RU2008131906A - Новая цитратная соль производного индола и ее фармацевтическое применение - Google Patents

Новая цитратная соль производного индола и ее фармацевтическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2008131906A
RU2008131906A RU2008131906/04A RU2008131906A RU2008131906A RU 2008131906 A RU2008131906 A RU 2008131906A RU 2008131906/04 A RU2008131906/04 A RU 2008131906/04A RU 2008131906 A RU2008131906 A RU 2008131906A RU 2008131906 A RU2008131906 A RU 2008131906A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dementia
salt
disease
morpholin
pyridin
Prior art date
Application number
RU2008131906/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2415137C2 (ru
Inventor
Анна-Лена БЕРГ (SE)
Анна-Лена Берг
Рэтан БХЭТ (SE)
Рэтан БХЭТ
Тесфаи СЕБХАТУ (SE)
Тесфаи СЕБХАТУ
Эрика СТОХЛЕ (SE)
Эрика СТОХЛЕ
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2008131906A publication Critical patent/RU2008131906A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2415137C2 publication Critical patent/RU2415137C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16Anti-Parkinson drugs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соль, представляющая собой 2-гидрокси-3-[5-(морфолин-4-ил-метил)пиридин-2-ил]-1H-индол-5-карбонитрилцитрат. ! 2. Соль по п.1 в по существу кристаллической форме. ! 3. Соль по любому из пп.1 и 2, представляющая собой форму А, характеризующуюся следующими d-значения и относительной интенсивностью дифракции рентгеновских лучей на порошке: 12,7(vs), 6,8(vs), 6,3(s), 4,38(s), 4,23(s) и 3,41(m) Е. ! 4. Способ получения 2-гидрокси-3-[5-(морфолин-4-илметил)пиридин-2-ил]-1Н-индол-5-карбонитрилцитрата по любому из пп.1-3, включающий взаимодействие 2-гидрокси-3-[5-(морфолин-4-илметил)пиридин-2-ил]-1H-индол-5-карбонитрила с лимонной кислотой в растворителе. ! 5. Способ по п.4, где используемый растворитель выбран из группы, включающей простые эфиры, спирты, кетоны, ацетаты или органические кислоты, или их смеси, возможно с использованием воды в качестве вспомогательного вещества. ! 6. Способ по п.5, где растворитель представляет собой смесь этанола и воды или уксусной кислоты. ! 7. Способ по любому из пп.4-6, где указанный способ осуществляют при температуре от -5 до +100°С. ! 8. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соли по любому из пп.1-3, возможно вместе с разбавителями, реципиентами или инертными носителями. ! 9. Соль по любому из пп.1-3 для применения в терапии. ! 10. Применение соли по любому из пп.1-3 для предупреждения и/или лечения когнитивных расстройств, деменции, когнитивного дефицита при шизофрении (CDS), умеренного когнитивного расстройства (MCI), возрастного ухудшения памяти (AAMI), возрастного снижения когнитивной способности (ARCD), когнитивного расстройства без деменции (CIND), фронтотемпоральной деменции (FTD), фронто

Claims (15)

1. Соль, представляющая собой 2-гидрокси-3-[5-(морфолин-4-ил-метил)пиридин-2-ил]-1H-индол-5-карбонитрилцитрат.
2. Соль по п.1 в по существу кристаллической форме.
3. Соль по любому из пп.1 и 2, представляющая собой форму А, характеризующуюся следующими d-значения и относительной интенсивностью дифракции рентгеновских лучей на порошке: 12,7(vs), 6,8(vs), 6,3(s), 4,38(s), 4,23(s) и 3,41(m) Е.
4. Способ получения 2-гидрокси-3-[5-(морфолин-4-илметил)пиридин-2-ил]-1Н-индол-5-карбонитрилцитрата по любому из пп.1-3, включающий взаимодействие 2-гидрокси-3-[5-(морфолин-4-илметил)пиридин-2-ил]-1H-индол-5-карбонитрила с лимонной кислотой в растворителе.
5. Способ по п.4, где используемый растворитель выбран из группы, включающей простые эфиры, спирты, кетоны, ацетаты или органические кислоты, или их смеси, возможно с использованием воды в качестве вспомогательного вещества.
6. Способ по п.5, где растворитель представляет собой смесь этанола и воды или уксусной кислоты.
7. Способ по любому из пп.4-6, где указанный способ осуществляют при температуре от -5 до +100°С.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соли по любому из пп.1-3, возможно вместе с разбавителями, реципиентами или инертными носителями.
9. Соль по любому из пп.1-3 для применения в терапии.
10. Применение соли по любому из пп.1-3 для предупреждения и/или лечения когнитивных расстройств, деменции, когнитивного дефицита при шизофрении (CDS), умеренного когнитивного расстройства (MCI), возрастного ухудшения памяти (AAMI), возрастного снижения когнитивной способности (ARCD), когнитивного расстройства без деменции (CIND), фронтотемпоральной деменции (FTD), фронтотемпоральной деменции паркинсоновского типа (FTDP), прогрессирующего супрануклеарного паралича (PSP), болезни Пика, болезни Ниманна-Пика, кортикобазалъной дегенерации (CBD), травматического повреждения мозга (TBI), деменции боксеров, болезни Альцгеймера (AD), синдрома Дауна, сосудистой деменции, болезни Паркинсона (PD), постэнцефалитического паркинсонизма, деменции с тельцами Леви, ВИЧ-деменции, болезни Хантингтона, бокового амиотрофического склероза (ALS), заболеваний двигательных нейронов (MND), болезни Крейтцфельдта-Якоба или прионных заболеваний.
11. Применение по п.10, где заболевание представляет собой болезнь Альцгеймера.
12. Применение соли по любому из пп.1-3 для предупреждения и/или лечения расстройства дефицита внимания (ADD), расстройства дефицита внимания с гиперактивностью (ADHD), аффективных расстройств, биполярного расстройства, включающего острую манию, биполярную депрессию, биполярное поддержание, больших депрессивных расстройств (MDD), включающих депрессию, большую депрессию, стабилизацию настроения, шизоаффективных расстройств, включающих шизофрению, или дистимии.
13. Применение по п.12, где расстройство представляет собой биполярное расстройство.
14. Применение соединения по любому из пп.1-3 для предупреждения и/или лечения расстройств или состояний, связанных с костной тканью, остеопороза, усиления остеогенеза, усиления образования губчатого вещества костей и/или образования новых костей, увеличения минеральной плотности костной ткани, уменьшения частоты переломов или улучшения срастания переломов у млекопитающих.
15. Применение по п.14 для увеличения минеральной плотности костей.
RU2008131906/04A 2006-02-02 2007-01-31 Цитратная соль производного индола, способ ее получения, ее применение и фармацевтическая композиция на ее основе RU2415137C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US76455106P 2006-02-02 2006-02-02
US60/764,551 2006-02-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008131906A true RU2008131906A (ru) 2010-03-10
RU2415137C2 RU2415137C2 (ru) 2011-03-27

Family

ID=38327680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008131906/04A RU2415137C2 (ru) 2006-02-02 2007-01-31 Цитратная соль производного индола, способ ее получения, ее применение и фармацевтическая композиция на ее основе

Country Status (24)

Country Link
US (2) US8008294B2 (ru)
EP (1) EP1981869A4 (ru)
JP (1) JP2009525324A (ru)
KR (1) KR20080098022A (ru)
CN (2) CN101379053A (ru)
AR (1) AR059225A1 (ru)
AU (1) AU2007210336B2 (ru)
BR (1) BRPI0706745A2 (ru)
CA (1) CA2641900A1 (ru)
EC (1) ECSP088647A (ru)
IL (1) IL192888A0 (ru)
MX (1) MX2008009719A (ru)
MY (1) MY146102A (ru)
NO (1) NO20083784L (ru)
NZ (1) NZ570849A (ru)
PE (1) PE20090192A1 (ru)
RU (1) RU2415137C2 (ru)
SA (1) SA07280004B1 (ru)
SG (1) SG169381A1 (ru)
TW (1) TW200800977A (ru)
UA (1) UA94251C2 (ru)
UY (1) UY30126A1 (ru)
WO (1) WO2007089191A1 (ru)
ZA (1) ZA200806725B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SA07280004B1 (ar) * 2006-02-02 2011-10-29 استرازينيكا ايه بي ملح سترات من مركب 2- هيدروكسي –3- [5- (مورفولين –4- يل ميثيل) بيريدين –2- يل] 1h- إندول –5- كربونيتريل سترات
BRPI0810216A2 (pt) * 2007-04-18 2014-10-21 Astrazeneca Ab Processo para a preparação de composto, composto, e, método de tratamento de distúrbio bipolar
WO2009017452A1 (en) * 2007-07-30 2009-02-05 Astrazeneca Ab New crystalline forms of 2 -hydroxy- 3- [5- (morpholin- 4- ylmethyl) pyridin-2-yl] ih- indole- 5 -carbonitrile citrate
US20100189788A1 (en) 2009-01-23 2010-07-29 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. Delayed release rasagiline base formulation
AU2020218366A1 (en) 2019-02-08 2021-09-16 Frequency Therapeutics, Inc. Valproic acid compounds and Wnt agonists for treating ear disorders

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2439593C (en) 2001-04-05 2010-02-09 Torrent Pharmaceuticals Ltd. Heterocyclic compounds for aging-related and diabetic vascular complications
JP2003009588A (ja) 2001-06-20 2003-01-10 Toshiba Corp 車両連続運転装置用インバータ装置
SE0302546D0 (sv) * 2003-09-24 2003-09-24 Astrazeneca Ab New compounds
SE0200979D0 (sv) * 2002-03-28 2002-03-28 Astrazeneca Ab New compounds
CA2528805A1 (en) * 2003-08-13 2005-05-06 Chiron Corporation Gsk-3 inhibitors and uses thereof
US8110573B2 (en) 2004-12-30 2012-02-07 Astex Therapeutics Limited Pyrazole compounds that modulate the activity of CDK, GSK and aurora kinases
SA07280004B1 (ar) 2006-02-02 2011-10-29 استرازينيكا ايه بي ملح سترات من مركب 2- هيدروكسي –3- [5- (مورفولين –4- يل ميثيل) بيريدين –2- يل] 1h- إندول –5- كربونيتريل سترات

Also Published As

Publication number Publication date
EP1981869A1 (en) 2008-10-22
ZA200806725B (en) 2009-07-29
US20090023732A1 (en) 2009-01-22
ECSP088647A (es) 2008-08-29
WO2007089191A1 (en) 2007-08-09
NZ570849A (en) 2011-01-28
CN101378754A (zh) 2009-03-04
AU2007210336A1 (en) 2007-08-09
MX2008009719A (es) 2008-09-04
MY146102A (en) 2012-06-29
CA2641900A1 (en) 2007-08-09
US8008294B2 (en) 2011-08-30
SA07280004B1 (ar) 2011-10-29
AU2007210336B2 (en) 2011-03-24
UY30126A1 (es) 2007-09-28
NO20083784L (no) 2008-10-13
AR059225A1 (es) 2008-03-19
US20070203137A1 (en) 2007-08-30
KR20080098022A (ko) 2008-11-06
UA94251C2 (ru) 2011-04-26
IL192888A0 (en) 2009-02-11
PE20090192A1 (es) 2009-03-20
EP1981869A4 (en) 2010-08-25
SG169381A1 (en) 2011-03-30
BRPI0706745A2 (pt) 2011-04-05
CN101379053A (zh) 2009-03-04
RU2415137C2 (ru) 2011-03-27
JP2009525324A (ja) 2009-07-09
TW200800977A (en) 2008-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008131906A (ru) Новая цитратная соль производного индола и ее фармацевтическое применение
US6476063B2 (en) Kappa agonist compounds, pharmaceutical formulations and method of prevention and treatment of pruritus therewith
US6391910B1 (en) Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
MY144483A (en) 1,2,3,4-tetrasubstituted indole for the treatment of respiratory diseases
JP2010535200A5 (ru)
EA201001159A1 (ru) Конденсированные гетероциклические производные и их применение
MXPA03011484A (es) Heteroarilos multiciclicos sustituidos con quinuclidinas para el tratamiento de enfermedades.
EA201001585A1 (ru) Производные тиенопиридона в качестве активаторов амр-активированной протеинкиназы (амрк)
NI201100100A (es) Moduladores de aril metil benzoquinazolinona alostéricos positivos del receptor m1.
ATE411280T1 (de) Phenoxyessigsäure-derivate zur behandlung von störungen der atemwege
DE602004024900D1 (de) Substituierte 2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one derivate und anwendungsverfahren
DE602004015810D1 (de) Substituierte isochinolinderivate und anwendungsverfahren
MX2010003346A (es) Piperazino-dihidrotienopirimidinas sustituidas en heterociclo.
RU2008148902A (ru) Производные имидазол-пиримидина для лечения заболеваний, связанных с киназой гликогенсинтазы 3 (gsk3)
RU2008148325A (ru) Полиморфные формы(2s)-(4е)-n-метил-5-(3-изопропоксипиридин)ил) 4-пентен-2амина для лечения расстройств центральной нервной системы
RU2011140238A (ru) Имидазол-замещенные пиримидины, полезные в лечении заболеваний, ассоциированных с киназой-3 гликогенсинтазы, таких как болезнь альцгеймера
ATE401072T1 (de) 1-arylsulfonyl-3-substituierte indol und indolinederivate verwendbar zur behandlung von erkrankungen des zentralnervensystem
JP2004513112A (ja) フルバスタチンナトリウムの結晶形
DE60221283D1 (de) Verwendung von oxindolderivaten zur behandlung von mit demenz in zusammenhang stehenden krankheiten, alzheimer-krankheit und mit glycogensynthasekinase-3 assoziierten leiden
RU2011152516A (ru) Производные 2-карбоксамид-7-пиперазинил-бензофурана 774
JP2012532125A5 (ru)
CN1984878B (zh) 用于治疗神经变性疾病的1-苯基烷羧酸的衍生物
JP2009525324A5 (ru)
WO2003070728A3 (en) Azabicyclo-substituted benzoylamides and thioamides for treatment of cns-related disorders
US6054445A (en) Kappa agonist compounds pharmaceutical formulations and method of prevention and treatment of pruritis therewith

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130201