JP4247110B2 - 新規メタロポルフィリン及び放射線治療用放射線増感剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Description
式中、Mはシングルフォトン断層撮影(SPECT)によって映像化可能な放射性金属及び/又は常磁性金属であり、少なくとも1つのRはハロゲン(フッ素、塩素、臭素、あるいはヨウ素)、ハロゲン同位体あるいはニトロ基であり、Yはオルト、メタ、あるいはパラのO(CH2)nC2HB9H10又はO(CH2)nC2HB10H10から成る群から選択されており、ここで0≦n≦20であり、C2HB9H10はnido型オルト、メタ、あるいはパラのカルボランであり、C2HB10H10はオルトカルボラン、メタカルボラン、あるいはパラカルボランである。Mは、バナジウム(V)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、ルテニウム(Ru)、テクネチウム(Tc)、クロム(Cr)、白金(Pt)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ゲルマニウム(Ge)、インジウム(In)、スズ(Sn)、イットリウム(Y)、及びガドリニウム(Gd)から成る群から選択することができる。最も好ましい金属は、Cu及びNiである。好ましい一実施形態では、1つから8つのRがハロゲンであり、最も好ましくは臭素、臭素同位体、ヨウ素あるいはヨウ素同位体である。他の実施形態においては、少なくとも1つのRがハロゲンで且つ1つから7つのRが水素である。Yは、好ましくはOCH2C2HB9H10であり、この場合C2HB9H10はnido型オルトカルボランであるか、又はOCH2C2HB10H10であり、この場合C2HB10H10はオルトカルボランである。他の実施形態では、R基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、及びニトロ基である。別の実施形態では、R基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ基及び水素から成る群から選択され、この場合少なくも1つのRが水素である。前記化学式からなる化合物は、放射線増感剤の一活性成分である。
式中、Mはシングルフォトン断層撮影(SPECT)によって映像化可能な放射性金属及び/又は常磁性金属であり、R基はフッ素、フッ素同位体、塩素、塩素同位体、臭素、臭素同位体、ヨウ素、ヨウ素同位体、及びニトロ基から成る群、又はフッ素、フッ素同位体、塩素、塩素同位体、臭素、臭素同位体、ヨウ素、ヨウ素同位体、ニトロ基、及び水素から成る群のどちらかから選択されており、Yはオルト、メタ、あるいはパラのO(CH2)nC2HB9H10又はO(CH2)nC2HB10H10から成る群から選択されており、ここで0≦n≦20であり、C2HB9H10はnido型オルト、メタ、あるいはパラのカルボランであり、C2HB10H10はオルトカルボラン、メタカルボラン、あるいはパラカルボランである。Mは、V、Mn、Fe、Ru、Tc、Cr、Pt、Co、Ni、Cu、Zn、Ge、In、Sn、Y、及びGdから成る群から選択されている。好ましい一実施形態では、Yは、好ましくはOCH2C2HB9H10であり、C2HB9H10はnido型オルトカルボランであるか、又はOCH2C2HB10H10であり、C2HB10H10はオルトカルボランである。
a)少なくとも1つのR基が、フッ素、フッ素同位体、塩素、塩素同位体、臭素、臭素同位体、ヨウ素、ヨウ素同位体、及びニトロ基から成る群から選択されている。
b)a)の条件を満たさなければならず、それに加えて、1〜7つのR基が水素であり得る。
c)2つ以上のR基が、a)の選択肢から選択されている。詳細には、2つのR基は、1)両方とも同じ(両方とも臭素あるいは両方ともヨウ素など)、又は2)1つのハロゲン基及び対応する同位体基(ヨウ素とヨウ素同位体など)、とすることができる。
d)c)の条件を満たし、それに加えて、1つ以上のR基が水素である。
e)a)の条件を満たし、全てのR基がハロゲン又は水素のどちらかである。この場合、ハロゲンR基は、同じハロゲン(例えば、全てヨウ素)、又は種々のハロゲンとすることができる。
f)a)の条件を満たし、全てのR基が、ハロゲン同位体又は水素のどちらかである。この場合、ハロゲン同位体のハロゲンは、同一(例えば、全て臭素同位体)、又は種々のハロゲン同位体とすることができる。
g)a)の条件を満たし、全てのR基が、ハロゲン、対応するハロゲン同位体あるいは水素のいずれかである。
h)a)の条件を満たし、全てのR基が、ニトロ基又は水素のどちらかである。
i)a)の条件を満たし、全てのR基が、a)の選択肢のうちの1つ以上である。
背側胸部において皮下に移植されたEMT−6乳ガンをもつ5匹のBALB/cマウスに、2日間にわたる6回の腹腔内注射(ip)にて、投薬総計186μg CuTCPBr/g−体重を投与した。最後の注射から4日後、マウスを安楽死させ、種々の種類の組織に関して、平均ホウ素濃度(μg/g−未加工組織)を測定した。結果を表1に示す。
本実施例では、皮下にEMT−6脚部腫瘍をもつBALB/cマウスに、2日間かけて注射1回当たり0.01mg/g−体重の分量にて156μg CuTCPBr/g−体重を投与した。BALB/cマウスから得られた種々の組織中のホウ素濃度(μg/g)を分析し、その結果を表2に示している。
CuTCPBrに関する生分布特性は、以前に研究されている他の親油性テトラカルボラニルテトラフェニルポルフィリンに類似しており、特にRad.Res.155,603−610,2001において報告されているCuTCPHに関する結果と表4の第4及び第5列に列挙しているCuTCPHに関する結果が類似している。CuTCPHの結果は、2日間にわたる6回の腹腔内注射にて180μg/g−体重のCuTCPHを投与された7匹のBALB/cマウス2グループに基づくものである。第1のグループのマウスは最後の注射から2日後に、第2のグループは最後の注射から4日後に、安楽死させた。次いで、種々の組織中のホウ素濃度を測定した。
本実施例では、雌のBALB/cマウス(ニューヨーク州ゲルマンタウン、タコニックファームズ社)を放射線治療法に用いて、EMT−6乳ガンをもつマウスにおける腫瘍死滅効果を比較した。マウスから新しく除去された腫瘍組織を0.5mm以下の断片に細かく切ることによって、EMT−6脚部腫瘍を形成させた。その断片を生理食塩水溶液中で混合し、18ゲージのトロカールを用いてマウスの脚部の皮下(sc)に移植した。この特定の位置では、細胞懸濁液によって開始された腫瘍は、薄い皮下層内で広がり、すぐ下の筋組織に侵入する傾向があるため、腫瘍断片を用いた。腫瘍は、背側胸部においてよりも脚部においての方がより小さいが、腫瘍断片を用いることで触診可能である。末段階では、断片で開始された腫瘍は、懸濁液で開始された腫瘍ほど頻繁にではないが、筋組織に侵入し得る。
Claims (41)
- 2つ以上のR基が、臭素、臭素同位体、ヨウ素、ヨウ素同位体、塩素、塩素同位体、フッ素、フッ素同位体、ニトロ基、及び水素から成る群から選択されている請求項1に記載の放射線増感剤。
- Mが、バナジウム(V)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、ルテニウム(Ru)、テクネチウム(Tc)、クロム(Cr)、白金(Pt)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ゲルマニウム(Ge)、インジウム(In)、スズ(Sn)、イットリウム(Y)、及びガドリニウム(Gd)から成る群から選択されている請求項1に記載の放射線増感剤。
- 2つ以上のR基が、臭素、臭素同位体、ヨウ素、ヨウ素同位体、塩素、塩素同位体、フッ素、フッ素同位体、ニトロ基、及び水素から成る群から選択されている請求項3に記載の放射線増感剤。
- 1つから7つのR基が水素である請求項1に記載の放射線増感剤。
- 1つから7つのR基が水素である請求項3に記載の放射線増感剤。
- YがOCH2C2HB9H10であり、且つC2HB9H10がnido型オルトカルボランである請求項1に記載の放射線増感剤。
- YがOCH2C2HB10H10であり、且つC2HB10H10がオルトカルボランである請求項1に記載の放射線増感剤。
- Yが、OCH2C2HB9H10である請求項4に記載の放射線増感剤。
- Yが、OCH2C2HB10H10である請求項4に記載の放射線増感剤。
- 以下の化学式を有する化合物からなる放射線増感剤。
- YがOCH2C2HB9H10であり、且つC2HB9H10がnido型オルトカルボランである請求項11に記載の放射線増感剤。
- YがOCH2C2HB10H10であり、且つC2HB10H10がオルトカルボランである請求項11に記載の放射線増感剤。
- 少なくとも1つのRが臭素あるいは臭素同位体であるか、又は少なくとも1つのRが臭素であり且つ少なくとも1つのRが臭素同位体であり、YがOCH2C2HB9H10あるいはOCH2C2HB10H10である請求項11に記載の放射線増感剤。
- 少なくとも1つのRが臭素あるいは臭素同位体であるか、又は少なくとも1つのRが臭素であり且つ少なくとも1つのRが臭素同位体であり、任意選択的に少なくとも1つのRが水素であり、YがOCH2C2HB9H10あるいはOCH2C2HB10H10である請求項11に記載の放射線増感剤。
- 以下の化学式を有する化合物からなる放射線増感剤。
- YがOCH2C2HB9H10であり、且つC2HB9H10がnido型オルトカルボランである請求項16に記載の放射線増感剤。
- YがOCH2C2HB10H10であり、且つC2HB10H10がオルトカルボランである請求項16に記載の放射線増感剤。
- 少なくとも1つのRがヨウ素あるいはヨウ素同位体であるか、又は少なくとも1つのRがヨウ素であり且つ少なくとも1つのRがヨウ素同位体であり、YがOCH2C2HB9H10あるいはOCH2C2HB10H10である請求項11に記載の放射線増感剤。
- 少なくとも1つのRがヨウ素あるいはヨウ素同位体であるか、又は少なくとも1つのRがヨウ素であり且つ少なくとも1つのRがヨウ素同位体であり、任意選択的に少なくとも1つのRが水素であり、YがOCH2C2HB9H10あるいはOCH2C2HB10H10である請求項11に記載の放射線増感剤。
- 2つ以上のR基が、臭素、臭素同位体、ヨウ素、ヨウ素同位体、塩素、塩素同位体、フッ素、フッ素同位体、ニトロ基、及び水素から成る群から選択されている、腫瘍の映像化において使用するための請求項21に記載の組成物。
- Mが、バナジウム(V)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、ルテニウム(Ru)、テクネチウム(Tc)、クロム(Cr)、白金(Pt)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ゲルマニウム(Ge)、インジウム(In)、スズ(Sn)、イットリウム(Y)、及びガドリニウム(Gd)から成る群から選択されている、腫瘍の映像化において使用するための請求項21に記載の組成物。
- 2つ以上のR基が、臭素、臭素同位体、ヨウ素、ヨウ素同位体、塩素、塩素同位体、フッ素、フッ素同位体、ニトロ基、及び水素から成る群から選択されている、腫瘍の映像化において使用するための請求項23に記載の組成物。
- 1つから7つのR基が水素である、腫瘍の映像化において使用するための請求項21に記載の組成物。
- 1つから7つのR基が水素である、腫瘍の映像化において使用するための請求項23に記載の組成物。
- 前記組成物が実質的に前記化合物である、腫瘍の映像化において使用するための請求項21に記載の組成物。
- 2つ以上のR基が、臭素、臭素同位体、ヨウ素、ヨウ素同位体、塩素、塩素同位体、フッ素、フッ素同位体、ニトロ基、及び水素から成る群から選択されている、バイモダルなガン治療において使用するための請求項28に記載の放射線増感剤。
- Mが、バナジウム(V)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、ルテニウム(Ru)、テクネチウム(Tc)、クロム(Cr)、白金(Pt)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ゲルマニウム(Ge)、インジウム(In)、スズ(Sn)、イットリウム(Y)、及びガドリニウム(Gd)から成る群から選択されている、バイモダルなガン治療において使用するための請求項28に記載の放射線増感剤。
- 2つ以上のR基が、臭素、臭素同位体、ヨウ素、ヨウ素同位体、塩素、塩素同位体、フッ素、フッ素同位体、ニトロ基、及び水素から成る群から選択されている、バイモダルなガン治療において使用するための請求項30に記載の放射線増感剤。
- 1つから7つのR基が水素である、バイモダルなガン治療において使用するための請求項28に記載の放射線増感剤。
- 1つから7つのR基が水素である、バイモダルなガン治療において使用するための請求項30に記載の放射線増感剤。
- 前記組成物が実質的に前記化合物である、バイモダルなガン治療において使用するための請求項28に記載の放射線増感剤。
- 以下の化学式を有する化合物の製造プロセスであって、溶媒混合物中においてカルボラン含有テトラフェニルポルフィリンをハロゲンと反応させることを包含する製造プロセス。
- 以下の化学式を有する化合物の製造プロセスであって、カルボラン含有テトラフェニルポルフィリンを硝酸及び無水酢酸と反応させることを包含する製造プロセス。
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