RU2009105087A - Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена - Google Patents
Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009105087A RU2009105087A RU2009105087/04A RU2009105087A RU2009105087A RU 2009105087 A RU2009105087 A RU 2009105087A RU 2009105087/04 A RU2009105087/04 A RU 2009105087/04A RU 2009105087 A RU2009105087 A RU 2009105087A RU 2009105087 A RU2009105087 A RU 2009105087A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- starting material
- butadiene
- range
- hydrocarbyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
- C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ непрерывного получения 3-пентеннитрила, включающий ! (а) контактирование в реакционной зоне исходного материала, содержащего синильную кислоту, исходного материала, содержащего бутадиен, и композиции предшественника катализатора, где композиция предшественника катализатора содержит никель с валентностью, равной нулю, и, по меньшей мере, один бидентатный фосфитный лиганд, выбранный из членов группы, представленной Структурами I и II, в которых все одинаковые условные обозначения имеют то же значение, за исключением случаев, описанных ниже: ! ! где R1 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C5 гидрокарбила, и R2, R3, R4, R6, R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из H и C1-C4 гидрокарбила; и ! (b) поддержание времени пребывания в реакционной зоне, достаточное для конверсии приблизительно 95% или более синильной кислоты и получения реакционной смеси, содержащей 3-пентеннитрил и 2-метил-3-бутеннитрил, где концентрацию 2-метил-3-бутеннитрила поддерживают ниже приблизительно 15 мас.% от общей массы реакционной смеси. ! 2. Способ по п.1, где молярное соотношение синильной кислоты в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,90:1,00 до приблизительно 1,04:1,00, и молярное соотношение никеля с валентностью, равной нулю, в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,00005:1,00 до приблизительно 0,0050:1,00. ! 3. Способ по п.1, где температуру поддерживают внутри диапазона от приблизительно 80°С до приблизительно 140°С. ! 4. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурами I и II, где ! R1 �
Claims (14)
1. Способ непрерывного получения 3-пентеннитрила, включающий
(а) контактирование в реакционной зоне исходного материала, содержащего синильную кислоту, исходного материала, содержащего бутадиен, и композиции предшественника катализатора, где композиция предшественника катализатора содержит никель с валентностью, равной нулю, и, по меньшей мере, один бидентатный фосфитный лиганд, выбранный из членов группы, представленной Структурами I и II, в которых все одинаковые условные обозначения имеют то же значение, за исключением случаев, описанных ниже:
где R1 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C5 гидрокарбила, и R2, R3, R4, R6, R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из H и C1-C4 гидрокарбила; и
(b) поддержание времени пребывания в реакционной зоне, достаточное для конверсии приблизительно 95% или более синильной кислоты и получения реакционной смеси, содержащей 3-пентеннитрил и 2-метил-3-бутеннитрил, где концентрацию 2-метил-3-бутеннитрила поддерживают ниже приблизительно 15 мас.% от общей массы реакционной смеси.
2. Способ по п.1, где молярное соотношение синильной кислоты в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,90:1,00 до приблизительно 1,04:1,00, и молярное соотношение никеля с валентностью, равной нулю, в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,00005:1,00 до приблизительно 0,0050:1,00.
3. Способ по п.1, где температуру поддерживают внутри диапазона от приблизительно 80°С до приблизительно 140°С.
4. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурами I и II, где
R1 является метилом, этилом, изопропилом или циклопентилом;
R2 является Н или метилом;
R3 является H или C1-C4 гидрокарбилом;
R4 является H или метилом;
R5 является метилом, этилом или изопропилом; и
R6, R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из H и C1-C4 гидрокарбила.
5. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой I, где
R1, R4 и R5 являются метилом;
R2, R6, R7 и R8 являются водородом; и
R3 является C1-C4 гидрокарбилом.
6. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой I, где
R1 является изопропилом;
R2 является Н;
R3 является C1-C4 гидрокарбилом;
R4 является Н или метилом;
R5 является метилом или этилом;
R6 и R8 являются Н или метилом; и
R7 является Н, метилом или трет-бутилом.
7. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой II, где
R1 является изопропилом или циклопентилом;
R5 является метилом или изопропилом; и
R6, R7 и R8 являются Н.
8. Способ по п.1, где бидентатный фосфитный лиганд выбирают из членов группы, представленной Структурой I, где
R1 является изопропилом;
R2, R6 и R8 являются Н; и
R3, R4, R5 и R7 являются метилом.
9. Способ по п.1, где температуру поддерживают в пределах диапазона от приблизительно 100°С до приблизительно 130°С.
10. Способ по п.1, где молярное соотношение синильной кислоты в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,92:1,00 до приблизительно 0,98:1,00
11. Способ по п.1, где молярное соотношение никеля с валентностью, равной нулю, в исходном материале к бутадиену в исходном материале находится в диапазоне от приблизительно 0,0001:1,00 до приблизительно 0,0010:1,00.
12. Способ по п.1, где время пребывания является достаточным для поддержания концентрации 2-метил-3-бутеннитрила при или ниже приблизительно 10 массовых процентов от общей массы реакционной смеси.
13. Способ по п.1 дополнительно включающий необязательное контактирование в реакционной зоне исходного материала, содержащей 2-метил-3-бутеннитрил.
14. Способ по п.1, где композиция предшественника катализатора дополнительно содержит, по меньшей мере, один монодентатный фосфитный лиганд.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US83086906P | 2006-07-14 | 2006-07-14 | |
US60/830,869 | 2006-07-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009105087A true RU2009105087A (ru) | 2010-08-27 |
Family
ID=38787034
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009105087/04A RU2009105087A (ru) | 2006-07-14 | 2007-07-13 | Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7709673B2 (ru) |
EP (1) | EP2041075B1 (ru) |
JP (1) | JP2009543808A (ru) |
CN (1) | CN101479236B (ru) |
BR (1) | BRPI0713250A2 (ru) |
RU (1) | RU2009105087A (ru) |
SA (1) | SA07280378B1 (ru) |
WO (1) | WO2008008928A2 (ru) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2849027B1 (fr) * | 2002-12-23 | 2005-01-21 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques |
FR2850966B1 (fr) * | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
FR2854892B1 (fr) * | 2003-05-12 | 2005-06-24 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de dinitriles |
FR2854891B1 (fr) | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
EP1948591A1 (en) * | 2005-10-18 | 2008-07-30 | INVISTA Technologies S.à.r.l. | Process of making 3-aminopentanenitrile |
BRPI0709313A2 (pt) * | 2006-03-17 | 2011-07-05 | Invista Tech Sarl | método de separação e método para a preparação de triorganofosfitos |
US7709674B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
US7880028B2 (en) * | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
US7919646B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
CN101687658B (zh) | 2007-05-14 | 2013-07-24 | 因温斯特技术公司 | 高效反应器和方法 |
WO2008157218A1 (en) * | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Invista Technologies S.A.R.L. | Process for improving adiponitrile quality |
CN101910119B (zh) * | 2008-01-15 | 2013-05-29 | 因温斯特技术公司 | 用于制备和精制3-戊烯腈,和用于精制2-甲基-3-丁烯腈的方法 |
EP2229353B1 (en) * | 2008-01-15 | 2018-01-03 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Hydrocyanation of pentenenitriles |
WO2009117498A2 (en) * | 2008-03-19 | 2009-09-24 | Invista Technologies S.A R.L. | Methods of making cyclododecatriene and methods of making laurolactone |
JP5619753B2 (ja) * | 2008-10-14 | 2014-11-05 | インヴィスタテクノロジーズ エスアエルエル | 2−第二級−アルキル−4,5−ジ−(直鎖−アルキル)フェノール類を製造する方法 |
CN102471218B (zh) * | 2009-08-07 | 2014-11-05 | 因温斯特技术公司 | 用于形成二酯的氢化并酯化 |
US8815186B2 (en) * | 2009-12-18 | 2014-08-26 | Invista North America S.A.R.L. | Nickel compositions for preparing nickel metal and nickel complexes |
JP2015505304A (ja) | 2011-12-21 | 2015-02-19 | インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル | 安定なエマルジョンを減じるための抽出溶媒制御 |
JP2015512862A (ja) | 2011-12-21 | 2015-04-30 | インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル | 安定なエマルジョンを減じるための抽出溶媒制御 |
EP2794047B1 (en) | 2011-12-21 | 2021-04-14 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Extraction solvent control for reducing stable emulsions |
CN103804227B (zh) * | 2014-02-17 | 2016-02-10 | 重庆中平紫光科技发展有限公司 | 一种烯腈混合液直接异构化合成2-甲基-2-丁烯腈的方法 |
EP3318570B1 (de) * | 2016-11-08 | 2019-08-07 | Evonik Degussa GmbH | Phosphorigsäure-p,p'-[5,5',6,6'-tetramethyl-3,3'-bis(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl] p,p,p',p'-tetrakis(2,4-dimethylphenyl)-ester in der hydroformylierung |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3496215A (en) | 1965-11-23 | 1970-02-17 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts |
US3536748A (en) | 1965-11-23 | 1970-10-27 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles |
US3655723A (en) | 1969-10-31 | 1972-04-11 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
US3903120A (en) | 1973-06-19 | 1975-09-02 | Du Pont | Preparation of zerovalent nickel complexes from elemental nickel |
US4298546A (en) | 1980-08-05 | 1981-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile |
WO1995014659A1 (en) | 1993-11-23 | 1995-06-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes and catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
US5512695A (en) | 1994-04-14 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
TW315370B (ru) | 1994-10-07 | 1997-09-11 | Du Pont | |
US5512696A (en) | 1995-07-21 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor |
IN187044B (ru) | 1995-01-27 | 2002-01-05 | Du Pont | |
US5821378A (en) | 1995-01-27 | 1998-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
US5523453A (en) | 1995-03-22 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation |
US5981722A (en) | 1995-11-20 | 1999-11-09 | Board Of Regents For The University Of Oklahoma | Trypsin inhibitors with insecticidal properties obtained from PENTACLETHRA MACROLOBA |
US5693843A (en) | 1995-12-22 | 1997-12-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles |
ZA986369B (en) * | 1997-07-29 | 2000-01-17 | Du Pont | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles. |
ZA986374B (en) | 1997-07-29 | 2000-01-17 | Du Pont | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles. |
US6069267A (en) | 1997-07-29 | 2000-05-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selective synthesis of organodiphosphite compounds |
US5959135A (en) | 1997-07-29 | 1999-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof |
MY124170A (en) | 1997-07-29 | 2006-06-30 | Invista Tech Sarl | Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor |
DE19733682A1 (de) | 1997-08-04 | 1999-02-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Gemischen monoolefinischer C¶5¶-Mononitrile durch katalytische Hydrocyanierung in Gegenwart eines katalysators, umfassend wenigstens einen Metallocenphosphor(III)-Nickel(0)-Komplex |
JP2002511433A (ja) | 1998-04-16 | 2002-04-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | オレフィンのヒドロシアノ化および非共役2−アルキル−3−モノアルケンニトリル類の異性化 |
DE10136488A1 (de) * | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Basf Ag | Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem |
US6893996B2 (en) | 2001-11-26 | 2005-05-17 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation |
TW593251B (en) | 2001-11-26 | 2004-06-21 | Du Pont | Process for preparing 3,3',5,5',6,6'-hexaalkyl-2,2'-biphenols, 3,3',4,4',5,5'-hexaalkyl-2,2'-biphenols and 3,3',4,4',5,5',6,6'-octaalkyl-2,2'-biphenols |
US20040106815A1 (en) | 2002-12-02 | 2004-06-03 | Ritter Joachim C. | Selective synthesis of organophosphites |
US6936171B2 (en) | 2003-01-08 | 2005-08-30 | Invista North America S.A.R.L. | Process for catalyst recovery from hydrocyanation product mixtures |
-
2007
- 2007-07-12 US US11/776,922 patent/US7709673B2/en active Active
- 2007-07-13 EP EP07812882.4A patent/EP2041075B1/en active Active
- 2007-07-13 JP JP2009519704A patent/JP2009543808A/ja active Pending
- 2007-07-13 CN CN2007800238639A patent/CN101479236B/zh active Active
- 2007-07-13 WO PCT/US2007/073417 patent/WO2008008928A2/en active Application Filing
- 2007-07-13 BR BRPI0713250-6A patent/BRPI0713250A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-13 RU RU2009105087/04A patent/RU2009105087A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-07-14 SA SA07280378A patent/SA07280378B1/ar unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2008008928A2 (en) | 2008-01-17 |
WO2008008928A3 (en) | 2008-02-28 |
JP2009543808A (ja) | 2009-12-10 |
EP2041075B1 (en) | 2015-03-25 |
US20080015378A1 (en) | 2008-01-17 |
SA07280378B1 (ar) | 2011-07-02 |
CN101479236B (zh) | 2012-12-12 |
EP2041075A2 (en) | 2009-04-01 |
US7709673B2 (en) | 2010-05-04 |
BRPI0713250A2 (pt) | 2012-04-10 |
CN101479236A (zh) | 2009-07-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009105087A (ru) | Способ получения 3-пептеннитрила гидроцианированием бутадиена | |
RU2009105095A (ru) | Гидроцианатирование 2-пентеннитрила | |
RU2009105092A (ru) | Способ получения 3-пентеннитрила путем гидроцианирования бутадиена | |
WO2008008930A3 (en) | Hydrocyanation process with reduced yield losses | |
KR100843428B1 (ko) | 시안화수소화용 Ni(0) 함유 촉매 시스템 | |
WO2008008926A3 (en) | Hydrocyanation process with reduced yield losses | |
ATE507202T1 (de) | Verfahren zur herstellung von linearem pentennitril | |
KR900008166B1 (ko) | 올레핀의 하이드로시안화 방법 | |
EP1521738B1 (fr) | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique | |
MY150490A (en) | Improved process for producing hydrocyanic acid | |
JP2004535929A5 (ru) | ||
JPH0250898B2 (ru) | ||
RU2010137807A (ru) | Диарилалкилфосфонаты и способы их получения | |
JPH0237346B2 (ru) | ||
Knowles | Asymmetric hydrogenations–The Monsanto L-dopa process | |
US20160002147A1 (en) | Method of synthesising amino acid by metathesis, hydrolysis, then hydrogenation | |
RU2466996C1 (ru) | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов | |
FR2842195A1 (fr) | Procede de fabrication de composes nitrile a partir de composes a insaturation ethylenique | |
JP2014530221A (ja) | ニトリルの作製方法 | |
JP2015523975A (ja) | 安定的な配位子混合物およびこれらを作製するプロセス | |
FR2932476A1 (fr) | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique | |
RU2466998C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ | |
DE69104828T2 (de) | Hydrocyanierung von konjugierten 2-alkencarbonsäureestern. | |
JP2004277338A (ja) | N−アシルアミノ酸類の製造方法 | |
EP2760824B1 (fr) | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110301 |