JP6000511B2 - 酸性多糖の酪酸−ギ酸混合エステル、ならびに肌用化粧品としてのその調製および使用 - Google Patents
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Description
物理化学的特性および生物学的特性から見て、グリコサミノグリカン(GAG)は、人体の特定の範囲で、一般にプロテオグリカンの形で存在して非常に重要な役割を果たしているので、この応用分野において非常に興味深い産物である。前記分子は、多糖鎖がタンパク質に共有結合または非共有結合している場合もある複雑な系である。この分子は、細胞外マトリックスにおけるイオン拡散モジュレーターとしての組織中の水分の調節から、細胞の運動性および他の機能の調節、生殖系への関与から単なる支持構造としての働きに至るまで、いくつもの生物学的機能を果たす。
本発明は、グリコサミノグリカン(GAG)ファミリーに属する酸性多糖、特にヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、ヘパラン硫酸、およびケラタン(cheratan)硫酸の遊離のヒドロキシル基が酪酸およびギ酸で部分的または完全にエステル化されている酸性多糖誘導体に関する。本発明はまた、その調製方法に関する。
a)ナトリウムまたは他のアルカリ金属で塩化した酸性多糖を、60℃〜120℃の間の温度、好ましくは95℃で加熱することにより、ホルムアミドに溶解させるステップと、
b)得られた溶液に、有機塩基の存在下、室温で酪酸無水物を加えるステップと、
c)均質な粘性の反応混合物をNaCl水溶液で希釈し、それをpH6〜7.5に中和するステップと、
d)希釈した反応混合物を透析または接触濾過(tangential filtration)によって精製するステップと、
e)精製した多糖溶液を凍結させ、凍結乾燥または噴霧乾燥によって生成物を回収するステップ。
4種の検出器の組合せ(90°および8°での光散乱、屈折率、および粘度計検出器)を使用しながら、サンプルをサイズ排斥クロマトグラフィーにかけた。クロマトグラムの処理によって、分子量Mw(重量分子量)分布の決定が可能になる。
計器装備:Viscotekポンプ、モデルVE1121;インライン2チャネル脱ガス装置、Gastorr 150。
カラム:2×GMPWXL混合床カラム、内径7.8mmID×30cm、Viscotek;温度40℃。
移動相:0.1M NaNO3。
流量:0.6ml/分。
検出器: 屈折率検出器、細管粘度計検出器、および90°および8°で測定する光散乱検出器を備えたViscotekモデル302 TDA、温度40℃。
注入体積:100μl。
本発明による酸性多糖エステルは、健康なボランティアにおいてin vivoで行った実験で強力な弾性強化活性を示した。
乳癌に罹患している平均年齢52才の8人の患者が、γ粒子の線形加速器での放射線療法による治療を受けた。
0:反応なし
1:軽度の紅斑
2:中程度の紅斑
3:重度の紅斑
4:剥離
8人の患者のうち1人が剥離を示し、1人が中程度の紅斑を示し、1人が軽度の紅斑を示し、5人は反応がなかった。
ヒアルロン酸ナトリウム塩の酪酸およびギ酸エステル(BUT07005)の合成
分子量約300kDaのヒアルロン酸ナトリウム5.00gを、窒素流中にて機械的に撹拌しながら95℃で約1時間かけて100mLのホルムアミドに可溶化する。
ヒアルロン酸ナトリウム塩の酪酸およびギ酸エステル(BUT07002)の合成
分子量約300kDaのヒアルロン酸ナトリウム5.00gを、窒素流中にて機械的に撹拌しながら95℃で約1時間かけて100mLのホルムアミドに可溶化する。
ヒアルロン酸ナトリウム塩の酪酸およびギ酸エステル(BUT07004)の合成
分子量約300kDaのヒアルロン酸ナトリウム5.00gを、窒素流中にて機械的に撹拌しながら95℃で約1時間かけて100mLのホルムアミドに可溶化する。
ヒアルロン酸ナトリウム塩の酪酸およびギ酸エステル(BUT07001)の合成
分子量約300kDaのヒアルロン酸ナトリウム5.00gを、窒素流中にて機械的に撹拌しながら95℃で約1時間かけて100mLのホルムアミドに可溶化する。
ヒアルロン酸ナトリウム塩の酪酸およびギ酸エステル(BUT07007)の合成
分子量約300kDaのヒアルロン酸ナトリウム23.00gを、窒素流中にて機械的に撹拌しながら95℃で約1時間かけて0.46Lのホルムアミドに可溶化する。
ヒアルロン酸ナトリウム塩の酪酸およびギ酸エステル(BUT07008)の合成
分子量約300kDaのヒアルロン酸ナトリウム23.00gを、窒素流中にて機械的に撹拌しながら95℃で約1時間かけて0.46Lのホルムアミドに可溶化する。
ヒアルロン酸の酪酸およびギ酸エステルのナトリウム塩(BUT07014)の合成
分子量約300kDaのヒアルロン酸ナトリウム150.00gを、窒素流中にて機械的に撹拌しながら95℃で約1時間45分かけて3Lのホルムアミドに可溶化する。
コンドロイチン硫酸ナトリウム塩の酪酸およびギ酸エステル(BUT07015)の合成
分子量約20kDaのコンドロイチン硫酸201.9mgを、窒素流中にて機械的に撹拌しながら95℃で約20分かけて1mLのホルムアミドに可溶化する。
O/W型弾性強化クリームの調製
本発明による酪酸/ギ酸エステルの1つを含有するクリーム製剤の調製を例示する本発明の非限定的な例を以下で述べる。
HAナトリウムの酪酸/ギ酸エステル(例2) 0.1
油(パルミチン酸/カプリル酸グリセリド−トリグリセリド) 12
非イオン性乳化剤 6
セチルアルコール 2
ジメチコン 4
MgAlケイ酸塩 2
グリセリン 3
キシリトール 2
パラベン 0.7
H2O 100までの十分量
Claims (7)
- 酸性多糖を調製する方法であって、
調製される前記酸性多糖は、
ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、ヘパラン硫酸、およびケラタン硫酸から選択される酸性多糖であって、
繰返し単位中に存在する、カルボキシル基ならびに硫酸基の全てが、酸の形、または、アルカリ金属との塩の形状で存在しており、
酪酸およびギ酸でエステル化された各アルコール基の併存を特徴とし、
ポリマーのヒドロキシル基における、酪酸によるエステル化による置換度が0.01〜0.20*Nの間(Nは、繰返し単位中に存在する遊離アルコール基の数である)であり、
ポリマーのヒドロキシル基における、ギ酸によるエステル化度が0.01〜0.20の間である
但し、酪酸によるエステル化による置換度とギ酸によるエステル化による置換度の合計は、1*N以下であり、
前記酪酸によるエステル化による置換度は、前記ギ酸によるエステル化による置換度を下回ることはなく、
前記酸性多糖を調製する方法は、
a)ナトリウムまたは他のアルカリ金属との塩を形成した、酸性多糖を加熱によってホルムアミドに溶解させるステップと、
a1)ナトリウムまたは他のアルカリ金属との塩の形状の酸性多糖の溶液を、室温まで冷却するステップと、
a2)ナトリウムまたは他のアルカリ金属との塩の形状の酸性多糖の溶液に、有機塩基を加えるステップと、
b)得られた溶液に、有機塩基の存在下、室温で酪酸無水物を加えるステップと、
c)均質な粘性の反応混合物をNaCl水溶液で希釈し、希釈された反応混合物のpHをpH6〜7.5に調整するステップと、
d)希釈した反応混合物を透析または接触濾過によって精製するステップと、
e)精製した多糖溶液を凍結させ、凍結乾燥または噴霧乾燥によって生成物を回収するステップと
を含み、
順次、a)、a1)、a2)、b)、c)、d)、e)のステップを実施し、
前記有機塩基が、ジメチルアミノピリジンである
ことを特徴とする、酸性多糖の調製方法。 - 調製される前記酸性多糖は、
カルボキシル基が酸の形で存在するか、またはナトリウム塩の形とされている
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 調製される前記酸性多糖は、
分子量が103ダルトン〜107ダルトンの範囲から選択される
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 調製される前記酸性多糖は、
多糖が、104ダルトン〜106ダルトンの間の分子量を有するヒアルロン酸である
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 多糖のホルムアミドへの可溶化温度が60℃〜120℃の間である
ことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - 多糖のホルムアミドへの可溶化温度が、95℃である
ことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - 上記ホルムアミドに溶解された溶液中、ステップb)において、
ギ酸エステルが、酪酸無水物および前記有機塩基の存在下でのホルムアミドの分解から生じる
ことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
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