RU2012112824A - Производные бис-бензимидазола - Google Patents

Производные бис-бензимидазола Download PDF

Info

Publication number
RU2012112824A
RU2012112824A RU2012112824/04A RU2012112824A RU2012112824A RU 2012112824 A RU2012112824 A RU 2012112824A RU 2012112824/04 A RU2012112824/04 A RU 2012112824/04A RU 2012112824 A RU2012112824 A RU 2012112824A RU 2012112824 A RU2012112824 A RU 2012112824A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
optionally substituted
halogen
group
substituents
Prior art date
Application number
RU2012112824/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Коэн Вандик
ГОУЕН Дэвид МАК
Бернар РАБУАССОН Пьер Жан-Мари
Original Assignee
Тиботек Фармасьютикалз
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тиботек Фармасьютикалз filed Critical Тиботек Фармасьютикалз
Publication of RU2012112824A publication Critical patent/RU2012112824A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I:или его стереоизомер, гдеA, B, C и D независимо представляют собой -CH= или -N=, при условии, что один или два из A, B, C и D представляет собой -N=, и оставшийся представляет собой -CH=;R и R' независимо выбраны из -CRRR, арила, необязательно замещенного 1 или 2 заместителями, выбранными из галогена и метила, и гетероCциклоалкила, гдеRвыбран из группы, состоящей из Cалкила, необязательно замещенного метокси или диметиламино; фенила, необязательно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, Cалкокси, трифторметокси, или 2 заместителя на смежных атомах кольца образуют 1,3-диоксолановую группу; бензила, необязательно замещенного галогеном или метокси; Cциклоалкила; гетероарила; гетероCциклоалкила и гетероарилметила;Rвыбран из группы, состоящей из водорода, гидроксила, амино, моно- и ди-Cалкиламино, Cалкилкарбониламино, Cалкилоксикарбониламино, Cалкиламинокарбониламино, пиперидин-1-ила и имидазол-1-ила; иRпредставляет собой водород, или Rи Rвместе образуют циклопропильную группу; или Rи Rвместе образуют оксогруппу;или его фармацевтически приемлемая соль и/или сольват,при условии, чтоявляется другим, чем пиразин или пиридин, когда R и R' оба представляют собой (S)-1-метоксикарбониламино-2-метилпропан-1-ил; и что Rявляется другим, чем метоксикарбониламино, когда Rпредставляет собой фенил, и Rпредставляет собой водород.2. Соединение по п.1, где R и R' независимо выбраны из -CRRR.3. Соединение по п.1, где R и R' являются одинаковыми.4. Соединение по п.1, где Rпредставляет собой Cалкилкарбониламино или Cалкилоксикарбониламино.5. Соединение по п.1, где Rвыбран из разветвленного Cалкила; фенила, необязательно замещенного 1

Claims (11)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
или его стереоизомер, где
A, B, C и D независимо представляют собой -CH= или -N=, при условии, что один или два из A, B, C и D представляет собой -N=, и оставшийся представляет собой -CH=;
R и R' независимо выбраны из -CR1R2R3, арила, необязательно замещенного 1 или 2 заместителями, выбранными из галогена и метила, и гетероC4-7циклоалкила, где
R1 выбран из группы, состоящей из C1-4алкила, необязательно замещенного метокси или диметиламино; фенила, необязательно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-4алкокси, трифторметокси, или 2 заместителя на смежных атомах кольца образуют 1,3-диоксолановую группу; бензила, необязательно замещенного галогеном или метокси; C3-6циклоалкила; гетероарила; гетероC4-7циклоалкила и гетероарилметила;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксила, амино, моно- и ди-C1-4алкиламино, C1-4алкилкарбониламино, C1-4алкилоксикарбониламино, C1-4алкиламинокарбониламино, пиперидин-1-ила и имидазол-1-ила; и
R3 представляет собой водород, или R1 и R3 вместе образуют циклопропильную группу; или R2 и R3 вместе образуют оксогруппу;
или его фармацевтически приемлемая соль и/или сольват,
при условии, что
Figure 00000002
является другим, чем пиразин или пиридин, когда R и R' оба представляют собой (S)-1-метоксикарбониламино-2-метилпропан-1-ил; и что R2 является другим, чем метоксикарбониламино, когда R1 представляет собой фенил, и R3 представляет собой водород.
2. Соединение по п.1, где R и R' независимо выбраны из -CR1R2R3.
3. Соединение по п.1, где R и R' являются одинаковыми.
4. Соединение по п.1, где R2 представляет собой C1-4алкилкарбониламино или C1-4алкилоксикарбониламино.
5. Соединение по п.1, где R1 выбран из разветвленного C3-4алкила; фенила, необязательно замещенного 1 заместителем, выбранным из галогена и метила; и гетероарила.
6. Соединение по п.1, где R1 выбран из C1-4алкила, необязательно замещенного метокси; фенила, необязательно замещенного галогеном, и C3-6циклоалкила.
7. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу Ia:
Figure 00000003
8. Соединение по п.1, где
Figure 00000002
представляет собой пиримидин или пиридазин.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-8 и фармацевтически приемлемый носитель.
10. Соединение по любому из пп.1-8 для применения при предотвращении или лечении HCV инфекции у млекопитающего.
11. Фармацевтическая композиция по п.9 для применения при предотвращении или лечении HCV инфекции у млекопитающего.
RU2012112824/04A 2009-09-03 2010-09-02 Производные бис-бензимидазола RU2012112824A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09169386 2009-09-03
EP09169386.1 2009-09-03
PCT/EP2010/062911 WO2011026920A1 (en) 2009-09-03 2010-09-02 Bis-benzimidazole derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012112824A true RU2012112824A (ru) 2013-10-10

Family

ID=42942138

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012112824/04A RU2012112824A (ru) 2009-09-03 2010-09-02 Производные бис-бензимидазола

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20120172368A1 (ru)
EP (1) EP2473503B1 (ru)
CN (1) CN102482260A (ru)
AU (1) AU2010291215A1 (ru)
BR (1) BR112012004969A2 (ru)
CA (1) CA2772484A1 (ru)
RU (1) RU2012112824A (ru)
WO (1) WO2011026920A1 (ru)

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2505540C2 (ru) 2008-12-23 2014-01-27 Эббви Инк. Антивирусные соединения
EP2367823A1 (en) 2008-12-23 2011-09-28 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
US8314135B2 (en) 2009-02-09 2012-11-20 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Linked dibenzimidazole antivirals
US8242156B2 (en) 2009-02-17 2012-08-14 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Linked dibenzimidazole derivatives
US8394968B2 (en) 2009-02-17 2013-03-12 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8188132B2 (en) 2009-02-17 2012-05-29 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Linked dibenzimidazole derivatives
US9765087B2 (en) 2009-02-27 2017-09-19 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Benzimidazole derivatives
US8673954B2 (en) 2009-02-27 2014-03-18 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Benzimidazole derivatives
US8101643B2 (en) 2009-02-27 2012-01-24 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Benzimidazole derivatives
US8796466B2 (en) 2009-03-30 2014-08-05 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
TW201038559A (en) 2009-04-09 2010-11-01 Bristol Myers Squibb Co Hepatitis C virus inhibitors
US8143414B2 (en) 2009-04-13 2012-03-27 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
CN102459165B (zh) 2009-04-15 2015-09-02 Abbvie公司 抗病毒化合物
TWI629981B (zh) 2009-05-13 2018-07-21 基利法瑪席特有限責任公司 抗病毒化合物
US8138215B2 (en) 2009-05-29 2012-03-20 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8211928B2 (en) 2009-05-29 2012-07-03 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8716454B2 (en) 2009-06-11 2014-05-06 Abbvie Inc. Solid compositions
US8937150B2 (en) 2009-06-11 2015-01-20 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
US9394279B2 (en) 2009-06-11 2016-07-19 Abbvie Inc. Anti-viral compounds
SG10201702522UA (en) 2009-06-11 2017-05-30 Abbvie Bahamas Ltd Anti-viral compounds to treat hcv infection
US8221737B2 (en) 2009-06-16 2012-07-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US9156818B2 (en) 2009-09-11 2015-10-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US8759332B2 (en) 2009-09-11 2014-06-24 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US20110274648A1 (en) 2009-11-11 2011-11-10 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
US20110269956A1 (en) 2009-11-11 2011-11-03 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
US20110281910A1 (en) 2009-11-12 2011-11-17 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
EP2512480A4 (en) 2009-12-14 2013-05-15 Enanta Pharm Inc HEPATITIS C-VIRUS HEMMER
US8377980B2 (en) 2009-12-16 2013-02-19 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8362020B2 (en) 2009-12-30 2013-01-29 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
SG188957A1 (en) 2010-01-25 2013-05-31 Enanta Pharm Inc Hepatitis c virus inhibitors
US8933110B2 (en) 2010-01-25 2015-01-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US8623814B2 (en) 2010-02-23 2014-01-07 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral agents
US8178531B2 (en) 2010-02-23 2012-05-15 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral agents
WO2011109037A1 (en) 2010-03-04 2011-09-09 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Combination pharmaceutical agents as inhibitors of hcv replication
US9127021B2 (en) 2010-04-09 2015-09-08 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
WO2011153396A1 (en) 2010-06-04 2011-12-08 Enanta Pharmaceuticals, Inc Hepatitis c virus inhibitors
NZ605440A (en) 2010-06-10 2014-05-30 Abbvie Bahamas Ltd Solid compositions comprising an hcv inhibitor
WO2012021704A1 (en) 2010-08-12 2012-02-16 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis c virus inhibitors
EP2651923A4 (en) * 2010-12-15 2014-06-18 Abbvie Inc ANTI-VIRAL COMPOUNDS
US8552047B2 (en) 2011-02-07 2013-10-08 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US9546160B2 (en) 2011-05-12 2017-01-17 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US10201584B1 (en) 2011-05-17 2019-02-12 Abbvie Inc. Compositions and methods for treating HCV
CN103687489A (zh) 2011-05-18 2014-03-26 埃南塔制药公司 制备5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-甲酸及其衍生物的方法
NZ623396A (en) 2011-09-16 2016-07-29 Gilead Pharmasset Llc Methods for treating hcv
US9034832B2 (en) 2011-12-29 2015-05-19 Abbvie Inc. Solid compositions
US9326973B2 (en) 2012-01-13 2016-05-03 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
CN103145623A (zh) * 2012-06-14 2013-06-12 史慎德 一种制备2-(((1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)(1-苯甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)氨基)乙酸的方法
LT2950786T (lt) 2013-01-31 2020-03-10 Gilead Pharmasset Llc Dviejų antivirusinių junginių preparatų kompozicija
US11484534B2 (en) 2013-03-14 2022-11-01 Abbvie Inc. Methods for treating HCV
US9717712B2 (en) 2013-07-02 2017-08-01 Bristol-Myers Squibb Company Combinations comprising tricyclohexadecahexaene derivatives for use in the treatment of hepatitis C virus
US20150023913A1 (en) 2013-07-02 2015-01-22 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
EP3021845A1 (en) 2013-07-17 2016-05-25 Bristol-Myers Squibb Company Combinations comprising biphenyl derivatives for use in the treatment of hcv
NZ716840A (en) 2013-08-27 2017-06-30 Gilead Pharmasset Llc Combination formulation of two antiviral compounds
EP3089757A1 (en) 2014-01-03 2016-11-09 AbbVie Inc. Solid antiviral dosage forms
US10617675B2 (en) 2015-08-06 2020-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8143288B2 (en) * 2005-06-06 2012-03-27 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of HCV replication
US7659270B2 (en) 2006-08-11 2010-02-09 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
US8329159B2 (en) 2006-08-11 2012-12-11 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
EP2076264A2 (en) 2006-10-13 2009-07-08 XTL Biopharmaceuticals LTD Compounds and methods for treatment of hcv
WO2008070447A2 (en) 2006-11-21 2008-06-12 Smithkline Beecham Corporation Anti-viral compounds
UA103013C2 (ru) * 2007-12-06 2013-09-10 Тиботек Фармасьютикелз Амидные соединения как активаторы противовирусных препаратов
US7906655B2 (en) 2008-08-07 2011-03-15 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C virus inhibitors
KR20110098779A (ko) 2008-12-03 2011-09-01 프레시디오 파마슈티칼스, 인코포레이티드 Hcv ns5a의 억제제
EP2393359A4 (en) 2009-02-09 2012-10-03 Enanta Pharm Inc COMPOUND DIBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
EP2454254A2 (en) * 2009-07-16 2012-05-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Benzimidazole analogues for the treatment or prevention of flavivirus infections

Also Published As

Publication number Publication date
US20120172368A1 (en) 2012-07-05
CA2772484A1 (en) 2011-03-10
EP2473503B1 (en) 2014-07-23
EP2473503A1 (en) 2012-07-11
CN102482260A (zh) 2012-05-30
WO2011026920A1 (en) 2011-03-10
AU2010291215A1 (en) 2012-02-23
BR112012004969A2 (pt) 2019-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012112824A (ru) Производные бис-бензимидазола
RU2012108629A (ru) Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с
CR20210001A (es) Derivados de 3-(5-hidroxi-1-oxoisoindolin-2-il)piperidina-2,6-diona y su uso en el tratamiento de trastornos dependientes de la proteina con dedos de zinc 2 de la familia ikaros (1kzf2)
CA2864222A1 (en) Cycloalkane derivative
AR054890A1 (es) Derivados de quinolina como agentes antibacterianos
MX2010003155A (es) Derivados de ciclopropil aril amida y uso de los mismos.
JP2015522650A5 (ru)
RU2015103515A (ru) Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента
MX2012001313A (es) Compuesto espirociclicos que contienen nitrogeno y su uso medicinal.
JP2014525420A5 (ru)
MX2013004407A (es) Derivado de piridina y agente medicinal.
UA95976C2 (en) 2-ARYL-6-PHENYLIMIDAZO[1,2-b]PYRIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
EP2597088A4 (en) P2X4 Receptor Antagonists
MX344276B (es) Compuesto de piperidina novedoso o sal del mismo.
MX2011008176A (es) Derivados de 3,3'-espiroindolinona como agentes anticancerigenos.
MX2013007938A (es) Compuesto biciclico novedoso o sal del mismo.
MX2021006544A (es) Inhibidores de cinasa dependiente de ciclina 9 (cdk9) y polimorfos de los mismos para uso como agentes para el tratamiento de cancer.
UA109525C2 (xx) Алкіламідна сполука і її застосування
JP2016537382A5 (ru)
MX2010006882A (es) Derivado novedoso de catecol, composición farmaceutica que contiene el mismo, uso del derivado de catecol, y uso de la composición farmaceutica.
FI20115234A0 (fi) Uusia pyridatsinoni- ja pyridoniyhdisteitä
DK2868660T3 (da) Anti-tumoreffekt-potentiator omfattende en imidazooxazin-forbindelse
RU2011112684A (ru) АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α
MX2010006787A (es) Análogos halogenados de agentes anti-fibroticos.
MX341341B (es) Derivados de benzamida y su uso como inhibidores de proteina de choque termico 90 kda (hsp90).

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150205