RU2012108629A - Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с - Google Patents
Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012108629A RU2012108629A RU2012108629/04A RU2012108629A RU2012108629A RU 2012108629 A RU2012108629 A RU 2012108629A RU 2012108629/04 A RU2012108629/04 A RU 2012108629/04A RU 2012108629 A RU2012108629 A RU 2012108629A RU 2012108629 A RU2012108629 A RU 2012108629A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- compound according
- halogen
- optionally substituted
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I:или его стереоизомер, где:R и R*, каждый независимо, представляет собой -CRRR, Cалкиламино, бензиламино, ариламино, арил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из галогена и метила, гетероCциклоалкил; гдеRвыбирают из Cалкила; фенила, необязательно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, Cалкила, Cалкокси, трифторметокси или 2 заместителей у соседних атомов кольца, образующих 1,3-диоксолановую группу; бензила, необязательно замещенного галогеном или метокси; фенилсульфонилметила; гетероарила; гетероарилметила и Cциклоалкила;Rвыбирают из водорода, гидроксила, амино, моно- и ди-Cалкиламино, Cалкилкарбониламино, Cалкилоксикарбониламино, Cалкиламинокарбониламино, пиперидин-1-ила или имидазол-1-ила;Rпредставляет собой водород или, альтернативно,Rи Rвместе образуют оксогруппу; илиRи Rвместе образуют циклопропил;при условии, что если один из R или R* представляет собой -CH(CH)N(CH), тогда другой не может представлять собой -CH(CH)NHC(=O)OCH; и если R и R* являются одинаковыми, тогда Rотличен от фенила, когда Rпредставляет собой гидроксил, ацетиламино, метоксикарбониламино или-бутоксикарбониламино, и Rпредставляет собой водород; и Rотличается от Cалкила, когда Rпредставляет собой Cалкилоксикарбониламино, и Rпредставляет собой водород;или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.2. Соединение по п.1, где R и R* представляют собой -CRRRили бензиламино.3. Соединение по п.2, где R и R* представляют собой -CRRR.4. Соединение по п.1 или 3, где Rпредставляет собой водород, гидроксил, диметиламино, ацетиламино, метоксикарбониламино, метиламинокарбониламино, пиперидин-1-ил или имидазол-1-ил.5. Со�
Claims (9)
1. Соединение формулы I:
или его стереоизомер, где:
R и R*, каждый независимо, представляет собой -CR1R2R3, C1-4алкиламино, бензиламино, ариламино, арил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из галогена и метила, гетероC4-7циклоалкил; где
R1 выбирают из C1-4алкила; фенила, необязательно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-4алкила, C1-4алкокси, трифторметокси или 2 заместителей у соседних атомов кольца, образующих 1,3-диоксолановую группу; бензила, необязательно замещенного галогеном или метокси; фенилсульфонилметила; гетероарила; гетероарилметила и C3-6циклоалкила;
R2 выбирают из водорода, гидроксила, амино, моно- и ди-C1-4алкиламино, C1-4алкилкарбониламино, C1-4алкилоксикарбониламино, C1-4алкиламинокарбониламино, пиперидин-1-ила или имидазол-1-ила;
R3 представляет собой водород или, альтернативно,
R2 и R3 вместе образуют оксогруппу; или
R1 и R3 вместе образуют циклопропил;
при условии, что если один из R или R* представляет собой -CH(C6H5)N(CH3)2, тогда другой не может представлять собой -CH(C6H5)NHC(=O)OCH3; и если R и R* являются одинаковыми, тогда R1 отличен от фенила, когда R2 представляет собой гидроксил, ацетиламино, метоксикарбониламино или трет-бутоксикарбониламино, и R3 представляет собой водород; и R1 отличается от C1-4алкила, когда R2 представляет собой C1-4алкилоксикарбониламино, и R3 представляет собой водород;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п.1, где R и R* представляют собой -CR1R2R3 или бензиламино.
3. Соединение по п.2, где R и R* представляют собой -CR1R2R3.
4. Соединение по п.1 или 3, где R2 представляет собой водород, гидроксил, диметиламино, ацетиламино, метоксикарбониламино, метиламинокарбониламино, пиперидин-1-ил или имидазол-1-ил.
5. Соединение по п.1 или 3, где R1 выбирают из C1-4алкила; фенила, необязательно замещенного 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из галогена, метила, метокси или 2 заместителей у соседних атомов кольца, образующих 1,3-диоксолановую группу; гетероарила и гетероарилметила.
6. Соединение по п.5, где гетероарил представляет собой пиридинил.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, как определено в любом из пп.1-7, и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Применение соединения по любому из пп.1-7 или фармацевтической композиции по п.8 для профилактики или лечения инфекции HCV у млекопитающих.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09167438.2 | 2009-08-07 | ||
EP09167438 | 2009-08-07 | ||
PCT/EP2010/061493 WO2011015657A1 (en) | 2009-08-07 | 2010-08-06 | Phenyl ethynyl derivatives as hepatitis c virus inhibitors |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012108629A true RU2012108629A (ru) | 2013-09-20 |
RU2538507C2 RU2538507C2 (ru) | 2015-01-10 |
Family
ID=41172266
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012108629/04A RU2538507C2 (ru) | 2009-08-07 | 2010-08-06 | Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9045463B2 (ru) |
EP (1) | EP2462136A1 (ru) |
CN (1) | CN102471323A (ru) |
AU (1) | AU2010280711A1 (ru) |
BR (1) | BR112012002508A2 (ru) |
CA (1) | CA2768637A1 (ru) |
RU (1) | RU2538507C2 (ru) |
WO (1) | WO2011015657A1 (ru) |
Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8314135B2 (en) | 2009-02-09 | 2012-11-20 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Linked dibenzimidazole antivirals |
US8394968B2 (en) | 2009-02-17 | 2013-03-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US8242156B2 (en) | 2009-02-17 | 2012-08-14 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Linked dibenzimidazole derivatives |
US8188132B2 (en) | 2009-02-17 | 2012-05-29 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Linked dibenzimidazole derivatives |
US9765087B2 (en) | 2009-02-27 | 2017-09-19 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Benzimidazole derivatives |
US8101643B2 (en) | 2009-02-27 | 2012-01-24 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Benzimidazole derivatives |
US8673954B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-03-18 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Benzimidazole derivatives |
US8796466B2 (en) | 2009-03-30 | 2014-08-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
TW201038559A (en) | 2009-04-09 | 2010-11-01 | Bristol Myers Squibb Co | Hepatitis C virus inhibitors |
US8143414B2 (en) | 2009-04-13 | 2012-03-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
EA026536B1 (ru) | 2009-05-13 | 2017-04-28 | Джилид Фармассет Ллс | Противовирусные соединения |
US8211928B2 (en) | 2009-05-29 | 2012-07-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US8138215B2 (en) | 2009-05-29 | 2012-03-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US8221737B2 (en) | 2009-06-16 | 2012-07-17 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
US8759332B2 (en) | 2009-09-11 | 2014-06-24 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
WO2011031904A1 (en) | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Enanta Pharmaceuticals, Inc | Hepatitis c virus inhibitors |
US20110274648A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-11-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
US20110269956A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-11-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
US20110281910A1 (en) | 2009-11-12 | 2011-11-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
US8653070B2 (en) | 2009-12-14 | 2014-02-18 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
US8377980B2 (en) | 2009-12-16 | 2013-02-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US8362020B2 (en) | 2009-12-30 | 2013-01-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
JP2013518060A (ja) | 2010-01-25 | 2013-05-20 | エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | C型肝炎ウイルス阻害剤 |
US8933110B2 (en) | 2010-01-25 | 2015-01-13 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
US8623814B2 (en) | 2010-02-23 | 2014-01-07 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Antiviral agents |
US8178531B2 (en) | 2010-02-23 | 2012-05-15 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Antiviral agents |
EP2542074A4 (en) | 2010-03-04 | 2014-05-14 | Enanta Pharm Inc | PHARMACEUTICAL COMBINATION ACTIVE AGENTS AS HCV REPLICATION INHIBITORS |
EP2555622A4 (en) | 2010-04-09 | 2013-09-18 | Enanta Pharm Inc | HEPATITIS C-VIRUS HEMMER |
US8778938B2 (en) | 2010-06-04 | 2014-07-15 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis C virus inhibitors |
TW201201801A (en) * | 2010-06-09 | 2012-01-16 | Presidio Pharmaceuticals Inc | Inhibitors of HCV NS5A protein |
EP2603080A4 (en) | 2010-08-12 | 2014-01-22 | Enanta Pharm Inc | HEPATITIS C-VIRUS HEMMER |
US8552047B2 (en) | 2011-02-07 | 2013-10-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US9546160B2 (en) | 2011-05-12 | 2017-01-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
CN103687489A (zh) | 2011-05-18 | 2014-03-26 | 埃南塔制药公司 | 制备5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-甲酸及其衍生物的方法 |
SG10201602044WA (en) | 2011-09-16 | 2016-04-28 | Gilead Pharmassett Llc | Methods For Treating HCV |
US9326973B2 (en) | 2012-01-13 | 2016-05-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US9073943B2 (en) | 2012-02-10 | 2015-07-07 | Lupin Limited | Antiviral compounds with a dibenzooxaheterocycle moiety |
EA029081B9 (ru) | 2013-01-31 | 2018-09-28 | Джилид Фармассет Ллс | Комбинированный состав двух противовирусных соединений |
US20150023913A1 (en) | 2013-07-02 | 2015-01-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C Virus Inhibitors |
US9717712B2 (en) | 2013-07-02 | 2017-08-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Combinations comprising tricyclohexadecahexaene derivatives for use in the treatment of hepatitis C virus |
US9775831B2 (en) | 2013-07-17 | 2017-10-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Combinations comprising biphenyl derivatives for use in the treatment of HCV |
SI3650014T1 (sl) | 2013-08-27 | 2022-01-31 | Gilead Pharmasset Llc | Formulacija kombinacije dveh protivirusnih spojin |
WO2017023631A1 (en) | 2015-08-06 | 2017-02-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
JP2024519910A (ja) | 2021-05-21 | 2024-05-21 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | ジカウイルス阻害剤としての五環式誘導体 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4213765A (en) | 1979-01-02 | 1980-07-22 | Union Carbide Corporation | Oxidative coal desulfurization using lime to regenerate alkali metal hydroxide from reaction product |
US8143288B2 (en) | 2005-06-06 | 2012-03-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of HCV replication |
US8329159B2 (en) | 2006-08-11 | 2012-12-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
US7659270B2 (en) | 2006-08-11 | 2010-02-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
WO2008048589A2 (en) | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Xtl Biopharmaceuticals Ltd | Compounds and methods for treatment of hcv |
GB0707092D0 (en) | 2007-04-12 | 2007-05-23 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
CA2750577A1 (en) * | 2008-12-03 | 2010-06-10 | Presidio Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of hcv ns5a |
EA026536B1 (ru) * | 2009-05-13 | 2017-04-28 | Джилид Фармассет Ллс | Противовирусные соединения |
-
2010
- 2010-08-06 WO PCT/EP2010/061493 patent/WO2011015657A1/en active Application Filing
- 2010-08-06 EP EP10740234A patent/EP2462136A1/en not_active Withdrawn
- 2010-08-06 BR BR112012002508A patent/BR112012002508A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-08-06 US US13/389,269 patent/US9045463B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-06 CA CA2768637A patent/CA2768637A1/en not_active Abandoned
- 2010-08-06 RU RU2012108629/04A patent/RU2538507C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-08-06 AU AU2010280711A patent/AU2010280711A1/en not_active Abandoned
- 2010-08-06 CN CN201080035280XA patent/CN102471323A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9045463B2 (en) | 2015-06-02 |
WO2011015657A1 (en) | 2011-02-10 |
RU2538507C2 (ru) | 2015-01-10 |
CN102471323A (zh) | 2012-05-23 |
EP2462136A1 (en) | 2012-06-13 |
US20120136027A1 (en) | 2012-05-31 |
BR112012002508A2 (pt) | 2016-03-15 |
AU2010280711A1 (en) | 2012-02-09 |
CA2768637A1 (en) | 2011-02-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012108629A (ru) | Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с | |
RU2012112824A (ru) | Производные бис-бензимидазола | |
JP2010535722A5 (ru) | ||
RS52627B (en) | 4-SUBSTITUTED Phenoxyphenylsulfuric acid derivatives | |
JP2015522650A5 (ru) | ||
EA201490535A1 (ru) | Пирролбензодиазепины | |
JP2012523457A5 (ru) | ||
RU2014140735A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
RU2021139070A (ru) | Ингибиторы ERBB/BTK | |
RU2012140961A (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ 1,3,4,8-ТЕТРАГИДРО-2Н-ПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИЧ | |
EA201591000A1 (ru) | Пирролобензодиазепины | |
RU2015103515A (ru) | Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента | |
RS53059B (en) | NEW SUBSTITUTED IMIDAZOCHINOLINES | |
JP2015534574A5 (ru) | ||
NZ601220A (en) | Hepatitis c virus inhibitors | |
RU2005139398A (ru) | Циклические сульфонамиды для ингибирования гамма-секретазы | |
ES2539722T3 (es) | Compuesto de tetrahidrobenzotiofeno | |
EA201600241A1 (ru) | Замещенные (2r,3r,5r)-3-гидрокси-(5-пиримидин-1-ил)тетрагидрофуран-2-илметил арил фосфорамидаты | |
RU2016135922A (ru) | Терапевтические соединения и композиции | |
EA201270275A1 (ru) | Кристаллическое соединение пиридазина | |
ES2570167T3 (es) | Derivados de benzimidazol como inhibidores de glutaminil ciclasa | |
RU2019131147A (ru) | Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция | |
RU2013136895A (ru) | Новое бициклическое соединение или его соль | |
MX2020014087A (es) | Moléculas inmunomoduladoras pequeñas novedosas. | |
WO2010149598A3 (en) | Heterocyclic antiviral compound |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150807 |