RU2011121674A - Способ получения ацилированных алкоксилатов вторичных спиртов и алкоксилатов вторичных спиртов - Google Patents

Способ получения ацилированных алкоксилатов вторичных спиртов и алкоксилатов вторичных спиртов Download PDF

Info

Publication number
RU2011121674A
RU2011121674A RU2011121674/04A RU2011121674A RU2011121674A RU 2011121674 A RU2011121674 A RU 2011121674A RU 2011121674/04 A RU2011121674/04 A RU 2011121674/04A RU 2011121674 A RU2011121674 A RU 2011121674A RU 2011121674 A RU2011121674 A RU 2011121674A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
alkoxylates
carboxylic
catalyst composition
alkaline earth
Prior art date
Application number
RU2011121674/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2510964C2 (ru
Inventor
ДЕР ХЕЙДЕН Харри ВАН
ДЕР МАДЕ Рената Хелена ВАН
Ян Хермен Хендрик Мерс
Квок Ан Он
Зон Ари Ван
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Publication of RU2011121674A publication Critical patent/RU2011121674A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2510964C2 publication Critical patent/RU2510964C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
    • C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/24—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2615—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen the other compounds containing carboxylic acid, ester or anhydride groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
    • C08G65/2648—Alkali metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2669—Non-metals or compounds thereof
    • C08G65/2675—Phosphorus or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2669—Non-metals or compounds thereof
    • C08G65/2678—Sulfur or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/269—Mixed catalyst systems, i.e. containing more than one reactive component or catalysts formed in-situ

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения ацилированного алкоксилата вторичного спирта, где указанный способ включает:(i) взаимодействие одного или нескольких олефинов с внутренней двойной связью с одной или несколькими карбоновыми кислотами в присутствии каталитической композиции с получением одного или нескольких эфиров карбоновой кислоты;(ii) взаимодействие одного или нескольких эфиров карбоновой кислоты, полученных на стадии (i), с одним или несколькими алкиленоксидными реагентами в присутствии каталитически эффективного количества каталитической композиции, включающей:(a) одну или несколько солей щелочноземельных металлов и карбоновых кислот или гидроксикарбоновых кислот и/или гидратов первых;(b) кислородсодержащую кислоту, выбранную из серной кислоты и ортофосфорной кислоты;(c) спирт и/или сложный эфир;и/или продукты взаимодействий (а), (b) и/или (с)с получением одного или нескольких ацилированных алкоксилатов вторичных спиртов.2. Способ по п.1, где каталитическая композиция на стадии (ii) включает:(a) одну или несколько солей щелочноземельных металлов и карбоновых кислот или гидроксикарбоновых кислот и/или гидратов первых;(b) кислородсодержащую кислоту, выбранную из серной кислоты и ортофосфорной кислоты;(c) спирт и/или сложный эфир;(d) пероксикислоту и/или ее соль;и/или продукты взаимодействий (а), (b), (с) и/или (d).3. Способ по п.2, где пероксикислота в каталитической композиции для стадии (ii) выбрана из пероксикарбоновой кислоты, пергалогеновой кислоты, гипогалогеновой кислоты, перугольной кислоты, перборной кислоты, перфосфорной кислоты и надсерной кислоты и/или соль пероксикислоты в каталитической композиции для стадии (ii) выбран

Claims (10)

1. Способ получения ацилированного алкоксилата вторичного спирта, где указанный способ включает:
(i) взаимодействие одного или нескольких олефинов с внутренней двойной связью с одной или несколькими карбоновыми кислотами в присутствии каталитической композиции с получением одного или нескольких эфиров карбоновой кислоты;
(ii) взаимодействие одного или нескольких эфиров карбоновой кислоты, полученных на стадии (i), с одним или несколькими алкиленоксидными реагентами в присутствии каталитически эффективного количества каталитической композиции, включающей:
(a) одну или несколько солей щелочноземельных металлов и карбоновых кислот или гидроксикарбоновых кислот и/или гидратов первых;
(b) кислородсодержащую кислоту, выбранную из серной кислоты и ортофосфорной кислоты;
(c) спирт и/или сложный эфир;
и/или продукты взаимодействий (а), (b) и/или (с)
с получением одного или нескольких ацилированных алкоксилатов вторичных спиртов.
2. Способ по п.1, где каталитическая композиция на стадии (ii) включает:
(a) одну или несколько солей щелочноземельных металлов и карбоновых кислот или гидроксикарбоновых кислот и/или гидратов первых;
(b) кислородсодержащую кислоту, выбранную из серной кислоты и ортофосфорной кислоты;
(c) спирт и/или сложный эфир;
(d) пероксикислоту и/или ее соль;
и/или продукты взаимодействий (а), (b), (с) и/или (d).
3. Способ по п.2, где пероксикислота в каталитической композиции для стадии (ii) выбрана из пероксикарбоновой кислоты, пергалогеновой кислоты, гипогалогеновой кислоты, перугольной кислоты, перборной кислоты, перфосфорной кислоты и надсерной кислоты и/или соль пероксикислоты в каталитической композиции для стадии (ii) выбрана из солей аммония, щелочных металлов и щелочноземельных металлов.
4. Способ по любому одному из пп.1-3, где соль щелочноземельного металла в (а) в каталитической композиции для стадии (ii) выбрана из кальциевых солей карбоновых и/или гидроксикарбоновых кислот и/или гидратов первых.
5. Способ по любому одному из пп.1-3, где каталитическая композиция для стадии (i) включает:
(a) как минимум одно соединение металла, где указанный металл выбран из железа, кобальта и никеля; и
(b) кислотное соединение.
6. Способ по п.5, где кислотное соединение выбрано из кислоты Бренстеда или соли металла и трифторметансульфоновой кислоты.
7. Способ по любому одному из пп.1-3, где внутренние олефины выбраны из олефинов, содержащих от 8 до 32 атомов углерода.
8. Способ по любому одному из пп.1-3, где один или несколько алкиленоксидных реагентов выбраны из этиленоксида, пропиленоксида и/или бутиленоксида.
9. Способ по любому одному из пп.1-3, где указанный способ дополнительно включает стадию (iii), на которой осуществляется гидролиз или переэтерификация одного или нескольких ацилированных алкоксилатов вторичных спиртов, полученных на стадии (ii), с образованием одного или нескольких алкоксилатов вторичных спиртов.
10. Способ получения алкоксисульфатов вторичных спиртов, включающий стадии:
- получения алкоксилатов вторичных спиртов способом по п.9 и
- сульфатирования алкоксилатов вторичных спиртов.
RU2011121674/04A 2008-10-29 2009-10-28 Способ получения ацилированных алкоксилатов вторичных спиртов и алкоксилатов вторичных спиртов RU2510964C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08167859 2008-10-29
EP08167859.1 2008-10-29
PCT/EP2009/064241 WO2010049465A1 (en) 2008-10-29 2009-10-28 Process for the preparation of acylated secondary alcohol alkoxylates and secondary alcohol alkoxylates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011121674A true RU2011121674A (ru) 2012-12-10
RU2510964C2 RU2510964C2 (ru) 2014-04-10

Family

ID=40500820

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011121674/04A RU2510964C2 (ru) 2008-10-29 2009-10-28 Способ получения ацилированных алкоксилатов вторичных спиртов и алкоксилатов вторичных спиртов

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8664423B2 (ru)
EP (1) EP2349974A1 (ru)
JP (1) JP5623414B2 (ru)
KR (1) KR20110077028A (ru)
CN (1) CN102203049A (ru)
AU (1) AU2009309690B2 (ru)
BR (1) BRPI0920059A2 (ru)
CA (1) CA2740699A1 (ru)
MX (1) MX2011004137A (ru)
MY (1) MY153870A (ru)
RU (1) RU2510964C2 (ru)
WO (1) WO2010049465A1 (ru)
ZA (1) ZA201102596B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9828321B2 (en) 2015-04-08 2017-11-28 The Procter & Gamble Company Narrow range alcohol alkoxylates and derivatives thereof
CN113795564B (zh) * 2019-05-28 2023-05-19 花王株式会社 助表面活性剂、表面活性剂组合物、及油回收用组合物
CN113557323A (zh) 2019-05-28 2021-10-26 花王株式会社 防锈剂、防锈剂组合物、被膜形成材料、被膜、及金属部件
US11739039B2 (en) 2019-05-28 2023-08-29 Kao Corporation Surfactant and surfactant composition
JPWO2020241787A1 (ru) 2019-05-28 2020-12-03

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH14838A (en) 1974-03-21 1981-12-16 Procter & Gamble Detergent composition
GB1553561A (en) * 1975-07-24 1979-09-26 Chem Y Alkylether sulphate detergent compositions containing them
DE2602856A1 (de) * 1976-01-27 1977-07-28 Basf Ag Verfahren zur herstellung von carbonsaeureestern
US4098818A (en) 1976-12-10 1978-07-04 The Procter & Gamble Company Process for making carboxyalkylated alkyl polyether surfactants with narrow polyethoxy chain distribution
DE3623371A1 (de) 1986-07-11 1988-01-21 Huels Chemische Werke Ag Kohlenhydrat-fettsaeureester und ein verfahren zu ihrer herstellung
CA2027418C (en) 1989-10-16 1997-12-09 Robert Houston Polyol polyester synthesis
TW519535B (en) * 1996-12-06 2003-02-01 Nippon Catalytic Chem Ind Higher secondary alcohol alkoxylate compound composition, method for production thereof, and detergent and emulsifier using the composition
JPH11116532A (ja) * 1997-10-14 1999-04-27 Ube Ind Ltd カルボン酸シクロドデシルの製造方法
DE69935572D1 (de) 1998-06-05 2007-05-03 Nippon Catalytic Chem Ind Zusammensetzung aus höheren alkyletherderivaten von (poly)alkylenglykolen und wasch-und reinigungsmittel, schmiermittel und hautpflegemittel zur äusseren anwendung, die jeweils diese zusammensetzung enthalten
PL343853A1 (en) * 2000-11-13 2002-05-20 Inst Ciezkiej Syntezy Orga Oxyalkylenation catalyst and method of obtaining same
US7119236B2 (en) 2004-04-27 2006-10-10 Harcros Chemicals Inc. Method of preparing alkoxylation catalysts and their use in alkoxylation processes
PL206132B1 (pl) 2004-05-26 2010-07-30 Hreczuch Wiesław Mexeohreczuch Wiesław Mexeo Sposób katalitycznego oksyetylenowania
US7629487B2 (en) * 2004-08-26 2009-12-08 Huntsman Petrochemical Llc Alkaline earth-based alkoxylation catalysts
DE102005011608A1 (de) * 2005-03-14 2006-09-21 Basf Ag Veresterte Alkylalkoxylate als schaumarme Tenside
JP5083909B2 (ja) 2006-02-14 2012-11-28 独立行政法人産業技術総合研究所 カルボン酸エステルおよびエーテル化合物の製造方法
JP5531328B2 (ja) * 2006-12-27 2014-06-25 ライオン株式会社 アルキレンオキシド付加物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2740699A1 (en) 2010-05-06
BRPI0920059A2 (pt) 2016-09-20
US8664423B2 (en) 2014-03-04
JP5623414B2 (ja) 2014-11-12
AU2009309690B2 (en) 2011-10-06
CN102203049A (zh) 2011-09-28
RU2510964C2 (ru) 2014-04-10
JP2012506895A (ja) 2012-03-22
EP2349974A1 (en) 2011-08-03
WO2010049465A1 (en) 2010-05-06
ZA201102596B (en) 2011-12-28
AU2009309690A1 (en) 2010-05-06
KR20110077028A (ko) 2011-07-06
MY153870A (en) 2015-03-31
US20110237817A1 (en) 2011-09-29
MX2011004137A (es) 2011-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011121674A (ru) Способ получения ацилированных алкоксилатов вторичных спиртов и алкоксилатов вторичных спиртов
EA201200069A1 (ru) Непрерывный способ получения эфиров алифатических карбоновых кислот
CN109821560B (zh) 一种酯交换合成碳酸二甲酯的催化剂及其应用
RU2014116637A (ru) Неионогенные поверхностно-активные вещества для интенсифицированной добычи сырой нефти
Wang et al. Highly efficient synthesis of diethyl carbonate via one-pot reaction from carbon dioxide, epoxides and ethanol over KI-based binary catalyst system
BRPI0718997A2 (pt) Processo para preparar ésteres de alquila de ácidos graxos e acroleína a partir de triglicerídeos.
WO2010010309A3 (fr) Procede de synthese d'esters de l'acide acrylique bioressources
WO2011000464A3 (de) Kontinuierliches verfahren zur herstellung von estern aromatischer carbonsäuren
RU2011103964A (ru) Способ получения эфиров (мет)акриловой кислоты
RU2011147188A (ru) Способ получения и композиции низкопенящихся негелеобразующих поверхностно-активных веществ
US20180354885A1 (en) Carboxylic acid ester production method
AU2003293666A8 (en) Method for the production of 2-keto-l-gulonic acid-c4-c10 alkyl esters
Liu et al. Catalytic performance of TS-1 in oxidative cleavage of 1-alkenes with H2O2
CN107814939A (zh) 一种金属氧化物催化合成聚甲基膦酸乙二醇酯的方法
CN103508881A (zh) 一种合成烷基水杨酸的方法
RU2013104203A (ru) Катализатор на основе смешанных оксидов и способ получения карбоновых кислот или сложных эфиров с этиленовой ненасыщенностью
WO2021103798A1 (zh) 内酯类化合物的制备方法
CN103694273A (zh) 一种双烷基次膦酸类化合物或其盐的制备方法及用途
RU2012117812A (ru) Способ получения соединений бифенилимидазола
MXPA02005690A (es) Preparacion de peroxidos de di-t-alquilo e hidroperoxidos de t-alquilo de eteres de n-alquilo t-alquilo.
KR20160001054A (ko) 술폰산 또는 술폰산염 촉매를 이용한 에스테르 화합물의 제조방법
US7893294B2 (en) Process for production of trans-2, 2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester
RU2008133384A (ru) Способ получения свободного от фарнезола бисаболола или бисаболола с низким содержанием фарнезола
CN106699702B (zh) 一种司盘系列产品的制备方法
JP5281583B2 (ja) 穏和な条件下及び水性媒体中で、ガス状及び液体アルカンをカルボン酸へ転化する方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151029