RU2007146609A - Способ получения фторированных виниловых эфиров - Google Patents

Способ получения фторированных виниловых эфиров Download PDF

Info

Publication number
RU2007146609A
RU2007146609A RU2007146609/04A RU2007146609A RU2007146609A RU 2007146609 A RU2007146609 A RU 2007146609A RU 2007146609/04 A RU2007146609/04 A RU 2007146609/04A RU 2007146609 A RU2007146609 A RU 2007146609A RU 2007146609 A RU2007146609 A RU 2007146609A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
process according
metal carbonate
cof
vinyl ether
fluorinated vinyl
Prior art date
Application number
RU2007146609/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мигуэль А. ГУЕРРА (US)
Мигуэль А. ГУЕРРА
Original Assignee
3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
3М Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US), 3М Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
Publication of RU2007146609A publication Critical patent/RU2007146609A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/24—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by elimination of halogens, e.g. elimination of HCl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Высокоэффективный процесс получения фторированных виниловых эфиров из фторированного 2-алкоксипропионилфторида и карбоната металла, включающий: ! a) помещение карбоната металла в реактор со встряхиваемым основанием в безводных условиях; и ! b) подачу карбоната металла 2-алкоксипропионилфторид в реактор со встряхиваемым основанием при перемешивании и выдерживание карбоната металла при температуре, превышающей температуру декарбоксилирования промежуточного карбоксилата, с образованием фторированного винилового эфира, ! причем данный процесс проводится в отсутствие растворителя. ! 2. Процесс по п.1, отличающийся тем, что в качестве побочного продукта образуется гидридное производное в количестве менее чем 0,5 моль% от общего количества молей фторированного винилового эфира. ! 3. Процесс по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает сбор фторированного винилового эфира. ! 4. Процесс по п.1, отличающийся тем, что указанный карбонат металла представляет собой карбонат натрия или карбонат калия. ! 5. Процесс по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает оптимизацию выхода фторированного винилового эфира путем регулировки параметра, выбранного из следующего ряда: скорость подачи пропионилфторида, карбоната металла, температура реакции, скорость перемешивания или комбинация этих параметров. ! 6. Процесс по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает рециклинг непрореагировавшего 2-алкоксипропионилфторида из реактора со встряхиваемым основанием. ! 7. Процесс по п.1, отличающийся тем, что 2-алкоксипропионилфторид соответствует общей формуле Х-(O-Y)а-O-СF(СF3)СОF, где Х выбирается из группы, состоящей из CnF2n+1,

Claims (23)

1. Высокоэффективный процесс получения фторированных виниловых эфиров из фторированного 2-алкоксипропионилфторида и карбоната металла, включающий:
a) помещение карбоната металла в реактор со встряхиваемым основанием в безводных условиях; и
b) подачу карбоната металла 2-алкоксипропионилфторид в реактор со встряхиваемым основанием при перемешивании и выдерживание карбоната металла при температуре, превышающей температуру декарбоксилирования промежуточного карбоксилата, с образованием фторированного винилового эфира,
причем данный процесс проводится в отсутствие растворителя.
2. Процесс по п.1, отличающийся тем, что в качестве побочного продукта образуется гидридное производное в количестве менее чем 0,5 моль% от общего количества молей фторированного винилового эфира.
3. Процесс по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает сбор фторированного винилового эфира.
4. Процесс по п.1, отличающийся тем, что указанный карбонат металла представляет собой карбонат натрия или карбонат калия.
5. Процесс по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает оптимизацию выхода фторированного винилового эфира путем регулировки параметра, выбранного из следующего ряда: скорость подачи пропионилфторида, карбоната металла, температура реакции, скорость перемешивания или комбинация этих параметров.
6. Процесс по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает рециклинг непрореагировавшего 2-алкоксипропионилфторида из реактора со встряхиваемым основанием.
7. Процесс по п.1, отличающийся тем, что 2-алкоксипропионилфторид соответствует общей формуле Х-(O-Y)а-O-СF(СF3)СОF, где Х выбирается из группы, состоящей из CnF2n+1, где n - целое число от 1 до 10, FSO2(CmF2m), где m - целое число от 1 до 10, и FCO(CdF2d), где d - целое число от 1 до 10; Y выбирается из группы, состоящей из CpF2p, где p - целое число от 1 до 10, и СF(СF3)СF2; и а - целое число от 0 до 10.
8. Процесс по п.7, отличающийся тем, что 2-алкоксипропионилфторид выбирается из СF3-O-СF(СF3)СОF; СF3СF2-O-СF(СF3)СОF; CF3CF2CF2-O-CF(CF3)COF; CF3-O-CF2CF2CF2-O-CF(CF3)COF; CF3CF2-O-CF2-O-CF(CF3)COF; CF3-O-CF2CF2-O-CF2CF2-O-CF(CF3)COF; CF3CF2-O-CF2CF2-O-CF2CF2-O-CF(CF2)COF; CF3CF2CF2-O-[CF(CF3)CF2-O]aCF(CF3)COF; FSO2CF2CF2CF2CF2-O-CF(CF2)COF; или FCOCF2CF2CF2CF2CF2-O-CF(CF3)COF.
9. Процесс по п.7, отличающийся тем, что фторированный виниловый эфир выбирается из CF3-O-CF=CF2; CF3CF2-O-CF=CF2; CF3CF2CF2-O-CF=CF2; СF3-О-CF2CF2CF2-O-CF=CF2; CF3CF2-O-CF2-O-CF=CF2; CF3-O-CF2CF2-O-CF2CF2-O-CF=CF2; CF3CF2-O-CF2CF2-O-CF2CF2-O-CF=CF2; СF3СF2СF2-O-[СF(СF3)СF2-O]aCF=CF2; FSO2CF2CF2CF2CF2-O-CF=CF2; или CH3OCOCF2CF2CF2CF2CF2-O-CF=CF2.
10. Процесс по п.1, отличающийся тем, что указанный карбонат металла представляет собой порошкообразный карбонат металла.
11. Процесс по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает нагревание указанного карбоната до 250°С при пропускании инертного газа, такого как азот или аргон, через карбонат металла или над ним в течение, по меньшей мере, двух часов.
12. Процесс по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает доведение скорости подачи 2-алкоксипропионилфторида до рабочей скорости подачи, причем рабочая скорость подачи - это скорость, при которой 95 моль% 2-алкоксипропионилфторида превращается во фторированный виниловый эфир.
13. Процесс по п.1, отличающийся тем, что 2-алкоксипропионилфторид представляет собой жидкость при атмосферных условиях.
14. Процесс по п.5, отличающийся тем, что скорость перемешивания регулируется таким образом, чтобы осуществлялось непрерывное соприкосновение непрореагировавшего карбоната металла с 2-алкоксипропионилфторидом.
15. Процесс по п.5, отличающийся тем, что указанный карбонат металла выбирается с целью довести до максимума превращение 2-алкоксипропионилфторида во фторированный виниловый эфир.
16. Процесс по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает очистку требуемого фторированного винилового эфира от примесей.
17. Процесс по п.1, отличающийся тем, что 2-алкоксипропионилфторид представляет собой СF3-O-СF2СF2СF2-O-СF(СF3)СОF.
18. Процесс по п.1, отличающийся тем, что фторированный виниловый эфир представляет собой СF3-O-СF2СF2СF2-O-СF=СF2.
19. Процесс по п.1, отличающийся тем, что 2-алкоксипропионилфторид представляет собой СF3СF2-O-СF2-O-СF(СF3)СОF.
20. Процесс по п.1, отличающийся тем, что фторированный виниловый эфир представляет собой СF3СF2-O-СF2-O-СF=СF2.
21. Процесс по п.1, отличающийся тем, что 2-алкоксипропионилфторид представляет собой FSO2СF2СF2СF2СF2-O-СF(СF3)СОF.
22. Процесс по п.1, отличающийся тем, что фторированный виниловый эфир представляет собой FSO2CF2CF2CF2CF2-O-CF-CF2.
23. Процесс, включающий реакцию между карбонатом металла и 2-алкоксипропионилфторидом в реакторе со встряхиваемым основанием в безводных условиях, без использования растворителей.
RU2007146609/04A 2005-06-30 2006-06-27 Способ получения фторированных виниловых эфиров RU2007146609A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/171,966 2005-06-30
US11/171,966 US7176331B2 (en) 2005-06-30 2005-06-30 Method of making fluorinated vinyl ethers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007146609A true RU2007146609A (ru) 2009-08-10

Family

ID=37336800

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007146609/04A RU2007146609A (ru) 2005-06-30 2006-06-27 Способ получения фторированных виниловых эфиров

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7176331B2 (ru)
EP (1) EP1902018A1 (ru)
JP (1) JP2009500330A (ru)
CN (1) CN101213168A (ru)
RU (1) RU2007146609A (ru)
WO (1) WO2007005430A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7399887B1 (en) 2007-08-06 2008-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated sulfonate surfactants
US7737307B2 (en) * 2007-08-06 2010-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated nonionic surfactants
US7692035B2 (en) * 2008-07-01 2010-04-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated esters
US8263800B2 (en) 2008-07-01 2012-09-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Partially fluorinated sulfonated surfactants
US8173848B2 (en) * 2008-07-01 2012-05-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated alcohols
CN101659602B (zh) * 2008-08-29 2012-06-13 中昊晨光化工研究院 一种含氟乙烯基醚的制备方法
GB0918616D0 (en) 2009-10-23 2009-12-09 3M Innovative Properties Co Method of preparing highly fluorinated carboxylic acids and their salts
WO2013050273A1 (en) * 2011-10-03 2013-04-11 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Linear (per)fluoropolyethers with -cf(cf3)cof end groups and derivatives thereof
CN102516039A (zh) * 2011-11-16 2012-06-27 中昊晨光化工研究院 一种含氟乙烯基醚的制备方法
CN102702035B (zh) * 2012-06-08 2013-11-13 巨化集团公司 一种氟化乙烯基醚的连续制备方法
CN107814689B (zh) * 2016-09-14 2020-11-24 中化近代环保化工(西安)有限公司 一种流化床制备全氟甲基乙烯基醚的方法
CN107298647B (zh) * 2017-06-22 2019-02-22 山东华夏神舟新材料有限公司 端基为磺酰氟基团的直链全氟乙烯基醚的制备方法
JP2019014667A (ja) * 2017-07-05 2019-01-31 Ａｇｃ株式会社 ペルフルオロ（ポリオキシアルキレンアルキルビニルエーテル）の製造方法及び新規なペルフルオロ（ポリオキシエチレンアルキルビニルエーテル）
US11363978B2 (en) 2018-05-24 2022-06-21 Verathon Inc. Bladder monitoring system
KR102477162B1 (ko) * 2020-07-07 2022-12-13 한국화학연구원 높은 전환율을 갖는 퍼플루오로메틸비닐에테르의 제조방법
KR102477300B1 (ko) * 2020-07-07 2022-12-13 한국화학연구원 높은 전환율을 갖는 퍼플루오로프로필비닐에테르의 제조방법
JP2023540030A (ja) 2020-08-28 2023-09-21 ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． 低いｇｗｐを有するフッ素化ビニルエーテルを使用する熱交換方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3291843A (en) 1963-10-08 1966-12-13 Du Pont Fluorinated vinyl ethers and their preparation
US4358412A (en) 1980-06-11 1982-11-09 The Dow Chemical Company Preparation of vinyl ethers
US4414159A (en) 1980-09-26 1983-11-08 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Vinyl ether monomers and polymers therefrom
IT1197821B (it) 1986-09-19 1988-12-06 Ausimont Spa Procedimento per la preparazione difluoroalchil perfluorovinil eteri
US5268511A (en) 1992-03-27 1993-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of trifluorovinyl ethers
JP3360689B2 (ja) 1992-06-26 2002-12-24 ダイキン工業株式会社 フッ素化ビニルエーテルの製造方法
US6482979B1 (en) 1999-12-22 2002-11-19 Dyneon Llc Perfluorinated acid fluorides and preparation thereof
US7196235B2 (en) 2001-06-29 2007-03-27 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Process for producing fluorinated vinyl ether

Also Published As

Publication number Publication date
CN101213168A (zh) 2008-07-02
US20070004938A1 (en) 2007-01-04
US7176331B2 (en) 2007-02-13
WO2007005430A1 (en) 2007-01-11
JP2009500330A (ja) 2009-01-08
EP1902018A1 (en) 2008-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007146609A (ru) Способ получения фторированных виниловых эфиров
US6482979B1 (en) Perfluorinated acid fluorides and preparation thereof
JP5188492B2 (ja) β−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法
US20150141682A1 (en) Method to Produce N-Acyl Amino Acid Surfactants Using N-Acyl Amino Acid Surfactants or the Corresponding Anhydrides as Catalysts
RU2007145050A (ru) Способ карбонилирования простых алкиловых эфиров
JP2004526780A5 (ru)
JP2008230970A (ja) 含フッ素ジオール化合物の製造方法
US7781612B2 (en) Process for producing fluorinated sulfonyl fluoride
CN105859553B (zh) 一种二氟乙酸乙酯的制备工艺
WO2011040497A1 (ja) エーテル構造を有するペルフルオロスルホン酸及びその誘導体の製造方法、並びに含フッ素エーテルスルホン酸化合物及びその誘導体を含む界面活性剤
US20040176636A1 (en) Process for producing fluorinated vinyl ether
JP2010189338A (ja) ハロゲン化化合物を脱ハロゲン化水素する方法
CN109535001B (zh) 一种制备氟代羧酸酯的方法
JP2006219419A (ja) パーフルオロビニルエーテルモノマーの製造法
JP2017226617A (ja) 酸フルオリド及びパーフルオロアルキルビニルエーテルの製造方法
JP6204583B2 (ja) α−ブロモアセトフェノン化合物の製造方法
US4495364A (en) Process for producing fluorinated acid fluoride having ester group
JP5558067B2 (ja) エーテル構造を有するペルフルオロスルホン酸及びその誘導体の製造方法、並びに含フッ素エーテルスルホン酸化合物及びその誘導体を含む界面活性剤
CN112694427A (zh) 一种制备2,3-二甲基苯甲硫醚的方法
ES2942280T3 (es) Procesos para preparar ácido 2-isoprenil-5-metil-4-hexenoico, 2-isoprenil-5-metil-4-hexen-1-ol y un éster carboxilato del mismo
RU2430914C1 (ru) Перфтор[(2-фторсульфат)этилаллиловый] эфир
CN117500776A (zh) 单氟烷烃的制造方法
JPS6112896B2 (ru)
JP4817541B2 (ja) フッ素化ビニルエーテルの製造方法
US3769355A (en) Preparation of nitrocyclopropane from 3-chloro-1-nitropropane

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20100520