RU2009132476A - Макролидное соединение в твердой форме, способ его получения и фармацевтическая композиция, его содержащая - Google Patents

Макролидное соединение в твердой форме, способ его получения и фармацевтическая композиция, его содержащая Download PDF

Info

Publication number
RU2009132476A
RU2009132476A RU2009132476/04A RU2009132476A RU2009132476A RU 2009132476 A RU2009132476 A RU 2009132476A RU 2009132476/04 A RU2009132476/04 A RU 2009132476/04A RU 2009132476 A RU2009132476 A RU 2009132476A RU 2009132476 A RU2009132476 A RU 2009132476A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
type
solvents
compound
formula
solvent
Prior art date
Application number
RU2009132476/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Хироси ИСИХАРА (JP)
Хироси ИСИХАРА
Манабу САСО (JP)
Манабу САСО
Кейзо САТО (JP)
Кейзо Сато
Такаси КАМАХАРА (JP)
Такаси КАМАХАРА
Масаси ЙОСИДА (JP)
Масаси ЙОСИДА
Original Assignee
ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД. (JP)
Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД. (JP), Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. filed Critical ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД. (JP)
Publication of RU2009132476A publication Critical patent/RU2009132476A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Твердая форма соединения (8Е,12Е,14Е)-7-{(4-циклогептилпиперазин-1-ил)карбонил}окси-3,6,16,21-тетрагидрокси-6,10,12,16,20-пентаметил-18,19-эпокситрикоза-8,12,14-триен-11-олида формулы (I). ! ! 2. Твердое вещество по п.1, где твердая форма является кристаллической. ! 3. Твердое вещество по п.1, где твердая форма является аморфной. ! 4. Твердое вещество по п.2, где кристаллы в своей порошковой рентгенограмме характеризуются наличием пиков при углах дифракции (2θ±0,2°) 8,8°, 15,8° и 17,5°. ! 5. Способ получения кристаллов по п.2 или 4, включающий растворение (8Е,12Е,14Е)-7-{(4-циклогептилпиперазин-1-ил)карбонил}окси-3,6,16,21-тетрагидрокси-6,10,12,16,20-пентаметил-18,19-эпокситрикоза-8,12,14-триен-11-олида в одном или двух растворителях, выбираемых из группы, состоящей из первого растворителя, относящегося к типу простого эфира, растворителей, относящихся к типу ароматического углеводорода, растворителей, относящихся к типу сложного эфира уксусной кислоты, и растворителей, относящихся к типу алкилнитрила, для получения раствора; с последующим добавлением к раствору растворителя, относящегося к типу алифатического углеводорода, чтобы вызвать осаждение кристаллов. ! 6. Способ по п.5, где один или два растворителя, выбираемых из группы, состоящей из первого растворителя, относящегося к типу простого эфира, растворителей, относящихся к типу ароматического углеводорода, растворителей, относящихся к типу сложного эфира уксусной кислоты, и растворителей, относящихся к типу алкилнитрила, представляют собой растворитель, относящийся к типу сложного эфира уксусной кислоты. ! 7. Способ по п.5, где растворитель, относящийся к типу сложного эфира уксусной кислоты, представляет собой эти

Claims (18)

1. Твердая форма соединения (8Е,12Е,14Е)-7-{(4-циклогептилпиперазин-1-ил)карбонил}окси-3,6,16,21-тетрагидрокси-6,10,12,16,20-пентаметил-18,19-эпокситрикоза-8,12,14-триен-11-олида формулы (I).
Figure 00000001
2. Твердое вещество по п.1, где твердая форма является кристаллической.
3. Твердое вещество по п.1, где твердая форма является аморфной.
4. Твердое вещество по п.2, где кристаллы в своей порошковой рентгенограмме характеризуются наличием пиков при углах дифракции (2θ±0,2°) 8,8°, 15,8° и 17,5°.
5. Способ получения кристаллов по п.2 или 4, включающий растворение (8Е,12Е,14Е)-7-{(4-циклогептилпиперазин-1-ил)карбонил}окси-3,6,16,21-тетрагидрокси-6,10,12,16,20-пентаметил-18,19-эпокситрикоза-8,12,14-триен-11-олида в одном или двух растворителях, выбираемых из группы, состоящей из первого растворителя, относящегося к типу простого эфира, растворителей, относящихся к типу ароматического углеводорода, растворителей, относящихся к типу сложного эфира уксусной кислоты, и растворителей, относящихся к типу алкилнитрила, для получения раствора; с последующим добавлением к раствору растворителя, относящегося к типу алифатического углеводорода, чтобы вызвать осаждение кристаллов.
6. Способ по п.5, где один или два растворителя, выбираемых из группы, состоящей из первого растворителя, относящегося к типу простого эфира, растворителей, относящихся к типу ароматического углеводорода, растворителей, относящихся к типу сложного эфира уксусной кислоты, и растворителей, относящихся к типу алкилнитрила, представляют собой растворитель, относящийся к типу сложного эфира уксусной кислоты.
7. Способ по п.5, где растворитель, относящийся к типу сложного эфира уксусной кислоты, представляет собой этилацетат.
8. Способ по п.5, где растворитель, относящийся к типу алифатического углеводорода, представляет собой н-гептан.
9. Способ по п.5, где осаждение кристаллов вызывают при перемешивании.
10. Способ получения кристаллов по п.5, где осаждение кристаллов вызывают при температуре в диапазоне от 20 до 30°С.
11. Способ получения кристаллов по п.5, где осаждение кристаллов вызывают при температуре в диапазоне от 35 до 60°С.
12. Способ получения кристаллов по п.5, где осаждение кристаллов вызывают при температуре в диапазоне от 65 до 75°С.
13. Способ по п.5, где (8Е,12Е,14Е)-7-{(4-циклогептилпиперазин-1-ил)карбонил}окси-3,6,16,21-тетрагидрокси-6,10,12,16,20-пентаметил-18,19-эпокситрикоза-8,12,14-триен-11-олид формулы (I) получают по способу, включающему взаимодействие соединения формулы (VI):
Figure 00000002
(где ЕЕ представляет собой 1-этоксиэтильную группу, а TES представляет собой триэтилсилильную группу) с соединением формулы (VII):
Figure 00000003
(где R представляет собой нитрогруппу, атом хлора или атом водорода) при использовании второго растворителя, относящегося к типу простого эфира, с получением эфирного раствора соединения формулы (IV):
Figure 00000004
(где ЕЕ, TES и R определены выше); взаимодействие эфирного раствора соединения формулы (IV) с 1-циклогептилпиперазином с получением эфирного раствора соединения формулы (III):
Figure 00000005
(где ЕЕ и TES определены выше); обработку эфирного раствора соединения формулы (III) десилилирующим реагентом для снятия защитных TES групп и, таким образом, получения эфирного раствора соединения формулы (II):
Figure 00000006
(где ЕЕ определен выше); и обработку эфирного раствора соединения формулы (II) кислотой для снятия защитной группы ЕЕ.
14. Способ по п.13, где второй растворитель, относящийся к типу простого эфира, представляет собой трет-бутилметиловый эфир.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая твердое соединение по п.1.
16. Фармацевтическая композиция по п.15, которая представляет собой противоопухолевое средство.
17. Способ лечения рака, включающий введение пациенту твердого соединения по п.1.
18. Применение твердого соединения по п.1 для приготовления фармацевтической композиции для лечения рака.
RU2009132476/04A 2007-01-29 2008-01-28 Макролидное соединение в твердой форме, способ его получения и фармацевтическая композиция, его содержащая RU2009132476A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-017491 2007-01-29
JP2007017491 2007-01-29
US88825707P 2007-02-05 2007-02-05
US60/888,257 2007-02-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009132476A true RU2009132476A (ru) 2011-03-10

Family

ID=39674155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009132476/04A RU2009132476A (ru) 2007-01-29 2008-01-28 Макролидное соединение в твердой форме, способ его получения и фармацевтическая композиция, его содержащая

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7790887B2 (ru)
EP (1) EP2116542A4 (ru)
JP (1) JPWO2008093853A1 (ru)
KR (1) KR20090104002A (ru)
CN (1) CN101616912A (ru)
AR (1) AR065045A1 (ru)
AU (1) AU2008211950A1 (ru)
BR (1) BRPI0805837A2 (ru)
CA (1) CA2673734A1 (ru)
CL (1) CL2008000231A1 (ru)
IL (1) IL200103A0 (ru)
MX (1) MX2009008068A (ru)
NZ (1) NZ575828A (ru)
PE (1) PE20081705A1 (ru)
RU (1) RU2009132476A (ru)
WO (1) WO2008093853A1 (ru)
ZA (1) ZA200904530B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI334866B (en) * 2002-05-29 2010-12-21 Mercian Corp Novel physiologically active substances
CL2008000231A1 (es) 2007-01-29 2008-05-30 Eisai R&D Man Co Ltd Forma solida de (8e,12e,14e)-7-((4-cicloheptilpiperazin-1-il)carbonil)oxi-3,6,16,21-tetrahidroxi-6,10,12,16,20-pentametil-18,19-epoxitricosa-8,12,14-trien-il-olido; proceso de preparacion; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento del cancer.
EP2168961A1 (en) * 2007-07-06 2010-03-31 Eisai R&D Management Co., Ltd. Process for producing macrolide compound and intermediate therefor
JOP20200243A1 (ar) 2018-04-09 2020-09-29 Eisai R&D Man Co Ltd مركبات البلاديينوليد واستخداماتها
SG11202009907XA (en) 2018-04-12 2020-11-27 Eisai R&D Man Co Ltd Pladienolide derivatives as spliceosome targeting agents for treating cancer

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL27183A (en) 1966-02-01 1970-07-19 Upjohn Co Parenteral composition comprising freeze dried mannitol
JPS6054933B2 (ja) 1978-01-27 1985-12-03 小野薬品工業株式会社 プロスタグランジン及びプロスタグランジン類似化合物製剤の安定化法
JPH04352783A (ja) 1991-05-27 1992-12-07 Taisho Pharmaceut Co Ltd 12員環マクロライド系化合物
EP0757688A1 (en) 1994-04-25 1997-02-12 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Method for stabilizing compound dx-52-1 and lyophilized composition thereof
AU5179800A (en) 1999-06-03 2000-12-28 United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services, The Mycolactone and related compounds, compositions and methods of use
JP3240129B1 (ja) 1999-09-09 2001-12-17 三共株式会社 トリアゾール抗真菌剤
US6391903B1 (en) 1999-09-09 2002-05-21 Sankyo Company, Limited Triazole derivatives having antifungal activity
JP4953501B2 (ja) 1999-09-30 2012-06-13 大塚化学株式会社 3−セフェム誘導体結晶の製造方法
AU2001278155A1 (en) 2000-08-03 2002-02-18 Kosan Biosciences, Inc. Fermentation and purification of mycolactones
TWI311558B (en) * 2001-02-01 2009-07-01 Mercian Corporatio Novel physiologically active substance
TWI233361B (en) * 2001-04-13 2005-06-01 Gen Hospital Corp Methods of preventing UVB-induced skin damage
TWI334866B (en) 2002-05-29 2010-12-21 Mercian Corp Novel physiologically active substances
JP2004269488A (ja) 2002-06-06 2004-09-30 Hayashibara Biochem Lab Inc 結晶α−D−グルコシルα−D−ガラクトシドとこれを含有する糖質及びこれらの製造方法並びに用途
WO2004011459A1 (ja) * 2002-07-31 2004-02-05 Mercian Corporation 新規生理活性物質
US7256178B2 (en) * 2002-07-31 2007-08-14 Eisai Co., Ltd. Physiologically active substances
BR0316746A (pt) * 2002-11-29 2005-10-18 Mercian Corp Método de produção do composto macrolida 11107d, linhagem streptomyces sp.ab-1704 (ferm bp-8551), linhagem mortierella sp. f1529 (ferm bp-8547) ou linhagem f-1530 (ferm bp-8548), e linhagem ab-1896 (ferm bp-8550)
ES2356242T3 (es) * 2003-05-07 2011-04-06 EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD. Preparación liofilizada conteniendo metilcobalamina y procedimiento de producción de esta preparación.
US7655442B2 (en) * 2004-01-29 2010-02-02 Eisai R&D Management Co., Ltd. Method for stabilizing macrolide compounds
US20080280288A1 (en) * 2004-02-06 2008-11-13 Toshimitsu Uenaka Assay Method to Predict Sensitivity of Cancer Cell to Anticancer Drug
JP2007269628A (ja) 2004-05-28 2007-10-18 Takeda Chem Ind Ltd 医薬化合物の結晶
TWI315310B (en) * 2004-12-01 2009-10-01 Teva Gyogyszergyar Zartkoruen Mukodo Reszvenytarsasag Methods of preparing pimecrolimus
KR100598119B1 (ko) 2005-01-17 2006-07-10 삼성전자주식회사 디스플레이장치 및 그 제어방법
WO2006121104A1 (ja) 2005-05-11 2006-11-16 Eisai R & D Management Co., Ltd. ピペリジン環を有するインドール誘導体の結晶およびその製法
WO2007043621A1 (ja) * 2005-10-13 2007-04-19 Eisai R & D Management Co., Ltd. プラジエノライド b及びプラジエノライド dの全合成方法
CA2659562A1 (en) * 2006-08-14 2008-02-21 Eisai R&D Management Co., Ltd. Stable lyophilized preparation
CL2008000231A1 (es) 2007-01-29 2008-05-30 Eisai R&D Man Co Ltd Forma solida de (8e,12e,14e)-7-((4-cicloheptilpiperazin-1-il)carbonil)oxi-3,6,16,21-tetrahidroxi-6,10,12,16,20-pentametil-18,19-epoxitricosa-8,12,14-trien-il-olido; proceso de preparacion; composicion farmaceutica; y uso en el tratamiento del cancer.

Also Published As

Publication number Publication date
AR065045A1 (es) 2009-05-13
US20080214564A1 (en) 2008-09-04
US7790887B2 (en) 2010-09-07
WO2008093853A1 (ja) 2008-08-07
CN101616912A (zh) 2009-12-30
EP2116542A4 (en) 2011-05-04
EP2116542A1 (en) 2009-11-11
CL2008000231A1 (es) 2008-05-30
CA2673734A1 (en) 2008-08-07
ZA200904530B (en) 2010-09-29
AU2008211950A1 (en) 2008-08-07
JPWO2008093853A1 (ja) 2010-05-20
MX2009008068A (es) 2009-11-18
IL200103A0 (en) 2010-04-15
PE20081705A1 (es) 2008-12-22
BRPI0805837A2 (pt) 2011-08-30
KR20090104002A (ko) 2009-10-05
NZ575828A (en) 2011-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA3060121C (en) Polymorphic form of compound, preparation method and use thereof
EP3248983B1 (en) Crystal form a of obeticholic acid and preparation method therefor
RU2009132476A (ru) Макролидное соединение в твердой форме, способ его получения и фармацевтическая композиция, его содержащая
JP2011500562A5 (ru)
KR101131703B1 (ko) 5-아미노레불린산 인산염의 신규 결정 및 그 제조방법
Karlık et al. Synthesis, structural characterization and cytotoxicity studies of T-shaped silver (I) complexes derived from 1-benzyl-3H-benzimidazolium p-toluenesulfonates
CA3030043C (en) Rotigotine behenate, preparation method and use thereof
CN110314165B (zh) 一种手性噁唑啉钯配合物晶体的用途
CN110128482B (zh) 一种具有肿瘤靶向的新型Pt(IV)配合物的制备方法及其应用
EP2528913A1 (en) Crystalline forms of l-malic acid salt of sunitinib
CN108409781B (zh) 一种六钒酸-l-丙氨酸叔丁酯衍生物及其制备方法与应用
TW318845B (ru)
CN110790707A (zh) 一种二硫代1,8-萘二酰亚胺类化合物及其制备方法和应用
CN109942665B (zh) 雷公藤内酯醇衍生物及其制备方法和应用
CN116396312A (zh) 一种枸橼酸艾沙佐米的制备方法
WO2022233316A1 (zh) 十二元大环类化合物
CN107235853B (zh) 一种用于制备鸡骨草甲素及其异构体的合成方法
JP2022517885A (ja) シクロブタンジカルボン酸白金錯体、その中間体、その製造方法、医薬組成物及び使用
CN112175014B (zh) 一种一氧化氮供体型四价铂衍生物、制备方法及其医药用途
CA2712408C (en) Platinum complex compound and utilization of the same
CN105849093A (zh) 卡巴他赛无水结晶形式、其制备方法和药用组合物
AU2005318227B2 (en) Stereoselective process and crystalline forms of a camptothecin
CN112262123B (zh) 一种双二羧酸二氨络铂(ii)衍生物的纯化方法
CN102659644B (zh) 2-氨基乙磺酸的晶型及制备工艺
WO2011001383A1 (en) Crystalline form of fosamprenavir calcium

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120118