RU2008144419A - Способ получения стероидных производных восстановлением оксостероидных соединений или окислением гидроксистероидных соединений с использованием гидроксистероидной дегидрогеназы - Google Patents
Способ получения стероидных производных восстановлением оксостероидных соединений или окислением гидроксистероидных соединений с использованием гидроксистероидной дегидрогеназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008144419A RU2008144419A RU2008144419/13A RU2008144419A RU2008144419A RU 2008144419 A RU2008144419 A RU 2008144419A RU 2008144419/13 A RU2008144419/13 A RU 2008144419/13A RU 2008144419 A RU2008144419 A RU 2008144419A RU 2008144419 A RU2008144419 A RU 2008144419A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- compound
- methyl
- hydroxysteroid
- Prior art date
Links
- LUJVUUWNAPIQQI-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)(C(CC2)C(CC3)C1C(C)(C=C1)C3=CC1=O)C2=O Chemical compound CC(CC1)(C(CC2)C(CC3)C1C(C)(C=C1)C3=CC1=O)C2=O LUJVUUWNAPIQQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UREBDLICKHMUKA-OBVOJRQPSA-N C[C@H](CC(C(CCC(C1(C)C=C2)=CC2=O)[C@@]11F)C2(C)C[C@@H]1O)[C@@]2(C(CO)=O)O Chemical compound C[C@H](CC(C(CCC(C1(C)C=C2)=CC2=O)[C@@]11F)C2(C)C[C@@H]1O)[C@@]2(C(CO)=O)O UREBDLICKHMUKA-OBVOJRQPSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
- C12P33/02—Dehydrogenating; Dehydroxylating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
- C12P33/12—Acting on D ring
- C12P33/16—Acting at 17 position
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/002—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by oxidation/reduction reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Способ энантиоселективного ферментативного восстановления соединений, имеющих стероидную структуру (ABCD), включая один или несколько гетероатомов, одну или несколько двойных связей и/или ароматическое звено в циклической структуре, и содержащих по меньшей мере одну оксо-группу в положении 3, 7, 11, 12 или 17 стероидной циклической системы или в α-положении какого-либо углеродного остатка на стероидном скелете (=оксостероидное соединение), ! ! причем оксостероидное соединение восстанавливают гидроксистероидной дегидрогеназой в присутствии кофактора NADH или NADPH, отличающийся тем, что ! a) оксостероидное соединение находится в реакционной смеси в концентрации ≥50 г/л, ! b) окисленный кофактор NAD или NADP, образуемый гидроксистероидной дегидрогеназой, непрерывно восстанавливается через окисление вторичного спирта общей формулы RXRYCHOH, где RX, RY независимо друг от друга означают водород, разветвленный или неразветвленный C1-C8-алкил, и Cобщ ≥ 3, или через окисление C4-C6-циклоалканола, и ! c) для окисления вторичного спирта общей формулы RXRYCHOH или циклоалканола используют дополнительную оксидоредуктазу/спиртовую дегидрогеназу. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве оксостероидного соединения используют соединение общей формулы I ! ! в которой означают: ! R1 водород, метильная группа, гидрокси-группа или оксо-группа, ! R2 водород, метильная группа, гидрокси-группа или оксо-группа, ! R3 водород, гидрокси-группа, оксо-группа или метильная группа, ! R4 водород или гидрокси-группа, ! R5 водород, остаток -COR10, где R10 представляет собой незамещенную или замещенную гидрокси-группой C1-C4-алкильную группу или замещенную или незамещен
Claims (21)
1. Способ энантиоселективного ферментативного восстановления соединений, имеющих стероидную структуру (ABCD), включая один или несколько гетероатомов, одну или несколько двойных связей и/или ароматическое звено в циклической структуре, и содержащих по меньшей мере одну оксо-группу в положении 3, 7, 11, 12 или 17 стероидной циклической системы или в α-положении какого-либо углеродного остатка на стероидном скелете (=оксостероидное соединение),
причем оксостероидное соединение восстанавливают гидроксистероидной дегидрогеназой в присутствии кофактора NADH или NADPH, отличающийся тем, что
a) оксостероидное соединение находится в реакционной смеси в концентрации ≥50 г/л,
b) окисленный кофактор NAD или NADP, образуемый гидроксистероидной дегидрогеназой, непрерывно восстанавливается через окисление вторичного спирта общей формулы RXRYCHOH, где RX, RY независимо друг от друга означают водород, разветвленный или неразветвленный C1-C8-алкил, и Cобщ ≥ 3, или через окисление C4-C6-циклоалканола, и
c) для окисления вторичного спирта общей формулы RXRYCHOH или циклоалканола используют дополнительную оксидоредуктазу/спиртовую дегидрогеназу.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве оксостероидного соединения используют соединение общей формулы I
в которой означают:
R1 водород, метильная группа, гидрокси-группа или оксо-группа,
R2 водород, метильная группа, гидрокси-группа или оксо-группа,
R3 водород, гидрокси-группа, оксо-группа или метильная группа,
R4 водород или гидрокси-группа,
R5 водород, остаток -COR10, где R10 представляет собой незамещенную или замещенную гидрокси-группой C1-C4-алкильную группу или замещенную или незамещенную C1-C4-карбоксиалкильную группу,
или R4 и R5 вместе означают оксо-группу,
R6 водород, метильная группа, гидрокси-группа или оксо-группа,
R7 водород, метильная группа, гидрокси-группа или оксо-группа,
R8 водород, метильная группа или галогенид, и
R9 водород, метильная группа, гидрокси-группа, оксо-группа или галогенид,
где по меньшей мере одно из R1, R2, R4+R5, R6, R8 или R9 означают оксо-группу, или R5 является остатком -COR10, и структурный элемент
означает бензольное кольцо или C6-кольцо с 0, 1 или 2 двойными связями C-C.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве вторичного спирта общей формулы RXRYCHOH используют 2-пропанол, 2-бутанол, 2-пентанол, 4-метил-2-пентанол, 2-гексанол, 2-гептанол, 5-метил-2-гексанол или 2-октанол, а в качестве циклического спирта - циклогексанол.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что его осуществляют в водно-органической двухфазной системе.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что дополнительно используют органический растворитель, как например диэтиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, этилацетат, бутилацетат, гептан, гексан или циклогексан.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что TTN (total turn over number=моли восстановленного оксостероидного соединения на моль используемого кофактора) составляет ≥103.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что по меньшей мере 50% использованного оксостероидного соединения восстанавливается до гидроксистероидного соединения в течение 2-96 ч.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве оксостероидного соединения используют кетолитохоловую кислоту (формула II)
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве оксостероидного соединения используют дексаметазон (формула III)
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве оксостероидного соединения используют 4-андростен-3,17-дион (формула IV)
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве оксостероидного соединения используют 1,4-андростадиен-3,17-дион (формула V)
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве оксостероидного соединения используют эстрон (формула VI)
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве оксостероидного соединения используют прегненолон (формула VII)
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве оксостероидного соединения используют кортизон (формула VIII)
15. Способ ферментативного окисления соединений, которые имеют стероидную структуру (ABCD), включая один или несколько гетероатомов, одну или несколько двойных связей и/или ароматическое звено в циклической структуре, и содержат по меньшей мере одну гидрокси-группу в положении 3, 7, 11, 12 или 17 стероидной циклической системы или в α-положении какого-либо углеродного остатка на стероидном скелете (=гидроксистероидное соединение)
причем гидроксистероидное соединение окисляют гидроксистероидной дегидрогеназой в присутствии кофактора NAD или NADP, отличающийся тем, что
a) гидроксистероидное соединение находится в реакционной смеси в концентрации ≥50 г/л,
b) восстановленный кофактор NADH или NADPH, образуемый гидроксистероидной дегидрогеназой, непрерывно регенерируется через восстановление кетосоединения общей формулы RXRYCO, где Rx, Rγ независимо друг от друга означают водород, разветвленный или неразветвленный C1-C8-алкил, и Cобщ ≥ 3, или через восстановление C4-C6-циклоалканона, и
c) для восстановления кетосоединения общей формулы RXRYCO или циклоалканона используют дополнительную оксидоредуктазу/спиртовую дегидрогеназу.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что в качестве гидроксистероидного соединения используют соединение общей формулы I
в которой означают:
R1 водород, метильная группа, гидрокси-группа или оксо-группа,
R2 водород, метильная группа, оксо-группа или гидрокси-группа,
R3 водород, гидрокси-группа, оксо-группа или метильная группа,
R4 водород или гидрокси-группа,
R5 водород, остаток -COR10, где R10 представляет собой незамещенную или замещенную гидрокси-группой C1-C4-алкильную группу или замещенную или незамещенную C1-C4-карбоксиалкильную группу,
или R4 и R5 вместе означают оксо-группу,
R6 водород, метильная группа, оксо-группа или гидрокси-группа,
R7 водород, метильная группа, оксо-группа или гидрокси-группа,
R8 водород, метильная группа или галогенид, и
R9 водород, метильная группа, гидрокси-группа, оксо-группа или галогенид,
причем по меньшей мере одно из R1, R2, R4, R6, R7, R8 или R9 означает гидрокси-группу, а структурный элемент
означает бензольное кольцо или C6-кольцо с 0, 1 или 2 двойными связями C-C.
17. Способ по п.15 или 16, отличающийся тем, что в качестве кетона общей формулы RXRYCO используют ацетон, 2-бутанон, 2-пентанон, 4-метил-2-пентанон, 2-гексанон, 2-гептанон, 5-метил-2-гексанон или 2-октанон, а в качестве циклоалканона используется циклогексанон.
18. Способ по п.15, отличающийся тем, что его осуществляют в водно-органической двухфазной системе.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что дополнительно применяют органический растворитель, как например диэтиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, этилацетат, бутилацетат, гептан, гексан или циклогексан.
20. Способ по п.15, отличающийся тем, что TTN (total turn over number=моли окисленного гидроксистероидного соединения на моль используемого кофактора) составляет ≥103.
21. Способ по п.15, отличающийся тем, что по меньшей мере 50% используемого гидроксистероидного соединения окисляется до оксостероидного соединения в течение 2-96 ч.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ATA627/2006 | 2006-04-11 | ||
| AT0062706A AT503486B1 (de) | 2006-04-11 | 2006-04-11 | Verfahren zur enantioselektiven reduktion von steroiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008144419A true RU2008144419A (ru) | 2010-05-20 |
| RU2426791C2 RU2426791C2 (ru) | 2011-08-20 |
Family
ID=38234310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008144419/10A RU2426791C2 (ru) | 2006-04-11 | 2007-04-11 | Способ получения стероидных производных восстановлением оксостероидных соединений или окислением гидроксистероидных соединений с использованием гидроксистероидной дегидрогеназы |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8227208B2 (ru) |
| EP (1) | EP2004838B1 (ru) |
| JP (1) | JP5113832B2 (ru) |
| KR (1) | KR101344581B1 (ru) |
| CN (1) | CN101421413A (ru) |
| AT (1) | AT503486B1 (ru) |
| AU (1) | AU2007237475B2 (ru) |
| CA (1) | CA2633736C (ru) |
| ES (1) | ES2389383T3 (ru) |
| PL (1) | PL2004838T3 (ru) |
| PT (1) | PT2004838E (ru) |
| RU (1) | RU2426791C2 (ru) |
| TW (1) | TWI374936B (ru) |
| WO (1) | WO2007118644A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200806774B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT502395B1 (de) | 2005-07-27 | 2007-03-15 | Iep Gmbh | Oxidoreduktasen zur stereoselektiven reduktion von ketoverbindungen |
| AT503486B1 (de) | 2006-04-11 | 2008-05-15 | Iep Gmbh | Verfahren zur enantioselektiven reduktion von steroiden |
| IT1398729B1 (it) * | 2009-07-01 | 2013-03-18 | F S I Fabbrica Italiana Sint | Processo per la preparazione di testosterone |
| TW201343623A (zh) * | 2012-02-07 | 2013-11-01 | Annikki Gmbh | 使氧化還原輔因子經酶催化再生之方法 |
| AT513721B1 (de) * | 2012-12-10 | 2014-09-15 | Annikki Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Regenerierung von Redoxkofaktoren |
| WO2013117251A1 (de) | 2012-02-07 | 2013-08-15 | Annikki Gmbh | Verfahren zur enzymatischen regenerierung von redoxkofaktoren |
| RS59314B1 (sr) | 2012-02-07 | 2019-10-31 | Annikki Gmbh | Postupak za proizvodnju derivata furana od glukoze |
| CN103030677A (zh) * | 2012-09-26 | 2013-04-10 | 宜城市共同药业有限公司 | 一种高收率的宝丹酮的合成方法 |
| EP2999708B1 (en) * | 2013-05-21 | 2018-08-22 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Processes for the preparation of dehydroepiandrosterone and its intermediates |
| EP3171855B1 (en) | 2014-07-23 | 2020-08-26 | Sphaera Pharma Pvt. Ltd. | 11.beta.-hydroxysteroid-4-aza-compounds, compositions and uses thereof |
| CN105483198A (zh) * | 2014-09-16 | 2016-04-13 | 中国科学院天津工业生物技术研究所 | 雄烯二酮（4-ad）制备脱氢表雄酮（dhea）的新方法 |
| WO2017093980A1 (en) | 2015-12-05 | 2017-06-08 | Lupin Limited | Process for preparation of testosterone |
| CA3049101A1 (en) * | 2017-01-19 | 2018-07-26 | Novartis Ag | Enzymatic reaction medium containing surfactant |
| CN109706108B (zh) * | 2019-01-29 | 2021-04-09 | 天津科技大学 | 一种通过强化nadh脱氢增强甾药前体生产的方法 |
| CN110387360B (zh) * | 2019-06-18 | 2021-12-28 | 华东理工大学 | 羟基类固醇脱氢酶及其在合成熊去氧胆酸前体中的应用 |
| WO2021145458A1 (ja) * | 2020-01-16 | 2021-07-22 | 学校法人慶應義塾 | 胆汁酸を生成するための組成物 |
| CN117778342B (zh) * | 2024-02-27 | 2024-05-28 | 中国科学院天津工业生物技术研究所 | 羰基还原酶突变体及其在合成11β-羟基甾体化合物中的应用 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE23191T1 (de) * | 1983-02-03 | 1986-11-15 | Duphar Int Res | Verfahren zur enzymatischen umwandlung eines wasserunloeslichen oder wesentlich wasserunloeslichen organischen substrats. |
| US5869283A (en) * | 1988-05-06 | 1999-02-09 | Roussel Uclaf | Expression cassette operable in a recombinant host |
| JPH03127998A (ja) * | 1989-10-13 | 1991-05-31 | Taunzu:Kk | 尿素の定量法 |
| DE4014573C1 (ru) * | 1990-05-07 | 1991-10-10 | Forschungszentrum Juelich Gmbh, 5170 Juelich, De | |
| US5385833A (en) * | 1992-02-26 | 1995-01-31 | The Scripps Research Institute | Pseudomonas sp. ATCC No. 49794 alcohol dehydrogenase |
| JP3672307B2 (ja) * | 1992-03-13 | 2005-07-20 | フォルシュングスツェントルム・ユーリッヒ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 新規ケトエステル‐還元酵素，その製造方法及びこれを酵素酸化還元反応に使用する方法 |
| JP3574682B2 (ja) | 1993-09-24 | 2004-10-06 | ダイセル化学工業株式会社 | 新規な酵素、該酵素を製造する方法、該酵素をコードするｄｎａ、該ｄｎａを含む形質転換体、該酵素による光学活性アルコール等の製造方法 |
| US5523233A (en) * | 1995-05-03 | 1996-06-04 | Merck & Co., Inc. | Enzymatic hydrolysis of 3,3-diethyl-4-[(4-carboxy)phenoxy]-2-azetidinone esters |
| DE19610984A1 (de) * | 1996-03-21 | 1997-09-25 | Boehringer Mannheim Gmbh | Alkohol-Dehydrogenase und deren Verwendung zur enzymatischen Herstellung chiraler Hydroxyverbindungen |
| CN1224716C (zh) * | 1999-10-22 | 2005-10-26 | 阿克佐诺贝尔公司 | 类固醇的微生物9α－羟基化 |
| TWI275645B (en) | 2000-02-16 | 2007-03-11 | Daicel Chemical Industries Ltd. | (R)-2-octanol dehydrogenases, methods for producing the enzymes, DNA encoding the enzymes, and methods for producing alcohols using the enzymes |
| DE10119274A1 (de) | 2001-04-20 | 2002-10-31 | Juelich Enzyme Products Gmbh | Enzymatisches Verfahren zur enantioselektiven Reduktion von Ketoverbindungen |
| DE10218689A1 (de) | 2002-04-26 | 2003-11-20 | Degussa | ADH aus Rhodococcus erythropolis |
| DE10300335B4 (de) * | 2003-01-09 | 2008-06-26 | Iep Gmbh | Oxidoreduktase |
| US20050037946A1 (en) * | 2003-01-13 | 2005-02-17 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for treating cardiovascular disease using 1722, 10280, 59917, 85553, 10653, 9235, 21668, 17794, 2210, 6169, 10102, 21061, 17662, 1468, 12282, 6350, 9035, 1820, 23652, 7301, 8925, 8701, 3533, 9462, 9123, 12788, 17729, 65552, 1261, 21476, 33770, 9380, 2569654, 33556, 53656, 44143, 32612, 10671, 261, 44570, 41922, 2552, 2417, 19319, 43969, 8921, 8993, 955, 32345, 966, 1920, 17318, 1510, 14180, 26005, 554, 16408, 42028, 112091, 13886, 13942, 1673, 54946 or 2419 |
| DE10327454A1 (de) | 2003-06-18 | 2005-01-20 | Juelich Enzyme Products Gmbh | Oxidoreduktase aus Pichia capsulata |
| KR20060071397A (ko) * | 2003-08-11 | 2006-06-26 | 코덱시스, 인코포레이티드 | 4-치환된 3-히드록시부티르산 유도체 및 이웃자리 시아노,히드록시 치환된 카르복실산 에스테르의 효소적 제조 방법 |
| US7629157B2 (en) * | 2003-08-11 | 2009-12-08 | Codexis, Inc. | Ketoreductase polypeptides and related polynucleotides |
| DE10354779A1 (de) * | 2003-11-21 | 2005-06-23 | Juelich Enzyme Products Gmbh | Oxidoreduktase aus Metschnikowia zobellii |
| WO2005067673A2 (en) * | 2004-01-06 | 2005-07-28 | The University Of Tennessee Research Foundation | Enzymatic method to produce 7-dehydropregnenolone, vitamin d3-like compounds and derivatives thereof |
| EP1731618A1 (en) | 2005-06-07 | 2006-12-13 | Prodotti Chimici E Alimentari Spa | Process for the selective oxydation of colic acid |
| AT503486B1 (de) | 2006-04-11 | 2008-05-15 | Iep Gmbh | Verfahren zur enantioselektiven reduktion von steroiden |
-
2006
- 2006-04-11 AT AT0062706A patent/AT503486B1/de not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-04-11 TW TW096112717A patent/TWI374936B/zh active
- 2007-04-11 PT PT07724138T patent/PT2004838E/pt unknown
- 2007-04-11 CN CNA2007800128747A patent/CN101421413A/zh active Pending
- 2007-04-11 JP JP2009504633A patent/JP5113832B2/ja active Active
- 2007-04-11 EP EP07724138A patent/EP2004838B1/de active Active
- 2007-04-11 RU RU2008144419/10A patent/RU2426791C2/ru active
- 2007-04-11 ES ES07724138T patent/ES2389383T3/es active Active
- 2007-04-11 ZA ZA200806774A patent/ZA200806774B/xx unknown
- 2007-04-11 US US11/910,886 patent/US8227208B2/en active Active
- 2007-04-11 AU AU2007237475A patent/AU2007237475B2/en not_active Ceased
- 2007-04-11 CA CA2633736A patent/CA2633736C/en active Active
- 2007-04-11 PL PL07724138T patent/PL2004838T3/pl unknown
- 2007-04-11 WO PCT/EP2007/003197 patent/WO2007118644A1/de active Application Filing
-
2008
- 2008-08-21 KR KR1020087020425A patent/KR101344581B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2426791C2 (ru) | 2011-08-20 |
| CA2633736C (en) | 2015-06-16 |
| US8227208B2 (en) | 2012-07-24 |
| ZA200806774B (en) | 2009-11-25 |
| EP2004838B1 (de) | 2012-06-13 |
| KR20090004862A (ko) | 2009-01-12 |
| CA2633736A1 (en) | 2007-10-25 |
| JP5113832B2 (ja) | 2013-01-09 |
| PL2004838T3 (pl) | 2012-11-30 |
| AU2007237475B2 (en) | 2012-04-05 |
| AU2007237475A1 (en) | 2007-10-25 |
| TWI374936B (en) | 2012-10-21 |
| AT503486A1 (de) | 2007-10-15 |
| EP2004838A1 (de) | 2008-12-24 |
| CN101421413A (zh) | 2009-04-29 |
| TW200806798A (en) | 2008-02-01 |
| ES2389383T3 (es) | 2012-10-25 |
| JP2009535017A (ja) | 2009-10-01 |
| AT503486B1 (de) | 2008-05-15 |
| KR101344581B1 (ko) | 2013-12-26 |
| WO2007118644A1 (de) | 2007-10-25 |
| PT2004838E (pt) | 2012-08-21 |
| US20090280525A1 (en) | 2009-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008144419A (ru) | Способ получения стероидных производных восстановлением оксостероидных соединений или окислением гидроксистероидных соединений с использованием гидроксистероидной дегидрогеназы | |
| RU2014136162A (ru) | Способ ферментной регенерации окислительно-восстановительных кофакторов | |
| EP2999708B1 (en) | Processes for the preparation of dehydroepiandrosterone and its intermediates | |
| CN109154016B (zh) | 一种化学-酶法制备熊去氧胆酸的方法 | |
| ATE499447T1 (de) | Verfahren zur enantioselektiven enzymatischen reduktion von hydroxyketoverbindungen | |
| JP2010511394A5 (ru) | ||
| Brenna et al. | Enantioselective CC bond reduction of unsaturated α-chloro esters by old yellow enzymes | |
| CH622532A5 (ru) | ||
| Miro et al. | Radical-mediated dehydrogenation of bile acids by means of hydrogen atom transfer to triplet carbonyls | |
| Wietzerbin et al. | Metal‐Mediated Oxidation of Tertiary Alcohols and Related Fragmentations | |
| US4097334A (en) | Process for the preparation of androstane-3,17-dione derivatives | |
| US4100026A (en) | Process for the preparation of 4-androstene-3,17-dione derivatives | |
| ZA200407607B (en) | Process to prepare eplerenone. | |
| KR930010054A (ko) | 프레그난의 20-옥소-17알파, 21-디히드록실화 유도체의 신규 제조방법 및 중간체 |