RU2009139259A - Соединения на основе лизина - Google Patents

Соединения на основе лизина Download PDF

Info

Publication number
RU2009139259A
RU2009139259A RU2009139259/04A RU2009139259A RU2009139259A RU 2009139259 A RU2009139259 A RU 2009139259A RU 2009139259/04 A RU2009139259/04 A RU 2009139259/04A RU 2009139259 A RU2009139259 A RU 2009139259A RU 2009139259 A RU2009139259 A RU 2009139259A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
compound according
compound
carbon atoms
group containing
Prior art date
Application number
RU2009139259/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Брент Ричард СТРЭНИКС (CA)
Брент Ричард СТРЭНИКС
Валери ПЕРРОН (CA)
Валери Перрон
Original Assignee
Амбрилиа Байофарма Инк. (Ca)
Амбрилиа Байофарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Амбрилиа Байофарма Инк. (Ca), Амбрилиа Байофарма Инк. filed Critical Амбрилиа Байофарма Инк. (Ca)
Publication of RU2009139259A publication Critical patent/RU2009139259A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C311/38Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton
    • C07C311/39Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/41Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having sulfur atoms of sulfonamide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered rings of the same carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/63Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/63Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
    • A61K31/635Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide having a heterocyclic ring, e.g. sulfadiazine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • A61K31/662Phosphorus acids or esters thereof having P—C bonds, e.g. foscarnet, trichlorfon
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533Six-membered rings

Abstract

1. Соединение формулы IIb !! и его фармацевтически приемлемые соли, ! где X и Y, одинаковые или различные, выбраны из группы, состоящей из H, неразветвленной алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, разветвленной алкильной группы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода, циклоалкильной группы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода, F, Cl, Br, I, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, -NR4R5, -NHCOR4, -OR4, -SR4, -COOR4, -COR4 и -CH2OH, или X и Y вместе определяют алкилендиоксигруппу, выбранную из группы, состоящей из метилендиоксигруппы формулы -OCH2O- и этилендиоксигруппы формулы -OCH2CH2O-, ! где X' и Y', одинаковые или различные, выбраны из группы, состоящей из H, неразветвленной алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, разветвленной алкильной группы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода, циклоалкильной группы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода, F, Cl, Br, I, -CF3, -NO2, -NR4R5, -NHCOR4, -OR4, -SR4, -COOR4, -COR4 и -CH2OH, ! и где n равно 3 или 4, ! R1 выбран из группы, состоящей из (HO)2P(O) и (MO)2P(O), где M представляет собой щелочной металл, ! R3 выбран из группы, состоящей из группы формулы R3A-CO-, причем R3A выбран из группы, состоящей из неразветвленной или разветвленной алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, алкилоксигруппы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и 4-морфолинила, ! R4 и R5, одинаковые, представляют собой H, ! R6 выбран из группы, состоящей из неразветвленной алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и разветвленной алкильной группы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода. ! 2. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из (HO)2P(O) и (MO)2P(O), где M представляет собой щелочной металл. ! 3. Соединение по п.2, где R6 представляет собой изобутил. ! 4. Соединение по п.3, где n равно 4. ! 5. Соедин

Claims (23)

1. Соединение формулы IIb
Figure 00000001
и его фармацевтически приемлемые соли,
где X и Y, одинаковые или различные, выбраны из группы, состоящей из H, неразветвленной алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, разветвленной алкильной группы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода, циклоалкильной группы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода, F, Cl, Br, I, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, -NR4R5, -NHCOR4, -OR4, -SR4, -COOR4, -COR4 и -CH2OH, или X и Y вместе определяют алкилендиоксигруппу, выбранную из группы, состоящей из метилендиоксигруппы формулы -OCH2O- и этилендиоксигруппы формулы -OCH2CH2O-,
где X' и Y', одинаковые или различные, выбраны из группы, состоящей из H, неразветвленной алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, разветвленной алкильной группы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода, циклоалкильной группы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода, F, Cl, Br, I, -CF3, -NO2, -NR4R5, -NHCOR4, -OR4, -SR4, -COOR4, -COR4 и -CH2OH,
и где n равно 3 или 4,
R1 выбран из группы, состоящей из (HO)2P(O) и (MO)2P(O), где M представляет собой щелочной металл,
R3 выбран из группы, состоящей из группы формулы R3A-CO-, причем R3A выбран из группы, состоящей из неразветвленной или разветвленной алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, алкилоксигруппы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и 4-морфолинила,
R4 и R5, одинаковые, представляют собой H,
R6 выбран из группы, состоящей из неразветвленной алкильной группы, содержащей от 1 до 6 атомов углерода, и разветвленной алкильной группы, содержащей от 3 до 6 атомов углерода.
2. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из (HO)2P(O) и (MO)2P(O), где M представляет собой щелочной металл.
3. Соединение по п.2, где R6 представляет собой изобутил.
4. Соединение по п.3, где n равно 4.
5. Соединение по п.4, где R1 представляет собой (HO)2P(O) или (NaO)2P(O).
6. Соединение по п.4, где R1 выбран из группы CH3CO, 3-пиридил-CO, (CH3)2NCH2CO и (CH3)2CHCH(NH2)CO.
7. Соединение по пп.5 и 6, где R3 выбран из группы, состоящей из CH3O-CO, (CH3)2N-CO, 3-пиридил-CO, 4-пиридил-CO и 4-морфолин-CO.
8. Соединение по п.7, где X представляет собой 4-NH2, Y представляет собой H или F.
9. Соединение по п.7, где X представляет собой 4-NH2, Y представляет собой H или 3-F, X' представляет собой H, Y' представляет собой H, R3 представляет собой CH3O-CO.
10. Соединение по п.7, где X представляет собой 4-NH2, Y представляет собой H или 3-F, X' представляет собой H, Y' представляет собой H, R3 представляет собой CH3CO.
11. Соединение по п.7, где X представляет собой 4-NH2, Y представляет собой H или 3-F, X' представляет собой H, Y' представляет собой H, R3 представляет собой 4-морфолин-CO.
12. Соединение по п.9, где нафтильная группа представляет собой нафтил-2-CH2 группу.
13. Соединение по п.12, где Y представляет собой H, а R1 представляет собой (HO)2P(O).
14. Соединение по п.11, где нафтильная группа представляет собой нафтил-1-CH2 группу.
15. Соединение по п.14, где Y представляет собой H, а R1 представляет собой (HO)2P(O).
16. Соединение формулы IIc
Figure 00000002
и его фармацевтически приемлемые соли,
и где n, X, Y, X', Y', R1, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено по п.1.
17. Соединение по п.16, где R1 является таким, как определено по п.2.
18. Соединение по п.17, где R6 представляет собой изобутил.
19. Соединение по п.18, где n равно 4.
20. Соединение по п.19, где R1 представляет собой (HO)2P(O) или (NaO)2P(O).
21. Соединение по п.19, где R1 выбран из группы CH3CO, 3-пиридил-CO, (CH3)2NCH2CO и (CH3)2CHCH(NH2)CO.
22. Фармацевтическая композиция, включающая, по меньшей мере, одно соединение, определенное по пп.1 и 16, и фармацевтически приемлемый носитель.
23. Способ лечения или профилактики ВИЧ инфекции, включающий введение, по меньшей мере, одного соединения, определенного по пп.1 и 16, млекопитающему, нуждающемуся в этом.
RU2009139259/04A 2004-08-02 2009-10-23 Соединения на основе лизина RU2009139259A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CAPCT/CA2004/001440 2004-08-02
PCT/CA2004/001440 WO2006012725A1 (en) 2004-08-02 2004-08-02 Lysine based compounds

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007107798/04A Division RU2379312C2 (ru) 2004-08-02 2004-08-02 Соединения на основе лизина, фармацевтическая композиция, содержащая эти соединения, применение указанных соединений для лечения или профилактики вич инфекции

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009139259A true RU2009139259A (ru) 2011-04-27

Family

ID=35786842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009139259/04A RU2009139259A (ru) 2004-08-02 2009-10-23 Соединения на основе лизина

Country Status (15)

Country Link
EP (2) EP1773763B1 (ru)
JP (1) JP4579970B2 (ru)
CN (1) CN1942436B (ru)
AT (1) ATE417823T1 (ru)
AU (2) AU2004322123B2 (ru)
BR (1) BRPI0418651A (ru)
CA (1) CA2560071C (ru)
DE (1) DE602004018548D1 (ru)
ES (2) ES2575871T3 (ru)
HK (1) HK1105406A1 (ru)
IL (1) IL180958A0 (ru)
MX (1) MX2007001278A (ru)
NO (1) NO20071152L (ru)
RU (1) RU2009139259A (ru)
WO (1) WO2006012725A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006012725A1 (en) 2004-08-02 2006-02-09 Ambrilia Biopharma Inc. Lysine based compounds
US7388008B2 (en) 2004-08-02 2008-06-17 Ambrilia Biopharma Inc. Lysine based compounds
US8227450B2 (en) 2005-11-30 2012-07-24 Ambrilia Biopharma Inc. Lysine-based prodrugs of aspartyl protease inhibitors and processes for their preparation
JP2010502569A (ja) * 2006-07-17 2010-01-28 アンブリリア バイオファーマ インコーポレイテッド 薬物動態学の改善方法
CA2664118A1 (en) 2006-09-21 2008-07-03 Ambrilia Biopharma Inc. Protease inhibitors
WO2009148600A2 (en) * 2008-06-06 2009-12-10 Concert Pharmaceuticals, Inc. Deuterated lysine-based compounds
AU2010254415B2 (en) 2009-05-27 2013-07-04 Merck Sharp & Dohme Corp. HIV protease inhibitors
EP2632895B1 (en) 2010-10-28 2018-10-03 Merck Canada Inc. Hiv protease inhibitors
EP2632908B1 (en) 2010-10-29 2016-05-25 Merck Canada Inc. Sulfonamides as hiv protease inhibitors
EP2771332B1 (en) 2011-10-26 2016-06-29 Merck Canada Inc. Thiophen and thiazol sulfonamid derivatives as HIV protease inhibitors for the treatment of AIDS

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6436989B1 (en) 1997-12-24 2002-08-20 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
WO2001076531A2 (en) * 2000-04-07 2001-10-18 University Of Maryland, Baltimore Bile acid containing prodrugs with enhanced bioavailability
US6617310B2 (en) * 2000-07-19 2003-09-09 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Phosphate esters of bis-amino acid sulfonamides containing substituted benzyl amines
CA2418479C (en) * 2000-08-18 2007-12-18 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Prodrugs of betulinic acid derivatives for the treatment of cancer
US6506786B2 (en) * 2001-02-13 2003-01-14 Pharmacor Inc. HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
US6632816B1 (en) * 2002-12-23 2003-10-14 Pharmacor Inc. Aromatic derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors
WO2006012725A1 (en) 2004-08-02 2006-02-09 Ambrilia Biopharma Inc. Lysine based compounds

Also Published As

Publication number Publication date
AU2009230800A1 (en) 2009-11-19
CN1942436B (zh) 2011-03-23
ES2575871T3 (es) 2016-07-01
NO20071152L (no) 2007-03-01
CN1942436A (zh) 2007-04-04
HK1105406A1 (en) 2008-02-15
CA2560071C (en) 2012-09-25
EP2165709A3 (en) 2010-06-23
JP2007525527A (ja) 2007-09-06
EP1773763A1 (en) 2007-04-18
DE602004018548D1 (de) 2009-01-29
MX2007001278A (es) 2007-09-14
EP2165709B1 (en) 2016-03-16
IL180958A0 (en) 2007-07-04
ATE417823T1 (de) 2009-01-15
EP1773763B1 (en) 2008-12-17
AU2004322123B2 (en) 2009-08-13
ES2319996T3 (es) 2009-05-18
AU2004322123A1 (en) 2006-02-09
BRPI0418651A (pt) 2007-05-29
WO2006012725A1 (en) 2006-02-09
EP2165709A2 (en) 2010-03-24
CA2560071A1 (en) 2006-02-09
JP4579970B2 (ja) 2010-11-10
EP1773763A4 (en) 2007-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009139259A (ru) Соединения на основе лизина
NO2011026I2 (no) Eribulin eller et farmasøytisk akseptabelt salt derav
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
RU2008152087A (ru) Макроциклические оксимильные ингибиторы протеазы гепатита
FR2678622B1 (fr) Nouveaux complexes de vanadium, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
KR920009783A (ko) 인단 및 퀴놀린 유도체
RU2000127105A (ru) Соединения с активностью в отношении мускариновых рецепторов
EA200100983A1 (ru) Производные 13-метилэритромицина
RU2003122190A (ru) Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации
RU98102128A (ru) Производные бензо[g]хинолина
GB0128499D0 (en) Therapeutic agents
RU2008100587A (ru) Применение санглиферина для лечения вируса гепатита с
RU2002132253A (ru) Производные 2-ацилиндола, их применение (варианты) и способ получения, лекарственное средство и способ его получения, противоопухолевое средство и способ его получения
RU2014122866A (ru) Пропеноатные производные бетулина
EA200400140A1 (ru) Пероральные противодиабетические агенты
RU2002134754A (ru) Аналоги жирных кислот для лечения рака
RU2003133143A (ru) Содержание имидазотриазиноны составы для назального введения
AR041992A1 (es) Compuesto de piridinil benzoheterociclico, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para prepararla
DE3786896D1 (de) Verwendung eines spermin-derivats mit anti-neoplastischer wirkung zur herstellung pharmazeutischer zusammensetzungen.
RU2009128970A (ru) Производные изосорбидмононитрата для лечения кишечных заболеваний
SE8603098L (sv) Poly-4-aminopyrrol-2-karboxamidoderivat och forfarande for deras framstellning
RU2004126700A (ru) Синтез эктеинасцидинов, встречающихся в природе, и родственных соединений
JP2007525527A5 (ru)
SE8804688L (sv) Substituerade styrenderivat
EA200300272A1 (ru) Новые производные хиназолина, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20121024