RU2010136952A - Бензилпиперидиновое производное - Google Patents

Бензилпиперидиновое производное Download PDF

Info

Publication number
RU2010136952A
RU2010136952A RU2010136952/04A RU2010136952A RU2010136952A RU 2010136952 A RU2010136952 A RU 2010136952A RU 2010136952/04 A RU2010136952/04 A RU 2010136952/04A RU 2010136952 A RU2010136952 A RU 2010136952A RU 2010136952 A RU2010136952 A RU 2010136952A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
piperidin
ethyl
benzyl
Prior art date
Application number
RU2010136952/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2466127C2 (ru
Inventor
Томохиро ТОЙОДА (JP)
Томохиро ТОЙОДА
Хидефуми ЙОСИНАГА (JP)
Хидефуми ЙОСИНАГА
Original Assignee
Дайниппон Сумитомо Фарма Ко., Лтд. (Jp)
ДАЙНИППОН СУМИТОМО ФАРМА Ко., ЛТД.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайниппон Сумитомо Фарма Ко., Лтд. (Jp), ДАЙНИППОН СУМИТОМО ФАРМА Ко., ЛТД. filed Critical Дайниппон Сумитомо Фарма Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2010136952A publication Critical patent/RU2010136952A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2466127C2 publication Critical patent/RU2466127C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D313/02—Seven-membered rings
    • C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D313/08—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное формулой (1), или его фармацевтически приемлемая соль, ! Формула 1 ! ! где в указанной формуле R1 представляет собой атом водорода или метильную группу; R2 представляет собой группу, присоединенную в пара- или мета-положении относительно метиленовой группы, связанной с пиперидиновым циклом, конкретно атом хлора, присоединенный в пара-положении, атом брома, присоединенный в пара-положении, метильную группу, присоединенную в пара-положении, атом хлора, присоединенный в мета-положении, или атом брома, присоединенный в мета-положении; Х представляет собой метиленовую группу или атом кислорода; и n равен целому числу от 1 до 3. ! 2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Х представляет собой метиленовую группу, и n равен целому числу 1 или 2, или где Х представляет собой атом кислорода, и n равен целому числу 2 или 3. ! 3. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой метильную группу. ! 4. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой атом брома, присоединенный в пара-положении. ! 5. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где Х представляет собой атом кислорода, и n равен целому числу 2. ! 6. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой метильную группу, R2 представляет собой атом брома, присоединенный в пара-положении; Х представляет собой атом кислорода; и n равен целому числу 2. ! 7. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой атом водорода, R2 представляет собой атом брома, присоединенный в пар�

Claims (11)

1. Соединение, представленное формулой (1), или его фармацевтически приемлемая соль,
Формула 1
Figure 00000001
где в указанной формуле R1 представляет собой атом водорода или метильную группу; R2 представляет собой группу, присоединенную в пара- или мета-положении относительно метиленовой группы, связанной с пиперидиновым циклом, конкретно атом хлора, присоединенный в пара-положении, атом брома, присоединенный в пара-положении, метильную группу, присоединенную в пара-положении, атом хлора, присоединенный в мета-положении, или атом брома, присоединенный в мета-положении; Х представляет собой метиленовую группу или атом кислорода; и n равен целому числу от 1 до 3.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Х представляет собой метиленовую группу, и n равен целому числу 1 или 2, или где Х представляет собой атом кислорода, и n равен целому числу 2 или 3.
3. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой метильную группу.
4. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой атом брома, присоединенный в пара-положении.
5. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где Х представляет собой атом кислорода, и n равен целому числу 2.
6. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой метильную группу, R2 представляет собой атом брома, присоединенный в пара-положении; Х представляет собой атом кислорода; и n равен целому числу 2.
7. Соединение по п.1 или 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой атом водорода, R2 представляет собой атом брома, присоединенный в пара-положении; Х представляет собой атом кислорода; и n равен целому числу 2.
8. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где соединение, представленное формулой (1), выбрано из группы, включающей следующие соединения (01)-(15):
(01) 6-(2-{4-[4-бром-3-(2-гидроксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-он,
(02) 7-(2-{4-[4-бром-3-(2-гидроксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-3,4-дигидронафталин-1(2Н)-он,
(03) 6-(2-{4-[4-бром-3-(2-гидроксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-2,3-дигидро-4Н-хромен-4-он,
(04) 7-(2-{4-[4-бром-3-(2-гидроксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-3,4-дигидро-1-бензоксепин-5(2Н)-он,
(05) 6-(2-{4-[4-хлор-3-(2-метоксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-2,3-дигидро-4Н-хромен-4-он,
(06) 6-(2-{4-[4-бром-3-(2-метоксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-он,
(07) 7-(2-{4-[4-бром-3-(2-метоксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-3,4-дигидронафталин-1(2Н)-он,
(08) 6-(2-{4-[4-бром-3-(2-метоксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-2,3-дигидро-4Н-хромен-4-он,
(09) 7-(2-{4-[4-бром-3-(2-метоксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-3,4-дигидро-1-бензоксепин-5(2Н)-он,
(10) 6-(2-{4-[3-(2-метоксиэтокси)-4-метилбензил]пиперидин-1-ил}этил)-2,3-дигидро-4Н-хромен-4-он,
(11) 6-(2-{4-[3-хлор-5-(2-метоксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-2,3-дигидро-4Н-хромен-4-он,
(12) 6-(2-{4-[3-бром-5-(2-метоксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-он,
(13) 7-(2-{4-[3-бром-5-(2-метоксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-3,4-дигидронафталин-1(2Н)-он,
(14) 6-(2-{4-[3-бром-5-(2-метоксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-2,3-дигидро-4Н-хромен-4-он и
(15) 7-(2-{4-[3-бром-5-(2-метоксиэтокси)бензил]пиперидин-1-ил}этил)-3,4-дигидро-1-бензоксепин-5(2Н)-он.
9. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
10. Ингибитор повторного поглощения серотонина, включающий соединение по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
11. Антидепрессант или анксиолитическое лекарственное средство, включающее соединение по любому из пп.1-8 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
RU2010136952/04A 2008-02-05 2009-02-04 Бензилпиперидиновое производное RU2466127C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-025676 2008-02-05
JP2008025676 2008-02-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010136952A true RU2010136952A (ru) 2012-03-20
RU2466127C2 RU2466127C2 (ru) 2012-11-10

Family

ID=40952161

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010136952/04A RU2466127C2 (ru) 2008-02-05 2009-02-04 Бензилпиперидиновое производное

Country Status (13)

Country Link
US (4) US8063223B2 (ru)
EP (1) EP2239254A4 (ru)
JP (2) JP4878390B2 (ru)
KR (1) KR20100119761A (ru)
CN (1) CN101939297B (ru)
AU (1) AU2009211725B2 (ru)
BR (1) BRPI0907503A2 (ru)
CA (1) CA2713855A1 (ru)
IL (1) IL207035A0 (ru)
MX (1) MX2010008448A (ru)
RU (1) RU2466127C2 (ru)
TW (1) TWI410420B (ru)
WO (1) WO2009099087A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI410420B (zh) * 2008-02-05 2013-10-01 Dainippon Sumitomo Pharma Co 苄基哌啶化合物
AU2010279963A1 (en) * 2009-08-04 2012-02-23 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Benzyl piperidine compound
JP5214674B2 (ja) * 2009-08-04 2013-06-19 大日本住友製薬株式会社 ベンジルピペリジン化合物からなる医薬
ES2648146T3 (es) * 2010-08-04 2017-12-28 Daiichi Sankyo Company, Limited Procedimiento de preparación de un compuesto mediante una novedosa reacción similar a Sandmeyer usando un compuesto de radical nitróxido como catalizador de reacción
KR102099087B1 (ko) 2018-09-04 2020-05-15 곽민재 탈모방지 또는 발모개선용 조성물

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2580280B1 (fr) 1985-04-11 1987-05-22 Synthelabo Derives d'acide dibenzo(be)oxepinne-acetique, leur preparation et leur application en therapeutique
KR910006138B1 (ko) 1986-09-30 1991-08-16 에자이 가부시끼가이샤 환상아민 유도체
US4921863A (en) 1988-02-17 1990-05-01 Eisai Co., Ltd. Cyclic amine derivatives
FR2672286B1 (fr) 1991-01-31 1994-11-18 Synthelabo Derives de 1-(4-chlorophenyl)-2-[4-(phenylmethyl)piperidin-1-yl]ethanol, leur preparation et leur application en therapeutique.
FR2672601B1 (fr) 1991-02-08 1994-10-14 Synthelabo Derives de benzo-1,5-thiazepine, leur preparation et leur application en therapeutique.
FR2696741B1 (fr) 1992-10-12 1994-11-25 Synthelabo Dérivés de 1-(4-chlorophényl)-2-[4-[(4-fluorophényl)méthyl]piperidin-1-yl] éthanol, leur préparation et leur application en thérapeutique.
FR2697251B1 (fr) 1992-10-22 1994-12-02 Synthelabo N-oxydes de dérivés de 1-(4-chlorophényl)-2-[4-[(4-fluorophényl)méthyl] pipéridin-1-yl]éthanol, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique.
DK0709384T3 (da) 1994-10-31 1999-08-23 Merck Patent Gmbh Benzylpiperidinderivater med høj affinitet til aminosyrereceptorers bindingssteder
CA2188485A1 (en) 1995-11-17 1997-05-18 Ronald J. Mattson Piperidinylethylamide derivatives as serotonergic agents
ZA9610745B (en) * 1995-12-22 1997-06-24 Warner Lambert Co 4-Subsituted piperidine analogs and their use as subtype selective nmda receptor antagonists
EP0934932A4 (en) 1996-08-22 2002-06-26 Meiji Seika Kaisha CHINOLINE DERIVATIVES AND PSYCHOTROPES MEDIUM
WO1998008816A1 (fr) 1996-08-26 1998-03-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Derives d'indoxyle et psychotropes
DE19725664A1 (de) * 1997-06-18 1998-12-24 Merck Patent Gmbh 3-Benzylpiperidine
PE20000728A1 (es) 1998-06-26 2000-08-21 Cocensys Inc Heterociclos 4-bencil piperidina alquilsulfoxido y su uso como antagonistas receptores subtipo-selectivo nmda
WO2001043740A1 (en) 1999-12-17 2001-06-21 Bristol-Myers Squibb Company Antipsychotic heterocycle compounds
EP1304324B1 (en) * 2000-07-18 2007-10-03 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Serotonin reuptake inhibitors
AU2002366766A1 (en) * 2001-12-13 2003-07-09 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Serotonine reuptake inhibitor
CN1705644A (zh) * 2002-11-01 2005-12-07 神经研究公司 作为单胺神经递质再摄取抑制剂的新的哌啶衍生物及其用途
GB0227240D0 (en) 2002-11-21 2002-12-31 Glaxo Group Ltd Compounds
TWI391387B (zh) 2004-05-12 2013-04-01 Eisai R&D Man Co Ltd 具有哌啶環之吲哚衍生物
TWI410420B (zh) * 2008-02-05 2013-10-01 Dainippon Sumitomo Pharma Co 苄基哌啶化合物

Also Published As

Publication number Publication date
AU2009211725A1 (en) 2009-08-13
KR20100119761A (ko) 2010-11-10
US8063223B2 (en) 2011-11-22
CA2713855A1 (en) 2009-08-13
CN101939297A (zh) 2011-01-05
CN101939297B (zh) 2012-10-17
US20110118312A1 (en) 2011-05-19
AU2009211725A2 (en) 2010-11-18
RU2466127C2 (ru) 2012-11-10
JP2012067111A (ja) 2012-04-05
US8232405B2 (en) 2012-07-31
EP2239254A4 (en) 2011-09-21
JP5416749B2 (ja) 2014-02-12
JP4878390B2 (ja) 2012-02-15
JPWO2009099087A1 (ja) 2011-05-26
US8557998B2 (en) 2013-10-15
MX2010008448A (es) 2010-08-30
BRPI0907503A2 (pt) 2015-07-14
US20120259122A1 (en) 2012-10-11
IL207035A0 (en) 2010-12-30
WO2009099087A1 (ja) 2009-08-13
US20100113792A1 (en) 2010-05-06
AU2009211725B2 (en) 2013-06-27
TW200946516A (en) 2009-11-16
EP2239254A1 (en) 2010-10-13
US20130303786A1 (en) 2013-11-14
TWI410420B (zh) 2013-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010136952A (ru) Бензилпиперидиновое производное
ATE520693T1 (de) Spirocyclische cyclohexanderivate mit analgesischer wirkung
DK2177513T3 (en) Phenyleddikesyreforbindelse
ATE457302T1 (de) Aromatische etherderivate als thrombin-hemmer
DE60130771D1 (de) Substituierte heterocyclische amide
CY1106857T1 (el) Βενζαμιδια 4-(αμινομεθυλ)-πιπεριδινης ως 5ht4-ανταγωνιστες
EA200500240A1 (ru) Новый способ синтеза соединений 1,3,4,5-тетрагидро-2h-3-бензазепин-2-она и применение при синтезе ивабрадина и его солей присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой
MY143987A (en) Constrained himbacine analogs as thrombin receptor antagonists
NO20071112L (no) Nye heterosykliske karboksylsyreamidderivater
AR049073A1 (es) Polimorfos cristalinos de (3s)-n-hidroxi-4-({4-[(4-hidroxi-2-butinil)oxi]fenil}sulfonil)-2,2-dimetil-3-tiomorfolina carboxamida
IL174336A (en) Carboxylic acid compounds and medicinal compositions containing the same as the active ingredient
JP2004527536A5 (ru)
RU2010154417A (ru) Комбинация частичного агониста никотиновых рецепторов и ингибитора ацетилхолинетеразы, содержащая ее фармацетическая композиция, и ее применение в лечении когнитивных расстройств
AR067873A1 (es) Derivados de benzoil-piperidina como moduladores duales de receptores de 5-ht2a y de d3
AR062941A1 (es) Compuestos para el tratamiento de desordenes metabolicos
EA200500237A1 (ru) Новый способ синтеза соединений 1,3-дигидро-2h-3-бензазепин-2-она и применение при синтезе ивабрадина и его солей присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой
EA200801505A1 (ru) Способ получения фармацевтического промежуточного соединения
RU2011114991A (ru) Производное аминокислоты
CY1107193T1 (el) Παραγωγα πιπεραζινης και η χρηση τους ως αναστολεων της επανασυλληψης της σεροτονινης ή ως ανταγωνιστων της νευροκινινης
JP2009502736A5 (ru)
RU2008107595A (ru) ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,3-ДИГИДРО-6-НИТРОИМИДАЗО[2,1-b]ОКСАЗОЛА
WO2007135693A3 (en) Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivative
RU2014126427A (ru) Производное ситаксентана
CN101489553A (zh) 单胺再摄取抑制剂和钾通道激活剂的组合
CA2855837A1 (en) Methods for treating leishmaniasis

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150205