RU2008106914A - Способ получения алкиловых эфиров карбоновых кислот - Google Patents

Способ получения алкиловых эфиров карбоновых кислот Download PDF

Info

Publication number
RU2008106914A
RU2008106914A RU2008106914/04A RU2008106914A RU2008106914A RU 2008106914 A RU2008106914 A RU 2008106914A RU 2008106914/04 A RU2008106914/04 A RU 2008106914/04A RU 2008106914 A RU2008106914 A RU 2008106914A RU 2008106914 A RU2008106914 A RU 2008106914A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxylic acid
transesterification
esterification
metal catalyst
oils
Prior art date
Application number
RU2008106914/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2425024C2 (ru
Inventor
Михель КОНКАР (AT)
Михель КОНКАР
Вольфганг ГЛАСЛЬ (AT)
Вольфганг ГЛАСЛЬ
Мартин МИТТЕЛЬБАХ (AT)
Мартин Миттельбах
Маттеус ЗИБЕНХОФЕР (AT)
Маттеус Зибенхофер
Эрих ЯЙТЛЕР (AT)
Эрих ЯЙТЛЕР
Вильхельм ХАММЕР (AT)
Вильхельм Хаммер
Хельмут ГЕССЛЕР (AT)
Хельмут Гесслер
Original Assignee
Бди Биодизель Интернациональ Аг (At)
Бди Биодизель Интернациональ Аг
Михель КОНКАР (AT)
Михель КОНКАР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бди Биодизель Интернациональ Аг (At), Бди Биодизель Интернациональ Аг, Михель КОНКАР (AT), Михель КОНКАР filed Critical Бди Биодизель Интернациональ Аг (At)
Publication of RU2008106914A publication Critical patent/RU2008106914A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2425024C2 publication Critical patent/RU2425024C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/10Magnesium; Oxides or hydroxides thereof
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/49Esterification or transesterification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот путем этерификации карбоновых кислот и/или переэтерификации сложных эфиров карбоновых кислот спиртами в присутствии жидкого металлического катализатора, отличающийся тем, что жидкий металлический катализатор является солью щелочноземельного металла и карбоновой кислоты, и тем, что по окончании этерификации или переэтерификации металлический катализатор используют для дальнейшей этерификации или переэтерификации. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что щелочноземельный металл является магнием. ! 3. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что карбоновая кислота является алифатической карбоновой кислотой. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что алифатическая карбоновая кислота содержит от 10 до 24 атомов углерода. ! 5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве этерефицированного или переэтерифицированного эфира карбоновой кислоты применяются триглицериды. ! 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве триглицеридов применяются жиры и масла растительного или животного происхождения, в частности использованные пищевые масла и утильные масла.

Claims (6)

1. Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот путем этерификации карбоновых кислот и/или переэтерификации сложных эфиров карбоновых кислот спиртами в присутствии жидкого металлического катализатора, отличающийся тем, что жидкий металлический катализатор является солью щелочноземельного металла и карбоновой кислоты, и тем, что по окончании этерификации или переэтерификации металлический катализатор используют для дальнейшей этерификации или переэтерификации.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что щелочноземельный металл является магнием.
3. Способ по одному из пп.1 или 2, отличающийся тем, что карбоновая кислота является алифатической карбоновой кислотой.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что алифатическая карбоновая кислота содержит от 10 до 24 атомов углерода.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве этерефицированного или переэтерифицированного эфира карбоновой кислоты применяются триглицериды.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве триглицеридов применяются жиры и масла растительного или животного происхождения, в частности использованные пищевые масла и утильные масла.
RU2008106914/04A 2005-07-25 2006-07-24 Способ получения алкиловых эфиров карбоновых кислот RU2425024C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT0124505A AT502218B1 (de) 2005-07-25 2005-07-25 Verfahren zur herstellung von carbonsäurealkylestern
ATA1245/2005 2005-07-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008106914A true RU2008106914A (ru) 2009-09-10
RU2425024C2 RU2425024C2 (ru) 2011-07-27

Family

ID=37401629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008106914/04A RU2425024C2 (ru) 2005-07-25 2006-07-24 Способ получения алкиловых эфиров карбоновых кислот

Country Status (23)

Country Link
US (1) US8222439B2 (ru)
EP (1) EP1910267B1 (ru)
JP (1) JP2009502812A (ru)
KR (1) KR20080036107A (ru)
CN (1) CN101282921B (ru)
AR (1) AR058014A1 (ru)
AT (2) AT502218B1 (ru)
AU (1) AU2006274474B2 (ru)
BR (1) BRPI0613981B1 (ru)
CA (1) CA2615712C (ru)
DK (1) DK1910267T3 (ru)
ES (1) ES2380681T3 (ru)
HK (1) HK1119430A1 (ru)
MY (1) MY141767A (ru)
NO (1) NO340209B1 (ru)
NZ (1) NZ565402A (ru)
PL (1) PL1910267T3 (ru)
PT (1) PT1910267E (ru)
RU (1) RU2425024C2 (ru)
TW (1) TW200724525A (ru)
UA (1) UA88969C2 (ru)
UY (1) UY29692A1 (ru)
WO (1) WO2007012097A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0416256D0 (en) * 2004-07-20 2004-08-25 Avecia Ltd Manufacturing process
WO2009064461A1 (en) * 2007-11-14 2009-05-22 The State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Oregon State University Liquid metal catalyst for biodiesel production
DE102007061872A1 (de) 2007-12-19 2009-06-25 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylestern
US7851645B2 (en) * 2008-02-11 2010-12-14 Catalytic Distillation Technologies Process for continuous production of organic carbonates or organic carbamates and solid catalysts therefore
CN105176696A (zh) * 2008-04-01 2015-12-23 Sk化学株式会社 使用脂肪酸制备脂肪酸烷基酯的方法
AT510636B1 (de) 2010-10-28 2016-11-15 Wimmer Theodor Verfahren zur herstellung von fettsäureestern niederer alkohole
AT513799B1 (de) 2012-12-18 2020-02-15 Mag Schell Klaus Verfahren zur Herstellung eines Bio-Diesel-Kraftstoffes mit einem speziell ausgelegten Reaktor und quasi katalytisch wirksamer nanoskalig strukturierter Materialoberfläche des Reaktors
DE102013106382A1 (de) * 2013-06-19 2014-12-24 L'Air Liquide, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude Verfahren zum Herstellen von Fettalkoholen aus Fettsäuremethylester
WO2015098776A1 (ja) * 2013-12-27 2015-07-02 旭硝子株式会社 樹脂組成物
BR112018002095B1 (pt) * 2015-08-31 2020-11-24 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. mistura lubrificante, e, uso de uma mistura lubrificante
KR102062333B1 (ko) 2016-06-02 2020-01-03 유성민 지방산 메틸 또는 에틸 에스테르를 제조하기 위한 고체 촉매 및 이를 이용한 지방산 메틸 또는 에틸 에스테르 제조방법
RU2649014C1 (ru) * 2017-04-13 2018-03-29 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки "Национальный научный центр морской биологии" Дальневосточного отделения Российской академии наук (ННЦМБ ДВО РАН) Способ получения концентрата ненасыщенных алкил-глицериновых эфиров из морских липидов
KR102151747B1 (ko) * 2018-11-23 2020-09-03 지에스칼텍스 주식회사 알킬 카르복실산 에스테르의 제조 방법 및 알킬 카르복실산 에스테르의 제조 장치
CN109734583A (zh) * 2019-03-12 2019-05-10 山东石大胜华化工集团股份有限公司 一种通过酯酯交换制备丙酸酯的非均相催化精馏工艺
US11814349B1 (en) 2022-08-03 2023-11-14 Inventure Renewables, Inc. Processes for organic acid alkyl ester production using low pressure alkylation

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH481045A (de) 1962-12-07 1969-11-15 Chemische Werke Witten Gmbh Verfahren zur Herstellung von Arylestern
JPS5225713A (en) * 1975-08-21 1977-02-25 Mitsubishi Rayon Co Ltd Process for preparation of acrylic acid esters or methacrylic acid est ers
JPS5396095A (en) * 1977-02-02 1978-08-22 Teijin Ltd Preparation of polyester
JPS543007A (en) * 1977-06-06 1979-01-11 Nippon Oil & Fats Co Ltd Preparation of glycidyl (meth)acrylate
US4319017A (en) * 1980-03-10 1982-03-09 Hooker Chemicals & Plastics Corp. Semi or fully continuous process for polyester of bisphenol and dicarboxylic acid by transesterification polymerization and product thereof
JPS595142A (ja) * 1982-06-30 1984-01-12 Lion Corp 脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法
DE3421217A1 (de) * 1984-06-07 1985-09-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von fettsaeureestern kurzkettiger alkohole
RO95945B1 (ro) * 1986-07-12 1988-09-16 Centrul De Cercetari Pentru Protectii Anticorosive Procedeu pentru obtinerea unor esteri ai rasinilor epoxidice
AT386222B (de) 1986-09-02 1988-07-25 Hans Dr Junek Verfahren und vorrichtung zur herstellung eines als kraft- bzw. brennstoff geeigneten fettsaeureestergemisches
US5525126A (en) * 1994-10-31 1996-06-11 Agricultural Utilization Research Institute Process for production of esters for use as a diesel fuel substitute using a non-alkaline catalyst
US6124486A (en) 1997-01-31 2000-09-26 Eastman Chemical Company Process for making low calorie triglycerides having long and short fatty acid chains
FR2772756B1 (fr) 1997-12-18 2000-02-11 Inst Francais Du Petrole Procede de fabrication d'esters de corps gras et les esters de haute purete obtenus
JP3837950B2 (ja) 1998-09-09 2006-10-25 住友化学株式会社 脂肪酸エステルの製造方法および脂肪酸エステルを含む燃料
DE19942541A1 (de) 1999-09-07 2001-03-08 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern
DE19949718A1 (de) 1999-10-14 2001-04-19 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Fettsäuremethylestern
JP4752118B2 (ja) * 2000-02-17 2011-08-17 住友化学株式会社 脂肪酸エステルの製造方法および脂肪酸エステルを含む燃料
CA2336513C (en) 2000-02-17 2010-08-24 Tatsuo Tateno Process for producing fatty acid esters and fuels comprising fatty acid ester
JP2001271090A (ja) * 2000-03-24 2001-10-02 Sumitomo Chem Co Ltd 脂肪酸エステルの製造方法および脂肪酸エステルを含む燃料
JP4936605B2 (ja) * 2001-04-12 2012-05-23 株式会社レボインターナショナル 脂肪酸アルキルエステルの製造方法
JP2003055299A (ja) * 2001-08-17 2003-02-26 Sumitomo Chem Co Ltd 脂肪酸エステルの製造方法および脂肪酸エステルを含む燃料
DE10154365A1 (de) 2001-11-06 2003-05-15 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern aus nicht entsäuerten Fetten und Ölen
ES2194598B2 (es) 2002-01-25 2006-04-01 Universidad Complutense De Madrid Procedimiento de transesterificacion de trigliceridos con monoalcoholes de bajo peso molecular para obtencion de esteres de alcoholes ligeros utilizando catalizadores mixtos.
JP4255823B2 (ja) * 2003-12-24 2009-04-15 花王株式会社 脂肪酸エステルの製造方法
ITMI20041323A1 (it) * 2004-06-30 2004-09-30 Aser S R L Procedimento per la produzione di esteri da oli vegetali o grassi animali

Also Published As

Publication number Publication date
ES2380681T3 (es) 2012-05-17
HK1119430A1 (en) 2009-03-06
WO2007012097A1 (de) 2007-02-01
TW200724525A (en) 2007-07-01
CA2615712A1 (en) 2007-02-01
AU2006274474B2 (en) 2011-03-17
AT502218B1 (de) 2010-09-15
AT502218A1 (de) 2007-02-15
CN101282921B (zh) 2012-02-22
EP1910267A1 (de) 2008-04-16
AR058014A1 (es) 2008-01-23
ATE540917T1 (de) 2012-01-15
BRPI0613981A8 (pt) 2015-12-08
US20080227994A1 (en) 2008-09-18
MY141767A (en) 2010-06-30
PL1910267T3 (pl) 2012-07-31
DK1910267T3 (da) 2012-04-16
KR20080036107A (ko) 2008-04-24
NO340209B1 (no) 2017-03-20
UA88969C2 (ru) 2009-12-10
BRPI0613981B1 (pt) 2016-05-10
PT1910267E (pt) 2012-04-19
RU2425024C2 (ru) 2011-07-27
AU2006274474A1 (en) 2007-02-01
UY29692A1 (es) 2007-01-31
JP2009502812A (ja) 2009-01-29
CA2615712C (en) 2012-01-10
EP1910267B1 (de) 2012-01-11
CN101282921A (zh) 2008-10-08
BRPI0613981A2 (pt) 2011-02-22
US8222439B2 (en) 2012-07-17
NZ565402A (en) 2010-04-30
NO20080308L (no) 2008-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008106914A (ru) Способ получения алкиловых эфиров карбоновых кислот
DE602004021396D1 (de) Rwendung von glycerin
BR0318651A (pt) processo melhorado para preparar ésteres alquil de ácido graxo usado como biodiesel
ATE483784T1 (de) Von pflanzlichen und tierischen ölen und fetten abgeleitete schmiermittel
MX2009005397A (es) Proceso para la conversion de compuestos nitrilo en acidos carboxilicos y esteres correspondientes.
MX2009005106A (es) Proceso para la produccion de esteres de alquilo de acidos grasos y acroleina a partir de trigliceridos.
MY143824A (en) Method of producing bio-fuels
JP2008527154A5 (ru)
AR056525A1 (es) Metodo refinado para la fabricacion de etil esteres a partir de sustancias grasas de origen natural
MY156764A (en) Method for producing fats and oils
WO2008080391A3 (de) Verfahren zur biodieselherstellung aus altölen und altfetten
PL2049461T3 (pl) Proces wytwarzania biopaliwa
WO2006081644A3 (en) Catalytic process for the esterification of fatty acids
PT1534659E (pt) Transesterificação e esterificação de ácidos gordos e triglicéridos por dispersão e processo de dispersão para a produção de ésteres metílicos de ácidos gordos
JP2009138098A (ja) 遊離脂肪酸のエステル化方法、およびこれを用いた脂肪酸エステル燃料の製造方法
ES2194598A1 (es) Procedimiento de transesterificacion de trigliceridos con monoalcoholes de bajo peso molecular para obtencion de esteres de alcoholes ligeros utilizando catalizadores mixtos.
JP2008260819A (ja) バイオディーゼル燃料の製造方法
RU2011114131A (ru) Жировая или масляная композиция
JP5237627B2 (ja) 高度不飽和脂肪酸の濃縮方法
AR056526A1 (es) Metodo mejorado para la fabricacion de etil esteres a partir de sustancias grasas de origen natural
RU2007138819A (ru) Способ получения сложных эфиров жирных кислот
JP5852972B2 (ja) 高度不飽和脂肪酸の濃縮方法
WO2008133189A1 (ja) 油脂からの脂肪酸アルキルエステル及び/又はグリセリンの製造方法
TH66031B (th) กรรมวิธีสำหรับการผลิตอัลคิลเอสเตอร์ของกรดคาร์บอกซีลิก
TH86781A (th) กรรมวิธีสำหรับการผลิตอัลคิลเอสเตอร์ของกรดคาร์บอกซีลิก

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110725

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20120620

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190725