RU2010121133A - Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи - Google Patents

Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи Download PDF

Info

Publication number
RU2010121133A
RU2010121133A RU2010121133/13A RU2010121133A RU2010121133A RU 2010121133 A RU2010121133 A RU 2010121133A RU 2010121133/13 A RU2010121133/13 A RU 2010121133/13A RU 2010121133 A RU2010121133 A RU 2010121133A RU 2010121133 A RU2010121133 A RU 2010121133A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
esterification
polymer
degree
acidic
Prior art date
Application number
RU2010121133/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2490280C2 (ru
Inventor
Марко БОСКО (IT)
Марко БОСКО
Лука СТУЧЧИ (IT)
Лука СТУЧЧИ
Рита ДЖАННИ (IT)
Рита ДЖАННИ
Антония ТРЕВИЗАН (IT)
Антония ТРЕВИЗАН
Original Assignee
Сиджеа С.Р.Л. (It)
Сиджеа С.Р.Л.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сиджеа С.Р.Л. (It), Сиджеа С.Р.Л. filed Critical Сиджеа С.Р.Л. (It)
Publication of RU2010121133A publication Critical patent/RU2010121133A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2490280C2 publication Critical patent/RU2490280C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • A61K8/735Mucopolysaccharides, e.g. hyaluronic acid; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10Anti-acne agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0069Chondroitin-4-sulfate, i.e. chondroitin sulfate A; Dermatan sulfate, i.e. chondroitin sulfate B or beta-heparin; Chondroitin-6-sulfate, i.e. chondroitin sulfate C; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0072Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0075Heparin; Heparan sulfate; Derivatives thereof, e.g. heparosan; Purification or extraction methods thereof

Abstract

1. Кислые полисахариды, выбранные из гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, дерматансульфата, гепарансульфата и хератансульфата, характеризующиеся одновременным присутствием спиртовых групп, этерифицированных масляной и муравьиной кислотами. ! 2. Кислые полисахариды по п.1, где карбоксильная группа присутствует в кислой форме или в виде соли со щелочными металлами, в частности натрием. ! 3. Кислые полисахариды по п.1, где молекулярную массу выбирают из интервала от 103 до 107 Да. ! 4. Кислые полисахариды по п.1, где полисахаридом является гиалуроновая кислота с молекулярной массой от 104 до 106 Да. ! 5. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 1·N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20. ! 6. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,2*N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20. ! 7. Кислые полисахариды по п.1, где кислым полисахаридом является гиалуроновая кислота, отличающаяся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,8, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20. ! 8. Способ получения кислых полисахаридов по пп.1-7, ко

Claims (17)

1. Кислые полисахариды, выбранные из гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, дерматансульфата, гепарансульфата и хератансульфата, характеризующиеся одновременным присутствием спиртовых групп, этерифицированных масляной и муравьиной кислотами.
2. Кислые полисахариды по п.1, где карбоксильная группа присутствует в кислой форме или в виде соли со щелочными металлами, в частности натрием.
3. Кислые полисахариды по п.1, где молекулярную массу выбирают из интервала от 103 до 107 Да.
4. Кислые полисахариды по п.1, где полисахаридом является гиалуроновая кислота с молекулярной массой от 104 до 106 Да.
5. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 1·N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20.
6. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,2*N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20.
7. Кислые полисахариды по п.1, где кислым полисахаридом является гиалуроновая кислота, отличающаяся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,8, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20.
8. Способ получения кислых полисахаридов по пп.1-7, который включает:
a) растворение кислого полисахарида, образовавшего соль с натрием или другими щелочными металлами, в формамиде при нагревании;
b) добавление масляного ангидрида к полученному раствору при комнатной температуре в присутствии органического основания;
c) разбавление гомогенной вязкой реакционной смеси водным раствором NaCl и нейтрализацию его до pH 6-7,5;
d) очистку разбавленной реакционной смеси диализом или тангенциальной фильтрацией;
e) замораживание очищенного раствора полисахарида и восстановление продукта лиофилизацией и сушкой распылением.
9. Способ по п.8, где основанием является ароматическое или алифатическое органическое основание, содержащее один атом тризамещенного азота, предпочтительно, диметиламинопиридина или триэтиламина.
10. Способ по п.8, где температура растворения полисахарида в формамиде составляет от 60°C до 120°C, предпочтительно, 95°C.
11. Способ получения кислых полисахаридов по п.1 или 8, где сложный эфир формиата получают гидролизом формамида в присутствии масляного ангидрида и основания.
12. Топические композиции, содержащие производные кислого полисахарида по пп.1-7 и дерматологически приемлемые инертные носители.
13. Топические композиции по п.12, отличающиеся тем, что они включают от 0,05 мас.% до 5 мас.% массовых кислого полисахарида по отношению к массе композиции.
14. Топические композиции по п.12, выбранные из кремов, мазей, гелей, гидрофильных жидкостей, водных или водно-спиртовых лосьонов, эмульсий масло-в-воде или вода-в-масле.
15. Применение топических композиций по пп.12-14 для обработки в качестве увлажняющего, подтягивающего, тонизирующего агента, агента против старения и против акне.
16. Применение топической композиции по пп.12-14 в качестве вспомогательного лечения повреждений кожи.
17. Применение по п.16, где повреждения кожи включают воспаления, хронические язвы, раны, атопический или контактный дерматит, признаки старения или перегрев кожи, вызванный облучением.
RU2010121133/13A 2007-11-27 2008-11-20 Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи RU2490280C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT002237A ITMI20072237A1 (it) 2007-11-27 2007-11-27 Esteri misti butirrico-formico di polisaccaridi acidi, loro preparazione ed uso come dermocosmetici
ITMI2007A002237 2007-11-27
PCT/EP2008/009801 WO2009068215A1 (en) 2007-11-27 2008-11-20 Mixed butyric-formic esters of acid polysaccharides, and their preparation and use as skin cosmetics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010121133A true RU2010121133A (ru) 2011-11-27
RU2490280C2 RU2490280C2 (ru) 2013-08-20

Family

ID=40314765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010121133/13A RU2490280C2 (ru) 2007-11-27 2008-11-20 Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи

Country Status (18)

Country Link
US (1) US8530450B2 (ru)
EP (1) EP2222713B1 (ru)
JP (1) JP6000511B2 (ru)
KR (1) KR101571385B1 (ru)
CN (1) CN101925613B (ru)
BR (1) BRPI0820393B1 (ru)
CA (1) CA2706782C (ru)
ES (1) ES2660847T3 (ru)
IL (1) IL205968A (ru)
IT (1) ITMI20072237A1 (ru)
MX (1) MX2010005702A (ru)
NZ (1) NZ585699A (ru)
PL (1) PL2222713T3 (ru)
PT (1) PT2222713T (ru)
RU (1) RU2490280C2 (ru)
UA (1) UA98180C2 (ru)
WO (1) WO2009068215A1 (ru)
ZA (1) ZA201003764B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI2679278T1 (en) 2008-11-20 2018-02-28 Laboratori Derivati Organici S.P.A. Dermatological compositions comprising heparan sulphate
FR2991876B1 (fr) 2012-06-13 2014-11-21 Vivacy Lab Composition, en milieu aqueux, comprenant au moins un acide hyaluronique et au moins un sel hydrosoluble de sucrose octasulfate
CN103724455B (zh) * 2013-12-11 2016-07-06 四川大学 一种透明质酸衍生物及其水凝胶的制备方法
CN107106694B (zh) * 2015-01-13 2020-09-22 西格亚有限公司 在水中用于制备透明质酸钠盐的丁酸酯类的方法
CN111110695B (zh) * 2019-09-30 2021-06-18 中检科医药科技(北京)集团有限公司 低分子量硫酸软骨素在制备日化产品和外用制剂中的用途
IT201900021693A1 (it) 2019-11-20 2021-05-20 Bmg Pharma S P A Derivati butirrati o butirrati e formiati dell’acido ialuronico reticolati e loro procedimento di reticolazione
IT202000001831A1 (it) * 2020-01-30 2021-07-30 Caprika Srl Composizione per applicazione rettale a base di sale di acido butirrico per il trattamento delle patologie proctologiche
IT202000016984A1 (it) 2020-07-13 2022-01-13 Bmg Pharma S P A Composizioni igienizzanti e antiinfettive per le mucose orali
CN116589606A (zh) * 2022-12-01 2023-08-15 中国药科大学 一种丁酰化酵母葡聚糖及其制备方法、应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB487020A (en) * 1936-10-29 1938-06-14 British Celanese Improvements in or relating to the manufacture of esters of polysaccharides
US2589226A (en) * 1946-11-22 1952-03-18 Us Agriculture Acylation of polysaccharides in formamide
JPS469327B1 (ru) * 1966-03-31 1971-03-09
JPS52111983A (en) * 1976-03-18 1977-09-20 Teijin Ltd Preparation of heparin derivatives
IT1286510B1 (it) * 1996-11-29 1998-07-15 Cooperativa Centro Ricerche Po Esteri butirrici ad attivita' antiproliferativa e composizioni farmaceutiche che li contengono
ITTS20010013A1 (it) * 2001-06-04 2002-12-04 Ct Ricerche Poly Tec H A R L S Nuovi derivati di ialuronano.
ITTS20010017A1 (it) 2001-07-17 2003-01-17 Ct Ricerche Polytech Soc Coop Esteri polisaccaridici di acido retinoico.
ITMI20022745A1 (it) * 2002-12-23 2004-06-24 Coimex Scrl United Companies Esteri misti dell'acido ialuronico ad attivita' citostatica e prodifferenziante e procedimento per la loro produzione.
WO2005054297A2 (en) * 2003-11-28 2005-06-16 Eastman Chemical Company Cellulose interpolymers and method of oxidation
ITMI20040347A1 (it) * 2004-02-26 2004-05-26 Pharma Medical Ltd Nuovo farmaco di associazione
ITMI20040605A1 (it) * 2004-03-29 2004-06-29 Coimex S C R L United Companie Esteri butirrici dell'acido ialuronico a basso grado di sostituzione procedimento per la loro preparazione ed uso
ES2616295T3 (es) * 2005-10-12 2017-06-12 Seikagaku Corporation Agente para aplicar a mucosa y procedimiento para la producción del mismo
EP1942117A1 (en) 2006-12-29 2008-07-09 Sigea S.R.L. Derivatives of acid polysaccharides

Also Published As

Publication number Publication date
IL205968A (en) 2014-03-31
CA2706782A1 (en) 2009-06-04
RU2490280C2 (ru) 2013-08-20
JP2011504950A (ja) 2011-02-17
KR20100092494A (ko) 2010-08-20
MX2010005702A (es) 2010-08-31
AU2008329154A1 (en) 2009-06-04
CN101925613A (zh) 2010-12-22
JP6000511B2 (ja) 2016-09-28
BRPI0820393A2 (pt) 2015-05-19
WO2009068215A1 (en) 2009-06-04
ITMI20072237A1 (it) 2009-05-28
ZA201003764B (en) 2011-08-31
BRPI0820393B1 (pt) 2019-04-02
CA2706782C (en) 2016-09-13
EP2222713B1 (en) 2018-01-10
PL2222713T3 (pl) 2018-06-29
PT2222713T (pt) 2018-03-01
CN101925613B (zh) 2012-11-21
ES2660847T3 (es) 2018-03-26
IL205968A0 (en) 2010-11-30
UA98180C2 (ru) 2012-04-25
KR101571385B1 (ko) 2015-11-24
NZ585699A (en) 2011-09-30
US8530450B2 (en) 2013-09-10
EP2222713A1 (en) 2010-09-01
US20100305061A1 (en) 2010-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010121133A (ru) Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи
RU2012119458A (ru) Сложные эфиры гиалуроновой кислоты, их получение и применение в дерматологии
EP2222712B1 (en) Polysaccharide derivatives of lipoic acid, their preparation, use as skin cosmetics and medical devices
US10669354B2 (en) Process for the production of high-purity sulfated HA
Zhu et al. Preparation and biological activity of quaternized carboxymethyl chitosan conjugated with collagen peptide
CN102304193A (zh) 一种寡聚透明质酸的制备方法及其用途
AU2002321225B2 (en) Polysaccharidic esters of retinoic acid
US5538730A (en) Carboxylic polysaccharide derivatives
Bobula et al. One-pot synthesis of α, β-unsaturated polyaldehyde of chondroitin sulfate
AU2002321225A1 (en) Polysaccharidic esters of retinoic acid
CN105418803A (zh) 一种透明质酸的酯化方法
CN111909555A (zh) 一种uv抗菌涂料及其制备方法
AU2020387745A1 (en) Thiol-modified polymer compound, and preparation method therefor and application thereof
CN116284495A (zh) 全反式维甲酸低分子透明质酸酯衍生物及其制备方法和应用