RU2010144592A - Устойчивые при хранении полималеимидные форполимерные композиции - Google Patents

Устойчивые при хранении полималеимидные форполимерные композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2010144592A
RU2010144592A RU2010144592/04A RU2010144592A RU2010144592A RU 2010144592 A RU2010144592 A RU 2010144592A RU 2010144592/04 A RU2010144592/04 A RU 2010144592/04A RU 2010144592 A RU2010144592 A RU 2010144592A RU 2010144592 A RU2010144592 A RU 2010144592A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polymaleimide prepolymer
storage
prepolymer composition
improved
alkenylphenol
Prior art date
Application number
RU2010144592/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Роджер ТИЦ (US)
Роджер ТИЦ
Ен-Лоан НГУЙЕН (US)
Ен-Лоан НГУЙЕН
Original Assignee
ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи (US)
ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи (US), ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи filed Critical ХАНТСМАН ЭДВАНСТ МАТИРИАЛЗ АМЕРИКАС ЭлЭлСи (US)
Publication of RU2010144592A publication Critical patent/RU2010144592A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/12Unsaturated polyimide precursors
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/12Layered products comprising a layer of synthetic resin next to a fibrous or filamentary layer
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32Phosphorus-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/156Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
    • C08K5/1565Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
    • C08K5/46Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L35/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08J2379/08Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

Abstract

1. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция, включающая ! (а) полималеимидный форполимер, полученный усовершенствованной реакцией полиимида и алкенилфенола, простого эфира алкенилфенола или их смеси в присутствии аминного катализатора; и ! (b) диоксолан формулы (5) ! ! 2. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция по п.1, где полиимид представляет собой бисмалеимид формулы ! ! где R1 представляет собой водород или метил, и Х представляет собой -Cn-H2n-, где n=2, -CH2CH2SCH2CH2-, фенилен, нафталин, ксилол, циклопентилен, 1,5,5-триметил-1,3-циклогексилен, 1,4-циклогексилен, 1,4-бис(метилен)циклогексилен или группы формулы (а) ! ! где R2 и R3 представляют собой независимо хлор, бром, метил, этил или водород, и Z представляет собой прямую связь, метилен, 2,2-пропилиден, -СО-, -О-, -S-,-SO- или -SO2-. ! 3. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция по п.2, где R1 представляет собой метил, Х представляет собой гексаметилен, триметилгексаметилен, 1,5,5-триметил-1,3-циклогексилен или группу формулы (а), в которой Z представляет собой метилен, 2,2-пропилиден или -О-, и R2 и R3 представляют собой атомы водорода. ! 4. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция по п.2, где бисмалеимид представляет собой N,N'-4,4'-дифенилметанбисмалеимид. ! 5. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция по п.1, где алкенилфенол или простой эфир алкенилфенола представляет собой соединение формул (1)-(4): ! ! где R представляет собой прямую связь, метилен, изопропилиден, -О-, -S-, -SO- или -SO2; ! ! где R4, R5 и R6 представляют собой, каждый неза�

Claims (11)

1. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция, включающая
(а) полималеимидный форполимер, полученный усовершенствованной реакцией полиимида и алкенилфенола, простого эфира алкенилфенола или их смеси в присутствии аминного катализатора; и
(b) диоксолан формулы (5)
Figure 00000001
2. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция по п.1, где полиимид представляет собой бисмалеимид формулы
Figure 00000002
где R1 представляет собой водород или метил, и Х представляет собой -Cn-H2n-, где n=2, -CH2CH2SCH2CH2-, фенилен, нафталин, ксилол, циклопентилен, 1,5,5-триметил-1,3-циклогексилен, 1,4-циклогексилен, 1,4-бис(метилен)циклогексилен или группы формулы (а)
Figure 00000003
где R2 и R3 представляют собой независимо хлор, бром, метил, этил или водород, и Z представляет собой прямую связь, метилен, 2,2-пропилиден, -СО-, -О-, -S-,-SO- или -SO2-.
3. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция по п.2, где R1 представляет собой метил, Х представляет собой гексаметилен, триметилгексаметилен, 1,5,5-триметил-1,3-циклогексилен или группу формулы (а), в которой Z представляет собой метилен, 2,2-пропилиден или -О-, и R2 и R3 представляют собой атомы водорода.
4. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция по п.2, где бисмалеимид представляет собой N,N'-4,4'-дифенилметанбисмалеимид.
5. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция по п.1, где алкенилфенол или простой эфир алкенилфенола представляет собой соединение формул (1)-(4):
Figure 00000004
где R представляет собой прямую связь, метилен, изопропилиден, -О-, -S-, -SO- или -SO2;
Figure 00000005
где R4, R5 и R6 представляют собой, каждый независимо, водород или (С210)-алкенил, при условии, что, по меньшей мере, один из R4, R5 или R6 представляет собой (С210)-алкенил;
Figure 00000006
где R4, R5, R6 и R7 представляют собой, каждый независимо, водород или (С210)-алкенил, при условии, что, по меньшей мере, один из R4, R5, R6 или R7 представляет собой (С210)-алкенил, и R имеет значения, указанные для формулы (1); и
Figure 00000007
где R8, R9, R10, R11, R12 и R13 представляют собой, каждый независимо, водород, (С14)-алкил и (С210)-алкенил, при условии, что, по меньшей мере, один из R8, R9, R10, R11, R12 и R13 представляет собой (С210)-алкенил, и b равен целому числу от 0 до 10.
6. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция по п.1, дополнительно включающая стабилизатор, выбранный из гидрата фосфовольфрамовой кислоты и гидрата фосфомолибденовой кислоты.
7. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция по п.6, дополнительно включающая простой эфир гликоля.
8. Способ получения устойчивой при хранении улучшенной полималеимидной форполимерной композиции, включающий стадии
(а) взаимодействия при повышенной температуре полиимида и алкенилфенола, простого эфира алкенилфенола или их смеси в присутствии аминного катализатора с образованием полималеимидного форполимера;
(b) удаления, по существу, всего аминного катализатора; и
(с) добавления диоксолана к полималеимидному форполимеру с образованием устойчивой при хранении улучшенной полималеимидной форполимерной композиции.
9. Способ по п.8, дополнительно включающий стадию введения стабилизатора к полималеимидному форполимеру после стадии (b).
10. Устойчивая при хранении улучшенная полималеимидная форполимерная композиция, полученная по п.8.
11. Препрег или слоистая структура, включающие отвержденный продукт из ткани или волокна, пропитанных или с покрытием из устойчивой при хранении улучшенной полималеимидной форполимерной композиции, включающей
(а) полималеимидный форполимер, полученный усовершенствованной реакцией полиимида и алкенилфенола, простого эфира алкенилфенола или их смеси в присутствии аминного катализатора; и
(b) диоксолан формулы (5)
Figure 00000008
RU2010144592/04A 2008-03-31 2009-03-23 Устойчивые при хранении полималеимидные форполимерные композиции RU2010144592A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4095608P 2008-03-31 2008-03-31
US61/040,956 2008-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010144592A true RU2010144592A (ru) 2012-05-10

Family

ID=41135902

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010144592/04A RU2010144592A (ru) 2008-03-31 2009-03-23 Устойчивые при хранении полималеимидные форполимерные композиции

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP2271215A4 (ru)
JP (1) JP5568078B2 (ru)
KR (1) KR101591539B1 (ru)
CN (2) CN105860076A (ru)
RU (1) RU2010144592A (ru)
TW (1) TWI453223B (ru)
WO (1) WO2009123876A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2530051T3 (es) * 2009-03-17 2015-02-26 Huntsman Advanced Materials Americas Llc Composiciones de prepolímero de polimaleimida resistentes al ácido fosfórico
JP2014517111A (ja) * 2011-05-17 2014-07-17 ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ・アメリカズ・エルエルシー 高周波数応用時に低い誘電体損を示すハロゲンを含まない熱硬化性樹脂系
CN103131008B (zh) * 2013-01-22 2016-05-25 广东生益科技股份有限公司 一种双马来酰亚胺预聚物及其合成方法
CN106009668A (zh) * 2016-06-30 2016-10-12 高海燕 聚酰亚胺纤维双马来酰亚胺树脂复合材料及其制备方法
CN114015046B (zh) * 2021-12-07 2023-11-10 苏州生益科技有限公司 一种改性双马来酰亚胺预聚物及使用其制备的组合物、半固化片及其层压板
CN117285709A (zh) * 2022-06-16 2023-12-26 比亚迪股份有限公司 一种用于合成聚酰亚胺的催化剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1555564A (ru) * 1967-07-13 1969-01-31
US3764573A (en) * 1970-10-29 1973-10-09 Gen Electric Preparation of prepregs
US3741942A (en) * 1971-07-16 1973-06-26 Gen Electric Polyimides
CH615935A5 (ru) * 1975-06-19 1980-02-29 Ciba Geigy Ag
EP0296112A3 (de) * 1987-06-18 1989-09-06 Ciba-Geigy Ag Lagerstabile härtbare Mischungen
DE68925661T2 (de) * 1988-06-20 1996-09-12 Ciba Geigy Ag Lösungsmittelstabile Polyimidharzsysteme
JP3250044B2 (ja) * 1991-06-03 2002-01-28 バンティコ アクチエンゲゼルシャフト 改良された加工特性を備える貯蔵安定なポリイミドプレプレグ
US5637387A (en) * 1991-06-03 1997-06-10 Ciba-Geigy Corporation Storage-stable advanced polymaleimide compositions
JPH06128333A (ja) * 1992-10-20 1994-05-10 Toagosei Chem Ind Co Ltd プレポリマーの製造方法
CN100482694C (zh) * 2002-04-19 2009-04-29 西巴特殊化学品控股有限公司 等离子体诱发的涂层固化
KR101468206B1 (ko) * 2012-02-21 2014-12-01 한국화학연구원 태양전지 모듈의 백시트용 불소계 고분자 조성물 및 이를 포함하는 태양전지 모듈용 백시트의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
EP2271215A1 (en) 2011-01-12
EP2271215A4 (en) 2013-07-03
JP2011517715A (ja) 2011-06-16
CN105860076A (zh) 2016-08-17
WO2009123876A1 (en) 2009-10-08
TWI453223B (zh) 2014-09-21
CN101980604A (zh) 2011-02-23
JP5568078B2 (ja) 2014-08-06
TW200948834A (en) 2009-12-01
KR101591539B1 (ko) 2016-02-03
KR20100125308A (ko) 2010-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010144592A (ru) Устойчивые при хранении полималеимидные форполимерные композиции
JP2019510117A (ja) ビスフェノールmジフタロニトリルエーテル樹脂、ビスフェノールpジフタロニトリルエーテル樹脂、その製造方法、樹脂ブレンド、及び2成分システム
RU2018106457A (ru) Отверждаемые бензоксазиновые композиции
TW201326136A (zh) 鹼產生劑
JP2011529119A5 (ru)
US20190382341A1 (en) Bismaleimide and method for producing the same
JP6811949B2 (ja) 光硬化性組成物
JP2007504312A5 (ru)
KR20190142451A (ko) 폴리이미드 및 내열성 재료
CN1898298A (zh) 芳香族聚酰胺酸及聚酰亚胺
US11952462B2 (en) Curable composition
JP5317066B2 (ja) ビスシトラコンイミド、ビスイタコンイミド、および/またはシトラコンイミド−イタコンイミドを含んでいる組成物
FR2726276A1 (fr) Nouveaux derives allyloxyimides, leur procede de preparation et materiaux fabriques a partir de ceux-ci
Shah et al. Synthesis and characterisation of cycloaliphatic and aromatic amines based cardanol benzoxazines: A comparative study
CN101870693B (zh) 含1,3,4-噁二唑结构双马来酰亚胺及其制备方法
Xin et al. Benzyne–azide polycycloaddition: a facile route toward functional polybenzotriazoles
Melissaris et al. Bismaleimides chain‐extended by imidized benzophenone tetracarboxylic dianhydride and their polymerization to high temperature matrix resins
JP7474048B2 (ja) 硬化性組成物
JP2010522166A5 (ru)
Wu et al. Catalyst‐Free Four‐Component Polymerization of Propiolic Acids, Benzylamines, Organoboronic Acids, and Formaldehyde toward Functional Poly (propargylamine) s
FR2611728A1 (fr) Nouveaux bismaleimides siloxanes et leur procede de preparation
Abdolmaleki et al. Noncoplanar rigid‐rod aromatic polyhydrazides containing Tröger's base
KR20120080338A (ko) 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법
JP2009256554A5 (ru)
WO2008056808A1 (fr) Polyimide, composé diamine et leur procédé de production