RU2009105092A - Способ получения 3-пентеннитрила путем гидроцианирования бутадиена - Google Patents
Способ получения 3-пентеннитрила путем гидроцианирования бутадиена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009105092A RU2009105092A RU2009105092/04A RU2009105092A RU2009105092A RU 2009105092 A RU2009105092 A RU 2009105092A RU 2009105092/04 A RU2009105092/04 A RU 2009105092/04A RU 2009105092 A RU2009105092 A RU 2009105092A RU 2009105092 A RU2009105092 A RU 2009105092A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- containing ligand
- phosphite
- phosphorus
- phosphonite
- phosphine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
- C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ непрерывного производства 3-пентеннитрила, включающий ! (a) приведение в контакт в реакционной зоне исходного сырья, содержащего циановодород, исходного сырья, содержащего 1,3-бутадиен, и композиции каталитического предшественника, причем композиция каталитического предшественника содержит никель с нулевой степенью окисления и, по меньшей мере, один мультидентатный фосфорсодержащий лиганд, выбранный из группы, состоящей из фосфита, фосфонита, фосфинита, фосфина и смешанного фосфорсодержащего лиганда или комбинации этих компонентов; и ! (b) поддержание времени пребывания в реакционной зоне, достаточного для превращения примерно 95% или более циановодорода и получения реакционной смеси, содержащей 3-пентеннитрил и 2-метил-3-бутеннитрил, причем концентрацию 2-метил-3-бутеннитрила поддерживают ниже примерно 15 процентов по массе от общей массы реакционной смеси. ! 2. Способ по п.1, в котором молярное отношение циановодорода в исходном сырье к 1,3-бутадиену в исходном сырье находится в диапазоне от примерно 0,90:1,00 до примерно 1,04:1,00 и молярное отношение никеля с нулевой степенью окисления в исходном сырье к 1,3-бутадиену в исходном сырье находится в диапазоне от примерно 0,00005:1,00 до примерно 0,0050:1,00. ! 3. Способ по п.1, в котором температуру поддерживают в диапазоне от примерно 80°C до примерно 140°C. ! 4. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является фосфит. ! 5. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является фосфонит. ! 6. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является фосфинит. ! 7. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим л
Claims (19)
1. Способ непрерывного производства 3-пентеннитрила, включающий
(a) приведение в контакт в реакционной зоне исходного сырья, содержащего циановодород, исходного сырья, содержащего 1,3-бутадиен, и композиции каталитического предшественника, причем композиция каталитического предшественника содержит никель с нулевой степенью окисления и, по меньшей мере, один мультидентатный фосфорсодержащий лиганд, выбранный из группы, состоящей из фосфита, фосфонита, фосфинита, фосфина и смешанного фосфорсодержащего лиганда или комбинации этих компонентов; и
(b) поддержание времени пребывания в реакционной зоне, достаточного для превращения примерно 95% или более циановодорода и получения реакционной смеси, содержащей 3-пентеннитрил и 2-метил-3-бутеннитрил, причем концентрацию 2-метил-3-бутеннитрила поддерживают ниже примерно 15 процентов по массе от общей массы реакционной смеси.
2. Способ по п.1, в котором молярное отношение циановодорода в исходном сырье к 1,3-бутадиену в исходном сырье находится в диапазоне от примерно 0,90:1,00 до примерно 1,04:1,00 и молярное отношение никеля с нулевой степенью окисления в исходном сырье к 1,3-бутадиену в исходном сырье находится в диапазоне от примерно 0,00005:1,00 до примерно 0,0050:1,00.
3. Способ по п.1, в котором температуру поддерживают в диапазоне от примерно 80°C до примерно 140°C.
4. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является фосфит.
5. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является фосфонит.
6. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является фосфинит.
7. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является фосфин.
8. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является смешанный фосфорсодержащий лиганд, содержащий, по меньшей мере, одну комбинацию, выбранную из группы, состоящей из фосфита-фосфонита, фосфита-фосфинита, фосфита-фосфина, фосфонита-фосфинита, фосфонита-фосфина и фосфинита-фосфина или комбинации этих компонентов.
9. Способ по п.1, в котором температуру поддерживают в диапазоне от примерно 100°C до примерно 130°C.
10. Способ по п.1, в котором молярное отношение циановодорода в исходном сырье к бутадиену в исходном сырье находится в диапазоне от примерно 0,92:1,00 до примерно 0,98:1,00.
11. Способ по п.1, в котором молярное отношение никеля с нулевой степенью окисления в исходном сырье к бутадиену в исходном сырье находится в диапазоне от примерно 0,0001:1,00 до примерно 0,0010:1,00.
12. Способ по п.1, в котором время пребывания в реакционной зоне является достаточным для поддержания концентрации 2-метил-3-бутеннитрила равной или ниже примерно 10 процентам по массе от общей массы реакционной смеси.
13. Способ по п.1, дополнительно включающий, необязательно, приведение в контакт исходного сырья, содержащего 2-метил-3-бутеннитрил, в реакционной зоне.
14. Способ по п.1, в котором композиция каталитического предшественника дополнительно содержит, по меньшей мере, один монодентатный фосфорсодержащий лиганд, выбранный из группы, состоящей из фосфита, фосфонита, фосфинита и фосфина или смеси этих компонентов.
15. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является бидентатный фосфит.
16. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является бидентатный фосфонит.
17. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является бидентатный фосфинит.
18. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является бидентатный фосфин.
19. Способ по п.1, в котором мультидентатным фосфорсодержащим лигандом является бидентатный смешанный фосфорсодержащий лиганд, выбранный из группы, состоящей из фосфита-фосфонита, фосфита-фосфинита, фосфита-фосфина, фосфонита-фосфинита, фосфонита-фосфина и фосфинита-фосфина или комбинации этих компонентов.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US83097006P | 2006-07-14 | 2006-07-14 | |
US60/830,970 | 2006-07-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009105092A true RU2009105092A (ru) | 2010-08-27 |
Family
ID=38786892
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009105092/04A RU2009105092A (ru) | 2006-07-14 | 2007-07-13 | Способ получения 3-пентеннитрила путем гидроцианирования бутадиена |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7880028B2 (ru) |
EP (1) | EP2044007B1 (ru) |
JP (1) | JP2009543809A (ru) |
CN (1) | CN101489992B (ru) |
BR (1) | BRPI0713243A2 (ru) |
RU (1) | RU2009105092A (ru) |
SA (1) | SA07280382B1 (ru) |
WO (1) | WO2008008929A2 (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2849027B1 (fr) * | 2002-12-23 | 2005-01-21 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques |
FR2850966B1 (fr) * | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
FR2854891B1 (fr) | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
FR2854892B1 (fr) * | 2003-05-12 | 2005-06-24 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de dinitriles |
EP2322503B1 (en) * | 2005-10-18 | 2014-12-31 | Invista Technologies S.à.r.l. | Process of making 3-aminopentanenitrile |
WO2007109005A2 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Invista Technologies S.A R.L. | Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive |
US7880028B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
US7709674B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
US7919646B2 (en) * | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
US8906334B2 (en) | 2007-05-14 | 2014-12-09 | Invista North America S.A R.L. | High efficiency reactor and process |
US8101790B2 (en) * | 2007-06-13 | 2012-01-24 | Invista North America S.A.R.L. | Process for improving adiponitrile quality |
CN101918356B (zh) * | 2008-01-15 | 2013-09-25 | 因温斯特技术公司 | 戊烯腈的氢氰化 |
WO2009091771A2 (en) * | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Invista Technologies S.A R.L | Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile |
JP2011515411A (ja) * | 2008-03-19 | 2011-05-19 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | シクロドデカトリエンの製造方法およびラウロラクトンの製造方法 |
KR101610423B1 (ko) * | 2008-10-14 | 2016-04-08 | 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. | 2-sec-알킬-4,5-디-(n-알킬)페놀의 제조 방법 |
FR2943061B1 (fr) * | 2009-03-13 | 2011-02-25 | Rhodia Operations | Composes organophosphores, systemes catalytiques comprenant ces composes et procede d'hydrocyanation ou d'hydroformylation utilisant ces systemes catalytiques |
WO2011017543A1 (en) * | 2009-08-07 | 2011-02-10 | Invista Technologies S.A. R.L. | Hydrogenation and esterification to form diesters |
CN104039412B (zh) | 2011-12-21 | 2016-08-24 | 因温斯特技术公司 | 用于减少稳定乳液的萃取溶剂控制 |
EP2794048B1 (en) | 2011-12-21 | 2022-01-05 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Extraction solvent control for reducing stable emulsions |
EP2794046B1 (en) | 2011-12-21 | 2016-02-03 | Invista Technologies S.A R.L. | Extraction solvent control for reducing stable emulsions |
WO2014089303A1 (en) * | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Invista North America S.A.R.L. | Improved process for producing pentenenitriles |
EP2928598A1 (en) * | 2012-12-07 | 2015-10-14 | Invista Technologies S.à.r.l. | Composition for improved nickel-ligand solubility |
CN113372239A (zh) * | 2021-07-21 | 2021-09-10 | 青岛普泰克化工有限公司 | 1,3-丁二烯与氰化氢反应制取c5单烯腈的方法 |
CN113912516B (zh) * | 2021-10-15 | 2023-06-27 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种多齿亚磷酸酯配体在催化合成己二腈中的应用 |
Family Cites Families (189)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US198963A (en) * | 1878-01-08 | Improvement in gages for sawing-machines | ||
US227802A (en) * | 1880-05-18 | Cotton-scraper | ||
US176241A (en) * | 1876-04-18 | Improvement in hose-couplings | ||
US320025A (en) * | 1885-06-16 | Joseph wbis | ||
US679564A (en) * | 1900-08-09 | 1901-07-30 | Mary C Jenkins | Colander. |
US717909A (en) * | 1902-02-24 | 1903-01-06 | Conrad Paul | Account-register and desk. |
US884548A (en) * | 1904-03-01 | 1908-04-14 | Thomas F Warwick | Fluid-actuated vise. |
US2768132A (en) | 1954-09-13 | 1956-10-23 | Du Pont | Process for purification of an adiponitrile |
NL245727A (ru) | 1958-11-25 | 1900-01-01 | ||
DE1190929C2 (de) | 1963-08-17 | 1973-07-19 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Adipinsaeuredinitril |
US3536748A (en) | 1965-11-23 | 1970-10-27 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles |
US3496215A (en) | 1965-11-23 | 1970-02-17 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts |
FR1544656A (fr) | 1965-11-23 | 1968-11-08 | Du Pont | Procédé de préparation de nitriles organiques |
US3853948A (en) | 1965-11-23 | 1974-12-10 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentene-nitriles |
GB1112539A (en) | 1965-11-26 | 1968-05-08 | Du Pont | Preparation of organic nitriles |
US3496217A (en) | 1967-05-23 | 1970-02-17 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
US3694485A (en) | 1967-11-06 | 1972-09-26 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
JPS517649B1 (ru) | 1967-11-06 | 1976-03-10 | ||
US3775461A (en) | 1967-11-06 | 1973-11-27 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
US3579560A (en) | 1967-11-06 | 1971-05-18 | Du Pont | Isomerization of nitriles |
US3551474A (en) | 1967-11-06 | 1970-12-29 | Du Pont | Process of isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile |
US3522288A (en) | 1967-11-06 | 1970-07-28 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
US3564040A (en) | 1968-06-14 | 1971-02-16 | Du Pont | Removal of trans-2-pentenenitrile from 3- and 4-pentenenitrile |
US3655723A (en) | 1969-10-31 | 1972-04-11 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
BE757731A (fr) | 1969-11-13 | 1971-04-01 | Du Pont | Procede de cyanuration des olefines |
US3752839A (en) | 1970-07-02 | 1973-08-14 | Du Pont | Hydrocyanation olefins |
US3766241A (en) | 1971-05-26 | 1973-10-16 | Du Pont | Removal of metal cations from solution in nitriles |
US3798256A (en) | 1971-08-02 | 1974-03-19 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
US3766231A (en) | 1971-08-02 | 1973-10-16 | Du Pont | Compounds of zero valent nickel containing n bonded nitriles |
US3766237A (en) | 1972-01-25 | 1973-10-16 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
US3773809A (en) | 1972-06-28 | 1973-11-20 | Du Pont | Separation of organic phosphorus compounds and their metal complexes from organic nitriles in the hydrocyanation of olefins |
US3818067A (en) | 1972-07-20 | 1974-06-18 | Du Pont | Preparation of organic dinitriles |
US3853754A (en) | 1972-07-20 | 1974-12-10 | Du Pont | Membrane separation of homogeneous catalysts from nitrile solutions |
GB1429651A (en) | 1972-07-31 | 1976-03-24 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
GB1429169A (en) | 1972-09-07 | 1976-03-24 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
US3818068A (en) | 1973-01-19 | 1974-06-18 | Du Pont | Removal of deactivated catalyst species from a hydrocyanation product fluid |
US3903120A (en) | 1973-06-19 | 1975-09-02 | Du Pont | Preparation of zerovalent nickel complexes from elemental nickel |
US3850973A (en) | 1973-09-26 | 1974-11-26 | Du Pont | Hydrocyanation of conjugated diolefins |
US3846474A (en) | 1973-10-02 | 1974-11-05 | Du Pont | Process for hydrocyanation of olefinic compounds |
GB1482909A (en) | 1973-10-31 | 1977-08-17 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
US3864380A (en) | 1974-01-17 | 1975-02-04 | Du Pont | Hydrocyanation of Olefins |
US3947487A (en) | 1974-01-17 | 1976-03-30 | Imperial Chemical Industries Ltd. | Manufacture of organic nitriles |
US3920721A (en) | 1974-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
US3927056A (en) | 1974-04-04 | 1975-12-16 | Du Pont | Hydrido(nitrile)tris(triaryl phosphite)cobalt complexes |
DE2512839A1 (de) | 1974-04-04 | 1975-10-30 | Du Pont | Verfahren zur hydrocyanierung von olefinisch ungesaettigten verbindungen |
GB1429621A (en) | 1975-01-20 | 1976-03-24 | Mcmullin T A | Display systems |
US4147717A (en) | 1975-08-26 | 1979-04-03 | Du Pont Of Canada Limited | Process for purifying adiponitrile |
US4046815A (en) | 1975-11-12 | 1977-09-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of triarylborane |
US4045495A (en) | 1975-11-12 | 1977-08-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of triarylboranes |
US4076756A (en) | 1975-11-12 | 1978-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of triarylborane |
FR2338253A1 (fr) | 1976-01-13 | 1977-08-12 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'hydrocyanation de composes organiques insatures comportant au moins une double liaison ethylenique |
GB1565443A (en) | 1977-03-28 | 1980-04-23 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
GB1594694A (en) | 1977-04-04 | 1981-08-05 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles by hydrocyanation of olefins |
WO1979000193A1 (en) | 1977-10-11 | 1979-04-19 | Ici Ltd | Organic nitriles |
GB2007521B (en) | 1977-11-07 | 1982-06-23 | Ici Ltd | Reactivation of spent catalysts |
EP0001899B1 (en) | 1977-11-07 | 1982-03-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Reactivation of spent catalysts |
US4177215A (en) | 1978-07-17 | 1979-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of triarylboranes |
US4251468A (en) | 1979-12-21 | 1981-02-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of triarylboranes |
US4298546A (en) | 1980-08-05 | 1981-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile |
US4328172A (en) | 1981-02-24 | 1982-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
US4330483A (en) | 1981-02-24 | 1982-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
US4339395A (en) | 1981-04-15 | 1982-07-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of olefin hydrocyanation products |
US4385007A (en) | 1981-09-24 | 1983-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of zerovalent nickel complexes |
US4382038A (en) | 1981-10-01 | 1983-05-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
US4416824A (en) | 1981-12-21 | 1983-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Recovery of triarylboranes by forming boron-containing metal compounds |
US4371474A (en) | 1982-01-13 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
US4416825A (en) | 1982-02-23 | 1983-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Preparation of zerovalent nickel complexes |
US4434316A (en) | 1983-03-25 | 1984-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Separation of alkenes from alkadienes |
JPS6044295A (ja) | 1983-08-15 | 1985-03-09 | ナスコ株式会社 | 往復走行制御装置 |
US4539302A (en) | 1984-04-30 | 1985-09-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of zerovalent nickel complexes |
US4749801A (en) | 1986-06-04 | 1988-06-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | [Hexakis(pentenenitrilo)nickel II]bis-[μ-(cyano) bis(triphenylborane) (I)], its method of preparation and its use |
US4774353A (en) | 1986-06-05 | 1988-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triorganotin catalyst promoters for hydrocyanation |
US4705881A (en) | 1986-11-17 | 1987-11-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous hydrocyanation process using zinc halide promoter |
CA1324613C (en) | 1988-03-31 | 1993-11-23 | Ronald J. Mckinney | Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation |
US4874884A (en) | 1988-03-31 | 1989-10-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation |
US4990645A (en) | 1990-06-27 | 1991-02-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process |
US5107012A (en) | 1991-04-24 | 1992-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of pentenenitriles using cyanohydrins |
US5302756A (en) | 1992-12-23 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ammonolysis of nylon |
US5312959A (en) | 1993-07-12 | 1994-05-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of 2-methylglutaronitrile or adiponitrile |
FR2711987B1 (fr) | 1993-11-03 | 1995-12-15 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé d'hydrocyanation de nitriles insaturés en dinitriles. |
EP0730574B1 (en) | 1993-11-23 | 1998-08-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes and catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
US5512695A (en) | 1994-04-14 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
DE69519020T2 (de) | 1994-04-14 | 2001-05-17 | Du Pont | Nickel und phosphinebidentat enthaltende katalysatorzusammen- setzungen zur hydrocyanierung von monoolefinen |
US5543536A (en) | 1994-04-26 | 1996-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Monodentate phosphite and nickel catalyst composition for monoolefin hydrocyanation |
US5512696A (en) | 1995-07-21 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor |
TW315370B (ru) | 1994-10-07 | 1997-09-11 | Du Pont | |
US5449807A (en) | 1994-11-18 | 1995-09-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds |
IN187044B (ru) | 1995-01-27 | 2002-01-05 | Du Pont | |
US5821378A (en) | 1995-01-27 | 1998-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
US5523453A (en) | 1995-03-22 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation |
FR2736637B1 (fr) | 1995-07-12 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Fibres & Polymer | Procede de transformation de polyamides en composes comprenant de l'azote |
US5773637A (en) | 1995-09-20 | 1998-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroalkyl sulfonates, their preparation and use |
FR2739378B1 (fr) | 1995-09-29 | 1997-10-31 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique |
US5981722A (en) | 1995-11-20 | 1999-11-09 | Board Of Regents For The University Of Oklahoma | Trypsin inhibitors with insecticidal properties obtained from PENTACLETHRA MACROLOBA |
US5693843A (en) | 1995-12-22 | 1997-12-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles |
FR2743010B1 (fr) | 1995-12-29 | 1998-02-20 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de preparation par hydrogenation de catalyseurs a base de metal de transition et de phosphine |
US5709841A (en) | 1996-02-23 | 1998-01-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Waste stream treatment |
IN191521B (ru) | 1996-04-02 | 2003-12-06 | Du Pont | |
EP1621531B1 (en) | 1996-04-02 | 2007-03-14 | INVISTA Technologies S.à.r.l. | Catayzed vapor-phase hydrocyanation of diolefinic compounds |
DE19636765A1 (de) | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Basf Ag | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin |
DE19652273A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Basf Ag | Monoolefinische C¶5¶-Mononitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US5847191A (en) | 1997-07-29 | 1998-12-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the hydrocyanation of monoolefins using bidentate phosphite ligands and zero-valent nickel |
ZA986369B (en) * | 1997-07-29 | 2000-01-17 | Du Pont | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles. |
MY124170A (en) | 1997-07-29 | 2006-06-30 | Invista Tech Sarl | Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor |
ZA986374B (en) * | 1997-07-29 | 2000-01-17 | Du Pont | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles. |
US6121184A (en) | 1997-07-29 | 2000-09-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Supported bis(phosphorus) ligands |
US6031120A (en) | 1997-07-29 | 2000-02-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selective synthesis of organodiphosphite compounds |
US5959135A (en) | 1997-07-29 | 1999-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof |
DE19733682A1 (de) | 1997-08-04 | 1999-02-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Gemischen monoolefinischer C¶5¶-Mononitrile durch katalytische Hydrocyanierung in Gegenwart eines katalysators, umfassend wenigstens einen Metallocenphosphor(III)-Nickel(0)-Komplex |
DE19740180A1 (de) | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Basf Ag | Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(0)Komplex auf Basis eines Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
DE19825212A1 (de) | 1998-06-05 | 1999-12-09 | Basf Ag | Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines zweizähnigen Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
US6090987A (en) | 1998-07-06 | 2000-07-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
FR2787446B1 (fr) | 1998-12-22 | 2001-02-02 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturations ethyleniques |
US6284865B1 (en) | 1999-09-20 | 2001-09-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric phosphite composition and hydrocyanation of unsaturated organic compounds and the isomerization of unsaturated nitriles |
CN100360496C (zh) * | 1999-09-20 | 2008-01-09 | 因维斯塔技术有限公司 | 多齿亚磷酸酯配体、含有这类配体的催化组合物和使用这类催化组合物的催化方法 |
DE19953058A1 (de) | 1999-11-03 | 2001-05-10 | Basf Ag | Phosphite |
US6307109B1 (en) | 2000-03-15 | 2001-10-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
AU2000270441A1 (en) | 2000-07-28 | 2002-02-13 | Anna Borisovna Mulin | Advertising method |
DE10038037A1 (de) | 2000-08-02 | 2002-04-18 | Basf Ag | Zur Herstellung von Nitrilen geeigneter Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
US6461481B1 (en) | 2000-08-31 | 2002-10-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for removing water from organoborane compounds |
DE10049265A1 (de) | 2000-09-28 | 2002-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren |
FR2815344B1 (fr) | 2000-10-13 | 2004-01-30 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique |
FR2819250B1 (fr) | 2001-01-05 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
US6753440B2 (en) | 2001-05-11 | 2004-06-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Copper-catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds |
DE10136488A1 (de) | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Basf Ag | Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem |
EP1419139A1 (en) | 2001-08-22 | 2004-05-19 | INVISTA Technologies S.à.r.l. | Synthesis of unsaturated nitriles from lactones |
FR2829763B1 (fr) | 2001-09-18 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles |
FR2830530B1 (fr) | 2001-10-08 | 2004-07-02 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de transformation, d'une part, de composes a insaturation ethylenique en nitriles et, d'autre part, de nitriles branches en nitriles lineaires |
DE10150286A1 (de) | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Basf Ag | Phosphinite |
AR036636A1 (es) | 2001-10-12 | 2004-09-22 | Basf Ag | Fosfonita i, su uso como ligando en complejos de metal de transicion, dichos complejos, procedimiento para la obtencion de estos ultimos, uso de complejos de metal transitorio como catalizador y procedimientos para la adicion de acido cianhidrico a un doble enlace olefinico y para la isomerizacion d |
DE10150285A1 (de) | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Basf Ag | Phosphonite |
US20030135014A1 (en) | 2001-11-26 | 2003-07-17 | Radu Nora S. | Polymeric, phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions |
US6660876B2 (en) | 2001-11-26 | 2003-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions |
TW593251B (en) | 2001-11-26 | 2004-06-21 | Du Pont | Process for preparing 3,3',5,5',6,6'-hexaalkyl-2,2'-biphenols, 3,3',4,4',5,5'-hexaalkyl-2,2'-biphenols and 3,3',4,4',5,5',6,6'-octaalkyl-2,2'-biphenols |
US6893996B2 (en) | 2001-11-26 | 2005-05-17 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation |
AU2002365409A1 (en) | 2001-11-26 | 2003-06-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Supported bis(phosphorus)ligands and their use in the catalysis |
FR2835833B1 (fr) | 2002-02-13 | 2004-03-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
US6660877B2 (en) | 2002-03-07 | 2003-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphonite ligands and their use in hydrocyanation |
EP1350788A3 (de) | 2002-03-28 | 2003-11-12 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien |
MY134370A (en) | 2002-07-10 | 2007-12-31 | Basf Ag | Recycling of a lewis acid |
US7253298B2 (en) | 2002-07-15 | 2007-08-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Process for preparing nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds |
FR2842197A1 (fr) | 2002-07-15 | 2004-01-16 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
FR2842196B1 (fr) | 2002-07-15 | 2006-01-13 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
FR2842195B1 (fr) | 2002-07-15 | 2005-12-02 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitrile a partir de composes a insaturation ethylenique |
GB0219474D0 (en) | 2002-08-20 | 2002-10-02 | Wilson Kevin | Improvements to square tea bags |
FR2845379B1 (fr) | 2002-10-04 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
US20040106815A1 (en) | 2002-12-02 | 2004-06-03 | Ritter Joachim C. | Selective synthesis of organophosphites |
FR2847898A1 (fr) | 2002-12-02 | 2004-06-04 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
FR2849027B1 (fr) | 2002-12-23 | 2005-01-21 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques |
US6936171B2 (en) | 2003-01-08 | 2005-08-30 | Invista North America S.A.R.L. | Process for catalyst recovery from hydrocyanation product mixtures |
US6897329B2 (en) | 2003-01-14 | 2005-05-24 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the preparation of nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation |
FR2850966B1 (fr) | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
DE10311122A1 (de) | 2003-03-12 | 2004-09-23 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung einer olefinisch ungesättigten Verbindung |
DE10314761A1 (de) | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Basf Ag | Als Katalysator für die Hydrocyanierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen geeignetes System |
FR2857965B1 (fr) | 2003-07-25 | 2005-08-26 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication et de separation de composes dinitriles |
DE10351002A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Basf Ag | Einsatz von azeotrop-getrockneten Nickel(II)-halogeniden |
DE10350999A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-06-02 | Basf Ag | Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(O)Komplex stabilisiert durch einen sterisch anspruchsvollen Chelatphosphinitphosphitliganden, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
DE10351003A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Nickel-Phosphorligand-Komplexen |
DE10351000A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-06-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Nickel(O)-Phosphorligand-Komplexen |
DE10361071A1 (de) | 2003-12-22 | 2005-07-14 | Basf Ag | Nitrilhydrierung in Gegenwart Ionischer Flüssigkeiten |
DE102004004718A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung |
DE102004004682A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Adipodinitril durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien |
EP1716105B1 (de) | 2004-01-29 | 2011-04-27 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von linearem pentennitril |
DE102004004717A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Homogene Isomerisierung von cis-2-Pentennitril zu 3-Pentennitril |
DE102004004720A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Pentennitril |
DE102004004683A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Dinitrilen |
DE102004004696A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von linearen Pentennitrilen |
DE102004004673A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung von Butadien |
DE102004004724A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Herstellung von 3-Pentennitril aus 1,3-Butadien |
DE102004004697A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pentennitrilen aus n-Butan |
DE102004004684A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung |
DE102004004721A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren |
TW200535122A (en) | 2004-01-29 | 2005-11-01 | Basf Ag | Removal of nickel(0) complexes and phosphorus ligands from nitrile mixtures |
DE102004004672A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung |
US7185930B2 (en) * | 2004-07-15 | 2007-03-06 | Helzner Michael D | Brush guard with adjustable rear-view mirrors |
FR2873696B1 (fr) | 2004-07-30 | 2006-10-13 | Rhodia Chimie Sa | Composes chimiques organophsophores ionique, utilisation comme ligand de catalyseur et procede de fabrication de composes nitriles |
DE102004049339A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von phosphorhaltigen Chelat-Liganden |
DE102004050935A1 (de) | 2004-10-18 | 2006-04-20 | Basf Ag | Extraktion von Nickel(0)-Komplexen aus Nitrilgemischen mit verminderter Mulmbildung |
US20070115936A1 (en) | 2005-09-30 | 2007-05-24 | Newton Gregory P | Updating status of feature services in universal messaging |
CN100433718C (zh) | 2005-10-31 | 2008-11-12 | 华为技术有限公司 | 保障数据分组业务服务等级的方法及速率限制方法 |
EP1825914A1 (de) | 2006-02-22 | 2007-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Nickel(0)-Phophorligand-Komplexen |
CN101460229A (zh) | 2006-04-07 | 2009-06-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 从腈混合物分离镍(0)配合物和含磷配体的方法 |
US7709673B2 (en) | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
US7659422B2 (en) | 2006-07-14 | 2010-02-09 | Invista North America S.A.R.L. | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
US7880028B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
US7709674B2 (en) | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
WO2008028843A1 (de) | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von dinitrilen |
DE102006051607B4 (de) | 2006-11-02 | 2008-11-20 | Mühlbauer Ag | Verfahren und Vorrichtung zum serienmäßigen Aufbringen und Befestigen von elektronischen Bauteilen auf Substraten |
FR2909088B1 (fr) | 2006-11-24 | 2009-02-13 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de transformation de composes nitriles en acides carboxyliques et esters correspondants |
-
2007
- 2007-07-12 US US11/776,932 patent/US7880028B2/en active Active
- 2007-07-13 CN CN2007800258632A patent/CN101489992B/zh active Active
- 2007-07-13 EP EP07812884.0A patent/EP2044007B1/en active Active
- 2007-07-13 BR BRPI0713243-3A patent/BRPI0713243A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-13 RU RU2009105092/04A patent/RU2009105092A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-07-13 WO PCT/US2007/073419 patent/WO2008008929A2/en active Application Filing
- 2007-07-13 JP JP2009519705A patent/JP2009543809A/ja active Pending
- 2007-07-14 SA SA07280382A patent/SA07280382B1/ar unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2044007B1 (en) | 2015-11-18 |
WO2008008929A3 (en) | 2008-02-28 |
WO2008008929A2 (en) | 2008-01-17 |
US20080015380A1 (en) | 2008-01-17 |
CN101489992B (zh) | 2012-11-14 |
CN101489992A (zh) | 2009-07-22 |
BRPI0713243A2 (pt) | 2012-04-17 |
US7880028B2 (en) | 2011-02-01 |
SA07280382B1 (ar) | 2012-01-24 |
EP2044007A2 (en) | 2009-04-08 |
JP2009543809A (ja) | 2009-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009105092A (ru) | Способ получения 3-пентеннитрила путем гидроцианирования бутадиена | |
WO2008008928A3 (en) | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene | |
WO2008008926A3 (en) | Hydrocyanation process with reduced yield losses | |
WO2008008930A3 (en) | Hydrocyanation process with reduced yield losses | |
WO2009091771A3 (en) | Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile | |
TWI418532B (zh) | 製造腈之方法 | |
TW400249B (en) | A catalyst comprising at least one nickel (0)complex based on a phosphonite ligand, and the preparation of nitriles | |
TW570839B (en) | Ni(0)-containing catalyst system | |
RU2009105095A (ru) | Гидроцианатирование 2-пентеннитрила | |
TW200530159A (en) | Hydrocyanation | |
MY144222A (en) | Continuous preparation of linear pentenenitriles. | |
UA107331C2 (ru) | Способ получения нитрильных соединений из этиленненасищеных соединений | |
UA108195C2 (ru) | Способ получения соединений, содержащих нитрильные функциональные группы | |
EP2234921B1 (fr) | Procede de fabrication d´adiponitrile par hydrocyanation du butadiène | |
JP2015523975A (ja) | 安定的な配位子混合物およびこれらを作製するプロセス | |
SG196844A1 (en) | Process for producing compounds comprising nitrile functions | |
EP2870166B1 (en) | Hydrolysis catalyst and process | |
EP2928597B1 (en) | Improved process for producing pentenenitriles | |
CN109721508A (zh) | 一种制备3-戊烯腈的方法 | |
RU2010115556A (ru) | Способ получения монооксида углерода |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110301 |