JP5237627B2 - 高度不飽和脂肪酸の濃縮方法 - Google Patents
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[1] リパーゼを用いた高度不飽和脂肪酸を含有する原料油脂をリパーゼにより加水分解し複数の高度不飽和脂肪酸を濃縮する高度不飽和脂肪酸を多く含む高度不飽和脂肪酸グリセリドを製造する方法であって、極性有機溶媒の存在下でリパーゼと油脂とを反応させ、高度不飽和脂肪酸の加水分解効率を抑制し、反応によって得られる混合物からリパーゼ、水、極性有機溶媒、グリセリンおよび遊離脂肪酸を除去し、アシルグリセロール中の複数の高度不飽和脂肪酸を濃縮することを含む、高度不飽和脂肪酸が濃縮され多量に含む高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
[2] リパーゼを用いた高度不飽和脂肪酸を含有する原料油脂をリパーゼにより加水分解し複数の高度不飽和脂肪酸を濃縮する高度不飽和脂肪酸を多く含む高度不飽和脂肪酸グリセリドを製造する方法であって、低級アルコールの存在下でリパーゼと油脂とを反応させ、高度不飽和脂肪酸の加水分解効率を抑制し、反応によって得られる混合物からリパーゼ、水、低級アルコール、グリセリン、遊離脂肪酸および脂肪酸低級アルコールエステルを除去し、アシルグリセロール中の複数の高度不飽和脂肪酸を濃縮することを含む、[1]の高度不飽和脂肪酸が濃縮され多量に含む高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
[3] リパーゼを用いた高度不飽和脂肪酸を含有する原料油脂をリパーゼにより加水分解し複数の高度不飽和脂肪酸を濃縮する高度不飽和脂肪酸を多く含む高度不飽和脂肪酸グリセリドを製造する方法であって、極性有機溶媒の存在下でリパーゼと油脂とを反応させ、極性有機溶媒の非存在下ではリパーゼによる加水分解効率の高い高度不飽和脂肪酸の加水分解効率を抑制し、該高度不飽和脂肪酸の濃縮率を高め、反応によって得られる混合物からリパーゼ、水、極性有機溶媒、グリセリンおよび遊離脂肪酸を除去し、アシルグリセロール中の複数の高度不飽和脂肪酸を濃縮することを含む、[1]の高度不飽和脂肪酸が濃縮され多量に含む高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
[4] リパーゼを用いた高度不飽和脂肪酸を含有する原料油脂をリパーゼにより加水分解し複数の高度不飽和脂肪酸を濃縮する高度不飽和脂肪酸を多く含む高度不飽和脂肪酸グリセリドを製造する方法であって、低級アルコールの存在下でリパーゼと油脂とを反応させ、低級アルコールの非存在下ではリパーゼによる加水分解効率の高い高度不飽和脂肪酸の加水分解効率を抑制し、該高度不飽和脂肪酸の濃縮率を高め、反応によって得られる混合物からリパーゼ、水、低級アルコール、グリセリン、遊離脂肪酸および脂肪酸低級アルコールエステルを除去し、アシルグリセロール中の複数の高度不飽和脂肪酸を濃縮することを含む、[2]の高度不飽和脂肪酸が濃縮され多量に含む高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
[5] リパーゼがキャンディダ・ルゴーサ(Candida rugosa)が産生するリパーゼである、[1]〜[4]のいずれかの高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
[6] 高度不飽和脂肪酸がω-3系高度不飽和脂肪酸である、[1]〜[5]のいずれかの高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
[7] ω-3系高度不飽和脂肪酸がエイコサペンタエン酸および/またはドコサヘキサエン酸である、[6]の高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
[8] 極性有機溶媒によりエイコサペンタエン酸のリパーゼによる加水分解効率を抑制し、得られる高度不飽和脂肪酸グリセリド中のエイコサペンタエン酸の原料油脂中のエイコサペンタエン酸に対する濃縮率を、得られる高度不飽和脂肪酸グリセリド中のドコサヘキサエン酸の原料油脂中のドコサヘキサエン酸に対する濃縮率と同等にする、[7]の高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
[9] 得られる高度不飽和脂肪酸グリセリド中のエイコサペンタエン酸の原料油脂中のエイコサペンタエン酸に対する濃縮率が、得られる高度不飽和脂肪酸グリセリド中のドコサヘキサエン酸の原料油脂中のドコサヘキサエン酸に対する濃縮率に対して1〜1.3である[8]の高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
[10] 極性有機溶媒がアセトンである、[1]、[3]および[5]〜[9]のいずれかの高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
[11] 低級アルコールがエチルアルコールである、[2]、[4]および[5]〜[9]のいずれかの高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
〔実施例1〕
アルカリ脱酸したイワシ油(平均分子量:884、酸価:0.2、EPA:20.0%、DHA:7.7%)200gにキャンディダ・ルゴーサ(Candida rugosa)が産生するリパーゼ(名糖産業社製)を油1gに対して100ユニットになるよう溶解した蒸留水80gとアセトン(純正化学製、特級99.5%)6.56g(油に対して0.5倍モル量)を加え、攪拌しながら37℃で24時間反応を行った。次いで、該反応液からリパーゼを含む水層(アセトンを含む)を除去して油層を得、水洗することによりグリセリンとアセトンを完全に除去した。油層の脂質組成を測定したところ、MAG:9.0%、DAG:22.7%、FFA:36.1%、TAG:32.2%であった。脱水後、蒸留法により高度不飽和脂肪酸を濃縮したTAGとDAGを主成分とする残渣画分117.7gを得た(酸価:0.6)。この油の脂質組成はTAG:56.3%、DAG:39.3%、MAG:4.1%、FFA0.3%、さらには構成脂肪酸中のEPAは26.7%、DHAは11.9%であった。したがって、本実施例によりEPAを1.3倍、DHAを1.5倍に濃縮したイワシ油を得ることができた。
アルカリ脱酸したイワシ油(平均分子量:884、酸価:0.2、EPA:20.0%、DHA:7.7%)200gにキャンディダ・ルゴーサ(Candida rugosa)が産生するリパーゼ(名糖産業社製)を油1gに対して100ユニットになるよう溶解した蒸留水80gとアセトン(純正化学製、特級99.5%)13.12g(油に対して等モル量)を加え、攪拌しながら37℃で24時間反応を行った。次いで、該反応液からリパーゼを含む水層(アセトンを含む)を除去して油層を得、水洗することによりグリセリンとアセトンを完全に除去した。油層の脂質組成を測定したところ、MAG:4.4%、DAG:21.5%、FFA:24.1%、TAG:50.0%であった。脱水後、蒸留法により高度不飽和脂肪酸を濃縮したTAGとDAGを主成分とする残渣画分138.6gを得た(酸価:0.6)。この油の脂質組成はTAG:66.0%、DAG:31.1%、MAG:2.7%、FFA0.3%、さらには構成脂肪酸中のEPAは25.3%、DHAは10.3%であった。したがって、本実施例によりEPAを1.3倍、DHAを1.3倍に濃縮したイワシ油を得ることができた。
アルカリ脱酸したイワシ油(平均分子量:884、酸価:0.2、EPA:20.0%、DHA:7.7%)200gにキャンディダ・ルゴーサ(Candida rugosa)が産生するリパーゼ(名糖産業社製)を油1gに対して100ユニットになるよう溶解した蒸留水80gとアセトン(純正化学製、特級99.5%)13.12g(油に対して1.5倍モル量)を加え、攪拌しながら37℃で24時間反応を行った。次いで、該反応液からリパーゼを含む水層(アセトンを含む)を除去して油層を得、水洗することによりグリセリンとアセトンを完全に除去した。油層の脂質組成を測定したところ、MAG:2.0%、DAG:15.4%、FFA:14.3%、TAG:68.3%であった。脱水後、蒸留法により高度不飽和脂肪酸を濃縮したTAGとDAGを主成分とする残渣画分159.2gを得た(酸価:0.7)。この油の脂質組成はTAG:75.3%、DAG:26.4%、MAG:0.9%、FFA0.4%、さらには構成脂肪酸中のEPAは23.0%、DHAは9.1%であった。したがって、本実施例によりEPAを1.2倍、DHAを1.2倍に濃縮したイワシ油を得ることができた。
アルカリ脱酸したイワシ油(平均分子量:884、酸価:0.2、EPA:20.0%、DHA:7.7%)200gにキャンディダ・ルゴーサ(Candida rugosa)が産生するリパーゼ(名糖産業社製)を油1gに対して100ユニットになるよう溶解した蒸留水80gとエチルアルコール(純正化学製、特級99.5%)10.44g(油に対して等モル量)を加え、攪拌しながら37℃で24時間反応を行った。次いで、該反応液からリパーゼを含む水層(エチルアルコールを含む)を除去して油層を得、水洗することによりグリセリンとエチルアルコールを完全に除去した。油層の脂質組成を測定したところ、EE:18.1%、MAG:7.7%、DAG:23.0%、FFA:12.8%、TAG:44.7%であった。脱水後、蒸留法により高度不飽和脂肪酸を濃縮したTAGとDAGを主成分とする残渣画分107.0gを得た(酸価:0.6)。この油の脂質組成はTAG:69.5%、DAG:26.8%、MAG:2.5%、FFA0.3%、EE1.0%、さらには構成脂肪酸中のEPAは27.6%、DHAは13.4%であった。したがって、本実施例によりEPAを1.4倍、DHAを1.7倍に濃縮したイワシ油を得ることができた。
アルカリ脱酸したイワシ油(平均分子量:884、酸価:0.2、EPA:20.0%、DHA:7.7%)200gにキャンディダ・ルゴーサ(Candida rugosa)が産生するリパーゼ(名糖産業社製)を油1gに対して100ユニットになるよう溶解した蒸留水80gとエチルアルコール(純正化学製、特級99.5%)15.66g(油に対して1.5倍モル量)を加え、攪拌しながら37℃で24時間反応を行った。次いで、該反応液からリパーゼを含む水層(エチルアルコールを含む)を除去して油層を得、水洗することによりグリセリンとエチルアルコールを完全に除去した。油層の脂質組成を測定したところ、EE:16.5%、MAG:7.8%、DAG:22.5%、FFA:12.8%、TAG:40.5%であった。脱水後、蒸留法により高度不飽和脂肪酸を濃縮したTAGとDAGを主成分とする残渣画分125.8g を得た(酸価:0.3)。この油の脂質組成はTAG:70.4%、DAG:25.9%、MAG:2.7%、FFA0.2%、EE0.8%、さらには構成脂肪酸中のEPAは27.0%、DHAは11.1%であった。したがって、本実施例によりEPAを1.4倍、DHAを1.4倍に濃縮したイワシ油を得ることができた。
アルカリ脱酸したイワシ油(平均分子量:884、酸価:0.2、EPA:20.0%、DHA:7.7%)200gにキャンディダ・ルゴーサ(Candida rugosa)が産生するリパーゼ(名糖産業社製)を油1gに対して100ユニットになるよう溶解した蒸留水80gとエチルアルコール(純正化学製、特級99.5%)20.88g(油に対して2倍モル量)を加え、攪拌しながら37℃で24時間反応を行った。次いで、該反応液からリパーゼを含む水層(エチルアルコールを含む)を除去して油層を得、水洗することによりグリセリンとエチルアルコールを完全に除去した。油層の脂質組成を測定したところ、EE:9.4%、MAG:4.5%、DAG:18.7%、FFA:6.6%、TAG: 60.8%であった。脱水後、蒸留法により高度不飽和脂肪酸を濃縮したTAGとDAGを主成分とする残渣画分154.2g を得た(酸価:0.2)。この油の脂質組成はTAG:81.2%、DAG:16.9%、MAG:1.2%、FFA:0.1%、EE:0.5%、さらには構成脂肪酸中のEPAは24.1%、DHAは9.5%であった。したがって、本実施例ではEPAを1.2倍、DHAを1.2倍に濃縮したイワシ油を得ることができた。この原因として、エチルアルコールの添加量が多いため、リパーゼの変換活性が低下したことが考えられた。
アルカリ脱酸したイワシ油(平均分子量:884、酸価:0.2、EPA:20.0%、DHA:7.7%)200gにキャンディダ・ルゴーサ(Candida rugosa)が産生するリパーゼ(名糖産業社製)を油1gに対して100ユニットになるよう溶解した蒸留水80gとエチルアルコール(純正化学製、特級99.5%)5.22g(油に対して0.5倍モル量)を加え、その後2時間後に5.22g、4時間後に5.22g、7時間後に5.22gと3回に分けて合計15.66g(油に対して1.5倍モル量)のエチルアルコールを加え、攪拌しながら37℃で24時間反応を行った。次いで、該反応液からリパーゼを含む水層(エチルアルコールを含む)を除去して油層を得、水洗することによりグリセリンとエチルアルコールを完全に除去した。油層の脂質組成を測定したところ、EE:18.1%、MAG:7.7%、DAG:23.8%、FFA:15.8%、TAG:35.3%であった。脱水後、蒸留法により高度不飽和脂肪酸を濃縮したTAGとDAGを主成分とする残渣画分121.4gを得た(酸価:0.8)。この油の脂質組成はTAG:54.9%、DAG:39.4%、MAG:5.1%、FFA:0.4%、EE:0.3%、さらには構成脂肪酸中のEPAは27.5%、DHAは11.8%であった。したがって、本発明によりEPAを1.4倍、DHAを1.5倍に濃縮したイワシ油を得ることができた。油に対し、反応当初からエチルアルコールを2倍モル量添加するよりも、このように一部ずつ数度に分けて添加することでEPAを効率的に濃縮できた。
アルカリ脱酸したイワシ油(平均分子量:884、酸価:0.2、EPA:20.0%、DHA:7.7%)200gにキャンディダ・ルゴーサ(Candida rugosa)が産生するリパーゼ(名糖産業社製)を油1gに対して100ユニットになるよう溶解した蒸留水80gを加え、攪拌しながら37℃で24時間加水分解反応を行った。次いで、該反応液からリパーゼを含む水層を除去して油層を得、水洗することによりグリセリンを完全に除去した。油層の脂質組成を測定したところ、MAG:2.7%、DAG:15.2%、FFA:47.7.2%、TAG:34.4%であった。脱水後、蒸留法により高度不飽和脂肪酸を濃縮したTAGとDAGを主成分とする残渣画分96.2gを得た(酸価:1.2)。この油の脂質組成はTAG:67.2%、DAG:26.6%、MAG:4.0%、FFA:0.6%、さらには構成脂肪酸中のEPAは25.7%、DHAは15.0%であった。したがって、本法ではEPAを1.3倍、DHAを1.9倍に濃縮したイワシ油が得られた。このようにエチルアルコールを添加しないと、選択的にDHAがよく濃縮され、その結果としてEPAの濃縮率との差が大きくなる。
Claims (3)
- ドコサヘキサエン酸よりもエイコサペンタエン酸の加水分解効率が高いリパーゼを用いた、エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸を含有する原料油脂をリパーゼにより加水分解し、エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸を濃縮することによりエイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸を多く含む高度不飽和脂肪酸グリセリドを製造する際に、エイコサペンタエン酸に対するリパーゼの作用性を低下させ、高度不飽和脂肪酸グリセリド中のエイコサペンタエン酸の原料油脂中のエイコサペンタエン酸に対する濃縮率を上げることにより、エイコサペンタエン酸の濃縮率とドコサヘキサエン酸の濃縮率の差を小さくする、エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸グリセリドを製造する方法であって、
(i) 油脂に対して0.5〜5モル倍量のアセトンまたはエチルアルコールの存在下で、油脂に対して20〜200重量%の水を添加してリパーゼと油脂とを反応させ、アセトンまたはエチルアルコールにより前記リパーゼのエイコサペンタエン酸の加水分解効率を低下させ、エイコサペンタエン酸の加水分解効率を抑制し、エイコサペンタエン酸のアシルグリセロールへの濃縮率とドコサヘキサエン酸のアシルグリセロールへの濃縮率の差を小さくし、
(ii) 上記反応によって得られる混合物からリパーゼ、水、アセトンもしくはエチルアルコール、グリセリンおよび遊離脂肪酸、並びに存在する場合は脂肪酸低級アルコールを除去し、アシルグリセロール中の複数の高度不飽和脂肪酸を濃縮することを含む、エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸が濃縮され多量に含む高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。 - リパーゼがキャンディダ・ルゴーサ(Candida rugosa)が産生するリパーゼである、請求項1に記載の高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
- 得られる高度不飽和脂肪酸グリセリド中のエイコサペンタエン酸の原料油脂中のエイコサペンタエン酸に対する濃縮率が、得られる高度不飽和脂肪酸グリセリド中のドコサヘキサエン酸の原料油脂中のドコサヘキサエン酸に対する濃縮率に対して1〜1.3である請求項1または2に記載の高度不飽和脂肪酸グリセリドの製造方法。
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