от 2 до 20 атомов С, который вместе с N-Z1-N образует цикл из от 5 до 12 членов и необязательно содержит по меньшей мере одну группу простого эфира;
R7 представляет собой либо алкильный, циклоалкильный или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 15 атомов С,
либо в случае, если Z1 является карбонильной группой, представляет собой атом водорода или алкильный, циклоалкильный или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 15 атомов С;
и R8 представляет собой атом водорода или алкильный, циклоалкильный или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 8 атомов С.
5. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что Y3 представляет собой радикал
Figure 00000006
6. Композиция по любому из предшествующих пунктов, отличающаяся тем, что, альдимин формулы (I) получен в ходе реакции по меньшей мере одного амина B формулы (IV) с по меньшей мере одним полиальдегидом ALD формулы (V)
Figure 00000007
и амин B формулы (IV) выбирают из группы включающей 5-амино-1-пентанол, 6-амино-1-гексанол или их высшие гомологи, 4-(2-аминоэтил)-2-гидроксиэтилбензол, 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексанол, 2-(2-аминоэтокси)этанол, триэтиленгликольмоноамин или их высшие гомологи, 3-(2-гидроксиэтокси)пропиламин, 3-(2-(2-гидроксиэтокси)этокси) пропиламин, 3-(6-гидроксигексилокси пропиламин, N-метил-1,3-пропандиамин, N-этил-1,3-пропандиамин, N-бутил-1,3-пропандиамин, N-(2-этилгексил)-1,3-пропандиамин, N-додецил-1,3-пропандиамин, N-циклогексил-1,3-пропандиамин, N-кокоалкил-1,3-пропандиамин, N-олеил-1,3-пропандиамин, N-(алкил соевого масла)-1,3-пропандиамин, N-(алкил талового масла)-1,3-пропандиамин и N-(C16-22-алкил)-1,3-пропандиамин.
7. Композиция по любому из пп.1-5, отличающаяся тем, что композиция является двухкомпонентной и состоит из компонента K1, который содержит
a) по меньшей мере один альдимин A формулы (I) и
b) по меньшей мере одно вещество RS, которое содержит по меньшей мере две группы, реакционноспособные относительно изоцианатных групп, и/или воду,
и компонента K2, который содержит
c) по меньшей мере один полиизоцианат P.
8. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что композиция является двухкомпонентной и состоит из компонента K1, который содержит
a) по меньшей мере один альдимин A формулы (I) и
b) по меньшей мере одно вещество RS, которое содержит по меньшей мере две группы, реакционноспособные относительно изоцианатных групп, и/или воду,
и компонента K2, который содержит
c) по меньшей мере один полиизоцианат P.
9. Продукт присоединения AV, полученный в ходе реакции альдимина A формулы (I) с полиизоцианатом P, содержащихся в композициях по любому из пп.1-8.
10. Продукт присоединения по п.9, отличающийся тем, что продукт присоединения AV имеет формулу (XVII)
Figure 00000008
причем Q представляет собой радикал полиизоцианата P, стоящий после t изоцианатных групп, и t равно 2 или 3, предпочтительно 2.
11. Продукт присоединения по п.9, отличающийся тем, что продукт присоединения AV имеет формулу (XVIII)
Figure 00000009
причем Q представляет собой радикал полиизоцианата P, стоящий после t изоцианатных групп, и t равно 2 или 3, предпочтительно 2.
12. Альдимин формулы (III)
Figure 00000003
причем
R1 и R2 либо
каждый независимо друг от друга представляет собой одновалентный углеводородный радикал, имеющий от 1 до 12 атомов С,
либо
они вместе являются частями двухвалентного углеводородного радикала, имеющего от 4 до 12 атомов С, который необязательно замещен карбоциклическим радикалом, имеющим от 5 до 8, а предпочтительно 6, атомов С;
Y2 представляет собой n-валентный органический радикал, имеющий от 1 до 24 атомов С, в который необязательно входят атомы азота и/или кислорода в виде третичных аминогрупп, простых и сложных эфирных, амидных, карбонатных, уретановых групп или групп мочевины;
E представляет собой либо двухвалентный углеводородный радикал, имеющий от 3 до 20 атомов С, либо вместе с R11 трехвалентный углеводородный радикал, имеющий от 3 до 20 атомов С, причем E необязательно содержит гетероатомы в виде кислорода простого эфира или азота третичного амина;
X представляет собой O или S или N-R10 или N-R11,
причем
R10 представляет собой одновалентный углеводородный радикал, имеющий от 1 до 20 атомов С, который необязательно имеет по меньшей мере одну группу сложного эфира карбоновой кислоты, группу сложного эфира фосфоновой кислоты, группу сложного эфира сульфоновой кислоты, нитрильную, нитро- или сульфоновую группы; и
R11 вместе с E представляет собой трехвалентный углеводородный радикал, имеющий от 3 до 20 атомов С, который необязательно содержит гетероатомы в виде кислорода простого эфира или азота третичного амина;
и n равно 2, или 3, или 4.
13. Альдимин по п.12, отличающийся тем, что данный альдимин имеет формулу (III a)
Figure 00000004
причем
R3 представляет собой атом водорода или алкильный, циклоалкильный, арилалкильный или алкоксикарбонильный радикалы, имеющие от 1 до 12 атомов С;
Y3 представляет собой n-валентный радикал, который выбран из следующей группы:
Figure 00000010
причем
m равно 0 или 1;
Z1 представляет собой либо карбонильную группу, либо алкиленовый радикал, имеющий от 2 до 15 атомов С, который необязательно содержит по меньшей мере одну группу простого эфира;
Z2 представляет собой двухвалентный углеводородный радикал, имеющий от 1 до 15 атомов С, который необязательно содержит по меньшей мере одну группу простого эфира, карбонильную или карбоксильную группу;
Z3 представляет собой n-валентный углеводородный радикал, имеющий от 2 до 15 атомов С, который необязательно содержит по меньшей мере одну группу простого эфира или карбонильную группу;
R4 представляет собой алкильный, циклоалкильный или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 20 атомов С;
R5 и R6 либо
каждый независимо друг от друга представляет собой алкильный, циклоалкильный или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 12 атомов С,
либо в случае, если Z1 является карбонильной группой, представляет собой каждый независимо друг от друга атом водорода или алкильный, циклоалкильный или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 12 атомов С;
либо вместе составляют алкиленовый радикал, имеющий от 2 до 20 атомов С, который совместно с N-Z1-N образует цикл, имеющий от 5 до 12 членов, и необязательно содержит по меньшей мере одну группу простого эфира;
R7 либо
представляет собой алкильный, циклоалкильный или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 15 атомов С,
либо в случае, если Z1 является карбонильной группой, представляет собой атом водорода или алкильный, циклоалкильный или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 15 атомов С;
и R8 представляет собой атом водорода или алкильный, циклоалкильный, или арилалкильный радикал, имеющий от 1 до 8 атомов С.
14. Способ склеивания подложки S1 с подложкой S2, который включает стадии:
i) нанесение композиции по любому из пп.1-7 на подложку S1;
ii) контакт нанесенной композиции с подложкой S2, продолжающийся в течение времени жизнеспособности композиции;
или
i') нанесение композиции по любому из пп.1-8 на подложку S1 и на подложку S2;
ii') контакт подложек с нанесенной композицией друг с другом в течение времени жизнеспособности композиции;
причем подложка S2 состоит из такого же или другого материала, чем подложка S1.
15. Применение композиций по пп.1-8 в качестве клея, герметика, заливочной массы, покрытия, покрытия для пола, краски, лака или грунта.
16. Отвержденная композиция, полученная из композиции по пп.1-8 и влаги.
RU2011127009/04A 2008-12-02 2009-12-02 Полиуретановая композиция, содержащая гидроксиальдимин RU2546113C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08170474A EP2194081B1 (de) 2008-12-02 2008-12-02 Hydroxyaldimin enthaltende Polyurethanzusammensetzung
EP08170474.4 2008-12-02
PCT/EP2009/066183 WO2010063739A1 (de) 2008-12-02 2009-12-02 Hydroxyaldimin enthaltende polyurethanzusammensetzung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011127009A true RU2011127009A (ru) 2013-01-10
RU2546113C2 RU2546113C2 (ru) 2015-04-10

Family

ID=40578001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011127009/04A RU2546113C2 (ru) 2008-12-02 2009-12-02 Полиуретановая композиция, содержащая гидроксиальдимин

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8430989B2 (ru)
EP (1) EP2194081B1 (ru)
JP (1) JP5612593B2 (ru)
CN (1) CN102224180B (ru)
AT (1) ATE523537T1 (ru)
BR (1) BRPI0922717A2 (ru)
DK (1) DK2194081T3 (ru)
ES (1) ES2372552T3 (ru)
RU (1) RU2546113C2 (ru)
WO (1) WO2010063739A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5352507B2 (ja) * 2010-03-25 2013-11-27 倉敷紡績株式会社 フレームラミネート用ポリウレタンフォーム
KR101542524B1 (ko) * 2011-10-21 2015-08-06 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 광학부재의 제조를 위한 자외선 경화형 수지 조성물
EP2932224B1 (en) * 2012-12-12 2019-10-23 Aktiebolaget SKF Couplant and arrangement of couplant, transducer, and construction component
FR3005054B1 (fr) * 2013-04-26 2016-07-01 Michelin & Cie Polymere utilisable notamment comme primaire d'adhesion pour le collage de metal a du caoutchouc
GB2526566A (en) * 2014-05-28 2015-12-02 Skf Ab Couplant and arrangement of couplant, transducer, and construction component
CN107001902B (zh) * 2015-03-20 2020-05-08 Dic株式会社 无溶剂型层压粘接剂、其固化物、层压粘接剂用多元醇组合物及层叠膜
CN105001099B (zh) * 2015-06-29 2017-06-16 万华化学集团股份有限公司 3‑二甲胺基甲基‑3,5,5‑三甲基环己醇制备方法及应用
ES2886355T3 (es) * 2015-12-10 2021-12-17 Ppg Ind Ohio Inc Composiciones de aminimida
US10377928B2 (en) 2015-12-10 2019-08-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Structural adhesive compositions
US10351661B2 (en) 2015-12-10 2019-07-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Method for producing an aminimide
US11161930B2 (en) * 2015-12-21 2021-11-02 Sika Technology Ag Two component polyurethane composition
EP3279231A1 (de) * 2016-08-03 2018-02-07 Sika Technology AG Zweikomponentiger polyurethanklebstoff mit weitgehend temperaturabhängigen mechanischen eigenschaften und hoher festigkeit
US11053339B2 (en) 2017-05-12 2021-07-06 Kuraray Co., Ltd. Polyurethane for polishing layer, polishing layer including polyurethane and modification method of the polishing layer, polishing pad, and polishing method
US20210024793A1 (en) * 2018-03-16 2021-01-28 3M Innovative Properties Company Compositions, method of bonding, and assembly
CN110862759A (zh) * 2019-06-26 2020-03-06 广东盛天体育股份有限公司 一种无泡快速深层固化的单组份改性pu球场材料及其制备方法
EP3838891A1 (fr) 2019-12-19 2021-06-23 Bostik Sa Aldimines et leurs utilisations
NL2028611B1 (en) * 2021-07-02 2023-01-10 Sinck&Ko B V Elastic polymer coating composition for coating of a wall or ceiling surface

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3676500A (en) 1967-01-26 1972-07-11 Du Pont Tertiary aldehyde compounds
DE1814832B2 (de) * 1968-12-14 1979-02-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethyl-Gruppen aufweisenden Ketiminen
US5955199A (en) * 1997-09-26 1999-09-21 Ashland Inc. Imine-containing curative for two component polyurethane structural adhesives
EP1384709A1 (de) * 2002-07-26 2004-01-28 Sika Technology AG Polyaldimine
US20060052522A1 (en) * 2002-01-18 2006-03-09 Sika Technology Ag Two-constituent polyurethance composition having high early strength
EP1524282A1 (de) * 2003-10-15 2005-04-20 Sika Technology AG Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung mit hoher Frühfestigkeit
CN101044179B (zh) * 2004-09-17 2011-07-06 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 基于硫醇-nco固化的涂料组合物
EP1770107A1 (de) * 2005-09-30 2007-04-04 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung
EP1772447A1 (de) * 2005-09-30 2007-04-11 Sika Technology AG Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen sowie deren Verwendung
EP1975190A1 (de) * 2007-03-28 2008-10-01 Sika Technology AG Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen

Also Published As

Publication number Publication date
RU2546113C2 (ru) 2015-04-10
WO2010063739A1 (de) 2010-06-10
JP5612593B2 (ja) 2014-10-22
DK2194081T3 (da) 2011-12-19
CN102224180A (zh) 2011-10-19
JP2012510549A (ja) 2012-05-10
EP2194081A1 (de) 2010-06-09
CN102224180B (zh) 2014-04-30
ES2372552T3 (es) 2012-01-23
ATE523537T1 (de) 2011-09-15
BRPI0922717A2 (pt) 2016-01-05
US20110214810A1 (en) 2011-09-08
US8430989B2 (en) 2013-04-30
EP2194081B1 (de) 2011-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011127009A (ru) Полиуретановая композиция, содержащая гидроксиальдимин
CA2549431A1 (en) Optically active quaternary ammonium salt having axial asymmetry and process for producing .alpha.-amino acid and derivative thereof with the same
RU2010105241A (ru) Альдимины и альдиминсодержащие композиции
RU2011121879A (ru) Содержащая альфа-силан полиуретановая композиция с анизотропными свойствами материала
MX2010003148A (es) Procedimiento para la preparacion de diamidas de acido sulfonico.
RU2013123113A (ru) Полиамины, содержащие вторичные алифатические аминогруппы
HRP20160500T1 (hr) Nitrooksi-derivati prostaglandina
EP2497796A3 (en) Diaromatic Amines
ATE444279T1 (de) Modulatoren von cannabinoidrezeptoren
ATE468366T1 (de) Polyurethanzusammensetzung mit guter anfangsfestigkeit
WO2008146871A1 (ja) グルココルチコイド受容体結合活性を有する、スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド構造を導入したフェニル基を置換基として有する新規１，２，３，４－テトラヒドロキノキサリン誘導体
BRPI0922718A2 (pt) aldimina e composição contendo aldimina
RU2014145819A (ru) Бициклическое соединение
JO2652B1 (en) Compounds 5,4,2,1 Tetra Hydro-H3-benzazepine Method of preparation and pharmaceutical compounds containing
WO2007120379A3 (en) Sulfonanilide analogs as selective aromatase modulators
RU2015119606A (ru) Наносимая в жидком виде гидроизоляционная мембрана для кровли, содержащая длинноцепочечный альдимин
RU2010143548A (ru) Связывание полимера с металлом и пригодные для этого соединения и композиции
DE602006008962D1 (de) Verfahren zur herstellung von valsartan
ATE548375T1 (de) Exemestan und zwischenprodukte davon und verfahren zu dessen herstellung
WO2009025151A1 (ja) 新規なアミド基含有シロキサンアミン化合物
ES2054309T3 (es) Compuestos de urea sustituida y su preparacion y uso.
RU2009146124A (ru) Дигидрохиноновые и дигидронафтиридиновые ингибиторы киназы jnk
TW200616997A (en) The preparation method for 6-substituted-1-methyl-1h-benzoimidazol derivatives and their preparation imtermediates
CN102405210A (zh) 过氧化氢配合物和它们在厌氧粘合剂的固化体系中的用途
ATE544795T1 (de) Gemischte polycyclische aliphatische amine (mpca) und dessen alkylate als polyisocyanat vernetzer

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191203