RU2010154607A - Сульфонамидные соединения и их применение - Google Patents

Сульфонамидные соединения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2010154607A
RU2010154607A RU2010154607/04A RU2010154607A RU2010154607A RU 2010154607 A RU2010154607 A RU 2010154607A RU 2010154607/04 A RU2010154607/04 A RU 2010154607/04A RU 2010154607 A RU2010154607 A RU 2010154607A RU 2010154607 A RU2010154607 A RU 2010154607A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bone
group
defect
lesion
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2010154607/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2502730C2 (ru
Inventor
Масами ОГАВА (JP)
Масами ОГАВА
Казухико КИТАГАВА (JP)
Казухико КИТАГАВА
Хиромицу СИРАХАСИ (JP)
Хиромицу СИРАХАСИ
Сатоми КУРИБАЯСИ (JP)
Сатоми КУРИБАЯСИ
Original Assignee
Асахи Касеи Фарма Корпорейшн (Jp)
Асахи Касеи Фарма Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Асахи Касеи Фарма Корпорейшн (Jp), Асахи Касеи Фарма Корпорейшн filed Critical Асахи Касеи Фарма Корпорейшн (Jp)
Publication of RU2010154607A publication Critical patent/RU2010154607A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2502730C2 publication Critical patent/RU2502730C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/18—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones
    • A61P5/20—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of PTH
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/12—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C07C311/13—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/18—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C311/38—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton
    • C07C311/39—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/41—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/46—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/67—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfonamide groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/55—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/83—Thioacids; Thioesters; Thioamides; Thioimides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное формулой (1), или его соль: ! ! где ! A представляет собой необязательно замещенную арильную группу; ! R1 представляет собой группу следующей формулы (R1a) или (R1b): ! ! [в формулах (R1a) и (R1b) ! Ar1 представляет собой группу следующей формулы (Ar1a), (Ar1b) или (Ar1c): ! ! (каждый R5 и R6 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, необязательно замещенную низшую алкильную группу, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу или цианогруппу); ! Ar2 представляет собой группу следующей формулы (Ar2a), (Ar2b) или (Ar2c): ! ! (каждый R7 и R8 независимо представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, атом галогена, необязательно замещенную низшую алкильную группу, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную аминогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, SOCH3 группу, SO2CH3 группу, низшую ацильную группу, или R7 и R8 образуют вместе -COOCH2- или -CH2CH2O-; ! R9 представляет собой атом водорода или -J-COOR10; ! J представляет собой ковалентную связь, необязательно замещенный алкилен, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, необязательно замещенный алкенилен, содержащий от 2 до 5 атомов углерода или необязательно замещенный алкинилен, содержащий от 2 до 5 атомов углерода, где один атом углерода в упомянутых алкиленовых, алкениленовых и алкиниленовых группах может быть заменен атомом кислорода, атомом серы, NR11, CONR11 или NR11CO в любом химически разрешенном положении; ! R11 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; и R10 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу); и ! p равно 0 или 1]; ! R2 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; ! каждый R3 и R4 независимо пр

Claims (59)

1. Соединение, представленное формулой (1), или его соль:
Figure 00000001
где
A представляет собой необязательно замещенную арильную группу;
R1 представляет собой группу следующей формулы (R1a) или (R1b):
Figure 00000002
[в формулах (R1a) и (R1b)
Ar1 представляет собой группу следующей формулы (Ar1a), (Ar1b) или (Ar1c):
Figure 00000003
(каждый R5 и R6 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, необязательно замещенную низшую алкильную группу, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу или цианогруппу);
Ar2 представляет собой группу следующей формулы (Ar2a), (Ar2b) или (Ar2c):
Figure 00000004
(каждый R7 и R8 независимо представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, атом галогена, необязательно замещенную низшую алкильную группу, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу, необязательно замещенную аминогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, SOCH3 группу, SO2CH3 группу, низшую ацильную группу, или R7 и R8 образуют вместе -COOCH2- или -CH2CH2O-;
R9 представляет собой атом водорода или -J-COOR10;
J представляет собой ковалентную связь, необязательно замещенный алкилен, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, необязательно замещенный алкенилен, содержащий от 2 до 5 атомов углерода или необязательно замещенный алкинилен, содержащий от 2 до 5 атомов углерода, где один атом углерода в упомянутых алкиленовых, алкениленовых и алкиниленовых группах может быть заменен атомом кислорода, атомом серы, NR11, CONR11 или NR11CO в любом химически разрешенном положении;
R11 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; и R10 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу); и
p равно 0 или 1];
R2 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу;
каждый R3 и R4 независимо представляет собой низшую алкильную группу, или R3 и R4 могут образовывать вместе алкилен, содержащий от 2 до 6 атомов углерода;
* обозначает асимметрический атом углерода; и
m равно целому числу от 1 до 3.
2. Соединение по п.1 или его соль, где A представляет собой необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный тиофенил, нафтален-2-ил или 2,3-дигидроинден-2-ил; R2, R3 и R4 представляют собой метильную группу; и m=1.
3. Соединение по п.1 или его соль, где A представляет собой фенил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный тиофенил или необязательно замещенный пиридинил; R2, R3 и R4 представляют собой метильную группу; и m=3.
4. Соединение по любому из пп.1-3 или его соль, где каждый R7 и R8 независимо представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метильную группу, этильную группу, трифторметильную группу, метоксигруппу или трифторметоксигруппу.
5. Соединение по любому из пп.1-3 или его соль, где R9 представляет собой CH2CH2COOR10, CH2CH2CH2COOR10 или CH=CHCOOR10.
6. Соединение по любому из пп.1-3 или его соль, где R1 представляет собой (R1a); p=0; Ar1 представляет собой (Ar1a) или (Ar1b); R5 представляет собой атом водорода или атом хлора; и R6 представляет собой атом фтора, атом хлора, метильную группу, этильную группу, трифторметильную группу или трифторметоксигруппу.
7. Соединение по любому из пп.1-3 или его соль, где R1 представляет собой (R1b); p=0; Ar2 представляет собой (Ar2a) или (Ar2b); R7 представляет собой атом водорода, атом хлора или атом фтора; и R8 представляет собой атом фтора, атом хлора, метильную группу, этильную группу, трифторметильную группу или трифторметоксигруппу.
8. Соединение по п.4 или его соль, где R9 представляет собой CH2CH2COOR10, CH2CH2CH2COOR10 или CH=CHCOOR10.
9. Соединение по п.4 или его соль, где R1 представляет собой (R1b); p=0; Ar2 представляет собой (Ar2a) или (Ar2b); R7 представляет собой атом водорода, атом хлора или атом фтора; и R8 представляет собой атом фтора, атом хлора, метильную группу, этильную группу, трифторметильную группу или трифторметоксигруппу.
10. Соединение по п.1 или его соль, где R9 представляет собой CH2CH2COOR10, CH2CH2CH2COOR10 или CH=CHCOOR10, и где R1 представляет собой (R1b); p=0; Ar2 представляет собой (Ar2a) или (Ar2b); R7 представляет собой атом водорода, атом хлора или атом фтора; и R8 представляет собой атом фтора, атом хлора, метильную группу, этильную группу, трифторметильную группу или трифторметоксигруппу.
11. Соединение по п.8 или его соль, где R1 представляет собой (R1b); p=0; Ar2 представляет собой (Ar2a) или (Ar2b); R7 представляет собой атом водорода, атом хлора или атом фтора; и R8 представляет собой атом фтора, атом хлора, метильную группу, этильную группу, трифторметильную группу или трифторметоксигруппу.
12. Соединение, представленное следующей формулой (A) или (B), или его соль
Figure 00000005
13. Лекарственное средство, содержащее в качестве действующего компонента соединение по любому из пп.1-3, 10 и 12 или его фармацевтически приемлемую соль.
14. Лекарственное средство, содержащее в качестве действующего компонента соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемую соль.
15. Лекарственное средство, содержащее в качестве действующего компонента соединение по п.5 или его фармацевтически приемлемую соль.
16. Лекарственное средство, содержащее в качестве действующего компонента соединение по п.6 или его фармацевтически приемлемую соль.
17. Лекарственное средство, содержащее в качестве действующего компонента соединение по п.7 или его фармацевтически приемлемую соль.
18. Лекарственное средство, содержащее в качестве действующего компонента соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемую соль.
19. Лекарственное средство, содержащее в качестве действующего компонента соединение по п.9 или его фармацевтически приемлемую соль.
20. Лекарственное средство, содержащее в качестве действующего компонента соединение по п.11 или его фармацевтически приемлемую соль.
21. Лекарственное средство по п.13, которое представляет собой средство, стимулирующее секрецию PTH.
22. Лекарственное средство по п.13, которое используется для профилактики и/или лечения поражения костей.
23. Лекарственное средство по п.14, которое используется для профилактики и/или лечения поражения костей.
24. Лекарственное средство по п.15, которое используется для профилактики и/или лечения поражения костей.
25. Лекарственное средство по п.16, которое используется для профилактики и/или лечения поражения костей.
26. Лекарственное средство по п.17, которое используется для профилактики и/или лечения поражения костей.
27. Лекарственное средство по п.18, которое используется для профилактики и/или лечения поражения костей.
28. Лекарственное средство по п.19, которое используется для профилактики и/или лечения поражения костей.
29. Лекарственное средство по п.20, которое используется для профилактики и/или лечения поражения костей.
30. Лекарственное средство по п.22, где поражение костей представляет собой первичный остеопороз и/или вторичный остеопороз.
31. Лекарственное средство по п.22, где поражение костей представляет собой перелом кости и/или повторный перелом кости.
32. Лекарственное средство по п.22, где поражение костей представляет собой остеомаляцию, фиброзный остит, аплазию кости, постдиализное поражение костей, гипопаратиреоз, остеопению вследствие наличия опухолей, таких как множественная миелома, и тому подобное, остеопению вследствие введения лекарств, таких как стероиды, и тому подобное, остеопению и артрит вследствие воспаления, пародонтоз, костные метастазы рака, гиперкальциемию, болезнь Пэджета, анкилозирующий спондилит, несовершенный остеогенез, дефекты костей (дефект альвеолярного отростка, дефект нижней челюсти, детский пароксизмальный дефект кости, и тому подобное), ревматоидный артрит, остеоартрит или разрыв суставных тканей.
33. Лекарственное средство по п.23, где поражение костей представляет собой первичный остеопороз и/или вторичный остеопороз.
34. Лекарственное средство по п.23, где поражение костей представляет собой перелом кости и/или повторный перелом кости.
35. Лекарственное средство по п.23, где поражение костей представляет собой остеомаляцию, фиброзный остит, аплазию кости, постдиализное поражение костей, гипопаратиреоз, остеопению вследствие наличия опухолей, таких как множественная миелома, и тому подобное, остеопению вследствие введения лекарств, таких как стероиды, и тому подобное, остеопению и артрит вследствие воспаления, пародонтоз, костные метастазы рака, гиперкальциемию, болезнь Пэджета, анкилозирующий спондилит, несовершенный остеогенез, дефекты костей (дефект альвеолярного отростка, дефект нижней челюсти, детский пароксизмальный дефект кости, и тому подобное), ревматоидный артрит, остеоартрит или разрыв суставных тканей.
36. Лекарственное средство по п.24, где поражение костей представляет собой первичный остеопороз и/или вторичный остеопороз.
37. Лекарственное средство по п.24, где поражение костей представляет собой перелом кости и/или повторный перелом кости.
38. Лекарственное средство по п.24, где поражение костей представляет собой остеомаляцию, фиброзный остит, аплазию кости, постдиализное поражение костей, гипопаратиреоз, остеопению вследствие наличия опухолей, таких как множественная миелома, и тому подобное, остеопению вследствие введения лекарств, таких как стероиды, и тому подобное, остеопению и артрит вследствие воспаления, пародонтоз, костные метастазы рака, гиперкальциемию, болезнь Пэджета, анкилозирующий спондилит, несовершенный остеогенез, дефекты костей (дефект альвеолярного отростка, дефект нижней челюсти, детский пароксизмальный дефект кости, и тому подобное), ревматоидный артрит, остеоартрит или разрыв суставных тканей.
39. Лекарственное средство по п.25, где поражение костей представляет собой первичный остеопороз и/или вторичный остеопороз.
40. Лекарственное средство по п.25, где поражение костей представляет собой перелом кости и/или повторный перелом кости.
41. Лекарственное средство по п.25, где поражение костей представляет собой остеомаляцию, фиброзный остит, аплазию кости, постдиализное поражение костей, гипопаратиреоз, остеопению вследствие наличия опухолей, таких как множественная миелома, и тому подобное, остеопению вследствие введения лекарств, таких как стероиды, и тому подобное, остеопению и артрит вследствие воспаления, пародонтоз, костные метастазы рака, гиперкальциемию, болезнь Пэджета, анкилозирующий спондилит, несовершенный остеогенез, дефекты костей (дефект альвеолярного отростка, дефект нижней челюсти, детский пароксизмальный дефект кости, и тому подобное), ревматоидный артрит, остеоартрит или разрыв суставных тканей.
42. Лекарственное средство по п.26, где поражение костей представляет собой первичный остеопороз и/или вторичный остеопороз.
43. Лекарственное средство по п.26, где поражение костей представляет собой перелом кости и/или повторный перелом кости.
44. Лекарственное средство по п.26, где поражение костей представляет собой остеомаляцию, фиброзный остит, аплазию кости, постдиализное поражение костей, гипопаратиреоз, остеопению вследствие наличия опухолей, таких как множественная миелома, и тому подобное, остеопению вследствие введения лекарств, таких как стероиды, и тому подобное, остеопению и артрит вследствие воспаления, пародонтоз, костные метастазы рака, гиперкальциемию, болезнь Пэджета, анкилозирующий спондилит, несовершенный остеогенез, дефекты костей (дефект альвеолярного отростка, дефект нижней челюсти, детский пароксизмальный дефект кости, и тому подобное), ревматоидный артрит, остеоартрит или разрыв суставных тканей.
45. Лекарственное средство по п.27, где поражение костей представляет собой первичный остеопороз и/или вторичный остеопороз.
46. Лекарственное средство по п.27, где поражение костей представляет собой перелом кости и/или повторный перелом кости.
47. Лекарственное средство по п.27, где поражение костей представляет собой остеомаляцию, фиброзный остит, аплазию кости, постдиализное поражение костей, гипопаратиреоз, остеопению вследствие наличия опухолей, таких как множественная миелома, и тому подобное, остеопению вследствие введения лекарств, таких как стероиды, и тому подобное, остеопению и артрит вследствие воспаления, пародонтоз, костные метастазы рака, гиперкальциемию, болезнь Пэджета, анкилозирующий спондилит, несовершенный остеогенез, дефекты костей (дефект альвеолярного отростка, дефект нижней челюсти, детский пароксизмальный дефект кости, и тому подобное), ревматоидный артрит, остеоартрит или разрыв суставных тканей.
48. Лекарственное средство по п.28, где поражение костей представляет собой первичный остеопороз и/или вторичный остеопороз.
49. Лекарственное средство по п.28, где поражение костей представляет собой перелом кости и/или повторный перелом кости.
50. Лекарственное средство по п.28, где поражение костей представляет собой остеомаляцию, фиброзный остит, аплазию кости, постдиализное поражение костей, гипопаратиреоз, остеопению вследствие наличия опухолей, таких как множественная миелома, и тому подобное, остеопению вследствие введения лекарств, таких как стероиды, и тому подобное, остеопению и артрит вследствие воспаления, пародонтоз, костные метастазы рака, гиперкальциемию, болезнь Пэджета, анкилозирующий спондилит, несовершенный остеогенез, дефекты костей (дефект альвеолярного отростка, дефект нижней челюсти, childhood paroxysmal bone defect, и тому подобное), ревматоидный артрит, остеоартрит или разрыв суставных тканей.
51. Лекарственное средство по п.29, где поражение костей представляет собой первичный остеопороз и/или вторичный остеопороз.
52. Лекарственное средство по п.29, где поражение костей представляет собой перелом кости и/или повторный перелом кости.
53. Лекарственное средство по п.29, где поражение костей представляет собой остеомаляцию, фиброзный остит, аплазию кости, постдиализное поражение костей, гипопаратиреоз, остеопению вследствие наличия опухолей, таких как множественная миелома, и тому подобное, остеопению вследствие введения лекарств, таких как стероиды, и тому подобное, остеопению и артрит вследствие воспаления, пародонтоз, костные метастазы рака, гиперкальциемию, болезнь Пэджета, анкилозирующий спондилит, несовершенный остеогенез, дефекты костей (дефект альвеолярного отростка, дефект нижней челюсти, детский пароксизмальный дефект кости, и тому подобное), ревматоидный артрит, остеоартрит или разрыв суставных тканей.
54. Лекарственное средство по п.13, которое используется для стимуляции регенерации костных тканей при хирургических процедурах.
55. Лекарственное средство по п.54, где хирургические процедуры представляют собой реставрацию кости и/или реконструкцию кости.
56. Лекарственное средство по п.54, где хирургические процедуры представляют собой замену сустава, восстановление спинномозгового канала (спондилодез, артродез межпозвонковых суставов, задний межтеловой спондилодез поясничного отдела позвоночника (PLIF), задний артродез поясничного отдела позвоночника (PLF), трансфораминальный межтеловой спондилодез поясничного отдела позвоночника (TLIF), и тому подобное), расширение спинномозгового канала, остеотомию, вытяжение кости, реконструкцию зуба, восстановление дефекта костей черепа, остеогенез костей черепа, спондилодез подвздошной кости с использованием костного опорного элемента, пересадку кости между гетерогенными видами, пересадку кости между аллогенными видами, аутотрансплантацию кости или заместительную терапию при пересадке кости, реставрацию кости или реконструкцию кости после хирургического удаления первичной злокачественной опухоли или костного метастаза.
57. Лекарственное средство по п.21, которое используется для профилактики и/или лечения нарушения, которое может быть исправлено путем повышения содержания PTH в крови.
58. Лекарственное средство по п.57, где нарушение, которое может быть исправлено путем повышения содержания PTH в крови, представляет собой идиопатический гипопаратиреоз, деформирующий спондилез, нейтропению, тромбоцитопению, чесотку или алопецию.
59. Средство-антагонист кальций-чувствительного рецептора, которое содержит в качестве действующего компонента соединение по любому из пп.1-3, 10 и 12 или его фармацевтически приемлемую соль.
RU2010154607/04A 2008-06-05 2009-06-02 Сульфонамидные соединения и их применение RU2502730C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US5898508P 2008-06-05 2008-06-05
US61/058,985 2008-06-05
PCT/JP2009/060060 WO2009148052A1 (ja) 2008-06-05 2009-06-02 スルホンアミド化合物及びその用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010154607A true RU2010154607A (ru) 2012-07-20
RU2502730C2 RU2502730C2 (ru) 2013-12-27

Family

ID=41398127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010154607/04A RU2502730C2 (ru) 2008-06-05 2009-06-02 Сульфонамидные соединения и их применение

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8039514B2 (ru)
EP (1) EP2292592B1 (ru)
JP (1) JP5025795B2 (ru)
KR (1) KR101479371B1 (ru)
CN (1) CN102056897B (ru)
AU (1) AU2009255156B2 (ru)
BR (1) BRPI0913613A2 (ru)
CA (1) CA2726610C (ru)
CY (1) CY1113175T1 (ru)
DK (1) DK2292592T3 (ru)
ES (1) ES2390645T3 (ru)
PL (1) PL2292592T3 (ru)
PT (1) PT2292592E (ru)
RU (1) RU2502730C2 (ru)
WO (1) WO2009148052A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112012021657B8 (pt) * 2010-03-04 2022-06-07 Ea Pharma Co Ltd Composto, agente farmacêutico, agente para conferir kokumi , e, tempero
JP2015510947A (ja) * 2012-03-22 2015-04-13 トランステック・ファーマ，エルエルシー 小分子ｇｌｐ１ｒアゴニストのトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩ならびにその医薬組成物および使用
JP2014174366A (ja) * 2013-03-11 2014-09-22 Seiko Epson Corp 虚像表示装置
CN105669482B (zh) * 2015-12-29 2018-01-09 深圳市易瑞生物技术有限公司 一种联苯菊酯半抗原及其快速检验装置及其制备方法
CN105541593B (zh) * 2016-02-24 2017-07-28 合肥利夫生物科技有限公司 一种药物中间体的合成方法
US10516773B2 (en) 2016-10-13 2019-12-24 Samsung Electro-Mechanics Co., Ltd. Camera module and portable electronic device including the same
CN107501132A (zh) * 2017-08-14 2017-12-22 贵州大学 一种3‑甲基‑5‑甲氧基苯磺酰氯的制备工艺
LT3762368T (lt) 2018-03-08 2022-06-10 Incyte Corporation Aminopirazindiolio junginiai, kaip pi3k-γ inhibitoriai
WO2020010003A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Incyte Corporation AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS
TW202208347A (zh) 2020-05-06 2022-03-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基三唑化合物

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2459235A1 (fr) 1979-06-14 1981-01-09 Sanofi Sa Nouveaux derives de sulfonyl-aniline, leur procede de preparation et leur application therapeutique
JP4091654B2 (ja) * 1992-08-25 2008-05-28 ジー．ディー．サール、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー レトロウイルスプロテアーゼ阻害剤として有用なスルホニルアルカノイルアミノヒドロキシエチルアミノスルホンアミド
IS2334B (is) * 1992-09-08 2008-02-15 Vertex Pharmaceuticals Inc., (A Massachusetts Corporation) Aspartyl próteasi hemjari af nýjum flokki súlfonamíða
DE69512220T2 (de) * 1994-03-07 2000-03-16 Vertex Pharma Sulfonamidderivate als aspartylprotease-inhibitoren
US6818660B2 (en) 1996-04-09 2004-11-16 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcilytic compounds
BR9708632A (pt) 1996-04-09 2000-01-18 Nps Pharma Inc Composto calcilìticos
US7202261B2 (en) 1996-12-03 2007-04-10 Nps Pharmaceuticals, Inc. Calcilytic compounds
TW483881B (en) 1996-12-03 2002-04-21 Nps Pharma Inc Calcilytic compounds
US20070249702A1 (en) 1997-04-04 2007-10-25 Del Mar Eric G Calcilytic compounds
WO2000009491A1 (en) 1998-08-12 2000-02-24 Smithkline Beecham Corporation Calcilytic compounds
EP1112073A4 (en) 1998-08-12 2002-10-25 Smithkline Beecham Corp CALCILYTIC COMPOUNDS
PE20001456A1 (es) 1999-02-02 2001-01-28 Smithkline Beecham Corp Compuestos calcioliticos
US20030018203A1 (en) 2002-07-17 2003-01-23 Largo Maria Amparo Calcilytic compounds
MY159417A (en) 2000-01-24 2017-01-13 Smithkline Beecham Corp Calcilytic compounds
CN1582275A (zh) 2000-07-21 2005-02-16 史密丝克莱恩比彻姆公司 钙拮抗化合物
AU2001277752A1 (en) 2000-08-11 2002-02-25 Japan Tobacco Inc. Calcium receptor antagonists
JP2004519428A (ja) 2000-10-25 2004-07-02 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション カルシライティック化合物
ES2273909T3 (es) 2000-10-25 2007-05-16 Smithkline Beecham Corporation Compuestos calciliticos.
US6864267B2 (en) 2001-07-16 2005-03-08 Smithkline Beecham Corporation Calcilytic compounds
GB0130696D0 (en) 2001-12-21 2002-02-06 Smithkline Beecham Plc Chemical Compounds
PT1477472E (pt) 2002-02-21 2009-03-17 Asahi Kasei Pharma Corp Derivado de ácido fenilalcanóico substituído e sua utilização
CA2494700C (en) 2002-08-26 2011-06-28 Takeda Pharmaceutical Company Limited Calcium receptor modulating compound and use thereof
CA2500109A1 (en) * 2002-09-27 2004-04-08 Elan Pharmaceuticals, Inc. Compounds for the treatment of alzheimer's disease
DE10252006A1 (de) 2002-11-06 2004-05-27 Röhm GmbH & Co. KG Hochtransparenter Kunststoff für optische Materialien
TWI316511B (en) 2002-11-26 2009-11-01 Smithkline Beecham Corp Calcilytic compounds
US7105537B2 (en) 2003-01-28 2006-09-12 Bristol-Myers Squibb Company 2-substituted cyclic amines as calcium sensing receptor modulators
US7205322B2 (en) 2003-02-12 2007-04-17 Bristol-Myers Squibb Company Thiazolidine compounds as calcium sensing receptor modulators
US7304174B2 (en) 2003-04-23 2007-12-04 Japan Tobacco Inc. CaSR antagonist
EP1630157A4 (en) 2003-05-28 2007-05-23 Japan Tobacco Inc ANTAGONIST OF CASR
US7459460B2 (en) 2003-05-28 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Trisubstituted heteroaromatic compounds as calcium sensing receptor modulators
GB0314476D0 (en) 2003-06-20 2003-07-23 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2005030746A1 (en) 2003-09-24 2005-04-07 Glaxo Group Limited Calcilytic compounds
TW200524892A (en) 2003-09-24 2005-08-01 Glaxo Group Ltd Calcilytic compounds
WO2005077892A1 (en) 2004-02-06 2005-08-25 Smithkline Beecham Corporation Calcilytic compounds
EP1713758A4 (en) 2004-02-06 2008-02-13 Smithkline Beecham Corp CALCILYTIC COMPOUNDS
TW200845956A (en) 2006-12-18 2008-12-01 Smithkline Beecham Corp Calcilytic compounds
EP1956019A1 (en) 2007-01-22 2008-08-13 Novartis AG Benzoquinazoline derivatives
WO2009055631A1 (en) 2007-10-25 2009-04-30 Smithkline Beecham Corporation Calcilytic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JP5025795B2 (ja) 2012-09-12
CA2726610A1 (en) 2009-12-10
BRPI0913613A2 (pt) 2016-11-01
RU2502730C2 (ru) 2013-12-27
ES2390645T3 (es) 2012-11-15
PT2292592E (pt) 2012-11-12
AU2009255156B2 (en) 2013-03-14
US20100022601A1 (en) 2010-01-28
CY1113175T1 (el) 2016-04-13
CN102056897A (zh) 2011-05-11
CA2726610C (en) 2015-05-05
US8039514B2 (en) 2011-10-18
PL2292592T3 (pl) 2013-01-31
DK2292592T3 (da) 2012-10-08
WO2009148052A1 (ja) 2009-12-10
EP2292592B1 (en) 2012-09-05
EP2292592A4 (en) 2011-08-24
KR20110014137A (ko) 2011-02-10
EP2292592A1 (en) 2011-03-09
KR101479371B1 (ko) 2015-01-05
JPWO2009148052A1 (ja) 2011-10-27
CN102056897B (zh) 2014-05-07
AU2009255156A1 (en) 2009-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010154607A (ru) Сульфонамидные соединения и их применение
Kitagawa et al. Use of third molar transplantation for closure of the oroantral communication after tooth extraction: a report of 2 cases
EP1470137A4 (en) EDG RECEPTOR AGONISTS
WO2003062248A3 (en) N-(benzyl)aminoalkylcarboxylates, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as edg receptor agonists
KR101747326B1 (ko) 골 조직 및 연골 조직으로 구성된 융비술을 위한 이식물, 및 그를 사용하는 융비술 방법
EP1581509A4 (en) 1- (AMINO) INDANES AND (1,2-DIHYDRO-3-AMINO) -BENZOFURANES, BENZOTHIOPHENES AND INDOLES AS EDG RECEPTOR AGONISTS
Bauer et al. Maxillary orthognathic surgery
Otto et al. Custom-milled individual allogeneic bone grafts for alveolar cleft osteoplasty—A technical note
Kaduk et al. Revisiting the supraforaminal horizontal oblique osteotomy of the mandible
CN110035740A (zh) 稳定的水性辣椒素可注射制剂及其医学用途
ES2881626T3 (es) Composiciones y procedimientos para favorecer la formación ósea
Nocini et al. Severe maxillary atrophy treatment with Le Fort I, allografts, and implant-supported prosthetic rehabilitation
Mukhopadhaya et al. Distraction osteogenesis using combined locking plate and Ilizarov fixator in the treatment of bone defect: A report of 2 cases
Wang et al. Double-step transport distraction osteogenesis in the reconstruction of unilateral large mandibular defects after tumour resection using internal distraction devices
US20150335660A1 (en) Formulation for Regeneration of Bone, Cartilage, Teeth, and Periodontium and Treatment of Tumors and Cysts
US9089580B1 (en) Formulation for regeneration of bone, cartilage, teeth, and periodontium and treatment of tumors and cysts
KR102451667B1 (ko) 골, 연골, 치아 및 치주의 재생 및 종양 및 낭포의 치료를 위한 제형
EA202191034A1 (ru) Конъюгаты гиалуроновой кислоты и амино-бисфосфонатов и их терапевтическое применение
Vura et al. The use of tibial autogenous cancellous bone for late secondary alveolar bone grafting in cleft patients: a prospective study
Dos Santos et al. Marginal resection of solitary plasmacytoma in the anterior region of the mandible and dental implant rehabilitation: Report of an unusual case
De Moraes et al. TMJ total joint prosthesis for condylar fracture malunion
Ogusco et al. Combination of surgical techniques and reconstructive devices as an alternative treatment after fibula free flap mandibular reconstruction failure: a case report
Wolford Withdrawn: TMJ Ankylosis in Children: Comparison of 3 Methods of Joint Reconstruction
Bell The palatal approach to distraction osteogenesis of the anterior maxillary alveolus
Converti et al. Is dental prophylaxis required following neurosurgical and maxillofacial surgeries?

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170603