RU2009121323A - Карборанилпорферины и их применение - Google Patents
Карборанилпорферины и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009121323A RU2009121323A RU2009121323/04A RU2009121323A RU2009121323A RU 2009121323 A RU2009121323 A RU 2009121323A RU 2009121323/04 A RU2009121323/04 A RU 2009121323/04A RU 2009121323 A RU2009121323 A RU 2009121323A RU 2009121323 A RU2009121323 A RU 2009121323A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- represented
- ion
- substituent
- metal
- Prior art date
Links
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 44
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 18
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 claims abstract 16
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 9
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims abstract 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 6
- 238000004177 carbon cycle Methods 0.000 claims abstract 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims abstract 6
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 230000002902 bimodal effect Effects 0.000 claims 7
- 238000011275 oncology therapy Methods 0.000 claims 7
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims 4
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 4
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims 4
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 4
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 4
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical group [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 4
- 238000002600 positron emission tomography Methods 0.000 claims 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 238000002603 single-photon emission computed tomography Methods 0.000 claims 4
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 claims 4
- GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N technetium atom Chemical compound [Tc] GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 4
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 4
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 4
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical group [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 4
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 4
- 238000002595 magnetic resonance imaging Methods 0.000 claims 3
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 claims 3
- 230000017105 transposition Effects 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims 2
- 230000005298 paramagnetic effect Effects 0.000 claims 2
- 238000002428 photodynamic therapy Methods 0.000 claims 2
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 claims 2
- 238000002059 diagnostic imaging Methods 0.000 claims 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 claims 1
- 238000012800 visualization Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
- A61K41/0071—PDT with porphyrins having exactly 20 ring atoms, i.e. based on the non-expanded tetrapyrrolic ring system, e.g. bacteriochlorin, chlorin-e6, or phthalocyanines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/009—Neutron capture therapy, e.g. using uranium or non-boron material
- A61K41/0095—Boron neutron capture therapy, i.e. BNCT, e.g. using boronated porphyrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/10—Inactivation or decontamination of a medicinal preparation prior to administration to an animal or a person
- A61K41/17—Inactivation or decontamination of a medicinal preparation prior to administration to an animal or a person by ultraviolet [UV] or infrared [IR] light, X-rays or gamma rays
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
- A61K49/08—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
- A61K49/10—Organic compounds
- A61K49/101—Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals
- A61K49/106—Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals the complex-forming compound being cyclic, e.g. DOTA
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/0474—Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group
- A61K51/0485—Porphyrins, texaphyrins wherein the nitrogen atoms forming the central ring system complex the radioactive metal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Radiology & Medical Imaging (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Oncology (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Radiation-Therapy Devices (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы: ! , !где R1, R2, R3 и R4 независимо обозначают -NO2, -NH2, галоген или заместитель, представленный следующей формулой ! ; ! где заместители Y независимо находятся в орто-, мета- или пара- положении в фенильном кольце и независимо обозначают водород, "гидрокарбил" (нециклический углеводородный остаток различной степени насыщенности), неароматический карбоциклический заместитель (углеродный цикл), неароматический гетероциклический заместитель, арил, алкиларил, арилалкил; или ! "гидрокарбильную", неароматическую карбоциклическую, неароматическую гетероциклическую, арильную, алкиларильную или арилалкильную группу, замещенную 1-4 гидрофильными группами, выбранными из групп: гидрокси, алкокси, -C(O)OR5, -SOR6, -SO2R6, нитро, амидо, уреидо, карбамато, -SR7, -NR8R9 или полиалкиленоксида; или заместитель, представленный формулой (3) ! ; ! при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, изображенный формулой (2), где Y представлен формулой (3); ! где Х обозначает кислород или серу; ! R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо выбирают из водорода и C1-C4 гидрокарбила; ! Z обозначает карборановый кластер, содержащий, по меньшей мере, два атома углерода и, по меньшей мере, три атома бора, или, по меньшей мере, один атом углерода и, по меньшей мере, пять атомов бора в каркасной структуре; ! r обозначает 0 или целое число от 1 до 20; ! а обозначает целое число от 1 до 4; и ! также при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, представленный как -NO2, -NH2 или галоген; и ! М обозначает либо два иона водорода, единичный ион одновалентного металла, два иона одновалентного металла, ион двухвалентного металла, ион трехва
Claims (24)
1. Соединение формулы:
где R1, R2, R3 и R4 независимо обозначают -NO2, -NH2, галоген или заместитель, представленный следующей формулой
где заместители Y независимо находятся в орто-, мета- или пара- положении в фенильном кольце и независимо обозначают водород, "гидрокарбил" (нециклический углеводородный остаток различной степени насыщенности), неароматический карбоциклический заместитель (углеродный цикл), неароматический гетероциклический заместитель, арил, алкиларил, арилалкил; или
"гидрокарбильную", неароматическую карбоциклическую, неароматическую гетероциклическую, арильную, алкиларильную или арилалкильную группу, замещенную 1-4 гидрофильными группами, выбранными из групп: гидрокси, алкокси, -C(O)OR5, -SOR6, -SO2R6, нитро, амидо, уреидо, карбамато, -SR7, -NR8R9 или полиалкиленоксида; или заместитель, представленный формулой (3)
при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, изображенный формулой (2), где Y представлен формулой (3);
где Х обозначает кислород или серу;
R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо выбирают из водорода и C1-C4 гидрокарбила;
Z обозначает карборановый кластер, содержащий, по меньшей мере, два атома углерода и, по меньшей мере, три атома бора, или, по меньшей мере, один атом углерода и, по меньшей мере, пять атомов бора в каркасной структуре;
r обозначает 0 или целое число от 1 до 20;
а обозначает целое число от 1 до 4; и
также при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, представленный как -NO2, -NH2 или галоген; и
М обозначает либо два иона водорода, единичный ион одновалентного металла, два иона одновалентного металла, ион двухвалентного металла, ион трехвалентного металла, ион четырехвалентного металла, ион пятивалентного металла, ион шестивалентного металла, причем заряд комплекса порфирин-металл, образованного единственным ионом одновалентного металла и порфирином, нейтрализован противокатионом, а заряд комплекса порфирин-металл, образованного ионом трехвалентного, четырехвалентного, пятивалентного, шестивалентного металла, нейтрализован соответствующим числом противоанионов, дианионов или трианионов.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Z выбирают из карборанов -С2НВ9Н10 или -С2НВ10Н10, где -С2НВ9Н10 обозначает нидо орто-, мета- или пара-карборан, а -С2НВ10Н10 обозначает клозо орто-, мета- или пара-карборан.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что М обозначает ион радиоактивного металла, применимый в опосредуемой радиоизотопами радиационной терапии или визуализируемый с помощью однофотонной эмиссионной компьютерной томографии (SPECT) или позитронной эмиссионной томографии (PET), ион парамагнитного металла, детектируемый магнито-резонансной томографией (MRI), ион металла, пригодный для бор-нейтронозахватной терапии (БНЗТ, BNCT), рентгенотерапии (XRT) или фотодинамической терапии (PDT), или их комбинации.
4. Соединение по п.3, отличающееся тем, что М обозначает ванадий, марганец, железо, рутений, технеций, хром, платину, кобальт, никель, медь, цинк, германий, индий, олово, иттрий, золото, барий, вольфрам или гадолиний.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
i. два из R1, R2, R3 и R4 обозначают заместители, представленные формулой (2);
ii. а обозначает 1;
iii. Y представлен формулой (3);
iv. заместители Y находятся в мета-положениях фенильных циклов; и
v. два заместителя R1-R4, не представленные формулой (2), обозначают -NO2, -NH2 или галоген.
6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что заместители, представленные формулой (2), находятся в цис-положении ("цис-конфигурации").
7. Соединение по п.5, отличающееся тем, что заместители, представленные формулой (2), находятся в транс-положении ("транс-конфигурации").
8. Соединение по п.7, отличающееся тем, что два заместителя из R1-R4, не представленные формулой (2), обозначают -NO2 или -Br.
9. Соединение по п.8, отличающееся тем, что Z выбирают из карборанов -С2НВ9Н10 или -С2НВ10Н10, где -С2НВ9Н10 обозначает нидо орто-, мета- или пара-карборан, а -С2НВ10Н10 обозначает клозо орто-, мета- или пара-карборан.
10. Соединение по п.9, отличающееся тем, что М обозначает ванадий, марганец, железо, рутений, технеций, хром, платину, кобальт, никель, медь, цинк, германий, индий, олово, иттрий, золото, барий, вольфрам или гадолиний.
11. Соединение по п.10, отличающееся тем, что Х обозначает кислород, R10 и R11 обозначают водород и г обозначает 1.
12. Способ визуализации опухоли и соседних тканей у субъекта, включающий введение этому субъекту композиции, содержащей соединение формулы
где R1, R2, R3 и R4 независимо обозначают -NO2, -NH2, галоген или заместитель, представленный следующей формулой
где заместители Y независимо находятся в орто-, мета- или пара- положении в фенильном кольце и независимо обозначают водород, "гидрокарбил" (нециклический углеводородный остаток различной степени насыщенности), неароматический карбоциклический заместитель (углеродный цикл), неароматический гетероциклический заместитель, арил, алкиларил, арилалкил; или
"гидрокарбильную", неароматическую карбоциклическую, неароматическую гетероциклическую, арильную, алкиларильную или арилалкильную группу, замещенную 1-4 гидрофильными группами, выбранными из групп: гидрокси, алкокси, -C(O)OR5, -SOR6, -SO2R6, нитро, амидо, уреидо, карбамато, -SR7, -NR8R9 или полиалкиленоксида; или заместитель, представленный формулой (3)
при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, представленный формулой (2), где Y представлен формулой (3);
где Х обозначает кислород или серу;
R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо выбирают из водорода и C1-С4 гидрокарбила;
Z обозначает карборановый кластер, содержащий, по меньшей мере, два атома углерода и, по меньшей мере, три атома бора, или, по меньшей мере, один атом углерода и, по меньшей мере, пять атомов бора в каркасной структуре;
r обозначает 0 или целое число от 1 до 20;
а обозначает целое число от 1 до 4; и
также при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, представленный как -NO2, -NH2 или галоген; и
М обозначает либо два иона водорода, единичный ион одновалентного металла, два иона одновалентного металла, ион двухвалентного металла, ион трехвалентного металла, ион четырехвалентного металла, ион пятивалентного металла, ион шестивалентного металла, причем заряд комплекса порфирин-металл, образованного единственным ионом одновалентного металла и порфирином, нейтрализован противокатионом, а заряд комплекса порфирин-металл, образованного ионом трехвалентного, четырехвалентного, пятивалентного, шестивалентного металла, нейтрализован соответствующим числом противоанионов, дианионов или трианионов; и диагностическую визуализацию указанного субъекта.
13. Способ визуализации опухоли и соседних тканей у субъекта, включающий введение этому субъекту композиции, содержащей соединение формулы
где i. два заместителя из R1, R2, R3 и R4 представлены формулой (2);
ii. а обозначает 1;
iii. Y представлен формулой (3);
iv. заместители Y находятся в мета-положении фенильного кольца;
v. два заместителя из R1-R4, не представленные формулой (2), обозначают -NO2 или Br;
vi. заместители, представленные формулой (2), находятся в транс-положении ("транс-конфигурации");
vii. Z выбирают из карборанов -С2НВ9Н10 или -С2НВ10Н10, где -С2НВ9Н10 обозначает нидо орто-, мета- или пара-карборан, а -С2НВ10Н10 обозначает клозо орто-, мета- или пара-карборан;
viii. M обозначает ванадий, марганец, железо, рутений, технеций, хром, платину, кобальт, никель, медь, цинк, германий, индий, олово, иттрий, золото, барий, вольфрам или гадолиний; и
ix. Х обозначает кислород, R10 и R11 обозначают водород и r обозначает 1;
и визуализацию указанного субъекта.
14. Способ по любому из пп.12 или 13, отличающийся тем, что указанную визуализацию осуществляют методом, выбранным из магнито-резонансной томографии (MRI), однофотонной эмиссионной компьютерной томографии (SPECT) или позитронной эмиссионной томографии (PET).
15. Способ бимодальной формы терапии рака у субъекта, включающий введение субъекту композиции, содержащей соединение формулы
где R1, R2, R3 и R4 независимо обозначают -NO2, -NH2, галоген или заместитель, представленный следующей формулой
где заместители Y независимо находятся в орто-, мета- или пара-положении фенильном кольце и независимо обозначают водород, "гидрокарбил" неароматический карбоциклический заместитель (углеродный цикл), неароматический гетероциклический заместитель, арил, алкиларил, арилалкил; или
"гидрокарбильную", неароматическую карбоциклическую, неароматическую гетероциклическую, арильную, алкиларильную или арилалкильную группу, замещенную 1-4 гидрофильными группами, выбранными из групп: гидрокси, алкокси, -C(O)OR5, -SOR6, -SO2R6, нитро, амидо, уреидо, карбамато, -SR7, -NR8R9 или полиалкиленоксида; или заместитель, представленный формулой (3)
при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, представленный формулой (2), где Y представлен формулой (3);
где Х обозначает кислород или серу;
R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо выбирают из водорода и C1-С4 гидрокарбила;
Z обозначает карборановый кластер, содержащий, по меньшей мере, два атома углерода и, по меньшей мере, три атома бора, или, по меньшей мере, один атом углерода и, по меньшей мере, пять атомов бора в каркасной структуре;
r обозначает 0 или целое число от 1 до 20;
а обозначает целое число от 1 до 4; и
также при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, представленный как -NO2, -NH2 или галоген; и
М обозначает либо два иона водорода, единичный ион одновалентного металла, два иона одновалентного металла, ион двухвалентного металла, ион трехвалентного металла, ион четырехвалентного металла, ион пятивалентного металла, ион шестивалентного металла, причем заряд комплекса порфирин-металл, образованного единственным ионом одновалентного металла и порфирином, нейтрализован противокатионом, а заряд комплекса порфирин-металл, образованного ионом трехвалентного, четырехвалентного, пятивалентного, шестивалентного металла, нейтрализован соответствующим числом противоанионов, противодианионов или противотрианионов;
и облучение указанного субъекта.
16. Способ бимодальной формы терапии рака у субъекта, включающий введение субъекту композиции, содержащей соединение формулы
где i. два заместителя из R1, R2, R3 и R4 представлены формулой (2);
ii. а обозначает 1;
iii. Y представлен формулой (3);
iv. заместители Y находятся в мета-положении фенильного кольца;
v. два заместителя из R1-R4, не представленные формулой (2), обозначают -NO2 или Br2;
vi. заместители, представленные формулой (2), находятся в транс-положении ("транс-конфигурации");
vii. Z выбирают из карборанов -C2HB9H10 или -С2НВ10Н10, где -C2HB9H10 обозначает нидо орто-, мета- или пара-карборан, а -С2НВ10Н10 обозначает клозо орто-, мета- или пара-карборан;
viii. M обозначает ванадий, марганец, железо, рутений, технеций, хром, платину, кобальт, никель, медь, цинк, германий, индий, олово, иттрий, золото, барий, вольфрам или гадолиний; и
ix. Х обозначает кислород, R10 и R11 обозначают водород и r обозначает 1;
и облучение указанного субъекта.
17. Способ по одному из пп.15 или 16, отличающийся тем, что указанное облучение проводят методом, использующим термальные или эпитермальные нейтроны или красный лазерный луч.
18. Способ по одному из пп.15 или 16, отличающийся тем, что указанная бимодальная форма терапии рака включает бор-нейтронозахватную терапию (BNCT).
19. Способ по одному из пп.15 или 16, отличающийся тем, что указанная бимодальная форма терапии рака включает фотодинамическую терапию (PDT).
20. Способ по одному из пп.15 или 16, отличающийся тем, что указанная бимодальная форма терапии рака включает рентгенотерапию (XRT).
21. Способ по одному из пп.15 или 16, отличающийся тем, что в указанной бимодальной форме терапии рака используется однофотонная эмиссионная компьютерная томография (SPECT) или позитронная эмиссионная томография (PET), причем М обозначает визуализируемый с помощью SPECT и/или PET ион радиоактивного металла.
22. Способ по одному из пп.15 или 16, отличающийся тем, что в указанной бимодальной форме терапии рака используется магнито-резонансная томография (MRI), причем М обозначает ион парамагнитного металла.
23. Соединение формулы:
где R1, R2, R3 и R4 независимо обозначают -NO2, -NH2, галоген или заместитель, представленный следующей формулой
где заместители Y независимо находятся в орто-, мета- или пара-положении в фенильном кольце и независимо обозначают водород, "гидрокарбил" (нециклический углеводородный остаток различной степени насыщенности), неароматический карбоциклический заместитель (углеродный цикл), неароматический гетероциклический заместитель, арил, алкиларил, арилалкил; или
"гидрокарбильную", неароматическую карбоциклическую, неароматическую гетероциклическую, арильную, алкиларильную или арилалкильную группу, замещенную 1-4 гидрофильными группами, выбранными из групп: гидрокси, алкокси, -C(O)OR5, -SOR6, -SO2R6, нитро, амидо, уреидо, карбамато, -SR7, -NR8R9 или полиалкиленоксида; или заместитель, представленный формулой (3)
при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, представленный формулой (2), где Y представлен формулой (3);
где Х обозначает кислород или серу;
R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо выбирают из водорода и C1-C4 гидрокарбила;
Z обозначает карборановый кластер, содержащий, по меньшей мере, два атома углерода и, по меньшей мере, три атома бора, или, по меньшей мере, один атом углерода и, по меньшей мере, пять атомов бора в каркасной структуре;
r обозначает 0 или целое число от 1 до 20;
а обозначает целое число от 1 до 4; и
также при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, представленный как -NO2, -NH2 или галоген; и
М обозначает ион трехвалентного, четырехвалентного, пятивалентного или шестивалентного металла; и при этом заряд комплекса порфирин-металл нейтрализуется одним или более порфириновых соединений, имеющих заряд минус два (двухвалентный отрицательный ион).
24. Соединение по п.23, отличающееся тем, что порфириновые соединения, имеющие заряд минус два, представлены формулой
где R1, R2, R3 и R4 независимо обозначают -NO2, -NH2, галоген или заместитель, представленный следующей формулой
где заместители Y независимо находятся в орто-, мета- или пара-положении в фенильном кольце и независимо обозначают водород, "гидрокарбил", неароматический карбоциклический заместитель (углеродный цикл), неароматический гетероциклический заместитель, арил, алкиларил, арилалкил; или
"гидрокарбильную", неароматическую карбоциклическую, неароматическую гетероциклическую, арильную, алкиларильную или арилалкильную группу, замещенную 1-4 гидрофильными группами, выбранными из групп: гидрокси, алкокси, -C(O)OR5, -SOR6, -SO2R6, нитро, амидо, уреидо, карбамато, -SR7, -NR8R9 или полиалкиленоксида; или заместитель, представленный формулой (3)
при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, представленный формулой (2), где Y представлен формулой (3);
где Х обозначает кислород или серу;
R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 независимо выбирают из водорода и C1-C4 гидрокарбила;
Z обозначает карборановый кластер, содержащий, по меньшей мере, два атома углерода и, по меньшей мере, три атома бора, или, по меньшей мере, один атом углерода и, по меньшей мере, пять атомов бора в каркасной структуре;
r обозначает 0 или целое число от 1 до 20;
а обозначает целое число от 1 до 4; и
также при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R3 и R4 обозначает заместитель, представленный как -NO2, -NH2 или галоген.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/633,139 US8287839B2 (en) | 2006-12-04 | 2006-12-04 | Carboranylporphyrins and uses thereof |
| US11/633,139 | 2006-12-04 | ||
| PCT/US2007/024767 WO2008133664A2 (en) | 2006-12-04 | 2007-12-03 | Carboranylporphyrins and uses thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009121323A true RU2009121323A (ru) | 2011-01-20 |
| RU2477161C2 RU2477161C2 (ru) | 2013-03-10 |
Family
ID=39476019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009121323/04A RU2477161C2 (ru) | 2006-12-04 | 2007-12-03 | Карборанилпорферины и их применение |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8287839B2 (ru) |
| EP (1) | EP2099304B1 (ru) |
| JP (1) | JP5340953B2 (ru) |
| CN (1) | CN101605459B (ru) |
| AU (1) | AU2007352392B2 (ru) |
| CA (1) | CA2671849C (ru) |
| CY (1) | CY1115816T1 (ru) |
| DK (1) | DK2099304T3 (ru) |
| ES (1) | ES2504173T3 (ru) |
| HK (1) | HK1133552A1 (ru) |
| MX (1) | MX2009005904A (ru) |
| NZ (1) | NZ577386A (ru) |
| PL (1) | PL2099304T3 (ru) |
| PT (1) | PT2099304E (ru) |
| RU (1) | RU2477161C2 (ru) |
| SI (1) | SI2099304T1 (ru) |
| WO (1) | WO2008133664A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200903906B (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9576108B2 (en) * | 2012-02-02 | 2017-02-21 | Brainlab Ag | Method for determining an infusion parameter |
| GB201212409D0 (en) * | 2012-07-12 | 2012-08-22 | Morex Dev Partners Llp | Cancer treatment |
| GB201221125D0 (en) * | 2012-11-23 | 2013-01-09 | Morex Dev Partners Llp | Pharmaceutial formulations |
| CN104151339B (zh) * | 2013-05-17 | 2017-05-03 | 中国科学院近代物理研究所 | 含硼吖啶衍生物、其制备方法和应用 |
| CN103936747B (zh) * | 2014-04-18 | 2016-06-22 | 济南大学 | 一种烷基取代树枝状金属卟啉及其制备方法和应用 |
| WO2016125359A1 (ja) * | 2015-02-03 | 2016-08-11 | ソニー株式会社 | 情報処理装置、情報処理方法およびプログラム |
| JP6699004B2 (ja) * | 2015-08-25 | 2020-05-27 | 住友重機械工業株式会社 | 中性子捕捉療法システム及び中性子捕捉療法システムの制御方法 |
| IT202000001048A1 (it) | 2020-01-21 | 2021-07-21 | Univ Degli Studi Padova | Nanoparticelle multifunzionali a base di nanoleghe metalliche per usi diagnostici e terapeutici. |
| CN112358494B (zh) * | 2020-04-09 | 2021-09-28 | 南京大学 | 一种基于吖啶的碳硼烷衍生物及其在生物显影中的应用 |
| CN113735886B (zh) * | 2020-05-13 | 2022-06-03 | 北京大学 | Pdt化合物及其制备方法和用途 |
| IT202100001049A1 (it) | 2021-01-21 | 2022-07-21 | Univ Degli Studi Padova | Nanoparticelle multifunzionali a base di nanoleghe metalliche per usi diagnostici e terapeutici. |
| CN116333037A (zh) * | 2021-12-17 | 2023-06-27 | 化学与精细化工广东省实验室 | 含巯基肽与氟代卟啉类偶联用作生物探针 |
Family Cites Families (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4824659A (en) * | 1985-06-07 | 1989-04-25 | Immunomedics, Inc. | Antibody conjugates |
| US4783529A (en) * | 1985-12-03 | 1988-11-08 | Research Corporation Technologies | Rapid synthesis of radiolabeled porphyrin complexes for medical application |
| US5672334A (en) * | 1991-01-16 | 1997-09-30 | Access Pharmaceuticals, Inc. | Invivo agents comprising cationic metal chelators with acidic saccharides and glycosaminoglycans |
| US5707604A (en) * | 1986-11-18 | 1998-01-13 | Access Pharmaceuticals, Inc. | Vivo agents comprising metal-ion chelates with acidic saccharides and glycosaminoglycans, giving improved site-selective localization, uptake mechanism, sensitivity and kinetic-spatial profiles |
| US5162231A (en) * | 1989-10-25 | 1992-11-10 | Cole Dean A | Method of using 5,10,15,20-tetrakis(carboxyphenyl)porphine for detecting cancers of the lung |
| US4892941A (en) * | 1987-04-17 | 1990-01-09 | Dolphin David H | Porphyrins |
| US4977268A (en) * | 1988-04-08 | 1990-12-11 | Duke University | Boron dipeptide compounds |
| US4959356A (en) * | 1989-05-26 | 1990-09-25 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Porphyrins for boron neutron capture therapy |
| FR2656866B1 (fr) * | 1990-01-10 | 1992-05-15 | Cis Bio Int | Derives de porphyrine et metalloporphyrines eventuellement couples a une molecule biologiquement active, et composition pharmaceutique les contenant. |
| US5149801A (en) * | 1990-11-21 | 1992-09-22 | The Regents Of The University Of California | Boronated porphyrin compounds |
| US5654423A (en) * | 1990-11-21 | 1997-08-05 | Regents Of The University Of California | Boronated metalloporphyrine and therapeutic methods |
| US5312896A (en) * | 1992-10-09 | 1994-05-17 | Sri International | Metal ion porphyrin-containing poly(imide) |
| DE4305523A1 (de) * | 1993-02-17 | 1994-08-18 | Diagnostikforschung Inst | Meso-Tetraphenylporphyrin-Komplexverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
| US5466679A (en) * | 1993-05-17 | 1995-11-14 | The Ohio State University Research Foundation | Carboranyl uridines and their use in boron neutron capture therapy |
| US5489673A (en) * | 1993-08-16 | 1996-02-06 | University Of Washington | Iodinated borane cage molecules as X-ray contrast media |
| US5599796A (en) * | 1993-12-02 | 1997-02-04 | Emory University | Treatment of urogenital cancer with boron neutron capture therapy |
| JPH07330773A (ja) * | 1994-06-07 | 1995-12-19 | Toyo Hatsuka Kogyo Kk | ポルフィリン誘導体とその用途 |
| US5563132A (en) * | 1994-06-21 | 1996-10-08 | Bodaness; Richard S. | Two-step cancer treatment method |
| JP2685128B2 (ja) * | 1995-07-21 | 1997-12-03 | 東北大学長 | カルボラン含有ガドリニウム−ｄｔｐａ錯体、その中間体、およびこれらの製造方法 |
| US5877165A (en) * | 1995-11-02 | 1999-03-02 | Brookhaven Science Associates | Boronated porhyrins and methods for their use |
| US5776925A (en) * | 1996-01-25 | 1998-07-07 | Pharmacyclics, Inc. | Methods for cancer chemosensitization |
| US5955586A (en) * | 1996-03-22 | 1999-09-21 | Sessler; Jonathan L. | Highly boronated derivatives of texaphyrins |
| US6375930B2 (en) * | 1996-06-04 | 2002-04-23 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Membrane incorporation of texaphyrins |
| US6270749B1 (en) * | 1996-12-11 | 2001-08-07 | Pharmacyclics, Inc. | Use of Texaphyrin in ocular diagnosis and therapy |
| US6066628A (en) * | 1997-01-09 | 2000-05-23 | Emory University | Non-iron metalloporphyrins and methods of use |
| US6010805A (en) * | 1998-05-26 | 2000-01-04 | United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Ion conducting electrolyte material containing a lithium porphyrin complex |
| MXPA02005312A (es) * | 1999-12-03 | 2002-12-11 | Bhp Steel Jla Pty Ltd | Metodo y aparato para revestir una superficie de substrato en movimiento. |
| US7067653B2 (en) * | 2000-05-09 | 2006-06-27 | The Regents Of The University Of California | Porphyrin Based neuton capture agents for cancer therapy |
| US6765092B2 (en) * | 2000-07-21 | 2004-07-20 | North Carolina State University | Regioisomerically pure oxochlorins and methods of synthesis |
| FR2812637B1 (fr) * | 2000-08-01 | 2002-10-25 | Anulm Ass Nantaise Pour L Util | Nouveaux composes derives de dihydroporphyrine et leurs applications |
| AU2001284466A1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-03-22 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Tetraphenylbacteriochlorin derivatives and compositions containing the same |
| US6849607B2 (en) * | 2001-05-09 | 2005-02-01 | Health Research, Inc. | Galectin recognized photosensitizers for photodynamic therapy |
| CA2448570A1 (en) * | 2001-05-31 | 2002-12-05 | Miravant Pharmaceuticals, Inc. | Substituted porphyrin and azaporphyrin derivatives and their use in photodynamic therapy, radioimaging and mri diagnosis |
| JP4247110B2 (ja) * | 2001-06-06 | 2009-04-02 | ブルックヘブン サイエンス アソシエーツ | 新規メタロポルフィリン及び放射線治療用放射線増感剤としてのそれらの使用 |
| US6566517B2 (en) * | 2001-06-06 | 2003-05-20 | Brookhaven Science Associates, Llc | Metalloporphyrins and their uses as imageable tumor-targeting agents for radiation therapy |
| EP1279676A1 (en) * | 2001-07-19 | 2003-01-29 | Institut Curie | Porphyrin derivatives for photodynamic therapy |
| US20040019095A1 (en) * | 2002-01-29 | 2004-01-29 | Ziwei Xiao | N, N'-dimethylated N-confused porphyrins |
| US7087214B2 (en) * | 2002-02-01 | 2006-08-08 | Zentaris Gmbh | Water-soluble porphyrin platinum compounds with high tumor selectivity and their use for the treatment of benign and malignant tumor diseases |
| RU2236411C2 (ru) * | 2002-06-06 | 2004-09-20 | Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова | Металлокомплексы карборанилпорфиринов, обладающие противоопухолевой активностью |
| AU2003262833A1 (en) * | 2002-08-23 | 2004-03-11 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Fluorescent glycosides and methods for their use |
| GB0222945D0 (en) | 2002-10-03 | 2002-11-13 | Psimei Pharmaceuticals Plc | Therapeutic compositions |
| US7267990B2 (en) | 2002-11-15 | 2007-09-11 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Chelation of charged and uncharged molecules with porphyrin-based compounds |
| ITFI20030063A1 (it) | 2003-03-11 | 2004-09-12 | Molteni & C | Metallo ftalocianine boronate, loro preparazione, composizioni |
| US6989443B2 (en) * | 2004-06-28 | 2006-01-24 | Brookhaven Science Associates, Llc | Carboranylporphyrins and uses thereof |
| US6995260B2 (en) * | 2004-05-20 | 2006-02-07 | Brookhaven Science Associates, Llc | Carboranylporphyrins and uses thereof |
| US20070093463A1 (en) * | 2004-05-20 | 2007-04-26 | Brookhaven Science Associates, Llc | Radiation enhancement agent for X-ray radiation therapy and boron neutron-capture therapy |
| GB0415663D0 (en) * | 2004-07-13 | 2004-08-18 | Psimei Pharmaceuticals Plc | Compound |
| GB0427589D0 (en) * | 2004-12-16 | 2005-01-19 | Psimei Pharmaceuticals Plc | Process for the preparation of a substituted porphyrin |
| US7582751B2 (en) * | 2005-07-29 | 2009-09-01 | North Carolina State University | Methods and intermediates for the synthesis of porphyrins |
-
2006
- 2006-12-04 US US11/633,139 patent/US8287839B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-12-03 WO PCT/US2007/024767 patent/WO2008133664A2/en active Application Filing
- 2007-12-03 ZA ZA200903906A patent/ZA200903906B/xx unknown
- 2007-12-03 JP JP2009540246A patent/JP5340953B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-03 CN CN200780044807.3A patent/CN101605459B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-03 DK DK07874160.0T patent/DK2099304T3/da active
- 2007-12-03 PT PT78741600T patent/PT2099304E/pt unknown
- 2007-12-03 MX MX2009005904A patent/MX2009005904A/es active IP Right Grant
- 2007-12-03 NZ NZ577386A patent/NZ577386A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-12-03 RU RU2009121323/04A patent/RU2477161C2/ru active
- 2007-12-03 SI SI200731513T patent/SI2099304T1/sl unknown
- 2007-12-03 PL PL07874160T patent/PL2099304T3/pl unknown
- 2007-12-03 AU AU2007352392A patent/AU2007352392B2/en not_active Ceased
- 2007-12-03 EP EP07874160.0A patent/EP2099304B1/en active Active
- 2007-12-03 ES ES07874160.0T patent/ES2504173T3/es active Active
- 2007-12-03 CA CA2671849A patent/CA2671849C/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-02-09 HK HK10101467.0A patent/HK1133552A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-09-10 US US13/608,305 patent/US8673265B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-09-24 CY CY20141100781T patent/CY1115816T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2007352392A1 (en) | 2008-11-06 |
| WO2008133664A2 (en) | 2008-11-06 |
| WO2008133664A3 (en) | 2008-12-31 |
| PT2099304E (pt) | 2014-10-02 |
| CA2671849A1 (en) | 2008-11-06 |
| JP2010511704A (ja) | 2010-04-15 |
| US20080131376A1 (en) | 2008-06-05 |
| ZA200903906B (en) | 2010-08-25 |
| US8673265B2 (en) | 2014-03-18 |
| SI2099304T1 (sl) | 2014-11-28 |
| CY1115816T1 (el) | 2017-01-25 |
| EP2099304A4 (en) | 2011-03-16 |
| PL2099304T3 (pl) | 2014-11-28 |
| MX2009005904A (es) | 2009-08-24 |
| ES2504173T3 (es) | 2014-10-08 |
| EP2099304A2 (en) | 2009-09-16 |
| EP2099304B1 (en) | 2014-06-25 |
| DK2099304T3 (da) | 2014-10-06 |
| CA2671849C (en) | 2015-11-24 |
| HK1133552A1 (en) | 2010-04-01 |
| CN101605459B (zh) | 2014-12-31 |
| AU2007352392B2 (en) | 2012-09-20 |
| US20130004419A1 (en) | 2013-01-03 |
| RU2477161C2 (ru) | 2013-03-10 |
| US8287839B2 (en) | 2012-10-16 |
| JP5340953B2 (ja) | 2013-11-13 |
| CN101605459A (zh) | 2009-12-16 |
| NZ577386A (en) | 2011-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009121323A (ru) | Карборанилпорферины и их применение | |
| JP2008505983A5 (ru) | ||
| JP2010511704A5 (ru) | ||
| Miyatake et al. | Boron neutron capture therapy for malignant brain tumors | |
| JP2008504365A5 (ru) | ||
| Sivaev et al. | Derivatives of the closo-dodecaborate anion and their application in medicine | |
| Futamura et al. | Evaluation of a novel sodium borocaptate-containing unnatural amino acid as a boron delivery agent for neutron capture therapy of the F98 rat glioma | |
| Zou et al. | 68Ga-labeled magnetic-NIR persistent luminescent hybrid mesoporous nanoparticles for multimodal imaging-guided chemotherapy and photodynamic therapy | |
| Jin et al. | A review of boron neutron capture therapy: Its history and current challenges | |
| CA2487908A1 (en) | Scorpionate-like pendant macrocyclic ligands, complexes and compositions thereof, and methods of using same | |
| Masunaga et al. | The dependency of compound biological effectiveness factors on the type and the concentration of administered neutron capture agents in boron neutron capture therapy | |
| JP2005504012A (ja) | 新規メタロポルフィリン及び放射線治療用放射線増感剤としてのそれらの使用 | |
| ES2627819T3 (es) | Carboranilporfirinas para usar en el tratamiento de cáncer | |
| Yuan et al. | Boron neutron capture therapy of cancer: critical issues and future prospects | |
| CA2572287A1 (en) | Carboranylporphyrins and uses thereof | |
| WO2008069974A1 (en) | Radiation enhancement agents for x-ray radiation therapy and boron neutron-capture therapy | |
| Fujibayashi et al. | Imaging and therapy against hypoxic tumors with 64Cu-ATSM | |
| Golshani et al. | Gadolinium neutron capture therapy: Calculation of 157Gd kerma factor and a dosimetry study using MCNP Monte Carlo code | |
| Kawabata et al. | Clinical study on modified boron neutron capture therapy for newly diagnosed glioblastoma | |
| Perera | Chemistry of rhenium (I) tricarbonyl complexes of biomedical relevance | |
| Frigerio | RECENT DEVELOPMENTS IN THE THEORY OF NEUTRON CAPTURE THERAPY (JANUARY 1958) AND SYSTEMS FOR NEUTRON CAPTURE THERAPY: GENERAL CONSIDERATIONS (1959) | |
| Wong | Coordination chemistry of Group 13, Technetium and Rhenium metal complexes with Hexadentate Amine Phenol Ligands | |
| Booysen | Rhenium (I) and (V) complexes with potentially mulidentate ligands containing the Amino group | |
| Gamage | Oxidative stabilization of aqueous divalent europium for potential use as a contrast agent for ultra-high field magnetic resonance imaging | |
| Green | Chemistry and radiochemistry of rhenium and technetium for applications as potential radiopharmaceuticals |