RU2008136769A - Аминоацильные производные пролекарства и лекарственные средства для лечения тромбоэмболических заболеваний - Google Patents
Аминоацильные производные пролекарства и лекарственные средства для лечения тромбоэмболических заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008136769A RU2008136769A RU2008136769/04A RU2008136769A RU2008136769A RU 2008136769 A RU2008136769 A RU 2008136769A RU 2008136769/04 A RU2008136769/04 A RU 2008136769/04A RU 2008136769 A RU2008136769 A RU 2008136769A RU 2008136769 A RU2008136769 A RU 2008136769A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- solvates
- salts
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title 1
- 230000009424 thromboembolic effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 20
- -1 imidazol-4-ylmethyl Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 208000001435 Thromboembolism Diseases 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 2
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical class [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 4
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 abstract 1
- 0 CC(N(*)**)I(CC(Cl)=O)I Chemical compound CC(N(*)**)I(CC(Cl)=O)I 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
Abstract
1. Соединение формулы (I): ! ! в которой R1 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, который может быть замещен гидрокси или алкокси с 1-4 атомами углерода, ! R2 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода и ! L означает алкандиильную группу с 1-4 атомами углерода, одна СН2-группа в которой может быть заменена на атом кислорода или группу формулы: ! , , ! или ! в которой * означает место соединения с атомом азота, ! R3 означает боковую группу природной α-аминокислоты или ее гомологов или изомеров, или ! R3 соединен с R1, совместно с которым образует (СН2)3- или (СН2)4-группу, ! R4 означает водород или метил, ! R5 означает алкил с 1-4 атомами углерода, и ! R6 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, ! а также его соли, сольваты и сольваты солей. ! 2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой ! R1 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, ! R2 означает водород и ! L означает алкандиильную группу с 2-4 атомами углерода или группу формулы: ! , или ! в которой * означает место соединения с атомом азота, ! R3 означает водород, метил, пропан-2-ил, пропан-1-ил, имидазол-4-илметил, гидроксиметил, 1-гидроксиэтил, карбамоилметил, 2-карбамоилэтил, 4-аминобутан-1-ил, 3-амино-пропан-1-ил или 3-гуанидинопропан-1-ил, или ! R3 соединен с R1, совместно с которым образует (СН2)3- или (СН2)4-группу, ! R4 означает водород или метил, ! R5 означает метил и ! R6 означает водород или метил, ! а также его соли, сольваты и сольваты солей. ! 3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой ! R1 означает водород, метил или н-бутил, ! R2 означает водород и ! L означает СН2СН2-группу или группу формулы: ! или ! в которой * означает место соединения с атомом азота, ! R3 означает водород, метил, пропан-2-ил, пропан-1-ил, им
Claims (15)
1. Соединение формулы (I):
в которой R1 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, который может быть замещен гидрокси или алкокси с 1-4 атомами углерода,
R2 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода и
L означает алкандиильную группу с 1-4 атомами углерода, одна СН2-группа в которой может быть заменена на атом кислорода или группу формулы:
или 
в которой * означает место соединения с атомом азота,
R3 означает боковую группу природной α-аминокислоты или ее гомологов или изомеров, или
R3 соединен с R1, совместно с которым образует (СН2)3- или (СН2)4-группу,
R4 означает водород или метил,
R5 означает алкил с 1-4 атомами углерода, и
R6 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
а также его соли, сольваты и сольваты солей.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой
R1 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R2 означает водород и
L означает алкандиильную группу с 2-4 атомами углерода или группу формулы:
в которой * означает место соединения с атомом азота,
R3 означает водород, метил, пропан-2-ил, пропан-1-ил, имидазол-4-илметил, гидроксиметил, 1-гидроксиэтил, карбамоилметил, 2-карбамоилэтил, 4-аминобутан-1-ил, 3-амино-пропан-1-ил или 3-гуанидинопропан-1-ил, или
R3 соединен с R1, совместно с которым образует (СН2)3- или (СН2)4-группу,
R4 означает водород или метил,
R5 означает метил и
R6 означает водород или метил,
а также его соли, сольваты и сольваты солей.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой
R1 означает водород, метил или н-бутил,
R2 означает водород и
L означает СН2СН2-группу или группу формулы:
в которой * означает место соединения с атомом азота,
R3 означает водород, метил, пропан-2-ил, пропан-1-ил, имидазол-4-илметил, гидроксиметил, 1-гидроксиэтил, карбамоилметил, 2-карбамоилэтил, 4-аминобутан-1-ил, 3-амино-пропан-1-ил или 3-гуанидинопропан-1-ил, или
R3 соединен с R1, совместно с которым образует (СН2)3- или (СН2)4-группу,
R4 означает водород или метил и
R6 означает водород или метил,
а также его соли, сольваты и сольваты солей.
4. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1-3, отличающийся тем, что соединение (А):
благодаря реализуемому в инертном растворителе в присутствии основания взаимодействию с соединением формулы (II):
в которой R2 такой, как указано в пп.1-3, и
Q означает отщепляемую группу, например, такую как хлор, бром или йод,
переводят в соединение формулы (III):
в которой Q и R2 такие, как указано выше,
которое в инертном растворителе подвергают взаимодействию с цезиевой солью α-аминокарбоновой или α-аминотиокарбоновой кислоты формулы (IV):
в которой R1, R3 и R4 соответственно такие, как указано в пп.1-3,
PG означает аминозащитную группу, например, такую как трет-бутоксикарбонил (Boc) или бензилоксикарбонил (Z), и
Х означает атом кислорода или серы,
приводящему к образованию соединения формулы (V):
в которой R1, R2, R3, R4, PG и Х соответственно такие, как указано выше,
затем удаляют защитную группу PG, получая соединение формулы (I-А):
в которой R1, R2, R3, R4 и Х соответственно такие, как указано выше,
и соединение формулы (I-A) при необходимости с использованием соответствующих (i) растворителей и/или (ii) кислот переводят в его сольваты, соли и/или сольваты солей.
5. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1-3, отличающийся тем, что соединение (А) подвергают осуществляемому в инертном растворителе в присутствии основания взаимодействию с соединением формулы (VI):
в которой PG такой, как указано выше,
R1A означает алкил с 1-4 атомами углерода, который может быть замещен гидрокси или алкокси с 1-4 атомами углерода, и
L1 означает алкандиильную группу с 1-4 атомами углерода, в которой одна СН2-группа может быть заменена на атом кислорода,
приводящему к образованию соединения формулы (VII):
в которой R1A, L1 и PG соответственно такие, как указано выше,
затем удаляют защитную группу PG, получая соединение формулы (I-В):
в которой R1A и L1 такие, как указано выше,
и соединение формулы (I-B) при необходимости с использованием соответствующих (i) растворителей и/или (ii) кислот переводят в его сольваты, соли и/или сольваты солей.
6. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1-3, отличающийся тем, что соединение (В):
переводят в соединение формулы (VIII):
в которой PG, R1, R2 и R5 соответственно такие, как указано в пп.1-3,
и L2 означает (СН2)2- или CR3R4-группа, в которой R3 и R4 соответственно такие, как указано в пп.1-3,
которое подвергают осуществляемому в инертном растворителе в присутствии основания взаимодействию с соединением формулы (IX):
приводящему к образованию соединения формулы (X):
в которой PG, L2, R1, R2 и R5 соответственно такие, как указано выше,
затем удаляют защитную группу PG, получая соединение формулы (I-С):
в которой L2, R1, R2 и R5 соответственно такие, как указано выше,
и соединение формулы (I-С) при необходимости с использованием соответствующих (i) растворителей и/или (ii) кислот переводят в его сольваты, соли и/или сольваты солей.
7. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1-3, отличающийся тем, что соединение (А) подвергают осуществляемому в инертном растворителе в присутствии основания взаимодействию с соединением формулы (XI):
в которой L1 означает алкандиильную группу с 1-4 атомами углерода, в которой одна СН2-группа может быть заменена на атом кислорода, и
PG1 и PG2 независимо друг от друга означают аминозащитную группу, например, такую как трет-бутоксикарбонил (Boc), бензилоксикарбонил (Z) или п-метоксибензил (РМВ), и могут быть одинаковыми или разными,
приводящему к образованию соединения формулы (XII):
в которой L1, PG1 и PG2 соответственно такие, как указано выше,
затем одновременно или последовательно удаляют защитные группы PG1 и PG2, получая соединение формулы (I-D):
в которой L такой, как указано выше,
и соединение формулы (I-D) при необходимости с использованием соответствующих (i) растворителей и/или (ii) кислот переводят в его сольваты, соли и/или сольваты солей.
8. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-3 для лечения и/или профилактики болезней.
9. Применение соединения формулы (I) по одному из пп.1-3 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики тромбоэмболических заболеваний.
10. Лекарственное средство, содержащее соединение формулы (I) по одному из пп.1-3 при необходимости в комбинации с инертным, нетоксичным, фармацевтически пригодным вспомогательным веществом.
11. Лекарственное средство, содержащее соединение формулы (I) по одному из пп.1-3 в комбинации с другим действующим веществом.
12. Лекарственное средство по п.10 или 11 для лечения и/или профилактики тромбоэмболических заболеваний.
13. Лекарственное средство по п.10 или 11 для внутривенного применения.
14. Лекарственное средство по п.12 для внутривенного применения.
15. Способ лечения и/или профилактики тромбоэмболических заболеваний людей и животных с использованием по меньшей мере одного соединения формулы (I) по одному из пп.1-3 или одного лекарственного средства по одному из пп.10-14.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006007146.8 | 2006-02-16 | ||
| DE102006007146A DE102006007146A1 (de) | 2006-02-16 | 2006-02-16 | Aminoacyl-Prodrugs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008136769A true RU2008136769A (ru) | 2010-03-27 |
| RU2435768C2 RU2435768C2 (ru) | 2011-12-10 |
Family
ID=38179935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008136769/04A RU2435768C2 (ru) | 2006-02-16 | 2007-02-06 | Аминоацильные производные пролекарства и лекарственные средства для лечения тромбоэмболических заболеваний |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8101601B2 (ru) |
| EP (1) | EP1987026B1 (ru) |
| JP (1) | JP5225864B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080094696A (ru) |
| CN (1) | CN101384585B (ru) |
| AT (1) | ATE440839T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007214766B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0708064A2 (ru) |
| CA (1) | CA2642376C (ru) |
| CY (1) | CY1109375T1 (ru) |
| DE (2) | DE102006007146A1 (ru) |
| DK (1) | DK1987026T3 (ru) |
| ES (1) | ES2330689T3 (ru) |
| HK (1) | HK1130252A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20090629T1 (ru) |
| IL (1) | IL192987A0 (ru) |
| PL (1) | PL1987026T3 (ru) |
| PT (1) | PT1987026E (ru) |
| RS (1) | RS51190B (ru) |
| RU (1) | RU2435768C2 (ru) |
| SI (1) | SI1987026T1 (ru) |
| WO (1) | WO2007093328A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200806891B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006039589A1 (de) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Bayer Healthcare Ag | Aminoacyl-Prodrugs II |
| DE102007032347A1 (de) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Bayer Healthcare Ag | Aminoacyl-Prodrugs |
| DE102007032345A1 (de) * | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Bayer Healthcare Ag | Aminoacyl-Prodrugs |
| US7816355B1 (en) | 2009-04-28 | 2010-10-19 | Apotex Pharmachem Inc | Processes for the preparation of rivaroxaban and intermediates thereof |
| CN101875655B (zh) * | 2009-04-28 | 2012-05-09 | 天津药物研究院 | 氨基苯甲酸衍生物及其制备方法和用途 |
| US8971019B2 (en) | 2012-03-16 | 2015-03-03 | Avx Corporation | Wet capacitor cathode containing an alkyl-substituted poly(3,4-ethylenedioxythiophene) |
| CN102746287B (zh) * | 2012-06-21 | 2014-05-28 | 成都苑东药业有限公司 | 一种恶唑烷酮化合物及其制备方法 |
| AU2013368847B2 (en) * | 2012-12-26 | 2017-03-16 | Wanbury Ltd. | Aldehyde derivative of substitute oxazolidinones |
| US9394292B2 (en) | 2012-12-26 | 2016-07-19 | Wanbury Ltd. | Rivaroxaban intermediate and preparation thereof |
| CN114384185A (zh) * | 2022-01-20 | 2022-04-22 | 北京航空航天大学 | 用于检测γ-氨基丁酸含量的试剂在制备诊断静脉流出障碍性疾病的试剂盒中的应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6395763B1 (en) * | 1999-06-25 | 2002-05-28 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Prodrugs of carbamate inhibitors of IMPDH |
| DE19962924A1 (de) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Bayer Ag | Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung |
| DE10129725A1 (de) | 2001-06-20 | 2003-01-02 | Bayer Ag | Kombinationstherapie substituierter Oxazolidinone |
| MXPA04000357A (es) * | 2001-07-12 | 2004-05-04 | Pharmacia & Up John Company | COMPUESTO QUE CONTIENE AMIDA Y TIENE UNA MEJOR SOLUBILIDAD, Y MeTODO PARA MEJORAR LA SOLUBILIDAD DE UN COMPUESTO QUE CONTIENE AMIDA. |
| US7265140B2 (en) * | 2003-09-23 | 2007-09-04 | Pfizer Inc | Acyloxymethylcarbamate prodrugs of oxazolidinones |
| DE10355461A1 (de) | 2003-11-27 | 2005-06-23 | Bayer Healthcare Ag | Verfahren zur Herstellung einer festen, oral applizierbaren pharmazeutischen Zusammensetzung |
| DE102004002044A1 (de) | 2004-01-15 | 2005-08-04 | Bayer Healthcare Ag | Herstellverfahren |
| DE102004062475A1 (de) | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Healthcare Ag | Feste, oral applizierbare pharmazeutische Darreichungsformen mit modifizierter Freisetzung |
| DE102005047558A1 (de) | 2005-10-04 | 2008-02-07 | Bayer Healthcare Ag | Kombinationstherapie substituierter Oxazolidinone zur Prophylaxe und Behandlung von cerebralen Durchblutungsstörungen |
| DE102006039589A1 (de) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Bayer Healthcare Ag | Aminoacyl-Prodrugs II |
-
2006
- 2006-02-16 DE DE102006007146A patent/DE102006007146A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-02-06 EP EP07703379A patent/EP1987026B1/de active Active
- 2007-02-06 SI SI200730099T patent/SI1987026T1/sl unknown
- 2007-02-06 KR KR1020087020037A patent/KR20080094696A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-02-06 RU RU2008136769/04A patent/RU2435768C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-02-06 WO PCT/EP2007/001135 patent/WO2007093328A1/de active Application Filing
- 2007-02-06 CA CA2642376A patent/CA2642376C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-06 ES ES07703379T patent/ES2330689T3/es active Active
- 2007-02-06 PT PT07703379T patent/PT1987026E/pt unknown
- 2007-02-06 BR BRPI0708064-6A patent/BRPI0708064A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-02-06 DK DK07703379T patent/DK1987026T3/da active
- 2007-02-06 AU AU2007214766A patent/AU2007214766B2/en not_active Ceased
- 2007-02-06 RS RSP-2009/0408A patent/RS51190B/sr unknown
- 2007-02-06 US US12/224,007 patent/US8101601B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-06 AT AT07703379T patent/ATE440839T1/de active
- 2007-02-06 PL PL07703379T patent/PL1987026T3/pl unknown
- 2007-02-06 CN CN2007800055375A patent/CN101384585B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-02-06 DE DE502007001402T patent/DE502007001402D1/de active Active
- 2007-02-06 JP JP2008554638A patent/JP5225864B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-07-23 IL IL192987A patent/IL192987A0/en unknown
- 2008-08-11 ZA ZA200806891A patent/ZA200806891B/xx unknown
-
2009
- 2009-09-04 HK HK09108129.8A patent/HK1130252A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-09-18 CY CY20091100964T patent/CY1109375T1/el unknown
- 2009-11-25 HR HR20090629T patent/HRP20090629T1/hr unknown
-
2011
- 2011-12-16 US US13/328,532 patent/US8334284B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101384585A (zh) | 2009-03-11 |
| DE102006007146A1 (de) | 2007-08-23 |
| JP2009526788A (ja) | 2009-07-23 |
| PT1987026E (pt) | 2009-10-30 |
| CN101384585B (zh) | 2012-09-26 |
| HK1130252A1 (en) | 2009-12-24 |
| US20120088761A1 (en) | 2012-04-12 |
| SI1987026T1 (sl) | 2010-01-29 |
| CA2642376A1 (en) | 2007-08-23 |
| EP1987026A1 (de) | 2008-11-05 |
| AU2007214766B2 (en) | 2013-05-02 |
| DK1987026T3 (da) | 2009-11-02 |
| ES2330689T3 (es) | 2009-12-14 |
| KR20080094696A (ko) | 2008-10-23 |
| DE502007001402D1 (de) | 2009-10-08 |
| RS51190B (sr) | 2010-10-31 |
| WO2007093328A1 (de) | 2007-08-23 |
| US20110034453A1 (en) | 2011-02-10 |
| JP5225864B2 (ja) | 2013-07-03 |
| US8334284B2 (en) | 2012-12-18 |
| ZA200806891B (en) | 2010-02-24 |
| PL1987026T3 (pl) | 2010-03-31 |
| BRPI0708064A2 (pt) | 2011-05-17 |
| AU2007214766A1 (en) | 2007-08-23 |
| CY1109375T1 (el) | 2014-07-02 |
| HRP20090629T1 (hr) | 2010-01-31 |
| ATE440839T1 (de) | 2009-09-15 |
| CA2642376C (en) | 2014-08-12 |
| RU2435768C2 (ru) | 2011-12-10 |
| US8101601B2 (en) | 2012-01-24 |
| IL192987A0 (en) | 2009-02-11 |
| EP1987026B1 (de) | 2009-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008136769A (ru) | Аминоацильные производные пролекарства и лекарственные средства для лечения тромбоэмболических заболеваний | |
| RU2010106877A (ru) | Дипептидные пролекарства и их применение | |
| US7462594B2 (en) | Peptide-like compounds that inhibit coronaviral 3CL and flaviviridae viral proteases | |
| AU2012286683B2 (en) | Methylphenidate-prodrugs, processes of making and using the same | |
| RU2008136072A (ru) | Производные бензамидов и гетероаренов | |
| FI923775A (fi) | 2-piperazinonfoereningar, deras framstaellning och anvaendning | |
| RU2009110246A (ru) | Аминоацильные производные в качестве пролекарств и лекарственные средства для лечения тромбоэмболических заболеваний | |
| US20080125375A1 (en) | Protease inhibitors | |
| RU2007101653A (ru) | Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов | |
| NZ303251A (en) | Use of esters of 5-aminolevulinic acid as photosensitising agents in photochemotherapy | |
| RU2008116674A (ru) | Новые циклические пептидные соединения | |
| JP2013503862A5 (ru) | ||
| KR910018363A (ko) | 3,5-이치환된 2-이소옥사졸린 및 이소옥사졸, 이의 제조방법 이를 함유하는 약제 및 이의 용도 | |
| KR890005031A (ko) | L-도파유도체 또는 그의 산부가염, 그의 제조방법 및 그의 용도 | |
| RU2010104475A (ru) | Аминоацильные пролекарства в качестве фармацевтически действующих веществ для лечения тромбоэмболических заболеваний | |
| NO305515B1 (no) | 5-amino-8-metyl-7-pyrrolidinylkinolin-3-karboksylsyrederivater og farmas°ytiske preparater inneholdende disse | |
| RU2010104473A (ru) | Аминоацильные пролекарства в качестве фармацевтических действующих веществ для лечения тромбоэмболических заболеваний | |
| US20050119226A1 (en) | Methods for synthesizing organoboronic compounds and products thereof | |
| ATE212637T1 (de) | Anitbiotisch wirksame cephalosporine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JP7071969B2 (ja) | マイコバクテリア感染症の処置のためのヘテロアリールトリフルオロボレート化合物 | |
| KR100965247B1 (ko) | 신규한 아릴설포닐이미다졸론 유도체 화합물 및 그화합물을 함유한 항암제 조성물 | |
| FR2546886B2 (fr) | Derives d'acides isoindoledicarboxyliques, leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20130806 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140207 |