RU2007140797A - Новая полиморфная форма кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина - Google Patents
Новая полиморфная форма кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007140797A RU2007140797A RU2007140797/04A RU2007140797A RU2007140797A RU 2007140797 A RU2007140797 A RU 2007140797A RU 2007140797/04 A RU2007140797/04 A RU 2007140797/04A RU 2007140797 A RU2007140797 A RU 2007140797A RU 2007140797 A RU2007140797 A RU 2007140797A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- atorvastatin
- crystalline
- polymorphic form
- mixture
- salt
- Prior art date
Links
- XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N Atorvastatin Chemical class C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N 0.000 title claims abstract 32
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 33
- XUKUURHRXDUEBC-UHFFFAOYSA-N Atorvastatin Natural products C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 31
- 229960005370 atorvastatin Drugs 0.000 claims abstract 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 24
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims abstract 10
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 10
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 6
- FQCKMBLVYCEXJB-MNSAWQCASA-L atorvastatin calcium Chemical compound [Ca+2].C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 FQCKMBLVYCEXJB-MNSAWQCASA-L 0.000 claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 10
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 7
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 5
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 4
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 claims 4
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims 4
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 claims 4
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims 4
- 108010007622 LDL Lipoproteins Proteins 0.000 claims 3
- 102000007330 LDL Lipoproteins Human genes 0.000 claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000034599 Dysbetalipoproteinemia Diseases 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010252 Hyperlipoproteinemia Type III Diseases 0.000 claims 1
- 108010028554 LDL Cholesterol Proteins 0.000 claims 1
- 206010060751 Type III hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
1. Полиморфная форма В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина [гемикальциевая соль (βR,δR)-2-(4-фторфенил)-β,δ-дигидрокси-5-(1-метилэтил)-3-фенил-4-{(фениламино)карбонил}-1Н-пиррол-1-гептановой кислоты] и ее сольваты, имеющие дифрактограмму рентгеновских лучей, по существу идентичную представленной на Фиг.1, и которая характеризуется следующими данными дифракции рентгеновских лучей: ! Угол дифракции (2Θ) (°)Значение d (Е)Интенсивность (имп./с)Относительная интенсивность (%)4,48519,686510521,74,71518,726729861,95,27016,756016834,95,76615,316191,619,07,80611,31654811009,5359,2679938379,710,2458,6270371,914,911,5827,6343846,49,612,1777,2623588,518,414,3276,1773156,511,716,0975,5015978,716,316,4805,3747087,618,216,9115,2387817836,917,0835,1863416333,817,5425,0515510822,517,8874,9550210421,618,2434,8589415031,118,6914,7436714430,019,0934,6447022546,719,4374,5631421244,119,9834,4397916033,320,3564,3592217235,721,5624,1180818137,521,9354,0488410121,122,5953,9319813127,322,8873,8824716333,923,2843,8171612626,124,0853,6920313027,124,5973,6163067,113,925,2973,5178466,013,726,2243,3955474,215,426,8463,3183056,611,828,7973,0977666,913,9 ! 2. Гемикальциевая соль аторвастатина [гемикальциевая соль (βR,δR)-2-(4-фторфенил)-β,δ-дигидрокси-5-(1-метилэтил)-3-фенил-4-{(фениламино)-карбонил}-1Н-пиррол-1-гептановой кислоты] и ее сольваты, содержащие полиморфную форму В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина по п.1 в смеси с аморфной гемикальциевой солью аторвастатина или любой кристаллической гемикальциевой солью аторвастатина, отличающейся от полиморфной формы В-52 в ее кристаллической форме. ! 3. Способ получения полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина по п.1 или 2, который включает растворение неочищенной, аморфной или кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина, ее сольватов или ее смесей в протонном растворителе или в смеси протонных растворителей, которая необязательно может соде�
Claims (19)
1. Полиморфная форма В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина [гемикальциевая соль (βR,δR)-2-(4-фторфенил)-β,δ-дигидрокси-5-(1-метилэтил)-3-фенил-4-{(фениламино)карбонил}-1Н-пиррол-1-гептановой кислоты] и ее сольваты, имеющие дифрактограмму рентгеновских лучей, по существу идентичную представленной на Фиг.1, и которая характеризуется следующими данными дифракции рентгеновских лучей:
2. Гемикальциевая соль аторвастатина [гемикальциевая соль (βR,δR)-2-(4-фторфенил)-β,δ-дигидрокси-5-(1-метилэтил)-3-фенил-4-{(фениламино)-карбонил}-1Н-пиррол-1-гептановой кислоты] и ее сольваты, содержащие полиморфную форму В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина по п.1 в смеси с аморфной гемикальциевой солью аторвастатина или любой кристаллической гемикальциевой солью аторвастатина, отличающейся от полиморфной формы В-52 в ее кристаллической форме.
3. Способ получения полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина по п.1 или 2, который включает растворение неочищенной, аморфной или кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина, ее сольватов или ее смесей в протонном растворителе или в смеси протонных растворителей, которая необязательно может содержать апротонный растворитель, фильтрование, необязательное затравливание прозрачного раствора кристаллами полиморфной формы В-52 гемикальциевой соли аторвастатина, охлаждение смеси до комнатной температуры, необязательную инкубацию указанной смеси при постоянной температуре и выделение полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина.
4. Способ получения полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина по п.1 или 2, который включает растворение неочищенной гемикальциевой соли аторвастатина или ее сольвата в протонном растворителе или в смеси протонных растворителей, которая необязательно может содержать апротонный растворитель, фильтрование, необязательное затравливание прозрачного раствора кристаллами полиморфной формы В-52 гемикальциевой соли аторвастатина, охлаждение смеси до комнатной температуры, необязательную инкубацию указанной смеси при постоянной температуре и выделение полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина.
5. Способ получения полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина по п.1 или 2, который включает растворение аморфной гемикальциевой соли аторвастатина или ее сольвата в протонном растворителе или в смеси протонных растворителей, которая необязательно может содержать апротонный растворитель, фильтрование, необязательное затравливание прозрачного раствора кристаллами полиморфной формы В-52 гемикальциевой соли аторвастатина, охлаждение смеси до комнатной температуры, необязательную инкубацию указанной смеси при постоянной температуре и выделение полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина.
6. Способ получения полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина по п.1 или 2, который включает растворение кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина или ее сольвата в протонном растворителе или в смеси протонных растворителей, которая необязательно может содержать апротонный растворитель, фильтрование, необязательное затравливание прозрачного раствора кристаллами полиморфной формы В-52 гемикальциевой соли аторвастатина, охлаждение смеси до комнатной температуры, необязательную инкубацию указанной смеси при постоянной температуре и выделение полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина.
7. Способ по любому из пп.3-6, который включает применение спирта, содержащего 1-4 атома углерода, или воды, или их смеси в качестве протонного растворителя.
8. Способ по любому из пп.3-6, который включает применение аполярного растворителя, например алкана или циклоалкана, содержащего 5-8 атомов углерода, или менее полярного растворителя, такого, как диалкиловый эфир, содержащий 4-8 атомов углерода, или биполярного апротонного растворителя, такого, как сложный эфир или кетон, содержащий 3-8 атомов углерода в качестве апротонного растворителя.
9. Способ по любому из пп.3-6, который включает применение метанола, необязательно содержащего воду, в качестве растворителя.
10. Способ по любому из пп.3-6, который включает применение смеси метанола и гексана в качестве растворителя.
11. Способ по любому из пп.3-6, который включает применение смеси метанола и диизопропилового эфира в качестве растворителя.
12. Способ по любому из пп.3-6, который включает применение смеси метанола и ацетона в качестве растворителя.
13. Способ по любому из пп.3-6, который включает применение смеси растворителей, содержащей 25-100 об.% протонного растворителя.
14. Кристаллическая гемикальциевая соль аторвастатина [гемикальциевая соль (βR,δR)-2-(4-фторфенил)-β,δ-дигидрокси-5-(1-метилэтил)-3-фенил-4-{(фениламино)карбонил}-1Н-пиррол-1-гептановой кислоты] в полиморфной форме В-52 и ее сольваты, характеризующиеся дифрактограммой рентгеновских лучей, представленной на Фиг.1, и данными дифракции рентгеновских лучей, представленными ниже
полученная путем растворения неочищенной, аморфной или кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина в протонном растворителе или необязательно в смеси протонного растворителя и аполярного или менее полярного растворителя, фильтрования и охлаждения раствора до комнатной температуры, необязательного затравливания указанного раствора кристаллами полиморфной формы В-52 гемикальциевой соли аторвастатина, необязательного перемешивания смеси при постоянной температуре и выделения полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина.
15. Лекарственный препарат, подходящий для снижения уровня холестерина, холестерина липопротеинов низкой плотности, апобеталипопротеина и триглицеридов в плазме крови или лечения гиперхолестеринемии, дисбеталипопротеинемии и дислипидемии, содержащий полиморфную форму В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина по любому из пп.1, 2 или 14 и фармацевтически приемлемые разбавители или вспомогательные агенты.
16. Способ получения лекарственного препарата по п.15, который включает смешивание полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина с фармацевтически приемлемыми разбавителями или вспомогательными агентами и приведение получающейся в результате смеси в галенову форму.
17. Применение полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина по любому из пп.1, 2 или 14 для получения лекарственных препаратов, подходящих для снижения уровня холестерина, холестерина липопротеинов низкой плотности, апобеталипопротеина и триглицеридов в плазме крови или лечения гиперхолестеринемии, дисбеталипопротеинемии и дислипидемии.
18. Применение лекарственного препарата по п.15 для снижения уровня холестерина, холестерина липопротеинов низкой плотности, апобеталипопротеина и триглицеридов в плазме крови или лечения гиперхолестеринемии, дисбеталипопротеинемии и дислипидемии.
19. Способ снижения уровня холестерина, холестерина липопротеинов низкой плотности, апобеталипопротеина и триглицеридов в плазме крови или лечения гиперхолестеринемии, дисбеталипопротеинемии и дислипидемии у пациента, нуждающегося в таком лечении, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективной дозы полиморфной формы В-52 кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина по любому из пп.1, 2 или 14.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU0500370A HU0500370D0 (en) | 2005-04-08 | 2005-04-08 | New crystalline atorvastatin hemicalcium polimorph |
| HUP0500370 | 2005-04-08 | ||
| HU0600120A HUP0600120A3 (en) | 2006-02-14 | 2006-02-14 | New crystalline atorvastatin hemicalcium, pharmaceutical composition containing it and process for producing it |
| HUP0600120 | 2006-02-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007140797A true RU2007140797A (ru) | 2009-05-20 |
| RU2409563C2 RU2409563C2 (ru) | 2011-01-20 |
Family
ID=89986585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007140797/04A RU2409563C2 (ru) | 2005-04-08 | 2006-04-07 | Новая полиморфная форма кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090215855A1 (ru) |
| EP (1) | EP1868993B1 (ru) |
| JP (1) | JP5523699B2 (ru) |
| BG (1) | BG66035B1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2007772A3 (ru) |
| EA (1) | EA014079B1 (ru) |
| HK (1) | HK1117141A1 (ru) |
| IL (1) | IL186499A (ru) |
| NO (1) | NO20075721L (ru) |
| RO (1) | RO200700700A8 (ru) |
| RU (1) | RU2409563C2 (ru) |
| SK (1) | SK288276B6 (ru) |
| WO (1) | WO2006106372A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101370774A (zh) | 2005-12-13 | 2009-02-18 | 特瓦制药工业有限公司 | 阿托伐他汀半钙的晶形及其制备方法 |
| AU2007219107B2 (en) * | 2006-02-22 | 2012-12-06 | Mylan Laboratories Ltd. | New crystalline form of Atorvastatin hemi-calcium |
| KR20120128599A (ko) * | 2009-12-25 | 2012-11-27 | 사와이세이야쿠 가부시키가이샤 | 아트로바스타틴 함유 피복 제제 |
| KR20120011249A (ko) * | 2010-07-28 | 2012-02-07 | 주식회사 경보제약 | 아토바스타틴 헤미칼슘염의 신규한 결정형, 이의 수화물, 및 그의 제조방법 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5003080A (en) * | 1988-02-22 | 1991-03-26 | Warner-Lambert Company | Process for trans-6-(2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl)pryan-2-one inhibitors of cholesterol synthesis |
| FI94339C (fi) * | 1989-07-21 | 1995-08-25 | Warner Lambert Co | Menetelmä farmaseuttisesti käyttökelpoisen /R-(R*,R*)/-2-(4-fluorifenyyli)- , -dihydroksi-5-(1-metyylietyyli)-3-fenyyli-4-/(fenyyliamino)karbonyyli/-1H-pyrroli-1-heptaanihapon ja sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi |
| US5298627A (en) * | 1993-03-03 | 1994-03-29 | Warner-Lambert Company | Process for trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis |
| CZ294740B6 (cs) * | 1995-07-17 | 2005-03-16 | Warner-Lambert Company | Krystalická forma IV atorvastatinu nebo jeho hydrátu, farmaceutický přípravek obsahující tuto krystalickou formu IV atorvastatinu a její použití v lékařství |
| WO2002041834A2 (en) * | 2000-11-03 | 2002-05-30 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Atorvastatin hemi-calcium form vii |
| IL156055A0 (en) * | 2000-11-30 | 2003-12-23 | Teva Pharma | Novel crystal forms of atorvastatin hemi calcium and processes for their preparation as well as novel processes for preparing other forms |
| CA2623600A1 (en) * | 2000-12-27 | 2002-07-04 | Paul Adrian Van Der Schaaf | Crystalline forms of atorvastatin |
| AU2003217653A1 (en) * | 2002-02-15 | 2003-09-09 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Novel crystal forms of atorvastatin hemi-calcium and processes for their preparation, as well as novel processes for preparing atorvastatin hemi-calcium forms i, viii and ix |
| EP1465901A4 (en) * | 2002-02-19 | 2006-02-01 | Teva Pharma | PROCESS FOR THE DESOLVATION OF ATORVASTATIN HEMI-CALCIUM SOLVATES AND OF ESSENTIALLY SOLVENT-FREE ATORVASTATIN HEMI-CALCIUM |
-
2006
- 2006-04-07 SK SK5125-2007A patent/SK288276B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2006-04-07 US US11/887,890 patent/US20090215855A1/en not_active Abandoned
- 2006-04-07 RO ROA200700700A patent/RO200700700A8/ro unknown
- 2006-04-07 EP EP06727218.7A patent/EP1868993B1/en active Active
- 2006-04-07 JP JP2008504860A patent/JP5523699B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-07 EA EA200702191A patent/EA014079B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-04-07 CZ CZ20070772A patent/CZ2007772A3/cs unknown
- 2006-04-07 WO PCT/HU2006/000026 patent/WO2006106372A1/en active Application Filing
- 2006-04-07 RU RU2007140797/04A patent/RU2409563C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-10-08 IL IL186499A patent/IL186499A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-11-08 BG BG10109992A patent/BG66035B1/bg unknown
- 2007-11-08 NO NO20075721A patent/NO20075721L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-05-23 HK HK08105767.2A patent/HK1117141A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ2007772A3 (cs) | 2008-02-27 |
| EA014079B1 (ru) | 2010-08-30 |
| IL186499A0 (en) | 2008-01-20 |
| JP5523699B2 (ja) | 2014-06-18 |
| RO123642B1 (ro) | 2015-07-30 |
| WO2006106372A8 (en) | 2008-03-13 |
| EA200702191A1 (ru) | 2008-04-28 |
| JP2008534669A (ja) | 2008-08-28 |
| HK1117141A1 (en) | 2009-01-09 |
| IL186499A (en) | 2016-04-21 |
| NO20075721L (no) | 2008-01-04 |
| SK288276B6 (sk) | 2015-06-02 |
| EP1868993B1 (en) | 2014-04-30 |
| SK51252007A3 (sk) | 2008-07-07 |
| RO200700700A8 (ro) | 2015-07-30 |
| WO2006106372A1 (en) | 2006-10-12 |
| US20090215855A1 (en) | 2009-08-27 |
| RU2409563C2 (ru) | 2011-01-20 |
| EP1868993A1 (en) | 2007-12-26 |
| BG66035B1 (bg) | 2010-11-30 |
| BG109992A (bg) | 2008-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6605729B1 (en) | Crystalline forms of [R-(R*,R*)]-2-(4-fluorophenyl)-β,δ-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrole-1-heptanoic acid calcium salt (2:1) | |
| RU2255932C2 (ru) | Способ получения аморфного аторвастатина кальция | |
| US20140155627A1 (en) | Process for Forming Amorphous Atorvastatin | |
| RU2007140797A (ru) | Новая полиморфная форма кристаллической гемикальциевой соли аторвастатина | |
| JP2005500351A (ja) | 結晶形態ｖｉおよびｖｉｉのアトルバスタチンカルシウム | |
| AU2002255479A1 (en) | Crystalline forms VI and VII of atorvastatin clacium | |
| US7074818B2 (en) | Crystalline forms VI and VII of Atorvastatin calcium | |
| WO2008010087A2 (en) | Polymorphic forms of an hmg-coa reductase inhibitor and uses thereof | |
| US9932307B2 (en) | Process for annealing amorphous atorvastatin | |
| RU2315755C2 (ru) | Кристаллические формы [r-(r*,r*)]-2-(4-фторфенил)-бета, дельта-дигидрокси-5-(1-метилэтил)-3-фенил-4-[(фениламино)карбонил]-1н-пиррол-1-гептановой кислоты | |
| US10252993B2 (en) | Crystalline form of atorvastatin hemi-calcium salt, hydrate thereof, and method of producing the same | |
| US10221184B2 (en) | Polymorphs of ponatinib hydrochloride | |
| KR20220148616A (ko) | L,d-엘도스테인의 개별적 공결정화물 | |
| RU2294924C2 (ru) | Форма vi аторвастатина кальция или ее гидраты | |
| CA2521776C (en) | Crystalline forms of [r-(r*,r*)]-2-(4-fluorophenyl)-beta, delta-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1h-pyrrole-1-heptanoic acid calcium salt(2:1)(atorvastatin) | |
| KR20010042929A (ko) | 중추신경계 질환 치료용 파록세틴 10-캄포술포네이트 | |
| SK280579B6 (sk) | Spôsob prípravy fyzikálne stabilnej kryštálovej ga |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190408 |