RU2007135347A - Соединение индола и его применение - Google Patents

Соединение индола и его применение Download PDF

Info

Publication number
RU2007135347A
RU2007135347A RU2007135347/04A RU2007135347A RU2007135347A RU 2007135347 A RU2007135347 A RU 2007135347A RU 2007135347/04 A RU2007135347/04 A RU 2007135347/04A RU 2007135347 A RU2007135347 A RU 2007135347A RU 2007135347 A RU2007135347 A RU 2007135347A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
vinyl
carboxymethyl
indol
butanoic acid
Prior art date
Application number
RU2007135347/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2416601C2 (ru
Inventor
Дзун ТАКЕУТИ (JP)
Дзун ТАКЕУТИ
Йосисуке НАКАЯМА (JP)
Йосисуке НАКАЯМА
Манабу ФУДЗИТА (JP)
Манабу ФУДЗИТА
Original Assignee
Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Оно Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2007135347A publication Critical patent/RU2007135347A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2416601C2 publication Critical patent/RU2416601C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/405—Indole-alkanecarboxylic acids; Derivatives thereof, e.g. tryptophan, indomethacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/10—Expectorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an alkyl or cycloalkyl radical attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (26)

1. Соединение, представленное формулой (I)
Figure 00000001
где R11 и R12, каждый независимо, представляет собой заместитель,
две группы, выбранные из R51, R52 и R53, каждая независимо, представляет собой группу, содержащую кислотную группу, которая может быть защищена,
другая группа, выбранная из R51, R52 и R53, представляет собой атом водорода или заместитель,
R3 представляет собой заместитель,
m равно 0 или означает целое число от 1 до 4,
n равно 0 или означает целое число от 1 до 2,
p равно 0 или 1,
Figure 00000002
представляет собой простую связь или двойную связь,
при условии, что сумма m и p меньше чем или равна четырем,
его соль, его сольват или его пролекарство.
2. Соединение по п.1, где p равно 1 и R3 представляет собой группу, представленную посредством
Figure 00000003
где V и W, каждый независимо, представляет собой связь или спейсер, который имеет основную цепь, содержащую от 1 до 8 атомов, кольцо A и кольцо B, каждое независимо, представляет собой циклическую группу, которая может иметь заместитель(и).
3. Соединение по п.1, где две группы, выбранные из R51, R52 и R53, каждая независимо, представляет собой группу, выбранную из -D-R1 и -E-R2 (где D и E, каждый независимо, представляет собой связь или спейсер, который имеет основную цепь, содержащую от 1 до 8 атомов, R1 и R2, каждый независимо, представляет собой кислотную группу, которая может быть защищена).
4. Соединение по п.3, где R1 и R2, каждый независимо, представляет собой -COORA, -CONRARB, -CONRBSO2RC, -SO2NRBCORC,
Figure 00000004
или
Figure 00000005
где RA и RB, каждый независимо, представляет собой атом водорода или C1-8алкил, RC представляет собой углеводородную группу.
5. Соединение по п.2, где V представляет собой дивалентный радикал, состоящий из 1-4 структурных единиц, выбранных из метилена, который может иметь от 1 до 2 заместителей, этенилена, который может иметь от 1 до 2 заместителей, этинилена, атома азота, который может иметь заместитель, -C(O)-, -O-, -S-, -S(O)- и -SO2-.
6. Соединение по п.1, где R53 представляет собой группу, представленную посредством -D-R1 (где все символы имеют такие же значения, как определено в п.3).
7. Соединение по п.1, где R51 представляет собой группу, представленную посредством -E-R2 (где все символы имеют такие же значения, как определено в п.3).
8. Соединение по п.6, где D представляет собой связь, C1-4алкилен, который может иметь от 1 до 2 заместителей, -C(O)-(C2-4алкилен)-, который может иметь от 1 до 2 заместителей, -O-(C1-4алкилен)-, который может иметь от 1 до 2 заместителей, или -S-(C1-4алкилен)-, который может иметь от 1 до 2 заместителей; при условии, что каждая алкиленовая группа связана с R1.
9. Соединение по п.7, где E представляет собой связь, C1-4алкилен, который может иметь от 1 до 2 заместителей, -C(O)-(C2-4алкилен)-, который может иметь от 1 до 2 заместителей, -O-(C1-4алкилен)-, который может иметь от 1 до 2 заместителей, или -S-(C1-4алкилен)-, который может иметь от 1 до 2 заместителей; при условии, что каждая алкиленовая группа связана с R2.
10. Соединение по п.2, где V представляет собой
Figure 00000006
где R110 представляет собой атом водорода или C1-8алкил, и левая стрелка указывает на связь с кольцом A.
11. Соединение по п.8, где D представляет собой
Figure 00000007
.
12. Соединение по п.9, где E представляет собой
Figure 00000008
.
13. Соединение по п.1, которое является соединением, представленным формулой (I-a-1)
Figure 00000009
где R5 представляет собой атом водорода или заместитель, m-1 равно 0 или означает целое число от 1 до 3, и другие символы имеют такие же значения, как определено в пп.1-3.
14. Соединение по п.1, которое является соединением, представленным формулой (I-b-1)
Figure 00000010
где все символы имеют такие же значения, как определено в пп.1-3 и 11.
15. Соединение по п.1, которое является соединением, представленным формулой (I-f-2)
Figure 00000011
где все символы имеют такие же значения, как определено в пп.1-3.
16. Соединение по п.13, которое является соединением, представленным формулой (I-a-1-a)
Figure 00000012
где VA представляет собой
Figure 00000013
,
WA представляет собой -O-(C1-6алкилен)-O-, -O-(C2-6алкенилен)-O-, -O-(C1-6алкилен)-C(=O)-, -CH2-фенилен-CH2-, -O-(C1-7алкилен)- или -(C1-7алкилен)-O-, R5 представляет собой атом водорода или заместитель, m-1 равно 0 или означает целое число от 1 до 3, RZ представляет собой заместитель, w равно 0 или означает целое число от 1 до 5, DA представляет собой
Figure 00000014
,
EA представляет собой
Figure 00000015
,
и другие символы имеют такие же значения, как определено в пп.1-3.
17. Соединение по п.14, которое является соединением, представленным формулой (I-b-1-a)
Figure 00000016
где все символы имеют такие же значения, как определено в пп.1-3 и 16.
18. Соединение по п.1, которое выбрано из
(1) 1-(3-карбоксипропил)-4-{(E)-2-[4-(4-фенилбутокси)фенил]винил}-1H-индол-3-карбоновой кислоты,
(2) 4-(3-(карбоксиметил)-4-{(E)-2-[4-(4-фенилбутокси)фенил]винил}-1H-индол-1-ил)бутановой кислоты,
(3) 4-(3-(карбоксиметил)-4-{(E)-2-[4-(4-феноксибутокси)фенил]винил}-1H-индол-1-ил)бутановой кислоты,
(4) 4-(3-(карбоксиметил)-4-{2-[4-(4-фенилбутокси)фенил]этил}-1H-индол-1-ил)бутановой кислоты,
(5) 4-(3-(карбоксиметил)-4-{2-[4-(4-феноксибутокси)фенил]этил}-1H-индол-1-ил)бутановой кислоты,
(6) 4-[4-{(E)-2-[4-(4-фенилбутокси)фенил]винил}-3-(1H-тетразол-5-илметил)-1H-индол-1-ил]бутановой кислоты,
(7) 4-[4-{2-[4-(4-фенилбутокси)фенил]этил}-3-(1H-тетразол-5-илметил)-1H-индол-1-ил]бутановой кислоты,
(8) 4-(3-(карбоксиметил)-4-{(E)-2-[4-(3-феноксипропокси)фенил]винил}-1H-индол-1-ил)бутановой кислоты,
(9) 2,2'-(4-{(E)-2-[4-(4-фенилбутокси)фенил]винил}-1H-индол-1,3-диил)диуксусной кислоты,
(10) 4-(3-(карбоксиметил)-4-{(E)-2-[4-(4-фенилбутокси)фенил]винил}-1H-индол-1-ил)-4-оксобутановой кислоты,
(11) 4-(3-(карбоксиметил)-4-{(E)-2-[4-(3-циклогексилпропокси)фенил]винил}-1H-индол-1-ил)бутановой кислоты,
(12) 4-[3-(карбоксиметил)-4-((E)-2-{4-[4-(2-метилфенокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-1-ил]бутановой кислоты,
(13) 4-[4-((E)-2-{4-[4-(2-ацетилфенокси)бутокси]фенил}винил)-3-(карбоксиметил)-1H-индол-1-ил]бутановой кислоты,
(14) 4-(1-(карбоксиметил)-7-{(E)-2-[4-(4-феноксибутокси)фенил]винил}-1H-индол-3-ил)бутановой кислоты,
(15) 4-[1-(карбоксиметил)-7-((E)-2-{4-[4-(2-хлорфенокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-3-ил]бутановой кислоты,
(16) 4-[1-(карбоксиметил)-7-((E)-2-{4-[4-(2,3-дифторфенокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-3-ил]бутановой кислоты,
(17) 4-[1-(карбоксиметил)-4-фтор-7-((E)-2-{4-[4-(мезитилокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-3-ил]бутановой кислоты,
(18) 4-[1-(карбоксиметил)-7-((E)-2-{4-[4-(2-хлор-3,5-дифторфенокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-3-ил]бутановой кислоты,
(19) 4-[1-(карбоксиметил)-7-((E)-2-{4-[4-(2,6-дихлор-4-метилфенокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-3-ил]бутановой кислоты,
(20) 4-[1-(карбоксиметил)-7-((E)-2-{4-[4-(2,3-дифторфенокси)бутокси]фенил}винил)-2-метил-1H-индол-3-ил]бутановой кислоты,
(21) 4-{1-(карбоксиметил)-7-[(E)-2-(4-{[(2E)-4-(2,3-дифторфенокси)-2-бутен-1-ил]окси}фенил)винил]-1H-индол-3-ил}бутановой кислоты,
(22) {[1-(карбоксиметил)-7-((E)-2-{4-[4-(2,3-дифторфенокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-3-ил]тио}уксусной кислоты,
(23) {[1-(карбоксиметил)-7-((E)-2-{4-[4-(мезитилокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-3-ил]тио}уксусной кислоты,
(24) 3-{[1-(карбоксиметил)-7-((E)-2-{4-[4-(2,3-дифторфенокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-3-ил]тио}-2-метилпропановой кислоты,
(25) 4-(1-(карбоксиметил)-7-{(E)-2-[4-(4-феноксибутокси)фенил]винил}-1H-индол-3-ил)-4-оксобутановой кислоты,
(26) 4-[1-(карбоксиметил)-5-фтор-7-((E)-2-{4-[4-(мезитилокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-3-ил]-4-оксобутановой кислоты,
(27) 4-[1-(карбоксиметил)-7-((E)-2-{4-[4-(2,3-дифторфенокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-3-ил]-4-оксобутановой кислоты,
(28) 3-[1-(карбоксиметил)-7-((E)-2-{4-[4-(2,3-дифторфенокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-3-ил]-2,2-диметил-3-оксопропановой кислоты,
(29) 4-{1-(карбоксиметил)-7-[(E)-2-(4-{[(2E)-4-(мезитилокси)-2-бутен-1-ил]окси}фенил)винил]-1H-индол-3-ил}бутановой кислоты,
(30) 4-{1-(карбоксиметил)-7-[(E)-2-(4-{[(2E)-4-(2,3-дифторфенокси)-2-бутен-1-ил]окси}фенил)винил]-2-метил-1H-индол-3-ил}бутановой кислоты,
(31) [3-{[1-(карбоксиметил)циклопропил]метил}-7-((E)-2-{4-[4-(2,3-дифторфенокси)бутокси]фенил}винил)-1H-индол-1-ил]уксусной кислоты,
(32) {3-{[1-(карбоксиметил)циклопропил]метил}-7-[(E)-2-(4-{[(2E)-4-(2,3-дифторфенокси)-2-бутен-1-ил]окси}фенил)винил]-1H-индол-1-ил}уксусной кислоты,
(33) 4-{1-(карбоксиметил)-7-[(E)-2-(4-{[(2E)-4-(2,3-дифторфенокси)-2-бутен-1-ил]окси}фенил)винил]-4-фтор-2-метил-1H-индол-3-ил}бутановой кислоты,
(34) 4-{1-(карбоксиметил)-7-[(E)-2-(4-{[(2E)-4-(2-хлорфенокси)-2-бутен-1-ил]окси}фенил)винил]-2-метил-1H-индол-3-ил}бутановой кислоты, и
(35) 4-{1-(карбоксиметил)-7-[(E)-2-(4-{[(2E)-4-(2-хлорфенокси)-2-бутен-1-ил]окси}фенил)винил]-4-фтор-2-метил-1H-индол-3-ил}бутановой кислоты.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, представленное формулой (I), его соль, его сольват или его пролекарство, по п.1.
20. Фармацевтическая композиция по п.19, которое представляет собой антагонист рецептора лейкотриена.
21. Фармацевтическая композиция по п.19, которая представляет собой лекарственное средство для профилактики и/или лечения опосредованного через рецептор лейкотриена заболевания.
22. Фармацевтическая композиция по п.21, где опосредованным через рецептор лейкотриена заболеванием является респираторное заболевание.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, где респираторным заболеванием является астма, хроническое обструктивное заболевание легких, эмфизема легких, хронический бронхит, пневмония, тяжелый острый респираторный синдром, острый респираторный дистресс-синдром, аллергический ринит, синусит или пневмосклероз.
24. Лекарственное средство, содержащее соединение, представленное формулой (I), его соль, его сольват или его пролекарство, по п.1 и одно или несколько компонентов, выбранных из антагониста рецептора лейкотриена, стероидного средства, антигистаминного средства, ингибитора фосфодиэстеразы, ингибитора эластазы, антихолинергического средства, ингибитора 5-липоксигеназы, простагландинов, нестероидного противовоспалительного средства, симпатомиметического средства, ингибитора тромбоксан-синтазы и антагониста рецептора тромбоксана.
25. Способ профилактики и/или лечения опосредованного через рецептор лейкотриена заболевания, включающий введение млекопитающему эффективного количества соединения, представленного формулой (I), его соли, его сольвата или его пролекарства, по п.1.
26. Применение соединения, представленного формулой (I), его соли, его сольвата или его пролекарства по п.1, для получения лекарственного средства для профилактики и/или лечения опосредованного через рецептор лейкотриена заболевания.
RU2007135347/04A 2005-02-25 2006-02-24 Соединение индола и его применение RU2416601C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005051392 2005-02-25
JP2005-051392 2005-02-25
JP2005352787 2005-12-07
JP2005-352787 2005-12-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007135347A true RU2007135347A (ru) 2009-03-27
RU2416601C2 RU2416601C2 (ru) 2011-04-20

Family

ID=36927451

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007135347/04A RU2416601C2 (ru) 2005-02-25 2006-02-24 Соединение индола и его применение

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7728023B2 (ru)
EP (1) EP1852420B1 (ru)
JP (1) JP5024039B2 (ru)
KR (1) KR101377790B1 (ru)
CN (1) CN101128424A (ru)
AU (1) AU2006216170B2 (ru)
BR (1) BRPI0606870A2 (ru)
CA (1) CA2599348C (ru)
ES (1) ES2395929T3 (ru)
IL (1) IL185199A (ru)
MX (1) MX2007010112A (ru)
NO (1) NO20074670L (ru)
NZ (1) NZ560513A (ru)
RU (1) RU2416601C2 (ru)
WO (1) WO2006090817A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2560147C2 (ru) * 2010-06-21 2015-08-20 Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. Новые кристаллические формы 4, 4'- [4-фтор-7({4-[4-(3-фтор-2-метилфенил)бутокси]фенил}этинил)-2-метил-1н-индол-1, 3-диил]дибутановой кислоты, 4, 4'-[2-метил-7-({4-[4-(пентафторфенил)бутокси] фенил}этинил)-1н-индол-1, 3-диил]дибутановой кислоты и 4, 4'-[4-фтор-2-метил-7-({4-[4-(2, 3, 4, 6-тетрафторфенил) бутокси]фенил}этинил)-1н-индол-1, 3-диил]дибутановой кислоты

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10022352B2 (en) 2006-04-07 2018-07-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US7645789B2 (en) 2006-04-07 2010-01-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Indole derivatives as CFTR modulators
SI2674428T1 (sl) 2006-04-07 2016-07-29 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulatorji transporterjev atp-vezavne kasete
SI2051962T1 (sl) 2006-08-07 2012-02-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivati (3-amino-1,2,3,4-tetrahidro-9h-karbazol-9-il)-ocetne kisline
US8563573B2 (en) 2007-11-02 2013-10-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Azaindole derivatives as CFTR modulators
JO2701B1 (en) 2006-12-21 2013-03-03 جلاكسو جروب ليميتد Vehicles
CN101743224A (zh) 2007-04-16 2010-06-16 雅培制药有限公司 7-取代的吲哚mcl-1抑制剂
TWI408137B (zh) * 2007-04-19 2013-09-11 Glaxo Group Ltd 經取代之二唑衍生物、其醫藥用途及醫藥組合物
JP5086027B2 (ja) * 2007-10-15 2012-11-28 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
GB0807910D0 (en) * 2008-04-30 2008-06-04 Glaxo Group Ltd Compounds
US8217028B2 (en) * 2008-06-20 2012-07-10 Glaxo Group Limited 1,2,4-oxadiazole indole compounds
TWI469965B (zh) 2008-12-22 2015-01-21 Ono Pharmaceutical Co 乙炔基吲哚化合物
EP2427430B1 (en) * 2009-05-04 2014-09-10 The Royal Institution for the Advancement of Learning/McGill University 5-oxo-ete receptor antagonist compounds
US9790186B2 (en) 2009-07-21 2017-10-17 Trustees Of Dartmouth College Composition and method for prevention, mitigation or treatment of an enteropathogenic bacterial infection
CN102791689B (zh) 2010-03-22 2014-10-29 埃科特莱茵药品有限公司 3-（杂芳基-氨基）-1,2,3,4-四氢-9h-咔唑衍生物及其作为前列腺素d2受体调节剂的用途
US8802868B2 (en) 2010-03-25 2014-08-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Solid forms of (R)-1(2,2-difluorobenzo[D][1,3]dioxo1-5-yl)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan2-yl)-1H-Indol-5-yl)-Cyclopropanecarboxamide
EP3045452A1 (en) 2010-04-22 2016-07-20 Vertex Pharmaceuticals Inc. Process of producing cycloalkylcarboxamido-indole compounds
LT2697223T (lt) 2011-04-14 2016-10-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 7-(heteroaril-amino)-6,7,8,9-tetrahidropirido[1,2-a]indolacto rūgšties dariniai ir jų, kaip prostaglandino d2 receptoriaus moduliatorių, panaudojimas
CN103159665B (zh) * 2011-12-09 2017-01-25 天津市国际生物医药联合研究院 对sars冠状病毒主蛋白酶具有抑制作用的靛红‑5‑酰胺类抑制剂
US9012496B2 (en) 2012-07-16 2015-04-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pharmaceutical compositions of (R)-1-(2,2-difluorobenzo[D][1,3]dioxol-5-yl)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1H-indol-5-yl)cyclopropanecarboxamide and administration thereof
WO2014141110A2 (en) * 2013-03-14 2014-09-18 Curadev Pharma Pvt. Ltd. Aminonitriles as kynurenine pathway inhibitors
RU2016132324A (ru) * 2014-01-21 2018-03-01 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Имидазолы для лечения и профилактики респираторной синцитиальной вирусной инфекции
PE20161177A1 (es) 2014-03-17 2016-11-18 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados del acido acetico azaindol y su uso como moduladores del receptor de prostaglandina d2
BR112016021443A8 (pt) 2014-03-18 2017-12-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de ácido acético azaindol e seu uso como moduladores de receptor de prostaglandina d2
HUE062736T2 (hu) 2014-04-15 2023-12-28 Vertex Pharma Gyógyszerészeti készítmények cisztás fibrózis transzmembrán konduktancia regulátor által mediált betegségek kezelésére
US10501414B2 (en) * 2015-03-31 2019-12-10 The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University Indole analogs as 5-oxo-ETE receptor antagonists and method of use thereof
WO2017035288A1 (en) * 2015-08-27 2017-03-02 Trustees Of Dartmouth College Composition and method for prevention, mitigation or treatment of an enteropathogenic bacterial infection
ES2867757T3 (es) 2015-09-15 2021-10-20 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Formas cristalinas
JP6989521B2 (ja) * 2016-09-02 2022-01-05 アローヘッド ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 標的化リガンド
CN112891343B (zh) * 2021-03-22 2022-04-01 华中农业大学 3-吲哚乙腈在制备抑制新型冠状病毒SARS-CoV-2药物中的应用
WO2023182840A1 (ko) * 2022-03-25 2023-09-28 주식회사 미토이뮨테라퓨틱스 항바이러스용 약학적 조성물 및 이의 용도
CN114874124B (zh) * 2022-05-12 2023-07-04 五邑大学 一种褪黑激素肉桂酸衍生物及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8607294D0 (en) * 1985-04-17 1986-04-30 Ici America Inc Heterocyclic amide derivatives
PT93943A (pt) 1989-05-05 1991-02-08 Searle & Co Processo para a preparacao de composicoes contendo compostos indole-2-carboxilato para tratamento de perturbacoes do snc
US5229413A (en) 1989-05-05 1993-07-20 G. D. Searle & Co. Compositions containing indole-2-carboxylate compounds for treatment of CNS disorders
JPH07507574A (ja) 1993-04-05 1995-08-24 藤沢薬品工業株式会社 テストステロン５α−レダクターゼ阻害剤用インドール誘導体
US5968745A (en) 1995-06-27 1999-10-19 The University Of North Carolina At Chapel Hill Polymer-electrodes for detecting nucleic acid hybridization and method of use thereof
DE69605128T2 (de) 1995-10-10 2000-03-02 Pfizer Inc., New York Indol-carbamate als leukotriene antagonisten
GB9902455D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
WO2002000646A1 (en) 2000-06-27 2002-01-03 Smithkline Beecham Corporation Fatty acid synthase inhibitors
US6867224B2 (en) 2002-03-07 2005-03-15 Warner-Lambert Company Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
JP2005532280A (ja) 2002-04-03 2005-10-27 アストラゼネカ アクチボラグ 化合物
EP1501797B1 (en) * 2002-04-23 2009-08-05 Aventis Pharmaceuticals Inc. 3-(substituted amino)-1h-indole-2-carboxylic acid ester and 3-(substituted amino)-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid ester derivatives as interleukin-4 gene expression inhibitors
SE0202241D0 (sv) * 2002-07-17 2002-07-17 Astrazeneca Ab Novel Compounds
CA2523743A1 (en) * 2003-04-30 2004-11-18 The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc Heterocycle substituted carboxylic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1b
ES2425746T3 (es) 2003-09-01 2013-10-17 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compuesto cíclico condensado y uso del mismo

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2560147C2 (ru) * 2010-06-21 2015-08-20 Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. Новые кристаллические формы 4, 4'- [4-фтор-7({4-[4-(3-фтор-2-метилфенил)бутокси]фенил}этинил)-2-метил-1н-индол-1, 3-диил]дибутановой кислоты, 4, 4'-[2-метил-7-({4-[4-(пентафторфенил)бутокси] фенил}этинил)-1н-индол-1, 3-диил]дибутановой кислоты и 4, 4'-[4-фтор-2-метил-7-({4-[4-(2, 3, 4, 6-тетрафторфенил) бутокси]фенил}этинил)-1н-индол-1, 3-диил]дибутановой кислоты

Also Published As

Publication number Publication date
CA2599348C (en) 2013-07-23
KR20070114140A (ko) 2007-11-29
EP1852420A1 (en) 2007-11-07
EP1852420B1 (en) 2012-10-17
JPWO2006090817A1 (ja) 2008-07-24
IL185199A (en) 2014-06-30
AU2006216170B2 (en) 2012-02-09
US7728023B2 (en) 2010-06-01
US20080188532A1 (en) 2008-08-07
JP5024039B2 (ja) 2012-09-12
CA2599348A1 (en) 2006-08-31
AU2006216170A1 (en) 2006-08-31
BRPI0606870A2 (pt) 2009-07-21
CN101128424A (zh) 2008-02-20
IL185199A0 (en) 2008-01-06
ES2395929T3 (es) 2013-02-18
RU2416601C2 (ru) 2011-04-20
KR101377790B1 (ko) 2014-03-27
EP1852420A4 (en) 2011-06-15
WO2006090817A1 (ja) 2006-08-31
MX2007010112A (es) 2007-10-12
NO20074670L (no) 2007-11-19
NZ560513A (en) 2010-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007135347A (ru) Соединение индола и его применение
KR101464799B1 (ko) 페닐아세트산 화합물
BRPI0714840A2 (pt) composto, processo para a preparaÇço e uso do mesmo, composiÇço farmacÊutica, processo para a preparaÇço da mesma, e, produto
JP2008523102A5 (ru)
JP2011509991A (ja) Ｃｒｔｈ２アンタゴニスト活性を有する化合物
JPWO2003043988A1 (ja) ピペリジン−２−オン誘導体化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤
JP2007529499A5 (ru)
JP2011507878A5 (ru)
JP2010155827A5 (ru)
JP2018534324A5 (ru)
ITMI20010985A1 (it) Farmaci per il morbo di alzheimer
RU2505531C2 (ru) Этинилиндольные соединения
JP4720502B2 (ja) 縮環化合物およびその用途
JPWO2020014409A5 (ru)
JP5257490B2 (ja) ４，４’−［４−フルオロ−７−（｛４−［４−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）ブトキシ］フェニル｝エチニル）−２−メチル−１ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジブタン酸、４，４’−［２−メチル−７−（｛４−［４−（ペンタフルオロフェニル）ブトキシ］フェニル｝エチニル）−１ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジブタン酸および４，４’−［４−フルオロ−２−メチル−７−（｛４−［４−（２，３，４，６−テトラフルオロフェニル）ブトキシ］フェニル｝エチニル）−１ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジブタン酸の新規結晶形

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150225