RU2009147930A - Способ получения мононитрата 1,4-бутандиола - Google Patents
Способ получения мононитрата 1,4-бутандиола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009147930A RU2009147930A RU2009147930/04A RU2009147930A RU2009147930A RU 2009147930 A RU2009147930 A RU 2009147930A RU 2009147930/04 A RU2009147930/04 A RU 2009147930/04A RU 2009147930 A RU2009147930 A RU 2009147930A RU 2009147930 A RU2009147930 A RU 2009147930A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- water
- butanediol
- dichloromethane
- formula
- nitrooxybutan
- Prior art date
Links
- 0 CC1=C(C*)c2cc(*)ccc2C1=Cc(cc1)ccc1S(C)=O Chemical compound CC1=C(C*)c2cc(*)ccc2C1=Cc(cc1)ccc1S(C)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/02—Preparation of esters of nitric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C203/00—Esters of nitric or nitrous acid
- C07C203/02—Esters of nitric acid
- C07C203/04—Esters of nitric acid having nitrate groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/337—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D313/02—Seven-membered rings
- C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D313/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
- C07D313/14—[b,f]-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D337/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D337/02—Seven-membered rings
- C07D337/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D337/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
- C07D337/14—[b,f]-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения 4-нитрооксибутан-1-ола, включающий: ! стадию а) взаимодействие избытка 1,4-бутандиол с кислотой формулы R-C(O)OH, где R - линейная или разветвленная (С3-С5)-алкильная цепь, в присутствии кислого катализатора и в алифатическом неполярном растворителе, с последующим селективным отделением моноэфира 1,4-бутандиола формулы (I) ! ! где R как указано выше, от реакционной смеси; ! стадию b) нитрование RC(O)O-(CH2)4-ОН смесью концентрированной H2SO4 и концентрированной HNO3 или смесью азотной кислоты и уксусной кислоты или уксусного ангидрида с последующим выделением моноэфира 4-нитрооксибутан-1-ола формулы (II) ! ! где R как указано выше; ! стадию с) селективный гидролиз алкилкарбоксильного фрагмента соединения (II) неорганическим основанием в однослойной системе с последующей очисткой 4-нитрооксибутан-1-ола формулы (III) ! ! характеризующийся тем, что стадию нитрования осуществляют, используя моноэфир 1,4-бутандиола формулы (I), содержащий 1,4-бутандиол в количестве менее 1%. ! 2. Способ по п.1, где на стадии а) этерификацию осуществляют, используя 3-5 эквивалентов 1,4-бутандиола, и где кислый катализатор выбирают из группы, включающей p-толуолсульфокислоту или кислые ионообменные смолы в комбинации с p-толуолсульфокислотой. ! 3. Способ по п.1, где селективное отделение моноэфира 1,4-бутандиола включает следующие стадии: ! ii) отделение органической фазы от фазы неполярного растворителя; ! iii) экстракция органической фазы неполярным растворителем; ! iv) добавление к полученной на стадии iii) органической фазе воды и несмешивающегося с водой хлорированного органического растворителя и отделение слоя несмешивающегося с водой хлорированно�
Claims (28)
1. Способ получения 4-нитрооксибутан-1-ола, включающий:
стадию а) взаимодействие избытка 1,4-бутандиол с кислотой формулы R-C(O)OH, где R - линейная или разветвленная (С3-С5)-алкильная цепь, в присутствии кислого катализатора и в алифатическом неполярном растворителе, с последующим селективным отделением моноэфира 1,4-бутандиола формулы (I)
где R как указано выше, от реакционной смеси;
стадию b) нитрование RC(O)O-(CH2)4-ОН смесью концентрированной H2SO4 и концентрированной HNO3 или смесью азотной кислоты и уксусной кислоты или уксусного ангидрида с последующим выделением моноэфира 4-нитрооксибутан-1-ола формулы (II)
где R как указано выше;
стадию с) селективный гидролиз алкилкарбоксильного фрагмента соединения (II) неорганическим основанием в однослойной системе с последующей очисткой 4-нитрооксибутан-1-ола формулы (III)
характеризующийся тем, что стадию нитрования осуществляют, используя моноэфир 1,4-бутандиола формулы (I), содержащий 1,4-бутандиол в количестве менее 1%.
2. Способ по п.1, где на стадии а) этерификацию осуществляют, используя 3-5 эквивалентов 1,4-бутандиола, и где кислый катализатор выбирают из группы, включающей p-толуолсульфокислоту или кислые ионообменные смолы в комбинации с p-толуолсульфокислотой.
3. Способ по п.1, где селективное отделение моноэфира 1,4-бутандиола включает следующие стадии:
ii) отделение органической фазы от фазы неполярного растворителя;
iii) экстракция органической фазы неполярным растворителем;
iv) добавление к полученной на стадии iii) органической фазе воды и несмешивающегося с водой хлорированного органического растворителя и отделение слоя несмешивающегося с водой хлорированного органического растворителя;
v) экстракция органической фазы несмешивающимся с водой хлорированным органическим растворителем;
vi) промывание объединенных слоев несмешивающегося с водой хлорированного органического растворителя со стадий v) и iv) водой для удаления не прореагировавшего 1,4-бутандиола до содержания ниже 1%.
4. Способ по п.3, дополнительно включающий нейтрализацию сырого раствора со стадии а) добавлением раствора бикарбоната натрия или разбавлением водой.
5. Способ по п.1, где нитрование осуществляют в хлорированном растворителе.
6. Способ по п.5, где нитрование осуществляют при температуре реакции между -10°С и максимум +5°С.
7. Способ по п.1, где очистка моноэфира 4-нитрооксибутан-1-ола на стадии b) включает следующие стадии:
vii) гашение сырого раствора холодной водой и хлорированным органическим растворителем или холодной водой со льдом и хлорированным органическим растворителем и перемешивание смеси;
viii) отделение фазы хлорированного органического растворителя;
ix) экстракция погашеной смеси хлорированным органическим растворителем;
х) промывка объединенных слоев органического хлорированного растворителя разбавленным раствором бикарбоната натрия;
xi) промывка объединенных слоев органического хлорированного растворителя водой.
8. Способ по п.1, где однослойная система растворителя на стадии с) представляет собой смесь низкомолекулярного алифатического спирта и воды и где неорганическое основание выбирают из группы, состоящей из водного раствора гидроокиси натрия, или гидроокиси калия, или гидроокиси лития.
9. Способ по п.1, где на стадии с) очистка 4-нитрооксибутан-1-ола включает следующие стадии:
xii) нейтрализация реакционной смеси серной кислотой;
xiii) отгонка низкомолекулярного алифатического спирта;
xiv) разбавление остаточного водного раствора водой приблизительно до 6% водного раствора и отделение содержащей примеси масляной фазы;
xv) экстракция водного раствора несмешивающимся с водой хлорированным органическим растворителем;
xvi) промывка объединенных слоев хлорированного органического растворителя водным раствором бикарбоната натрия;
xvii) промывка объединенных слоев хлорированного органического растворителя водой и сушка над сульфатом натрия.
10. Способ по п.1, где R представляет собой линейный С3-алкил.
11. Способ по п.10, где неполярный растворитель на стадии а) представляет собой фракцию петролейного эфира (80/110°С) или n-октан, этирификацию стадии а) осуществляют при температуре рефлюкса растворителя и где кислотный катализатор представляет собой p-толуолсульфокислоту.
12. Способ по п.11, где количество кислотного катализатора составляет приблизительно от 0,003 эквивалентов до приблизительно 0,01 эквивалентов.
13. Способ по п.10, где селективное отделение монобутирата 1,4-бутандиола включает следующие стадии:
И) отделение органической фазы от фракции петролейного эфира (80-110°С) или n-октановой фазы;
iii) экстракция органической фазы фракцией петролейного эфира (80-110°С);
iv) добавление воды и дихлорметана к полученной на стадии iii) органической фазе;
v) экстракция органической фазы дихлорметаном;
vi) промывка объединенных дихлорметановых слоев водой для удаления не прореагировавшего 1,4-бутандиола до содержания ниже 1%.
14. Способ по п.13, включающий более одного циклов экстракции согласно стадиям iii), v) и vi).
15. Способ по п.10, где нитрование на стадии b) осуществляют нитрующей смесью концентрированной H3SO4 и концентрированной HNO3 в дихлорметане при температуре реакции от -10°С до +5°С, где эквивалентное соотношение концентрированной H3SO4 и концентрированной HNO3 составляет от 8,2:1,1 до 3:1 и соотношение концентрированной HNO3 и монобутирата 1,4-бутандиола составляет 1:1 до 1,6:1.
16. Способ по п.15, где эквивалентное соотношение концентрированной Н2SO4 и концентрированной HNO3 составляет от 5,6:1 до 3:1.
17. Способ по п.15, где очистка бутирата 4-нитрооксибутан-1-ола на стадии b) включает следующие стадии:
vii) гашение сырого раствора холодной водой и дихлорметаном или холодной смесью вода/лед и дихлорметаном и перемешивание смеси;
viii) отделение дихлорметановой фазы;
ix) экстрагирование погашенной смеси дихлорметаном;
х) промывка объединенных дихлорметановых фаз разбавленным раствором бикарбоната натрия;
xi) промывка объединенных дихлорметановых фаз водой.
18. Способ по п.17, включающий один или более циклов экстракции согласно стадиям ix)-xi).
19. Способ по п.10, где селективный гидролиз фрагмента масляной кислоты на стадии с) проводят при температуре от 0 до 40°С в однослойной системе, состоящей из метанола и воды в соотношении приблизительно 4:1 и неорганическое основание представляет собой 10%-30% водный раствор гидроокиси натрия и эквивалентное соотношение неорганического основания и бутирата 4-нитрооксибутан-1-ола составляет от 1,1:1 до 1,4:1.
20. Способ по п.19, где на стадии с) очистка 4-нитрооксибутан-1-ола включает следующие стадии:
xii) нейтрализация реакционной смеси серной кислотой;
xiii) отгонка метанола;
xiv) разбавление оставшегося водного раствора водой приблизительно до 6%-ного раствора в воде и удаление содержащей примеси масляной фазы;
xv) экстракция водного раствора дихлорметаном;
xvi) промывка объединенных дихлорметановых фаз водным раствором бикарбоната натрия;
xvii) промывка объединенных дихлорметановых фаз водой и сушка над сульфатом натрия.
21. Способ по п.20, где отделение содержащей примеси масляной фазы на стадии xiv) осуществляют с помощью одного или более циклов экстракции, используя неполярный растворитель.
22. Способ по п.21, где неполярный растворитель представляет собой гексан.
24. Применение соединения формулы (II) по п.23, где R представляет собой линейную С3-алкильную цепь.
25. Бутират 4-нитрооксибутан-1-ола.
26. Способ получения бутирата 4-нитрооксибутан-1-ола, включающий следующие стадии:
a) взаимодействие избытка 1,4-бутандиола с масляной кислотой во фракции петролейного эфира (80-110°С) или n-октана в присутствии кислотного катализатора;
ii) отделение органической фазы от фракции петролейного эфира (80-110°С) или фазы n-октана;
iii) экстракция органической фазы фракцией петролейного эфира (80-110°С);
iv) добавление к полученной на стадии iii) органической фазе воды и дихлорметана;
v) экстракция органической фазы дихлорметаном;
vi) промывка объединенных дихлорметановых слоев водой для удаления непрореагировавшего 1,4-бутандиола до содержания менее 1% и удаление дихлорметана упариванием под вакуумом;
b) нитрование полученного на стадии vi) монобутирата 1,4-бутандиола смесью концентрированной H2SO4 и концентрированной HNO3, где эквивалентное соотношение концентрированной H2SO4 и концентрированной HNO3 составляет от 8,2:1,1 до 3:1;
vii) гашение сырого раствора холодной водой и дихлорметаном или холодной смесью вода/лед и дихлорметаном и перемешивание смеси;
viii) отделение дихлорметана;
ix) экстрагирование погашенной смеси дихлорметаном;
х) промывка объединенных дихлорметановых фаз разбавленным раствором бикарбоната натрия;
xi) промывка объединенных дихлорметановых фаз водой.
27. Способ получения соединения формулы (IV)
где М как указано ниже, включающий взаимодействие производного хлорангидрида кислоты формулы (V) с 4-нитрооксибутан-1-олом формулы (III)
(V) (III) где М выбран из группы, включающей:
характеризующийся тем, что соединение формулы (III) получают согласно п.1 или пп.10-20.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US92944807P | 2007-06-28 | 2007-06-28 | |
US60/929,448 | 2007-06-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009147930A true RU2009147930A (ru) | 2011-08-10 |
Family
ID=39798221
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009147930/04A RU2009147930A (ru) | 2007-06-28 | 2008-06-18 | Способ получения мононитрата 1,4-бутандиола |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100137599A1 (ru) |
EP (1) | EP2170803A1 (ru) |
JP (1) | JP2010531324A (ru) |
KR (1) | KR20100032856A (ru) |
CN (1) | CN101730676A (ru) |
AR (1) | AR070002A1 (ru) |
AU (1) | AU2008267865A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0813438A2 (ru) |
CA (1) | CA2691188A1 (ru) |
IL (1) | IL202177A0 (ru) |
RU (1) | RU2009147930A (ru) |
WO (1) | WO2009000723A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200908461B (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2048129A1 (en) * | 2007-10-12 | 2009-04-15 | Lonza Ag | Method for the preparation of organic nitrates |
US8293137B2 (en) * | 2009-12-30 | 2012-10-23 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Solid acid catalyst and method for preparing and using the same |
TW201139337A (en) | 2010-03-31 | 2011-11-16 | Lonza Ag | Process for the production of esters of nitric acid |
TW201305103A (zh) | 2010-11-26 | 2013-02-01 | Lonza Ag | 製備氯化萘普生(naproxen chloride)之方法 |
EP2826491A1 (en) | 2013-07-15 | 2015-01-21 | Nicox Science Ireland | Ophthalmic compositions containing a nitric oxide donor |
ES2898925T3 (es) * | 2017-12-13 | 2022-03-09 | Dsm Ip Assets Bv | Monoacetato-mononitrato de propanodiol |
EP3849961B1 (en) * | 2018-09-14 | 2023-08-30 | DSM IP Assets B.V. | Process for the manufacture of omega nitrooxy-1-alkanols |
WO2020053193A1 (en) * | 2018-09-14 | 2020-03-19 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the manufacture of omega nitrooxy-1-alkanols |
US10703707B2 (en) | 2018-11-07 | 2020-07-07 | Industrial Technology Research Institute | Method for preparing nitrate ester |
CN115427390A (zh) * | 2020-04-22 | 2022-12-02 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | α,ω-烷二醇单酰化物的硝酸酯形成的方法 |
WO2024083934A1 (en) | 2022-10-19 | 2024-04-25 | Basf Se | Method for preparing 1,4-butanediol diesters |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2966608D1 (en) | 1979-08-03 | 1984-03-08 | Albright & Wilson | Compositions containing amido amine salts, and their use as fabric softeners |
IT1256450B (it) | 1992-11-26 | 1995-12-05 | Soldato Piero Del | Esteri nitrici con attivita' farmacologica e procedimento per la loro preparazione |
ATE168986T1 (de) | 1993-10-06 | 1998-08-15 | Nicox Sa | Salzetersaüreester mit entzündungshemmender und/oder schmerzlindernder wirkung und verfahren zu deren herstellung |
FR2757159B1 (fr) | 1996-12-12 | 1999-12-17 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives nitres analgesiques, anti-inflammatoires et anti-thrombotiques, leur procede de preparation, leur application comme medicaments |
IT1313596B1 (it) * | 1999-08-04 | 2002-09-09 | Nicox Sa | Processo per la preparazione di nitrossialchil esteri del naproxene |
ITMI20022410A1 (it) | 2002-11-14 | 2004-05-15 | Dinamite Dipharma S P A | Procedimento per la nitrazione di alcandioli. |
CA2597460A1 (en) | 2005-02-24 | 2006-08-31 | Nitromed, Inc. | Nitric oxide enhancing diuretic compounds, compositions and methods of use |
-
2008
- 2008-06-18 RU RU2009147930/04A patent/RU2009147930A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-06-18 BR BRPI0813438-3A2A patent/BRPI0813438A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-06-18 CN CN200880022260A patent/CN101730676A/zh active Pending
- 2008-06-18 CA CA2691188A patent/CA2691188A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-18 AU AU2008267865A patent/AU2008267865A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-18 US US12/665,664 patent/US20100137599A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-18 KR KR1020097025899A patent/KR20100032856A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-06-18 WO PCT/EP2008/057693 patent/WO2009000723A1/en active Application Filing
- 2008-06-18 JP JP2010513854A patent/JP2010531324A/ja not_active Withdrawn
- 2008-06-18 EP EP08761150A patent/EP2170803A1/en not_active Withdrawn
- 2008-06-27 AR ARP080102822A patent/AR070002A1/es unknown
-
2009
- 2009-11-17 IL IL202177A patent/IL202177A0/en unknown
- 2009-11-30 ZA ZA200908461A patent/ZA200908461B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR070002A1 (es) | 2010-03-10 |
CN101730676A (zh) | 2010-06-09 |
AU2008267865A1 (en) | 2008-12-31 |
CA2691188A1 (en) | 2008-12-31 |
KR20100032856A (ko) | 2010-03-26 |
ZA200908461B (en) | 2010-08-25 |
EP2170803A1 (en) | 2010-04-07 |
BRPI0813438A2 (pt) | 2014-12-23 |
IL202177A0 (en) | 2010-06-16 |
WO2009000723A1 (en) | 2008-12-31 |
US20100137599A1 (en) | 2010-06-03 |
JP2010531324A (ja) | 2010-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009147930A (ru) | Способ получения мононитрата 1,4-бутандиола | |
JP2010531324A5 (ru) | ||
JPH04225936A (ja) | 1,3−ジケトンの製造方法 | |
US4859793A (en) | Process for the production of fluoroalkyl acrylates | |
Drake et al. | Phosphonic acids and their alkyl esters from α, β-unsaturated ketones | |
CN101823962A (zh) | 制备顺丁烯二酸二甲酯的方法 | |
US3170939A (en) | Carboxylated derivatives of oleyl alcohol and method for their production | |
KR20110091002A (ko) | 히드록시알킬(메타)아크릴산 에스테르의 제조 방법 | |
SE431200B (sv) | Forfarande for framstellning av 1,5-dimetyl-bicyclo (3.2.1) oktanol-8 | |
Hurd et al. | Vinylation and the Formation of Acylals | |
RU2696868C1 (ru) | Способ получения сложных диэфиров 5,7-диметил-1,3-адамантандиола | |
SU960158A1 (ru) | Способ получени диметил(изопропенилэтинил)карбинола | |
EP0056264A1 (en) | Process for preparing alkyl esters of C-alkyl-tartronic or C-halogenalkyl-tartronic acids | |
US3978135A (en) | Preparation of ethers from citronellal or homologues thereof | |
US3169140A (en) | Carboxylated derivatives of oleyl alcohol and method of preparation | |
RU2813024C1 (ru) | Способ получения 2-оксоадамантан-1-карбоновой кислоты | |
CN110862318B (zh) | 一种叔丁基取代羟基苯甲酸酯的制备方法 | |
CN114380661B (zh) | 一种(±)-薰衣草醇的合成方法 | |
EP3670486B1 (en) | Processes for preparing 4-methyl-5-nonanone and 4-methyl-5-nonanol | |
SU556145A1 (ru) | Способ получени 4-фенил-4-бензоил-1,3диоксолана | |
SU552021A3 (ru) | Способ получени производных бифенила или их солей | |
SU341231A1 (ru) | Способ получения гетероциклических карбоновых кислот | |
Allen et al. | The Action of Sulphuric Acid on Certain Derivatives of Cyclopropane | |
JP4255296B2 (ja) | 環状含フッ素アルコールの製造方法 | |
US2997505A (en) | Fluoro-nitro olefins |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120808 |