RU2009105087A - Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена - Google Patents

Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена Download PDF

Info

Publication number
RU2009105087A
RU2009105087A RU2009105087/04A RU2009105087A RU2009105087A RU 2009105087 A RU2009105087 A RU 2009105087A RU 2009105087/04 A RU2009105087/04 A RU 2009105087/04A RU 2009105087 A RU2009105087 A RU 2009105087A RU 2009105087 A RU2009105087 A RU 2009105087A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
starting material
butadiene
range
hydrocarbyl
Prior art date
Application number
RU2009105087/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Томас ФУ (US)
Томас ФУ
Сигридур С. КРИСТЬЯНСДОТТИР (US)
Сигридур С. КРИСТЬЯНСДОТТИР
Рональд Дж. МАККИННИ (US)
Рональд Дж. МАККИННИ
Рон ОУЗЕР (US)
Рон ОУЗЕР
Original Assignee
Инвиста Текнолоджиз С.А. Р.Л. (Ch)
Инвиста Текнолоджиз С.А. Р.Л.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Инвиста Текнолоджиз С.А. Р.Л. (Ch), Инвиста Текнолоджиз С.А. Р.Л. filed Critical Инвиста Текнолоджиз С.А. Р.Л. (Ch)
Publication of RU2009105087A publication Critical patent/RU2009105087A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/08Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
    • C07C253/10Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ непрерывного получения 3-пентеннитрила, включающий ! (а) контактирование в реакционной зоне исходного материала, содержащего синильную кислоту, исходного материала, содержащего бутадиен, и композиции предшественника катализатора, где композиция предшественника катализатора содержит никель с валентностью, равной нулю, и, по меньшей мере, один бидентатный фосфитный лиганд, выбранный из членов группы, представленной Структурами I и II, в которых все одинаковые условные обозначения имеют то же значение, за исключением случаев, описанных ниже: ! ! где R1 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C5 гидрокарбила, и R2, R3, R4, R6, R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из H и C1-C4 гидрокарбила; и ! (b) поддержание времени пребывания в реакционной зоне, достаточное для конверсии приблизительно 95% или более синильной кислоты и получения реакционной смеси, содержащей 3-пентеннитрил и 2-метил-3-бутеннитрил, где концентрацию 2-метил-3-бутеннитрила поддерживают ниже приблизительно 15 мас.% от общей массы реакционной смеси. ! 2. Способ по п.1, где молярное соотношение синильной кислоты в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,90:1,00 до приблизительно 1,04:1,00, и молярное соотношение никеля с валентностью, равной нулю, в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,00005:1,00 до приблизительно 0,0050:1,00. ! 3. Способ по п.1, где температуру поддерживают внутри диапазона от приблизительно 80°С до приблизительно 140°С. ! 4. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурами I и II, где ! R1 �

Claims (14)

1. Способ непрерывного получения 3-пентеннитрила, включающий
(а) контактирование в реакционной зоне исходного материала, содержащего синильную кислоту, исходного материала, содержащего бутадиен, и композиции предшественника катализатора, где композиция предшественника катализатора содержит никель с валентностью, равной нулю, и, по меньшей мере, один бидентатный фосфитный лиганд, выбранный из членов группы, представленной Структурами I и II, в которых все одинаковые условные обозначения имеют то же значение, за исключением случаев, описанных ниже:
Figure 00000001
Figure 00000002
где R1 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C5 гидрокарбила, и R2, R3, R4, R6, R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из H и C1-C4 гидрокарбила; и
(b) поддержание времени пребывания в реакционной зоне, достаточное для конверсии приблизительно 95% или более синильной кислоты и получения реакционной смеси, содержащей 3-пентеннитрил и 2-метил-3-бутеннитрил, где концентрацию 2-метил-3-бутеннитрила поддерживают ниже приблизительно 15 мас.% от общей массы реакционной смеси.
2. Способ по п.1, где молярное соотношение синильной кислоты в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,90:1,00 до приблизительно 1,04:1,00, и молярное соотношение никеля с валентностью, равной нулю, в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,00005:1,00 до приблизительно 0,0050:1,00.
3. Способ по п.1, где температуру поддерживают внутри диапазона от приблизительно 80°С до приблизительно 140°С.
4. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурами I и II, где
R1 является метилом, этилом, изопропилом или циклопентилом;
R2 является Н или метилом;
R3 является H или C1-C4 гидрокарбилом;
R4 является H или метилом;
R5 является метилом, этилом или изопропилом; и
R6, R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из H и C1-C4 гидрокарбила.
5. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой I, где
R1, R4 и R5 являются метилом;
R2, R6, R7 и R8 являются водородом; и
R3 является C1-C4 гидрокарбилом.
6. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой I, где
R1 является изопропилом;
R2 является Н;
R3 является C1-C4 гидрокарбилом;
R4 является Н или метилом;
R5 является метилом или этилом;
R6 и R8 являются Н или метилом; и
R7 является Н, метилом или трет-бутилом.
7. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой II, где
R1 является изопропилом или циклопентилом;
R5 является метилом или изопропилом; и
R6, R7 и R8 являются Н.
8. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой I, где
R1 является изопропилом;
R2, R6 и R8 являются Н; и
R3, R4, R5 и R7 являются метилом.
9. Способ по п.1, где температуру поддерживают в пределах диапазона от приблизительно 100°С до приблизительно 130°С.
10. Способ по п.1, где молярное соотношение синильной кислоты в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,92:1,00 до приблизительно 0,98:1,00
11. Способ по п.1, где молярное соотношение никеля с валентностью, равной нулю, в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,0001:1,00 до приблизительно 0,0010:1,00.
12. Способ по п.1, где время пребывания является достаточным для поддержания концентрации 2-метил-3-бутеннитрила при или ниже приблизительно 10 массовых процентов от общей массы реакционной смеси.
13. Способ по п.1 дополнительно включающий необязательное контактирование в реакционной зоне исходного материала, содержащей 2-метил-3-бутеннитрил.
14. Способ по п.1, где композиция предшественника катализатора дополнительно содержит, по меньшей мере, один монодентатный фосфитный лиганд.
RU2009105087/04A 2006-07-14 2007-07-13 Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена RU2009105087A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83086906P 2006-07-14 2006-07-14
US60/830,869 2006-07-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009105087A true RU2009105087A (ru) 2010-08-27

Family

ID=38787034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009105087/04A RU2009105087A (ru) 2006-07-14 2007-07-13 Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена

Country Status (8)

Country Link
US (1) US7709673B2 (ru)
EP (1) EP2041075B1 (ru)
JP (1) JP2009543808A (ru)
CN (1) CN101479236B (ru)
BR (1) BRPI0713250A2 (ru)
RU (1) RU2009105087A (ru)
SA (1) SA07280378B1 (ru)
WO (1) WO2008008928A2 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2849027B1 (fr) * 2002-12-23 2005-01-21 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
FR2850966B1 (fr) * 2003-02-10 2005-03-18 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes dinitriles
FR2854892B1 (fr) * 2003-05-12 2005-06-24 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de dinitriles
FR2854891B1 (fr) 2003-05-12 2006-07-07 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de preparation de dinitriles
EP1948591A1 (en) * 2005-10-18 2008-07-30 INVISTA Technologies S.à.r.l. Process of making 3-aminopentanenitrile
BRPI0709313A2 (pt) * 2006-03-17 2011-07-05 Invista Tech Sarl método de separação e método para a preparação de triorganofosfitos
US7709674B2 (en) * 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L Hydrocyanation process with reduced yield losses
US7880028B2 (en) * 2006-07-14 2011-02-01 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7919646B2 (en) 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
CN101687658B (zh) 2007-05-14 2013-07-24 因温斯特技术公司 高效反应器和方法
WO2008157218A1 (en) * 2007-06-13 2008-12-24 Invista Technologies S.A.R.L. Process for improving adiponitrile quality
CN101910119B (zh) * 2008-01-15 2013-05-29 因温斯特技术公司 用于制备和精制3-戊烯腈,和用于精制2-甲基-3-丁烯腈的方法
EP2229353B1 (en) * 2008-01-15 2018-01-03 INVISTA Textiles (U.K.) Limited Hydrocyanation of pentenenitriles
WO2009117498A2 (en) * 2008-03-19 2009-09-24 Invista Technologies S.A R.L. Methods of making cyclododecatriene and methods of making laurolactone
JP5619753B2 (ja) * 2008-10-14 2014-11-05 インヴィスタテクノロジーズ エスアエルエル 2−第二級−アルキル−4,5−ジ−(直鎖−アルキル)フェノール類を製造する方法
CN102471218B (zh) * 2009-08-07 2014-11-05 因温斯特技术公司 用于形成二酯的氢化并酯化
US8815186B2 (en) * 2009-12-18 2014-08-26 Invista North America S.A.R.L. Nickel compositions for preparing nickel metal and nickel complexes
JP2015505304A (ja) 2011-12-21 2015-02-19 インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル 安定なエマルジョンを減じるための抽出溶媒制御
JP2015512862A (ja) 2011-12-21 2015-04-30 インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル 安定なエマルジョンを減じるための抽出溶媒制御
EP2794047B1 (en) 2011-12-21 2021-04-14 INVISTA Textiles (U.K.) Limited Extraction solvent control for reducing stable emulsions
CN103804227B (zh) * 2014-02-17 2016-02-10 重庆中平紫光科技发展有限公司 一种烯腈混合液直接异构化合成2-甲基-2-丁烯腈的方法
EP3318570B1 (de) * 2016-11-08 2019-08-07 Evonik Degussa GmbH Phosphorigsäure-p,p'-[5,5',6,6'-tetramethyl-3,3'-bis(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl] p,p,p',p'-tetrakis(2,4-dimethylphenyl)-ester in der hydroformylierung

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3496215A (en) 1965-11-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts
US3536748A (en) 1965-11-23 1970-10-27 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles
US3655723A (en) 1969-10-31 1972-04-11 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3903120A (en) 1973-06-19 1975-09-02 Du Pont Preparation of zerovalent nickel complexes from elemental nickel
US4298546A (en) 1980-08-05 1981-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile
WO1995014659A1 (en) 1993-11-23 1995-06-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Processes and catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins
US5512695A (en) 1994-04-14 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins
TW315370B (ru) 1994-10-07 1997-09-11 Du Pont
US5512696A (en) 1995-07-21 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor
IN187044B (ru) 1995-01-27 2002-01-05 Du Pont
US5821378A (en) 1995-01-27 1998-10-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
US5523453A (en) 1995-03-22 1996-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation
US5981722A (en) 1995-11-20 1999-11-09 Board Of Regents For The University Of Oklahoma Trypsin inhibitors with insecticidal properties obtained from PENTACLETHRA MACROLOBA
US5693843A (en) 1995-12-22 1997-12-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles
ZA986369B (en) * 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
ZA986374B (en) 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
US6069267A (en) 1997-07-29 2000-05-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective synthesis of organodiphosphite compounds
US5959135A (en) 1997-07-29 1999-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof
MY124170A (en) 1997-07-29 2006-06-30 Invista Tech Sarl Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor
DE19733682A1 (de) 1997-08-04 1999-02-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Gemischen monoolefinischer C¶5¶-Mononitrile durch katalytische Hydrocyanierung in Gegenwart eines katalysators, umfassend wenigstens einen Metallocenphosphor(III)-Nickel(0)-Komplex
JP2002511433A (ja) 1998-04-16 2002-04-16 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー オレフィンのヒドロシアノ化および非共役2−アルキル−3−モノアルケンニトリル類の異性化
DE10136488A1 (de) * 2001-07-27 2003-02-06 Basf Ag Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem
US6893996B2 (en) 2001-11-26 2005-05-17 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation
TW593251B (en) 2001-11-26 2004-06-21 Du Pont Process for preparing 3,3',5,5',6,6'-hexaalkyl-2,2'-biphenols, 3,3',4,4',5,5'-hexaalkyl-2,2'-biphenols and 3,3',4,4',5,5',6,6'-octaalkyl-2,2'-biphenols
US20040106815A1 (en) 2002-12-02 2004-06-03 Ritter Joachim C. Selective synthesis of organophosphites
US6936171B2 (en) 2003-01-08 2005-08-30 Invista North America S.A.R.L. Process for catalyst recovery from hydrocyanation product mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008008928A2 (en) 2008-01-17
WO2008008928A3 (en) 2008-02-28
JP2009543808A (ja) 2009-12-10
EP2041075B1 (en) 2015-03-25
US20080015378A1 (en) 2008-01-17
SA07280378B1 (ar) 2011-07-02
CN101479236B (zh) 2012-12-12
EP2041075A2 (en) 2009-04-01
US7709673B2 (en) 2010-05-04
BRPI0713250A2 (pt) 2012-04-10
CN101479236A (zh) 2009-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009105087A (ru) Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена
RU2009105095A (ru) Гидроцианатирование 2-пентеннитрила
RU2009105092A (ru) Способ получения 3-пентеннитрила путем гидроцианирования бутадиена
WO2008008930A3 (en) Hydrocyanation process with reduced yield losses
KR100843428B1 (ko) 시안화수소화용 Ni(0) 함유 촉매 시스템
WO2008008926A3 (en) Hydrocyanation process with reduced yield losses
ATE507202T1 (de) Verfahren zur herstellung von linearem pentennitril
KR900008166B1 (ko) 올레핀의 하이드로시안화 방법
EP1521738B1 (fr) Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
MY150490A (en) Improved process for producing hydrocyanic acid
JP2004535929A5 (ru)
JPH0250898B2 (ru)
RU2010137807A (ru) Диарилалкилфосфонаты и способы их получения
JPH0237346B2 (ru)
Knowles Asymmetric hydrogenations–The Monsanto L-dopa process
US20160002147A1 (en) Method of synthesising amino acid by metathesis, hydrolysis, then hydrogenation
RU2466996C1 (ru) Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов
FR2842195A1 (fr) Procede de fabrication de composes nitrile a partir de composes a insaturation ethylenique
JP2014530221A (ja) ニトリルの作製方法
JP2015523975A (ja) 安定的な配位子混合物およびこれらを作製するプロセス
FR2932476A1 (fr) Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
RU2466998C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ
DE69104828T2 (de) Hydrocyanierung von konjugierten 2-alkencarbonsäureestern.
JP2004277338A (ja) N−アシルアミノ酸類の製造方法
EP2760824B1 (fr) Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110301