RU2008121894A - Способы получения и очистки фторгидроолефинов - Google Patents

Способы получения и очистки фторгидроолефинов Download PDF

Info

Publication number
RU2008121894A
RU2008121894A RU2008121894/04A RU2008121894A RU2008121894A RU 2008121894 A RU2008121894 A RU 2008121894A RU 2008121894/04 A RU2008121894/04 A RU 2008121894/04A RU 2008121894 A RU2008121894 A RU 2008121894A RU 2008121894 A RU2008121894 A RU 2008121894A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chf
cfcf
chcf
chch
cfch
Prior art date
Application number
RU2008121894/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2446140C2 (ru
Inventor
Ральф Ньютон МИЛЛЕР (US)
Ральф Ньютон МИЛЛЕР
Марио Джозеф НАППА (US)
Марио Джозеф НАППА
Веллийур Нотт Малликарджуна РАО (US)
Веллийур Нотт Малликарджуна РАО
Аллен Капрон СИВЕРТ (US)
Аллен Капрон СИВЕРТ
Original Assignee
Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US), Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Publication of RU2008121894A publication Critical patent/RU2008121894A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2446140C2 publication Critical patent/RU2446140C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C01B7/191—Hydrogen fluoride
    • C01B7/195—Separation; Purification
    • C01B7/196—Separation; Purification by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения фторгидроолефина, включающий дегидрофторирование фторсодержащего углеводорода, который имеет у соседних атомов углерода, по крайней мере, один атом водорода и, по крайней мере, один атом фтора, с образованием смеси продуктов, содержащей указанный фторгидроолефин, не прореагировавший фторсодержащий углеводород и фторид водорода, где, по крайней мере, один из указанного фторгидроолефина и указанного фторсодержащего углеводорода присутствует в указанной смеси продуктов в виде азеотропной композиции с фторидом водорода. ! 2. Способ по п.1, который включает также стадию дистилляции указанной смеси продуктов с образованием композиции дистиллята, представляющей собой азеотропную композицию, которая содержит указанный фторгидроолефин и фторид водорода. ! 3. Способ по п.2, который включает также стадию получения композиции кубовых остатков, представляющих собой указанный фторсодержащий углеводород, который практически не содержит фторид водорода. ! 4. Способ отделения фторгидроолефина от фторсодержащего углеводорода, где указанный фторгидроолефин содержит на один атом водорода меньше и на один атом фтора меньше, чем указанный фторсодержащий углеводород, при этом указанный способ включает: ! а) образование смеси, включающей фторгидроолефин, фторсодержащий углеводород и фторид водорода; и ! b) стадию дистилляции, которой подвергают указанную смесь, с образованием в колонне композиции дистиллята, представляющей собой азеотропную или близкую к азеотропной композицию фторида водорода и фторгидроолефина, в которой практически отсутствует указанный фторсодержащий углеводород. ! 5. Способ выделен�

Claims (12)

1. Способ получения фторгидроолефина, включающий дегидрофторирование фторсодержащего углеводорода, который имеет у соседних атомов углерода, по крайней мере, один атом водорода и, по крайней мере, один атом фтора, с образованием смеси продуктов, содержащей указанный фторгидроолефин, не прореагировавший фторсодержащий углеводород и фторид водорода, где, по крайней мере, один из указанного фторгидроолефина и указанного фторсодержащего углеводорода присутствует в указанной смеси продуктов в виде азеотропной композиции с фторидом водорода.
2. Способ по п.1, который включает также стадию дистилляции указанной смеси продуктов с образованием композиции дистиллята, представляющей собой азеотропную композицию, которая содержит указанный фторгидроолефин и фторид водорода.
3. Способ по п.2, который включает также стадию получения композиции кубовых остатков, представляющих собой указанный фторсодержащий углеводород, который практически не содержит фторид водорода.
4. Способ отделения фторгидроолефина от фторсодержащего углеводорода, где указанный фторгидроолефин содержит на один атом водорода меньше и на один атом фтора меньше, чем указанный фторсодержащий углеводород, при этом указанный способ включает:
а) образование смеси, включающей фторгидроолефин, фторсодержащий углеводород и фторид водорода; и
b) стадию дистилляции, которой подвергают указанную смесь, с образованием в колонне композиции дистиллята, представляющей собой азеотропную или близкую к азеотропной композицию фторида водорода и фторгидроолефина, в которой практически отсутствует указанный фторсодержащий углеводород.
5. Способ выделения фторгидроолефина из смеси, которая представляет собой азеотропную или близкую к азеотропной композицию указанного фторгидроолефина и фторида водорода, при этом указанный способ включает:
а) стадию первой дистилляции, которой подвергают указанную смесь, где композиция, обогащенная либо (i) фторидом водорода, либо (ii) фторгидроолефином, выделяется в виде композиции первого дистиллята, а композиция первых кубовых остатков обогащается другим из указанных компонентов (i) или (ii); и
b) вторую стадию дистилляции, которой подвергают указанную композицию первого дистиллята, осуществляемую при другом давлении, во время которой компонент, обогащенный в виде композиции первых кубовых остатков на стадии (а), выделяется в виде композиции второго дистиллята, а композиция вторых кубовых остатков на второй стадии дистилляции обогащается тем же самым компонентом, которым была обогащена указанная композиция первого дистиллята.
6. Способ по п.4, где указанная первая композиция кубовых остатков представляет собой фторгидроолефин, который практически не содержит фторид водорода.
7. Способ по п.4, где указанная вторая композиция кубовых остатков представляет собой фторид водорода, который практически не содержит фторгидроолефин.
8. Способ по п.1, где указанный фторсодержащий углеводород и фторгидроолефин выбраны из группы, которая включает:
CF3CF2CH2F и CF3CF=CHF;
CHF2CF2CH2F и CHF2CF=CHF;
CHF2CHFCHF2 и CHF2CF=CHF;
CH2FCF2CH2F и CH2FCF=CHF;
CH3CF2CHF2 и CHF2CF=CH2;
CHF2CHFCH2F и CHF2CF=CH2;
CF3CHFCH3 и CF3CH=CH2;
CF3CH2CH2F и CF3CH=CH2;
CHF2CH2CHF2 и CHF2CH=CHF;
CH2FCF2CF2CF3 и CHF=CFCF2CF3;
CF3CHFCF2CHF2 и CF3CF=CFCHF2;
CF3CH2CF2CF3 и CF3CH=CFCF3;
CF3CHFCHFCF3 и CF3CH=CFCF3;
CH3CF2CF2CF3 и CH2=CFCF2CF3;
CF3CH2CH2CF3 и CF2=CHCH2CF3;
CF3CHFCF2CH2F и CF3CF=CFCH2F;
CH2FCF2CF2CHF2 и CHF=CFCF2CHF2;
CHF2CH2CF2CF3 и CHF2CH=CFCF3;
CHF2CF2CH2CF3 и CHF2CF=CHCF3;
CHF2CHFCHFCF3 и CHF2CF=CHCF3, CHF2CH=CFCF3 или их смеси;
CHF2CHFCF2CHF2 и CHF2CF=CFCHF2;
CF3CH2CHFCF3 и CF3CH=CHCF3;
CF3CHFCF2CH3 и CF3CF=CFCH3;
CF3CF2CHFCH3 и CF3CF=CFCH3;
CH3CF2CF2CHF2 и CH2=CFCF2CHF2;
CF3CF2CH2CH2F и CF3CF=CHCH2F, CF3CF2CH=CH2 или их смеси;
CH2FCHFCHFCF3 и CH2FCF=CHCF3, CH2FCH=CFCF3 или их смеси;
CHF2CF2CHFCH2F и CHF2CF=CFCH2F, CHF2CF2CF=CH2 или их смеси;
CF3CH2CF2CH2F и CF3CH=CFCH2F;
CHF2CH2CHFCF3 и CHF2CH=CHCF3;
CHF2CHFCH2CF3 и CHF2CH=CHCF3;
CHF2CH2CF2CHF2 и CHF2CH=CFCHF2;
CHF2CHFCHFCHF2 и CHF2CH=CFCHF2;
CHF2CH(CF3)2 и CHF=C(CF3)2;
CH2FCF(CF3)2 и CHF=C(CF3)2;
CF3CF2CH2CF2CF3 и CF3CF2CH=CFCF3;
CF3CH2CF2CF2CF3 и CF3CH=CFCF2CF3;
CF3CH2CHFCF2CF3 и CF3CH=CHCF2CF3;
CF3CHFCH2CF2CF3 и CF3CH=CHCF2CF3;
CH3CF2CF2CF2CHF2 и CH2=CFCF2CF2CHF2;
CF3CH2CF2CH2CF3 и CF3CH=CFCH2CF3;
CF3CF2CHFCHFCF2CF3 и CF3CF2CH=CFCF2CF3;
CH2FCHFCF2CF2CF2CF3 и CH2=CFCF2CF2CF2CF3;
CF3CH2CHFCF2CF2CF3 и CF3CH=CHCF2CF2CF3;
CF3CHFCH2CF2CF2CF3 и CF3CH=CHCF2CF2CF3;
CF3CH2CF2CF2CH2CF3 и CF3CH=CFCF2CH2CF3;
CF3CF2CH2CH2CF2CF3 и CF3CF=CHCH2CF2CF3;
CF3CHFCHFCF2CF2C2F5 и CF3CF=CHCF2CF2C2F5,
CF3CH=CHCF2CF2C2F5 или их смеси;
C2F5CHFCHFCF2CF2C2F5 и C2F5CF=CHCF2CF2C2F5,
C2F5CH=CFCF2CF2C2F5 или их смеси;
C2F5CF2CHFCHFCF2C2F5 и C2F5CF2CF=CHCF2C2F5;
цикло-CF2CF2CF2CH2- и цикло-CF2CF2CF=CH-;
цикло-CF2CF2CHFCHF- и цикло-CF2CF2CF=CH-;
цикло-CF2CF2CH2CH2- и цикло-CF2CH2CH=CF-;
цикло-CF2CF2CF2CHFCHF- и цикло-CF2CF2CF2CF=CH-;
цикло-CF2CF2CF2CF2CHFCHF- и цикло-CF2CF2CF2CF2CF=CH-;
CF3CF2CH2CH3 и CF3CF=CHCH3;
CF3CH2CF2CH3 и CF3CH=CFCH3;
CH2FCH2CHFCF3 и CH2FCH=CHCF3;
CH2FCHFCH2CF3 и CH2FCH=CHCF3;
CH3CF(CF3)2 и CH2=C(CF3)2;
CH2FCH(CF3)2 и CH2=C(CF3)2;
CHF2CF(CHF2)2 и CF2=C(CHF2)2;
CHF2CH(CHF2)2 и CHF=C(CHF2)2;
CH3CF(CHF2)2 и CH2=C(CHF2)2;
CH2FCH(CH2F)CF3 и CH2=C(CH2F)CF3;
CH2FCH(CHF2)2 и CH2=C(CHF2)2;
CH3CF2CF2CF2CF3 и CH2=CFCF2CF2CF3;
CHF2CF2CF2CHFCH3 и CHF2CF2CF=CFCH3;
CF3CF2CF2CH2CH3 и CF3CF2CF=CHCH3;
(CF3)2CFCH2CF3 и (CF3)2C=CHCF3;
(CF3)2CHCHFCF3 и (CF3)2C=CHCF3;
(CF3)2CFCHFCHF2 и (CF3)2C=CFCHF2;
CF3CF2CH2CHFCF2CF3 и CF3CF2CH=CHCF2CF3;
CH3CH2CF2CF2CF2CF3 и CH3CH=CFCF2CF2CF3;
CF3CF2CF2CH2CHFCH3 и CF3CF2CF2CH=CHCH3;
(CF3)2CFCF2CH2CH3 и (CF3)2CFCF=CHCH3;
(CF3)2CFCH2CH2CH3 и (CF3)2C=CHCH2CH3;
(CF3)2CHCHFCF2CF3 и (CF3)2C=CHCF2CF3;
(CF3)2CFCHFCHFCF3 и (CF3)2C=CFCHFCF3, (CF3)2CFCF=CHCF3, (CF3)2CFCH=CFCF3 или их смеси;
(CF3)2CHCH2CF2CF3 и (CF3)2CHCH=CFCF3;
(CF3)2CFCH(CH3)2 и (CF3)2C=C(CH3)2;
(CH3)2CHCF2CF2CF3 и (CH3)2C=CFCF2CF3;
C2F5CHFCH2CF2C2F5 и C2F5CH=CHCF2C2F5;
C2F5CH2CHFCF2C2F5 и C2F5CH=CHCF2C2F5;
CF3CHFCH2CF2CF2C2F5 и CF3CH=CHCF2CF2C2F5;
CF3CH2CHFCF2CF2C2F5 и CF3CH=CHCF2CF2C2F5;
CF3CF2CF2CF2CF2CH2CH3 и CF3CF2CF2CF2CF=CHCH3;
CF3CF2CF2CF2CH2CH2CH3 и CF3CF2CF2CF=CHCH2CH3; и
(CH3)2CHCF2CF2CF2CF3 и (CH3)2C=CFCF2CF2CF3.
9. Способ по п.1, где указанный фторгидроолефин выбран из группы, которая включает CHF2CF=CHF, CH2FCF=CHF, CHF2CF=CH2, CF3CH=CH2, CHF2CH=CHF, CHF=CFCF2CF3, CF3CF=CFCHF2, CF3CH=CFCF3, CH2=CFCF2CF3, CF2=CHCH2CF3, CF3CF=CFCH2F, CHF=CFCF2CHF2, CHF2CF=CFCHF2, CF3CH=CHCF3, CF3CF=CFCH3, CH2=CFCF2CHF2, CF3CH=CFCH2F, CHF2CH=CHCF3, CHF2CH=CFCHF2, CHF=C(CF3)2, CF3CF2CH=CFCF3, CF3CH=CFCF2CF3, CF3CH=CHCF2CF3, CH2=CFCF2CF2CHF2, CF3CH=CFCH2CF3, CF3CF2CH=CFCF2CF3, CH2=CFCF2CF2CF2CF3, CF3CH=CHCF2CF2CF3, CF3CH=CFCF2CH2CF3, CF3CF=CHCH2CF2CF3, C2F5CF2CF=CHCF2C2F5, цикло-CF2CF2CF=CH-, цикло-CF2CH2CH=CF-, цикло-CF2CF2CF2CF=CH-, CF3CF=CHCH3, CF3CH=CFCH3, CH2FCH=CHCF3, CH2=C(CF3)2, CF2=C(CHF2)2, CHF=C(CHF2)2, CH2=C(CHF2)2, CH2=C(CH2F)CF3, CH2=C(CHF2)2, CH2=CFCF2CF2CF3, CHF2CF2CF=CFCH3, CF3CF2CF=CHCH3, (CF3)2C=CHCF3, (CF3)2C=CHCF3, (CF3)2C=CFCHF2, CF3CF2CH=CHCF2CF3, CH3CH=CFCF2CF2CF3, CF3CF2CF2CH=CHCH3, (CF3)2CFCF=CHCH3, (CF3)2C=CHCH2CH3, (CF3)2C=CHCF2CF3, (CF3)2CHCH=CFCF3, (CF3)2C=C(CH3)2, (CF3)2C=CFCF2CF3, C2F5CH=CHCF2C2F5, CF3CH=CHCF2CF2C2F5, CF3CH=CHCF2CF2C2F5, CF3CF2CF2CF2CF=CHCH3, CF3CF2CF2CF=CHCH2CH3 и (CH3)2C=CFCF2CF2CF3.
10. Способ по п.4, где указанный фторгидроолефин выбран из группы, которая включает:
а. CHF2CF=CHCF3, CHF2CH=CFCF3 и их смеси;
b. CF3CF=CHCH2F, CF3CF2CH=CH2 и их смеси;
c. CH2FCF=CHCF3, CH2FCH=CFCF3 и их смеси;
d. CHF2CF=CFCH2F, CHF2CF2CF=CH2 и их смеси;
e. C2F5CF=CHCF2CF2C2F5, C2F5CH=CFCF2CF2C2F5 и их смеси.
11. Способ по п.4, где указанным фторсодержащим углеводородом является цикло-CF2CF2CF2CF2CHFCHF-, а указанным фторгидроолефином является цикло-CF2CF2CF2CF2CF=CH-.
12. Фторгидроолефин, выбранный из группы, которая включает CF2=C(CHF2)2, CHF=C(CHF2)2, CH2=C(CH2F)CF3, CH2=CFCF2CF2CF3, CHF2CF2CF=CFCH3, CF3CF2CF=CHCH3, (CF3)2C=CFCHF2, (CF3)2CFCF=CHCH3, (CF3)2C=C(CH3)2, (CН3)2C=CFCF2CF3, C2F5CH=CHCF2C2F5, CF3CH=CHCF2CF2C2F5, CF3CF2CF2CF2CF=CHCH3, CF3CF2CF2CF=CHCH2CH3, (CH3)2C=CFCF2CF2CF3 и CF3CH=CFCH2CF3.
RU2008121894/04A 2005-11-01 2006-04-11 Способы получения и очистки фторгидроолефинов RU2446140C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/264,183 US7897823B2 (en) 2004-10-29 2005-11-01 Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
US11/264,183 2005-11-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008121894A true RU2008121894A (ru) 2009-12-10
RU2446140C2 RU2446140C2 (ru) 2012-03-27

Family

ID=36779818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008121894/04A RU2446140C2 (ru) 2005-11-01 2006-04-11 Способы получения и очистки фторгидроолефинов

Country Status (9)

Country Link
US (3) US7897823B2 (ru)
EP (1) EP1960336A1 (ru)
JP (1) JP5256040B2 (ru)
KR (1) KR20080066844A (ru)
CN (2) CN101351429B (ru)
AR (1) AR056970A1 (ru)
BR (1) BRPI0619703A2 (ru)
RU (1) RU2446140C2 (ru)
WO (1) WO2007053178A1 (ru)

Families Citing this family (113)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9102579B2 (en) 2004-04-29 2015-08-11 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
MY145459A (en) 2005-11-01 2012-02-15 Du Pont Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
KR101351802B1 (ko) * 2005-11-03 2014-01-15 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 플루오르화 유기 화합물 제조방법
US7902410B2 (en) * 2005-11-03 2011-03-08 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated alkanes
US7560602B2 (en) * 2005-11-03 2009-07-14 Honeywell International Inc. Process for manufacture of fluorinated olefins
JP5710103B2 (ja) * 2006-01-03 2015-04-30 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フッ化有機化合物の製造方法
JP2009528432A (ja) 2006-02-28 2009-08-06 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー クリーニング用途向けのフッ素化化合物を含む共沸組成物
CN101415664B (zh) * 2006-03-31 2012-05-30 纳幕尔杜邦公司 氢氟烯烃的同时制备
US8263816B2 (en) 2006-06-27 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company 1,2,3,3,3-Pentafluoropropene production processes
JP5393453B2 (ja) 2006-06-27 2014-01-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー テトラフルオロプロペンの製造方法
US8377327B2 (en) * 2006-06-27 2013-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
RU2444508C2 (ru) * 2006-06-27 2012-03-10 Е. И. Дюпон Де Немур Энд Компани Способ производства тетрафторпропена
US8247625B2 (en) 2006-07-07 2012-08-21 E I Du Pont De Nemours And Company Catalytic addition of hydrofluorocarbons to fluoroolefins
US7803975B2 (en) * 2006-07-13 2010-09-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction
US7982073B2 (en) 2006-07-13 2011-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic production processes for making tetrafluoropropenes and pentafluoropropenes
GB0614927D0 (en) * 2006-07-27 2006-09-06 Ineos Fluor Holdings Ltd Separation process
US7563384B2 (en) * 2006-07-28 2009-07-21 Honeywell International Inc. Essentially non-flammable low global warming compositions
US7420094B2 (en) * 2006-09-05 2008-09-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2008030444A2 (en) * 2006-09-05 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and related azeotropic compositions
US8232435B2 (en) * 2006-09-05 2012-07-31 E I Du Pont De Nemours And Company 1,2,3,3,3-pentafluoropropene production processes
US7981311B2 (en) * 2006-09-05 2011-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process and methods of purification for the manufacture fluorocarbons
EP2069273B1 (en) 2006-09-08 2018-02-21 The Chemours Company FC, LLC Azeotrope compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
JP5416587B2 (ja) 2006-10-03 2014-02-12 メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレ プロセス
US8013194B2 (en) 2008-03-14 2011-09-06 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated olefins
US8318992B2 (en) * 2006-10-31 2012-11-27 E I Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
WO2008054780A2 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 E.I.Du Pont De Nemours And Company Processes for producing and compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene
US7906693B2 (en) * 2006-10-31 2011-03-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene, a process for producing 1-chloro-2,3,3,3-pentafluoropropane and azeotropic compositions of 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene with HF
WO2008054779A1 (en) * 2006-10-31 2008-05-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene
CN103483141B (zh) * 2006-10-31 2015-09-16 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
TW200838835A (en) * 2006-11-15 2008-10-01 Du Pont Processes for producing pentafluoropropenes and azeotropes comprising HF and certain halopropenes of the formula C3CI2F4, C3CIF5, or C3HF5
TW200831446A (en) * 2006-11-15 2008-08-01 Du Pont Processes for producing pentafluoropropenes and certain azeotropes comprising HF and certain halopropenes of the formula C3HCIF4
JP2010513595A (ja) 2006-12-15 2010-04-30 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー Ｚ−およびｅ−異性体比が冷却性能のために最適化された１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペンを含む組成物
US9523026B2 (en) 2007-06-27 2016-12-20 Arkema Inc. Stabilized hydrochlorofluoroolefins and hydrofluoroolefins
US8388857B2 (en) * 2007-06-27 2013-03-05 Arkema Inc. Stabilized hydrochlorofluoroolefins and hydrofluoroolefins
WO2013055726A1 (en) 2011-10-14 2013-04-18 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2009025647A1 (en) * 2007-08-23 2009-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions comprising fluorinated olefins for cleaning applications
US7641808B2 (en) 2007-08-23 2010-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions comprising fluorinated olefins for cleaning applications
US7700815B2 (en) 2007-09-28 2010-04-20 Honeywell International Inc Method for producing fluorinated organic compounds
US7794618B2 (en) * 2007-12-13 2010-09-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane
US8101672B2 (en) * 2007-12-13 2012-01-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene
EP2247560B1 (en) 2008-02-21 2014-06-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Processes for separation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene from hydrogen fluoride by azeotropic distillation
ES2463670T3 (es) * 2008-02-21 2014-05-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procesos para la separación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno del fluoruro de hidrógeno por destilación azeotrópica
EP3147274B1 (en) * 2008-02-21 2018-09-05 The Chemours Company FC, LLC Processes for separation of 3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
EP2099082B1 (en) * 2008-03-05 2014-05-07 NGK Spark Plug Co., Ltd. Piezoceramic material, piezoelectric element and non-resonance knock sensor
US8710282B2 (en) 2008-03-14 2014-04-29 Honeywell International Inc. Integrated process for the manufacture of fluorinated olefins
US8845921B2 (en) * 2008-04-09 2014-09-30 Honeywell International Inc. Separation of close boiling compounds by addition of a third compound
KR101656109B1 (ko) 2008-05-07 2016-09-08 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 2,3-다이클로로-1,1,1-트라이플루오로프로판, 2-클로로-1,1,1-트라이플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 또는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 포함하는 조성물
GB0808836D0 (en) 2008-05-15 2008-06-18 Ineos Fluor Ltd Process
US8168837B2 (en) 2008-05-15 2012-05-01 Honeywell International Inc. Process for separating hydrogen fluoride from organic feedstocks
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US20100119460A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene
US20110215273A1 (en) * 2008-11-13 2011-09-08 Solvay Fluor Gmbh Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins
US8552227B2 (en) * 2009-01-05 2013-10-08 E I Du Pont De Nemours And Company Preparation of hydrofluoroolefins by dehydrofluorination
US8487145B2 (en) 2009-06-03 2013-07-16 E I De Pont De Nemours And Company Catalysts and process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene
PL2438033T3 (pl) 2009-06-03 2017-11-30 The Chemours Company Fc, Llc Proces wytwarzania 2,3,3,3 - tetrafluoropropenu
US8129574B2 (en) 2009-08-31 2012-03-06 Honeywell International Inc. Hydrogenation process for fluorocarbons
GB0918069D0 (en) 2009-10-15 2009-12-02 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8486293B2 (en) * 2009-10-30 2013-07-16 E I Du Pont De Nemours And Company Hydrogen fluoride-HFC-254eb azeotrope and its uses
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
WO2011099604A2 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Daikin Industries, Ltd. Process for producing fluorine-containing alkene
US8426655B2 (en) * 2010-03-26 2013-04-23 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of hexafluoro-2-butene
US8461401B2 (en) * 2010-03-26 2013-06-11 Honeywell International Inc. Method for making hexafluoro-2-butene
US8747691B2 (en) 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
US8951431B2 (en) * 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
US8263817B2 (en) 2010-07-06 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company Synthesis of 1234YF by selective dehydrochlorination of 244BB
US8518293B2 (en) 2010-09-03 2013-08-27 Honeywell International Inc. 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF
WO2012061658A2 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Angiotech Pharmaceuticals, Inc. Drug-eluting self-retaining sutures and methods relating thereto
RU2010147004A (ru) * 2010-11-17 2012-05-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Каталитический синтез внутренних фторбутенов и внутренних фторпентенов
US8586804B2 (en) 2010-12-01 2013-11-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthesis of 1,1,3-trichloro-1-propene
AU2011343821B2 (en) 2010-12-14 2015-12-24 The Chemours Company Fc, Llc. Use of refrigerants comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane for cooling
MY161767A (en) 2010-12-14 2017-05-15 Du Pont Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating
US8066901B1 (en) 2011-01-19 2011-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water
TWI573971B (zh) 2011-01-31 2017-03-11 杜邦股份有限公司 使用包含ｚ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯之工作流體製熱
US8884082B2 (en) 2011-02-21 2014-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
US9724684B2 (en) 2011-02-21 2017-08-08 The Chemours Company Fc, Llc Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
US8884083B2 (en) 2011-02-21 2014-11-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective catalytical dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
AU2013221781B2 (en) 2012-02-13 2016-10-27 The Chemours Company Fc, Llc. Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropene, difluoromethane, pentafluoroethane, and tetrafluoroethane and uses thereof
US8822739B2 (en) 2012-03-22 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Catalytic isomerization of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
IN2014DN10381A (ru) 2012-06-06 2015-08-14 Du Pont
CN102701903A (zh) * 2012-06-11 2012-10-03 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 一种制备3, 3, 3-三氟丙烯的方法
TW201412965A (zh) 2012-08-23 2014-04-01 Du Pont 含四氟丙烯、二氟甲烷、及可選擇地含二氟乙烷的冷媒混合物及其運用
TW201410856A (zh) 2012-08-23 2014-03-16 Du Pont 含四氟丙烯及二氟甲烷的冷媒混合物及其運用
JP2016516042A (ja) 2013-03-15 2016-06-02 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー フルオロオレフィン中のアルキン不純物の低減のための方法
US9447004B2 (en) 2013-03-15 2016-09-20 Honeywell International Inc. Methods for removing halogenated ethylene impurities in 2,3,3,3-tetrafluoropropene product
FR3003565B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003569B1 (fr) * 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003566B1 (fr) 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3010996B1 (fr) * 2013-09-24 2015-09-25 Arkema France Procede de fluoration en phase gaz
KR102382714B1 (ko) 2013-10-10 2022-04-06 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 다이플루오로메탄, 펜타플루오로에탄, 테트라플루오로에탄, 및 테트라플루오로프로펜을 포함하는 조성물 및 그의 용도
EP3071664B1 (en) 2013-11-22 2022-08-03 The Chemours Company FC, LLC Use of compositions comprising tetrafluoropropene and tetrafluoroethane in power cycles; and power cycle apparatus
WO2015160531A2 (en) 2014-04-16 2015-10-22 The Chemours Company Fc, Llc Process for the production of 1,1,1,2,2-pentafluoro- 3-chloropropane
EP3180299B1 (en) 2014-08-14 2018-12-19 The Chemours Company FC, LLC Process for the production of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene (hfc-1234ze) by dehydrofluorination
GB2540427B (en) 2015-07-17 2017-07-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
WO2017104829A1 (ja) 2015-12-16 2017-06-22 旭硝子株式会社 ハイドロフルオロオレフィンの製造方法
KR20160017661A (ko) 2016-01-29 2016-02-16 한국과학기술연구원 헥사플루오로프로필렌으로부터 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜과 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조방법
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3066926B1 (fr) * 2017-06-06 2020-05-22 Arkema France Procede de modification de la distribution en fluor dans un compose hydrocarbure.
FR3066927B1 (fr) * 2017-06-06 2019-06-21 Arkema France Procede de modification de la distribution en fluor dans un compose hydrocarbure.
CN110945099B (zh) * 2017-07-27 2024-07-05 科慕埃弗西有限公司 包含氟化氢和氟碳化合物的共沸组合物
CN111094503B (zh) 2017-09-11 2022-04-01 科慕埃弗西有限公司 包含氟化氢和含氟烃的共沸组合物
CN107739294B (zh) * 2017-10-17 2020-08-21 北京宇极科技发展有限公司 气相脱氟化氢制备氢氟环戊烯的方法
US20210317055A1 (en) * 2018-07-18 2021-10-14 The Chemours Company Fc, Llc Production of haloolefins in an adiabatic reaction zone
JP6863489B2 (ja) * 2019-01-28 2021-04-21 ダイキン工業株式会社 １，２−ジフルオロエチレン又は１，１，２−トリフルオロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸様組成物
CN113412252B (zh) 2019-02-19 2024-01-26 3M创新有限公司 氢氟烯烃及其使用方法
JP6933239B2 (ja) 2019-02-21 2021-09-08 ダイキン工業株式会社 ハロゲン化アルケン化合物及びフッ化アルキン化合物の製造方法
FR3100461B1 (fr) * 2019-09-06 2021-09-03 Arkema France Procédé de purification d’hydrofluorocarbures
JPWO2021049605A1 (ru) * 2019-09-12 2021-03-18
WO2024107421A1 (en) * 2022-11-18 2024-05-23 The Chemours Company Fc, Llc Processes for separation of mixtures comprising 1,1,1,3-tetrafluoropropane, 3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride and azeotropes thereof
WO2024107423A1 (en) * 2022-11-18 2024-05-23 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropes of 3-chloro-3,3-difluoro-1-propene, 3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride
WO2024186820A1 (en) 2023-03-07 2024-09-12 The Chemours Company Fc, Llc Use of compositions comprising pentafluoropropene, tetrafluoropropene, and tetrafluoroethane in power cycles; and power cycle apparatus
US20240336823A1 (en) 2023-04-06 2024-10-10 The Chemours Company Fc, Llc Refrigerant compositions comprising z-1,3,3,3-tetrafluoropropene, methods of making same, and uses thereof
CN117222190B (zh) * 2023-09-08 2024-08-27 超聚变数字技术有限公司 十氟己烯在两相浸没式冷却系统中的应用

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2599631A (en) * 1945-12-06 1952-06-10 Du Pont Preparation of vinyl fluoride
US2480560A (en) 1945-12-06 1949-08-30 Kinetic Chemicals Inc Method for pyrolyzing polyfluoroalkanes
US2461523A (en) * 1946-12-04 1949-02-15 Du Pont Dehydrofluorination of polyfluoroalkanes
US3188356A (en) 1961-11-08 1965-06-08 Pennsalt Chemicals Corp Method for producing vinylidene fluoride
DE3676804D1 (de) * 1986-01-22 1991-02-14 Atochem North America Verfahren zur umwandlung eines 1,1,1-trifluoralkans in ein 1,1-difluoralken.
US4766260A (en) 1987-07-07 1988-08-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gas-phase fluorination process
SU1706690A1 (ru) 1988-04-19 1992-01-23 Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Технического Углерода Пористый углеродный материал
US4902838A (en) 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
US5136113A (en) 1991-07-23 1992-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic hydrogenolysis
US5268122A (en) 1991-08-28 1993-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gem-dihydropolyfluoroalkanes and monohydropolyfluoroalkenes, processes for their production, and use of gem-dihydropolyfluoroalkanes in cleaning compositions
JPH0585970A (ja) 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
CA2137279C (en) * 1992-06-05 2001-08-21 Hirokazu Aoyama Method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
US5396000A (en) * 1993-05-24 1995-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,2,3,-pentafluoropropane
US5563304A (en) 1994-05-26 1996-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of 1,2-dihydro and 2,2-dihydro hexafluoropropanes and azeotropes thereof with HF
JPH0967281A (ja) 1995-09-01 1997-03-11 Daikin Ind Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペンの製造方法及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JPH0995459A (ja) 1995-09-29 1997-04-08 Daikin Ind Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペン及び１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパンの製造方法、及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
GB9602805D0 (en) * 1996-02-12 1996-04-10 Ici Plc Production process
US5880315A (en) * 1996-11-21 1999-03-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic manufacture of vinyl fluoride
US5945573A (en) * 1997-01-31 1999-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
DE69812901T2 (de) * 1997-01-31 2003-11-06 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington Katalytische herstellung von pentafluorpropenen
US6376727B1 (en) 1997-06-16 2002-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 2-chloro-pentafluoropropene and compositions comprising saturated derivatives thereof
US6031141A (en) * 1997-08-25 2000-02-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroolefin manufacturing process
JP3886229B2 (ja) * 1997-11-11 2007-02-28 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
US5918481A (en) * 1997-11-20 1999-07-06 Alliedsignal Inc. Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons
CA2333470C (en) 1998-06-02 2008-08-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the production of hexafluoropropylene from cc1f2cc1fcf3 and azeotropes of cclf2cc1fcf3 with hf
US6076372A (en) 1998-12-30 2000-06-20 Praxair Technology, Inc. Variable load refrigeration system particularly for cryogenic temperatures
GB9906104D0 (en) * 1999-03-18 1999-05-12 Street Graham S B Method and apparatus,for improved eye-hand co-ordination during endoscopic surgery
FR2791976B1 (fr) 1999-03-24 2001-07-27 Solvay Compositions contenant du fluorure d'hydrogene et du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, procede pour la separation de melanges comprenant de telles compositions et procede pour la synthese de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
US6583328B1 (en) 1999-04-05 2003-06-24 Pcbu Services, Inc. Method for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6703533B1 (en) 1999-08-20 2004-03-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of selected fluoroolefins
RU2210559C2 (ru) * 1999-08-20 2003-08-20 Институт элементоорганических соединений им.А.Н. Несмеянова РАН Способ получения фторолефинов
US20020032356A1 (en) 2000-07-14 2002-03-14 Gelblum Peter Gideon Synthesis of perfluoroolefins
US20050177012A1 (en) * 2001-07-20 2005-08-11 Pcbu Services, Inc. Halocarbon production processes, halocarbon separation processes, and halocarbon separation systems
AU2003265591A1 (en) 2002-08-22 2004-03-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cobalt-substituted chromium oxide compositions, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
US7385094B2 (en) * 2005-11-01 2008-06-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising tridecafluoro-3-heptene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7388117B2 (en) * 2005-11-01 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7423188B2 (en) * 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7476771B2 (en) * 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
EP2069273B1 (en) * 2006-09-08 2018-02-21 The Chemours Company FC, LLC Azeotrope compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US7897823B2 (en) 2011-03-01
RU2446140C2 (ru) 2012-03-27
US20060106263A1 (en) 2006-05-18
KR20080066844A (ko) 2008-07-16
WO2007053178A1 (en) 2007-05-10
CN101351429A (zh) 2009-01-21
US20110118512A1 (en) 2011-05-19
US8399723B2 (en) 2013-03-19
CN101351429B (zh) 2014-03-05
US20120004475A1 (en) 2012-01-05
CN102701900A (zh) 2012-10-03
BRPI0619703A2 (pt) 2011-10-11
JP2009513699A (ja) 2009-04-02
EP1960336A1 (en) 2008-08-27
AR056970A1 (es) 2007-11-07
JP5256040B2 (ja) 2013-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008121894A (ru) Способы получения и очистки фторгидроолефинов
JP2009513699A5 (ru)
JP5809331B2 (ja) 共沸蒸留によるフッ化水素からの１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの分離方法
RU2476416C2 (ru) Способы отделения 2,3,3,3-тетрафторпропена от фтористого водорода способом азеотропной дистилляции
KR102035526B1 (ko) 3,3,3-트라이플루오로프로펜 및 플루오르화수소를 포함하는 공비 조성물 및 이의 분리방법
JP6358263B2 (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの精製方法
JP2016183170A (ja) テトラフルオロプロペン及び水の共沸混合物様の組成物
US10723679B2 (en) Method for producing (Z)-1-chloro-2,3,3-trifluoro-1-propene
JP2011513228A5 (ru)
RU2012122225A (ru) Азеотроп фтороводород-hfc-254eb и его применения
EP2729409A1 (fr) Procédé de séparation et récupération du 2,3,3,3-tétrafluoropropène et de l'acide fluorhydrique
WO2008060616A3 (en) Process for producing pentafluoro-propene and certain azeotropes comprising hf and halopropenes of the formula c3hcif4
EP3353140A1 (fr) Procede de purification et de sechage d'un flux d'hydrofluoroolefines
JP2016027051A (ja) 塩素化炭化水素の精製方法
JP2018002602A (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンとヘキサフルオロプロペンの分離方法および２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JP4511827B2 (ja) １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンと弗化水素との共沸混合物様組成物
JP4715074B2 (ja) テトラフルオロエチレンの製造方法
CN1292773A (zh) 提纯全氟环丁烷的方法
TW200639144A (en) Method for recovering fluorine-containing alcohol
US20060030508A1 (en) Azeotrope-like compositions of difluoromethane
JPH09255597A (ja) ペンタフルオロエタンの精製方法
US3689376A (en) Process for separating halogenated hydrocarbons from a halogenated hydrocarbon-acetone mixture by water extractive distillation
JP2013230998A (ja) 共沸または共沸様組成物、およびクロロメタンまたはヘキサフルオロプロペンの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130412