RU2007147597A - Производные эрголина и их применение в качестве лигандов хемокинного рецептора - Google Patents

Производные эрголина и их применение в качестве лигандов хемокинного рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2007147597A
RU2007147597A RU2007147597/04A RU2007147597A RU2007147597A RU 2007147597 A RU2007147597 A RU 2007147597A RU 2007147597/04 A RU2007147597/04 A RU 2007147597/04A RU 2007147597 A RU2007147597 A RU 2007147597A RU 2007147597 A RU2007147597 A RU 2007147597A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally
substituted
alkyl
heteroaryl
formula
Prior art date
Application number
RU2007147597/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2416613C2 (ru
Inventor
Рольф БЭНТЕЛИ (CH)
Рольф Бэнтели
Фрейзер ГЛИКМАН (CH)
Фрейзер ГЛИКМАН
Иржи КОВАРИК (CH)
Иржи КОВАРИК
Айан ЛУИС (CH)
Айан ЛУИС
Маркус ШТРАЙФФ (CH)
Маркус ШТРАЙФФ
Гебхард ТОМА (DE)
Гебхард Тома
Ханс-Гюнтер ЦЕРВЕС (DE)
Ханс-Гюнтер ЦЕРВЕС
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2007147597A publication Critical patent/RU2007147597A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2416613C2 publication Critical patent/RU2416613C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D457/00Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
    • C07D457/04Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
    • C07D457/06Lysergic acid amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/48Ergoline derivatives, e.g. lysergic acid, ergotamine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16Otologicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06Antianaemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D457/00Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
    • C07D457/04Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
    • C07D457/06Lysergic acid amides
    • C07D457/08Lysergic acid amides in which the amide nitrogen is a member of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I ! ! где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга означают Н; необязательно R10 и/или R11-замещенный фенил или -фенилС1-С4алкил; необязательно R10 и/или R11-замещенный гетероарил или -гетероарилС1-С4алкил; необязательно R10 и/или R11-замещенный N-оксид гетероарила; необязательно R10-замещенный C1-С8алкил; необязательно R10-замещенный С2-С8алкенил; необязательно R10-замещенный С2-С8алкинил; необязательно R10-замещенный С3-С8циклоалкил; или необязательно R10-замещенный C4-C8циклоалкенил; ! или R1 и R2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно R10-замещенное 3-8-членное кольцо, содержащее, в дополнение к атому азота, до 2 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из N, О и S; ! где R10 представляет собой 1-4 заместителя, независимо выбранных из ряда: C1-С6алкил; C1-С6гидроксиалкил; C1-С6алкоксиалкил; C1-С6галоидалкил; С3-С6циклоалкил; С2-С6алкенил; С3-С6циклоалкенил; С2-С6алкинил; фенил; гетероарил; N-оксид гетероарила; Сl; Вr; I; ОН; OR9; OCOR9; OCOOR9; OCONHR9; OCONR9R9; OSO2R9; COR9; СООН; COOR9; CONH2; CONHR9; CONR9R9; СF3; CHF2; CH2F; С1-С4алкилNH2; С1-С4алкилNHR9; C1-C4алкилNR9R9; CN; NO2; NH2; NHR9; NR9R9; NHCOR9; NR9COR9; NHCONHR9; NHCONH2; NR9CONHR9; NR9CONR9R9; NHCOOR9; NR9COOR9; NHSO2R9; N(SO2R9)2; NR9SO2R9; SR9; SOR9; SO2R9; SO2NH2; SO2NHR9; SO2NR9R9; или ! R10 означает группу =O, присоединенную к атому углерода фенила или гетероарила, или может означать одну или две группы =O, присоединенные к одному и тому же атому S гетероарила, если они есть; ! R11 представляет собой два соседних заместителя, которые образуют 4-7-членное сочлененное неароматическое кольцо, необязательно содержащее до двух гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S; ! каждый R9 независимо означает C1-С6алкил; гидроксиС1-С6алкил; С3-С6циклоалкил; С2-С6алкенил; С2-С6алкинил; фе�

Claims (7)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга означают Н; необязательно R10 и/или R11-замещенный фенил или -фенилС14алкил; необязательно R10 и/или R11-замещенный гетероарил или -гетероарилС14алкил; необязательно R10 и/или R11-замещенный N-оксид гетероарила; необязательно R10-замещенный C18алкил; необязательно R10-замещенный С28алкенил; необязательно R10-замещенный С28алкинил; необязательно R10-замещенный С38циклоалкил; или необязательно R10-замещенный C4-C8циклоалкенил;
или R1 и R2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно R10-замещенное 3-8-членное кольцо, содержащее, в дополнение к атому азота, до 2 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из N, О и S;
где R10 представляет собой 1-4 заместителя, независимо выбранных из ряда: C16алкил; C16гидроксиалкил; C16алкоксиалкил; C16галоидалкил; С36циклоалкил; С26алкенил; С36циклоалкенил; С26алкинил; фенил; гетероарил; N-оксид гетероарила; Сl; Вr; I; ОН; OR9; OCOR9; OCOOR9; OCONHR9; OCONR9R9; OSO2R9; COR9; СООН; COOR9; CONH2; CONHR9; CONR9R9; СF3; CHF2; CH2F; С14алкилNH2; С14алкилNHR9; C1-C4алкилNR9R9; CN; NO2; NH2; NHR9; NR9R9; NHCOR9; NR9COR9; NHCONHR9; NHCONH2; NR9CONHR9; NR9CONR9R9; NHCOOR9; NR9COOR9; NHSO2R9; N(SO2R9)2; NR9SO2R9; SR9; SOR9; SO2R9; SO2NH2; SO2NHR9; SO2NR9R9; или
R10 означает группу =O, присоединенную к атому углерода фенила или гетероарила, или может означать одну или две группы =O, присоединенные к одному и тому же атому S гетероарила, если они есть;
R11 представляет собой два соседних заместителя, которые образуют 4-7-членное сочлененное неароматическое кольцо, необязательно содержащее до двух гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S;
каждый R9 независимо означает C16алкил; гидроксиС16алкил; С36циклоалкил; С26алкенил; С26алкинил; фенил; бензил; гетероарил; -СН2-гетероарил; или СF3; или два R9 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют необязательно R10-замещенное 4-8-членное кольцо, содержащее, в дополнение к атому N, до 2 гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S;
R3 означает Н; OR1; CH2R1R2; (CH2)1-2NR1R2; CH2-CH2-OR1; CH2-CO-NR1R2; или CO-CH2R1R2;
R4 означает F; Cl; Br; I; OR1; NR1R2 или имеет одно из значений, приведенных для R1;
R5 имеет одно из значений, приведенных для R1,
в свободной форме или в форме соли.
2. Способ получения соединения формулы I по п.1, который включает
а) получение соединения формулы I, в которой каждый R3 и R4 означает Н, взаимодействием соединения формулы II
Figure 00000002
где R1 и R2 означают то, что определено выше,
с агентом, образующим мочевину; или
b) получение соединения формулы I, в которой каждый R3 и R4 означает Н, амидированием соединения формулы III
Figure 00000003
где R5 означает то, что определено выше, или его функциональное производное; или
c) получение соединения формулы I, в которой каждый R3 и R4 имеет значение отличное от Н,
превращением соединения формулы I, в которой каждый R3 и R4 означает Н;
и, если это требуется, превращение конечного соединения формулы I, полученного в свободной форме в желаемую солевую форму или наоборот.
3. Соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для использования в качестве лекарства.
4. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль вместе с одним или более фармацевтически приемлемыми разбавителями или носителями.
5. Применение соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарства для профилактики или лечения нарушений или заболеваний, опосредованных взаимодействиями между хемокинными рецепторами и их лигандами.
6. Комбинация, включающая а) первый агент, который является соединением, формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой солью, и b) по крайней мере один со-агент.
7. Способ профилактики или лечения нарушений или заболеваний, опосредованных взаимодействиями между хемокинными рецепторами и их лигандами, у субъекта, нуждающегося в такого рода лечении, и этот способ включает введение указанному субъекту эффективного количества соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2007147597/04A 2005-05-31 2006-05-29 Производные эрголина и их применение в качестве лигандов хемокинного рецептора RU2416613C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0511060.6A GB0511060D0 (en) 2005-05-31 2005-05-31 Organic compounds
GB0511060.6 2005-05-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007147597A true RU2007147597A (ru) 2009-07-20
RU2416613C2 RU2416613C2 (ru) 2011-04-20

Family

ID=34834898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007147597/04A RU2416613C2 (ru) 2005-05-31 2006-05-29 Производные эрголина и их применение в качестве лигандов хемокинного рецептора

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7666877B2 (ru)
EP (1) EP1893611A1 (ru)
JP (1) JP5121703B2 (ru)
KR (1) KR20080013971A (ru)
CN (1) CN101184754B (ru)
AU (1) AU2006254395B2 (ru)
BR (1) BRPI0611489A2 (ru)
CA (1) CA2608702C (ru)
GB (1) GB0511060D0 (ru)
MX (1) MX2007015084A (ru)
RU (1) RU2416613C2 (ru)
WO (1) WO2006128658A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG181896A1 (en) * 2009-12-23 2012-07-30 Map Pharmaceuticals Inc Novel ergoline analogs
US9095591B2 (en) 2010-06-28 2015-08-04 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) Pharmaceutical composition for use in the treatment of glaucoma
CA2838991A1 (en) 2011-06-23 2012-12-27 Map Pharmaceuticals, Inc. Novel fluoroergoline analogs
CA2859173A1 (en) 2011-12-19 2013-06-27 Map Pharmaceuticals, Inc. Novel iso-ergoline derivatives
SG10201506202RA (en) 2011-12-21 2015-09-29 Map Pharmaceuticals Inc Novel neuromodulatory compounds
CA2876321A1 (en) * 2012-06-22 2013-12-27 Map Pharmaceuticals, Inc. Novel cabergoline derivatives
US9012640B2 (en) 2012-06-22 2015-04-21 Map Pharmaceuticals, Inc. Cabergoline derivatives
MX2017009406A (es) 2015-01-20 2018-01-18 Xoc Pharmaceuticals Inc Compuestos de tipo isoergolina y usos de estos.
US9657020B2 (en) 2015-01-20 2017-05-23 Xoc Pharmaceuticals, Inc. Ergoline compounds and uses thereof
WO2018223065A1 (en) 2017-06-01 2018-12-06 Xoc Pharmaceuticals, Inc. Ergoline derivatives for use in medicine
GB2571696B (en) 2017-10-09 2020-05-27 Compass Pathways Ltd Large scale method for the preparation of Psilocybin and formulations of Psilocybin so produced
CA3138094A1 (en) 2019-04-17 2020-10-22 Compass Pathfinder Limited Methods for treating anxiety disorders, headache disorders, and eating disorders with psilocybin

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4712975B2 (ja) * 1999-01-12 2011-06-29 ケンブリッジ エンタープライズ リミティド 炎症反応を阻害又は増強するための組成物及び方法
IL155618A0 (en) 2000-11-07 2003-11-23 Novartis Ag Indolylmaleimide derivatives as protein kinase c inhibitors
TW200918046A (en) 2002-04-03 2009-05-01 Novartis Ag Indolylmaleimide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0611489A2 (pt) 2010-11-23
WO2006128658A1 (en) 2006-12-07
AU2006254395B2 (en) 2010-09-09
KR20080013971A (ko) 2008-02-13
US7666877B2 (en) 2010-02-23
JP2008545725A (ja) 2008-12-18
MX2007015084A (es) 2008-01-17
JP5121703B2 (ja) 2013-01-16
CA2608702C (en) 2013-10-15
CN101184754B (zh) 2010-12-22
US20090018127A1 (en) 2009-01-15
GB0511060D0 (en) 2005-07-06
CA2608702A1 (en) 2006-12-07
EP1893611A1 (en) 2008-03-05
RU2416613C2 (ru) 2011-04-20
AU2006254395A1 (en) 2006-12-07
CN101184754A (zh) 2008-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007147597A (ru) Производные эрголина и их применение в качестве лигандов хемокинного рецептора
ES2528451T3 (es) Inhibidores de esfingosina cinasa
RU2008133613A (ru) Азаиндолы, полезные в качестве ингибиторов янус-киназ
JP2004525174A5 (ru)
RU2009105826A (ru) 2,4-ди(ариламино)питимидин-5-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов jak-киназ
JP2015522650A5 (ru)
PE20081549A1 (es) Derivados de n-(amino-heteroaril)-1h-pirrolopiridin-2-carboxamida y su preparacion
JP2009536620A5 (ru)
RU2003130642A (ru) Бипиперидинильные производные и их применение в качестве ингибиторов хемокиновых рецепторов
RU2012108629A (ru) Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с
RU2008114378A (ru) Производные 2-аминопиримидина как модуляторы активности н4-рецептора гистамина
JP2015537020A5 (ru)
PE20081609A1 (es) Compuestos carboxamida y su uso como inhibidores de calpaina
AR046297A1 (es) Inhibidores de la dpp - iv metodos para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agente activo
RS54206B1 (en) AZAINDAZOL UNITS AND PROCEDURES FOR USE
EA201000413A1 (ru) Способ получения производных лактамида, новые производные лактамида и препараты, содержащие производные лактамида
DK1786790T3 (da) Oxazolderivater som histamin H3 receptorstoffer, fremstilling og terapeutiske anvendelser
RU2009149292A (ru) Циклоалкиламины, содержащие в качестве заместителя фенил, как ингибиторы обратного захвата моноаминов
PE20091321A1 (es) Derivados biciclicos de carboxamidas aza-biciclicas, su preparacion y su aplicacion en terapeutica
RU2008127257A (ru) Тризамещенные производные хиназолинона в качестве ваниллоидных антагонистов
AR081426A1 (es) Derivados de pirazol inhibidores del receptor sigma
AR054508A1 (es) Compuesto de bencilpiperazina, su uso para preparar un medicamento, procedimientos para la preparacion de dicho compuesto y de compuestos intermediarios, dichos compuestos intermediarios, composicion farmaceutica que lo comprende y procedimiento para prepararla
IL276711B2 (en) Arginase inhibitors and methods of using them
CA2612176A1 (en) Dihydrothieno[2,3-d]pyramidine-6-carboxylic acid derivatives as pde9 inhibitors
RU2008129363A (ru) Новые ациклические, замещенные производные фуропиримидина и их применение для лечения сердечно-сосудистых заболеваний

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140530