RU2010121133A - Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи - Google Patents
Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010121133A RU2010121133A RU2010121133/13A RU2010121133A RU2010121133A RU 2010121133 A RU2010121133 A RU 2010121133A RU 2010121133/13 A RU2010121133/13 A RU 2010121133/13A RU 2010121133 A RU2010121133 A RU 2010121133A RU 2010121133 A RU2010121133 A RU 2010121133A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- esterification
- polymer
- degree
- acidic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/735—Mucopolysaccharides, e.g. hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0069—Chondroitin-4-sulfate, i.e. chondroitin sulfate A; Dermatan sulfate, i.e. chondroitin sulfate B or beta-heparin; Chondroitin-6-sulfate, i.e. chondroitin sulfate C; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0075—Heparin; Heparan sulfate; Derivatives thereof, e.g. heparosan; Purification or extraction methods thereof
Abstract
1. Кислые полисахариды, выбранные из гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, дерматансульфата, гепарансульфата и хератансульфата, характеризующиеся одновременным присутствием спиртовых групп, этерифицированных масляной и муравьиной кислотами. ! 2. Кислые полисахариды по п.1, где карбоксильная группа присутствует в кислой форме или в виде соли со щелочными металлами, в частности натрием. ! 3. Кислые полисахариды по п.1, где молекулярную массу выбирают из интервала от 103 до 107 Да. ! 4. Кислые полисахариды по п.1, где полисахаридом является гиалуроновая кислота с молекулярной массой от 104 до 106 Да. ! 5. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 1·N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20. ! 6. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,2*N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20. ! 7. Кислые полисахариды по п.1, где кислым полисахаридом является гиалуроновая кислота, отличающаяся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,8, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20. ! 8. Способ получения кислых полисахаридов по пп.1-7, ко
Claims (17)
1. Кислые полисахариды, выбранные из гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, дерматансульфата, гепарансульфата и хератансульфата, характеризующиеся одновременным присутствием спиртовых групп, этерифицированных масляной и муравьиной кислотами.
2. Кислые полисахариды по п.1, где карбоксильная группа присутствует в кислой форме или в виде соли со щелочными металлами, в частности натрием.
3. Кислые полисахариды по п.1, где молекулярную массу выбирают из интервала от 103 до 107 Да.
4. Кислые полисахариды по п.1, где полисахаридом является гиалуроновая кислота с молекулярной массой от 104 до 106 Да.
5. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 1·N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20.
6. Кислые полисахариды по п.1, отличающиеся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,2*N, где N равно количеству свободных спиртовых групп, присутствующих в повторяющейся единице, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20.
7. Кислые полисахариды по п.1, где кислым полисахаридом является гиалуроновая кислота, отличающаяся тем, что степень этерификации масляной кислоты на гидроксильной группе полимера составляет от 0,01 до 0,8, а степень этерификации муравьиной кислоты на гидроксильных группах полимера составляет от 0,01 до 0,20.
8. Способ получения кислых полисахаридов по пп.1-7, который включает:
a) растворение кислого полисахарида, образовавшего соль с натрием или другими щелочными металлами, в формамиде при нагревании;
b) добавление масляного ангидрида к полученному раствору при комнатной температуре в присутствии органического основания;
c) разбавление гомогенной вязкой реакционной смеси водным раствором NaCl и нейтрализацию его до pH 6-7,5;
d) очистку разбавленной реакционной смеси диализом или тангенциальной фильтрацией;
e) замораживание очищенного раствора полисахарида и восстановление продукта лиофилизацией и сушкой распылением.
9. Способ по п.8, где основанием является ароматическое или алифатическое органическое основание, содержащее один атом тризамещенного азота, предпочтительно, диметиламинопиридина или триэтиламина.
10. Способ по п.8, где температура растворения полисахарида в формамиде составляет от 60°C до 120°C, предпочтительно, 95°C.
11. Способ получения кислых полисахаридов по п.1 или 8, где сложный эфир формиата получают гидролизом формамида в присутствии масляного ангидрида и основания.
12. Топические композиции, содержащие производные кислого полисахарида по пп.1-7 и дерматологически приемлемые инертные носители.
13. Топические композиции по п.12, отличающиеся тем, что они включают от 0,05 мас.% до 5 мас.% массовых кислого полисахарида по отношению к массе композиции.
14. Топические композиции по п.12, выбранные из кремов, мазей, гелей, гидрофильных жидкостей, водных или водно-спиртовых лосьонов, эмульсий масло-в-воде или вода-в-масле.
15. Применение топических композиций по пп.12-14 для обработки в качестве увлажняющего, подтягивающего, тонизирующего агента, агента против старения и против акне.
16. Применение топической композиции по пп.12-14 в качестве вспомогательного лечения повреждений кожи.
17. Применение по п.16, где повреждения кожи включают воспаления, хронические язвы, раны, атопический или контактный дерматит, признаки старения или перегрев кожи, вызванный облучением.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT002237A ITMI20072237A1 (it) | 2007-11-27 | 2007-11-27 | Esteri misti butirrico-formico di polisaccaridi acidi, loro preparazione ed uso come dermocosmetici |
ITMI2007A002237 | 2007-11-27 | ||
PCT/EP2008/009801 WO2009068215A1 (en) | 2007-11-27 | 2008-11-20 | Mixed butyric-formic esters of acid polysaccharides, and their preparation and use as skin cosmetics |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010121133A true RU2010121133A (ru) | 2011-11-27 |
RU2490280C2 RU2490280C2 (ru) | 2013-08-20 |
Family
ID=40314765
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010121133/13A RU2490280C2 (ru) | 2007-11-27 | 2008-11-20 | Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8530450B2 (ru) |
EP (1) | EP2222713B1 (ru) |
JP (1) | JP6000511B2 (ru) |
KR (1) | KR101571385B1 (ru) |
CN (1) | CN101925613B (ru) |
BR (1) | BRPI0820393B1 (ru) |
CA (1) | CA2706782C (ru) |
ES (1) | ES2660847T3 (ru) |
IL (1) | IL205968A (ru) |
IT (1) | ITMI20072237A1 (ru) |
MX (1) | MX2010005702A (ru) |
NZ (1) | NZ585699A (ru) |
PL (1) | PL2222713T3 (ru) |
PT (1) | PT2222713T (ru) |
RU (1) | RU2490280C2 (ru) |
UA (1) | UA98180C2 (ru) |
WO (1) | WO2009068215A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201003764B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SI2679278T1 (en) | 2008-11-20 | 2018-02-28 | Laboratori Derivati Organici S.P.A. | Dermatological compositions comprising heparan sulphate |
FR2991876B1 (fr) | 2012-06-13 | 2014-11-21 | Vivacy Lab | Composition, en milieu aqueux, comprenant au moins un acide hyaluronique et au moins un sel hydrosoluble de sucrose octasulfate |
CN103724455B (zh) * | 2013-12-11 | 2016-07-06 | 四川大学 | 一种透明质酸衍生物及其水凝胶的制备方法 |
CN107106694B (zh) * | 2015-01-13 | 2020-09-22 | 西格亚有限公司 | 在水中用于制备透明质酸钠盐的丁酸酯类的方法 |
CN111110695B (zh) * | 2019-09-30 | 2021-06-18 | 中检科医药科技(北京)集团有限公司 | 低分子量硫酸软骨素在制备日化产品和外用制剂中的用途 |
IT201900021693A1 (it) | 2019-11-20 | 2021-05-20 | Bmg Pharma S P A | Derivati butirrati o butirrati e formiati dell’acido ialuronico reticolati e loro procedimento di reticolazione |
IT202000001831A1 (it) * | 2020-01-30 | 2021-07-30 | Caprika Srl | Composizione per applicazione rettale a base di sale di acido butirrico per il trattamento delle patologie proctologiche |
IT202000016984A1 (it) | 2020-07-13 | 2022-01-13 | Bmg Pharma S P A | Composizioni igienizzanti e antiinfettive per le mucose orali |
CN116589606A (zh) * | 2022-12-01 | 2023-08-15 | 中国药科大学 | 一种丁酰化酵母葡聚糖及其制备方法、应用 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB487020A (en) * | 1936-10-29 | 1938-06-14 | British Celanese | Improvements in or relating to the manufacture of esters of polysaccharides |
US2589226A (en) * | 1946-11-22 | 1952-03-18 | Us Agriculture | Acylation of polysaccharides in formamide |
JPS469327B1 (ru) * | 1966-03-31 | 1971-03-09 | ||
JPS52111983A (en) * | 1976-03-18 | 1977-09-20 | Teijin Ltd | Preparation of heparin derivatives |
IT1286510B1 (it) * | 1996-11-29 | 1998-07-15 | Cooperativa Centro Ricerche Po | Esteri butirrici ad attivita' antiproliferativa e composizioni farmaceutiche che li contengono |
ITTS20010013A1 (it) * | 2001-06-04 | 2002-12-04 | Ct Ricerche Poly Tec H A R L S | Nuovi derivati di ialuronano. |
ITTS20010017A1 (it) | 2001-07-17 | 2003-01-17 | Ct Ricerche Polytech Soc Coop | Esteri polisaccaridici di acido retinoico. |
ITMI20022745A1 (it) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Coimex Scrl United Companies | Esteri misti dell'acido ialuronico ad attivita' citostatica e prodifferenziante e procedimento per la loro produzione. |
WO2005054297A2 (en) * | 2003-11-28 | 2005-06-16 | Eastman Chemical Company | Cellulose interpolymers and method of oxidation |
ITMI20040347A1 (it) * | 2004-02-26 | 2004-05-26 | Pharma Medical Ltd | Nuovo farmaco di associazione |
ITMI20040605A1 (it) * | 2004-03-29 | 2004-06-29 | Coimex S C R L United Companie | Esteri butirrici dell'acido ialuronico a basso grado di sostituzione procedimento per la loro preparazione ed uso |
ES2616295T3 (es) * | 2005-10-12 | 2017-06-12 | Seikagaku Corporation | Agente para aplicar a mucosa y procedimiento para la producción del mismo |
EP1942117A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-07-09 | Sigea S.R.L. | Derivatives of acid polysaccharides |
-
2007
- 2007-11-27 IT IT002237A patent/ITMI20072237A1/it unknown
-
2008
- 2008-11-20 CN CN200880125573XA patent/CN101925613B/zh active Active
- 2008-11-20 EP EP08855114.8A patent/EP2222713B1/en active Active
- 2008-11-20 KR KR1020107014003A patent/KR101571385B1/ko active IP Right Grant
- 2008-11-20 ES ES08855114.8T patent/ES2660847T3/es active Active
- 2008-11-20 BR BRPI0820393-8A patent/BRPI0820393B1/pt active IP Right Grant
- 2008-11-20 PT PT88551148T patent/PT2222713T/pt unknown
- 2008-11-20 US US12/744,738 patent/US8530450B2/en active Active
- 2008-11-20 PL PL08855114T patent/PL2222713T3/pl unknown
- 2008-11-20 JP JP2010535273A patent/JP6000511B2/ja active Active
- 2008-11-20 WO PCT/EP2008/009801 patent/WO2009068215A1/en active Application Filing
- 2008-11-20 RU RU2010121133/13A patent/RU2490280C2/ru active
- 2008-11-20 UA UAA201007939A patent/UA98180C2/ru unknown
- 2008-11-20 NZ NZ585699A patent/NZ585699A/en unknown
- 2008-11-20 CA CA2706782A patent/CA2706782C/en active Active
- 2008-11-20 MX MX2010005702A patent/MX2010005702A/es active IP Right Grant
-
2010
- 2010-05-26 ZA ZA2010/03764A patent/ZA201003764B/en unknown
- 2010-05-26 IL IL205968A patent/IL205968A/en active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL205968A (en) | 2014-03-31 |
CA2706782A1 (en) | 2009-06-04 |
RU2490280C2 (ru) | 2013-08-20 |
JP2011504950A (ja) | 2011-02-17 |
KR20100092494A (ko) | 2010-08-20 |
MX2010005702A (es) | 2010-08-31 |
AU2008329154A1 (en) | 2009-06-04 |
CN101925613A (zh) | 2010-12-22 |
JP6000511B2 (ja) | 2016-09-28 |
BRPI0820393A2 (pt) | 2015-05-19 |
WO2009068215A1 (en) | 2009-06-04 |
ITMI20072237A1 (it) | 2009-05-28 |
ZA201003764B (en) | 2011-08-31 |
BRPI0820393B1 (pt) | 2019-04-02 |
CA2706782C (en) | 2016-09-13 |
EP2222713B1 (en) | 2018-01-10 |
PL2222713T3 (pl) | 2018-06-29 |
PT2222713T (pt) | 2018-03-01 |
CN101925613B (zh) | 2012-11-21 |
ES2660847T3 (es) | 2018-03-26 |
IL205968A0 (en) | 2010-11-30 |
UA98180C2 (ru) | 2012-04-25 |
KR101571385B1 (ko) | 2015-11-24 |
NZ585699A (en) | 2011-09-30 |
US8530450B2 (en) | 2013-09-10 |
EP2222713A1 (en) | 2010-09-01 |
US20100305061A1 (en) | 2010-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010121133A (ru) | Смешанные эфиры масляной и муравьиной кислот и кислых полисахаридов и их получение и применение в качестве косметики для кожи | |
RU2012119458A (ru) | Сложные эфиры гиалуроновой кислоты, их получение и применение в дерматологии | |
EP2222712B1 (en) | Polysaccharide derivatives of lipoic acid, their preparation, use as skin cosmetics and medical devices | |
US10669354B2 (en) | Process for the production of high-purity sulfated HA | |
Zhu et al. | Preparation and biological activity of quaternized carboxymethyl chitosan conjugated with collagen peptide | |
CN102304193A (zh) | 一种寡聚透明质酸的制备方法及其用途 | |
AU2002321225B2 (en) | Polysaccharidic esters of retinoic acid | |
US5538730A (en) | Carboxylic polysaccharide derivatives | |
Bobula et al. | One-pot synthesis of α, β-unsaturated polyaldehyde of chondroitin sulfate | |
AU2002321225A1 (en) | Polysaccharidic esters of retinoic acid | |
CN105418803A (zh) | 一种透明质酸的酯化方法 | |
CN111909555A (zh) | 一种uv抗菌涂料及其制备方法 | |
AU2020387745A1 (en) | Thiol-modified polymer compound, and preparation method therefor and application thereof | |
CN116284495A (zh) | 全反式维甲酸低分子透明质酸酯衍生物及其制备方法和应用 |