JP5024039B2 - インドール化合物およびその用途 - Google Patents
インドール化合物およびその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5024039B2 JP5024039B2 JP2007504797A JP2007504797A JP5024039B2 JP 5024039 B2 JP5024039 B2 JP 5024039B2 JP 2007504797 A JP2007504797 A JP 2007504797A JP 2007504797 A JP2007504797 A JP 2007504797A JP 5024039 B2 JP5024039 B2 JP 5024039B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- vinyl
- carboxymethyl
- indol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC(C)c1cccc(*2*)c1C(O*)=C2N* Chemical compound CC(C)c1cccc(*2*)c1C(O*)=C2N* 0.000 description 7
- VKNHDJDZHMFZHK-JLHYYAGUSA-N CC(CSc1c[n](CC(O)=O)c2c1cccc2/C=C/c(cc1)ccc1OCCCCOc(cccc1F)c1F)C(O)=O Chemical compound CC(CSc1c[n](CC(O)=O)c2c1cccc2/C=C/c(cc1)ccc1OCCCCOc(cccc1F)c1F)C(O)=O VKNHDJDZHMFZHK-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- MKHJPNBYGHQONK-UHFFFAOYSA-N CC(c(cccc1)c1OCCCCOc1ccc(CCc2c(c(CC(O)=O)c[n]3CCCC(O)=O)c3ccc2)cc1)O Chemical compound CC(c(cccc1)c1OCCCCOc1ccc(CCc2c(c(CC(O)=O)c[n]3CCCC(O)=O)c3ccc2)cc1)O MKHJPNBYGHQONK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXBBMVHQKGDUKC-DTQAZKPQSA-N CS(NC(CCCc1c[n](CC(O)=O)c2c1cccc2/C=C/c(cc1)ccc1OCCCCOc(cccc1F)c1F)=O)(=O)=O Chemical compound CS(NC(CCCc1c[n](CC(O)=O)c2c1cccc2/C=C/c(cc1)ccc1OCCCCOc(cccc1F)c1F)=O)(=O)=O FXBBMVHQKGDUKC-DTQAZKPQSA-N 0.000 description 1
- CXQGAJMTXGDDOC-UHFFFAOYSA-N Cc([n](CCCC(O)=O)c1ccc2)c(Cc3nnn[nH]3)c1c2NC(c(cc1)ccc1OCCCCc1ccccc1)=O Chemical compound Cc([n](CCCC(O)=O)c1ccc2)c(Cc3nnn[nH]3)c1c2NC(c(cc1)ccc1OCCCCc1ccccc1)=O CXQGAJMTXGDDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOCASRDNGVINP-SAPNQHFASA-N Cc(cccc1)c1OCCCCOc1ccc(/C=C/c2cccc3c2[n](CC(O)=O)cc3CCCC(O)=O)cc1 Chemical compound Cc(cccc1)c1OCCCCOc1ccc(/C=C/c2cccc3c2[n](CC(O)=O)cc3CCCC(O)=O)cc1 MCOCASRDNGVINP-SAPNQHFASA-N 0.000 description 1
- FICAQKBMCKEFDI-UHFFFAOYSA-N Cc1n[o]c(C)c1 Chemical compound Cc1n[o]c(C)c1 FICAQKBMCKEFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOAOOLJXYFEJCL-SAPNQHFASA-N OC(Cc1c[n](CCCc2nnn[nH]2)c2cccc(/C=C/c(cc3)ccc3OCCCCc3ccccc3)c12)=O Chemical compound OC(Cc1c[n](CCCc2nnn[nH]2)c2cccc(/C=C/c(cc3)ccc3OCCCCc3ccccc3)c12)=O OOAOOLJXYFEJCL-SAPNQHFASA-N 0.000 description 1
- HDKXFQSTYZJQAI-DHZHZOJOSA-N OCCCCOc1ccc(/C=C/c2c(c(CC(O)=O)c[n]3CCCC(O)=O)c3ccc2)cc1 Chemical compound OCCCCOc1ccc(/C=C/c2c(c(CC(O)=O)c[n]3CCCC(O)=O)c3ccc2)cc1 HDKXFQSTYZJQAI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
- A61K31/405—Indole-alkanecarboxylic acids; Derivatives thereof, e.g. tryptophan, indomethacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/10—Expectorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an alkyl or cycloalkyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
本発明は、医薬品として有用なインドール化合物に関し、詳細には、
（１）一般式（Ｉ）
（式中、すべての記号は後記する記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、
（２）一般式（Ｉ）で示される化合物を含有してなる医薬組成物および
（３）一般式（Ｉ）で示される化合物の製造方法に関する。
（１）一般式（Ｉ）
で示される化合物、
（２）一般式（Ｉ）で示される化合物を含有してなる医薬組成物および
（３）一般式（Ｉ）で示される化合物の製造方法に関する。
気管支喘息は気道の収縮や炎症により気道が狭窄し、発作性の咳、喘鳴および呼吸困難を示す病態である。その治療薬としては強力な抗炎症作用を有する吸入ステロイド、気管支拡張薬であるβ刺激薬やテオフィリン、そして化学伝達物質の作用を抑制する抗アレルギー薬等が用いられている。
気管支喘息に関与する肥満細胞や好塩基球から遊離される化学伝達物質としては、ヒスタミン、ロイコトリエン、プロスタグランジン、ＴＮＦ−αなどが知られている。ロイコトリエン（ＬＴ）のうち、ＬＴＣ４、ＬＴＤ４およびＬＴＥ４に代表されるシステイニルロイコトリエン（以下、ｃｙｓＬＴｓという。）は、ヒスタミンと比較して約１０００倍強い気道収縮作用を有する。さらに、ｃｙｓＬＴｓは気道において炎症細胞浸潤を主体とした気道炎症の誘発、気道過敏性亢進および気道における粘液分泌を促進する作用を有しており、気管支喘息の基本病態に深く関与している。
気管支喘息に関与する肥満細胞や好塩基球から遊離される化学伝達物質としては、ヒスタミン、ロイコトリエン、プロスタグランジン、ＴＮＦ−αなどが知られている。ロイコトリエン（ＬＴ）のうち、ＬＴＣ４、ＬＴＤ４およびＬＴＥ４に代表されるシステイニルロイコトリエン（以下、ｃｙｓＬＴｓという。）は、ヒスタミンと比較して約１０００倍強い気道収縮作用を有する。さらに、ｃｙｓＬＴｓは気道において炎症細胞浸潤を主体とした気道炎症の誘発、気道過敏性亢進および気道における粘液分泌を促進する作用を有しており、気管支喘息の基本病態に深く関与している。
現在臨床で用いられているロイコトリエン受容体拮抗薬（例えば、式（Ａ）で示されるプランルカスト水和物（特許文献１参照）、式（Ｂ）で示されるモンテルカストナトリウム（特許文献２参照）および式（Ｃ）で示されるザフィルルカスト（特許文献３参照））は、種々の症状や呼吸機能を改善する有用な気管支喘息やアレルギー性鼻炎治療薬として広く用いられている。
しかしながら、これらのロイコトリエン受容体拮抗薬は重症よりも軽症および中等症の気管支喘息により奏効すること、また軽症および中等症の中でも薬剤の有効性を示さない非奏効例が存在することが知られており、これらを上回る活性を有する薬剤が望まれていた。
また、プランルカスト水和物は強いロイコトリエン受容体拮抗作用を有するが、物性や体内への吸収に問題があった。
一般式（Ｄ）
（式中、各記号は当該文献中に記載の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物がｃｙｓＬＴ２受容体拮抗作用を有することが知られている。
一般式（Ｄ）
で示される化合物がｃｙｓＬＴ２受容体拮抗作用を有することが知られている。
なお、ロイコトリエン受容体拮抗薬であるプランルカスト水和物は副鼻腔炎（特許文献５参照）、頭痛（片頭痛、群発頭痛または緊張型頭痛）（特許文献６参照）、子宮内膜症（特許文献７参照）、月経困難症（特許文献８参照）、メニエール病などに有効である。
特許１７４１４６６号明細書
特許２５０１３８５号明細書
特許１９５５８１０号明細書
国際公開第２０００／１８３９９号パンフレット
特開２００４−１６８７１８号公報
特開２００２−１８７８５５号公報
国際公開第２００５／０５８８７８号パンフレット
前記のように、現在臨床で用いられているロイコトリエン受容体拮抗薬は軽症および中等症の気管支喘息に奏効すること、また軽症および中等症の中でも薬剤の有効性を示さない非奏効例が存在することが知られている。従って、現在用いられる薬剤よりも強力なロイコトリエン受容体拮抗薬を見出し、より高い有効性が期待できる呼吸器疾患治療薬の開発が求められている。また、特許文献４に記載されたインドール化合物はロイコトリエン受容体拮抗活性が弱いために、経口活性が十分ではなく、医薬品としてはさらなる改良が望まれていた。
本発明者らは上記の課題に鑑み鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で示される化合物が、強力なロイコトリエン受容体拮抗作用を有するとともに、優れた経口活性を有し、有用な呼吸器疾患治療薬になることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
［１］ 一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して置換基を表わし、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３から選択される２個の基はそれぞれ独立して、保護されていてもよい酸性基を有する基を表わし、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３のうち残り１個の基は水素原子または置換基を表わし、Ｒ３は置換基を表わし、ｍは０または１〜４の整数を表わし、ｎは０または１〜２の整数を表わし、ｐは０または１を表わし、
は、一重結合または二重結合を表わす。ただし、ｍとｐとの和は４以下の整数である。）
で示される化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ；
［１］ 一般式（Ｉ）
で示される化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ；
［２］ ｐが１であり、Ｒ３が
（式中、ＶおよびＷはそれぞれ独立して、結合手または主鎖の原子数１〜８のスペーサーを表わし、環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状基を表わす。）
で示される基である前項［１］記載の化合物；
で示される基である前項［１］記載の化合物；
［３］ Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３のうち２個の基がそれぞれ独立して−Ｄ−Ｒ１および−Ｅ−Ｒ２（式中、ＤおよびＥはそれぞれ独立して、結合手または主鎖の原子数１−８のスペーサーを表わし、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して保護されていてもよい酸性基を表わす。）
から選択される基である前項［１］記載の化合物；
から選択される基である前項［１］記載の化合物；
［４］ Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立して−ＣＯＯＲＡ、−ＣＯＮＲＡＲＢ、−ＣＯＮＲＢＳＯ２ＲＣ、−ＳＯ２ＮＲＢＣＯＲＣ、
（式中、ＲＡおよびＲＢはそれぞれ独立して水素原子またはＣ１−８アルキルを表わし、ＲＣは炭化水素基を表わす。）
である前項［３］記載の化合物；
である前項［３］記載の化合物；
［５］ Ｖが１〜２個の置換基を有していてもよいメチレン、１〜２個の置換基を有していてもよいエテニレン、エチニレン、置換基を有していてもよい窒素原子、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−から選択される１〜４個を組み合わせてなる２価基である前項［２］記載の化合物；
［６］ Ｒ５３が−Ｄ−Ｒ１（式中、すべての記号は前項［３］記載の記号と同じ意味を表わす。）で示される基である前項［１］記載の化合物；
［７］ Ｒ５１が−Ｅ−Ｒ２（式中、すべての記号は前項［３］記載の記号と同じ意味を表わす。）で示される基である請求の前項［１］記載の化合物；
［８］ Ｄが結合手、１〜２個の置換基を有していてもよいＣ１〜４アルキレン、１〜２個の置換基を有していてもよい−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜４アルキレン）−、１〜２個の置換基を有していてもよい−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−または１〜２個の置換基を有していてもよい−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−[式中、アルキレン基がＲ１に結合する。]である前項［６］記載の化合物；
［９］ Ｅが結合手、１〜２個の置換基を有していてもよいＣ１〜４アルキレン、１〜２個の置換基を有していてもよい−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜４アルキレン）−、１〜２個の置換基を有していてもよい−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−または１〜２個の置換基を有していてもよい−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−[式中、アルキレン基がＲ２に結合する。]である前項［７］記載の化合物；
［１０］ Ｖが
（式中、Ｒ１１０は水素原子またはＣ１〜８アルキルを表わし、左向きの矢印は環Ａと結合することを表わす。）
である前項［２］記載の化合物；
である前項［２］記載の化合物；
［１１］ Ｄが
である前項［８］記載の化合物；
［１２］ Ｅが
である前項［９］記載の化合物；
［１３］ 一般式（Ｉ−ａ−１）
（式中、Ｒ５は水素原子または置換基を表わし、ｍ−１は０または１〜３の整数を表わし、その他の記号は前項［１］、［２］および［３］記載の記号と同じ意味を表わす。）
で示される前項［１］記載の化合物；
で示される前項［１］記載の化合物；
［１４］ 一般式（Ｉ−ｂ−１）
（式中、すべての記号は前項［１］、［２］、［３］および［１１］記載の記号と同じ意味を表わす。）
で示される前項［１］記載の化合物；
で示される前項［１］記載の化合物；
［１５］ 一般式（Ｉ−ｆ−２）
（式中、すべての記号は前項［１］、［２］および［３］記載の記号と同じ意味を表わす。）
で示される前項［１］記載の化合物；
で示される前項［１］記載の化合物；
［１６］ 一般式（Ｉ−ａ−１−ａ）
[式中、ＶＡは
を表わし、ＷＡは−Ｏ−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ２〜６アルケニレン）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ１−６アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−フェニレン−ＣＨ２−、−Ｏ−（Ｃ１〜７アルキレン）−または−（Ｃ１〜７アルキレン）−Ｏ−を表わし、Ｒ５は水素原子または置換基を表わし、ｍ−１は０または１〜３の整数を表わし、ＲＺは置換基を表わし、ｗは０または１〜５の整数を表わし、ＤＡは
を表わし、ＥＡは
を表わし、その他の記号は前項［１］、［２］および［３］記載の記号と同じ意味を表わす。]
で示される前項［１３］記載の化合物；
で示される前項［１３］記載の化合物；
［１７］ 一般式（Ｉ−ｂ−１−ａ）
（式中、すべての記号は前項［１］、［２］、［３］および［１６］記載の記号と同じ意味を表わす。）
で示される前項［１４］記載の化合物；
で示される前項［１４］記載の化合物；
［１８］ （１）１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸、
（２）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（３）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（４）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（５）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（６）４−［４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、
（７）４−［４−｛２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］エチル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、（８）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェノキシプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（９）２，２’−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸、
（１０）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）−４−オキソブタン酸、
（１１）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−シクロヘキシルプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（１２）４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、
（１３）４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、
（１４）４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸、
（１５）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１６）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１７）４−［１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１８）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１９）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（２０）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（２１）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（２２）｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸、
（２３）｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸、
（２４）３−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝−２−メチルプロパン酸、
（２５）４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸、
（２６）４−［１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸、
（２７）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸、
（２８）３−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−２，２−ジメチル−３−オキソプロパン酸、
（２９）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（３０）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（３１）［３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸、
（３２）｛３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸、
（３３）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（３４）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸または
（３５）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸である前項［１］記載の化合物；
（２）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（３）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（４）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（５）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（６）４−［４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、
（７）４−［４−｛２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］エチル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、（８）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェノキシプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（９）２，２’−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸、
（１０）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）−４−オキソブタン酸、
（１１）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−シクロヘキシルプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（１２）４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、
（１３）４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、
（１４）４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸、
（１５）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１６）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１７）４−［１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１８）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１９）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（２０）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（２１）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（２２）｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸、
（２３）｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸、
（２４）３−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝−２−メチルプロパン酸、
（２５）４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸、
（２６）４−［１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸、
（２７）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸、
（２８）３−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−２，２−ジメチル−３−オキソプロパン酸、
（２９）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（３０）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（３１）［３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸、
（３２）｛３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸、
（３３）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（３４）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸または
（３５）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸である前項［１］記載の化合物；
［１９］ 前項［１］記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグを含有してなる医薬組成物；
［２０］ ロイコトリエン受容体拮抗剤である前項［１９］記載の組成物；
［２１］ ロイコトリエン受容体介在性疾患の予防および／または治療剤である前項［１９］記載の組成物；
［２２］ ロイコトリエン受容体介在性疾患が呼吸器疾患である前項［２１］記載の組成物；
［２３］ 呼吸器疾患が喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺気腫、慢性気管支炎、肺炎、重症急性呼吸器症候群、急性呼吸窮迫症候群、アレルギー性鼻炎、副鼻腔炎または肺線維症である前項［２２］記載の組成物；
［２４］ 前項［１］記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグと、ロイコトリエン受容体拮抗薬、ステロイド薬、抗ヒスタミン薬、ホスホジエステラーゼ阻害薬、エラスターゼ阻害薬、抗コリン薬、５−リポキシゲナーゼ阻害薬、プロスタグランジン類、非ステロイド性抗炎症薬、交感神経刺激薬、トロンボキサン合成酵素阻害薬およびトロンボキサン受容体拮抗薬から選択される１種以上とを組み合わせてなる医薬；
［２５］ 前項［１］記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグの有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする哺乳動物におけるロイコトリエン受容体介在性疾患の予防および／または治療方法；および
［２６］ ロイコトリエン受容体介在性疾患の予防および／または治療薬を製造するための前項［１］記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグの使用に関する。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ（以下、「本発明化合物等」というときがある）は、ロイコトリエン受容体に拮抗するため、例えば、気道収縮抑制薬、炎症細胞（例えば、好酸球、好中球、リンパ球、好塩基球等）の浸潤抑制薬、粘液分泌抑制薬、気道過敏性亢進抑制薬として有用である。また、本発明化合物等は、ロイコトリエン受容体が関与する疾患、例えば、呼吸器疾患（例えば、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺気腫、慢性気管支炎、肺炎（例えば、間質性肺炎等）、重症急性呼吸器症候群（ＳＡＲＳ）、急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、アレルギー性鼻炎、副鼻腔炎（例えば、急性副鼻腔炎、慢性副鼻腔炎等）等）の予防および／または治療薬や去痰薬、鎮咳薬として有用である。また、本発明化合物等は、呼吸器機能改善薬としても有用である。
さらに、本発明化合物等は、ロイコトリエン受容体が関与する疾患として知られている心臓血管系疾患（例えば、狭心症、心筋梗塞、急性冠症候群、心不全、不整脈、心筋症（拡張型心筋症、肥大型心筋症等）、心膜炎、弁膜炎、心筋炎、心タンポナーゼ、心低拍出量症候群、僧帽弁狭窄症等）、アテローム性動脈硬化、肺線維症、脳梗塞、脳浮腫、動脈瘤頭痛（片頭痛、群発頭痛、緊張型頭痛等）、婦人科疾患（子宮内膜症、月経困難症等）、メニエール病等の治療および／または予防にも有用である。
本明細書中、Ｒ５１、Ｒ５２およびＲ５３で示される基のうち、２個の基はそれぞれ独立して、保護されていてもよい酸性基を有する基（すなわち、−Ｄ−Ｒ１および−Ｅ−Ｒ２で示される基）を表わし、残りの１個の基はＲ５で示される基（Ｒ５は水素原子または置換基を表わす）を表わす。
より具体的な態様として、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は
（ｉ）Ｒ５１が−Ｅ−Ｒ２を表わし、Ｒ５２がＲ５を表わし、Ｒ５３が−Ｄ−Ｒ１を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−ａ）
（式中、ＤおよびＥはそれぞれ独立して主鎖の原子数１〜８のスペーサーを表わし、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して保護されていてもよい酸性基を表わし、Ｒ５は水素原子または置換基を表わし、その他の記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、
（ｉｉ）Ｒ５１が−Ｅ−Ｒ２を表わし、Ｒ５２が−Ｄ−Ｒ１を表わし、Ｒ５３がＲ５を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｂ）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、
（ｉｉｉ）Ｒ５１がＲ５を表わし、Ｒ５２が−Ｅ−Ｒ２を表わし、Ｒ５３が−Ｄ−Ｒ１を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｃ）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物を含有する。
（ｉ）Ｒ５１が−Ｅ−Ｒ２を表わし、Ｒ５２がＲ５を表わし、Ｒ５３が−Ｄ−Ｒ１を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−ａ）
で示される化合物、
（ｉｉ）Ｒ５１が−Ｅ−Ｒ２を表わし、Ｒ５２が−Ｄ−Ｒ１を表わし、Ｒ５３がＲ５を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｂ）
で示される化合物、
（ｉｉｉ）Ｒ５１がＲ５を表わし、Ｒ５２が−Ｅ−Ｒ２を表わし、Ｒ５３が−Ｄ−Ｒ１を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−ｃ）
で示される化合物を含有する。
本明細書中、Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としては、それぞれ独立して、例えば、(1)置換基を有していてもよいアルキル基、(2)置換基を有していてもよいアルケニル基、(3)置換基を有していてもよいアルキニル基、(4)置換基を有していてもよい炭素環基、(5)置換基を有していてもよい複素環基、(6)保護されていてもよい水酸基、(7)保護されていてもよいメルカプト基、(8)保護されていてもよいアミノ基、(9)置換基を有していてもよいカルバモイル基、(10)置換基を有していてもよいスルファモイル基、(11)カルボキシル基、(12)アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシカルボニル基等）、(13)スルホ基、(14)スルフィノ基、(15)ホスホノ基、(16)ニトロ基、(17)シアノ基、(18)アミジノ基、(19)イミノ基、(20)ジヒドロボロノ基、(21)ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子）、(22)アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等のＣ１〜４アルキルスルフィニル基等）、(23)芳香環スルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル等のＣ６〜１０芳香環スルフィニル基等）、(24)アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１〜４アルキルスルホニル基等）、(25)芳香環スルホニル基（例えば、フェニルスルホニル等のＣ６〜１０芳香環スルホニル基等）、(26)アシル基、(27)オキソ基、(28)チオキソ基、(29)（Ｃ１〜６アルコキシイミノ）メチル基（例えば、（メトキシイミノ）メチル基等）等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜５個置換していてもよい。
Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての「(1)置換基を有していてもよいアルキル基」における「アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル基等の直鎖状または分枝鎖状のＣ１〜２０アルキル基等が挙げられる。
該「(1)置換基を有していてもよいアルキル基」における「置換基」としては、例えば、次の(a)〜(x)から選択される置換基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜４個置換していてもよい。
(a)水酸基、(b)アミノ基、(c)カルボキシル基、(d)ニトロ基、(e)アジド基、(f)モノ−またはジ−Ｃ１〜６アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、(g)Ｎ−芳香環アミノ基（例えば、Ｎ−フェニルアミノ基等）、(h)Ｎ−芳香環−Ｎ−アルキルアミノ基（例えば、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ヘキシルアミノ基等）、(i)アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、バレリルアミノ、ヘキサノイルアミノなどのＣ１〜６アシルアミノ基等）、(j)Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミノ基（例えば、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−ブチルアミノなどのＮ−Ｃ１〜６アシル−Ｎ−Ｃ１〜６アルキルアミノ基等）、(k)Ｃ１〜６アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ヘキシルオキシ基等）、(l)Ｃ３〜７シクロアルキル−Ｃ１〜６アルコキシ基（例えば、シクロヘキシルメチルオキシ基、シクロペンチルエチルオキシ基等）、(m)Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ基（例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロヘキシルオキシ基等）、(n)Ｃ７〜１５アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェニルプロピルオキシ、ナフチルメチルオキシ、ナフチルエチルオキシ基等）、(o)フェノキシ基、(p)Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル基等）、(q)Ｃ１〜６アシルオキシ基（例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ基等）、(r)Ｃ１〜４アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ等）、(s)ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子）、(t)Ｃ１〜４アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル基等）、(u)芳香環スルホニル基（例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等のＣ６〜１０芳香族炭素環スルホニル基、ピリジルスルホニル、チエノスルホニル、フリルスルホニル等の５〜１０員芳香族複素環スルホニル基等）、(v)アシル基、(w)置換基を有していてもよい炭素環基、(X) 置換基を有していてもよい複素環基。
(a)水酸基、(b)アミノ基、(c)カルボキシル基、(d)ニトロ基、(e)アジド基、(f)モノ−またはジ−Ｃ１〜６アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、(g)Ｎ−芳香環アミノ基（例えば、Ｎ−フェニルアミノ基等）、(h)Ｎ−芳香環−Ｎ−アルキルアミノ基（例えば、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−ヘキシルアミノ基等）、(i)アシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、バレリルアミノ、ヘキサノイルアミノなどのＣ１〜６アシルアミノ基等）、(j)Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルアミノ基（例えば、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−ブチルアミノなどのＮ−Ｃ１〜６アシル−Ｎ−Ｃ１〜６アルキルアミノ基等）、(k)Ｃ１〜６アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ヘキシルオキシ基等）、(l)Ｃ３〜７シクロアルキル−Ｃ１〜６アルコキシ基（例えば、シクロヘキシルメチルオキシ基、シクロペンチルエチルオキシ基等）、(m)Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ基（例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロヘキシルオキシ基等）、(n)Ｃ７〜１５アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェニルプロピルオキシ、ナフチルメチルオキシ、ナフチルエチルオキシ基等）、(o)フェノキシ基、(p)Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル基等）、(q)Ｃ１〜６アシルオキシ基（例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ基等）、(r)Ｃ１〜４アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ等）、(s)ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子）、(t)Ｃ１〜４アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル基等）、(u)芳香環スルホニル基（例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等のＣ６〜１０芳香族炭素環スルホニル基、ピリジルスルホニル、チエノスルホニル、フリルスルホニル等の５〜１０員芳香族複素環スルホニル基等）、(v)アシル基、(w)置換基を有していてもよい炭素環基、(X) 置換基を有していてもよい複素環基。
ここで、「 (w)置換基を有していてもよい炭素環基」における「炭素環」としては、Ｃ３〜１５の炭素環が挙げられ、例えば、一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環または多環式芳香族性炭素環等が挙げられる。一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環または多環式芳香族性炭素環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、ヘプタレン、パーヒドロヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、アセナフテン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン環等が挙げられる。また、一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環または多環式芳香族性炭素環にはスピロ結合した多環式炭素環、および架橋した多環式炭素環も含まれ、例えば、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、スピロ［５．５］ウンデカン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン、アダマンタン、ノルアダマンタン環等が挙げられる。
また、「 (w)置換基を有していてもよい炭素環基」における「置換基」としては、Ｃ１〜８アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基等）、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、ニトロ基、モノ−またはジ−Ｃ１〜６アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ基等）、Ｃ１〜６アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ヘキシルオキシ等）、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル基等）、Ｃ１〜６アシルオキシ基（例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ基等）、Ｃ１〜４アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ基等）、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子）、トリハロメチル基（例えば、トリフルオロメチル等）等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜４個置換していてもよい。
「(x)置換基を有していてもよい複素環基」における「複素環」としては、３〜１５員の複素環が挙げられ、例えば、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、一部または全部飽和されていてもよい３〜１５員の単環または多環式芳香族性複素環等が挙げられる。
ここで、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、一部または全部飽和されていてもよい３〜１５員の単環または多環式芳香族性複素環のうち、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環または多環式芳香族性複素環としては、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、キサンテン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジン環等が挙げられる。
また、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、一部または全部飽和されていてもよい３〜１５員の単環または多環式芳香族性複素環のうち、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、一部または全部飽和された３−１５員の単環または多環式複素環としては、例えば、アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、ジヒドロジベンゾフラン、ジヒドロジベンゾチオフェン、テトラヒドロジベンゾフラン、テトラヒドロジベンゾチオフェン、パーヒドロジベンゾフラン、パーヒドロジベンゾチオフェン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン環等が挙げられる。
なお、「(x)置換基を有していてもよい複素環基」における「置換基」は、前記「(w)置換基を有していてもよい炭素環基」における「置換基」と同じ意味を表わす。
Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての「(2)置換基を有していてもよいアルケニル基」におけるアルケニル基としては、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル等の直鎖状または分枝鎖状のＣ２〜２０アルケニル基等が挙げられる。ここで、「(2)置換基を有していてもよいアルケニル基」における「置換基」は、前記「(1)置換基を有していてもよいアルキル基」における「置換基」と同じ意味を表わす。
Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての「(2)置換基を有していてもよいアルケニル基」におけるアルケニル基としては、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル等の直鎖状または分枝鎖状のＣ２〜２０アルケニル基等が挙げられる。ここで、「(2)置換基を有していてもよいアルケニル基」における「置換基」は、前記「(1)置換基を有していてもよいアルキル基」における「置換基」と同じ意味を表わす。
Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての「(3)置換基を有していてもよいアルキニル基」におけるアルキニル基としては、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル等の直鎖状または分枝鎖状のＣ２〜２０アルキニル基等が挙げられる。ここで、「(3)置換基を有していてもよいアルキニル基」における「置換基」は、前記「(1)置換基を有していてもよいアルキル基」における「置換基」と同じ意味を表わす。
Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての「(4)置換基を有していてもよい炭素環基」は、前記「(1)置換基を有していてもよいアルキル基」における「置換基」としての「(w)置換基を有していてもよい炭素環基」と同じ意味を表わす。
Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての「(5)置換基を有していてもよい複素環基」は、前記「(1)置換基を有していてもよいアルキル基」における「置換基」としての「(x)置換基を有していてもよい複素環基」と同じ意味を表わす。
Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての「(6)保護されていてもよい水酸基」、「(7)保護されていてもよいメルカプト基」および「(8)保護されていてもよいアミノ基」における「保護」のための保護基としては、例えば、置換基を有していてもよいアルキル基（前記「(1)置換基を有していてもよいアルキル基」と同じ意味を表わす。）、置換基を有していてもよいアルケニル基（前記「(2)置換基を有していてもよいアルケニル基」と同じ意味を表わす。）、置換基を有していてもよいアルキニル基（前記「(3)置換基を有していてもよいアルキニル基」と同じ意味を表わす。）、置換基を有していてもよい炭素環基（前記「(w)置換基を有していてもよい炭素環基」と同じ意味を表わす。）、置換基を有していてもよい複素環基（前記「(x)置換基を有していてもよい複素環基」と同じ意味を表わす。）、アルキルスルホニル基（前記「(t)アルキルスルホニル基」と同じ意味を表わす。）、芳香環スルホニル基（前記「(u)芳香環スルホニル基」と同じ意味を表わす。）、アシル基等が挙げられる。なお、「(8)保護されていてもよいアミノ基」は、１〜２個の保護基によって保護されていてもよい。
Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての「(9)置換基を有していてもよいカルバモイル基」としては、例えば、無置換のカルバモイル基、Ｎ−モノ−Ｃ１〜４アルキルカルバモイル基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ−イソプロピルカルバモイル、Ｎ−ブチルカルバモイル基等）、Ｎ，Ｎ−ジＣ１〜４アルキルカルバモイル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基等）、１−ピペリジルカルボニル基等が挙げられる。
Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての「(10)置換基を有していてもよいスルファモイル基」としては、例えば、無置換のスルファモイル基、Ｎ−モノ−Ｃ１〜４アルキルスルファモイル（例えば、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル、Ｎ−ブチルスルファモイル等）、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ１〜４アルキルスルファモイル（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル等）等が挙げられる。
Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての「(26)アシル基」、「(v)アシル基」ならびに「(6)保護されていてもよい水酸基」、「(7)保護されていてもよいメルカプト基」および「(8)保護されていてもよいアミノ基」における保護基としての「アシル基」としては、例えば、(i)置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基 (ii)置換基を有していてもよいアルケニルカルボニル基、(iii)置換基を有していてもよいアルキニルカルボニル基、(iv)置換基を有していてもよい炭素環カルボニル基、(v)置換基を有していてもよい複素環カルボニル基等が挙げられる。ここで、「(i) 置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基」における「置換基を有していてもよいアルキル」は、前記「(1)置換基を有していてもよいアルキル基」における「置換基を有していてもよいアルキル」と同じ意味を表わす。「(ii) 置換基を有していてもよいアルケニルカルボニル基」における「置換基を有していてもよいアルケニル」は、前記「(2)置換基を有していてもよいアルケニル基」における「置換基を有していてもよいアルケニル」と同じ意味を表わす。「(iii)置換基を有していてもよいアルキニルカルボニル基」における「置換基を有していてもよいアルキニル」は、前記「(3)置換基を有していてもよいアルキニル基」における「置換基を有していてもよいアルキニル」と同じ意味を表わす。「(iv) 置換基を有していてもよい炭素環カルボニル基」における「置換基を有していてもよい炭素環」は、前記「(w)置換基を有していてもよい炭素環基」における「置換基を有していてもよい炭素環」と同じ意味を表わす。「(v)置換基を有していてもよい複素環カルボニル基」における「置換基を有していてもよい複素環」は、前記「(x)置換基を有していてもよい複素環基」における「置換基を有していてもよい複素環」と同じ意味を表わす。
本明細書中、Ｒ３が表わす「置換基」としては、例えば、(1)置換基を有していてもよいアルキル基、(2)置換基を有していてもよいアルケニル基、(3)置換基を有していてもよいアルキニル基、(4)置換基を有していてもよい炭素環基、(5)置換基を有していてもよい複素環基、(6)保護されていてもよい水酸基、(7)保護されていてもよいメルカプト基、(8)保護されていてもよいアミノ基、(9)置換基を有していてもよいカルバモイル基、(10)置換基を有していてもよいスルファモイル基、(11)カルボキシル基、(12)アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ１〜６アルコキシカルボニル基等）、(13)スルホ基、(14)スルフィノ基、(15)ホスホノ基、(16)ニトロ基、(17)シアノ基、(18)アミジノ基、(19)イミノ基、(20)ジヒドロボロノ基、(21)ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、(22)アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等のＣ１〜４アルキルスルフィニル基等）、(23)芳香環スルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル、ナフチルスルフィニル等のＣ６〜１０芳香環スルフィニル基等）、(24)アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１〜４アルキルスルホニル基等）、(25)芳香環スルホニル基（例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等のＣ６〜１０芳香環スルホニル基等）、(26)アシル基（前記「(26)アシル基」と同じ意味を表わす。）、(27)オキソ基、(28)チオキソ基、(29)（Ｃ１〜６アルコキシイミノ）メチル基（例えば、（メトキシイミノ）メチル、（エトキシイミノ）メチル基等）、(30)
（式中、環Ａは置換基を有していてもよい環状基を表わし、Ｖは結合手または主鎖の原子数１〜８のスペーサーを表わす。）
等が挙げられる。
等が挙げられる。
Ｒ３が表わす「置換基」としての(1)置換基を有していてもよいアルキル基、(2)置換基を有していてもよいアルケニル基、(3)置換基を有していてもよいアルキニル基、(4)置換基を有していてもよい炭素環基、(5)置換基を有していてもよい複素環基、(6)保護されていてもよい水酸基、(7)保護されていてもよいメルカプト基、(8)保護されていてもよいアミノ基、(9)置換基を有していてもよいカルバモイル基および(10)置換基を有していてもよいスルファモイル基は、前記Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての(1)置換基を有していてもよいアルキル基、(2)置換基を有していてもよいアルケニル基、(3)置換基を有していてもよいアルキニル基、(4)置換基を有していてもよい炭素環基、(5)置換基を有していてもよい複素環基、(6)保護されていてもよい水酸基、(7)保護されていてもよいメルカプト基、(8)保護されていてもよいアミノ基、(9)置換基を有していてもよいカルバモイル基および(10)置換基を有していてもよいスルファモイル基とそれぞれ同じ意味を表わす。
本明細書中、環Ａが表わす「置換基を有していてもよい環状基」における「環状基」としては、例えば、「炭素環」または「複素環」が挙げられる。
該「炭素環」としては、Ｃ３〜１５の炭素環が挙げられ、例えば、Ｃ３〜１５の単環または多環式芳香族性炭素環、その一部または全部が飽和されている炭素環、スピロ結合した多環式炭素環および架橋した多環式炭素環が挙げられる。具体的には、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、ヘプタレン、パーヒドロヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、アセナフテン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、スピロ［５．５］ウンデカン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン、アダマンタン、ノルアダマンタン環等が挙げられる。
また、該「複素環」としては、例えば、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される１〜５個のヘテロ原子を含む、一部または全部飽和されていてもよい３〜１５員の単環または多環式芳香族性複素環が挙げられる。具体的には、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、キサンテン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジン、ピラゾロピリジン、アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、ジヒドロジベンゾフラン、ジヒドロジベンゾチオフェン、テトラヒドロジベンゾフラン、テトラヒドロジベンゾチオフェン、パーヒドロジベンゾフラン、パーヒドロジベンゾチオフェン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン、アザスピロ［４．４］ノナン、オキサザスピロ［４．４］ノナン、ジオキサスピロ［４．４］ノナン、アザスピロ［４．５］デカン、チアスピロ［４．５］デカン、ジチアスピロ［４．５］デカン、ジオキサスピロ［４．５］デカン、オキサザスピロ［４．５］デカン、アザスピロ［５．５］ウンデカン、オキサスピロ［５．５］ウンデカン、ジオキサスピロ［５．５］ウンデカン、アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン、アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン、アザビシクロ［３．２．１］オクタン、オキサビシクロ［３．２．１］オクタン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、テトラヒドロ−β−カルボリン、ヘキサヒドロアゼピノインドール、オキサアザスピロ［２．５］オクタン、ヘキサヒドロアゼピノインダゾール、ヘキサヒドロピラゾロピリドアゼピン、テトラヒドロピラゾロイソキノリン、またはテトラヒドロピラゾロナフチリジン環等が挙げられる。
本明細書中、環Ａが表わす「置換基を有していてもよい環状基」における「置換基」としては、例えば(1)置換基を有していてもよいアルキル基、(2)置換基を有していてもよいアルケニル基、(3)置換基を有していてもよいアルキニル基、(4)置換基を有していてもよい炭素環基、(5)置換基を有していてもよい複素環基、(6)保護されていてもよい水酸基、(7)保護されていてもよいメルカプト基、(8)保護されていてもよいアミノ基、(9)置換基を有していてもよいカルバモイル基、(10)置換基を有していてもよいスルファモイル基、(11)カルボキシル基、(12)アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ１〜６アルコキシカルボニル基等）、(13)スルホ基、(14)スルフィノ基、(15)ホスホノ基、(16)ニトロ基、(17)シアノ基、(18)アミジノ基、(19)イミノ基、(20)ジヒドロボロノ基、(21)ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、(22)アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等のＣ１〜４アルキルスルフィニル基等）、(23)芳香環スルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル、ナフチルスルフィニル等のＣ６〜１０芳香環スルフィニル基等）、(24)アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１〜４アルキルスルホニル基等）、(25)芳香環スルホニル基（例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等のＣ６〜１０芳香環スルホニル基等）、(26)アシル基（前記「(26)アシル基」と同じ意味を表わす。）、(27)オキソ基、(28)チオキソ基、(29)（Ｃ１〜６アルコキシイミノ）メチル基（例えば、（メトキシイミノ）メチル、（エトキシイミノ）メチル等）、(30)
（式中、環Ｂは置換基を有していてもよい環状基を表わし、Ｗは結合手または主鎖の原子数１〜８のスペーサーを表わす。）
等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜５個置換していてもよい。
等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜５個置換していてもよい。
本明細書中、環Ａが表わす「置換基を有していてもよい環状基」における「置換基」としての(1)置換基を有していてもよいアルキル基、(2)置換基を有していてもよいアルケニル基、(3)置換基を有していてもよいアルキニル基、(4)置換基を有していてもよい炭素環基、(5)置換基を有していてもよい複素環基、(6)保護されていてもよい水酸基、(7)保護されていてもよいメルカプト基、(8)保護されていてもよいアミノ基、(9)置換基を有していてもよいカルバモイル基および(10)置換基を有していてもよいスルファモイル基は、前記Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての(1)置換基を有していてもよいアルキル基、(2)置換基を有していてもよいアルケニル基、(3)置換基を有していてもよいアルキニル基、(4)置換基を有していてもよい炭素環基、(5)置換基を有していてもよい複素環基、(6)保護されていてもよい水酸基、(7)保護されていてもよいメルカプト基、(8)保護されていてもよいアミノ基、(9)置換基を有していてもよいカルバモイル基および(10)置換基を有していてもよいスルファモイル基とそれぞれ同じ意味を表わす。
本明細書中、環Ｂで示される「置換基を有していてもよい環状基」における「環状基」は、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい環状基」における「環状基」と同じ意味を表わす。
本明細書中、環Ｂが表わす「置換基を有していてもよい環状基」における「置換基」としては、例えば、前記の環Ａが表わす「置換基を有していてもよい環状基」における「置換基」の例として挙げたうちの(1)〜(29)の置換基や、
（式中、環Ｃは置換基を有していてもよい環状基を表わし、Ｙは結合手または主鎖の原子数１〜８のスペーサーを表わす。）
で示される基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜３個置換していてもよい。
で示される基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜３個置換していてもよい。
環Ｃが表わす「置換基を有していてもよい環状基」における「環状基」は、前記環Ａが表わす「置換基を有していてもよい環状基」における「環状基」と同じ意味を表わす。
環Ｃが表わす「置換基を有していてもよい環状基」における「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい環状基」における「置換基」の例として挙げたうちの(1)〜(29)の置換基が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜３個置換していてもよい。
Ｒ５が表わす置換基としては、例えば、(1)置換基を有していてもよいアルキル基、(2)置換基を有していてもよいアルケニル基、(3)置換基を有していてもよいアルキニル基、(4)置換基を有していてもよい炭素環基、(5)置換基を有していてもよい複素環基、(6)保護されていてもよい水酸基、(7)保護されていてもよいメルカプト基、(8)保護されていてもよいアミノ基、(9)置換基を有していてもよいカルバモイル基、(10)置換基を有していてもよいスルファモイル基、(11)カルボキシル基、(12)アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ１〜６アルコキシカルボニル基等）、(13)スルホ基、(14)スルフィノ基、(15)ホスホノ基、(16)ニトロ基、(17)シアノ基、(18)アミジノ基、(19)イミノ基、(20)ジヒドロボロノ基、(21)ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子）、(22)アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等のＣ１〜４アルキルスルフィニル基等）、(23)芳香環スルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル、ナフチルスルフィニル等のＣ６〜１０芳香環スルフィニル基等）、(24)アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１〜４アルキルスルホニル基等）、(25)芳香環スルホニル基（例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等のＣ６〜１０芳香環スルホニル基等）、(26)アシル基（前記と同じ意味を表わす。）、(27)オキソ基、(28)チオキソ基、(29)（Ｃ１〜６アルコキシイミノ）メチル基（例えば、（メトキシイミノ）メチル、（エトキシイミノ）メチル基等）、(30)
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
等が挙げられる。
等が挙げられる。
Ｒ５が表わす「置換基」としての(1)置換基を有していてもよいアルキル基、(2)置換基を有していてもよいアルケニル基、(3)置換基を有していてもよいアルキニル基、(4)置換基を有していてもよい炭素環基、(5)置換基を有していてもよい複素環基、(6)保護されていてもよい水酸基、(7)保護されていてもよいメルカプト基、(8)保護されていてもよいアミノ基、(9)置換基を有していてもよいカルバモイル基、(10)置換基を有していてもよいスルファモイル基は、前記Ｒ１１およびＲ１２が表わす「置換基」としての(1)置換基を有していてもよいアルキル基、(2)置換基を有していてもよいアルケニル基、(3)置換基を有していてもよいアルキニル基、(4)置換基を有していてもよい炭素環基、(5)置換基を有していてもよい複素環基、(6)保護されていてもよい水酸基、(7)保護されていてもよいメルカプト基、(8)保護されていてもよいアミノ基、(9)置換基を有していてもよいカルバモイル基および(10)置換基を有していてもよいスルファモイル基とそれぞれ同じ意味を表わす。
本明細書中、Ｒ１およびＲ２が表わす「保護されていてもよい酸性基」における「酸性基」としては、例えば、カルボキシ基[−ＣＯＯＨ]、ヒドロキサム酸基[−ＣＯＮＨＯＨ]、アシルシアナミド基[−ＣＯＮＨＣＮ]、スルホ基[−ＳＯ３Ｈ]、スルホンアミド基[−ＳＯ２ＮＨ２または−ＮＲ１００ＳＯ３Ｈ]、アシルスルホンアミド基[−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ１００または−ＳＯ２ＮＨＣＯＲ１００]、ホスホノ基[−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）２]、ホスフィニコ基[＝Ｐ（＝Ｏ）ＯＨ]、アミノ（ヒドロキシ）ホスホリル基[−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）（ＮＨ２）]、フェノール基[−Ｃ６Ｈ４ＯＨ]または脱プロトン化しうる水素原子を有する含複素環残基等の各種ブレンステッド酸等が挙げられる。
ここで、Ｒ１００は、水素原子、または置換基を有していてもよい炭化水素基を表わす。なお、該「炭化水素基」は、後記する「保護されていてもよい酸性基」における保護基としての「炭化水素基」と同じ意味を表わす。「ブレンステッド酸」とは、他の物質に水素イオンを与える物質を意味する。「脱プロトン化しうる水素原子を有する含複素環残基」としては、例えば、
等が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２が表わす「保護されていてもよい酸性基」における「保護」のための保護基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭化水素基、Ｃ１〜６アルコキシ基、保護されていてもよいアミノ基、１−ピペリジニル基または４−モルホリニル基等が挙げられる。
ここで、該保護基としての「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル等のＣ１〜１５アルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３〜８シクロアルキル基、例えば、ビニル、アリル、２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−オクテニル等のＣ２〜１０アルケニル基、例えば、エチニル、２−プロピニル、３−ヘキシニル等のＣ２〜１０アルキニル基、例えば、シクロプロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等のＣ３〜１０シクロアルケニル基、例えば、フェニル、ナフチル等のＣ６〜１４アリール基、例えば、ベンジル、フェニルエチル等のＣ７〜１６アラルキル基、例えば、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、１−メチル−１−シクロヘキシルメチル等の（Ｃ３〜８シクロアルキル）−（Ｃ１〜６アルキル）基等が挙げられる。
また、該「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」としては、例えば、(1)ニトロ基、(2)水酸基、(3)オキソ基、(4)チオキソ基、(5)シアノ基、(6)カルバモイル基、(7)Ｎ−ブチルアミノカルボニル、Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル基等のＣ１〜８炭化水素等で置換されたアミノカルボニル基、(8)カルボキシ基、(9)メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、(10)スルホ基、(11)フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、(12)メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ等のＣ１〜６アルコキシ基、(13)フェノキシ基、(14)ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェノキシ、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ等のハロゲノフェノキシ基、(15)メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、tert−ブチルチオ等のＣ１〜６アルキルチオ基、(16)フェニルチオ基、(17)メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、(18)メチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ１〜４アルキルスルホニル基、(19)アミノ基、(20)アセチルアミノ、プロピオニルアミノ等のＣ１〜６アシルアミノ基、(21)メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、１−カルバモイル−２−シクロヘキシルエチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ、フェニルアミノ等の炭化水素基で置換された第１または第２アミノ基（ここで、この「炭化水素基」は、前記の「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」と同じ意味を表わし、オキソ、アミノ、カルバモイル等で置換されていてもよい。）、(22)ホルミル、アセチル等のＣ１〜６アシル基、(23)ベンゾイル基、(24)(a)臭素、塩素、フッ素、ヨウ素のハロゲン原子、(b)オキソ、ヒドロキシ等で置換されていてもよい炭化水素基（ここで、「炭化水素基」は前記した「炭化水素基」と同じ意味を表わす。）、(c)ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェノキシ、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ等のハロゲノフェノキシ基および(d)オキソ基等から選択された１〜４個の置換基を有していてもよい、例えば２−または３−チエニル、２−または３−フリル、３−、４−または５−ピラゾリル、４−テトラヒドロピラニル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−イミダゾリル、１,２,３−または１,２,４−トリアゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または５−ピリミジル、３−または４−ピリダニジル、キノリル、イソキノリル、インドリル等の炭素原子以外に酸素、硫黄、窒素等から選択されたヘテロ原子を１〜４個含む５〜６員複素環基、(25)ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル等のＣ１〜１０ハロアルキル基、(26)ヒドロキシイミノ基、または(27)メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ等のＣ１〜４アルキルオキシイミノ基等が挙げられる。なお、該「置換基を有していてもよい炭化水素基」は、これら(1)〜(27)から選択された１〜５個の置換基を有していてもよいほか、「炭化水素基」がシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールまたはアラルキル基である場合は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等のＣ１〜４アルキル基を置換基として１〜４個有していてもよい。また、置換基の数が２以上の場合、それぞれの置換基は同一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ１およびＲ２が表わす「保護されていてもよい酸性基」における保護基としての「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２が表わす「保護されていてもよい酸性基」における酸性基の保護基としての「保護されていてもよいアミノ基」において、アミノ基を保護するための保護基としては、前記の「置換基を有していてもよい炭化水素基」が挙げられる。なお、該「保護されていてもよいアミノ基」において、アミノ基は、１〜２個の保護基によって保護されていてもよい。
また、Ｒ１およびＲ２が表わす「保護されていてもよい酸性基」には、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル等のエステル基や、カルバモイル、ジメチルカルバモイル等のアミド基、β−ラクトン、γ−ラクトン、δ−ラクトン等のラクトン基、β−ラクタム、γ−ラクタム、δ−ラクタム等のラクタム基も含まれる。
本明細書中、Ｄ、Ｅ、Ｖ、ＷおよびＹが表わす「主鎖の原子数１〜８のスペーサー」とは、主鎖の原子が１〜８個連なっている間隔を意味する。ここで、「主鎖の原子数」は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。なお、Ｄ、Ｅ、Ｖ、ＷおよびＹは、それぞれ独立して「主鎖の原子数１〜８のスペーサー」を表わす。
該「主鎖の原子数１〜８のスペーサー」としては、例えば、１〜２個の置換基を有していてもよいメチレン、１〜２個の置換基を有していてもよいエテニレン、エチニレン、置換基を有していてもよい窒素原子、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−から選択される１〜８個を組み合わせてなる２価基等が挙げられる。ここで、メチレン、エテニレンおよび窒素原子の置換基としては、前記した環Ａが表わす「置換基を有していてもよい環状基」における「置換基」と同じ意味を表わす。また、該スペーサー上の２個の置換基が一緒になってＣ３〜８の炭素環または３〜８員の複素環を形成していてもよい。
Ｄ、Ｅ、Ｖ、ＷおよびＹが表わす「主鎖の原子数１〜８のスペーサー」をより詳細に示せば、例えば、−ＣＲ１０１Ｒ１０２−、−ＮＲ１０３−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１０３ＣＯ−、−ＣＯＮＲ１０３−、−ＮＲ１０３ＣＯＣＲ１０１Ｒ１０２−、−ＣＯＮＲ１０３ＣＲ１０１Ｒ１０２−、−Ｃ（Ｒ１０１）＝Ｃ（Ｒ１０２）−および−Ｃ≡Ｃ−[式中、Ｒ１０１、Ｒ１０２およびＲ１０３は、水素原子または前記した環Ａが表わす「置換基を有していてもよい環状基」における「置換基」と同じ意味を表わす。]から選択されたものを任意に組み合わせてなる基[具体的には、例えば、Ｃ１〜８アルキレン（メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレンおよびそれらの異性体）、−Ｏ−Ｃ１〜６アルキレン−Ｏ−（オキシメチルオキシ、オキシエチルオキシ、オキシプロピルオキシ、オキシブチルオキシ、オキシペンチルオキシ、オキシヘキシルオキシおよびそれらの異性体）、Ｃ２〜８アルケニレン（エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、ヘプテニレン、オクテニレンおよびそれらの異性体）、−Ｃ１〜７アルキレン−Ｏ−（メチレンオキシ、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオキシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシおよびそれらの異性体）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜６アルキレン−Ｏ−（カルボニルメチルオキシ、カルボニルエチルオキシ、カルボニルプロピルオキシ、カルボニルブチルオキシ、カルボニルペンチルオキシ、カルボニルヘキシルオキシおよびそれらの異性体）、−Ｓ−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｏ−（チオメチルオキシ、チオエチルオキシ、チオプロピルオキシ、チオブチルオキシ、チオペンチルオキシ、チオヘキシルオキシおよびそれらの異性体）、−Ｓ−（Ｃ１〜７アルキレン）−（チオメチル、チオエチル、チオプロピル、チオブチル、チオペンチル、チオヘキシル、チオヘプチルおよびそれらの異性体）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜７アルキレン−（カルボニルメチル、カルボニルエチル、カルボニルプロピル、カルボニルブチル、カルボニルペンチル、カルボニルヘキシル、カルボニルヘプチルおよびそれらの異性体）等]等が挙げられる。
また、該スペーサー中において、スペーサー上の２個の置換基が一緒になってＣ３〜８の炭素環または３〜８員の複素環を形成している場合において、スペーサー上の原子に結合する２個の置換基が一緒になって形成するＣ３〜８員の炭素環としては、例えば、ベンゼン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロオクタジエン等の炭素環が挙げられ、また、スペーサー上の原子に結合する２個の置換基が一緒になって形成する３〜８員の複素環としては、例えば、ピロール、ピリジン、ピラジン、オキサゾール、チアゾール、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、フラン、チオフェン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、イソオキサゾール、イソチアゾール等の複素環が挙げられる。
本発明中、好ましい態様は以下の通りである。
としては、一重結合および二重結合のいずれも好ましいが、特に好ましくは、二重結合である。
Ｒ１およびＲ２として好ましくは、それぞれ、−ＣＯＯＲＡ基、−ＣＯＮＲＢＳＯ２ＲＣ基、−ＳＯ２ＮＲＢＣＯＲＣ基、
（式中、ＲＡおよびＲＢはそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜８アルキルを表わし、ＲＣは炭化水素基を表わす。）
であり、より好ましくは、−ＣＯＯＲＡ、−ＣＯＮＲＢＳＯ２ＲＣ、−ＳＯ２ＮＲＢＣＯＲＣ、
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
である。
であり、より好ましくは、−ＣＯＯＲＡ、−ＣＯＮＲＢＳＯ２ＲＣ、−ＳＯ２ＮＲＢＣＯＲＣ、
である。
ここで、ＲＡおよびＲＢが表わすＣ１〜８アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等が挙げられる。また、ＲＣが表わす炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等のＣ１〜８アルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３〜８シクロアルキル基、例えば、ビニル、アリル、２−メチルアリル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−オクテニル等のＣ２〜８アルケニル基、例えば、エチニル、２−プロピニル、３−ヘキシニル等のＣ２〜８アルキニル基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等のＣ３〜８シクロアルケニル基、例えば、フェニル等のＣ６〜８アリール基、例えば、ベンジル、フェニルエチル等のＣ７〜８アラルキル基、例えば、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロペンチルメチル、１−メチル−１−シクロペンチルメチル等の（Ｃ３〜８シクロアルキル）−（Ｃ１〜４アルキル）基等が挙げられる。
ＤおよびＥとして好ましくは、それぞれ、結合手または主鎖の原子数１〜５のスペーサーであり、より好ましくは、結合手、１〜２個の置換基を有していてもよいメチレン基、置換基を有していてもよい窒素原子、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−から選択される１〜５個を組み合わせてなる２価基であり、さらに好ましくは、結合手、１〜４個の置換基を有していてもよいＣ１〜４アルキレン、１〜４個の置換基を有していてもよい−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜４アルキレン）−、１〜４個の置換基を有していてもよい−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−または１〜４個の置換基を有していてもよい−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−[ただし、これらの基中、アルキレン基がＲ１またはＲ２に結合する。]であり、特に好ましくは、結合手、１〜２個の置換基を有していてもよいＣ１〜４アルキレン、１〜２個の置換基を有していてもよい−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ２〜４アルキレン）−または１〜２個の置換基を有していてもよい−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−である。これらの基中、Ｃ１〜４アルキレンとは、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレンおよびこれらの異性体を表わし、Ｃ２〜４アルキレンとは、エチレン、プロピレン、ブチレンおよび来れらの異性体を表わす。該アルキレンは直鎖、分枝鎖のいずれも好ましい。
ＤおよびＥ中の基における置換基として好ましくは、Ｃ３〜６炭素環（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フェニル等）、水酸基、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、ジメチルアミノ等であり、ＤおよびＥ上の２個の置換基が一緒になってＣ３〜６炭素環（シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン）を形成することも好ましい。
より具体的には、Ｄとして好ましくは、
であり、Ｅとして好ましくは、
である。
Ｒ３として好ましくは、
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
である。
である。
環Ａとして好ましくは、Ｃ３〜１０の単環または二環式芳香族性炭素環、その一部または全部が飽和されている炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む一部または全部飽和されていてもよい３〜１０員の単環または二環式芳香族性複素環であり、さらに好ましくは、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、ピリジン、ピロール、キノリン、イソキノリン、オキサゾール、チアゾール、ベンゾオキサゾールまたはベンゾチアゾール環である。
環Ａは置換基を有していてもよく、かかる置換基として好ましくは、置換基を有していてもよいＣ１〜８アルキル基、置換基を有していてもよいＣ２〜８アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ１〜８アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ２〜８アルケニルオキシ基、置換基を有していてもよいＣ５〜１０の単環式または二環式炭素環、置換基を有していてもよい５〜１０員の単環式または二環式複素環、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいメルカプト基、保護されていてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アシル基、オキソ基および
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
から任意に選択される１〜５個の基である。これらの置換基は置換可能な位置に置換していてもよい。環Ａの置換基としてより好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、ヘキセニルオキシ基、
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される基である。
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
から任意に選択される１〜５個の基である。これらの置換基は置換可能な位置に置換していてもよい。環Ａの置換基としてより好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、ヘキセニルオキシ基、
で示される基である。
環Ｂとして好ましくは、Ｃ３〜１０の単環または二環式芳香族性炭素環、その一部または全部が飽和されている炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む一部または全部飽和されていてもよい３〜１０員の単環または二環式芳香族性複素環であり、さらに好ましくは、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、ピリジン、ピロール、キノリン、イソキノリン、オキサゾール、チアゾール、ベンゾオキサゾールまたはベンゾチアゾール環である。
環Ｂは置換基を有していてもよく、かかる置換基として好ましくは、水酸基、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ２〜８アルケニルオキシ基、Ｃ２〜８アルキニルオキシ基、Ｃ１〜８アルキルチオ基、Ｃ１〜８アシル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜４アルキル基、水酸基で置換されたＣ１〜４アルキル基、メルカプト基で置換されたＣ１〜４アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜４アルコキシ基から任意に選択される１〜３個の基であり、より好ましくは、水酸基、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソブチル基、プロペニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、アセチル基、プロパノイル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基および
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
から任意に選択される１〜３個の基である。これらの置換基は置換可能な位置に置換していてもよい。
から任意に選択される１〜３個の基である。これらの置換基は置換可能な位置に置換していてもよい。
Ｖ（環Ａ等に結合する）として好ましくは、結合手または主鎖の原子数１〜５のスペーサーであり、より好ましくは結合手、１〜２個の置換基を有していてもよいメチレン、１〜２個の置換基を有していてもよいエテニレン、エチニレン、置換基を有していてもよい窒素原子、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−から選択される１〜４個を組み合わせてなる２価基であり、さらに好ましくは、−ＣＲ１０１Ｒ１０２−、−ＣＲ１０１Ｒ１０２ＣＲ１０３Ｒ１０４−、−ＣＲ１０１＝ＣＲ１０２−、−ＣＯＮＲ１０３−、−ＣＲ１０１Ｒ１０２ＮＲ１０３−、−ＮＲ１０３ＣＯ−、−ＮＲ１０３ＣＯＣＲ１０１Ｒ１０２−、−ＣＯＮＲ１０３ＣＲ１０１Ｒ１０２−、−Ｏ−ＣＲ１０１Ｒ１０２−または−ＣＲ１０１Ｒ１０２−Ｏ−（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１０３は前記した意味と同じ意味を表わす。）であり、特に好ましくは
（式中、Ｒ１１０は水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等のＣ１〜８アルキル基を表わし、左向きの矢印は環Ａと結合することを表わし、右向きの矢印はインドール環と結合することを表わす。）
である。
である。
また、Ｖとしては、エテニレン基の置換基が一緒になって炭素環または複素環を形成するものも好ましい。例えば、
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される基が好ましい。
で示される基が好ましい。
Ｖとして特段好ましくは、
で示される基である。
Ｗとして好ましくは、結合手、１〜２個の置換基を有していてもよいメチレン、置換基を有していてもよい窒素原子、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−から選択される１〜８個を組み合わせてなる２価基であり、さらに好ましくは、−Ｏ−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ２〜６アルケニレン）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ１−６アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−フェニレン−ＣＨ２−、−Ｏ−（Ｃ１〜７アルキレン）−または−（Ｃ１〜７アルキレン）−Ｏ−等である。
具体的にＷとして好ましくは、
（式中、左向きの矢印は環Ｂと結合することを表わし、右向きの矢印は環Ａと結合することを表わす。）
で示される基である。
で示される基である。
Ｙ（環Ｃ等と結合する）として好ましくは、結合手または主鎖の原子数１〜６のスペーサーであり、より好ましくは、結合手、１〜２個の置換基を有していてもよいメチレン基、置換基を有していてもよい窒素原子、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−および−ＳＯ２−から選択される１〜６個を組み合わせてなる２価基であり、さらに好ましくは、←Ｏ−（ＣＨ２）２→、←Ｏ−（ＣＨ２）３→、←Ｏ−（ＣＨ２）４→、←Ｏ−（ＣＨ２）５→、←（ＣＨ２）２−Ｏ→、←（ＣＨ２）３−Ｏ→、←（ＣＨ２）４−Ｏ→、←（ＣＨ２）５−Ｏ→、←Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ→、←Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ→、←Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ→、←Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｏ→、←Ｓ−（ＣＨ２）２−Ｏ→、←Ｓ−（ＣＨ２）３−Ｏ→、←Ｓ−（ＣＨ２）４−Ｏ→、または←Ｓ−（ＣＨ２）５−Ｏ→、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）４−、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）５−、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）４−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）５−Ｏ−基である。ここで、左向きの矢印は環Ｃと結合することを表わし、右向きの矢印は環Ｂと結合することを表わす。
環Ｃとして好ましくは、一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環または二環式芳香族性炭素環、または酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む一部または全部飽和されていてもよい３〜１０員の単環または二環式芳香族性複素環であり、さらに好ましくは、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、ピリジン、ピロール、キノリン、イソキノリン、オキサゾール、チアゾール、ベンゾオキサゾールまたはベンゾチアゾール環である。
環Ｃが置換基を有している場合、環Ｃの置換基として好ましくは、水酸基、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ２〜８アルケニルオキシ基、Ｃ２〜８アルキニルオキシ基、Ｃ１〜８アルキルチオ基、Ｃ１〜８アシル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜４アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜４アルコキシ基、Ｃ５〜１０の炭素環、５〜１０員の複素環から任意に選択される１〜３個の基であり、より好ましくは、水酸基、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチル基、プロパノイル基、トリフルオロメチル基およびメチルチオ基から任意に選択される１〜３個の基である。これらの置換基は置換可能な位置に置換していてもよい。
Ｒ５として好ましくは、水素原子、水酸基、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃ２〜８アルケニル基、Ｃ２〜８アルキニル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ２〜８アルケニルオキシ基、Ｃ２〜８アルキニルオキシ基、Ｃ１〜８アルキルチオ基、Ｃ１〜８アシル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜４アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜４アルコキシ基、Ｃ５〜１０の炭素環、５〜１０員の複素環から任意に選択される基であり、より好ましくは、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチル基、プロパノイル基、トリフルオロメチル基またはメチルチオ基である。
本発明においては、好ましい基、好ましい環および好ましい原子として上に列挙した意味の組み合わせを含む一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグが好ましい。より好ましい本発明化合物等を以下に例示すれば、例えば、一般式（Ｉ−ａ−０）
[式中、ｍ−１は０または１〜３の整数を表わし、その他の記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｂ−０）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｃ−０）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｄ−０）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｅ−０）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｆ−０）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
さらに好ましい本発明化合物等を例示すれば、例えば、一般式（Ｉ−ａ−１）
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｂ−１）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｃ−１）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
また、一般式（Ｉ−ｆ−１）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
とりわけ好ましい本発明化合物等を例示すると、例えば、一般式（Ｉ−ａ−２）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｂ−２）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｃ−２）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ａ−３）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｂ−３）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｃ−３）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｆ−２）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ａ−４）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｂ−４）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ｃ−４）
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
で示される本発明化合物等が挙げられる。
で示される本発明化合物等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−ａ−１−ａ）
[式中、ＶＡは
を表わし、ＷＡは−Ｏ−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ２〜６アルケニレン）−Ｏ−、−Ｏ−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−フェニレン−ＣＨ２−、−Ｏ−（Ｃ１〜７アルキレン）−または−（Ｃ１〜７アルキレン）−Ｏ−を表わし、ｍ−１は０または１〜３の整数を表わし、ＲＺは置換基を表わし、ｗは０または１〜５の整数を表わし、ＤＡは
を表わし、ＥＡは
を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。]
で示される化合物、一般式（Ｉ−ｂ−１−ａ）
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグも好ましい態様を構成する。
で示される化合物、一般式（Ｉ−ｂ−１−ａ）
で示される化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグも好ましい態様を構成する。
一般式（Ｉ−ａ−１−ａ）および（Ｉ−ｂ−１−ａ）におけるＲＺが表わす「置換基」は、環Ｂが表わす「置換基を有していてもよい環状基」における「置換基」と同じ意味を表わすが、ＲＺとして好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素環基、置換基を有していてもよい複素環基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、アシル基等が挙げられ、より好ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、トリフルオロメチル、ベンジル、フェネチル、ベンゾイル、フェニルスルホニル、ビニル、アリル、フェニル、ピリジル、フリル、チエニル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アセチル、プロピオニル等である。ｗとして好ましくは０または１〜３の整数であり、ｗが２以上の整数のとき、複数のＲＺは同じであっても異なっていてもよい。
また、本発明において、実施例に記載された本発明化合物はすべて好ましい。特に好ましい本発明化合物としては、例えば、１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸、４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、４−［４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、４−［４−｛２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］エチル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェノキシプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、２，２’−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸、４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）−４−オキソブタン酸、４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−シクロヘキシルプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸、４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、４−［１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸、｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸、３−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝−２−メチルプロパン酸、４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸、４−［１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸、４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸および３−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−２，２−ジメチル−３−オキソプロパン酸が挙げられる。
これらに加えて、本発明において、具体的には、表１〜表４２に示す化合物およびそれらの塩、もしくはそれらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグが好ましい。なお、それらの表中、Ｒ４は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、または
[式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。]
を表わし、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ａｃはアセチル基、Ｂｎはベンジル基をそれぞれ表わす。
を表わし、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ａｃはアセチル基、Ｂｎはベンジル基をそれぞれ表わす。
［本発明化合物の製造方法］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方法、例えば以下に示す方法、これらに準ずる方法、実施例に記載した方法あるいはコンプレヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ（Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations、第２版）（Richard C.Larock著、John Wiley & Sons Inc.、1999）に記載された方法等を適宜改良し、組み合わせて用いることで製造することができる。なお、以下各製造方法において、原料化合物の塩を用いてもよい。このような塩としては、後記一般式（Ｉ）で示される化合物の塩として記載されたものが用いられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方法、例えば以下に示す方法、これらに準ずる方法、実施例に記載した方法あるいはコンプレヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ（Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations、第２版）（Richard C.Larock著、John Wiley & Sons Inc.、1999）に記載された方法等を適宜改良し、組み合わせて用いることで製造することができる。なお、以下各製造方法において、原料化合物の塩を用いてもよい。このような塩としては、後記一般式（Ｉ）で示される化合物の塩として記載されたものが用いられる。
１）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ５１が−Ｅ−ＣＯ２Ｈであり、Ｒ５２およびＲ５３のうち１個が−Ｄ−Ｒ１であり、Ｒ５２およびＲ５３のうち残りの１個がＲ５であり、Ｒ１がカルボキシル基または５−テトラゾリル基であり、ｐが１である化合物、すなわち一般式（Ｉ−１）
（式中、Ｒ１０Ａはカルボキシル基または５−テトラゾリル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される本発明化合物は、以下の方法によって製造することができる。
で示される本発明化合物は、以下の方法によって製造することができる。
１−ａ）一般式（Ｉ−１）で示される本発明化合物のうち、Ｅのうちインドール環に結合する部分がカルボニル基である化合物、すなわち一般式（Ｉ−１−ａ）
（式中、Ｅ１は主鎖の原子数１〜７のスペーサーを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される本発明化合物は、一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１０Ａ−１は、保護されたカルボキシル基または５−テトラゾリル基を表わし、Ｒ３−１、Ｄ１、Ｒ５−１、Ｒ１１−１およびＲ１２−１は、Ｒ３、Ｄ、Ｒ５、Ｒ１１およびＲ１２と同じ意味を表わすが、基中にカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基が含まれるとき、必要な場合には保護されているものとする。）
で示される化合物と、一般式（ＩＩＩ−１）
（式中、Ｅ１−１はＥ１と同じ意味を表わすが、基中にカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基が含まれるとき、必要な場合には保護されているものとし、ＲＱはカルボキシル基の保護基を表わす。）
で示されるカルボン酸をアミド化反応に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
で示される本発明化合物は、一般式（ＩＩ）
で示される化合物と、一般式（ＩＩＩ−１）
で示されるカルボン酸をアミド化反応に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
このときのアミド化反応としては、（１）酸ハライドを用いる方法、（２）混合酸無水物を用いる方法、（３）縮合剤を用いる方法等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等）中または無溶媒で、酸ハライド化剤（オキザリルクロリド、チオニルクロリド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られたカルボン酸ハライドを塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、アミンと有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、酢酸エチル等）中、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。また、得られたカルボン酸ハライドを有機溶媒（ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン等）中、相間移動触媒（テトラブチルアンモニウムクロリド、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリｎ−オクチルメチルアンモニウムクロリド、トリメチルデシルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩等）の存在下または非存在下、アルカリ水溶液（重曹水または水酸化ナトリウム溶液等）を用いて、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なうこともできる。
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等）中または無溶媒で、酸ハライド化剤（オキザリルクロリド、チオニルクロリド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られたカルボン酸ハライドを塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、アミンと有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、酢酸エチル等）中、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。また、得られたカルボン酸ハライドを有機溶媒（ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン等）中、相間移動触媒（テトラブチルアンモニウムクロリド、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリｎ−オクチルメチルアンモニウムクロリド、トリメチルデシルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩等）の存在下または非存在下、アルカリ水溶液（重曹水または水酸化ナトリウム溶液等）を用いて、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なうこともできる。
（２）混合酸無水物を用いる方法は、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロリド、トシルクロリド、メシルクロリド等）、または酸誘導体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
（３）縮合剤を用いる方法は、例えば、カルボン酸とアミンを、有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素、１−プロピルホスホン酸環状無水物（１−プロパンホスホン酸環状無水物；ＰＰＡ）等）を用い、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
（３）縮合剤を用いる方法は、例えば、カルボン酸とアミンを、有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素、１−プロピルホスホン酸環状無水物（１−プロパンホスホン酸環状無水物；ＰＰＡ）等）を用い、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
これら（１）、（２）および（３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
ＲＱの脱保護反応は公知であり、例えば、ＲＱがメチルまたはエチル基であるとき、アルカリ加水分解による脱保護反応によって行なうことができ、また例えば、ＲＱがｔｅｒｔ−ブチル基であるとき、酸性条件下における脱保護反応によって行なうことができる。
アルカリ加水分解による脱保護反応は、例えば、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、０〜４０℃で行なわれる。
酸性条件下における脱保護反応は、例えば、有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トシル酸等）、または無機酸（塩酸、硫酸等）もしくはこれらの混合物（臭化水素／酢酸等）中、２，２，２−トリフルオロエタノールの存在下または非存在下、０〜１００℃で行なわれる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応は、よく知られており、例えば、
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応、（２）酸性条件下における脱保護反応、（３）加水素分解による脱保護反応、（４）シリル基の脱保護反応、（５）金属を用いる脱保護反応、（６）金属錯体を用いる脱保護反応等が挙げられる。
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応、（２）酸性条件下における脱保護反応、（３）加水素分解による脱保護反応、（４）シリル基の脱保護反応、（５）金属を用いる脱保護反応、（６）金属錯体を用いる脱保護反応等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応および（２）酸性条件下における脱保護反応は、前記と同様の方法で行なうことができる。
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応および（２）酸性条件下における脱保護反応は、前記と同様の方法で行なうことができる。
（３）加水素分解による脱保護反応は、例えば、溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコール系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミド系（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム−炭素、酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃で行なわれる。
（４）シリル基の脱保護反応は、例えば、水と混和しうる有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル等）中、テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いて、０〜４０℃で行なわれる。
（５）金属を用いる脱保護反応は、例えば、酸性溶媒（酢酸、ｐＨ4.2〜7.2の緩衝液またはそれらの溶液とテトラヒドロフラン等の有機溶媒との混合液）中、粉末亜鉛の存在下、必要であれば超音波をかけながら、０〜４０℃で行なわれる。
（６）金属錯体を用いる脱保護反応は、例えば、有機溶媒（ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジオキサン、エタノール等）、水またはそれらの混合溶媒中、トラップ試薬（水素化トリブチルスズ、トリエチルシラン、ジメドン、モルホリン、ジエチルアミン、ピロリジン等）、有機酸（酢酸、ギ酸、２−エチルヘキサン酸等）および／または有機酸塩（２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等）の存在下、ホスフィン系試薬（トリフェニルホスフィン等）の存在下または非存在下、金属錯体（テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、酢酸パラジウム（II）、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）等）を用いて、０〜４０℃で行なわれる。
また、上記以外にも、例えば、T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1999に記載された方法によって、脱保護反応を行なうことができる。
カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、アリル基、tert−ブチル基、トリクロロエチル基、ベンジル（Ｂｎ）基、フェナシル基、ｐ−メトキシベンジル基、トリチル基、２−クロロトリチル基またはそれらの構造が結合した固相担体等が挙げられる。
水酸基の保護基としては、例えば、メチル基、トリチル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、１−エトキシエチル（ＥＥ）基、メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、トリメチルシリル（ＴＭＳ）基、トリエチルシリル（ＴＥＳ）基、tert−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）基、tert−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）基、アセチル（Ａｃ）基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル（Ｔｒｏｃ）基等が挙げられる。
アミノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、１−メチル−１−（４−ビフェニル）エトキシカルボニル（Ｂｐｏｃ）基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）基等が挙げられる。
アミノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、１−メチル−１−（４−ビフェニル）エトキシカルボニル（Ｂｐｏｃ）基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）基等が挙げられる。
メルカプト基の保護基としては、例えばベンジル基、メトキシベンジル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、ジフェニルメチル基、アセチル（Ａｃ）基が挙げられる。
テトラゾリル基の保護基としては、例えば、tert−ブチル基、メチルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、１−メチル−１−（４−ビフェニル）エトキシカルボニル（Ｂｐｏｃ）基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジル（Ｂｎ）基、α，α−ジメチルベンジル基、トリチル基、ｐ−メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）基、トリメチルシリル（ＴＭＳ）基、トリエチルシリル（ＴＥＳ）基、２−シアノエチル基等が挙げられる。
テトラゾリル基の保護基としては、例えば、tert−ブチル基、メチルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、１−メチル−１−（４−ビフェニル）エトキシカルボニル（Ｂｐｏｃ）基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジル（Ｂｎ）基、α，α−ジメチルベンジル基、トリチル基、ｐ−メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）基、トリメチルシリル（ＴＭＳ）基、トリエチルシリル（ＴＥＳ）基、２−シアノエチル基等が挙げられる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基としては、上記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されず、例えば、T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1999に記載されたものが用いられる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの脱保護反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物を容易に製造することができる。
１−ｂ）一般式（Ｉ−１）で示される本発明化合物のうち、Ｅのうちインドール環に結合する基がメチレン基である化合物、すなわち一般式（Ｉ−１−ｂ）
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される本発明化合物は、一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＩＩ−２）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物を還元的アミノ化に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
で示される本発明化合物は、一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＩＩ−２）
で示される化合物を還元的アミノ化に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
このときの還元的アミノ化反応は、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロエタン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸、メタノール、エタノールおよびこれらの混合物等）中、還元剤（水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛、ジイソブチルアルミニウムヒドリド等）の存在下、０〜４０℃で行なうか、または溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコール系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミド系（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下、０〜２００℃で行なわれる。
ＲＱの脱保護反応およびカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応は公知であり、例えば前記と同じ方法によって行なうことができる。
１−ｃ）一般式（Ｉ−１）で示される本発明化合物のうち、インドール環の窒素原子に飽和炭素原子が結合する化合物、すなわち一般式（Ｉ−１−ｃ）
（式中、Ｅ１Ａは単結合または主鎖の原子数１〜７のスペーサーを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される本発明化合物は、前記の一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＩＩ−３）
（式中、Ｘはハロゲン原子、メシルオキシ基、トシルオキシ基などの脱離基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物をＮ−アルキル化反応に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
で示される本発明化合物は、前記の一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（ＩＩＩ−３）
で示される化合物をＮ−アルキル化反応に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
このときのＮ−アルキル化としては例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、ジオキサン、アセトン、エチルメチルケトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、酢酸エチルなど）中、塩基（水素化ナトリウム、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジン等）の存在下または非存在下、−７８℃〜還流温度で行なわれる。
ＲＱの脱保護反応およびカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応は公知であり、例えば前記と同じ方法によって行なうことができる。
１−２）一般式（Ｉ−１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ３が
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
を表わし、かつＶがエテニレン基である化合物、すなわち一般式（Ｉ−１−２）
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される本発明化合物は、一般式（Ｙ−１）
（式中、Ｘ１はハロゲン原子（塩素、臭素またはフッ素）またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表わし、Ｅ２はＥと同じ意味を表わすが、基中にカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基が含まれるとき、必要な場合には保護されているものとし、その他の記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物と一般式（Ｙ−２）
（式中、環Ａ１、Ｗ１および環Ｂ１はそれぞれ環Ａ、Ｗおよび環Ｂと同じ意味を表わすが、基中にカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基が含まれるとき、必要な場合には保護されているものとする。）
で示される化合物をヘック反応に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
を表わし、かつＶがエテニレン基である化合物、すなわち一般式（Ｉ−１−２）
で示される本発明化合物は、一般式（Ｙ−１）
で示される化合物と一般式（Ｙ−２）
で示される化合物をヘック反応に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
このときのヘック反応は公知の方法に準じて行うことができ、例えば、有機溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ジオキサン等）中、０〜１８０℃で、パラジウム試薬（酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）等）の存在下、ホスフィン試薬（トリフェニルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリス（２，４，６−トリメチルフェニル）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィンなど）の存在下、必要に応じて塩基（炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン等）の存在下、添加剤（テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム等）の存在下または非存在下、行なうことができる。この反応は不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。この反応は、ケミカル・レビューズ（Chem. Rev.）, 100, 3009 (2000)、ハンドブック・オブ・オルガノパラジウム・ケミストリー・フォー・オーガニック・シンセシス（handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis；Wiley Interscience）等を参考にして行なうことができる。
ＲＱの脱保護反応およびカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応は公知であり、例えば、前記と同じ方法で行なうことができる。
１−３）一般式（Ｉ−１）で示される本発明化合物のうち、Ｒ３が
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される基であり、かつＶが−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（式中、左側が環Ａと結合する。）である化合物、すなわち一般式（Ｉ−１−３）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される本発明化合物は、一般式（Ｙ−３）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物と一般式（Ｙ−４）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物をアミド化反応に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
で示される基であり、かつＶが−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（式中、左側が環Ａと結合する。）である化合物、すなわち一般式（Ｉ−１−３）
で示される本発明化合物は、一般式（Ｙ−３）
で示される化合物と一般式（Ｙ−４）
で示される化合物をアミド化反応に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
アミド化反応、ＲＱの脱保護反応およびカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応は公知であり、例えば、前記と同じ方法で行なうことができる。
２−１）一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ５１が−Ｅ−ＣＯ２Ｈ基であり、Ｒ５２およびＲ５３のうち１個が−Ｄ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲＢＳＯ２ＲＣ基であり、Ｒ５２およびＲ５３のうち残りの１個がＲ５である化合物、すなわち、一般式（Ｉ−２−１）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される本発明化合物は、一般式（Ｙ−５）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物と一般式（Ｙ−６）
（式中、ＲＢおよびＲＣはそれぞれ前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物をアミド化反応に付した後、引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。アミド化反応およびカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応は公知であり、例えば、前記と同じ方法で行なうことができる。
で示される本発明化合物は、一般式（Ｙ−５）
で示される化合物と一般式（Ｙ−６）
で示される化合物をアミド化反応に付した後、引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。アミド化反応およびカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応は公知であり、例えば、前記と同じ方法で行なうことができる。
なお、前記の一般式（Ｙ−５）で示される化合物は、一般式（ＩＩ）で示される化合物のうち、Ｒ１０Ａ−１が保護基によって保護されたカルボキシル基である化合物、すなわち一般式（ＩＩ−Ａ）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
と一般式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）または（ＩＩＩ−３）で示される化合物を反応に付し、引き続きＲ１０Ａ−１を選択的に脱保護することによって製造することができる。
と一般式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）または（ＩＩＩ−３）で示される化合物を反応に付し、引き続きＲ１０Ａ−１を選択的に脱保護することによって製造することができる。
２−２）：同様に、一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ５１が−Ｅ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲＢ−ＳＯ２ＲＣであり、Ｒ５２およびＲ５３のうち１個の基が−Ｄ−ＣＯ２Ｈである化合物、例えば、一般式（Ｉ−２−２）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される本発明化合物も、一般式（Ｙ−７）
（式中、ＲＱはカルボキシル基の保護基を表わし、その他の記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物と一般式（Ｙ−６）で示される化合物をアミド化反応に付した後、引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。アミド化反応、ＲＱの脱保護反応およびカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応は公知であり、例えば、前記と同じ方法で行なうことができる。
で示される本発明化合物も、一般式（Ｙ−７）
で示される化合物と一般式（Ｙ−６）で示される化合物をアミド化反応に付した後、引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。アミド化反応、ＲＱの脱保護反応およびカルボキシル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基またはテトラゾリル基の保護基の脱保護反応は公知であり、例えば、前記と同じ方法で行なうことができる。
なお、前記の一般式（Ｙ−７）で示される化合物は、前記の一般式（ＩＩ−Ａ）で示される化合物と一般式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）または（ＩＩＩ−３）で示される化合物を反応に付し、引き続きＲＱを選択的に脱保護することによって製造することができる。
３） 一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ５１が−Ｅ−ＣＯ２Ｈ基であり、Ｒ５２およびＲ５３のうち１個の基が
（式中、ＲＢは前記と同じ意味を表わす。）
であり、Ｒ５２およびＲ５３の残りの１個の基がＲ５である化合物、すなわち一般式（Ｉ−３）
（式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される本発明化合物は、一般式（Ｙ−８）
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物とカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）またはチオカルボニルジイミダゾール（ＴＣＤＩ）を反応させた後、ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
であり、Ｒ５２およびＲ５３の残りの１個の基がＲ５である化合物、すなわち一般式（Ｉ−３）
で示される本発明化合物は、一般式（Ｙ−８）
で示される化合物とカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）またはチオカルボニルジイミダゾール（ＴＣＤＩ）を反応させた後、ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
一般式（Ｙ−８）で示される化合物とＣＤＩまたはＴＣＤＩとの反応は公知の反応に準じて行うことができ、例えば、ＣＤＩまたはＴＣＤＩの存在下、有機溶媒（酢酸エチル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエンなど）中、−２０℃〜還流温度で反応させることによって行うことができる。
ＲＱの脱保護反応およびカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応は公知であり、前記と同じ方法で行なうことができる。
４−１）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ５１が−Ｅ−ＣＯ２Ｈで示される基であり、Ｒ５２およびＲ５３のうち１個の基が
（式中、Ｄ１は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される基であり、Ｒ５２およびＲ５３の残りの１個の基がＲ５である化合物、すなわち一般式（Ｉ−４−１）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される本発明化合物は、一般式（Ｙ−９）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物をアジド試薬との閉環反応に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
で示される基であり、Ｒ５２およびＲ５３の残りの１個の基がＲ５である化合物、すなわち一般式（Ｉ−４−１）
で示される本発明化合物は、一般式（Ｙ−９）
で示される化合物をアジド試薬との閉環反応に付した後ＲＱの脱保護反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
４−２）：また、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ５１が
で示される基であり、Ｒ５２およびＲ５３のうち１個の基が−Ｄ−ＣＯ２Ｈで示される基であり、Ｒ５２およびＲ５３の残りの１個の基がＲ５である化合物、すなわち一般式（Ｉ−４−２）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物も同様に、一般式（Ｙ−１０）
（式中、すべての記号は前記の記号と同じ意味を表わす。）
で示される化合物をアジド試薬との閉環反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
で示される化合物も同様に、一般式（Ｙ−１０）
で示される化合物をアジド試薬との閉環反応に付し、必要に応じて引き続きカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応に付すことによって製造することができる。
一般式（Ｙ−９）または（Ｙ−１０）で示される化合物のアジド試薬との閉環反応は公知の反応に準じて行うことができ、有機溶媒（ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラヒドロフラン、キシレン、ジメトキシエタン、ジオキサン、オルトジクロロベンゼン等）中、０〜180℃で、アジ化試薬（アジ化水素、アジ化ナトリウム、アジ化カリウム、アジ化カルシウム、トリメチルシリルアジド、トリメチルスズアジド、アンモニウムアジド、トリ−ｎ−ブチルスズアジド、ジメチルアンモニウムアジド、アジ化アルミニウム、アミノ［ビス（ジメチルアミノ）］メチルアジド等）の存在下、添加剤（塩化アンモニウム、塩化リチウム、酸化ジブチルスズ、トリエチルアミン、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化アルミニウム、トリメチルアルミニウム、酸化ジメチルスズ、塩化トリ−ｎ−ブチルスズ）の存在下、または非存在下行なうことができる。
ＲＱの脱保護反応およびカルボキシル基、水酸基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応は公知であり、前記と同じ方法で行なうことができる。
５） 一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ３−１が
で示される基であり、Ｖが
である化合物、すなわち一般式（Ｉ−５）
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物は、例えば、一般式（Ｙ−１）で示される化合物と一般式（Ｙ−１１）
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物をヘック反応に付し、引き続き脱保護反応に付すことにより製造することができる。ヘック反応および脱保護反応は前記と同様の方法によって行なうことができる。
で示される化合物は、例えば、一般式（Ｙ−１）で示される化合物と一般式（Ｙ−１１）
で示される化合物をヘック反応に付し、引き続き脱保護反応に付すことにより製造することができる。ヘック反応および脱保護反応は前記と同様の方法によって行なうことができる。
６）一般式（Ｉ−１）で示される化合物のうち、Ｒ３−１が
で示される基であり、Ｖが
である化合物、すなわち一般式（Ｉ−６）
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物は、例えば、一般式（Ｙ−１２）
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物と一般式（Ｙ−１３）
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物を反応に付し、引き続き脱保護反応に付すことにより製造することができる。
で示される化合物は、例えば、一般式（Ｙ−１２）
で示される化合物と一般式（Ｙ−１３）
で示される化合物を反応に付し、引き続き脱保護反応に付すことにより製造することができる。
一般式（Ｙ−１２）で示される化合物と一般式（Ｙ−１３）で示される化合物の反応は公知であり、溶媒（酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）中、塩基（トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、氷冷下〜還流温度で行なうことができる。
原料として用いられる各化合物は、公知であるか、以下の反応工程式に示される方法によって製造することができる。
一般式（ＩＩ）で示される化合物のうち代表的な化合物、例えば、一般式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−１３）で示される化合物は、例えば、反応工程式１〜５に示される方法で製造することができる。一般式（Ｙ−１）および（Ｙ−３）で示される化合物は反応工程式６、一般式（Ｙ−８）で示される化合物は反応工程式７、一般式（Ｙ−９）および（Ｙ−１０）で示される化合物は反応工程式８に示される方法で製造することができる。
一般式（Ｙ−１２）で示される化合物の製造方法は公知であり、例えば、一般式（Ｙ−１）で示される化合物と式
（式中、ＴＭＳはトリメチルシリル基を表わす。）
で示される化合物をヘック反応に付し、引き続きＴＭＳの脱保護反応（例えば、前記のアルカリ条件下の脱保護反応）に付すことによって製造することができる。
で示される化合物をヘック反応に付し、引き続きＴＭＳの脱保護反応（例えば、前記のアルカリ条件下の脱保護反応）に付すことによって製造することができる。
各反応工程式中、Ｒ３ＡはＲ３に相当する部分が
（式中、Ｖ１はエチレン基またはエテニレン基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される基であるときの、
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される基を表わし、−Ｓ−Ｄ２−で示される基はＤで示されるスペーサーのうち硫黄原子をインドールまたはインドリン環に結合するものを表わし、−Ｃ（Ｏ）−Ｄ２−で示される基はＤで示されるスペーサーのうちカルボニル基がインドールまたはインドリン環に結合するものを表わし、Ｑはアミノ基の保護基を表わし、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを表わし、Ｍｅはメチル基を表わし、ｑは０または１を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
で示される基であるときの、
で示される基を表わし、−Ｓ−Ｄ２−で示される基はＤで示されるスペーサーのうち硫黄原子をインドールまたはインドリン環に結合するものを表わし、−Ｃ（Ｏ）−Ｄ２−で示される基はＤで示されるスペーサーのうちカルボニル基がインドールまたはインドリン環に結合するものを表わし、Ｑはアミノ基の保護基を表わし、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを表わし、Ｍｅはメチル基を表わし、ｑは０または１を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
出発原料または試薬として用いる一般式（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）、（ＩＩＩ−３）、（Ｙ−２）、（Ｙ−４）、（Ｙ−６）、（Ｘ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）、（ＸＸＸＩ）、（ＸＸＸＩＩ）、（ＸＸＸＩＶ）および（ＸＸＸＶ）で示される化合物は公知であるか、または公知の化合物を用いて公知の方法、例えば、「Comprehensive Organic Transformations：A Guide to Functional Group Preparations 2nd Edition（Richard C. Larock, John Wiley & Sons Inc, 1999）」に記載された方法を用いるか、または上記の反応工程式に記載した方法を適宜改良すること等により製造することができる。
一般式（ＸＸＶＩＩ）で示される化合物は、例えば、前記１−１−ａ）、１−１−ｂ）または１−１−ｃ）で示される方法と同様の方法で製造することができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、上記に示した以外の化合物については、本明細書中に記載された実施例、あるいは公知の方法、例えば、「Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations 2nd Edition(Richard C. Larock, John Wiley & Sons Inc, 1999）」に記載された方法を組み合わせて用いることで製造することができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、上記に示した以外の化合物については、本明細書中に記載された実施例、あるいは公知の方法、例えば、「Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations 2nd Edition(Richard C. Larock, John Wiley & Sons Inc, 1999）」に記載された方法を組み合わせて用いることで製造することができる。
本明細書中の各反応において、加熱を伴なう反応は、当業者にとって明らかなように、水浴、油浴、砂浴またはマイクロウェーブを用いて行なうことができる。
本明細書中の各反応において、適宜、高分子ポリマー（例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリプロピレン、ポリエチレングリコール等）に担持させた固相担持試薬を用いてもよい。
本明細書中の各反応において、適宜、高分子ポリマー（例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリプロピレン、ポリエチレングリコール等）に担持させた固相担持試薬を用いてもよい。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、イオン交換樹脂、スカベンジャー樹脂あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶などの方法により精製することができる。精製は反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
本明細書中においては、特に断わらない限り、当業者にとって明らかなように記号
は紙面の向こう側（すなわちα配置）に結合していることを表わし、
は紙面の手前側（すなわちβ配置）に結合していることを表わし、
はα配置、β配置またはそれらの任意の割合の混合物であることを表わし、
は、α配置とβ配置の任意の割合の混合物であることを表わす。
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アルキリデン、およびアルケニリデン等には直鎖のものおよび分枝鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β配置、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学活性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフ分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、回転異性体、これらの任意の割合の混合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
また、本発明における光学活性な化合物は、１００％純粋なものだけでなく、５０％未満のその他の光学異性体が含まれていてもよい。
［塩、溶媒和物およびＮ−オキシド］
一般式（Ｉ）で示される化合物の塩には薬理学的に許容されるものすべてが含まれる。薬理学的に許容される塩は毒性の低い、水溶性のものが好ましい。適当な塩として、例えばアルカリ金属（カリウム、ナトリウム、リチウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等）、有機アミン（トリエチルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニン、オルニチン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩、酸付加物塩[無機酸塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩等）、有機酸塩（ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等）等]が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の塩には薬理学的に許容されるものすべてが含まれる。薬理学的に許容される塩は毒性の低い、水溶性のものが好ましい。適当な塩として、例えばアルカリ金属（カリウム、ナトリウム、リチウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等）、有機アミン（トリエチルアミン、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニン、オルニチン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩、酸付加物塩[無機酸塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩等）、有機酸塩（ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等）等]が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の塩には、Ｎ−オキシド体も含まれる。Ｎ−オキシド体とは、一般式（Ｉ）で示される化合物の窒素原子が、酸化されたものを表わす。また、本発明化合物のＮ―オキシド体は、さらに上記のアルカリ（土類）金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、酸付加物塩となっていてもよい。
一般式（Ｉ）で示される化合物の塩には四級アンモニウム塩も含まれる。四級アンモニウム塩とは、一般式（Ｉ）で示される化合物の窒素原子が適当な基[例えば、置換基を有していてもよいアルキル基（フェニル基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニルオクチルおよびそれらの異性体）等）等]によって四級化されたものを表わす。
一般式（Ｉ）で示される化合物の塩には四級アンモニウム塩も含まれる。四級アンモニウム塩とは、一般式（Ｉ）で示される化合物の窒素原子が適当な基[例えば、置換基を有していてもよいアルキル基（フェニル基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニルオクチルおよびそれらの異性体）等）等]によって四級化されたものを表わす。
一般式（Ｉ）で示される化合物の適当な溶媒和物としては、例えば、水、アルコール系溶媒（エタノール等）等の溶媒和物が挙げられる。溶媒和物は非毒性かつ水溶性であることが好ましい。また、本発明化合物の溶媒和物には、上記本発明化合物のアルカリ（土類）金属塩、（四級）アンモニウム塩、有機アミン塩、酸付加物塩、Ｎ−オキシド体等の溶媒和物も含まれる。
本発明化合物は、公知の方法で上記の塩、上記のＮ−オキシド体、上記の溶媒和物に変換することができる。
［プロドラッグ］
一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは、生体内において酵素や胃酸等による反応により一般式（Ｉ）で示される化合物に変換する化合物をいう。一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグとしては、例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物がアミノ基を有する場合、該アミノ基がアシル化、アルキル化、リン酸化された化合物[例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、アセトキシメチル化、tert-ブチル化された化合物等]；一般式（Ｉ）で示される化合物が水酸基を有する場合、該水酸基がアシル化、アルキル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物[例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等]；一般式（Ｉ）で示される化合物がカルボキシ基を有する場合、該カルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物[例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物等]等が挙げられる。これらの化合物は公知の方法によって製造することができる。また、一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは溶媒和物、非溶媒和物のいずれであってもよい。また、一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは、廣川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻「分子設計」１６３−１９８頁に記載されているような生理的条件で、一般式（Ｉ）で示される化合物に変化するものであってもよい。
一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは、生体内において酵素や胃酸等による反応により一般式（Ｉ）で示される化合物に変換する化合物をいう。一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグとしては、例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物がアミノ基を有する場合、該アミノ基がアシル化、アルキル化、リン酸化された化合物[例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、アセトキシメチル化、tert-ブチル化された化合物等]；一般式（Ｉ）で示される化合物が水酸基を有する場合、該水酸基がアシル化、アルキル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物[例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等]；一般式（Ｉ）で示される化合物がカルボキシ基を有する場合、該カルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物[例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物等]等が挙げられる。これらの化合物は公知の方法によって製造することができる。また、一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは溶媒和物、非溶媒和物のいずれであってもよい。また、一般式（Ｉ）で示される化合物のプロドラッグは、廣川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻「分子設計」１６３−１９８頁に記載されているような生理的条件で、一般式（Ｉ）で示される化合物に変化するものであってもよい。
［毒性］
一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ（以下、「本発明化合物等」と略記することがある。）の毒性は非常に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全である。
一般式（Ｉ）で示される化合物、その塩、それらの溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ（以下、「本発明化合物等」と略記することがある。）の毒性は非常に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全である。
［医薬品への適用］
本発明化合物等はロイコトリエン受容体に拮抗するため、例えば、気道収縮抑制薬、炎症細胞（例えば、好酸球、好中球、リンパ球、好塩基球等）の浸潤抑制薬、粘液分泌抑制薬、気道過敏性亢進抑制薬として有用である。また、本発明化合物等は、ロイコトリエン受容体が関与する疾患、例えば、呼吸器疾患[例えば、喘息（気管支喘息等）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、肺気腫、慢性気管支炎、肺炎（間質性肺炎等）、重症急性呼吸器症候群（ＳＡＲＳ）、急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、アレルギー性鼻炎、副鼻腔炎（急性副鼻腔炎、慢性副鼻腔炎等）、肺線維症等]の予防および／または治療薬や去痰薬、鎮咳薬として有用である。また、本発明化合物等は、呼吸器機能改善薬としても有用である。呼吸器機能とは、例えば、空気を肺に出し入れする機能（肺活量能）や、酸素を肺から血液中に送り込み、二酸化炭素を血液中から体外に運び出す機能（酸素交換能）や呼吸抵抗能などをいう。
本発明化合物等はロイコトリエン受容体に拮抗するため、例えば、気道収縮抑制薬、炎症細胞（例えば、好酸球、好中球、リンパ球、好塩基球等）の浸潤抑制薬、粘液分泌抑制薬、気道過敏性亢進抑制薬として有用である。また、本発明化合物等は、ロイコトリエン受容体が関与する疾患、例えば、呼吸器疾患[例えば、喘息（気管支喘息等）、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、肺気腫、慢性気管支炎、肺炎（間質性肺炎等）、重症急性呼吸器症候群（ＳＡＲＳ）、急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、アレルギー性鼻炎、副鼻腔炎（急性副鼻腔炎、慢性副鼻腔炎等）、肺線維症等]の予防および／または治療薬や去痰薬、鎮咳薬として有用である。また、本発明化合物等は、呼吸器機能改善薬としても有用である。呼吸器機能とは、例えば、空気を肺に出し入れする機能（肺活量能）や、酸素を肺から血液中に送り込み、二酸化炭素を血液中から体外に運び出す機能（酸素交換能）や呼吸抵抗能などをいう。
本発明において、呼吸器とは、例えば、気道、口腔、鼻腔、副鼻腔、気管、気管支、細気管支、肺等の呼吸に関与する体部を意味する。
さらに、本発明化合物等は、ロイコトリエン受容体が関与する疾患として知られている心臓血管系疾患[例えば、狭心症、心筋梗塞、急性冠症候群、心不全、不整脈、心筋症（拡張型心筋症、肥大型心筋症等）、心膜炎、弁膜炎、心筋炎、心タンポナーゼ、心低拍出量症候群、僧帽弁狭窄症等]、アテローム性動脈硬化、肺線維症、脳梗塞、脳浮腫、動脈瘤頭痛（片頭痛、群発頭痛、緊張型頭痛等）、婦人科疾患（子宮内膜症、月経困難症等）、メニエール病等の治療および／または予防にも有用である。
本発明において、非奏効例患者とは、既存のロイコトリエン受容体拮抗薬を投与しても十分な効果または全く効果が得られない患者をいう。本発明の治療薬は既存のロイコトリエン受容体拮抗薬より有用な呼吸器疾患治療薬であるため、非奏効例患者や呼吸器機能に重症な障害を有する患者（例えば、重症な気管支喘息患者）に投与することも好ましい。
また、本発明化合物等は、（１）本発明化合物等の予防および／または治療効果の補完および／または増強、（２）本発明化合物等の動態・吸収改善、投与量の低減、および／または（３）本発明化合物等の副作用の軽減のために他の薬剤と組み合わせて、投与してもよい。
本発明化合物等と他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を含有する配合剤にして投与する形態をとってもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、本発明化合物等を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、本発明化合物等を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
前記他の薬剤は、低分子化合物であってもよく、また高分子の蛋白、ポリペプチド、ポリヌクレオチド（ＤＮＡ、ＲＮＡ、遺伝子）、アンチセンス、デコイ、抗体であるか、またはワクチン等であってもよい。他の薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明化合物等と他の薬剤の配合比は、投与対象の年齢および体重、投与方法、投与時間、対象疾患、症状、組み合わせなどにより適宜選択することができる。例えば、本発明化合物等１質量部に対し、他の薬剤を0.01乃至１００質量部用いればよい。他の薬剤は以下に示す同種群および異種群から任意に１種または２種以上を適宜の割合で組み合わせて投与してもよい。また、本発明化合物等の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、本発明化合物等の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
本発明化合物等の喘息に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、ロイコトリエン受容体拮抗薬、抗ヒスタミン薬、ホスホジエステラーゼ阻害薬、エラスターゼ阻害薬、抗コリン薬、抗アレルギー薬（化学伝達物質遊離抑制薬、ヒスタミン拮抗薬、トロンボキサン合成酵素阻害薬、トロンボキサン受容体拮抗薬、Ｔｈ２サイトカイン阻害薬）、ステロイド薬、気管支拡張薬（キサンチン誘導体、交感神経刺激薬、副交感神経遮断薬）、ワクチン療法薬、金製剤、漢方薬、非ステロイド抗炎症薬、５−リポキシゲナーゼ阻害薬、５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質拮抗薬、ロイコトリエン合成阻害薬、プロスタグランジン類、カンナビノイド−２受容体刺激薬、鎮咳薬、去痰薬、ワクシニアウイルス接種家兎炎症皮膚抽出液等が挙げられる。
ロイコトリエン受容体拮抗薬としては、例えば、プランルカスト水和物、モンテルカストナトリウム、ザフィルルカスト、ＭＫ−５７１、ＬＹ−２０３６４７、ＷＹ−４６０１６、ＷＹ−４８４２２、ＷＹ−４９３５３、ＷＹ−４９４５１、ＲＧ−１２５５３、ＭＤＬ−４３２９１、ＣＧＰ−４４０４４Ａ、ＲＧ−１４５２４、ＬＹ−２８７１９２、ＬＹ−２９０３２４、Ｌ−６９５４９９、ＲＰＲ−１０５７３５Ｂ、ＷＡＹ−１２５００７、ＯＴ−４００３、ＬＭ−１３７６、ＬＹ−２９０１５４、ＳＲ−２５６６、Ｌ−７４０５１５、ＬＭ−１４５３、ＣＰ−１９５４９４、ＬＭ−１４８４、ＣＲ−３４６５、アブルカスト、ポビルカスト、スルカスト、Ｌ−６４８０５１、ＲＧ−１２５２５、ＲＧ−７１５２、ＳＫ＆Ｆ−１０６２０３、ＳＲ−２６４０、ＷＹ−５０２９５、イラルカストナトリウム、ベルルカスト、ＭＣＣ−８４７、ＢＡＹ−ｘ−７１９５、リトルカスト、シナルカスト、ＣＧＰ−４４８２６、ＦＫ−０１１、ＹＭ−１５８、ＭＥＮ−９１５０７、ＫＣＡ−７５７、ＲＳ−６０１、ＲＳ−６３５、Ｓ−３６４９６、ＺＤ−３５２３、ＤＳ−４５７４、ピロドマスト、ＡＳ−３５、ＹＭ−５７１５８、ＭＣＩ８２６、ＮＺ−１０７、４４１４−ＣＥＲＭ、ＹＭ−１６６３８、Ｗｙ−４８２５２、Ｗｙ−４４３２９、Ｗｙ−４８０９０、ＶＵＦ−４６７９、トメルカスト、ＳＭ−１１０４４、ＳＣ−３９０７０、ＯＴ−３４７３、Ｎ−２４０１、ＬＹ−２４３３６４、Ｌ−６４９９２３、ドクアラスト、ＤＰ−１９３４、ＹＭ−１７５５１、Ｗｙ−４７１２０、ＶＵＦ−Ｋ−８７０７、ＳＫ＆Ｆ−８８０４６、ＳＫ＆Ｆ−１０１１３２、ＳＫ＆Ｆ−１０２９２２、ＬＹ−１３７６１７、ＬＹ−１６３４４３、ＬＹ−３０２９０５、Ｌ−６４７４３８、Ｌ−７０８７３８、ＫＹ−２３４、ＦＰＬ−５５７１２、ＣＰ−２８８８８６、Ｓ−３６５２７、ＣＧＰ−３５９４９、ＣＳ−６１５、ＭＤＬ−１９３０１Ｄ、ＳＣＨ−４０１２０、またはＺＤ−３７０５が挙げられる。
ロイコトリエン受容体拮抗薬として好ましくは、プランルカスト水和物、モンテルカストナトリウム、ザフィルルカスト、ＭＫ−５７１であり、さらに好ましくは、プランルカスト水和物、モンテルカストナトリウム、ザフィルルカストである。
抗ヒスタミン薬としては、例えば、ジフェンヒドラミン、塩酸ジフェニルピラリン、テオクル酸ジフェニルピラリン、フマル酸クレマスチン、ジメンヒドリナート、ｄｌ−マレイン酸クロルフェニラミン、ｄ−マレイン酸クロルフェニラミン、塩酸トリプロリジン、塩酸プロメタジン、酒石酸アリメマジン、塩酸イソチペンジル、塩酸ホモクロルシクリジン、ヒドロキシジン、塩酸シプロヘプタジン、塩酸レボカバスチン、アステミゾール、ベポタスチン、デスロラタジン、ＴＡＫ−４２７、ＺＣＲ−２０６０、ＮＩＰ−５３０、モメタゾンフロエート、ミゾラスチン、ＢＰ−２９４、アンドラスト、オーラノフィン、アクリバスチン等が挙げられる。
ホスホジエステラーゼ阻害薬としては、ホスホジエステラーゼ４阻害薬が好ましく、ホスホジエステラーゼ４阻害薬としては、例えば、ロリプラム、シロミラスト（商品名アリフロ）、Ｂａｙ１９−８００４、ＮＩＫ−６１６、ロフルミラスト（ＢＹ−２１７）、シパムフィリン（ＢＲＬ−６１０６３）、アチゾラム（ＣＰ−８０６３３）、ＳＣＨ−３５１５９１、ＹＭ−９７６、Ｖ−１１２９４Ａ、ＰＤ−１６８７８７、Ｄ−４３９６、ＩＣ−４８５等が挙げられる。
エラスターゼ阻害薬としては、例えば、シベレスタットナトリウム水和物（ＯＮＯ−５０４６）、ＯＮＯ−６８１８、ＭＲ−８８９、ＰＢＩ−１１０１、ＥＰＩ−ＨＮＥ−４、Ｒ−６６５、ＺＤ−０８９２、ＺＤ−８３２１、ＧＷ−３１１６１６、ＡＥ−３７６３、ＤＭＰ−７７７、Ｌ−６５９２８６、Ｌ−６５８７５８、Ｌ−６８０８３３、Ｌ−６８３８４５等が挙げられる。
エラスターゼ阻害薬としては、例えば、シベレスタットナトリウム水和物（ＯＮＯ−５０４６）、ＯＮＯ−６８１８、ＭＲ−８８９、ＰＢＩ−１１０１、ＥＰＩ−ＨＮＥ−４、Ｒ−６６５、ＺＤ−０８９２、ＺＤ−８３２１、ＧＷ−３１１６１６、ＡＥ−３７６３、ＤＭＰ−７７７、Ｌ−６５９２８６、Ｌ−６５８７５８、Ｌ−６８０８３３、Ｌ−６８３８４５等が挙げられる。
抗コリン薬としては、例えば、臭化イプラトロピウム、臭化オキシトロピウム、臭化フルトロピウム、臭化シメトロピウム、テミベリン、臭化チオトロピウム、レバトロペート（ＵＫ−１１２１６６）等が挙げられる。
抗アレルギー薬のうち、化学伝達物質遊離抑制薬としては、例えば、クロモグリク酸ナトリウム、トラニラスト、アンレキサノクス、レピリナスト、イブジラスト、ペミロラストカリウム、ダザノラスト、ネドクロミル、クロモグリカート、イスラパファント等が挙げられる。
抗アレルギー薬のうち、ヒスタミン拮抗薬としては、例えば、フマル酸ケトチフェン、塩酸アゼラスチン、オキサトミド、メキタジン、テルフェナジン、フマル酸エメダスチン、塩酸エピナスチン、エバスチン、塩酸セチリジン、塩酸オロパタジン、ロラタジン、フェキソフェナジン等が挙げられる。
抗アレルギー薬のうち、トロンボキサン合成酵素阻害薬としては、例えば、塩酸オザグレル、イミトロダストナトリウム等が挙げられる。
抗アレルギー薬のうち、トロンボキサン拮抗薬としては、例えば、セラトロダスト、ラマトロバン、ドミトロバンカルシウム水和物、ＫＴ−２−９６２等が挙げられる。
抗アレルギー薬のうち、Ｔｈ２サイトカイン阻害薬としては、例えば、トシル酸スプラタスト等が挙げられる。
ステロイド薬のうち、外用薬としては、プロピオン酸クロベタゾール、酢酸ジフロラゾン、フルオシノニド、フランカルボン酸モメタゾン、ジプロピオン酸ベタメタゾン、酪酸プロピオン酸ベタメタゾン、吉草酸ベタメタゾン、ジフルプレドナート、プデソニド、吉草酸ジフルコルトロン、アムシノニド、ハルシノニド、デキサメタゾン、プロピオン酸デキサメタゾン、吉草酸デキサメタゾン、酢酸デキサメタゾン、酢酸ヒドロコルチゾン、酪酸ヒドロコルチゾン、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン、プロピオン酸デプロドン、吉草酸酢酸プレドニゾロン、フルオシノロンアセトニド、プロピオン酸ベクロメタゾン、トリアムシノロンアセトニド、ピバル酸フルメタゾン、プロピオン酸アルクロメタゾン、酪酸クロベタゾン、プレドニゾロン、プロピオン酸ペクロメタゾン、フルドロキシコルチド等が挙げられる。
ステロイド薬のうち、内服薬、注射薬としては、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、リン酸ヒドロコルチゾンナトリウム、コハク酸ヒドロコルチゾンナトリウム、酢酸フルドロコルチゾン、プレドニゾロン、酢酸プレドニゾロン、コハク酸プレドニゾロンナトリウム、ブチル酢酸プレドニゾロン、リン酸プレドニゾロンナトリウム、酢酸ハロプレドン、メチルプレドニゾロン、酢酸メチルプレドニゾロン、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、トリアムシノロン、酢酸トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、デキサメタゾン、酢酸デキサメタゾン、リン酸デキサメタゾンナトリウム、パルミチン酸デキサメタゾン、酢酸パラメタゾン、ベタメタゾン等、吸入薬としては、プロピオン酸ベクロメタゾン、プロピオン酸フルチカゾン、ブデソニド、フルニソリド、トリアムシノロン、ＳＴ−１２６Ｐ、シクレソニド、デキサメタゾンパロミチオネート、モメタゾンフランカルボネート、プラステロンスルホネート、デフラザコート、メチルプレドニゾロンスレプタネート、メチルプレドニゾロンナトリウムスクシネート等が挙げられる。
気管支拡張薬のうち、キサンチン誘導体としては、例えば、アミノフィリン、テオフィリン、ドキソフィリン、シパムフィリン、ジプロフィリン、プロキシフィリン、コリンテオフィリン等が挙げられる。
気管支拡張薬のうち、交感神経刺激薬としては、例えば、エピネフリン、塩酸エフェドリン、ｄｌ−塩酸メチルエフェドリン、塩酸メトキシフェナミン、硫酸イソプロテレノール、塩酸イソプロテレノール、硫酸オルシプレナリン、塩酸クロルプレナリン、塩酸トリメトキノール、硫酸サルブタモール、硫酸テルブタリン、硫酸ヘキソプレナリン、塩酸ツロブテロール、塩酸プロカテロール、臭化水素酸フェノテロール、フマル酸フォルモテロール、塩酸クレンブテロール、塩酸マブテロール、キシナホ酸サルメテロール、Ｒ，Ｒ−フォルモテロール、ツロブテロール、塩酸ピルブテロール、塩酸リトドリン、バンブテロール、塩酸ドペキサミン、酒石酸メルアドリン、ＡＲ−Ｃ６８３９７、レボサルブタモール、ＫＵＲ−１２４６、ＫＵＬ−７２１１、ＡＲ−Ｃ８９８５５、Ｓ−１３１９等が挙げられる。
気管支拡張薬のうち、副交感神経遮断薬としては、例えば、臭化イプラトロピウム、臭化フルトロピウム、臭化オキシトロピウム、臭化シメトロピウム、テミベリン、臭化チオトロピウム、レバトロペート（ＵＫ−１１２１６６）等が挙げられる。
ワクチン療法剤としては、例えば、パスパート、アストレメジン、ブロンカスマ・ベルナ、ＣＳ−５６０等が挙げられる。
金製剤としては、例えば、金チオリンゴ酸ナトリウム等が挙げられる。
塩基性非ステロイド抗炎症薬としては、例えば、塩酸チアラミド、塩酸チノリジン、エピリゾール、エモルファゾン等が挙げられる。
５−リポキシゲナーゼ阻害薬としては、例えば、ザイリュートン、ドセベノン、ピリポスト、ＳＣＨ−４０１２０、ＷＹ−５０２９５、Ｅ−６７００、ＭＬ−３０００、ＴＭＫ−６８８、ＺＤ−２１３８、メシル酸ダルブフェロン、Ｒ−６８１５１、Ｅ−６０８０、ＤｕＰ−６５４、ＳＣ−４５６６２、ＣＶ−６５０４、ＮＥ−１１７４０、ＣＭＩ−９７７、ＮＣ−２０００、Ｅ−３０４０、ＰＤ−１３６０９５、ＣＭＩ−３９２、ＴＺＩ−４１０７８、Ｏｒｆ−２０４８５、ＩＤＢ−１８０２４、ＢＦ−３８９、Ａ−７８７７３、ＴＡ−２７０、ＦＬＭ−５０１１、ＣＧＳ−２３８８５、Ａ−７９１７５、ＥＴＨ−６１５等が挙げられる。
５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質拮抗薬としては、例えば、ＭＫ−５９１、ＭＫ−８８６等が挙げられる。
ロイコトリエン合成阻害薬としては、例えば、オーラノフィン、マレイン酸プログルメタシン、Ｌ−６７４６３６、Ａ−８１８３４、ＵＰＡ−７８０、Ａ−９３１７８、ＭＫ−８８６、ＲＥＶ−５９０１Ａ、ＳＣＨ−４０１２０、ＭＫ−５９１、Ｂａｙ−ｘ−１００５、Ｂａｙ−ｙ−１０１５、ＤＴＩ−００２６、アムレキサノックス、Ｅ−６７００等が挙げられる。
ロイコトリエン合成阻害薬としては、例えば、オーラノフィン、マレイン酸プログルメタシン、Ｌ−６７４６３６、Ａ−８１８３４、ＵＰＡ−７８０、Ａ−９３１７８、ＭＫ−８８６、ＲＥＶ−５９０１Ａ、ＳＣＨ−４０１２０、ＭＫ−５９１、Ｂａｙ−ｘ−１００５、Ｂａｙ−ｙ−１０１５、ＤＴＩ−００２６、アムレキサノックス、Ｅ−６７００等が挙げられる。
プロスタグランジン類（以下、ＰＧと略記する。）としては、ＰＧ受容体アゴニスト、ＰＧ受容体アンタゴニスト等が挙げられる。
ＰＧ受容体としては、ＰＧＥ受容体（ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、ＥＰ４）、ＰＧＤ受容体（ＤＰ、ＣＲＴＨ２）、ＰＧＦ受容体（ＦＰ）、ＰＧＩ受容体（ＩＰ）、ＴＸ受容体（ＴＰ）等が挙げられる。
ＰＧ受容体としては、ＰＧＥ受容体（ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、ＥＰ４）、ＰＧＤ受容体（ＤＰ、ＣＲＴＨ２）、ＰＧＦ受容体（ＦＰ）、ＰＧＩ受容体（ＩＰ）、ＴＸ受容体（ＴＰ）等が挙げられる。
鎮咳薬としては、例えば、リン酸コデイン、リン酸ジヒドロコデイン、オキシメテバノール、臭化水素酸デキストロメトルファン、クエン酸ペントキシベリン、リン酸ジメモルファン、クエン酸オキセラジン、クロペラスチン、リン酸ベンプロペリン、塩酸クロフェダノール、塩酸ホミノベン、ノスカピン、ヒベンズ酸チペミジン、塩酸エプラジノン、シャゼンソウエキス等が挙げられる。
去痰薬としては、例えば、アンモニアウイキョウ精、炭酸水素ナトリウム、ヨウ化カリウム、塩酸ブロムヘキシン、桜皮エキス、カルボシステイン、フドステイン、塩酸アンブロキソール、塩酸アンブロキゾール徐放剤、メチルシステイン塩酸塩、アセチルシステイン、塩酸Ｌ−エチルシステイン、チロキサポール等が挙げられる。
該他の薬剤として好ましくは、ロイコトリエン受容体拮抗薬、ステロイド薬または交感神経刺激薬である。
本発明を実施するための製剤としては、ロイコトリエン受容体に拮抗する化合物と該化合物の治療効果を補完および／または増強する他の薬剤とを、１つの製剤に配合した製剤でもよく、それぞれの成分を別々に製剤化した製剤でもよい。これらの製剤化は、公知の方法によって行なうことができる。
本発明化合物等、または本発明化合物等と他の薬剤の併用剤を含有してなる医薬組成物を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１mgから1000mgの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、０．１mgから１００mgの範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は、種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
本発明の目的で化合物を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤および、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤、点眼剤、吸入剤等として用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤のカプセルには、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような内服用固形剤においては、１種または２種以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらに、ゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解、懸濁または乳濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳濁させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のための点眼剤の剤形としては、点眼液、懸濁型点眼液、乳濁型点眼液、用時溶解型点眼液および眼軟膏が含まれる。
これらの点眼剤は公知の方法に準じて製造される。例えば、点眼液の場合には、等張化剤（塩化ナトリウム、濃グリセリン等）、緩衝化剤（リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、界面活性剤（ポリソルベート８０（商品名）、ステアリン酸ポリオキシル４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等）、安定化剤（クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等）、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）などを必要に応じて適宜選択して製造される。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造される。
非経口投与のための吸入剤としては、エアロゾル剤、吸入用液剤または吸入用粉末剤が含まれ、吸入用液剤は用時に水又は他の適当な媒体に溶解、懸濁または乳濁させて使用する形態であってもよい。
これらの吸入剤は公知の方法に準じて製造される。例えば、吸入用液剤の場合には、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、着色剤、緩衝化剤（リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、等張化剤（塩化ナトリウム、濃グリセリン等）、増粘剤（カリボキシビニルポリマー等）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して製造される。
吸入用粉末剤の場合には、滑沢剤（ステアリン酸およびその塩（ステアリン酸マグネシウム等）等）、結合剤（デンプン、デキストリン等）、賦形剤（乳糖、セルロース等）、着色剤、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して製造される。
吸入用粉末剤の場合には、滑沢剤（ステアリン酸およびその塩（ステアリン酸マグネシウム等）等）、結合剤（デンプン、デキストリン等）、賦形剤（乳糖、セルロース等）、着色剤、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して製造される。
吸入用液剤を投与する際には通常噴霧器（例えば、アトマイザー、ネブライザー等）が使用され、吸入用粉末剤を投与する際には通常粉末薬剤用吸入投与器が使用される。
非経口投与のためのその他の製剤としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外用液剤、軟膏剤、塗布剤、スプレー剤、坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
非経口投与のためのその他の製剤としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外用液剤、軟膏剤、塗布剤、スプレー剤、坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
スプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第2,868,691号および同第3,095,355号に詳しく記載されている。
以下、実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
１Ｈ−ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示す。
また、以下の実施例における化合物名も含め、本明細書中に用いた化合物名は、一般的にＩＵＰＡＣの規則に準じて命名を行なうコンピュータプログラム、ACD/Name（登録商標、アドバンスト・ケミストリー・ディベロープメント（Advanced Chemistry Development Inc.）社製）を用いるか、または、ＩＵＰＡＣ命名法に準じて命名したものである。なお、以下の各実施例においては、実施例番号の次に当該実施例の目的とする化合物名を記載するが、その化合物のことを「標題化合物」ということがある。
実施例１：メチル ４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボキシラート
４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド[ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Chem. Pharm. Bull.） 33, 3696 (1985) ]（３９５ｍｇ）のメタノール（４０ｍＬ）溶液にシアン化ナトリウム（４３２ｍｇ）および二酸化マンガン（１５．３ｇ）を順次加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え、不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルおよびｎ−ヘキサンで洗浄後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（３７５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.50（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.90 (s, 3H), 7.08(t, 1H), 7.36
(dt, 1H), 7.48 (dt, 1H), 7.89 (d, 1H), 8.79 (brs, 1H)。
４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド[ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Chem. Pharm. Bull.） 33, 3696 (1985) ]（３９５ｍｇ）のメタノール（４０ｍＬ）溶液にシアン化ナトリウム（４３２ｍｇ）および二酸化マンガン（１５．３ｇ）を順次加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え、不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルおよびｎ−ヘキサンで洗浄後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（３７５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.50（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.90 (s, 3H), 7.08(t, 1H), 7.36
(dt, 1H), 7.48 (dt, 1H), 7.89 (d, 1H), 8.79 (brs, 1H)。
実施例２：メチル ４−ブロモ−１−（４−メトキシ−４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシラート
実施例１で製造した化合物（３７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％油状懸濁、７０ｍｇ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物に４−ブロモ酪酸メチル（３１７ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：２）で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１２６ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.56（トルエン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.12-2.22 (m, 2H), 2.32 (t, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 4.21 (t, 2H), 7.11 (t, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.80 (s,
1H)。
実施例１で製造した化合物（３７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％油状懸濁、７０ｍｇ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物に４−ブロモ酪酸メチル（３１７ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：２）で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１２６ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.56（トルエン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.12-2.22 (m, 2H), 2.32 (t, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 4.21 (t, 2H), 7.11 (t, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.80 (s,
1H)。
実施例３：メチル ４−｛（Ｅ）−２−［４−（アセチルオキシ）フェニル］ビニル｝−１−（４−メトキシ−４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシラート
実施例２で製造した化合物（１３０ｍｇ）のアセトニトリル（４．５ｍＬ）−トリエチルアミン（１．５ｍＬ）溶液に、アルゴン置換下で４−ビニルフェニルアセタート（６０ｍｇ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（８９ｍｇ）および酢酸パラジウム（８ｍｇ）を順次加え、８５℃で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１４５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.53（トルエン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.15-2.36 (m, 7H), 3.68 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 4.23 (t, 2H), 7.02 (d, 1H), 7.10 (d, 2H), 7.28-7.32 (m, 2H),
7.56-7.60 (m, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.90 (s, 1H), 8.81 (d, 1H)。
実施例２で製造した化合物（１３０ｍｇ）のアセトニトリル（４．５ｍＬ）−トリエチルアミン（１．５ｍＬ）溶液に、アルゴン置換下で４−ビニルフェニルアセタート（６０ｍｇ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（８９ｍｇ）および酢酸パラジウム（８ｍｇ）を順次加え、８５℃で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１４５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.53（トルエン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.15-2.36 (m, 7H), 3.68 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 4.23 (t, 2H), 7.02 (d, 1H), 7.10 (d, 2H), 7.28-7.32 (m, 2H),
7.56-7.60 (m, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.90 (s, 1H), 8.81 (d, 1H)。
実施例４：メチル ４−［（Ｅ）−２−（４−ヒドロキシフェニル）ビニル］−１−（４−メトキシ−４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシラート
実施例３で製造した化合物（１４０ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）−テトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（８９ｍｇ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１１８ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.34（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.15-2.25(m, 2H), 2.31-2.36(m, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 4.22 (t, 2H), 5.00 (s, 1H), 6.85 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.27-7.29 (m, 2H), 7.52-7.58 (m, 3H), 7.89 (s, 1H),
8.68 (d, 1H)。
実施例３で製造した化合物（１４０ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）−テトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（８９ｍｇ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１１８ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.34（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.15-2.25(m, 2H), 2.31-2.36(m, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 4.22 (t, 2H), 5.00 (s, 1H), 6.85 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.27-7.29 (m, 2H), 7.52-7.58 (m, 3H), 7.89 (s, 1H),
8.68 (d, 1H)。
実施例５：メチル １−（４−メトキシ−４−オキソブチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボキシラート
実施例４で製造した化合物（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（１７６ｍｇ）、１−クロロ−４−フェニルブタン（１７６ｍｇ）およびヨウ化カリウム（８ｍｇ）を加え、混合物を９５℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１２５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.33（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.56-1.59 (m, 2H), 1.72-1.92 (m, 4H), 2.14-2.25 (m, 2H), 2.33 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 4.00 (t, 2H), 4.22 (t, 2H), 6.90 (d, 2H), 7.00 (d, 1H), 7.16-7.32 (m, 7H), 7.54-7.60 (m, 3H), 7.89 (s, 1H), 8.68 (d, 1H)。
実施例４で製造した化合物（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（１７６ｍｇ）、１−クロロ−４−フェニルブタン（１７６ｍｇ）およびヨウ化カリウム（８ｍｇ）を加え、混合物を９５℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１２５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.33（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.56-1.59 (m, 2H), 1.72-1.92 (m, 4H), 2.14-2.25 (m, 2H), 2.33 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 4.00 (t, 2H), 4.22 (t, 2H), 6.90 (d, 2H), 7.00 (d, 1H), 7.16-7.32 (m, 7H), 7.54-7.60 (m, 3H), 7.89 (s, 1H), 8.68 (d, 1H)。
実施例６：１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
実施例５で製造した化合物（１２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）−メタノール（２ｍＬ）溶液に２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、混合物を６０℃で５日間攪拌した。反応混合物に２Ｍ塩酸（２ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（９４ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.58-1.81 (m, 4H), 1.90-2.07 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.93-4.06 (m, 2H), 4.25 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.11-7.34 (m, 6H), 7.40-7.71 (m, 4H), 8.15 (s, 1H), 8.87 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.58-1.81 (m, 4H), 1.90-2.07 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.93-4.06 (m, 2H), 4.25 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.11-7.34 (m, 6H), 7.40-7.71 (m, 4H), 8.15 (s, 1H), 8.87 (d, 1H)。
実施例６（１）〜実施例６（９）
実施例１→実施例２→実施例３→実施例４→実施例５→実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例２に相当する工程において、実施例１で製造した化合物またはその代わりに相当するハライド化合物を用い、実施例５に相当する工程において、１−クロロ−４−フェニルブタンまたはその代わりに相当するハライド化合物を用いた。
実施例１→実施例２→実施例３→実施例４→実施例５→実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例２に相当する工程において、実施例１で製造した化合物またはその代わりに相当するハライド化合物を用い、実施例５に相当する工程において、１−クロロ−４−フェニルブタンまたはその代わりに相当するハライド化合物を用いた。
実施例６（１）：１−（３−カルボキシプロピル）−５−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.58-1.82 (m, 4H), 1.88-2.08 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.58-2.69 (m, 2H), 3.93-4.06 (m, 2H), 4.25 (t, 2H), 6.91 (d, 2H), 7.04-7.34 (m, 6H), 7.47-7.62 (m, 4H), 8.02 (s, 1H), 8.12 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.58-1.82 (m, 4H), 1.88-2.08 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.58-2.69 (m, 2H), 3.93-4.06 (m, 2H), 4.25 (t, 2H), 6.91 (d, 2H), 7.04-7.34 (m, 6H), 7.47-7.62 (m, 4H), 8.02 (s, 1H), 8.12 (s, 1H)。
実施例６（２）：１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
TLC:Rf 0.32（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.67-1.78 (m, 4H), 1.88-1.98 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.62-2.66 (m, 2H), 3.98-4.03 (m, 2H), 4.61 (t, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.14-7.31 (m, 7H), 7.39-7.47 (m, 3H), 7.52-7.59 (d, 1H), 7.64 (d, 2H), 12.39 (bs, 2H)。
TLC:Rf 0.32（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.67-1.78 (m, 4H), 1.88-1.98 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.62-2.66 (m, 2H), 3.98-4.03 (m, 2H), 4.61 (t, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.14-7.31 (m, 7H), 7.39-7.47 (m, 3H), 7.52-7.59 (d, 1H), 7.64 (d, 2H), 12.39 (bs, 2H)。
実施例６（３）：１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
TLC:Rf 0.44（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-1.93 (m, 4H), 1.93-2.03 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 4.00-4.06 (m, 4H), 4.25 (t, 2H), 6.88-6.96 (m, 5H), 7.07 (d, 1H), 7.23-7.30 (m, 3H), 7.48-7.60 (m, 4H), 8.15 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 11.94 (bs, 2H)。
TLC:Rf 0.44（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-1.93 (m, 4H), 1.93-2.03 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 4.00-4.06 (m, 4H), 4.25 (t, 2H), 6.88-6.96 (m, 5H), 7.07 (d, 1H), 7.23-7.30 (m, 3H), 7.48-7.60 (m, 4H), 8.15 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 11.94 (bs, 2H)。
実施例６（４）：１−（３−カルボキシプロピル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［（５−フェノキシペンチル）オキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
TLC:Rf 0.48（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.52-1.62 (m, 2H), 1.74-1.83 (m, 4H), 1.98 (quintet, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.96-4.03 (m, 4H), 4.25 (t, 2H), 6.88-6.95 (m, 5H), 7.07 (d, 1H), 7.23-7.29 (m, 3H), 7.47-7.59 (m, 4H), 8.15 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 12.01 (bs, 2H)。
TLC:Rf 0.48（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.52-1.62 (m, 2H), 1.74-1.83 (m, 4H), 1.98 (quintet, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.96-4.03 (m, 4H), 4.25 (t, 2H), 6.88-6.95 (m, 5H), 7.07 (d, 1H), 7.23-7.29 (m, 3H), 7.47-7.59 (m, 4H), 8.15 (s, 1H), 8.88 (d, 1H), 12.01 (bs, 2H)。
実施例６（５）：１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルメトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.94-2.03 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.76-2.83 (m, 2H), 2.83-2.95 (m, 1H), 3.05-3.12 (m, 2H), 3.99 (d, 2H), 4.26 (t, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.04-7.14 (m, 3H), 7.20-7.28 (m, 3H), 7.47-7.60 (m, 4H), 8.16 (s, 1H), 8.80-8.94 (m, 1H), 12.05 (bs, 2H)。
TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.94-2.03 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.76-2.83 (m, 2H), 2.83-2.95 (m, 1H), 3.05-3.12 (m, 2H), 3.99 (d, 2H), 4.26 (t, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.04-7.14 (m, 3H), 7.20-7.28 (m, 3H), 7.47-7.60 (m, 4H), 8.16 (s, 1H), 8.80-8.94 (m, 1H), 12.05 (bs, 2H)。
実施例６（６）：１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（｛３−［（７−クロロ−２−キノリニル）メトキシ］ベンジル｝オキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
TLC:Rf 0.45（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.93-2.04 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 4.25 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 5.38 (s, 2H), 6.95-7.08 (m, 5H), 7.16 (s, 1H), 7.23-7.34 (m, 2H), 7.47-7.71 (m, 6H), 8.03-8.07 (m, 2H), 8.16 (s, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.88 (d, 1H), 11.78 (bs, 2H)。
TLC:Rf 0.45（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.93-2.04 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 4.25 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 5.38 (s, 2H), 6.95-7.08 (m, 5H), 7.16 (s, 1H), 7.23-7.34 (m, 2H), 7.47-7.71 (m, 6H), 8.03-8.07 (m, 2H), 8.16 (s, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.88 (d, 1H), 11.78 (bs, 2H)。
実施例６（７）：１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-2.12 (m, 4H), 2.13-2.35 (m, 2H), 2.63-2.82 (m, 2H), 3.98 (t, 2H), 4.26 (t, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.12-7.39 (m, 6H), 7.40-7.69 (m, 4H), 8.16 (s, 1H), 8.87 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-2.12 (m, 4H), 2.13-2.35 (m, 2H), 2.63-2.82 (m, 2H), 3.98 (t, 2H), 4.26 (t, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.12-7.39 (m, 6H), 7.40-7.69 (m, 4H), 8.16 (s, 1H), 8.87 (d, 1H)。
実施例６（８）：１−（３−カルボキシプロピル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［（５−フェニルペンチル）オキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.30-1.54 (m, 2H), 1.53-1.83 (m, 4H), 1.88-2.10 (m, 2H), 2.13-2.29 (m, 2H), 2.53-2.66 (m, 2H), 3.92-4.01 (m, 2H), 4.26 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.11-7.33 (m, 6H), 7.42-7.64 (m, 4H), 8.16 (s, 1H), 8.87 (d, 1H), 12.06 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.30-1.54 (m, 2H), 1.53-1.83 (m, 4H), 1.88-2.10 (m, 2H), 2.13-2.29 (m, 2H), 2.53-2.66 (m, 2H), 3.92-4.01 (m, 2H), 4.26 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.11-7.33 (m, 6H), 7.42-7.64 (m, 4H), 8.16 (s, 1H), 8.87 (d, 1H), 12.06 (s, 1H)。
実施例６（９）：１−（３−カルボキシプロピル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［（７−クロロ−２−キノリニル）メトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
TLC:Rf 0.52（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.98 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 4.25 (t, 2H), 5.39 (s, 2H), 7.03-7.09 (m, 3H), 7.25 (t, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.54-7.59 (m, 3H), 7.64-7.68 (m, 1H), 7.72 (d, 1H), 8.05-8.08 (m, 2H), 8.15 (s, 1H) 8.47 (d, 1H), 8.89 (d, 1H), 11.96 (bs, 2H)。
TLC:Rf 0.52（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.98 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 4.25 (t, 2H), 5.39 (s, 2H), 7.03-7.09 (m, 3H), 7.25 (t, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.54-7.59 (m, 3H), 7.64-7.68 (m, 1H), 7.72 (d, 1H), 8.05-8.08 (m, 2H), 8.15 (s, 1H) 8.47 (d, 1H), 8.89 (d, 1H), 11.96 (bs, 2H)。
実施例７：メチル （４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸
メタノール（１０ｍＬ）に塩化チオニル（０．７６ｍＬ）を−１５〜−１０℃で滴下し、３０分間撹拌した。混合物へ（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸（ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン 33(9), 3696-3708(1985)、１．３２ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をジイソプルピルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：２）で洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（１．２６ｇ）を得た。
TLC：Rf 0.41（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.74 (s, 3H), 4.06 (s, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.23-7.27 (m, 2H), 8.25 (brs, 1H)。
メタノール（１０ｍＬ）に塩化チオニル（０．７６ｍＬ）を−１５〜−１０℃で滴下し、３０分間撹拌した。混合物へ（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸（ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン 33(9), 3696-3708(1985)、１．３２ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をジイソプルピルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：２）で洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（１．２６ｇ）を得た。
TLC：Rf 0.41（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.74 (s, 3H), 4.06 (s, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.23-7.27 (m, 2H), 8.25 (brs, 1H)。
実施例８〜実施例８（５１）
実施例２→実施例３→実施例４→実施例５→実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例２に相当する工程において、実施例１で製造した化合物の代わりに実施例７で製造した化合物を用い、４−ブロモ酪酸メチルまたはその代わりに相当するハライド化合物を用い、実施例５に相当する工程において、１−クロロ−４−フェニルブタンまたはその代わりに相当するハライド化合物を用いた。
実施例２→実施例３→実施例４→実施例５→実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例２に相当する工程において、実施例１で製造した化合物の代わりに実施例７で製造した化合物を用い、４−ブロモ酪酸メチルまたはその代わりに相当するハライド化合物を用い、実施例５に相当する工程において、１−クロロ−４−フェニルブタンまたはその代わりに相当するハライド化合物を用いた。
実施例８：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.61-1.80 (m, 4H), 1.85-2.03 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.98-7.44 (m, 10H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.61-1.80 (m, 4H), 1.85-2.03 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.98-7.44 (m, 10H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
実施例８（１）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.71-2.04 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.94-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.85-6.99 (m, 5H), 7.00-7.19 (m, 2H), 7.21-7.42 (m, 5H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.71-2.04 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.94-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.85-6.99 (m, 5H), 7.00-7.19 (m, 2H), 7.21-7.42 (m, 5H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
実施例８（２）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［（５−フェニルペンチル）オキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.36-1.52 (m, 2H), 1.55-1.83 (m, 4H), 1.86-2.02 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.55-2.64 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.98 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.91 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.09-7.41 (m, 9H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.36-1.52 (m, 2H), 1.55-1.83 (m, 4H), 1.86-2.02 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.55-2.64 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.98 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.91 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.09-7.41 (m, 9H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H)。
実施例８（３）：３−［（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）メチル］安息香酸
TLC:Rf 0.21（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.66-1.80 (m, 4H), 2.63 (t, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 5.44 (s, 2H), 6.91 (d, 2H), 6.99-7.35 (m, 9H), 7.37-7.46 (m, 3H), 7.51 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.73-7.87 (m, 2H), 12.66 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.21（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.66-1.80 (m, 4H), 2.63 (t, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 5.44 (s, 2H), 6.91 (d, 2H), 6.99-7.35 (m, 9H), 7.37-7.46 (m, 3H), 7.51 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.73-7.87 (m, 2H), 12.66 (s, 2H)。
実施例８（４）：５−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ペンタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５)；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.41-1.54 (m, 2H), 1.66-1.78 (m, 6H), 2.22
(t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.82 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.92 (d, 2H),
7.05 (d, 1H), 7.08-7.39 (m, 9H), 7.52 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.13 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５)；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.41-1.54 (m, 2H), 1.66-1.78 (m, 6H), 2.22
(t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.82 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.92 (d, 2H),
7.05 (d, 1H), 7.08-7.39 (m, 9H), 7.52 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.13 (s, 2H)。
実施例８（５）：３−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）プロパン酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-1.78 (m, 4H), 2.64 (t, 2H), 2.71 (t, 2H), 3.81 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.34 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.09-7.41 (m, 9H), 7.51 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 12.32 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-1.78 (m, 4H), 2.64 (t, 2H), 2.71 (t, 2H), 3.81 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.34 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.09-7.41 (m, 9H), 7.51 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 12.32 (s, 2H)。
実施例８（６）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.10 (m, 4H), 2.20 (t, 2H), 2.75 (dd, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.09-7.41 (m, 9H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.10 (m, 4H), 2.20 (t, 2H), 2.75 (dd, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.09-7.41 (m, 9H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
実施例８（７）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェノキシプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.02 (m, 2H), 2.11-2.25 (m, 4H), 3.83 (s, 2H), 4.06-4.24 (m, 6H), 6.86-7.01 (m, 5H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.22-7.41 (m, 5H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.02 (m, 2H), 2.11-2.25 (m, 4H), 3.83 (s, 2H), 4.06-4.24 (m, 6H), 6.86-7.01 (m, 5H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.22-7.41 (m, 5H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例８（８）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［２−（５−メチル−２−フェニル−１，３−オキサゾール−４−イル）エトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９５：４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.02 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.94 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.24 (t, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.44-7.58 (m, 5H), 7.63 (d, 1H), 7.83-7.99 (m, 2H), 12.08-12.41 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９５：４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.02 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.94 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.24 (t, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.44-7.58 (m, 5H), 7.63 (d, 1H), 7.83-7.99 (m, 2H), 12.08-12.41 (m, 2H)。
実施例８（９）：２，２’−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
TLC:Rf 0.24（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.65-1.78 (m, 4H), 2.59-2.69 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.95-4.05 (m, 2H), 4.95 (s, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.12-7.38 (m, 9H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.37 (s, 1H), 12.89 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.24（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.65-1.78 (m, 4H), 2.59-2.69 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.95-4.05 (m, 2H), 4.95 (s, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.12-7.38 (m, 9H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.37 (s, 1H), 12.89 (s, 1H)。
実施例８（１０）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−ペンテン−１−イルオキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.73-1.86 (m, 2H), 1.87-2.01 (m, 2H), 2.19 (q, 4H), 3.83 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.96-5.09 (m, 2H), 5.78-5.95 (m,, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.22-7.41 (m, 3H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.73-1.86 (m, 2H), 1.87-2.01 (m, 2H), 2.19 (q, 4H), 3.83 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.96-5.09 (m, 2H), 5.78-5.95 (m,, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.22-7.41 (m, 3H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例８（１１）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−３−フェニル−２−プロペン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.02 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.76 (d, 2H), 6.52 (dt, 1H), 6.70-6.85 (m, 1H), 6.94-7.19 (m, 4H), 7.20-7.42 (m, 6H), 7.43-7.59 (m, 4H), 7.64 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.02 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.76 (d, 2H), 6.52 (dt, 1H), 6.70-6.85 (m, 1H), 6.94-7.19 (m, 4H), 7.20-7.42 (m, 6H), 7.43-7.59 (m, 4H), 7.64 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
実施例８（１２）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（２−ペンチン−１−イルオキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.28（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.06 (t, 3H), 1.87-2.01 (m, 2H), 2.13-2.29 (m, 4H) 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.77 (s, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.28 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.28（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.06 (t, 3H), 1.87-2.01 (m, 2H), 2.13-2.29 (m, 4H) 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.77 (s, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.28 (s, 2H)。
実施例８（１３）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［（７−クロロ）−２−キノリニルメトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.41 (s, 2H), 7.02-7.16 (m, 4H), 7.25-7.38 (m, 3H), 7.55 (d, 2H), 7.59-7.69 (m, 2H), 7.72 (d, 1H), 8.04-8.09 (m, 2H), 8.48 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.41 (s, 2H), 7.02-7.16 (m, 4H), 7.25-7.38 (m, 3H), 7.55 (d, 2H), 7.59-7.69 (m, 2H), 7.72 (d, 1H), 8.04-8.09 (m, 2H), 8.48 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例８（１４）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［（４−メチル−３−ペンテン−１−イル）オキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.62 (s, 3H), 1.69 (d, 3H), 1.87-2.00 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.41 (q, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.96 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.16-5.26 (m, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.62 (s, 3H), 1.69 (d, 3H), 1.87-2.00 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.41 (q, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.96 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.16-5.26 (m, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
実施例８（１５）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−シクロヘキシルプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.78-0.99 (m, 2H), 1.06-1.37 (m, 6H), 1.53-1.80 (m, 7H), 1.88-2.01 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.96 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.91 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.78-0.99 (m, 2H), 1.06-1.37 (m, 6H), 1.53-1.80 (m, 7H), 1.88-2.01 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.96 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.91 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
実施例８（１６）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［２−（５−メチル−２−フェニル−１，３−チアゾール−４−イル）エトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86- 2.01 (m, 2H),2.19 (t, 2H),2.45 (s, 3H),3.14 (t, 2H),3.83 (s, 2H),4.13 (t, 2H),4.33 (t, 2H),6.95 (d, 2H),7.05 (d, 1H),7.12 (dd, 1H),7.26 (s, 1H),7.32 (d, 1H),7.35 (d, 1H),7.39-7.58 (m, 5H),7.63 (d, 1H),7.85 (dd, 2 H),12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86- 2.01 (m, 2H),2.19 (t, 2H),2.45 (s, 3H),3.14 (t, 2H),3.83 (s, 2H),4.13 (t, 2H),4.33 (t, 2H),6.95 (d, 2H),7.05 (d, 1H),7.12 (dd, 1H),7.26 (s, 1H),7.32 (d, 1H),7.35 (d, 1H),7.39-7.58 (m, 5H),7.63 (d, 1H),7.85 (dd, 2 H),12.21 (s, 2H)。
実施例８（１７）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルチオ）エトキシ｝フェニル］ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.02 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.78 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.39 (t, 2H), 6.97-7.19 (m, 4H), 7.27 (s, 1H), 7.29-7.42 (m, 3H), 7.48 (td, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.02 (dd, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.02 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.78 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.39 (t, 2H), 6.97-7.19 (m, 4H), 7.27 (s, 1H), 7.29-7.42 (m, 3H), 7.48 (td, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.02 (dd, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例８（１８）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［２−（フェニルチオ）エトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.37 (t, 2H) 3.83 (s, 2H), 4.07-4.24 (m, 4H), 6.90 (d, 2H) 7.06 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.17-7.46 (m, 8H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.37 (t, 2H) 3.83 (s, 2H), 4.07-4.24 (m, 4H), 6.90 (d, 2H) 7.06 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.17-7.46 (m, 8H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例８（１９）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-1.97 (m, 6H), 2.14 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.97-4.19 (m, 6H), 6.81 (dd, 1H), 6.89-6.97 (m, 3H), 7.01-7.19 (m, 4H), 7.23-7.39 (m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-1.97 (m, 6H), 2.14 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.97-4.19 (m, 6H), 6.81 (dd, 1H), 6.89-6.97 (m, 3H), 7.01-7.19 (m, 4H), 7.23-7.39 (m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例８（２０）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.03 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 2.54 (s, 3H), 3.82 (s, 2H), 4.02-4.23 (m, 6H), 6.87-7.19 (m, 6H), 7.23-7.40 (m, 3H), 7.44-7.59 (m, 4H), 7.63 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.03 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 2.54 (s, 3H), 3.82 (s, 2H), 4.02-4.23 (m, 6H), 6.87-7.19 (m, 6H), 7.23-7.40 (m, 3H), 7.44-7.59 (m, 4H), 7.63 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
実施例８（２１）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−エチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.70（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.12 (t, 3H), 1.82-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.56 (q, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.99-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.80-6.88 (m, 1H), 6.90-6.99 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.18 (m, 3H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.70（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.12 (t, 3H), 1.82-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.56 (q, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.99-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.80-6.88 (m, 1H), 6.90-6.99 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.18 (m, 3H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
実施例８（２２）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［２−（３−チエニル）エトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.00 (m, 2H), 2.17 (t, 2H), 3.05 (t, 2H), 3.80 (s, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.21 (t, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.08-7.17 (m, 2H), 7.24 (s, 1H), 7.27-7.40 (m, 3H), 7.47 (dd, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.68 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.00 (m, 2H), 2.17 (t, 2H), 3.05 (t, 2H), 3.80 (s, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.21 (t, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.08-7.17 (m, 2H), 7.24 (s, 1H), 7.27-7.40 (m, 3H), 7.47 (dd, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.68 (d, 1H)。
実施例８（２３）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−メトキシフェニル）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.60-1.80 (m, 4H), 1.87-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.57 (t, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 3.95-4.04 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.84 (d, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.09-7.17 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.60-1.80 (m, 4H), 1.87-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.57 (t, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 3.95-4.04 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.84 (d, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.09-7.17 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例８（２４）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジクロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.00-4.19 (m, 6H), 6.95 (d, 2H), 7.02-7.23 (m, 3H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.58-7.69 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.00-4.19 (m, 6H), 6.95 (d, 2H), 7.02-7.23 (m, 3H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.58-7.69 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
実施例８（２５）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.59（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-2.02 (m, 6H), 2.13-2.26 (m, 5H), 3.83 (s, 2H), 3.92-4.01 (m, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.75-6.86 (m, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.02-7.18 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.30-7.42 (m, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.59（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-2.02 (m, 6H), 2.13-2.26 (m, 5H), 3.83 (s, 2H), 3.92-4.01 (m, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.75-6.86 (m, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.02-7.18 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.30-7.42 (m, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例８（２６）：２，２’−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.95-2.11 (m, 2H), 2.68-2.80 (m, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 4.93 (s, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.02-7.37 (m, 10H), 7.53 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.43 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.95-2.11 (m, 2H), 2.68-2.80 (m, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 4.93 (s, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.02-7.37 (m, 10H), 7.53 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.43 (s, 2H)。
実施例８（２７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.98-4.22 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.24 (m, 5H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.98-4.22 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.24 (m, 5H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (brs, 2H)。
実施例８（２８）：２，２’−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.96 (m, 4H), 3.84 (s, 2H),
3.95-4.15 (m, 4H), 4.96 (s, 2H), 6.85-7.01 (m, 5H), 7.09 (d, 1H), 7.11 (t, 1H),
7.19-7.38 (m, 5H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.37 (s, 1H), 12.90 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.96 (m, 4H), 3.84 (s, 2H),
3.95-4.15 (m, 4H), 4.96 (s, 2H), 6.85-7.01 (m, 5H), 7.09 (d, 1H), 7.11 (t, 1H),
7.19-7.38 (m, 5H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.37 (s, 1H), 12.90 (s, 1H)。
実施例８（２９）：２，２’−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェノキシプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.11-2.24 (m, 2H), 3.84 (s, 2H),
4.13 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.96 (s, 2H), 6.87-7.00 (m, 5H), 7.09 (d, 1H), 7.11
(dd, 1H), 7.19-7.39 (m, 5H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.36 (s, 1H), 12.91
(s, 1H)。
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.11-2.24 (m, 2H), 3.84 (s, 2H),
4.13 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.96 (s, 2H), 6.87-7.00 (m, 5H), 7.09 (d, 1H), 7.11
(dd, 1H), 7.19-7.39 (m, 5H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.36 (s, 1H), 12.91
(s, 1H)。
実施例８（３０）：２，２’−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−ペンテン−１−イルオキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-1.87 (m, 2H), 2.12-2.26
(m, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.90-5.11 (m, 2H), 4.96 (s, 2H), 5.79-5.95
(m, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.08-7.15 (m, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.25 (s,
1H), 7.33 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.43 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-1.87 (m, 2H), 2.12-2.26
(m, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.90-5.11 (m, 2H), 4.96 (s, 2H), 5.79-5.95
(m, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.08-7.15 (m, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.25 (s,
1H), 7.33 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.43 (s, 2H)。
実施例８（３１）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［（５−フェニルペンチル）オキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.24（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.39-1.50 (m, 2H), 1.54-1.69
(m, 2H), 1.70-1.87 (m, 2H), 2.55-2.66 (m, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.98 (t, 2H), 4.95
(s, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.00-7.30 (m, 9H), 7.33 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d,
1H), 12.36 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.24（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.39-1.50 (m, 2H), 1.54-1.69
(m, 2H), 1.70-1.87 (m, 2H), 2.55-2.66 (m, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.98 (t, 2H), 4.95
(s, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.00-7.30 (m, 9H), 7.33 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d,
1H), 12.36 (s, 2H)。
実施例８（３２）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［（７−クロロ−２−キノリニル）メトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.23（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 3.83 (s, 2H), 4.95 (s, 2H),
5.40 (s, 2H), 7.01-7.17 (m, 4H), 7.20-7.28 (m, 2H), 7.33 (d, 1H), 7.56 (d, 2H),
7.61-7.69 (m, 2H), 7.72 (d, 1H), 8.02-8.16 (m, 2H), 8.47 (d, 1H), 12.42 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.23（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 3.83 (s, 2H), 4.95 (s, 2H),
5.40 (s, 2H), 7.01-7.17 (m, 4H), 7.20-7.28 (m, 2H), 7.33 (d, 1H), 7.56 (d, 2H),
7.61-7.69 (m, 2H), 7.72 (d, 1H), 8.02-8.16 (m, 2H), 8.47 (d, 1H), 12.42 (s, 2H)。
実施例８（３３）：２，２’−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルメトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.68-2.99 (m, 3H), 2.99-3.20
(m, 2H), 3.82 (s, 2H) 3.99 (d, 2H), 4.84 (s, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.00-7.16 (m,
4H), 7.16-7.27 (m, 4H), 7.31 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.66 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.68-2.99 (m, 3H), 2.99-3.20
(m, 2H), 3.82 (s, 2H) 3.99 (d, 2H), 4.84 (s, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.00-7.16 (m,
4H), 7.16-7.27 (m, 4H), 7.31 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.66 (d, 1H)。
実施例８（３４）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［（６−フェニルヘキシル）オキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.04-1.90 (m, 8H), 2.58 (t, 2H),
3.84 (s, 2H), 3.97 (t, 2H), 4.96 (s, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.99-7.40 (m, 10H),
7.53 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.60 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.04-1.90 (m, 8H), 2.58 (t, 2H),
3.84 (s, 2H), 3.97 (t, 2H), 4.96 (s, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.99-7.40 (m, 10H),
7.53 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.60 (s, 2H)。
実施例８（３５）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（ベンジルオキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.12 (m, 2H), 3.59 (t, 2H),
3.83 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.49 (s, 2H), 4.87 (s, 2H), 6.93 (d, 2H), 6.99-7.17
(m, 2H), 7.18-7.39 (m, 8H), 7.54 (d, 2H), 7.66 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.12 (m, 2H), 3.59 (t, 2H),
3.83 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.49 (s, 2H), 4.87 (s, 2H), 6.93 (d, 2H), 6.99-7.17
(m, 2H), 7.18-7.39 (m, 8H), 7.54 (d, 2H), 7.66 (d, 1H)。
実施例８（３６）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（ベンジルオキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.63（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.07 (m, 4H), 2.20 (t, 2H), 3.59 (t,
2H), 3.84 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.49 (s, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.06
(d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.23-7.41 (m, 8H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24
(brs, 2H)。
TLC:Rf 0.63（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.07 (m, 4H), 2.20 (t, 2H), 3.59 (t,
2H), 3.84 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.49 (s, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.06
(d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.23-7.41 (m, 8H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24
(brs, 2H)。
実施例８（３７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.02 (m, 6H), 2.10-2.27 (m, 8H), 3.78
(t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.13 (t, 2H), 6.82-7.17 (m, 7H), 7.23-7.42
(m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.02 (m, 6H), 2.10-2.27 (m, 8H), 3.78
(t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.13 (t, 2H), 6.82-7.17 (m, 7H), 7.23-7.42
(m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
実施例８（３８）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（ベンジルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.31（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.63-1.85 (m, 4H), 3.49 (t, 2H),
3.84 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.46 (s, 2H), 4.95 (d, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.01-7.16
(m, 2H), 7.21-7.38 (m, 8H), 7.53 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.52 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.31（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.63-1.85 (m, 4H), 3.49 (t, 2H),
3.84 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.46 (s, 2H), 4.95 (d, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.01-7.16
(m, 2H), 7.21-7.38 (m, 8H), 7.53 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.52 (s, 2H)。
実施例８（３９）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（ベンジルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.62-1.85 (m, 4H), 1.88-2.03 (m, 2H),
2.20 (t, 2H), 3.49 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.41-4.50
(m, 2H), 6.91 (d, 2H), 6.99-7.09 (m, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.22-7.41 (m, 8H), 7.52
(d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.62-1.85 (m, 4H), 1.88-2.03 (m, 2H),
2.20 (t, 2H), 3.49 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.41-4.50
(m, 2H), 6.91 (d, 2H), 6.99-7.09 (m, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.22-7.41 (m, 8H), 7.52
(d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
実施例８（４０）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［２−（ベンジルチオ）エトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.03 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.77 (t,
2H), 3.84 (s, 2H), 3.85 (s, 2H), 4.11 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 6.91 (d, 2H), 7.07
(d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.20-7.41 (m, 8H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.26 (brs,
2H)。
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.03 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.77 (t,
2H), 3.84 (s, 2H), 3.85 (s, 2H), 4.11 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 6.91 (d, 2H), 7.07
(d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.20-7.41 (m, 8H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.26 (brs,
2H)。
実施例８（４１）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.24（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.03 (m, 4H), 2.55 (s,
3H), 3.84 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.17 (t, 2H), 4.95 (s, 2H), 6.88-7.28 (m, 8H),
7.33 (d, 1H), 7.47-7.60 (m, 4H), 7.65 (d, 1H), 12.44 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.24（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.03 (m, 4H), 2.55 (s,
3H), 3.84 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.17 (t, 2H), 4.95 (s, 2H), 6.88-7.28 (m, 8H),
7.33 (d, 1H), 7.47-7.60 (m, 4H), 7.65 (d, 1H), 12.44 (s, 2H)。
実施例８（４２）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-1.99 (m, 4H), 3.84 (s,
2H), 3.97-4.21 (m, 4H), 4.93 (s, 2H), 6.84-6.99 (m, 3H), 7.02-7.27 (m, 7H),
7.33 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.56 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-1.99 (m, 4H), 3.84 (s,
2H), 3.97-4.21 (m, 4H), 4.93 (s, 2H), 6.84-6.99 (m, 3H), 7.02-7.27 (m, 7H),
7.33 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.56 (s, 2H)。
実施例８（４３）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.00 (m, 4H), 2.15 (s,
3H), 3.83 (s, 2H), 3.91-4.17 (m, 4H), 4.80 (s, 2H), 6.81 (t, 1H), 6.87-6.98 (m,
3H), 6.99-7.18 (m, 4H), 7.18-7.26 (m, 2H), 7.31 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.66 (d,
1H)。
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.00 (m, 4H), 2.15 (s,
3H), 3.83 (s, 2H), 3.91-4.17 (m, 4H), 4.80 (s, 2H), 6.81 (t, 1H), 6.87-6.98 (m,
3H), 6.99-7.18 (m, 4H), 7.18-7.26 (m, 2H), 7.31 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.66 (d,
1H)。
実施例８（４４）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.72-2.06 (m, 4H), 2.22 (s,
6H), 3.69-3.91 (m, 4H), 4.08 (t, 2H), 4.87 (s, 2H), 6.81-7.16 (m, 7H),
7.19-7.25 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.66 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.72-2.06 (m, 4H), 2.22 (s,
6H), 3.69-3.91 (m, 4H), 4.08 (t, 2H), 4.87 (s, 2H), 6.81-7.16 (m, 7H),
7.19-7.25 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.66 (d, 1H)。
実施例８（４５）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジクロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.07 (m, 4H), 3.83 (s,
2H), 3.93-4.19 (m, 4H), 4.87 (s, 2 H), 6.95 (d, 2H), 7.00-7.26 (m, 5H), 7.32
(d, 1H), 7.45-7.58 (m, 4H), 7.66 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.07 (m, 4H), 3.83 (s,
2H), 3.93-4.19 (m, 4H), 4.87 (s, 2 H), 6.95 (d, 2H), 7.00-7.26 (m, 5H), 7.32
(d, 1H), 7.45-7.58 (m, 4H), 7.66 (d, 1H)。
実施例８（４６）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.93 (m, 4H), 2.26 (s,
3H), 3.82 (s, 2H), 3.93-4.11 (m, 4H), 4.72 (s, 2H), 6.67-6.79 (m, 3H), 6.94 (d,
2H), 7.00-7.24 (m, 5H), 7.30 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.67 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.93 (m, 4H), 2.26 (s,
3H), 3.82 (s, 2H), 3.93-4.11 (m, 4H), 4.72 (s, 2H), 6.67-6.79 (m, 3H), 6.94 (d,
2H), 7.00-7.24 (m, 5H), 7.30 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.67 (d, 1H)。
実施例８（４７）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.95 (m, 4H), 2.21 (s, 3H), 3.82 (s, 2H), 3.93-4.02 (m, 2H), 4.01-4.09 (m, 2H), 4.74 (s, 2H), 6.82 (d, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.00-7.13 (m, 4H), 7.16-7.25 (m, 2H), 7.30 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.67 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.95 (m, 4H), 2.21 (s, 3H), 3.82 (s, 2H), 3.93-4.02 (m, 2H), 4.01-4.09 (m, 2H), 4.74 (s, 2H), 6.82 (d, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.00-7.13 (m, 4H), 7.16-7.25 (m, 2H), 7.30 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.67 (d, 1H)。
実施例８（４８）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−エチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.27（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.12 (t, 3H), 1.83-1.97 (m, 4H), 2.56 (q, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.98-4.17 (m, 4H), 4.96 (s, 2H), 6.84 (t, 1H), 6.90-6.98 (m, 3H), 7.07 (d, 1H), 7.10-7.18 (m, 3H), 7.21-7.28 (m, 2H), 7.33 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.27（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.12 (t, 3H), 1.83-1.97 (m, 4H), 2.56 (q, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.98-4.17 (m, 4H), 4.96 (s, 2H), 6.84 (t, 1H), 6.90-6.98 (m, 3H), 7.07 (d, 1H), 7.10-7.18 (m, 3H), 7.21-7.28 (m, 2H), 7.33 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H)。
実施例８（４９）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−プロピオニルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.20（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.04 (t, 3H), 1.82-2.02 (m, 4H), 2.94 (q, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.96 (s, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.00 (t, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.57 (m, 4H), 7.65 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.20（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.04 (t, 3H), 1.82-2.02 (m, 4H), 2.94 (q, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.96 (s, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.00 (t, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.57 (m, 4H), 7.65 (d, 1H)。
実施例８（５０）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−プロピルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.87 (t, 3H), 1.46-1.62 (m, 2H), 1.77-2.01 (m, 4H), 2.49-2.57 (m, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.96-4.13 (m, 4H), 4.73 (s, 2H), 6.83 (td, 1H), 6.89-6.98 (m, 3H), 7.00-7.17 (m, 4H), 7.17-7.24 (m, 2H), 7.30 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.67 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.87 (t, 3H), 1.46-1.62 (m, 2H), 1.77-2.01 (m, 4H), 2.49-2.57 (m, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.96-4.13 (m, 4H), 4.73 (s, 2H), 6.83 (td, 1H), 6.89-6.98 (m, 3H), 7.00-7.17 (m, 4H), 7.17-7.24 (m, 2H), 7.30 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.67 (d, 1H)。
実施例８（５１）：２，２’−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-1.99 (m, 4H), 3.82 (s, 2H), 4.01-4.19 (m, 4H), 4.79 (s, 2H), 6.89-6.97 (m, 3H), 7.00-7.34 (m, 7H), 7.41 (dd, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.66 (d, 1H), 12.30 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-1.99 (m, 4H), 3.82 (s, 2H), 4.01-4.19 (m, 4H), 4.79 (s, 2H), 6.89-6.97 (m, 3H), 7.00-7.34 (m, 7H), 7.41 (dd, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.66 (d, 1H), 12.30 (s, 2H)。
実施例９（１）〜実施例９（５）
実施例２→実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例２に相当する工程において、実施例１で製造した化合物の代わりにエチル ３−（４−メトキシ−４−オキソブタノイル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート[ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Chem. Pharm. Bull.）, 38, 3261 (1990) ]を用い、４−ブロモ酪酸メチルの代わりに相当する化合物を用いた。
実施例２→実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例２に相当する工程において、実施例１で製造した化合物の代わりにエチル ３−（４−メトキシ−４−オキソブタノイル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート[ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Chem. Pharm. Bull.）, 38, 3261 (1990) ]を用い、４−ブロモ酪酸メチルの代わりに相当する化合物を用いた。
実施例９（１）：３−（３−カルボキシプロパノイル）−１−（４−フェノキシブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
TLC:Rf 0.33（メタノール：ジクロロメタン＝１：４）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.64-1.80 (m, 2H), 1.82-2.00 (m, 2H), 2.57 (t, 2H), 3.16 (t, 2H), 3.94 (t, 2H), 4.38 (t, 2H), 6.83-6.94 (m, 3H), 7.19-7.41 (m, 4H), 7.69 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 12.09 (brs, 1H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.64-1.80 (m, 2H), 1.82-2.00 (m, 2H), 2.57 (t, 2H), 3.16 (t, 2H), 3.94 (t, 2H), 4.38 (t, 2H), 6.83-6.94 (m, 3H), 7.19-7.41 (m, 4H), 7.69 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 12.09 (brs, 1H)。
実施例９（２）：３−（３−カルボキシプロパノイル）−１−｛３−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
TLC:Rf 0.38（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.62-1.78 (m, 4H), 1.92-2.08 (m, 2H), 2.51-2.68 (m, 6H), 3.15 (t, 2H), 3.86-4.00 (m, 2H), 4.29 (t, 2H), 6.81 (d, 2H), 7.06 (d, 2H), 7.11-7.39 (m, 7H), 7.56 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 12.06 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.38（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.62-1.78 (m, 4H), 1.92-2.08 (m, 2H), 2.51-2.68 (m, 6H), 3.15 (t, 2H), 3.86-4.00 (m, 2H), 4.29 (t, 2H), 6.81 (d, 2H), 7.06 (d, 2H), 7.11-7.39 (m, 7H), 7.56 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 12.06 (brs, 1H)。
実施例９（３）：３−（３−カルボキシプロパノイル）−１−（６−フェニルヘキシル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
TLC:Rf 0.40（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.20-1.37 (m, 4H), 1.42-1.59 (m, 2H), 1.64-1.80 (m, 2H), 2.52-2.62 (m, 4H), 3.15 (t, 2H), 4.28 (t, 2H), 7.09-7.18 (m, 3H), 7.19-7.40 (m, 4H), 7.64 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 12.07 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.40（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.20-1.37 (m, 4H), 1.42-1.59 (m, 2H), 1.64-1.80 (m, 2H), 2.52-2.62 (m, 4H), 3.15 (t, 2H), 4.28 (t, 2H), 7.09-7.18 (m, 3H), 7.19-7.40 (m, 4H), 7.64 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 12.07 (s, 1H)。
実施例９（４）：３−（３−カルボキシプロパノイル）−１−（７−フェニルヘプチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
TLC:Rf 0.30（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.15-1.34 (m, 6H), 1.43-1.59 (m, 2H), 1.63-1.79 (m, 2H), 2.50-2.62 (m, 4H), 3.15 (t, 2H), 4.28 (t, 2H), 7.08-7.40 (m, 7H), 7.64 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 12.06 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.30（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.15-1.34 (m, 6H), 1.43-1.59 (m, 2H), 1.63-1.79 (m, 2H), 2.50-2.62 (m, 4H), 3.15 (t, 2H), 4.28 (t, 2H), 7.08-7.40 (m, 7H), 7.64 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 12.06 (brs, 1H)。
実施例９（５）：３−（３−カルボキシプロパノイル）−１−｛３−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝８：２：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.91 (m, 4H), 1.91-2.08 (m, 2H), 2.52-2.63 (m, 4H), 3.15 (t, 2H), 3.91-4.10 (m, 4H), 4.29 (t, 2H), 6.77-6.96 (m, 5H), 7.07 (d, 2H), 7.20-7.38 (m, 4H), 7.56 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 12.09 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝８：２：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.91 (m, 4H), 1.91-2.08 (m, 2H), 2.52-2.63 (m, 4H), 3.15 (t, 2H), 3.91-4.10 (m, 4H), 4.29 (t, 2H), 6.77-6.96 (m, 5H), 7.07 (d, 2H), 7.20-7.38 (m, 4H), 7.56 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 12.09 (brs, 2H)。
実施例１０：メチル （２Ｅ）−３−（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリラート
４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド[ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Chem. Pharm. Bull.）, 33, 3696 (1985) ]（５００ｍｇ）のトルエン（１０．０ｍＬ）懸濁液に室温で、トリフェニルホスホルアニリデン酢酸メチル（１．１１ｇ）を加え、８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（４１０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.68（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.81 (s, 3H), 6.24 (d, 1H), 7.07 (t, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 8.52 (brs, 1H), 8.79 (d, 1H)。
４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒド[ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン（Chem. Pharm. Bull.）, 33, 3696 (1985) ]（５００ｍｇ）のトルエン（１０．０ｍＬ）懸濁液に室温で、トリフェニルホスホルアニリデン酢酸メチル（１．１１ｇ）を加え、８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（４１０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.68（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.81 (s, 3H), 6.24 (d, 1H), 7.07 (t, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 8.52 (brs, 1H), 8.79 (d, 1H)。
実施例１１：メチル （２Ｅ）−３−［４−ブロモ−１−（４−メトキシ−４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］アクリラート
実施例２と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１０で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.69（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.17 (quint, 2H), 2.32 (t, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 4.22 (t, 2H), 6.20 (d, 1H), 7.08 (t, 1H), 8.33 (d, 1H), 7.37 (d, 1H), 8.79 (d, 1H)。
実施例２と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１０で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.69（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.17 (quint, 2H), 2.32 (t, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 4.22 (t, 2H), 6.20 (d, 1H), 7.08 (t, 1H), 8.33 (d, 1H), 7.37 (d, 1H), 8.79 (d, 1H)。
実施例１２（１）〜実施例１２（３）
実施例３→実施例４→実施例５→実施例６と同様の操作を行って、以下の化合物を得た。なお、該操作中の実施例３に相当する工程において、実施例２で製造した化合物の代わりに実施例１１で製造した化合物を用い、また、実施例５に相当する工程において、１−クロロ−４−フェニルブタンの代わりに相当する化合物を用いた。
実施例３→実施例４→実施例５→実施例６と同様の操作を行って、以下の化合物を得た。なお、該操作中の実施例３に相当する工程において、実施例２で製造した化合物の代わりに実施例１１で製造した化合物を用い、また、実施例５に相当する工程において、１−クロロ−４−フェニルブタンの代わりに相当する化合物を用いた。
実施例１２（１）：（２Ｅ）−３−（１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリル酸
TLC:Rf 0.50（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-1.79 (m, 4H), 2.00 (m, 2H), 2.23 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 4.02 (m, 2H), 4.23 (t, 2H), 6.22 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.17-7.35 (m, 7H), 7.46-7.64 (m, 4H), 8.10 (s, 1H), 8.13 (d, 1H) 12.00 (bs, 2H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-1.79 (m, 4H), 2.00 (m, 2H), 2.23 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 4.02 (m, 2H), 4.23 (t, 2H), 6.22 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.17-7.35 (m, 7H), 7.46-7.64 (m, 4H), 8.10 (s, 1H), 8.13 (d, 1H) 12.00 (bs, 2H)。
実施例１２（２）：（２Ｅ）−３−（１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリル酸
TLC:Rf 0.52（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.95-2.08 (m, 4H), 2.23 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.23 (t, 2H), 6.22 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.16-7.35 (m, 7H), 7.48 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.14 (d, 1H), 12.03 (bs, 2H)。
TLC:Rf 0.52（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.95-2.08 (m, 4H), 2.23 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.23 (t, 2H), 6.22 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.16-7.35 (m, 7H), 7.48 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.14 (d, 1H), 12.03 (bs, 2H)。
実施例１２（３）：（２Ｅ）−３−（１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（２−フェニルエトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）アクリル酸
TLC:Rf 0.51（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.00 (quint, 2H), 2.23 (t, 2H), 3.05 (t, 2H), 4.22 (t, 4H), 6.22 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.14-7.43 (m, 7H), 7.48 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 12.02 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.51（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.00 (quint, 2H), 2.23 (t, 2H), 3.05 (t, 2H), 4.22 (t, 4H), 6.22 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.14-7.43 (m, 7H), 7.48 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 12.02 (brs, 2H)。
実施例１３：１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
実施例６（３）で製造した化合物（４５ｍｇ）および１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ、１０ｍｇ）をメタノール（１．０ｍＬ）−テトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）溶液に加え、混合物を水素雰囲気下、室温で３時間攪拌した。反応混合物をろ過後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（３４ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.37（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-1.88 (m, 4H), 1.92-2.02 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.70-2.76 (m, 2H), 3.44-3.50 (m, 2H), 3.94-4.04 (m, 4H), 4.23 (t, 2H), 6.82 (d, 2H), 6.87-6.94 (m, 3H), 6.99 (d, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.20-7.30 (m, 4H), 7.42 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 12.01 (bs, 2H)。
TLC:Rf 0.37（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-1.88 (m, 4H), 1.92-2.02 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.70-2.76 (m, 2H), 3.44-3.50 (m, 2H), 3.94-4.04 (m, 4H), 4.23 (t, 2H), 6.82 (d, 2H), 6.87-6.94 (m, 3H), 6.99 (d, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.20-7.30 (m, 4H), 7.42 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 12.01 (bs, 2H)。
実施例１３（１）〜実施例１３（１９）
実施例６（３）で製造した化合物の代わりに実施例６（７）、６（８）、６（５）、８、８（１）、１２（１）、８（６）、８（７）、８（８）、８（３０）、８（１９）、８（３４）、８（４３）、８（１５）、８（２３）、８（２８）、８（３３）、８（３７）または８（２９）で製造した化合物を用いて、実施例１３と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例６（３）で製造した化合物の代わりに実施例６（７）、６（８）、６（５）、８、８（１）、１２（１）、８（６）、８（７）、８（８）、８（３０）、８（１９）、８（３４）、８（４３）、８（１５）、８（２３）、８（２８）、８（３３）、８（３７）または８（２９）で製造した化合物を用いて、実施例１３と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例１３（１）：１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛２−［４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.10 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.62-2.83 (m, 4H), 3.38-3.57 (m, 2H), 3.92 (t, 2H), 4.24 (t, 2H), 6.81 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.07-7.37 (m, 8H), 7.42 (d, 1H), 8.09 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.10 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.62-2.83 (m, 4H), 3.38-3.57 (m, 2H), 3.92 (t, 2H), 4.24 (t, 2H), 6.81 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.07-7.37 (m, 8H), 7.42 (d, 1H), 8.09 (s, 1H)。
実施例１３（２）：１−（３−カルボキシプロピル）−４−（２−｛４−［（５−フェニルペンチル）オキシ］フェニル｝エチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.31-1.51 (m, 2H), 1.51-1.82 (m, 4H), 1.88-2.09 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.59 (t, 2H), 2.65-2.80 (m, 2H), 3.38-3.55 (m, 2H), 3.90 (t, 2H), 4.23 (t, 2H), 6.79 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.07-7.35 (m, 8H), 7.42 (d, 1H), 8.08 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.31-1.51 (m, 2H), 1.51-1.82 (m, 4H), 1.88-2.09 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.59 (t, 2H), 2.65-2.80 (m, 2H), 3.38-3.55 (m, 2H), 3.90 (t, 2H), 4.23 (t, 2H), 6.79 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.07-7.35 (m, 8H), 7.42 (d, 1H), 8.08 (s, 1H)。
実施例１３（３）：１−（３−カルボキシプロピル）−４−｛２−［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルメトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸
TLC:Rf 0.46（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.93-2.02 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.70-2.92 (m, 5H), 3.03-3.11 (m, 2H), 3.41-3.52 (m, 2H), 3.93 (d, 2H), 4.24 (t, 2H), 6.84 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.10-7.23 (m, 7H), 7.41 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 11.93 (bs, 2H)。
TLC:Rf 0.46（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.93-2.02 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.70-2.92 (m, 5H), 3.03-3.11 (m, 2H), 3.41-3.52 (m, 2H), 3.93 (d, 2H), 4.24 (t, 2H), 6.84 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.10-7.23 (m, 7H), 7.41 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 11.93 (bs, 2H)。
実施例１３（４）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.61-1.79 (m, 4H), 1.81-2.02 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.55-2.68 (m, 2H), 2.74-2.86 (m, 2H), 3.02-3.16 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.87-4.00 (m, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.78-6.85 (m, 3H), 7.03 (t, 1H), 7.10-7.37 (m, 9H)。
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.61-1.79 (m, 4H), 1.81-2.02 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.55-2.68 (m, 2H), 2.74-2.86 (m, 2H), 3.02-3.16 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.87-4.00 (m, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.78-6.85 (m, 3H), 7.03 (t, 1H), 7.10-7.37 (m, 9H)。
実施例１３（５）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-2.03 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 2.74-2.85 (m, 2H), 3.04-3.15 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.95-4.06 (m, 4H), 4.11 (t, 2H), 6.77-6.96 (m, 6H), 7.03 (t, 1H), 7.11-7.34 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-2.03 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 2.74-2.85 (m, 2H), 3.04-3.15 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.95-4.06 (m, 4H), 4.11 (t, 2H), 6.77-6.96 (m, 6H), 7.03 (t, 1H), 7.11-7.34 (m, 6H)。
実施例１３（６）：４−（３−（２−カルボキシエチル）−４−｛２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.47（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-1.73 (m, 4H), 1.89 (m, 2H), 2.12 (t, 2H), 2.56-2.65 (m, 4H), 2.79-2.85 (m, 2H), 3.11-3.16 (m, 4H), 3.92-3.96 (m, 2H), 4.08 (t, 2H), 6.80-6.84 (m, 3H), 7.00 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.16-7.30 (m, 8H)。
TLC:Rf 0.47（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-1.73 (m, 4H), 1.89 (m, 2H), 2.12 (t, 2H), 2.56-2.65 (m, 4H), 2.79-2.85 (m, 2H), 3.11-3.16 (m, 4H), 3.92-3.96 (m, 2H), 4.08 (t, 2H), 6.80-6.84 (m, 3H), 7.00 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.16-7.30 (m, 8H)。
実施例１３（７）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.31（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.06 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.66-2.87 (m, 4H), 3.04-3.16 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.92 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.78-6.89 (m, 3H), 7.03 (t, 1H), 7.11-7.35 (m, 9H)。
TLC:Rf 0.31（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.06 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.66-2.87 (m, 4H), 3.04-3.16 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.92 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.78-6.89 (m, 3H), 7.03 (t, 1H), 7.11-7.35 (m, 9H)。
実施例１３（８）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（３−フェノキシプロポキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.00 (m, 2H)，2.08-2.24 (m, 4H), 2.74-2.85 (m, 2H), 3.03-3.15 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 4.03-4.19 (m, 6H), 6.78-6.98 (m, 6H), 6.98-7.08 (m, 1H), 7.11-7.34 (m, 6H), 12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.00 (m, 2H)，2.08-2.24 (m, 4H), 2.74-2.85 (m, 2H), 3.03-3.15 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 4.03-4.19 (m, 6H), 6.78-6.98 (m, 6H), 6.98-7.08 (m, 1H), 7.11-7.34 (m, 6H), 12.21 (s, 2H)。
実施例１３（９）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（２−｛４−［２−（５−メチル−２−フェニル−１，３−オキサゾール−４−イル）エトキシ］フェニル｝エチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９５：４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.00 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.74-2.85 (m, 2H), 2.91 (t, 2H), 3.04-3.15 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 6.82 (d, 1H), 6.85 (d, 2H), 7.02 (dd, 1H), 7.18 (d, 2H), 7.20 (s, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.44-7.54 (m, 3H), 7.86-7.97 (m, 2H), 12.19 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９５：４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.00 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.74-2.85 (m, 2H), 2.91 (t, 2H), 3.04-3.15 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 6.82 (d, 1H), 6.85 (d, 2H), 7.02 (dd, 1H), 7.18 (d, 2H), 7.20 (s, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.44-7.54 (m, 3H), 7.86-7.97 (m, 2H), 12.19 (s, 2H)。
実施例１３（１０）：２，２’−［４−（２−｛４−［（５−フェニルペンチル）オキシ］フェニル｝エチル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.35-1.48 (m, 2H), 1.55-1.79 (m, 4H), 2.59 (t, 2H), 2.75-2.85 (m, 2H), 3.04-3.16 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.91 (t, 2H), 4.93 (s, 2H), 6.78-6.87 (m, 3H), 7.01 (dd, 1H), 7.11-7.31 (m, 9H),
12.46 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.35-1.48 (m, 2H), 1.55-1.79 (m, 4H), 2.59 (t, 2H), 2.75-2.85 (m, 2H), 3.04-3.16 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.91 (t, 2H), 4.93 (s, 2H), 6.78-6.87 (m, 3H), 7.01 (dd, 1H), 7.11-7.31 (m, 9H),
12.46 (s, 2H)。
実施例１３（１１）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（２−｛４−［４−（２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝エチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.72-2.05 (m, 6H), 2.05-2.33 (m, 5H), 2.68-2.92 (m, 2H), 2.96-3.20 (m, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.89-4.24 (m, 6H), 6.66-6.97 (m, 5H), 6.96-7.43 (m, 7H), 12.19 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.72-2.05 (m, 6H), 2.05-2.33 (m, 5H), 2.68-2.92 (m, 2H), 2.96-3.20 (m, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.89-4.24 (m, 6H), 6.66-6.97 (m, 5H), 6.96-7.43 (m, 7H), 12.19 (brs, 2H)。
実施例１３（１２）：２，２’−［４−（２−｛４−［（６−フェニルヘキシル）オキシ］フェニル｝エチル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.19-1.79 (m, 8H), 2.53-2.61 (m, 2H), 2.74-2.90 (m, 2H), 3.01-3.20 (m, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.91 (t, 2H), 4.91 (s, 2H), 6.76-6.88 (m, 3H), 6.96-7.05 (m, 1H), 7.08-7.33 (m, 9H)。
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.19-1.79 (m, 8H), 2.53-2.61 (m, 2H), 2.74-2.90 (m, 2H), 3.01-3.20 (m, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.91 (t, 2H), 4.91 (s, 2H), 6.76-6.88 (m, 3H), 6.96-7.05 (m, 1H), 7.08-7.33 (m, 9H)。
実施例１３（１３）：２，２’−［４−（２−｛４−［４−（２，６−ジクロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝エチル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.01 (m, 4H), 2.73-2.87 (m, 2H), 3.05-3.19 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.93-4.16 (m, 4H), 4.89 (s, 2H), 6.78-6.90 (m, 3H), 6.96-7.09 (m, 1H), 7.10-7.26 (m, 5H), 7.49 (d, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.01 (m, 4H), 2.73-2.87 (m, 2H), 3.05-3.19 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.93-4.16 (m, 4H), 4.89 (s, 2H), 6.78-6.90 (m, 3H), 6.96-7.09 (m, 1H), 7.10-7.26 (m, 5H), 7.49 (d, 2H)。
実施例１３（１４）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（３−シクロヘキシルプロポキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.77-0.98 (m, 2H), 1.07-1.38 (m, 6H), 1.54-1.79 (m, 7H), 1.85-2.00 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.74-2.85 (m, 2H), 3.03-3.15 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.89 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.78-6.87 (m, 3H),
7.03 (t, 1H), 7.10-7.33 (m, 4H), 12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.77-0.98 (m, 2H), 1.07-1.38 (m, 6H), 1.54-1.79 (m, 7H), 1.85-2.00 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.74-2.85 (m, 2H), 3.03-3.15 (m, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.89 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.78-6.87 (m, 3H),
7.03 (t, 1H), 7.10-7.33 (m, 4H), 12.21 (s, 2H)。
実施例１３（１５）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（２−｛４−［４−（４−メトキシフェニル）ブトキシ］フェニル｝エチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.48 （ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.58-1.77 (m, 4H), 1.86-2.00 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.52-2.62 (m, 2H), 2.74-2.85 (m, 2H), 3.04-3.15 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.78 (s, 2H), 3.87-3.99 (m, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.76-6.89 (m, 5H), 7.03 (dd, 1H), 7.07-7.23 (m, 5H), 7.28 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.48 （ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.58-1.77 (m, 4H), 1.86-2.00 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.52-2.62 (m, 2H), 2.74-2.85 (m, 2H), 3.04-3.15 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.78 (s, 2H), 3.87-3.99 (m, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.76-6.89 (m, 5H), 7.03 (dd, 1H), 7.07-7.23 (m, 5H), 7.28 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
実施例１３（１６）：２，２’−（４−｛２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
TLC 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.91 (m, 4H), 2.75-2.86 (m, 2H), 3.05-3.17 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.95-4.07 (m, 4H), 4.93 (s, 2H), 6.80-6.90 (m, 3H), 6.89-6.97 (m, 3H), 7.02 (dd, 1H), 7.11-7.32 (m, 6H), 12.27 (s, 1H), 12.87 (s, 1H)。
TLC 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.91 (m, 4H), 2.75-2.86 (m, 2H), 3.05-3.17 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.95-4.07 (m, 4H), 4.93 (s, 2H), 6.80-6.90 (m, 3H), 6.89-6.97 (m, 3H), 7.02 (dd, 1H), 7.11-7.32 (m, 6H), 12.27 (s, 1H), 12.87 (s, 1H)。
実施例１３（１７）：２，２’−（４−｛２−［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルメトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.69-2.96 (m, 5H), 2.99-3.16 (m, 4H), 3.78 (s, 2H), 3.94 (d, 2H), 4.77 (s, 2H), 6.76-6.92 (m, 3H), 6.99 (t, 1H), 7.05-7.28 (m, 8H)。
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.69-2.96 (m, 5H), 2.99-3.16 (m, 4H), 3.78 (s, 2H), 3.94 (d, 2H), 4.77 (s, 2H), 6.76-6.92 (m, 3H), 6.99 (t, 1H), 7.05-7.28 (m, 8H)。
実施例１３（１８）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（２−｛４−［４−（２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝エチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.00 (m, 6H), 2.13-2.24 (m, 8H), 2.75-2.85 (m, 2H), 3.03-3.16 (m, 2H), 3.73-3.82 (m, 4H), 4.02 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.78-6.92 (m, 4H), 6.96-7.07 (m, 3H), 7.15-7.23 (m, 3H), 7.28 (d, 1H), 12.16 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.00 (m, 6H), 2.13-2.24 (m, 8H), 2.75-2.85 (m, 2H), 3.03-3.16 (m, 2H), 3.73-3.82 (m, 4H), 4.02 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.78-6.92 (m, 4H), 6.96-7.07 (m, 3H), 7.15-7.23 (m, 3H), 7.28 (d, 1H), 12.16 (s, 2H)。
実施例１３（１９）：２，２’−（４−｛２−［４−（３−フェノキシプロポキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.08-2.21 (m, 2H), 2.74-2.88 (m, 2H), 3.05-3.17 (m, 2H), 3.79 (s, 2H), 4.04-4.17 (m, 4H), 4.93 (s, 2H), 6.80-6.98 (m, 6H), 6.98-7.06 (m, 1H), 7.13-7.23 (m, 4H), 7.23-7.32 (m, 2H), 12.31 (s, 1H), 12.84 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.08-2.21 (m, 2H), 2.74-2.88 (m, 2H), 3.05-3.17 (m, 2H), 3.79 (s, 2H), 4.04-4.17 (m, 4H), 4.93 (s, 2H), 6.80-6.98 (m, 6H), 6.98-7.06 (m, 1H), 7.13-7.23 (m, 4H), 7.23-7.32 (m, 2H), 12.31 (s, 1H), 12.84 (s, 1H)。
実施例１４：メチル ４−［４−ブロモ−３−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタノアート
実施例１１で製造した化合物（２５６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６．００ｍＬ）溶液に０℃で塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（１６０ｍｇ）を加え、５分間撹拌した。ここに水素化ホウ素ナトリウム（１２８ｍｇ）のメタノール（６．００ｍＬ）懸濁液を０℃で加え、３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１１６ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.45（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.11 (m, 2H), 2.26 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 3.32 (t, 2H), 3.666 (s, 3H), 3.669 (s, 3H), 4.12 (t, 2H), 6.94 (s, 1H), 7.00 (dd, 1H), 7.23-7.27 (m, 2H)。
実施例１１で製造した化合物（２５６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６．００ｍＬ）溶液に０℃で塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（１６０ｍｇ）を加え、５分間撹拌した。ここに水素化ホウ素ナトリウム（１２８ｍｇ）のメタノール（６．００ｍＬ）懸濁液を０℃で加え、３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１１６ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.45（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.11 (m, 2H), 2.26 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 3.32 (t, 2H), 3.666 (s, 3H), 3.669 (s, 3H), 4.12 (t, 2H), 6.94 (s, 1H), 7.00 (dd, 1H), 7.23-7.27 (m, 2H)。
実施例１５：４−（３−（２−カルボキシエチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
実施例３→実施例４→実施例５→実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３に相当する工程において、実施例２で製造した化合物の代わりに実施例１４で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.41（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-1.78 (m, 4H), 1.92 (quint, 2H), 2.17 (t, 2H), 2.50-2.68 (m, 4H), 3.16 (t, 2H), 3.97-4.02 (m, 2H), 4.11 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.04-7.34 (m, 10H), 7.52 (d, 2H), 7.67 (d, 1H), 12.08 (bs, 2H)。
TLC:Rf 0.41（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-1.78 (m, 4H), 1.92 (quint, 2H), 2.17 (t, 2H), 2.50-2.68 (m, 4H), 3.16 (t, 2H), 3.97-4.02 (m, 2H), 4.11 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.04-7.34 (m, 10H), 7.52 (d, 2H), 7.67 (d, 1H), 12.08 (bs, 2H)。
実施例１６：エチル １−メチル−７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート
実施例２と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例１で製造した化合物の代わりにエチル ７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートを用い、４−ブロモ酪酸メチルの代わりにヨウ化メチルを用いた。
TLC:Rf 0.45（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.43 (t, 3H), 4.00 (s, 3H), 4.41 (q, 2H), 7.19 (dd, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.91 (d, 1H)。
実施例２と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例１で製造した化合物の代わりにエチル ７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートを用い、４−ブロモ酪酸メチルの代わりにヨウ化メチルを用いた。
TLC:Rf 0.45（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.43 (t, 3H), 4.00 (s, 3H), 4.41 (q, 2H), 7.19 (dd, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.91 (d, 1H)。
実施例１７：エチル ３−（４−メトキシ−４−オキソブタノイル）−１−メチル−７−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート
塩化アルミニウム（７９３ｍｇ）の１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）懸濁液に０℃でメチル ４−クロロ−４−オキソブタノアート（８９８ｍｇ）を滴下し、混合物を５分間撹拌した。混合物に実施例１６で製造した化合物（７４０ｍｇ）を０℃で加え、さらに６０℃で９０分間撹拌した。反応混合物を冷却後氷水にあけ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（６９５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.29（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.45 (t, 3H), 2.79 (t, 2H), 3.22 (t, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 4.54 (q, 2H), 7.34 (t, 1H), 7.89 (d, 1H), 8.41 (d, 1H)。
塩化アルミニウム（７９３ｍｇ）の１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）懸濁液に０℃でメチル ４−クロロ−４−オキソブタノアート（８９８ｍｇ）を滴下し、混合物を５分間撹拌した。混合物に実施例１６で製造した化合物（７４０ｍｇ）を０℃で加え、さらに６０℃で９０分間撹拌した。反応混合物を冷却後氷水にあけ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（６９５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.29（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.45 (t, 3H), 2.79 (t, 2H), 3.22 (t, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 4.54 (q, 2H), 7.34 (t, 1H), 7.89 (d, 1H), 8.41 (d, 1H)。
実施例１８：エチル ７−アミノ−３−（４−メトキシ−４−オキソブタノイル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート
実施例１３と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例６（３）で製造した化合物の代わりに実施例１７で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.32（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ1.39 (t, 3H), 2.77 (t, 2H), 3.23 (t, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.77 (brs, 2H), 4.16 (s, 3H), 4.47 (q, 2H), 6.61 (d, 1H), 7.04 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H)。
実施例１３と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例６（３）で製造した化合物の代わりに実施例１７で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.32（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ1.39 (t, 3H), 2.77 (t, 2H), 3.23 (t, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.77 (brs, 2H), 4.16 (s, 3H), 4.47 (q, 2H), 6.61 (d, 1H), 7.04 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H)。
実施例１９：エチル ３−（４−メトキシ−４−オキソブタノイル）−１−メチル−７−｛［４−（４−フェニルブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート
４−（４−フェニルブトキシ）安息香酸（６８ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に０℃で塩化オキサリル（６４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣を実施例１８で製造した化合物（７０ｍｇ）およびトリエチルアミン（３５ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に０℃で加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７２ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.33（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝４：６）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.38 (t, 3H), 1.82-1.88 (m, 4H), 2.72 (t, 2H), 2.77 (t, 2H), 3.21 (t, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 4.05 (t, 2H), 4.44 (q, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.09-7.33 (m, 7H), 7.87-7.93 (m, 3H), 8.09 (m, 1H)。
４−（４−フェニルブトキシ）安息香酸（６８ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に０℃で塩化オキサリル（６４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣を実施例１８で製造した化合物（７０ｍｇ）およびトリエチルアミン（３５ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に０℃で加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７２ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.33（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝４：６）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.38 (t, 3H), 1.82-1.88 (m, 4H), 2.72 (t, 2H), 2.77 (t, 2H), 3.21 (t, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 4.05 (t, 2H), 4.44 (q, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.09-7.33 (m, 7H), 7.87-7.93 (m, 3H), 8.09 (m, 1H)。
実施例２０：３−（３−カルボキシプロパノイル）−１−メチル−７−｛［４−（４−フェニルブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例５で製造した化合物の代わりに実施例１９で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.18（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.66-1.82 (m, 4H), 2.57 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.08-3.22 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.98-4.19 (m, 2H), 7.06 (d, 2H), 7.13-7.33 (m, 7H), 7.99 (d, 2H), 8.05 (d, 1H), 10.24 (s, 1H), 12.10 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.18（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.66-1.82 (m, 4H), 2.57 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.08-3.22 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.98-4.19 (m, 2H), 7.06 (d, 2H), 7.13-7.33 (m, 7H), 7.99 (d, 2H), 8.05 (d, 1H), 10.24 (s, 1H), 12.10 (brs, 2H)。
実施例２０（１）：７−｛［４−（ベンジルオキシ）ベンゾイル］アミノ｝−３−（３−カルボキシプロパノイル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１９→実施例２０と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例１９に相当する工程において、４−（４−フェニルブトキシ）安息香酸の代わりに４−ベンジルオキシ安息香酸を用いた。
TLC:Rf 0.16（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.49-2.61 (m, 2H), 3.17 (t, 2H), 3.77 (s, 3H), 5.21 (s, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.12-7.24 (m, 3H), 7.34-7.50 (m, 5H), 8.01 (d, 2H), 8.10 (d, 1H), 10.23 (s, 1H), 12.04 (brs, 2H)。
実施例１９→実施例２０と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例１９に相当する工程において、４−（４−フェニルブトキシ）安息香酸の代わりに４−ベンジルオキシ安息香酸を用いた。
TLC:Rf 0.16（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 2.49-2.61 (m, 2H), 3.17 (t, 2H), 3.77 (s, 3H), 5.21 (s, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.12-7.24 (m, 3H), 7.34-7.50 (m, 5H), 8.01 (d, 2H), 8.10 (d, 1H), 10.23 (s, 1H), 12.04 (brs, 2H)。
実施例２１：メチル ４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート
実施例２と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例１で製造した化合物の代わりに４−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸を用いた。
TLC:Rf 0.47（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.93 (s, 3H), 4.08 (s, 3H), 7.21 (d, 1H), 7.32-7.35 (m, 3H)。
実施例２と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例１で製造した化合物の代わりに４−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸を用いた。
TLC:Rf 0.47（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.93 (s, 3H), 4.08 (s, 3H), 7.21 (d, 1H), 7.32-7.35 (m, 3H)。
実施例２２：メチル ４−ブロモ−３−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に０℃でオキシ塩化リン（９００ｍｇ）を滴下し、室温で５分間撹拌した。反応混合物に実施例２１で製造した化合物（４８４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液を加え、混合物を９０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、氷水にあけ、飽和炭酸ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１９５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.56（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.86 (s, 3H), 4.04 (s, 3H), 7.21-7.26 (m, 1H), 7.38-7.41 (m, 1H), 7.53-7.56 (m, 1H), 10.92 (s, 1H)。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に０℃でオキシ塩化リン（９００ｍｇ）を滴下し、室温で５分間撹拌した。反応混合物に実施例２１で製造した化合物（４８４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液を加え、混合物を９０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、氷水にあけ、飽和炭酸ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１９５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.56（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.86 (s, 3H), 4.04 (s, 3H), 7.21-7.26 (m, 1H), 7.38-7.41 (m, 1H), 7.53-7.56 (m, 1H), 10.92 (s, 1H)。
実施例２３：３−［（Ｅ）−２−カルボキシビニル］−１−メチル−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１０→実施例３→実施例４→実施例５→実施例６で示される方法と同様に操作して、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例１０に相当する工程において、４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボアルデヒドの代わりに実施例２２で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-1.77 (m, 4H), 2.64 (t, 2H), 3.96 (s, 3H), 4.00 (t, 2H), 6.03 (d, 1H), 6.89 (d, 2H), 7.08 (d, 1H), 7.17-7.31 (m, 5H), 7.35-7.60 (m, 6H), 8.26 (d, 1H), 12.28 (bs, 2H)。
TLC:Rf 0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-1.77 (m, 4H), 2.64 (t, 2H), 3.96 (s, 3H), 4.00 (t, 2H), 6.03 (d, 1H), 6.89 (d, 2H), 7.08 (d, 1H), 7.17-7.31 (m, 5H), 7.35-7.60 (m, 6H), 8.26 (d, 1H), 12.28 (bs, 2H)。
実施例２４：エチル ４−（３−（シアノメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタノアート
実施例２→実施例３と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例２に相当する工程において、実施例１で製造した化合物の代わりに２−（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトニトリルを用い、４−ブロモ酪酸メチルの代わりに４−ブロモ酪酸エチルを用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（４−フェニルブトキシ）−４−ビニルベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.48（トルエン：酢酸エチル＝５：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.25 (t, 3H), 1.71-1.91 (m, 4H), 2.10-2.19 (m, 2H), 2.29 (t, 2H), 2.70 (t, 2H), 3.98-4.03 (m, 4H), 4.10-4.20 (m, 4H), 6.91 (d, 2H), 6.98 (d, 1H), 7.15-7.34 (m, 9H), 7.47 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
実施例２５：エチル ４−［４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタノアート
実施例２→実施例３と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例２に相当する工程において、実施例１で製造した化合物の代わりに２−（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトニトリルを用い、４−ブロモ酪酸メチルの代わりに４−ブロモ酪酸エチルを用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（４−フェニルブトキシ）−４−ビニルベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.48（トルエン：酢酸エチル＝５：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.25 (t, 3H), 1.71-1.91 (m, 4H), 2.10-2.19 (m, 2H), 2.29 (t, 2H), 2.70 (t, 2H), 3.98-4.03 (m, 4H), 4.10-4.20 (m, 4H), 6.91 (d, 2H), 6.98 (d, 1H), 7.15-7.34 (m, 9H), 7.47 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
実施例２５：エチル ４−［４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタノアート
実施例２４で製造した化合物（１５０ｍｇ）のトルエン（２ｍＬ）溶液にトリメチルシリルアジド（１００ｍｇ）およびジ−ｎ−ブチルチンオキシド（１４ｍｇ）を加え、１１０℃で８．５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムで精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１１３ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール＝９０：１０）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 0.78 (t, 3H), 1.71-1.96 (m, 4H), 2.25-2.43 (m, 4H), 2.62-2.75 (m, 2H), 3.09 (q, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.24 (t, 2H), 4.61 (s, 2H), 6.84-6.91 (m, 3H), 7.06-7.12 (m, 2H), 7.15-7.32 (m, 8H), 7.38 (d, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール＝９０：１０）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 0.78 (t, 3H), 1.71-1.96 (m, 4H), 2.25-2.43 (m, 4H), 2.62-2.75 (m, 2H), 3.09 (q, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.24 (t, 2H), 4.61 (s, 2H), 6.84-6.91 (m, 3H), 7.06-7.12 (m, 2H), 7.15-7.32 (m, 8H), 7.38 (d, 2H)。
実施例２６：４−［４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例５で製造した化合物の代わりに実施例２５で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.60-1.80 (m, 4H), 1.86-2.05 (m, 2H), 2.24 (t, 2H), 2.58-2.69 (m, 2H), 3.93-4.06 (m, 2H), 4.15 (t, 2H), 4.56 (s, 2H), 6.91 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.08-7.57 (m, 12H)。
実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例５で製造した化合物の代わりに実施例２５で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.60-1.80 (m, 4H), 1.86-2.05 (m, 2H), 2.24 (t, 2H), 2.58-2.69 (m, 2H), 3.93-4.06 (m, 2H), 4.15 (t, 2H), 4.56 (s, 2H), 6.91 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.08-7.57 (m, 12H)。
実施例２６（１）：４−［４−｛２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］エチル｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
実施例１３と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例６（３）で製造した化合物の代わりに実施例２６で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.53-1.80 (m, 4H), 1.81-2.05 (m, 2H), 2.11-2.30 (m, 2H), 2.55-2.85 (m, 4H), 2.94-3.11 (m, 2H), 3.82-4.01 (m, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.51 (s, 2H), 6.65-6.92 (m, 3H), 6.95-7.41 (m, 10H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.53-1.80 (m, 4H), 1.81-2.05 (m, 2H), 2.11-2.30 (m, 2H), 2.55-2.85 (m, 4H), 2.94-3.11 (m, 2H), 3.82-4.01 (m, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.51 (s, 2H), 6.65-6.92 (m, 3H), 6.95-7.41 (m, 10H)。
実施例２７：エチル ３−（４−メトキシ−４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート
エチル ３−（４−メトキシ−４−オキソブタノイル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート（２００ｍｇ）のトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）溶液に、室温でトリエチルシリルヒドリド（３０６ｍｇ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.29（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.44 (t, 3H), 1,99-2.09 (m, 2H), 2.38 (t, 2H), 3.17 (t, 2H), 3.65 (s, 3H), 4.42 (q, 2H), 7.14 (dd, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.69 (d, 1H), 8.73 (brs, 1H)。
エチル ３−（４−メトキシ−４−オキソブタノイル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート（２００ｍｇ）のトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）溶液に、室温でトリエチルシリルヒドリド（３０６ｍｇ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.29（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：７）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.44 (t, 3H), 1,99-2.09 (m, 2H), 2.38 (t, 2H), 3.17 (t, 2H), 3.65 (s, 3H), 4.42 (q, 2H), 7.14 (dd, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.69 (d, 1H), 8.73 (brs, 1H)。
実施例２８：３−（３−カルボキシプロピル）−１−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例２→実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例２に相当する工程において、実施例１で製造した化合物の代わりに実施例２７で製造した化合物を用い、４−ブロモ酪酸メチルの代わりに（３−ブロモプロピル）ベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.73-1.88 (m, 2H), 1.89-2.03 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.56 (t, 2H), 3.04 (t, 2H), 4.52 (t, 2H), 7.04-7.20 (m, 4H), 7.21-7.34 (m, 3H), 7.42 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 12.45 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.73-1.88 (m, 2H), 1.89-2.03 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.56 (t, 2H), 3.04 (t, 2H), 4.52 (t, 2H), 7.04-7.20 (m, 4H), 7.21-7.34 (m, 3H), 7.42 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 12.45 (brs, 2H)。
実施例２９：メチル ４−［４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝ブトキシ）フェニル］ビニル｝−３−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタノアート
実施例５と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例４で製造した化合物の代わりにメチル ４−［４−［（Ｅ）−２−（４−ヒドロキシフェニル）ビニル］−３−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタノアートを用い、１−クロロ−４−フェニルブタンの代わりにｔｅｒｔ−ブチル（４−ヨードブトキシ）ジメチルシラン（実施例７で製造した化合物を用いて実施例２→実施例３→実施例４と同様の操作を行うことにより得た。）を用いた。
TLC:Rf 0.47（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ -0.07 (s, 6H)，0.84 (s, 9H)，1.55-1.69 (m, 2H)，1.72-1.87 (m, 2H), 2.02-2.15 (m, 2H), 2.25 (t, 2H), 3.56 (s, 3H), 3.59-3.61 (m, 3H), 3.61-3.67 (m, 2H), 3.88 (s, 2H), 3.95 (t, 2H), 4.08 (q, 2H), 6.84 (d, 2H), 6.90 (d, 1H), 6.98 (s, 1H), 7.07-7.17 (m, 2H), 7.25 (dd, 1H), 7.38-7.46 (m, 2H), 7.60 (d, 1H)。
実施例５と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例４で製造した化合物の代わりにメチル ４−［４−［（Ｅ）−２−（４−ヒドロキシフェニル）ビニル］−３−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタノアートを用い、１−クロロ−４−フェニルブタンの代わりにｔｅｒｔ−ブチル（４−ヨードブトキシ）ジメチルシラン（実施例７で製造した化合物を用いて実施例２→実施例３→実施例４と同様の操作を行うことにより得た。）を用いた。
TLC:Rf 0.47（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ -0.07 (s, 6H)，0.84 (s, 9H)，1.55-1.69 (m, 2H)，1.72-1.87 (m, 2H), 2.02-2.15 (m, 2H), 2.25 (t, 2H), 3.56 (s, 3H), 3.59-3.61 (m, 3H), 3.61-3.67 (m, 2H), 3.88 (s, 2H), 3.95 (t, 2H), 4.08 (q, 2H), 6.84 (d, 2H), 6.90 (d, 1H), 6.98 (s, 1H), 7.07-7.17 (m, 2H), 7.25 (dd, 1H), 7.38-7.46 (m, 2H), 7.60 (d, 1H)。
実施例３０：メチル ４−［４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−ヒドロキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−３−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタノアート
実施例２９で製造した化合物（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液に氷冷下フッ化テトラブチルアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液；３．１ｍＬ）を加え、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１．０ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.31（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.74-1.82 (m, 2H), 1.87-1.93 (m, 2H), 2.13-2.20 (m, 2H), 2.32 (t, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.75 (t, 2H), 3.95 (s, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 6.90-6.93 (m, 2H), 6.97 (d, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.17-7.33 (m, 3H), 7.48-7.51 (m, 2H), 7.68 (d, 1H)。
実施例２９で製造した化合物（１．４ｇ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液に氷冷下フッ化テトラブチルアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液；３．１ｍＬ）を加え、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１．０ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.31（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.74-1.82 (m, 2H), 1.87-1.93 (m, 2H), 2.13-2.20 (m, 2H), 2.32 (t, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.75 (t, 2H), 3.95 (s, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 6.90-6.93 (m, 2H), 6.97 (d, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.17-7.33 (m, 3H), 7.48-7.51 (m, 2H), 7.68 (d, 1H)。
実施例３１：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−ヒドロキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例５で製造した化合物の代わりに実施例３０で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.49-1.62 (m, 2H), 1.68-1.81 (m, 2H), 1.89-2.00 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.39-3.50 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.44 (t, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.49-1.62 (m, 2H), 1.68-1.81 (m, 2H), 1.89-2.00 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.39-3.50 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.99 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.44 (t, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例３２：アリル ４−（３−［２−（アリルオキシ）−２−オキソエチル］−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）−４−オキソブタノアート
実施例１で製造した化合物の代わりにアリル ４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−アセタートを用い、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（４−フェニルブトキシ）−４−ビニルベンゼンを用いて、実施例３と同様の操作を行って、アリル ４−（３−［２−（アリルオキシ）−２−オキソエチル］−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）−４−オキソブタノアートを得た。引き続き、この化合物（２００ｍｇ）の酢酸エチル（０．５ｍＬ）−アセトニトリル（０．５ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．１８ｍＬ）、４−ジメチルアミノピリジン（８ｍｇ）およびアリル ４−クロロ−４−オキソブタノアート（３８ｍｇ）を順次加え、４０℃で５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１００ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.68（トルエン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.71-1.91 (m, 4H), 2.70 (t, 2H), 2.87 (t, 2H), 3.26 (t, 2H), 3.94 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.54-4.58 (m, 2H), 4.63-4.66 (m, 2H), 5.17-5.38 (m, 4H), 5.78-6.01 (m, 2H), 6.89 (d, 2H), 6.95 (d, 1H), 7.16-7.36 (m, 6H), 7.44-7.55 (m, 5H), 8.40 (d, 1H)。
実施例１で製造した化合物の代わりにアリル ４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−アセタートを用い、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（４−フェニルブトキシ）−４−ビニルベンゼンを用いて、実施例３と同様の操作を行って、アリル ４−（３−［２−（アリルオキシ）−２−オキソエチル］−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）−４−オキソブタノアートを得た。引き続き、この化合物（２００ｍｇ）の酢酸エチル（０．５ｍＬ）−アセトニトリル（０．５ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．１８ｍＬ）、４−ジメチルアミノピリジン（８ｍｇ）およびアリル ４−クロロ−４−オキソブタノアート（３８ｍｇ）を順次加え、４０℃で５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１００ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.68（トルエン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.71-1.91 (m, 4H), 2.70 (t, 2H), 2.87 (t, 2H), 3.26 (t, 2H), 3.94 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.54-4.58 (m, 2H), 4.63-4.66 (m, 2H), 5.17-5.38 (m, 4H), 5.78-6.01 (m, 2H), 6.89 (d, 2H), 6.95 (d, 1H), 7.16-7.36 (m, 6H), 7.44-7.55 (m, 5H), 8.40 (d, 1H)。
実施例３３：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）−４−オキソブタン酸
実施例３２で製造した化合物（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）溶液にモルホリン（１４μＬ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１９ｍｇ）を順次加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に１Ｍ塩酸（０．１７ｍＬ）および水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（４ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.48（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.54-1.80 (m, 4H), 2.56-2.71 (m, 4H), 3.21 (t, 2H), 3.91 (s, 2H), 3.96-4.09 (m, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.01-7.40 (m, 7H), 7.44-7.66 (m, 4H), 7.81-7.99 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 12.42 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.48（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.54-1.80 (m, 4H), 2.56-2.71 (m, 4H), 3.21 (t, 2H), 3.91 (s, 2H), 3.96-4.09 (m, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.01-7.40 (m, 7H), 7.44-7.66 (m, 4H), 7.81-7.99 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 12.42 (brs, 2H)。
実施例３４：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［２−（４−｛４−［２−（１−ヒドロキシエチル）フェノキシ］ブトキシ｝フェニル）エチル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
実施例８（２０）で製造した化合物（５５ｍｇ）および１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，１０ｍｇ）のメタノール（１．０ｍＬ）−テトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）溶液を水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。反応混合物をろ過後ろ液を濃縮した。残渣をメタノール（１．０ｍＬ）−ジクロロメタン（１．０ｍＬ）溶液に溶解し、テトラヒドロほう酸ナトリウム（２８ｍｇ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラム精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.25 (d, 3H), 1.63-2.04 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.72-2.88 (m, 2H), 3.01-3.20 (m, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.87-4.23 (m, 6H), 4.73-5.16 (m, 2H), 6.77-6.97 (m, 5H), 6.98-7.08 (m, 1H), 7.09-7.24 (m, 4H), 7.28 (d, 1H), 7.42 (dd, 1H), 12.19 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.25 (d, 3H), 1.63-2.04 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.72-2.88 (m, 2H), 3.01-3.20 (m, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.87-4.23 (m, 6H), 4.73-5.16 (m, 2H), 6.77-6.97 (m, 5H), 6.98-7.08 (m, 1H), 7.09-7.24 (m, 4H), 7.28 (d, 1H), 7.42 (dd, 1H), 12.19 (brs, 2H)。
実施例３５：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（４−ヒドロキシブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
実施例１３と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例６（３）で製造した化合物の代わりに実施例３１で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.47-1.61 (m, 2H), 1.64-1.79 (m, 2H), 1.86-2.03 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.73-2.87 (m, 2H), 3.02-3.16 (m, 2H), 3.44 (t, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.93 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.78-6.88 (m, 3H), 7.03 (t, 1H), 7.10-7.23 (m, 3H), 7.28 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.47-1.61 (m, 2H), 1.64-1.79 (m, 2H), 1.86-2.03 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.73-2.87 (m, 2H), 3.02-3.16 (m, 2H), 3.44 (t, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.93 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 6.78-6.88 (m, 3H), 7.03 (t, 1H), 7.10-7.23 (m, 3H), 7.28 (d, 1H)。
実施例３６：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛［４−（４−フェニルブトキシ）ベンジル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
実施例６→実施例７→実施例２→実施例１３→実施例５→実施例６と同様の操作を行って、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例６に相当する工程において、実施例５で製造した化合物の代わりに２−［４−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］アセトニトリルを用い、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の代わりに４０％水酸化ナトリウムのメタノール−ジオキサン（体積比５：２）溶液を用い、実施例５に相当する工程において、１−クロロ−４−フェニルブタンの代わりに１−（クロロメチル）−４−（４−フェニルブトキシ）ベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.59-1.81 (m, 4H), 1.82-1.99 (m, 2H), 2.17 (t, 2H), 2.50-2.69 (m, 2H), 3.73 (s, 2H), 3.97 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 6.49-6.54 (m, 1H), 6.86-7.08 (m, 4H), 7.11-7.31 (m, 6H), 7.38 (d, 2H), 12.07 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.59-1.81 (m, 4H), 1.82-1.99 (m, 2H), 2.17 (t, 2H), 2.50-2.69 (m, 2H), 3.73 (s, 2H), 3.97 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.05 (s, 2H), 6.49-6.54 (m, 1H), 6.86-7.08 (m, 4H), 7.11-7.31 (m, 6H), 7.38 (d, 2H), 12.07 (brs, 2H)。
実施例３７：エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート
エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート（３１０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に炭酸セシウム（５１０ｍｇ）およびヨウ化メチル（１１１ｍｇ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１／１）で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（３０１ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.49（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.25 (t, 3H), 1.43 (t, 3H), 2.75 (t, 2H), 3.20 (t, 2H), 4.15(q, 2H), 4.21 (s, 3H), 4.50 (q, 2H), 7.09 (t, 1H), 7.50 (dt, 1H), 8.05 (dd, 1H)。
エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート（３１０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に炭酸セシウム（５１０ｍｇ）およびヨウ化メチル（１１１ｍｇ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（１／１）で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（３０１ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.49（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.25 (t, 3H), 1.43 (t, 3H), 2.75 (t, 2H), 3.20 (t, 2H), 4.15(q, 2H), 4.21 (s, 3H), 4.50 (q, 2H), 7.09 (t, 1H), 7.50 (dt, 1H), 8.05 (dd, 1H)。
実施例３８：３−（３−カルボキシプロパノイル）−１−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例３に相当する工程において、実施例２で製造した化合物の代わりに実施例３７で製造した化合物を用い、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−エテニル−４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝ベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝８５：１５：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.93 (m, 4H), 2.56 (t, 2H), 3.14 (t, 2H), 3.97-4.12 (m, 7H), 6.86-7.02 (m, 6H), 7.20-7.32 (m, 3H), 7.42 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.86 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 12.10 (s, 1H), 14.50 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝８５：１５：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.93 (m, 4H), 2.56 (t, 2H), 3.14 (t, 2H), 3.97-4.12 (m, 7H), 6.86-7.02 (m, 6H), 7.20-7.32 (m, 3H), 7.42 (d, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.86 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 12.10 (s, 1H), 14.50 (s, 1H)。
実施例３９（１）〜実施例３９（３）
実施例１３と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例６（３）で製造した化合物の代わりに実施例８（４６）、８（４７）または８（５０）で製造した化合物を用いた。
実施例１３と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例６（３）で製造した化合物の代わりに実施例８（４６）、８（４７）または８（５０）で製造した化合物を用いた。
実施例３９（１）：２，２’−［４−（２−｛４−［４−（３−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝エチル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-1.90 (m, 4H), 2.26 (s, 3H), 2.75-2.87 (m, 2H), 3.05-3.17 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.93-4.05 (m, 4H), 4.94 (s, 2H), 6.66-6.79 (m, 3H), 6.81-6.90 (m, 3H), 7.02 (dd, 1H), 7.07-7.25 (m, 5H), 12.27 (s, 1H), 12.89 (s, 1H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-1.90 (m, 4H), 2.26 (s, 3H), 2.75-2.87 (m, 2H), 3.05-3.17 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.93-4.05 (m, 4H), 4.94 (s, 2H), 6.66-6.79 (m, 3H), 6.81-6.90 (m, 3H), 7.02 (dd, 1H), 7.07-7.25 (m, 5H), 12.27 (s, 1H), 12.89 (s, 1H)。
実施例３９（２）：２，２’−［４−（２−｛４−［４−（４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝エチル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-1.91 (m, 4H), 2.21 (s, 3H), 2.75-2.86 (m, 2H), 3.03-3.18 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.90-4.06 (m, 4H), 4.94 (s, 2H), 6.75-6.91 (m, 5H), 6.96-7.10 (m, 3H), 7.11-7.26 (m, 4H), 12.26 (s, 1H), 12.90 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-1.91 (m, 4H), 2.21 (s, 3H), 2.75-2.86 (m, 2H), 3.03-3.18 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.90-4.06 (m, 4H), 4.94 (s, 2H), 6.75-6.91 (m, 5H), 6.96-7.10 (m, 3H), 7.11-7.26 (m, 4H), 12.26 (s, 1H), 12.90 (s, 1H)。
実施例３９（３）：２，２’−［４−（２−｛４−［４−（２−プロピルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝エチル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.86 (t, 3H), 1.45-1.61 (m, 2H), 1.84-1.93 (m, 4H), 2.48-2.57 (m, 2H), 2.74-2.88 (m, 2H), 3.04-3.17 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.91-4.11 (m, 4H), 4.94 (s, 2H), 6.78-6.89 (m, 4H), 6.92 (d, 1H), 7.02 (dd, 1H), 7.06-7.26 (m, 6H), 12.27 (s, 1H), 12.89 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝１８：１：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.86 (t, 3H), 1.45-1.61 (m, 2H), 1.84-1.93 (m, 4H), 2.48-2.57 (m, 2H), 2.74-2.88 (m, 2H), 3.04-3.17 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.91-4.11 (m, 4H), 4.94 (s, 2H), 6.78-6.89 (m, 4H), 6.92 (d, 1H), 7.02 (dd, 1H), 7.06-7.26 (m, 6H), 12.27 (s, 1H), 12.89 (s, 1H)。
実施例４０（１）〜実施例４０（９８）
実施例２→実施例３→実施例４→実施例５→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例２に相当する工程において実施例１で製造した化合物の代わりにメチル （４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセタート）または相当する化合物を用い、実施例２に相当する工程において４−ブロモ酪酸メチルまたはその代わりに相当する化合物を用い、実施例５に相当する工程において１−クロロ−４−フェニルブタンまたはその代わりに相当する化合物を用いた。
実施例４０（１）：６−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ヘキサン酸
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.14-1.36 (m, 2H), 1.43-1.59 (m, 2H), 1.64-1.80 (m, 6H), 2.17 (t, 2H), 2.59-2.69 (m, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.95-4.04 (m, 2H), 4.05-4.19 (m, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.99-7.40 (m, 10H), 7.51 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 12.15 (s, 2H)。
実施例２→実施例３→実施例４→実施例５→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例２に相当する工程において実施例１で製造した化合物の代わりにメチル （４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセタート）または相当する化合物を用い、実施例２に相当する工程において４−ブロモ酪酸メチルまたはその代わりに相当する化合物を用い、実施例５に相当する工程において１−クロロ−４−フェニルブタンまたはその代わりに相当する化合物を用いた。
実施例４０（１）：６−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ヘキサン酸
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.14-1.36 (m, 2H), 1.43-1.59 (m, 2H), 1.64-1.80 (m, 6H), 2.17 (t, 2H), 2.59-2.69 (m, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.95-4.04 (m, 2H), 4.05-4.19 (m, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.99-7.40 (m, 10H), 7.51 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 12.15 (s, 2H)。
実施例４０（２）：（１−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.41-0.54 (m, 2H), 0.60-0.73 (m, 2H), 1.62-1.79 (m, 4H), 2.05 (s, 2H), 2.57-2.74 (m, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.93-4.06 (m, 2H), 4.16 (s, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.98-7.39 (m, 10H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.26 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.41-0.54 (m, 2H), 0.60-0.73 (m, 2H), 1.62-1.79 (m, 4H), 2.05 (s, 2H), 2.57-2.74 (m, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.93-4.06 (m, 2H), 4.16 (s, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.98-7.39 (m, 10H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.26 (brs, 2H)。
実施例４０（３）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−オキソ−４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.00 (m, 2H), 2.02-2.13 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 3.21 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.39 (m, 2H), 7.48-7.57 (m, 4H), 7.59-7.72 (m, 2H), 7.96-8.03 (m, 2H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.00 (m, 2H), 2.02-2.13 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 3.21 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.93 (d, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.39 (m, 2H), 7.48-7.57 (m, 4H), 7.59-7.72 (m, 2H), 7.96-8.03 (m, 2H), 12.23 (s, 2H)。
実施例４０（４）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−６−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.93 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.90-7.22 (m, 6H), 7.23-7.42 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.93 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.90-7.22 (m, 6H), 7.23-7.42 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
実施例４０（５）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−４−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.60（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.56 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.01-4.24 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.24 (m, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.30-7.44 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.60（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.56 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.01-4.24 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.24 (m, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.30-7.44 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
実施例４０（６）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−アセチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.00 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 2.49 (s, 3H), 3.82 (s, 2H), 4.00-4.22 (m, 6H), 6.93 (d, 2H), 6.98-7.19 (m, 4H), 7.21-7.39 (m, 3H), 7.52 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.90 (d, 2H), 12.23 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.00 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 2.49 (s, 3H), 3.82 (s, 2H), 4.00-4.22 (m, 6H), 6.93 (d, 2H), 6.98-7.19 (m, 4H), 7.21-7.39 (m, 3H), 7.52 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.90 (d, 2H), 12.23 (brs, 2H)。
実施例４０（７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.62（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.01-4.19 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.18 (m, 2H), 7.24-7.40 (m, 5H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.62（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.01-4.19 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.18 (m, 2H), 7.24-7.40 (m, 5H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
実施例４０（８）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メトキシ−６−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.58（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.15-2.24 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.90 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.72-6.78 (m, 1H), 6.84 (d, 1H), 6.89-6.98 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d,
1H), 12.26 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.58（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.15-2.24 (m, 2H), 2.19 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.90 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.72-6.78 (m, 1H), 6.84 (d, 1H), 6.89-6.98 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d,
1H), 12.26 (brs, 2H)。
実施例４０（９）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−４，６−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.71（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.59 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.01-4.21 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.24-7.29 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.55-7.64 (m, 1H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.71（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.59 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.01-4.21 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.24-7.29 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.55-7.64 (m, 1H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
実施例４０（１０）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−５−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.58（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.53 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.04-4.24 (m, 6H), 6.80-6.89 (m, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02-7.17 (m, 3H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.58（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.53 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.04-4.24 (m, 6H), 6.80-6.89 (m, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02-7.17 (m, 3H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
実施例４０（１１）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.60（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.96-4.09 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.69-6.77 (m, 3H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.18 (m, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.60（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.96-4.09 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.69-6.77 (m, 3H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.18 (m, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H)。
実施例４０（１２）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−５−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.04-4.21 (m, 6H), 6.82 (d, 1H), 6.90-7.01 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.17 (m, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.47-7.57 (m, 3H), 7.63 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.04-4.21 (m, 6H), 6.82 (d, 1H), 6.90-7.01 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.17 (m, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.47-7.57 (m, 3H), 7.63 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
実施例４０（１３）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−３−メトキシフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.57（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.87 (m, 4H), 1.88-2.02 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.35 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 3.99-4.08 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.68 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.28-7.39 (m, 3H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22
(brs, 2H)。
TLC:Rf 0.57（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.87 (m, 4H), 1.88-2.02 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.35 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 3.99-4.08 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.68 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.28-7.39 (m, 3H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22
(brs, 2H)。
実施例４０（１４）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）−２，２−ジメチルブタン酸
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.18(s, 6H), 1.65-1.77 (m, 4H), 1.81-1.97 (m, 2H), 2.63 (t, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.93-4.16 (m, 4H), 6.91 (d, 2H), 6.99-7.38 (m, 10H), 7.51 (d, 2H), 7.61 (d, 1H), 12.36 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.18(s, 6H), 1.65-1.77 (m, 4H), 1.81-1.97 (m, 2H), 2.63 (t, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.93-4.16 (m, 4H), 6.91 (d, 2H), 6.99-7.38 (m, 10H), 7.51 (d, 2H), 7.61 (d, 1H), 12.36 (brs, 2H)。
実施例４０（１５）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛４−［（４−フルオロフェニル）チオ］ブトキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.63（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.61-2.04 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.01 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.91 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.21 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.44 (m, 4H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.63（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.61-2.04 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.01 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.91 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.21 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.44 (m, 4H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
実施例４０（１６）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.54（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.99-4.24 (m, 6H), 6.93 (d, 2H), 7.01-7.21 (m, 5H), 7.27 (s, 1H), 7.30-7.41 (m, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.26 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.54（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.99-4.24 (m, 6H), 6.93 (d, 2H), 7.01-7.21 (m, 5H), 7.27 (s, 1H), 7.30-7.41 (m, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.26 (brs, 2H)。
実施例４０（１７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.49（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.00 (m, 6H), 2.15 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.98-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.89-7.03 (m, 5H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.49（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.00 (m, 6H), 2.15 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.98-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.89-7.03 (m, 5H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
実施例４０（１８）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［（４−エチルベンジル）オキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.66（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.16 (t, 3H), 1.76-2.06 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.60 (q, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.92-7.17 (m, 4H), 7.17-7.43 (m, 7H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.66（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.16 (t, 3H), 1.76-2.06 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.60 (q, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.92-7.17 (m, 4H), 7.17-7.43 (m, 7H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
実施例４０（１９）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［（４−イソブチルベンジル）オキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.66（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.86 (d, 6H), 1.72-2.03 (m, 3H), 2.20 (t, 2H), 2.45 (d, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 6.94-7.22 (m, 6H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.41 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.66（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.86 (d, 6H), 1.72-2.03 (m, 3H), 2.20 (t, 2H), 2.45 (d, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 6.94-7.22 (m, 6H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.41 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
実施例４０（２０）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［（４−ブチルベンジル）オキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.88 (t, 3H), 1.21-1.37 (m, 2H), 1.47-1.63 (m, 2H), 1.94 (t, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.54-2.62 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 6.95-7.39 (m, 11H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.88 (t, 3H), 1.21-1.37 (m, 2H), 1.47-1.63 (m, 2H), 1.94 (t, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.54-2.62 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 6.95-7.39 (m, 11H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
実施例４０（２１）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［（４−イソプロピルベンジル）オキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.18 (s, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.88-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.83-2.95 (m, 1H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 6.96-7.16 (m, 4H), 7.23-7.40 (m, 7H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H),
12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.18 (s, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.88-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.83-2.95 (m, 1H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 6.96-7.16 (m, 4H), 7.23-7.40 (m, 7H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H),
12.23 (s, 2H)。
実施例４０（２２）：４−［４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−ビフェニリルメトキシ）フェニル］ビニル｝−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.19 (s, 2H), 7.01-7.16 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.40 (m, 3H), 7.42-7.50 (m, 2H), 7.55 (d, 4H), 7.60-7.74 (m, 5H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.19 (s, 2H), 7.01-7.16 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.40 (m, 3H), 7.42-7.50 (m, 2H), 7.55 (d, 4H), 7.60-7.74 (m, 5H), 12.24 (s, 2H)。
実施例４０（２３）：４−［４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−ビフェニリルメトキシ）フェニル］ビニル｝−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.04 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.99-7.17 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.41 (m, 3H), 7.41-7.81 (m, 11H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.04 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.99-7.17 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.41 (m, 3H), 7.41-7.81 (m, 11H), 12.23 (s, 2H)。
実施例４０（２４）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛４−［（２−メチルフェニル）チオ］ブトキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.63（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.27 (s, 3H), 3.01 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.02 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.01-7.39 (m, 9H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.63（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.68-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.27 (s, 3H), 3.01 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.02 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.01-7.39 (m, 9H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (brs, 2H)。
実施例４０（２５）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−４−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］−２−メチルブタン酸
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.12 (d, 3H), 1.63-2.17 (m, 6H), 2.20-2.42 (m, 1H), 2.56 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.00-4.22 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.00-7.46 (m, 8H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.30 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.12 (d, 3H), 1.63-2.17 (m, 6H), 2.20-2.42 (m, 1H), 2.56 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.00-4.22 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.00-7.46 (m, 8H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.30 (brs, 2H)。
実施例４０（２６）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［（３−イソブチルベンジル）オキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.86 (d, 6H), 1.73-2.03 (m, 3H), 2.20 (t, 2H), 2.46 (d, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.94-7.18 (m, 5H), 7.19-7.42 (m, 6H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.86 (d, 6H), 1.73-2.03 (m, 3H), 2.20 (t, 2H), 2.46 (d, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.94-7.18 (m, 5H), 7.19-7.42 (m, 6H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
実施例４０（２７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［（４−ペンチルベンジル）オキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.82-0.88 (m, 3H), 1.20-1.35 (m, 4H), 1.50-1.61 (m, 2H), 1.87-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.52-2.62 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 6.97-7.38 (m, 11H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.82-0.88 (m, 3H), 1.20-1.35 (m, 4H), 1.50-1.61 (m, 2H), 1.87-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.52-2.62 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.08 (s, 2H), 6.97-7.38 (m, 11H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
実施例４０（２８）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.02 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.26 (s, 2H), 6.99-7.18 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.28-7.42 (m, 2H), 7.55 (d, 2H), 7.60-7.72 (m, 3H), 7.73-7.81 (m, 2H), 12.25 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.02 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.26 (s, 2H), 6.99-7.18 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.28-7.42 (m, 2H), 7.55 (d, 2H), 7.60-7.72 (m, 3H), 7.73-7.81 (m, 2H), 12.25 (s, 2H)。
実施例４０（２９）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−プロピオニルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.65（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.04 (t, 3H), 1.82-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.94 (q, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.03-4.20 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 6.97-7.18 (m, 4H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.45-7.57 (m, 4H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.65（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.04 (t, 3H), 1.82-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.94 (q, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.03-4.20 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 6.97-7.18 (m, 4H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.45-7.57 (m, 4H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
実施例４０（３０）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（｛２−［（フェニルスルホニル）メチル］ベンジル｝オキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-1.99 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.82 (s, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.92-7.17 (m, 5H), 7.21-7.41 (m, 5H), 7.45-7.83 (m, 9H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-1.99 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.82 (s, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.92-7.17 (m, 5H), 7.21-7.41 (m, 5H), 7.45-7.83 (m, 9H), 12.24 (s, 2H)。
実施例４０（３１）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.03 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.25 (s, 2H), 6.99-7.18 (m, 4H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.34-7.38 (m, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.59-7.87 (m, 5H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.03 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.25 (s, 2H), 6.99-7.18 (m, 4H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.34-7.38 (m, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.59-7.87 (m, 5H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（３２）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-1.99 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.04-4.18 (m, 6H), 6.89-6.98 (m, 3H), 7.05 (d, 1H), 7.09-7.18 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.27-7.37 (m, 3H), 7.40 (dd, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-1.99 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.04-4.18 (m, 6H), 6.89-6.98 (m, 3H), 7.05 (d, 1H), 7.09-7.18 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.27-7.37 (m, 3H), 7.40 (dd, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.62 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
実施例４０（３３）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.52（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.02 (m, 6H), 2.16-2.24 (m, 2H), 2.21 (s, 6H), 3.79 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.09 (s, 2H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.21 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.52（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.02 (m, 6H), 2.16-2.24 (m, 2H), 2.21 (s, 6H), 3.79 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.09 (s, 2H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.21 (brs, 2H)。
実施例４０（３４）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.52（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.01 (m, 6H), 2.08-2.24 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 3.73 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.04-4.20 (m, 4H), 6.80 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.64 (d, 1H),
12.22 (brs, 2 H).
TLC:Rf 0.52（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.01 (m, 6H), 2.08-2.24 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 3.73 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.04-4.20 (m, 4H), 6.80 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.64 (d, 1H),
12.22 (brs, 2 H).
実施例４０（３５）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.35（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.01 (m, 6H), 2.13 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.99-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.90-6.97 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.22 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.35（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.01 (m, 6H), 2.13 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.99-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.90-6.97 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.22 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H)。
実施例４０（３６）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，４−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.02 (m, 6H), 2.11 (s, 3H), 2.15-2.27 (m, 5H), 3.83 (s, 2H), 3.92-4.01 (m, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.74-6.83 (m, 1H), 6.87-7.00 (m, 4H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.02 (m, 6H), 2.11 (s, 3H), 2.15-2.27 (m, 5H), 3.83 (s, 2H), 3.92-4.01 (m, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.74-6.83 (m, 1H), 6.87-7.00 (m, 4H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（３７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.28（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.01 (m, 6H), 2.13-2.25 (m, 11H), 3.74 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.11-4.17 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.28（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.01 (m, 6H), 2.13-2.25 (m, 11H), 3.74 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.11-4.17 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
実施例４０（３８）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−アセチル−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）;
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.01 (m, 6H), 2.15-2.25 (m, 5H), 2.48-2.49 (m, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.02-4.21 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.02-7.09 (m, 2H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.73-7.84 (m, 2H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）;
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.01 (m, 6H), 2.15-2.25 (m, 5H), 2.48-2.49 (m, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.02-4.21 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.02-7.09 (m, 2H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.73-7.84 (m, 2H), 12.23 (s, 2H)。
実施例４０（３９）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−５−メトキシフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.50 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.06-4.21 (m, 6H), 6.59 (dd, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.49-7.55 (m, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.50 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.06-4.21 (m, 6H), 6.59 (dd, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.49-7.55 (m, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
実施例４０（４０）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，５−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.39（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.00 (m, 6H), 2.09 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.98-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.62 (d, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.91-7.01 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.58-7.69 (d, 1H), 12.23
(brs, 2H)。
TLC:Rf 0.39（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.00 (m, 6H), 2.09 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.98-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.62 (d, 1H), 6.74 (s, 1H), 6.91-7.01 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.58-7.69 (d, 1H), 12.23
(brs, 2H)。
実施例４０（４１）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.37（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.15 (t, 3H), 1.83-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.60 (q, 2H), 3.79 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.09 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.89-7.05 (m, 5H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.37（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.15 (t, 3H), 1.83-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.60 (q, 2H), 3.79 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.09 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.89-7.05 (m, 5H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H)。
実施例４０（４２）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メチル−６−プロピルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.58（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.90 (t, 3H), 1.47-1.63 (m, 2H), 1.83-2.01 (m, 6H), 2.15-2.24 (m, 5H), 2.51-2.58 (m, 2H), 3.78 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.06-4.11 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.88-7.03 (m, 5H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.58（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.90 (t, 3H), 1.47-1.63 (m, 2H), 1.83-2.01 (m, 6H), 2.15-2.24 (m, 5H), 2.51-2.58 (m, 2H), 3.78 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.06-4.11 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.88-7.03 (m, 5H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（４３）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.44（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.99-4.21 (m, 6H), 6.93 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.18-7.23 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.38-7.45 (m, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.44（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.99-4.21 (m, 6H), 6.93 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.18-7.23 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.38-7.45 (m, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
実施例４０（４４）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アリル−６−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 3.43-3.48 (m, 2H), 3.79 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.99-5.11 (m, 2H), 5.86-6.03 (m, 1H), 6.88-7.09 (m, 6H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 3.43-3.48 (m, 2H), 3.79 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.99-5.11 (m, 2H), 5.86-6.03 (m, 1H), 6.88-7.09 (m, 6H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
実施例４０（４５）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−４−クロロ−５−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.11-4.24 (m, 4H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.64 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.11-4.24 (m, 4H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.64 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
実施例４０（４６）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.44（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.01-4.21 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.09-7.20 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.39-7.45 (m, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.44（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.01-4.21 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.09-7.20 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.39-7.45 (m, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
実施例４０（４７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.44（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(CD3OD)：δ 2.01-2.21 (m, 6H), 2.30-2.39 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 3.97 (s, 2H), 4.03 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 4.24 (t, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.04 (d, 1H), 7.15-7.24 (m, 3H), 7.29-7.40 (m, 3H), 7.56 (d, 2H), 7.76 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.44（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(CD3OD)：δ 2.01-2.21 (m, 6H), 2.30-2.39 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 3.97 (s, 2H), 4.03 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 4.24 (t, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.04 (d, 1H), 7.15-7.24 (m, 3H), 7.29-7.40 (m, 3H), 7.56 (d, 2H), 7.76 (d, 1H)。
実施例４０（４８）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−４−メトキシフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.37（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.00-4.11 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.86 (dd, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.06-7.17 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.21 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.37（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.00-4.11 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.86 (dd, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.06-7.17 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.21 (brs, 2H)。
実施例４０（４９）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジクロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-1.96 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.99-4.22 (m, 6H), 6.89-6.98 (m, 2H), 7.01-7.23 (m, 4H), 7.24-7.39 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-1.96 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.99-4.22 (m, 6H), 6.89-6.98 (m, 2H), 7.01-7.23 (m, 4H), 7.24-7.39 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（５０）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.97 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.02-4.20 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.39 (m, 3H), 7.48-7.57 (m, 3H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.97 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.02-4.20 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.39 (m, 3H), 7.48-7.57 (m, 3H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
実施例４０（５１）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.01-4.18 (m, 6H), 6.67-6.78 (m, 1H), 6.85-7.00 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.21-7.40 (m, 4H), 7.49-7.56 (m, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.01-4.18 (m, 6H), 6.67-6.78 (m, 1H), 6.85-7.00 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.21-7.40 (m, 4H), 7.49-7.56 (m, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
実施例４０（５２）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−４，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.64（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.01 (m, 6H), 2.16-2.30 (m, 8H), 2.54 (s, 3H), 3.79 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.90-6.98 (m, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.23 (m, 3H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.64（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.01 (m, 6H), 2.16-2.30 (m, 8H), 2.54 (s, 3H), 3.79 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.90-6.98 (m, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.23 (m, 3H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（５３）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（５−フルオロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.63（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.02 (m, 6H), 2.10 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.97-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.63 (ddd, 1H), 6.82 (dd, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.19 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.63（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.02 (m, 6H), 2.10 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.97-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.63 (ddd, 1H), 6.82 (dd, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.19 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例４０（５４）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.04-4.24 (m, 6H), 6.75-6.85 (m, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.19 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.39 (m, 2H), 7.40-7.48 (m, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.04-4.24 (m, 6H), 6.75-6.85 (m, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.19 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.39 (m, 2H), 7.40-7.48 (m, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（５５）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.52（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.00 (m, 6H), 2.16-2.24 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.99-4.20 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.00-7.17 (m, 4H), 7.19-7.28 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.19 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.52（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.00 (m, 6H), 2.16-2.24 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.99-4.20 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.00-7.17 (m, 4H), 7.19-7.28 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.19 (brs, 2H)。
実施例４０（５６）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.50（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.01 (m, 6H), 2.15-2.24 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.02-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.91-7.05 (m, 4H), 7.07-7.20 (m, 3H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.50（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.01 (m, 6H), 2.15-2.24 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.02-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.91-7.05 (m, 4H), 7.07-7.20 (m, 3H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
実施例４０（５７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.48（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.00 (m, 6H), 2.02 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.17-2.24 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.94-4.03 (m, 2H), 4.04-4.10 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.55 (s, 1H), 6.60 (s, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.48（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.00 (m, 6H), 2.02 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.17-2.24 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 3.94-4.03 (m, 2H), 4.04-4.10 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.55 (s, 1H), 6.60 (s, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
実施例４０（５８）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.97-4.09 (m, 4H), 4.10-4.17 (m, 2H), 6.78-7.03 (m, 5H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.28-7.41 (m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.97-4.09 (m, 4H), 4.10-4.17 (m, 2H), 6.78-7.03 (m, 5H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.28-7.41 (m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
実施例４０（５９）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ブトキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.99-4.08 (m, 2H), 4.10-4.21 (m, 4H), 6.93 (d, 2H), 7.01-7.16 (m, 3H), 7.23-7.40 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.57-7.70 (m, 3H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.99-4.08 (m, 2H), 4.10-4.21 (m, 4H), 6.93 (d, 2H), 7.01-7.16 (m, 3H), 7.23-7.40 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.57-7.70 (m, 3H), 12.23 (s, 2H)。
実施例４０（６０）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−エチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.46（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.13 (t, 3H), 1.75-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.50-2.58 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.96-4.02 (m, 2H), 4.03-4.09 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.84 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.18 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.46（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.13 (t, 3H), 1.75-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.50-2.58 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.96-4.02 (m, 2H), 4.03-4.09 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.84 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.18 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H)。
実施例４０（６１）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−メトキシフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.57（酢酸エチル）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 3.96 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.80-6.90 (m, 4H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.57（酢酸エチル）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 3.96 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.80-6.90 (m, 4H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
実施例４０（６２）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.04-4.21 (m, 6H), 6.90-7.19 (m, 7H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.04-4.21 (m, 6H), 6.90-7.19 (m, 7H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例４０（６３）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛４−［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ブトキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.05-4.18 (m, 4H), 4.19-4.27 (m, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.30-7.44 (m, 3H), 7.47-7.56 (m, 4H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.05-4.18 (m, 4H), 4.19-4.27 (m, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.30-7.44 (m, 3H), 7.47-7.56 (m, 4H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（６４）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.01 (m, 6H), 2.16-2.24 (m, 5H), 3.84 (s, 2H), 4.03-4.20 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 6.98-7.09 (m, 2H), 7.13 (dd, 1H), 7.20 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-2.01 (m, 6H), 2.16-2.24 (m, 5H), 3.84 (s, 2H), 4.03-4.20 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 6.98-7.09 (m, 2H), 7.13 (dd, 1H), 7.20 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例４０（６５）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.29 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.03-4.19 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.23 (m, 4H), 7.25-7.27 (m, 1H), 7.30-7.34 (m, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.29 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.03-4.19 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.23 (m, 4H), 7.25-7.27 (m, 1H), 7.30-7.34 (m, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
実施例４０（６６）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.34（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.02 (m, 6H), 2.10 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.98-4.09 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.24 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.34（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.02 (m, 6H), 2.10 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.98-4.09 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.24 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H)。
実施例４０（６７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.01 (m, 6H), 2.07 (s, 3H), 2.16-2.24 (m, 5H), 3.83 (s, 2H), 3.94-4.04 (m, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.73 (d, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.01 (m, 6H), 2.07 (s, 3H), 2.16-2.24 (m, 5H), 3.83 (s, 2H), 3.94-4.04 (m, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.73 (d, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
実施例４０（６８）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.04-4.23 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 6.99-7.09 (m, 3H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.87-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.04-4.23 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 6.99-7.09 (m, 3H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（６９）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−プロピルフェノキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.45（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.85 (t, 3H), 1.37-1.53 (m, 2H), 1.88-2.02 (m, 2H), 2.14-2.31 (m, 4H), 2.51-2.56 (m, 2H), 2.57 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.10-4.22 (m, 4H), 4.26 (t, 2H), 6.68 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H), 12.82 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.45（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.85 (t, 3H), 1.37-1.53 (m, 2H), 1.88-2.02 (m, 2H), 2.14-2.31 (m, 4H), 2.51-2.56 (m, 2H), 2.57 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.10-4.22 (m, 4H), 4.26 (t, 2H), 6.68 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 12.22 (brs, 2H), 12.82 (s, 1H)。
実施例４０（７０）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−６−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.58 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.19-7.41 (m, 4H), 7.47-7.75 (m, 5H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.58 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.19-7.41 (m, 4H), 7.47-7.75 (m, 5H), 12.24 (s, 2H)。
実施例４０（７１）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.39 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.88-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.39 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（７２）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.02 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.48-7.57 (m, 4H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.02 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.48-7.57 (m, 4H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（７３）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−６−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 3.77-3.89 (m, 4H), 4.01-4.08 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.90-6.98 (m, 2H), 7.02-7.17 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.30-7.44 (m, 4H),
7.50-7.56 (m, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 3.77-3.89 (m, 4H), 4.01-4.08 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.90-6.98 (m, 2H), 7.02-7.17 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.30-7.44 (m, 4H),
7.50-7.56 (m, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例４０（７４）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−４−フルオロ−６−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 3.77-3.86 (m, 4H), 4.06 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.21 (m, 2H), 7.24-7.39 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 3.77-3.86 (m, 4H), 4.06 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.21 (m, 2H), 7.24-7.39 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（７５）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−３−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.47 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.09-4.19 (m, 4H), 6.85 (dd, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.97 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.47 (m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.47 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.09-4.19 (m, 4H), 6.85 (dd, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.97 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.47 (m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（７６）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３，４−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-2.00 (m, 6H), 2.12 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.93-4.00 (m, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.64 (dd, 1H), 6.73 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.00 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-2.00 (m, 6H), 2.12 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.93-4.00 (m, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.64 (dd, 1H), 6.73 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.00 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
実施例４０（７７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３，４，５−トリメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.00 (m, 6H), 2.02 (s, 3H), 2.13-2.24 (m, 8H), 3.83 (s, 2H), 3.91-3.99 (m, 2H), 4.01-4.08 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.57 (s, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.00 (m, 6H), 2.02 (s, 3H), 2.13-2.24 (m, 8H), 3.83 (s, 2H), 3.91-3.99 (m, 2H), 4.01-4.08 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.57 (s, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（７８）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３，５−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-1.88 (m, 4H), 1.89-2.03 (m, 2H), 2.16-2.23 (m, 8H), 3.83 (s, 2H), 3.92-4.01 (m, 2H), 4.02-4.08 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.54 (s, 3H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.17 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-1.88 (m, 4H), 1.89-2.03 (m, 2H), 2.16-2.23 (m, 8H), 3.83 (s, 2H), 3.92-4.01 (m, 2H), 4.02-4.08 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.54 (s, 3H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.17 (s, 2H)。
実施例４０（７９）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.97-4.08 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.71-6.83 (m, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.16 (m, 3H), 7.23-7.39 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.14 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.00 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.97-4.08 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.71-6.83 (m, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.16 (m, 3H), 7.23-7.39 (m, 4H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.14 (s, 2H)。
実施例４０（８０）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３，４−トリフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.01 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.02-4.09 (m, 2H), 4.10-4.17 (m, 4H), 6.93 (d, 2H), 6.99-7.09 (m, 2H), 7.12 (dd, 1H), 7.18-7.30 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.33 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.01 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.02-4.09 (m, 2H), 4.10-4.17 (m, 4H), 6.93 (d, 2H), 6.99-7.09 (m, 2H), 7.12 (dd, 1H), 7.18-7.30 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.33 (s, 2H)。
実施例４０（８１）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−フルオロ−３−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.02 (m, 6H), 2.13-2.24 (m, 5H), 3.83 (s, 2H), 3.94-4.01 (m, 2H), 4.02-4.10 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.74 (ddd, 1H), 6.84 (dd, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.98-7.09 (m, 2H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.16 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.02 (m, 6H), 2.13-2.24 (m, 5H), 3.83 (s, 2H), 3.94-4.01 (m, 2H), 4.02-4.10 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.74 (ddd, 1H), 6.84 (dd, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.98-7.09 (m, 2H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.16 (s, 2H)。
実施例４０（８２）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−フルオロ−４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.01 (m, 6H), 2.13 (d, 3H), 2.16-2.23 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.95-4.08 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.69 (dd, 1H), 6.76 (dd, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.19 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.01 (m, 6H), 2.13 (d, 3H), 2.16-2.23 (m, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.95-4.08 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.69 (dd, 1H), 6.76 (dd, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.01-7.19 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.24 (s, 2H)。
実施例４０（８３）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，４，５−トリメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.00 (m, 6H), 2.07 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.92-4.01 (m, 2H), 4.03-4.09 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.71 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.00 (m, 6H), 2.07 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.92-4.01 (m, 2H), 4.03-4.09 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.71 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
実施例４０（８４）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メトキシフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 3.96-4.03 (m, 2H), 4.05-4.10 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.78-6.99 (m, 6H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.17 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 3.96-4.03 (m, 2H), 4.05-4.10 (m, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.78-6.99 (m, 6H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.17 (s, 2H)。
実施例４０（８５）：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−アセチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.56 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.03-4.18 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.18-7.24 (m, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.40-7.47 (m, 2H), 7.50-7.57 (m, 3H), 7.63 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.02 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.56 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 4.03-4.18 (m, 6H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.18-7.24 (m, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.40-7.47 (m, 2H), 7.50-7.57 (m, 3H), 7.63 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
実施例４０（８６）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.96-4.09 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.88-6.99 (m, 4H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.22-7.39 (m, 5H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.17 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.03 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.96-4.09 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.88-6.99 (m, 4H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.22-7.39 (m, 5H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.17 (s, 2H)。
実施例４０（８７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−エチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.15 (t, 3H), 1.78-2.04 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.55 (q, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.94-4.08 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.66-6.82 (m, 3H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.21 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.15 (t, 3H), 1.78-2.04 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 2.55 (q, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.94-4.08 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.66-6.82 (m, 3H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.21 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.22 (s, 2H)。
実施例４０（８８）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−メトキシフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 3.98-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.46-6.59 (m, 3H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.20 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.01 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 3.98-4.10 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.46-6.59 (m, 3H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.20 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.20 (s, 2H)。
実施例４０（８９）：［１−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］酢酸
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.44-0.54 (m, 2H), 0.61-0.71 (m, 2H), 1.77-2.00 (m, 4H), 2.05 (s, 2H), 2.17 (s, 9H), 3.74 (t, 2H), 3.85 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.26-7.38 (m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.27 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.44-0.54 (m, 2H), 0.61-0.71 (m, 2H), 1.77-2.00 (m, 4H), 2.05 (s, 2H), 2.17 (s, 9H), 3.74 (t, 2H), 3.85 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.26-7.38 (m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.27 (brs, 2H)。
実施例４０（９０）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.06 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.95-4.09 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.88-7.17 (m, 8H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.35 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.06 (m, 6H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.95-4.09 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.88-7.17 (m, 8H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.35 (s, 2H)。
実施例４０（９１）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.02 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.99-4.09 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.58-6.85 (m, 3H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.22-7.34 (m, 3H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.02 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.99-4.09 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.58-6.85 (m, 3H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.22-7.34 (m, 3H), 7.35 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.23 (s, 2H)。
実施例４０（９２）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.00 (m, 6H), 2.13-2.26 (m, 5H), 3.83 (s, 2H), 3.97-4.18 (m, 6H), 6.84-7.01 (m, 4H), 7.06 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 11.97 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.00 (m, 6H), 2.13-2.26 (m, 5H), 3.83 (s, 2H), 3.97-4.18 (m, 6H), 6.84-7.01 (m, 4H), 7.06 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 11.97 (s, 2H)。
実施例４０（９３）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.41（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.24 (brs, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.23-7.00 (m, 5H), 6.93 (d, 2H), 4.22-3.98 (m, 6H), 3.84 (s, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.03-1.80 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.41（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.24 (brs, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.34 (dd, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.23-7.00 (m, 5H), 6.93 (d, 2H), 4.22-3.98 (m, 6H), 3.84 (s, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.03-1.80 (m, 6H)。
実施例４０（９４）：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルメトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.48（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.20 (brs, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.40-7.29 (m, 2H), 7.29-7.18 (m, 3H), 7.18-7.01 (m, 4H), 6.96 (d, 2H), 4.13 (t, 2H), 4.00 (d, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.08 (dd, 2H), 2.98-2.82 (m, 1H), 2.79 (dd, 2H), 2.20 (t, 2H), 1.94 (quintet, 2H)。
TLC:Rf 0.48（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.20 (brs, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.40-7.29 (m, 2H), 7.29-7.18 (m, 3H), 7.18-7.01 (m, 4H), 6.96 (d, 2H), 4.13 (t, 2H), 4.00 (d, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.08 (dd, 2H), 2.98-2.82 (m, 1H), 2.79 (dd, 2H), 2.20 (t, 2H), 1.94 (quintet, 2H)。
実施例４０（９５）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）エトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.47（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.24 (brs, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.40-7.29 (m, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.23-7.01 (m, 6H), 6.96 (d, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.12-2.95 (m, 2H), 2.70-2.50 (m, 3H), 2.20 (t, 2H), 2.02-1.86 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.47（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.24 (brs, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.40-7.29 (m, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.23-7.01 (m, 6H), 6.96 (d, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.12-2.95 (m, 2H), 2.70-2.50 (m, 3H), 2.20 (t, 2H), 2.02-1.86 (m, 4H)。
実施例４０（９６）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.57（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.23 (brs, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.36 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.23-7.00 (m, 6H), 6.93 (d, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.02 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.02 (dd, 2H), 2.55 (dd, 2H), 2.54-2.34 (m, 1H), 2.20 (t, 2H), 1.94 (quintet, 2H), 1.87-1.73 (m, 2H), 1.68-1.54 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.57（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.23 (brs, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.36 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.23-7.00 (m, 6H), 6.93 (d, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.02 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.02 (dd, 2H), 2.55 (dd, 2H), 2.54-2.34 (m, 1H), 2.20 (t, 2H), 1.94 (quintet, 2H), 1.87-1.73 (m, 2H), 1.68-1.54 (m, 2H)。
実施例４０（９７）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.02 (m, 6H), 2.16-2.25 (m, 8H), 3.76 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.85 (d, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.30 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.02 (m, 6H), 2.16-2.25 (m, 8H), 3.76 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.85 (d, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.30 (s, 2H)。
実施例４０（９８）：４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−フルオロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.48 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.01 (m, 6H), 2.05 (d, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.00-4.11 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.09-7.20 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.48 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.01 (m, 6H), 2.05 (d, 3H), 2.20 (t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.00-4.11 (m, 4H), 4.14 (t, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.09-7.20 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.25 (s, 2H)。
実施例４１：エチル ４−（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタノアート
塩化アルミニウム（６．８０ｇ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）溶液に氷冷下でコハク酸モノエチルクロリド（８．３９ｇ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。混合物に７−ブロモインドール（５．０ｇ）を加え、さらに室温で５時間撹拌した。反応混合物に氷水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（６．０４ｇ）を得た。
TLC:Rf
0.53（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.27 (t, 3H), 2.79 (t, 2H), 3.23 (t, 2H), 4.17 (q, 2H), 7.16 (t, 1H), 7.43 (dd, 1H), 7.96 (d, 1H), 8.32 (dd, 1H), 8.72 (brs, 1H)。
塩化アルミニウム（６．８０ｇ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）溶液に氷冷下でコハク酸モノエチルクロリド（８．３９ｇ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。混合物に７−ブロモインドール（５．０ｇ）を加え、さらに室温で５時間撹拌した。反応混合物に氷水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（６．０４ｇ）を得た。
TLC:Rf
0.53（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.27 (t, 3H), 2.79 (t, 2H), 3.23 (t, 2H), 4.17 (q, 2H), 7.16 (t, 1H), 7.43 (dd, 1H), 7.96 (d, 1H), 8.32 (dd, 1H), 8.72 (brs, 1H)。
実施例４２：エチル ４−（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタノアート
実施例４１で製造した化合物（７００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（１０６ｍｇ）を−３０℃で加え、さらに三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体（０．８２ｍＬ）を−３０℃で滴下し、混合物を０℃で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→８５：１５）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（４８３ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.53（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.24 (t,
3H), 1.98-2.08 (m, 2H), 2.36 (t, 2H), 2.78 (t, 2H), 4.12 (q, 2H), 6.99 (t, 1H),
7.04-7.08 (m, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H)。
実施例４１で製造した化合物（７００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（１０６ｍｇ）を−３０℃で加え、さらに三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体（０．８２ｍＬ）を−３０℃で滴下し、混合物を０℃で２時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→８５：１５）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（４８３ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.53（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.24 (t,
3H), 1.98-2.08 (m, 2H), 2.36 (t, 2H), 2.78 (t, 2H), 4.12 (q, 2H), 6.99 (t, 1H),
7.04-7.08 (m, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H)。
実施例４３：エチル ４−｛７−ブロモ−１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアート
実施例３７と同様の操作を行うことにより、標題化合物を得た。なお、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例４２で製造した化合物、およびヨウ化メチルの代わりに２−ブロモ酢酸メチルを用いた。
実施例３７と同様の操作を行うことにより、標題化合物を得た。なお、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例４２で製造した化合物、およびヨウ化メチルの代わりに２−ブロモ酢酸メチルを用いた。
実施例４４：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３に相当する工程において、実施例２で製造した化合物の代わりに実施例４３で製造した化合物を用い、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（４−フェノキシブトキシ）−４−ビニルベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.73-1.94 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t,
2H), 3.92-4.13 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 6.84-6.98 (m, 6H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s,
1H), 7.21-7.33 (m, 3H), 7.40-7.60 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.73-1.94 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t,
2H), 3.92-4.13 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 6.84-6.98 (m, 6H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s,
1H), 7.21-7.33 (m, 3H), 7.40-7.60 (m, 4H)。
実施例４４（１）〜実施例４４（９５）
相当する化合物を用いて実施例４１→実施例４２→実施例４３→実施例４４と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
相当する化合物を用いて実施例４１→実施例４２→実施例４３→実施例４４と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例４４（１）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.00 (m, 6H), 2.16 (s, 9H), 2.27 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 3.73 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.79 (s, 2H), 6.86-6.98 (m, 3H), 7.01 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.40-7.57 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.00 (m, 6H), 2.16 (s, 9H), 2.27 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 3.73 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.79 (s, 2H), 6.86-6.98 (m, 3H), 7.01 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.40-7.57 (m, 4H)。
実施例４４（２）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-2.01 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.99-4.21 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 6.87-6.97 (m, 4H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.13-7.18 (m, 1H), 7.23-7.34 (m, 2H), 7.38-7.58 (m, 5H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-2.01 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.99-4.21 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 6.87-6.97 (m, 4H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.13-7.18 (m, 1H), 7.23-7.34 (m, 2H), 7.38-7.58 (m, 5H)。
実施例４４（３）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.96 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.86-7.19 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.41-7.58 (m, 4H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.96 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.86-7.19 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.41-7.58 (m, 4H)。
実施例４４（４）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.31（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.99 (m, 6H), 2.20 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.07 (s, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.81-7.10 (m, 7H), 7.16 (t, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.39-7.59 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.31（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.99 (m, 6H), 2.20 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.07 (s, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.81-7.10 (m, 7H), 7.16 (t, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.39-7.59 (m, 4H)。
実施例４４（５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.31（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.01 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.02-4.12 (m, 2H), 4.15-4.25 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.85-6.97 (m, 3H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.15-7.31 (m, 2H), 7.31-7.43 (m, 1H), 7.43-7.57 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.31（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.01 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.02-4.12 (m, 2H), 4.15-4.25 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.85-6.97 (m, 3H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.15-7.31 (m, 2H), 7.31-7.43 (m, 1H), 7.43-7.57 (m, 4H)。
実施例４４（６）：４−［１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.01 (m, 6H), 2.17 (s, 9H), 2.26 (t, 2H), 2.74 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.71-6.82 (m, 3H), 6.85 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.08 (s, 1H), 7.17 (dd, 1H), 7.41-7.54 (m, 3H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.01 (m, 6H), 2.17 (s, 9H), 2.26 (t, 2H), 2.74 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.71-6.82 (m, 3H), 6.85 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.08 (s, 1H), 7.17 (dd, 1H), 7.41-7.54 (m, 3H)。
実施例４４（７）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-2.02 (m, 6H), 2.26 (t, 2H), 2.74 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.76 (dd, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.89-7.22 (m, 7H), 7.40-7.52 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-2.02 (m, 6H), 2.26 (t, 2H), 2.74 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.76 (dd, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.89-7.22 (m, 7H), 7.40-7.52 (m, 3H)。
実施例４４（８）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.98 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.02-4.13 (m, 2H), 4.14-4.23 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.93 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.97-7.12 (m, 4H), 7.26 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.02 (s, 1H), 12.98 (s, 1H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.98 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.02-4.13 (m, 2H), 4.14-4.23 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.93 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.97-7.12 (m, 4H), 7.26 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.02 (s, 1H), 12.98 (s, 1H)。
実施例４４（９）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジクロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.98 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.03-4.12 (m, 2H), 4.12-4.21 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.15 (dd, 1H), 7.19 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.32 (t, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.05
(s, 1H), 12.95 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.98 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.03-4.12 (m, 2H), 4.12-4.21 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.15 (dd, 1H), 7.19 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.32 (t, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.05
(s, 1H), 12.95 (s, 1H)。
実施例４４（１０）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジクロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.34（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.03 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.96-4.17 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.17 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.39-7.59 (m, 6H), 12.05 (s, 1H), 12.95 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.34（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.03 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.96-4.17 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.17 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.39-7.59 (m, 6H), 12.05 (s, 1H), 12.95 (s, 1H)。
実施例４４（１１）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.55（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.41 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.18-7.06 (m, 3H), 7.02 (t, 1H), 6.98-6.86 (m, 4H), 6.81 (t, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.12-3.96 (m, 4H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.96-1.78 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.55（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.41 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.18-7.06 (m, 3H), 7.02 (t, 1H), 6.98-6.86 (m, 4H), 6.81 (t, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.12-3.96 (m, 4H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.96-1.78 (m, 6H)。
実施例４４（１２）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.56（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.34(brs, 2H), 7.54(d, 1H), 7.49(d, 2H), 7.44(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.16-6.86(m, 9H), 5.08(s, 2H), 4.11-3.93 (m, 4H), 2.66(t, 2H), 2.28(t, 2H), 1.93-1.77(m, 6H)。
TLC:Rf 0.56（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.34(brs, 2H), 7.54(d, 1H), 7.49(d, 2H), 7.44(d, 1H), 7.25(d, 1H), 7.16-6.86(m, 9H), 5.08(s, 2H), 4.11-3.93 (m, 4H), 2.66(t, 2H), 2.28(t, 2H), 1.93-1.77(m, 6H)。
実施例４４（１３）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.55（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.28 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.11-6.85 (m, 8H), 5.12 (s, 2H), 4.12-3.95 (m, 4H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.96-1.77 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.55（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.28 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.11-6.85 (m, 8H), 5.12 (s, 2H), 4.12-3.95 (m, 4H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.96-1.77 (m, 6H)。
実施例４４（１４）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.56（メタノール：ジクロロメタン：酢酸=１：９：０．１）;
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.32 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 3.93 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.01-1.77 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.56（メタノール：ジクロロメタン：酢酸=１：９：０．１）;
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.32 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 3.93 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.01-1.77 (m, 6H)。
実施例４４（１５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４，５−ジフルオロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.95 (m, 6H), 2.10 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.96-4.14 (m, 4H), 5.13 (s, 1H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.06 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.25 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.07 (s, 1H), 12.93 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.95 (m, 6H), 2.10 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.96-4.14 (m, 4H), 5.13 (s, 1H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.06 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.25 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.07 (s, 1H), 12.93 (s, 1H)。
実施例４４（１６）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.13 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.09-7.18 (m, 1H), 7.22-7.35 (m, 3H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.03 (s, 1H), 13.00 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.13 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.09-7.18 (m, 1H), 7.22-7.35 (m, 3H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.03 (s, 1H), 13.00 (s, 1H)。
実施例４４（１７）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.34（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.98 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.01-4.17 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.85-6.98 (m, 4H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.10-7.24 (m, 3H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.06 (s, 1H), 12.92 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.34（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.98 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.01-4.17 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.85-6.98 (m, 4H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.10-7.24 (m, 3H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.06 (s, 1H), 12.92 (s, 1H)。
実施例４４（１８）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.34（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.95 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.00-4.12 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.68-6.86 (m, 3H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.20-7.35 (m, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.09 (s, 1H), 12.98 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.34（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.95 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.00-4.12 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.68-6.86 (m, 3H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.20-7.35 (m, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.09 (s, 1H), 12.98 (s, 1H)。
実施例４４（１９）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.71-2.01 (m, 6H), 2.22 (s, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.76 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.72-6.98 (m, 5H), 7.02 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.39-7.60 (m, 4H), 12.05 (s, 1H), 12.92 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.71-2.01 (m, 6H), 2.22 (s, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.76 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.72-6.98 (m, 5H), 7.02 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.39-7.60 (m, 4H), 12.05 (s, 1H), 12.92 (s, 1H)。
実施例４４（２０）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.95 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.04-4.11 (m, 2H), 4.10-4.18 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.36 (dd, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 12.02 (s, 1H), 12.99 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.95 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.04-4.11 (m, 2H), 4.10-4.18 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.36 (dd, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 12.02 (s, 1H), 12.99 (s, 1H)。
実施例４４（２１）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.97 (m, 6H), 2.22 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.93-4.19 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.98-7.12 (m, 4H), 7.23 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.06 (s, 1H), 12.97 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.97 (m, 6H), 2.22 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.93-4.19 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.98-7.12 (m, 4H), 7.23 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.06 (s, 1H), 12.97 (s, 1H)。
実施例４４（２２）：４−［７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−４−クロロ−５−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.49（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.68 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.17 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 2.67(t, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.03-1.77 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.49（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.68 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.22 (s, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.17 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 2.67(t, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.03-1.77 (m, 6H)。
実施例４４（２３）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３，４−トリフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.49（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.25 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.31-7.18 (m, 2H), 7.11-6.98 (m, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.14(t, 2H), 4.06 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28(t, 2H), 1.97-1.76 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.49（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.25 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.31-7.18 (m, 2H), 7.11-6.98 (m, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.14(t, 2H), 4.06 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28(t, 2H), 1.97-1.76 (m, 6H)。
実施例４４（２４）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.51（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.24 (brs, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.02 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.02-1.77 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.51（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.24 (brs, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.08 (t, 2H), 4.02 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.02-1.77 (m, 6H)。
実施例４４（２５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.01-4.15 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.10 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.19 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.07 (s, 1H), 12.93 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.01-4.15 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.10 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.19 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.07 (s, 1H), 12.93 (s, 1H)。
実施例４４（２６）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.22 (d, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.02-4.14 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.98-7.06 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 7.20 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.09 (s, 1H), 12.90 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.22 (d, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.02-4.14 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.98-7.06 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 7.20 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.09 (s, 1H), 12.90 (s, 1H)。
実施例４４（２７）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.28（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.01 (m, 6H), 2.12 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.73 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.80 (d, 1H), 6.87-6.98 (m, 4H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.38-7.60 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.28（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.01 (m, 6H), 2.12 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.73 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.80 (d, 1H), 6.87-6.98 (m, 4H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.38-7.60 (m, 4H)。
実施例４４（２８）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.44（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.95 (m, 6H), 2.19 (d, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.02-4.09 (m, 2H), 4.09-4.16 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.85-7.11 (m, 7H), 7.26 (d, 1H), 7.40-7.58 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.44（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.95 (m, 6H), 2.19 (d, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.02-4.09 (m, 2H), 4.09-4.16 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.85-7.11 (m, 7H), 7.26 (d, 1H), 7.40-7.58 (m, 4H)。
実施例４４（２９）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−エチル−６−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.30（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.15 (t, 3H), 1.77-2.02 (m, 6H), 2.23 (s, 3H), 2.24-2.32 (m, 2H), 2.54-2.79 (m, 4H), 3.79 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.86-7.10 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.39-7.60 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.30（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.15 (t, 3H), 1.77-2.02 (m, 6H), 2.23 (s, 3H), 2.24-2.32 (m, 2H), 2.54-2.79 (m, 4H), 3.79 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.86-7.10 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.39-7.60 (m, 4H)。
実施例４４（３０）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.31（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-1.97 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.09-7.23 (m, 3H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.31（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-1.97 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.09-7.23 (m, 3H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例４４（３１）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.01 (m, 6H), 2.26 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.31 (s, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 12.08 (s, 1H), 12.95 (s, 1H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.01 (m, 6H), 2.26 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.00 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.31 (s, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 12.08 (s, 1H), 12.95 (s, 1H)。
実施例４４（３２）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−４，５−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.98 (m, 6H), 2.12 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.99-4.15 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.91-6.98 (m, 3H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.07 (s, 1H), 12.94 (s,
1H)。
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.98 (m, 6H), 2.12 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.99-4.15 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.91-6.98 (m, 3H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.07 (s, 1H), 12.94 (s,
1H)。
実施例４４（３３）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.37（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝５：９５：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.14 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.30-7.22 (m, 2H), 7.07 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.91 (d, 1H), 6.75 (ddd, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.16-4.02 (m, 4H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.94-1.77 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.37（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝５：９５：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.14 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.30-7.22 (m, 2H), 7.07 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.91 (d, 1H), 6.75 (ddd, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.16-4.02 (m, 4H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.94-1.77 (m, 6H)。
実施例４４（３４）：４−［７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチル−４−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.35（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝５：９５：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.26 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.43-7.30 (m, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.20 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.22-4.01 (m, 4H), 2.67 (t, 2H), 2.56 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.02-1.76 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.35（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝５：９５：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.26 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.43-7.30 (m, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.20 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.22-4.01 (m, 4H), 2.67 (t, 2H), 2.56 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.02-1.76 (m, 6H)。
実施例４４（３５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.37（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝５：９５：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.25 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.47-7.38 (m, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.11 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.91 (d, 1H), 6.80 (dt, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.22-4.02 (m, 4H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 1.99-1.78 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.37（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝５：９５：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.25 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.47-7.38 (m, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.11 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.91 (d, 1H), 6.80 (dt, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.22-4.02 (m, 4H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 1.99-1.78 (m, 6H)。
実施例４４（３６）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３，５−トリフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.37（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.95 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.17 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.86-7.11 (m, 7H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.37（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.95 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.17 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.86-7.11 (m, 7H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例４４（３７）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.38（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.66-1.78 (m, 4H), 1.78-1.93 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.58-2.76 (m, 4H), 3.91-4.10 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.87-6.95 (m, 4H), 7.01 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.14-7.32 (m, 6H), 7.41-7.57 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.38（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.66-1.78 (m, 4H), 1.78-1.93 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.58-2.76 (m, 4H), 3.91-4.10 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.87-6.95 (m, 4H), 7.01 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.14-7.32 (m, 6H), 7.41-7.57 (m, 3H)。
実施例４４（３８）：３−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン酸
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.94 (m, 4H), 2.57 (t, 2H), 2.90 (t, 2H), 3.98-4.10 (m, 4H), 5.09 (s, 2H), 6.83-6.96 (m, 6H), 7.02 (dd, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.22-7.33 (m, 3H), 7.40-7.57 (m, 4H), 12.08 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.94 (m, 4H), 2.57 (t, 2H), 2.90 (t, 2H), 3.98-4.10 (m, 4H), 5.09 (s, 2H), 6.83-6.96 (m, 6H), 7.02 (dd, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.22-7.33 (m, 3H), 7.40-7.57 (m, 4H), 12.08 (s, 2H)。
実施例４４（３９）：３−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］プロパン酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.98 (m, 4H), 2.57 (t, 2H), 2.90 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.12-4.23 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.80-7.15 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.40-7.58 (m, 4H), 12.09 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.98 (m, 4H), 2.57 (t, 2H), 2.90 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.12-4.23 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.80-7.15 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.40-7.58 (m, 4H), 12.09 (s, 2H)。
実施例４４（４０）：４−［１−（カルボキシメチル）−５−クロロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.00 (m, 6H), 2.17 (s, 9H), 2.27 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.01 (d, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.43-7.56 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.00 (m, 6H), 2.17 (s, 9H), 2.27 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.01 (d, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.43-7.56 (m, 4H)。
実施例４４（４１）：４−（１−（カルボキシメチル）−５−クロロ−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.73-1.93 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.97-4.12 (m, 4H), 5.10 (s, 2H), 6.87-6.97 (m, 5H), 7.01 (d, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.23-7.31 (m, 3H), 7.43-7.57 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.73-1.93 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.97-4.12 (m, 4H), 5.10 (s, 2H), 6.87-6.97 (m, 5H), 7.01 (d, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.23-7.31 (m, 3H), 7.43-7.57 (m, 4H)。
実施例４４（４２）：４−［１−（カルボキシメチル）−５−クロロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.73-1.96 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.88-7.18 (m, 7H), 7.24 (d, 1H), 7.43-7.56 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.73-1.96 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.88-7.18 (m, 7H), 7.24 (d, 1H), 7.43-7.56 (m, 4H)。
実施例４４（４３）：４−（１−（カルボキシメチル）−５−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.57（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.40 (brs, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.32-7.20 (m, 3H), 7.10 (s, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.98-6.86 (m, 6H), 5.08 (s, 2H), 4.12-3.96 (m, 4H), 2.63 (t, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 1.94-1.76 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.57（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.40 (brs, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.32-7.20 (m, 3H), 7.10 (s, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.98-6.86 (m, 6H), 5.08 (s, 2H), 4.12-3.96 (m, 4H), 2.63 (t, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 1.94-1.76 (m, 6H)。
実施例４４（４４）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.55（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.34 (brs, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.23(s, 1H), 7.19-6.86 (m, 8H), 5.08 (s, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 2.63 (t, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 1.98-1.76 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.55（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.34 (brs, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.23(s, 1H), 7.19-6.86 (m, 8H), 5.08 (s, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 2.63 (t, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 1.98-1.76 (m, 6H)。
実施例４４（４５）：５−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ペンタン酸
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.52-1.69 (m, 4H), 1.80-2.03 (m, 4H), 2.25 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.94-4.17 (m, 4H), 5.10 (s, 2H), 6.64-7.10 (m, 8H), 7.20-7.34 (m, 3H), 7.37-7.62 (m, 4H), 12.01 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.52-1.69 (m, 4H), 1.80-2.03 (m, 4H), 2.25 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.94-4.17 (m, 4H), 5.10 (s, 2H), 6.64-7.10 (m, 8H), 7.20-7.34 (m, 3H), 7.37-7.62 (m, 4H), 12.01 (s, 2H)。
実施例４４（４６）：５−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ペンタン酸
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.52-1.71 (m, 4H), 1.82-1.98 (m, 4H), 2.25 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.86-7.07 (m, 7H), 7.12 (ddd, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.43 (dd, 1H), 7.46-7.63 (m, 3H), 12.03 (s, 1H), 12.97 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.52-1.71 (m, 4H), 1.82-1.98 (m, 4H), 2.25 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.86-7.07 (m, 7H), 7.12 (ddd, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.43 (dd, 1H), 7.46-7.63 (m, 3H), 12.03 (s, 1H), 12.97 (s, 1H)。
実施例４４（４７）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−５−（トリフルオロメトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.72-1.97 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.88-7.19 (m, 6H), 7.21 (s, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.46-7.58 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.72-1.97 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.88-7.19 (m, 6H), 7.21 (s, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.46-7.58 (m, 3H)。
実施例４４（４８）：４−（１−（カルボキシメチル）−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.65-1.82 (m, 2H), 1.82-1.94 (m, 4H), 2.15-2.30 (m, 5H), 2.67 (t, 2H), 3.97-4.10 (m, 4H), 5.00 (s, 2H), 6.83-7.03 (m, 7H), 7.15 (d, 1H), 7.23-7.33 (m, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.44-7.58 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.65-1.82 (m, 2H), 1.82-1.94 (m, 4H), 2.15-2.30 (m, 5H), 2.67 (t, 2H), 3.97-4.10 (m, 4H), 5.00 (s, 2H), 6.83-7.03 (m, 7H), 7.15 (d, 1H), 7.23-7.33 (m, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.44-7.58 (m, 3H)。
実施例４４（４９）：４−（１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.56（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.31 (brs, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.34-7.08 (m, 5H), 7.02 (d, 1H), 7.00-6.86 (m, 5H), 5.15 (s, 2H), 4.11-3.96 (m, 4H), 2.63 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 1.95-1.74 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.56（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.31 (brs, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.34-7.08 (m, 5H), 7.02 (d, 1H), 7.00-6.86 (m, 5H), 5.15 (s, 2H), 4.11-3.96 (m, 4H), 2.63 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 1.95-1.74 (m, 6H)。
実施例４４（５０）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.56（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.40 (brs, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.26-6.90 (m, 9H), 5.15 (s, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 2.63 (t, 2H), 2.27 (t, 2H), 1.97-1.75 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.56（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.40 (brs, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.26-6.90 (m, 9H), 5.15 (s, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 2.63 (t, 2H), 2.27 (t, 2H), 1.97-1.75 (m, 6H)。
実施例４４（５１）：４−（１−（カルボキシメチル）−６−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.57（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.28 (brs, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.36-7.22 (m, 3H), 7.19 (d, 1H), 7.00-6.85 (m, 7H), 6.49 (d, 1H), 4.95(s, 2H), 4.12-3.94 (m, 4H), 2.64 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 1.95-1.74 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.57（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.28 (brs, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.36-7.22 (m, 3H), 7.19 (d, 1H), 7.00-6.85 (m, 7H), 6.49 (d, 1H), 4.95(s, 2H), 4.12-3.94 (m, 4H), 2.64 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 1.95-1.74 (m, 6H)。
実施例４４（５２）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.57（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.29 (brs, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.16-6.86 (m, 7H), 6.49 (d, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 1.98-1.76 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.57（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.29 (brs, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.16-6.86 (m, 7H), 6.49 (d, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 1.98-1.76 (m, 6H)。
実施例４４（５３）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.93 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 2.75-2.87 (m, 2H), 2.98-3.11 (m, 2H), 3.93-4.07 (m, 4H), 5.04 (s, 2H), 6.81-6.96 (m, 7H), 7.04 (s, 1H), 7.18 (d, 2H), 7.22-7.31 (m, 2H), 7.32-7.37 (m, 1H)。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.93 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 2.75-2.87 (m, 2H), 2.98-3.11 (m, 2H), 3.93-4.07 (m, 4H), 5.04 (s, 2H), 6.81-6.96 (m, 7H), 7.04 (s, 1H), 7.18 (d, 2H), 7.22-7.31 (m, 2H), 7.32-7.37 (m, 1H)。
実施例４４（５４）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.64-1.96 (m, 6H), 2.15-2.30 (m, 5H), 2.67 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.00 (s, 2H), 6.80-7.22 (m, 8H), 7.39 (d, 1H), 7.44-7.58 (m, 3H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.64-1.96 (m, 6H), 2.15-2.30 (m, 5H), 2.67 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.00 (s, 2H), 6.80-7.22 (m, 8H), 7.39 (d, 1H), 7.44-7.58 (m, 3H)。
実施例４４（５５）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［６−（４−フェノキシブトキシ）−３−ピリジニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.63-1.91 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.88-4.03 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 6.46 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 6.85-6.94 (m, 3H), 7.00 (t, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.21-7.31 (m, 2H), 7.35-7.48 (m, 2H), 7.76-7.90 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.63-1.91 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.88-4.03 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 6.46 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 6.85-6.94 (m, 3H), 7.00 (t, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.21-7.31 (m, 2H), 7.35-7.48 (m, 2H), 7.76-7.90 (m, 2H)。
実施例４４（５６）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.54（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.24 (brs, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.15-6.82 (m, 7H), 5.08 (s, 2H), 4.25-4.00 (m, 4H), 2.63 (t, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 2.01-1.75 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.54（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.24 (brs, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.15-6.82 (m, 7H), 5.08 (s, 2H), 4.25-4.00 (m, 4H), 2.63 (t, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 2.01-1.75 (m, 6H)。
実施例４４（５７）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.50（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.35 (brs, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 7.18-6.98 (m, 5H), 6.95 (d, 2H), 5.14 (s, 2H), 4.23-4.03 (m, 4H), 2.63 (t, 2H), 2.27 (t, 2H), 1.98-1.74 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.50（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.35 (brs, 2H), 7.51 (d, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 7.18-6.98 (m, 5H), 6.95 (d, 2H), 5.14 (s, 2H), 4.23-4.03 (m, 4H), 2.63 (t, 2H), 2.27 (t, 2H), 1.98-1.74 (m, 6H)。
実施例４４（５８）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.51（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.34 (brs, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.05 (d, 2H), 6.99-6.88 (m, 4H), 6.49 (d, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.24-4.02 (m, 4H), 2.64 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 1.98-1.75 (m, 6H)。
TLC:Rf 0.51（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.34 (brs, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.05 (d, 2H), 6.99-6.88 (m, 4H), 6.49 (d, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.24-4.02 (m, 4H), 2.64 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.27 (t, 2H), 1.98-1.75 (m, 6H)。
実施例４４（５９）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［５−（４−フェノキシブトキシ）−２−ピリジニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.95 (m, 6H), 2.21-2.32 (m, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.97-4.08 (m, 2H), 4.09-4.21 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.85-7.13 (m, 6H), 7.22-7.33 (m, 3H), 7.39 (dd, 1H), 7.45-7.57 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 8.27 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.95 (m, 6H), 2.21-2.32 (m, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.97-4.08 (m, 2H), 4.09-4.21 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.85-7.13 (m, 6H), 7.22-7.33 (m, 3H), 7.39 (dd, 1H), 7.45-7.57 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 8.27 (d, 1H)。
実施例４４（６０）：（３Ｓ）−４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−３−メチルブタン酸
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.91 (d, 3H), 1.79-1.94 (m, 4H), 2.06 (dd, 1H), 2.10-2.23 (m, 1H), 2.28 (dd, 1H), 2.44-2.57 (m, 1H), 2.67 (dd, 1H), 3.93-4.14 (m, 4H), 5.14 (s, 2H), 6.86-6.98 (m, 6H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.20-7.33 (m, 3H), 7.39-7.61 (m, 4H), 12.07 (s, 1H), 13.00 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 0.91 (d, 3H), 1.79-1.94 (m, 4H), 2.06 (dd, 1H), 2.10-2.23 (m, 1H), 2.28 (dd, 1H), 2.44-2.57 (m, 1H), 2.67 (dd, 1H), 3.93-4.14 (m, 4H), 5.14 (s, 2H), 6.86-6.98 (m, 6H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.20-7.33 (m, 3H), 7.39-7.61 (m, 4H), 12.07 (s, 1H), 13.00 (s, 1H)。
実施例４４（６１）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.55（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.30 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.37-7.14 (m, 6H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.98 (t, 2H), 2.75(t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.02 (quintet, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
TLC:Rf 0.55（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.30 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.37-7.14 (m, 6H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.98 (t, 2H), 2.75(t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.02 (quintet, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
実施例４４（６２）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェノキシプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.34 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.33-7.21 (m, 3H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 7.03-6.86 (m, 6H), 5.12 (s, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.13 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.17 (quintet, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.34 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.33-7.21 (m, 3H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 7.03-6.86 (m, 6H), 5.12 (s, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.13 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.17 (quintet, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
実施例４４（６３）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルメトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.34 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.30-7.18 (m, 3H), 7.17-7.05 (m, 3H), 7.02 (t, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.91 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.00 (d, 2H), 3.09 (dd, 2H), 2.97-2.82 (m, 1H), 2.79 (dd, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.34 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.30-7.18 (m, 3H), 7.17-7.05 (m, 3H), 7.02 (t, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.91 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.00 (d, 2H), 3.09 (dd, 2H), 2.97-2.82 (m, 1H), 2.79 (dd, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
実施例４４（６４）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（３−フルオロフェニル）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.35 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.38-7.22 (m, 2H), 7.13-6.96 (m, 5H), 6.94 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.98 (t, 2H), 2.77(t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.11-1.95 (m, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.35 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.38-7.22 (m, 2H), 7.13-6.96 (m, 5H), 6.94 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.13 (s, 2H), 3.98 (t, 2H), 2.77(t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.11-1.95 (m, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
実施例４４（６５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（２−フルオロフェニル）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.38 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.37-7.20 (m, 3H), 7.19-7.09 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.01 (t, 2H), 2.78 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.08-1.94 (m, 2H), 1.84 (quintet, 2H)。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.38 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.37-7.20 (m, 3H), 7.19-7.09 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.01 (t, 2H), 2.78 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.08-1.94 (m, 2H), 1.84 (quintet, 2H)。
実施例４４（６６）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.28 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.22-7.13 (m, 2H), 7.13-7.04 (m, 3H), 7.02 (t, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.91 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.01 (t, 2H), 3.02 (dd, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.55 (dd, 2H), 2.50-2.36 (m, 1H), 2.28 (t, 2H), 1.93-1.73 (m,
4H), 1.67-1.54(m, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.28 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.22-7.13 (m, 2H), 7.13-7.04 (m, 3H), 7.02 (t, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.91 (d, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.01 (t, 2H), 3.02 (dd, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.55 (dd, 2H), 2.50-2.36 (m, 1H), 2.28 (t, 2H), 1.93-1.73 (m,
4H), 1.67-1.54(m, 2H)。
実施例４４（６７）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［３−メチル−４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.96 (m, 6H), 2.17 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 3.96-4.13 (m, 4H), 5.11 (s, 2H), 6.84-6.97 (m, 5H), 7.01 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.21-7.53 (m, 7H)。
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.96 (m, 6H), 2.17 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 3.96-4.13 (m, 4H), 5.11 (s, 2H), 6.84-6.97 (m, 5H), 7.01 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.21-7.53 (m, 7H)。
実施例４４（６８）：４−［７−｛（Ｅ）−２−［３−アセチル−４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.01 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.00-4.10 (m, 2H), 4.14-4.29 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.86-7.11 (m, 6H), 7.19 (d, 1H), 7.23-7.32 (m, 3H), 7.46 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.68-7.81 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.01 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.00-4.10 (m, 2H), 4.14-4.29 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.86-7.11 (m, 6H), 7.19 (d, 1H), 7.23-7.32 (m, 3H), 7.46 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.68-7.81 (m, 2H)。
実施例４４（６９）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（２−フルオロフェノキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.26 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26-7.08 (m, 4H), 7.08(s, 1H), 7.02 (t, 1H), 7.00-6.86 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 4.21 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.20 (quintet, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.26 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.26-7.08 (m, 4H), 7.08(s, 1H), 7.02 (t, 1H), 7.00-6.86 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 4.21 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.20 (quintet, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
実施例４４（７０）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（２−クロロフェノキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.33 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.33-7.22 (m, 2H), 7.18 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 7.00-6.86 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 4.22 (t, 2H), 4.19 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.20 (quintet, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.33 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.33-7.22 (m, 2H), 7.18 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 7.00-6.86 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 4.22 (t, 2H), 4.19 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.20 (quintet, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
実施例４４（７１）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（４，５−ジフルオロ−２−メチルフェノキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.37 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.30-7.18 (m, 2H), 7.10 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.17 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.18 (quintet, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.37 (brs, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.30-7.18 (m, 2H), 7.10 (dd, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.02 (t, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.92 (d, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.17 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.18 (quintet, 2H), 1.85 (quintet, 2H)。
実施例４４（７２）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.24（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.92 (m, 2H), 2.16-2.25 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.95-7.05 (m, 5H), 7.08 (s, 1 H), 7.17 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 11.51-13.53 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.24（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.92 (m, 2H), 2.16-2.25 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.95-7.05 (m, 5H), 7.08 (s, 1 H), 7.17 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 11.51-13.53 (m, 2H)。
実施例４４（７３）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（２−メチルフェノキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.24（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.91 (m, 2H), 2.14 (s, 3H), 2.14-2.23 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.81 (dt, 1H), 6.86-6.98 (m, 4H), 7.01 (dd, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.09-7.17 (m, 2H), 7.25 (d, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.48-7.57 (m, 1H), 11.28-13.21 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.24（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.91 (m, 2H), 2.14 (s, 3H), 2.14-2.23 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.81 (dt, 1H), 6.86-6.98 (m, 4H), 7.01 (dd, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.09-7.17 (m, 2H), 7.25 (d, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.48-7.57 (m, 1H), 11.28-13.21 (m, 2H)。
実施例４４（７４）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（２，３−ジクロロフェノキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.21（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.14-2.26 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 4.25 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.86-6.97 (m, 3H), 7.01 (dd, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.17 (dd, 1H), 7.19-7.22 (m, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.31 (dd, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 11.32-13.40 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.21（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.14-2.26 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 4.25 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.86-6.97 (m, 3H), 7.01 (dd, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.17 (dd, 1H), 7.19-7.22 (m, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.31 (dd, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 11.32-13.40 (m, 2H)。
実施例４４（７５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（２，３−ジフルオロフェノキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85 (quintet, 2H), 2.21 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.26 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.86-7.19 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.37 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85 (quintet, 2H), 2.21 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.26 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.86-7.19 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.37 (brs, 2H)。
実施例４４（７６）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85 (quintet, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.18 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.11 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.87-7.00 (m, 6H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.29 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85 (quintet, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.18 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.11 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.87-7.00 (m, 6H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.29 (brs, 2H)。
実施例４４（７７）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.58（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.60-4.68 (m, 2H), 4.68-4.76 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.01-6.17 (m, 2H), 6.87-7.18 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.45(d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.32 (brs, 2H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.60-4.68 (m, 2H), 4.68-4.76 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.01-6.17 (m, 2H), 6.87-7.18 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.45(d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.32 (brs, 2H)。
実施例４４（７８）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［３−フルオロ−４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.35（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.96 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.03 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.15 (s, 2H), 6.86-6.96 (m, 4H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.17 (t, 1H), 7.23-7.33 (m, 4H), 7.43-7.51 (m, 2H), 7.58 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.35（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.96 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.03 (t, 2H), 4.14 (t, 2H), 5.15 (s, 2H), 6.86-6.96 (m, 4H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.17 (t, 1H), 7.23-7.33 (m, 4H), 7.43-7.51 (m, 2H), 7.58 (d, 1H)。
実施例４４（７９）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［６−（２−フェノキシエトキシ）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.68 (t, 2H), 4.30-4.37 (m, 2H), 4.37-4.44 (m, 2H), 5.16 (s, 2H), 6.90-7.02 (m, 3H), 7.08 (dd, 1H), 7.14 (dd, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.25-7.34 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 11.75-12.47 (m, 1H), 12.64-13.52 (m, 1H)。
TLC:Rf 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.68 (t, 2H), 4.30-4.37 (m, 2H), 4.37-4.44 (m, 2H), 5.16 (s, 2H), 6.90-7.02 (m, 3H), 7.08 (dd, 1H), 7.14 (dd, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.25-7.34 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 11.75-12.47 (m, 1H), 12.64-13.52 (m, 1H)。
実施例４４（８０）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［６−（４−フェノキシブトキシ）−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.00 (m, 6H), 2.29 (t, 2H), 2.68 (t, 2H), 3.98-4.09 (m, 2H), 4.08-4.16 (m, 2H), 5.16 (s, 2H), 6.86-6.98 (m, 3H), 7.05-7.13 (m, 2H), 7.13-7.15 (m, 1H), 7.23-7.33 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 11.69-12.66 (m, 1H), 12.79-13.48 (m, 1H)。
TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.00 (m, 6H), 2.29 (t, 2H), 2.68 (t, 2H), 3.98-4.09 (m, 2H), 4.08-4.16 (m, 2H), 5.16 (s, 2H), 6.86-6.98 (m, 3H), 7.05-7.13 (m, 2H), 7.13-7.15 (m, 1H), 7.23-7.33 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 11.69-12.66 (m, 1H), 12.79-13.48 (m, 1H)。
実施例４４（８１）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［２−フルオロ−４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.93 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.94-4.15 (m, 4H), 5.11 (s, 2H), 6.79-6.97 (m, 6H), 7.03 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.22-7.32 (m, 3H), 7.47 (dd, 1H), 7.59-7.70 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.93 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.94-4.15 (m, 4H), 5.11 (s, 2H), 6.79-6.97 (m, 6H), 7.03 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.22-7.32 (m, 3H), 7.47 (dd, 1H), 7.59-7.70 (m, 2H)。
実施例４４（８２）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛５−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］−２−ピリジニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.18（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.97 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.09-4.23 (m, 4H), 5.09 (s, 2H), 6.90-7.18 (m, 6H), 7.28 (d, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.45-7.56 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.18（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.97 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.09-4.23 (m, 4H), 5.09 (s, 2H), 6.90-7.18 (m, 6H), 7.28 (d, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.45-7.56 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
実施例４４（８３）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84 (quintet, 2H), 2.20 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 4.23 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.36 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84 (quintet, 2H), 2.20 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.18 (t, 2H), 4.23 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.36 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 12.23 (brs, 2H)。
実施例４４（８４）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−フェノキシ−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.55-4.68 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 5.99-6.15 (m, 2H), 6.87-7.01 (m, 6H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.23-7.33 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.29 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.55-4.68 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 5.99-6.15 (m, 2H), 6.87-7.01 (m, 6H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.23-7.33 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.29 (brs, 2H)。
実施例４４（８５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛５−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］−２−ピリジニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-2.01 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.05-4.27 (m, 4H), 5.09 (s, 2H), 6.89-7.20 (m, 5H), 7.28 (d, 2H), 7.31-7.57 (m, 4H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-2.01 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.05-4.27 (m, 4H), 5.09 (s, 2H), 6.89-7.20 (m, 5H), 7.28 (d, 2H), 7.31-7.57 (m, 4H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
実施例４４（８６）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛５−［４−（２−フルオロフェノキシ）ブトキシ］−２−ピリジニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.97 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.05-4.21 (m, 4H), 5.07 (s, 2H), 6.87-7.24 (m, 7H), 7.28 (d, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.97 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.05-4.21 (m, 4H), 5.07 (s, 2H), 6.87-7.24 (m, 7H), 7.28 (d, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
実施例４４（８７）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛５−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］−２−ピリジニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.97 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.11-4.23 (m, 4H), 5.08 (s, 2H), 6.96 (d, 1H), 7.00-7.11 (m, 4H), 7.28 (d, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.45-7.50 (m, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.97 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.11-4.23 (m, 4H), 5.08 (s, 2H), 6.96 (d, 1H), 7.00-7.11 (m, 4H), 7.28 (d, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.45-7.50 (m, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
実施例４４（８８）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｚ）−４−フェノキシ−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.62（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.68-4.82 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 5.82-5.94 (m, 2H), 6.86-7.12 (m, 8H), 7.21-7.35 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.51(d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.33 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.62（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85 (quintet, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.68-4.82 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 5.82-5.94 (m, 2H), 6.86-7.12 (m, 8H), 7.21-7.35 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.51(d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.33 (brs, 2H)。
実施例４４（８９）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛２−［（２，３−ジフルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝オキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.94 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.28 (s, 2H), 5.36 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.96-7.17 (m, 7H), 7.26 (d, 1H), 7.35-7.62 (m, 8H), 12.31 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.94 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.28 (s, 2H), 5.36 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.96-7.17 (m, 7H), 7.26 (d, 1H), 7.35-7.62 (m, 8H), 12.31 (s, 2H)。
実施例４４（９０）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｚ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.58（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.75-1.96 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.77 (d, 2H), 4.86 (d, 2H), 5.04-5.22 (m, 2H), 5.83-5.99 (m, 2H), 6.86-7.20 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.51 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.31 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.58（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.75-1.96 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.77 (d, 2H), 4.86 (d, 2H), 5.04-5.22 (m, 2H), 5.83-5.99 (m, 2H), 6.86-7.20 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.51 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.31 (s, 2H)。
実施例４４（９１）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛５−［４−（２，３−ジクロロフェノキシ）ブトキシ］−２−ピリジニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.06-4.24 (m, 4H), 5.06 (s, 2H), 6.95 (d, 1H), 7.03 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.12-7.41 (m, 5H), 7.48 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
実施例４４（９２）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛５−［４−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］−２−ピリジニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.35 （ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.76-2.00 (m, 6H), 2.14 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.97-4.06 (m, 2H), 4.09-4.20 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.89-7.07 (m, 5H), 7.09 (s, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.46-7.55 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 8.27 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.06-4.24 (m, 4H), 5.06 (s, 2H), 6.95 (d, 1H), 7.03 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.12-7.41 (m, 5H), 7.48 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
実施例４４（９２）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛５−［４−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］−２−ピリジニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.35 （ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.76-2.00 (m, 6H), 2.14 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.97-4.06 (m, 2H), 4.09-4.20 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.89-7.07 (m, 5H), 7.09 (s, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.46-7.55 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 8.27 (d, 1H)。
実施例４４（９３）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.78-1.92 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.96-6.21 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.93 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.48 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.78-1.92 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.96-6.21 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.93 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.48 (s, 2H)。
実施例４４（９４）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.95 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.26-2.30 (m, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.51-4.74 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 5.94-6.17 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.97-7.23 (m, 4H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.42 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.95 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.26-2.30 (m, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.51-4.74 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 5.94-6.17 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.97-7.23 (m, 4H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.42 (s, 2H)。
実施例４４（９５）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.63-1.96 (m, 2H), 2.21 (d, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H) 4.57-4.66 (m, 4H), 5.10 (s, 2H), 6.03-6.09 (m, 2H), 6.87-7.11 (m, 6H), 7.16-7.31 (m, 2H), 7.39-7.60 (m, 4H), 12.15 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.63-1.96 (m, 2H), 2.21 (d, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H) 4.57-4.66 (m, 4H), 5.10 (s, 2H), 6.03-6.09 (m, 2H), 6.87-7.11 (m, 6H), 7.16-7.31 (m, 2H), 7.39-7.60 (m, 4H), 12.15 (s, 2H)。
実施例４５：エチル ４−［７−ブロモ−１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−２−（メチルチオ）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタノアート
ジメチルジスルフィド（３０ｍｇ）のクロロホルム（０．８ｍＬ）溶液に−１５℃で塩化スルフリル（３４ｍｇ）を加え、混合物を−５℃で１．５時間撹拌した。反応混合物に−７８℃で実施例４３で製造した化合物すなわちエチル ４−｛７−ブロモ−１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアート（１００ｍｇ）のクロロホルム（０．５ｍＬ）溶液を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５→９１：９）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.45（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ
1.23-1.30 (m, 6H), 1.96-2.03 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.36 (t, 2H), 2.96 (t, 2H), 4.13 (q, 2H), 4.24 (q, 2H), 5.58 (s, 2H), 6.92-6.97 (m, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H)。
ジメチルジスルフィド（３０ｍｇ）のクロロホルム（０．８ｍＬ）溶液に−１５℃で塩化スルフリル（３４ｍｇ）を加え、混合物を−５℃で１．５時間撹拌した。反応混合物に−７８℃で実施例４３で製造した化合物すなわちエチル ４−｛７−ブロモ−１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアート（１００ｍｇ）のクロロホルム（０．５ｍＬ）溶液を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に氷冷下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５→９１：９）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.45（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ
1.23-1.30 (m, 6H), 1.96-2.03 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.36 (t, 2H), 2.96 (t, 2H), 4.13 (q, 2H), 4.24 (q, 2H), 5.58 (s, 2H), 6.92-6.97 (m, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H)。
実施例４６：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−（メチルチオ）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
実施例４５で製造した化合物（９５ｍｇ）のジメトキシエタン（６ｍＬ）溶液に氷冷下水酸化リチウム水溶液（１Ｍ、１．５ｍＬ）を加え、混合物を５０℃で５時間撹拌した。反応混合物に氷冷下５％硫酸水素カリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣を酢酸エチル／テトラヒドロフラン／ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、以下の物性値を有する本発明化合物（７０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.50（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6):δ 1.75-1.95 (m, 6H), 2.21-2.30 (m, 5H), 2.87 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.12-4.21 (m, 2H), 5.28 (s, 2H), 6.85-7.20 (m, 7H), 7.31 (d, 1H), 7.46-7.59 (m, 4H), 12.03 (s, 1H), 13.19 (s, 1H)。
実施例４５で製造した化合物（９５ｍｇ）のジメトキシエタン（６ｍＬ）溶液に氷冷下水酸化リチウム水溶液（１Ｍ、１．５ｍＬ）を加え、混合物を５０℃で５時間撹拌した。反応混合物に氷冷下５％硫酸水素カリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣を酢酸エチル／テトラヒドロフラン／ｎ−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、以下の物性値を有する本発明化合物（７０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.50（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6):δ 1.75-1.95 (m, 6H), 2.21-2.30 (m, 5H), 2.87 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.12-4.21 (m, 2H), 5.28 (s, 2H), 6.85-7.20 (m, 7H), 7.31 (d, 1H), 7.46-7.59 (m, 4H), 12.03 (s, 1H), 13.19 (s, 1H)。
実施例４７：４−［（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）チオ］ブタン酸
７−ブロモインドール（０．９８ｇ）およびチオ尿素（０．４６ｇ）のメタノール（１５ｍＬ）溶液に０．２Ｍ・三ヨウ化カリウム水溶液（３０ｍＬ）を滴下し、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を脱気・アルゴン置換した。ここに１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、９０℃で２時間撹拌した。混合物を放冷後ブロモ酪酸メチル（０．９１ｇ）のジエチルエーテル（７．５ｍＬ）溶液を加え、１時間撹拌した。反応混合物にメタノール（１０ｍＬ）を加えて終夜撹拌した。さらに水を加えてｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄した。水層に１Ｍ塩酸を加えてｐＨ２としたのち酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.32（塩化メチレン：メタノール＝９：１）。
７−ブロモインドール（０．９８ｇ）およびチオ尿素（０．４６ｇ）のメタノール（１５ｍＬ）溶液に０．２Ｍ・三ヨウ化カリウム水溶液（３０ｍＬ）を滴下し、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を脱気・アルゴン置換した。ここに１０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、９０℃で２時間撹拌した。混合物を放冷後ブロモ酪酸メチル（０．９１ｇ）のジエチルエーテル（７．５ｍＬ）溶液を加え、１時間撹拌した。反応混合物にメタノール（１０ｍＬ）を加えて終夜撹拌した。さらに水を加えてｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄した。水層に１Ｍ塩酸を加えてｐＨ２としたのち酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.32（塩化メチレン：メタノール＝９：１）。
実施例４８：メチル ４−［（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）チオ］ブタノアート
実施例４７で製造した化合物にメタノール（３．５ｍＬ）および酢酸エチル（３．５ｍＬ）を加え、氷冷下２Ｍ（トリメチルシリル）ジアゾメタン（１．４ｍＬ）を滴下した。混合物を室温で３０分撹拌後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（０．３１ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.44（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ
1.79-1.89 (m, 2H), 2.45 (t, 2H), 2.73 (t, 2H), 3.64 (s, 3H), 7.09 (dd, 1H), 7.38-7.41 (m, 2H), 7.68-7.71 (m, 1H), 8.45 (s, 1H)。
実施例４７で製造した化合物にメタノール（３．５ｍＬ）および酢酸エチル（３．５ｍＬ）を加え、氷冷下２Ｍ（トリメチルシリル）ジアゾメタン（１．４ｍＬ）を滴下した。混合物を室温で３０分撹拌後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（０．３１ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.44（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ
1.79-1.89 (m, 2H), 2.45 (t, 2H), 2.73 (t, 2H), 3.64 (s, 3H), 7.09 (dd, 1H), 7.38-7.41 (m, 2H), 7.68-7.71 (m, 1H), 8.45 (s, 1H)。
実施例４９：４−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）チオ］ブタン酸
実施例３７→実施例３→実施例４６で示される方法と同様の操作により、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例４８で製造した化合物を用い、ヨウ化メチルの代わりにブロモ酢酸エチルを用いた。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.61-1.74 (m, 2H), 1.82-1.91 (m, 4H), 2.32 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.95-4.14 (m, 4H), 5.20 (s, 2H), 6.84-6.99 (m, 6H), 7.05-7.18 (m, 1H), 7.21-7.37 (m, 3H), 7.44-7.61 (m, 5H), 12.05 (s, 1H), 13.11 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.61-1.74 (m, 2H), 1.82-1.91 (m, 4H), 2.32 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.95-4.14 (m, 4H), 5.20 (s, 2H), 6.84-6.99 (m, 6H), 7.05-7.18 (m, 1H), 7.21-7.37 (m, 3H), 7.44-7.61 (m, 5H), 12.05 (s, 1H), 13.11 (s, 1H)。
実施例４９（１）〜実施例４９（２５）
相当する化合物を用いて実施例４７→実施例４８→実施例４９と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
相当する化合物を用いて実施例４７→実施例４８→実施例４９と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例４９（１）：３−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）チオ］プロパン酸
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-1.91 (m, 4H), 2.40 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 3.98-4.12 (m, 4H), 5.22 (s, 2H), 6.83-7.04 (m, 6H), 7.14 (dd, 1H), 7.23-7.36 (m, 3H), 7.45-7.59 (m, 5H), 12.28 (s, 1H), 13.14 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-1.91 (m, 4H), 2.40 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 3.98-4.12 (m, 4H), 5.22 (s, 2H), 6.83-7.04 (m, 6H), 7.14 (dd, 1H), 7.23-7.36 (m, 3H), 7.45-7.59 (m, 5H), 12.28 (s, 1H), 13.14 (s, 1H)。
実施例４９（２）：［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）チオ］酢酸
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.93 (m, 4H), 3.39 (s, 2H), 3.99-4.10 (m, 4H), 5.17 (s, 2H), 6.85-7.01 (m, 6H), 7.13 (dd, 1H), 7.22-7.39 (m, 3H), 7.46-7.60 (m, 5H)。
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.93 (m, 4H), 3.39 (s, 2H), 3.99-4.10 (m, 4H), 5.17 (s, 2H), 6.85-7.01 (m, 6H), 7.13 (dd, 1H), 7.22-7.39 (m, 3H), 7.46-7.60 (m, 5H)。
実施例４９（３）：４−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.54-1.75 (m, 2H), 1.81-2.02 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.32 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.18 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.89-6.99 (m, 3H), 7.12 (dd, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.42-7.58 (m, 5H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.54-1.75 (m, 2H), 1.81-2.02 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.32 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.18 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.89-6.99 (m, 3H), 7.12 (dd, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.42-7.58 (m, 5H)。
実施例４９（４）：｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.99 (m, 4H), 3.39 (s, 2H), 4.03-4.17 (m, 4H), 5.20 (s, 2H), 6.87-6.98 (m, 4H), 7.08-7.19 (m, 2H), 7.23-7.37 (m, 2H), 7.41 (dd, 1H), 7.46-7.62 (m, 5H)。
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.99 (m, 4H), 3.39 (s, 2H), 4.03-4.17 (m, 4H), 5.20 (s, 2H), 6.87-6.98 (m, 4H), 7.08-7.19 (m, 2H), 7.23-7.37 (m, 2H), 7.41 (dd, 1H), 7.46-7.62 (m, 5H)。
実施例４９（５）：｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸
TLC:Rf 0.31（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-1.92 (m, 4H), 3.39 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.21 (s, 2H), 6.88-7.20 (m, 7H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.61 (m, 5H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-1.92 (m, 4H), 3.39 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.21 (s, 2H), 6.88-7.20 (m, 7H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.61 (m, 5H)。
実施例４９（６）：３−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝プロパン酸
TLC:Rf 0.61（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-1.95 (m, 4H), 2.41 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 4.05-4.20 (m, 4H), 5.19 (s, 2H), 6.88-6.99 (m, 4H), 7.08-7.19 (m, 2H), 7.24-7.36 (m, 2H), 7.41 (dd, 1H), 7.47-7.59 (m, 5H)。
TLC:Rf 0.61（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.85-1.95 (m, 4H), 2.41 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 4.05-4.20 (m, 4H), 5.19 (s, 2H), 6.88-6.99 (m, 4H), 7.08-7.19 (m, 2H), 7.24-7.36 (m, 2H), 7.41 (dd, 1H), 7.47-7.59 (m, 5H)。
実施例４９（７）：３−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝プロパン酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-1.94 (m, 4H), 2.40 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 6.89-7.19 (m, 7H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.59 (m, 5H), 12.31 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-1.94 (m, 4H), 2.40 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 6.89-7.19 (m, 7H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.59 (m, 5H), 12.31 (s, 2H)。
実施例４９（８）：｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.00 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 3.39 (s, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.20 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.89-7.01 (m, 3H), 7.13 (dd, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.47-7.63 (m, 5H), 12.56 (s, 1H), 13.09 (s, 1H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-2.00 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 3.39 (s, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.20 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.89-7.01 (m, 3H), 7.13 (dd, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.47-7.63 (m, 5H), 12.56 (s, 1H), 13.09 (s, 1H)。
実施例４９（９）：３−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝プロパン酸
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.01 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.41 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.87-7.03 (m, 3H), 7.14 (dd, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.43-7.62 (m, 5H), 12.31 (s, 1H), 12.81 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.01 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.41 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.22 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.87-7.03 (m, 3H), 7.14 (dd, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.43-7.62 (m, 5H), 12.31 (s, 1H), 12.81 (s, 1H)。
実施例４９（１０）：｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.01 (m, 4H), 2.24-2.33 (m, 3H), 3.39 (s, 2H), 3.93 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.20 (s, 2H), 6.87-7.02 (m, 3H), 7.13 (dd, 1H), 7.28-7.37 (m, 2H), 7.41-7.60 (m, 6H), 12.51 (s, 1H), 12.98 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.01 (m, 4H), 2.24-2.33 (m, 3H), 3.39 (s, 2H), 3.93 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.20 (s, 2H), 6.87-7.02 (m, 3H), 7.13 (dd, 1H), 7.28-7.37 (m, 2H), 7.41-7.60 (m, 6H), 12.51 (s, 1H), 12.98 (s, 1H)。
実施例４９（１１）：｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.97 (m, 4H), 2.14 (s, 3H), 3.39 (s, 2H), 3.92-4.19 (m, 4H), 5.19 (s, 2H), 6.74-6.84 (m, 1H), 6.87-7.02 (m, 4H), 7.06-7.20 (m, 3H), 7.33 (d, 1H), 7.43-7.62 (m, 5H), 12.54
(s, 2H)。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.97 (m, 4H), 2.14 (s, 3H), 3.39 (s, 2H), 3.92-4.19 (m, 4H), 5.19 (s, 2H), 6.74-6.84 (m, 1H), 6.87-7.02 (m, 4H), 7.06-7.20 (m, 3H), 7.33 (d, 1H), 7.43-7.62 (m, 5H), 12.54
(s, 2H)。
実施例４９（１２）：｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.00 (m, 4H), 3.39 (s, 2H), 4.01-4.17 (m, 4H), 5.20 (s, 2H), 6.85-6.99 (m, 4H), 7.05-7.25 (m, 4H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.64 (m, 5H), 12.68 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.00 (m, 4H), 3.39 (s, 2H), 4.01-4.17 (m, 4H), 5.20 (s, 2H), 6.85-6.99 (m, 4H), 7.05-7.25 (m, 4H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.64 (m, 5H), 12.68 (s, 2H)。
実施例４９（１３）：｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.02 (m, 4H), 2.22 (s, 6H), 3.39 (s, 2H), 3.79 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.20 (s, 2H), 6.80-7.04 (m, 6H), 7.13 (dd, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.44-7.64 (m, 5H), 12.63 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-2.02 (m, 4H), 2.22 (s, 6H), 3.39 (s, 2H), 3.79 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.20 (s, 2H), 6.80-7.04 (m, 6H), 7.13 (dd, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.44-7.64 (m, 5H), 12.63 (s, 2H)。
実施例４９（１４）：｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝酢酸
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.03 (m, 4H), 2.21 (s, 6H), 3.39 (s, 2H), 3.78 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.19 (s, 2H), 6.86-7.01 (m, 3H), 7.09 (s, 2H), 7.13 (dd, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.61 (m, 5H), 12.64 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.03 (m, 4H), 2.21 (s, 6H), 3.39 (s, 2H), 3.78 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.19 (s, 2H), 6.86-7.01 (m, 3H), 7.09 (s, 2H), 7.13 (dd, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.61 (m, 5H), 12.64 (s, 2H)。
実施例４９（１５）：３−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）チオ］ブタン酸
TLC:Rf 0.25（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.17 (d, 3H), 1.77-1.95 (m, 4H), 2.28 (dd, 1H), 2.43 (dd, 1H), 3.12-3.24 (m, 1H), 3.89-4.16 (m, 4H), 4.93 (s, 2H), 6.86-6.98 (m, 6H), 7.10 (t, 1H), 7.22-7.35 (m, 3H), 7.44 (s, 1H), 7.49-7.58 (m, 3H), 7.66 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.25（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.17 (d, 3H), 1.77-1.95 (m, 4H), 2.28 (dd, 1H), 2.43 (dd, 1H), 3.12-3.24 (m, 1H), 3.89-4.16 (m, 4H), 4.93 (s, 2H), 6.86-6.98 (m, 6H), 7.10 (t, 1H), 7.22-7.35 (m, 3H), 7.44 (s, 1H), 7.49-7.58 (m, 3H), 7.66 (d, 1H)。
実施例４９（１６）：２−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）チオ］プロパン酸
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.26 (d, 3H), 1.80-1.94 (m, 4H), 3.48 (q, 1H), 3.96-4.14 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 6.87-7.00 (m, 6H), 7.13 (t, 1H), 7.21-7.37 (m, 3H), 7.46-7.60 (m, 5H), 12.47 (s, 1H), 13.13 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.26 (d, 3H), 1.80-1.94 (m, 4H), 3.48 (q, 1H), 3.96-4.14 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 6.87-7.00 (m, 6H), 7.13 (t, 1H), 7.21-7.37 (m, 3H), 7.46-7.60 (m, 5H), 12.47 (s, 1H), 13.13 (s, 1H)。
実施例４９（１７）：２−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）チオ］ブタン酸
TLC:Rf 0.18（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6):δ 0.93 (t, 3H), 1.55-1.77 (m, 2H), 1.79-1.97 (m, 4H), 3.18-3.28 (m, 1H), 3.96-4.13 (m, 4H), 5.23 (s, 2H), 6.85-7.01 (m, 6H), 7.13 (t, 1H), 7.22-7.38 (m, 3H), 7.43-7.62 (m, 5H), 12.50 (s, 1H), 13.09 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.18（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6):δ 0.93 (t, 3H), 1.55-1.77 (m, 2H), 1.79-1.97 (m, 4H), 3.18-3.28 (m, 1H), 3.96-4.13 (m, 4H), 5.23 (s, 2H), 6.85-7.01 (m, 6H), 7.13 (t, 1H), 7.22-7.38 (m, 3H), 7.43-7.62 (m, 5H), 12.50 (s, 1H), 13.09 (s, 1H)。
実施例４９（１８）：２−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝プロパン酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.26 (d, 3H), 1.82-1.97 (m, 4H), 3.43-3.53 (m, 1H), 4.07 (t, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 6.88-7.21 (m, 7H), 7.33 (d, 1H), 7.46-7.59 (m, 5H), 12.50 (s, 1H), 13.06 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.26 (d, 3H), 1.82-1.97 (m, 4H), 3.43-3.53 (m, 1H), 4.07 (t, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 6.88-7.21 (m, 7H), 7.33 (d, 1H), 7.46-7.59 (m, 5H), 12.50 (s, 1H), 13.06 (s, 1H)。
実施例４９（１９）：２−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝プロパン酸
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.26 (d, 3H), 1.76-2.00 (m, 4H), 3.47 (q, 1H), 4.01-4.12 (m, 2H), 4.13-4.26 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 6.83-7.17 (m, 6H), 7.32 (d, 1H), 7.43-7.60 (m, 5H), 12.49 (s, 1H), 13.07 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.26 (d, 3H), 1.76-2.00 (m, 4H), 3.47 (q, 1H), 4.01-4.12 (m, 2H), 4.13-4.26 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 6.83-7.17 (m, 6H), 7.32 (d, 1H), 7.43-7.60 (m, 5H), 12.49 (s, 1H), 13.07 (s, 1H)。
実施例４９（２０）：２−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）チオ］−２−メチルプロパン酸
TLC:Rf 0.18（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.35 (s, 6H), 1.79-1.97 (m, 4H), 3.94-4.15 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 6.85-7.01 (m, 6H), 7.11 (t, 1H), 7.20-7.37 (m, 3H), 7.42-7.62 (m, 5H), 12.45 (s, 1H), 13.11 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.18（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.35 (s, 6H), 1.79-1.97 (m, 4H), 3.94-4.15 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 6.85-7.01 (m, 6H), 7.11 (t, 1H), 7.20-7.37 (m, 3H), 7.42-7.62 (m, 5H), 12.45 (s, 1H), 13.11 (s, 1H)。
実施例４９（２１）：３−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝ブタン酸
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.17 (d, 3H), 1.83-1.95 (m, 4H), 2.24-2.43 (m, 2H), 3.10-3.23 (m, 1H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.24 (s, 2H), 6.89-7.19 (m, 7H), 7.30-7.37 (m, 1H), 7.44-7.62 (m, 5H), 12.32 (s, 1H), 13.08 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.17 (d, 3H), 1.83-1.95 (m, 4H), 2.24-2.43 (m, 2H), 3.10-3.23 (m, 1H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.24 (s, 2H), 6.89-7.19 (m, 7H), 7.30-7.37 (m, 1H), 7.44-7.62 (m, 5H), 12.32 (s, 1H), 13.08 (s, 1H)。
実施例４９（２２）：３−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝ブタン酸
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.17 (d, 3H), 1.79-2.06 (m, 4H), 2.21-2.46 (m, 2H), 3.11-3.26 (m, 1H), 4.04-4.13 (m, 2H), 4.14-4.23 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 6.87-7.10 (m, 5H), 7.14 (dd, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.61 (m, 5H), 12.31 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.17 (d, 3H), 1.79-2.06 (m, 4H), 2.21-2.46 (m, 2H), 3.11-3.26 (m, 1H), 4.04-4.13 (m, 2H), 4.14-4.23 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 6.87-7.10 (m, 5H), 7.14 (dd, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.45-7.61 (m, 5H), 12.31 (s, 2H)。
実施例４９（２３）：３−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝−２−メチルプロパン酸
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.15 (d, 3H), 1.84-1.97 (m, 4H), 2.41 (q, 1H), 2.57-2.63 (m, 1H), 2.89-2.96 (m, 1H), 4.00-4.10 (m, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 6.87-7.20 (m, 7H), 7.33 (d, 1H), 7.46-7.59 (m, 5H), 12.31 (s, 1H), 13.05 (s, 1H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.15 (d, 3H), 1.84-1.97 (m, 4H), 2.41 (q, 1H), 2.57-2.63 (m, 1H), 2.89-2.96 (m, 1H), 4.00-4.10 (m, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 6.87-7.20 (m, 7H), 7.33 (d, 1H), 7.46-7.59 (m, 5H), 12.31 (s, 1H), 13.05 (s, 1H)。
実施例４９（２４）：３−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］チオ｝−２−メチルプロパン酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.14 (d, 3H), 1.84-2.03 (m, 4H), 2.34-2.45 (m, 1H), 2.54-2.66 (m, 1H), 2.87-2.97 (m, 1H), 4.08 (t, 2H), 4.14-4.23 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 6.87-7.20 (m, 6H), 7.33 (d, 1H), 7.44-7.60 (m, 5H), 12.37 (s, 1H), 13.10 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.14 (d, 3H), 1.84-2.03 (m, 4H), 2.34-2.45 (m, 1H), 2.54-2.66 (m, 1H), 2.87-2.97 (m, 1H), 4.08 (t, 2H), 4.14-4.23 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 6.87-7.20 (m, 6H), 7.33 (d, 1H), 7.44-7.60 (m, 5H), 12.37 (s, 1H), 13.10 (s, 1H)。
実施例４９（２５）：［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）チオ］（フェニル）酢酸
TLC:Rf 0.20（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.72-1.98 (m, 4H), 3.88-4.16 (m, 4H), 4.60 (s, 1H), 4.99 (s, 2H), 6.83-6.99 (m, 6H), 7.05 (t, 1H), 7.18-7.32 (m, 6H), 7.33-7.46 (m, 4H), 7.51 (d, 2H), 7.59 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.20（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.72-1.98 (m, 4H), 3.88-4.16 (m, 4H), 4.60 (s, 1H), 4.99 (s, 2H), 6.83-6.99 (m, 6H), 7.05 (t, 1H), 7.18-7.32 (m, 6H), 7.33-7.46 (m, 4H), 7.51 (d, 2H), 7.59 (d, 1H)。
実施例５０：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸
実施例３７と同様の操作を行い、引き続き実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例４１で製造した化合物を用い、ヨウ化メチルの代わりに２−ブロモ酢酸メチルを用い、実施例３に相当する工程において４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−エテニル−４−［（４−フェニルブチル）オキシ］ベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.63-1.81 (m, 4H), 2.53-2.70 (m, 4H), 3.09 (t, 2H), 3.87-4.13 (m, 2H), 5.31 (S, 2H), 6.88-7.01 (m, 3H), 7.11-7.33 (m, 6H), 7.37 (d, 1H), 7.45-7.64 (m, 3H), 8.16(dd, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.09 (brs, 1H), 13.30 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.63-1.81 (m, 4H), 2.53-2.70 (m, 4H), 3.09 (t, 2H), 3.87-4.13 (m, 2H), 5.31 (S, 2H), 6.88-7.01 (m, 3H), 7.11-7.33 (m, 6H), 7.37 (d, 1H), 7.45-7.64 (m, 3H), 8.16(dd, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.09 (brs, 1H), 13.30 (brs, 1H)。
実施例５０（１）〜実施例５０（２４）
相当する化合物を用いて実施例５０と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
相当する化合物を用いて実施例５０と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例５０（１）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-1.93 (m, 4H), 2.58 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.90-4.16 (m, 4H), 5.30 (s, 2H), 6.85-7.03 (m, 6H), 7.14-7.32 (m, 3H), 7.37 (d, 1H), 7.46-7.61 (m, 3H), 8.17 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 12.06 (brs, 1H), 13.31 (brs, 1H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-1.93 (m, 4H), 2.58 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.90-4.16 (m, 4H), 5.30 (s, 2H), 6.85-7.03 (m, 6H), 7.14-7.32 (m, 3H), 7.37 (d, 1H), 7.46-7.61 (m, 3H), 8.17 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 12.06 (brs, 1H), 13.31 (brs, 1H)。
実施例５０（２）：４−［７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.06 (m, 4H), 2.52-2.63 (m, 5H), 3.09 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 4.17 (t, 2H), 5.31 (s, 2H), 6.88-7.06 (m, 4H), 7.10-7.29 (m, 2H), 7.38 (d, 1H), 7.46-7.62 (m, 5H), 8.17 (d, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.08 (brs, 1H), 13.29 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.06 (m, 4H), 2.52-2.63 (m, 5H), 3.09 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 4.17 (t, 2H), 5.31 (s, 2H), 6.88-7.06 (m, 4H), 7.10-7.29 (m, 2H), 7.38 (d, 1H), 7.46-7.62 (m, 5H), 8.17 (d, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.08 (brs, 1H), 13.29 (brs, 1H)。
実施例５０（３）：４−（１−［カルボキシ（フルオロ）メチル］−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.19（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.95 (m, 4H), 2.59 (t, 2H), 3.08-3.20 (m, 2H), 3.90-4.17 (m, 4H), 6.82-7.41 (m, 10H), 7.43-7.67 (m, 4H), 8.21 (d, 1H), 8.51 (s, 1H), 12.11 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.19（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.95 (m, 4H), 2.59 (t, 2H), 3.08-3.20 (m, 2H), 3.90-4.17 (m, 4H), 6.82-7.41 (m, 10H), 7.43-7.67 (m, 4H), 8.21 (d, 1H), 8.51 (s, 1H), 12.11 (brs, 2H)。
実施例５０（４）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３，６−トリメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.32（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.01 (m, 4H), 2.12 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.59 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.73 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 5.32 (s, 2H), 6.80 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.93-7.02 (m, 3H), 7.21 (t, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.47-7.60 (m, 3H), 8.18 (d, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.12 (brs, 1H), 13.19 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.32（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-2.01 (m, 4H), 2.12 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.59 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.73 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 5.32 (s, 2H), 6.80 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.93-7.02 (m, 3H), 7.21 (t, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.47-7.60 (m, 3H), 8.18 (d, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.12 (brs, 1H), 13.19 (brs, 1H)。
実施例５０（５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.47（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.03 (m, 4H), 2.22 (s, 6H), 2.59 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.79 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 5.32 (s, 2H), 6.84-7.05 (m, 6H), 7.21 (t, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.47-7.60 (m, 3H), 8.17 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.07 (brs, 1H), 13.27 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.47（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-2.03 (m, 4H), 2.22 (s, 6H), 2.59 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.79 (t, 2H), 4.09 (t, 2H), 5.32 (s, 2H), 6.84-7.05 (m, 6H), 7.21 (t, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.47-7.60 (m, 3H), 8.17 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.07 (brs, 1H), 13.27 (brs, 1H)。
実施例５０（６）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.46（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.02 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.58 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.31 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.91-7.03 (m, 3H), 7.21 (t, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.47-7.61 (m, 3H), 8.17 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.07 (brs, 1H), 13.29 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.46（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.02 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.58 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.31 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.91-7.03 (m, 3H), 7.21 (t, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.47-7.61 (m, 3H), 8.17 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.07 (brs, 1H), 13.29 (brs, 1H)。
実施例５０（７）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.49（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-2.01 (m, 4H), 2.21 (s, 6H), 2.59 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.79 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.32 (s, 2H), 6.92-7.01 (m, 3H), 7.09 (s, 2H), 7.21 (t, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.48-7.62 (m, 3H), 8.17 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.49（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-2.01 (m, 4H), 2.21 (s, 6H), 2.59 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.79 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.32 (s, 2H), 6.92-7.01 (m, 3H), 7.09 (s, 2H), 7.21 (t, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.48-7.62 (m, 3H), 8.17 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H)。
実施例５０（８）：４−（１−（カルボキシメチル）−４−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.94 (m, 4H), 2.56 (t, 2H), 2.63 (s, 3H), 3.11 (t, 2H), 3.93-4.15 (m, 4H), 5.22 (s, 2H), 6.78-7.02 (m, 7H), 7.17-7.35 (m, 3H), 7.42-7.61 (m, 3H), 8.32 (s, 1H), 12.10 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.94 (m, 4H), 2.56 (t, 2H), 2.63 (s, 3H), 3.11 (t, 2H), 3.93-4.15 (m, 4H), 5.22 (s, 2H), 6.78-7.02 (m, 7H), 7.17-7.35 (m, 3H), 7.42-7.61 (m, 3H), 8.32 (s, 1H), 12.10 (brs, 2H)。
実施例５０（９）：４−（１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.93 (m, 4H), 2.55 (t, 2H), 3.10 (t, 2H), 3.96-4.09 (m, 4H), 4.82 (s, 2H), 6.81-6.97 (m, 7H), 7.22-7.33 (m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 8.27 (s, 1H), 12.06 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.93 (m, 4H), 2.55 (t, 2H), 3.10 (t, 2H), 3.96-4.09 (m, 4H), 4.82 (s, 2H), 6.81-6.97 (m, 7H), 7.22-7.33 (m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 8.27 (s, 1H), 12.06 (brs, 2H)。
実施例５０（１０）：４−（１−（カルボキシメチル）−６−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.94 (m, 4H), 2.35 (s, 3H), 2.56 (t, 2H), 3.06 (t, 2H), 3.94-4.09 (m, 4H), 4.97 (s, 2H), 6.53 (d, 1H), 6.86-6.97 (m, 5H), 7.09 (d, 1H), 7.19-7.34 (m, 3H), 7.51 (d, 2H), 8.02 (d, 1H), 8.21 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.94 (m, 4H), 2.35 (s, 3H), 2.56 (t, 2H), 3.06 (t, 2H), 3.94-4.09 (m, 4H), 4.97 (s, 2H), 6.53 (d, 1H), 6.86-6.97 (m, 5H), 7.09 (d, 1H), 7.19-7.34 (m, 3H), 7.51 (d, 2H), 8.02 (d, 1H), 8.21 (s, 1H)。
実施例５０（１１）：４−（１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.96 (m, 4H), 2.58 (t, 2H), 3.08 (t, 2H), 3.95-4.14 (m, 4H), 5.33 (s, 2H), 6.86-7.01 (m, 5H), 7.08 (d, 1H), 7.22-7.33 (m, 3H), 7.44-7.59 (m, 3H), 7.84 (dd, 1H), 8.42 (s, 1H), 12.10 (s, 1H), 13.33 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.96 (m, 4H), 2.58 (t, 2H), 3.08 (t, 2H), 3.95-4.14 (m, 4H), 5.33 (s, 2H), 6.86-7.01 (m, 5H), 7.08 (d, 1H), 7.22-7.33 (m, 3H), 7.44-7.59 (m, 3H), 7.84 (dd, 1H), 8.42 (s, 1H), 12.10 (s, 1H), 13.33 (s, 1H)。
実施例５０（１２）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.36（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-1.97 (m, 4H), 2.59 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 4.03-4.17 (m, 4H), 5.31 (s, 2H), 6.89-7.01 (m, 4H), 7.15 (dd, 1H), 7.18-7.33 (m, 2H), 7.37 (d, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.48-7.59 (m, 3H), 8.17 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.36（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.86-1.97 (m, 4H), 2.59 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 4.03-4.17 (m, 4H), 5.31 (s, 2H), 6.89-7.01 (m, 4H), 7.15 (dd, 1H), 7.18-7.33 (m, 2H), 7.37 (d, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.48-7.59 (m, 3H), 8.17 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H)。
実施例５０（１３）：４−（１−（１−カルボキシエチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.35（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.97 (m, 7H), 2.58 (t, 2H), 3.17 (t, 2H), 3.98-4.12 (m, 4H), 5.67 (q, 1H), 6.84-7.02 (m, 6H), 7.15-7.38 (m, 4H), 7.46-7.67 (m, 3H), 8.21 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 12.05 (brs, 1H), 13.38 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.35（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.97 (m, 7H), 2.58 (t, 2H), 3.17 (t, 2H), 3.98-4.12 (m, 4H), 5.67 (q, 1H), 6.84-7.02 (m, 6H), 7.15-7.38 (m, 4H), 7.46-7.67 (m, 3H), 8.21 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 12.05 (brs, 1H), 13.38 (brs, 1H)。
実施例５０（１４）：４−［１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.01 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.58 (t, 2H), 3.08 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.34 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.09 (d, 1H), 7.27 (dd, 1H), 7.41-7.60 (m, 3H), 7.84 (dd, 1H), 8.42 (s, 1H), 12.09 (brs, 1H), 13.31 (brs, 1H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.01 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.58 (t, 2H), 3.08 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.34 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.09 (d, 1H), 7.27 (dd, 1H), 7.41-7.60 (m, 3H), 7.84 (dd, 1H), 8.42 (s, 1H), 12.09 (brs, 1H), 13.31 (brs, 1H)。
実施例５０（１５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.99 (m, 4H), 2.14-2.19 (m, 9H), 2.34 (s, 3H), 2.57 (t, 2H), 3.06 (t, 2H), 3.75 (t, 2H), 4.04-4.13 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.53 (d, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.11 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 8.03 (d, 1H), 8.26 (s, 1H), 12.06 (brs, 1H), 12.96 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.99 (m, 4H), 2.14-2.19 (m, 9H), 2.34 (s, 3H), 2.57 (t, 2H), 3.06 (t, 2H), 3.75 (t, 2H), 4.04-4.13 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.53 (d, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.11 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 8.03 (d, 1H), 8.26 (s, 1H), 12.06 (brs, 1H), 12.96 (brs, 1H)。
実施例５０（１６）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-1.95 (m, 4H), 2.56 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.95-4.15 (m, 4H), 5.38 (s, 2H), 6.86-7.10 (m, 6H), 7.22-7.33 (m, 2H), 7.44-7.68 (m, 5H), 8.47 (s, 1H), 12.09 (brs, 1H), 13.34 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-1.95 (m, 4H), 2.56 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.95-4.15 (m, 4H), 5.38 (s, 2H), 6.86-7.10 (m, 6H), 7.22-7.33 (m, 2H), 7.44-7.68 (m, 5H), 8.47 (s, 1H), 12.09 (brs, 1H), 13.34 (brs, 1H)。
実施例５０（１７）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.48（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.02 (m, 4H), 2.27 (s, 3H), 2.59 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.93 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.32 (s, 2H), 6.96 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.21 (t, 1H), 7.28-7.46 (m, 3H), 7.48-7.61 (m, 3H), 8.17 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.07 (brs, 1H), 13.29 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.48（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-2.02 (m, 4H), 2.27 (s, 3H), 2.59 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 3.93 (t, 2H), 4.08 (t, 2H), 5.32 (s, 2H), 6.96 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.21 (t, 1H), 7.28-7.46 (m, 3H), 7.48-7.61 (m, 3H), 8.17 (dd, 1H), 8.36 (s, 1H), 12.07 (brs, 1H), 13.29 (brs, 1H)。
実施例５０（１８）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.41（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.13 (brs, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.60-7.48 (m, 3H), 7.38 (d, 1H), 7.27-6.89 (m, 7H), 5.32 (s, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 2.59 (t, 2H), 2.00-1.80 (m, 4H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.13 (brs, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.60-7.48 (m, 3H), 7.38 (d, 1H), 7.27-6.89 (m, 7H), 5.32 (s, 2H), 4.16 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 2.59 (t, 2H), 2.00-1.80 (m, 4H)。
実施例５０（１９）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルメトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.47（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.08 (brs, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.60-7.46 (m, 3H), 7.37 (d, 1H), 7.27-7.17 (m, 3H), 7.17-7.08 (m, 2H), 7.02-6.90 (m, 3H), 5.32 (s, 2H), 4.00 (d, 2H), 3.15-3.01 (m, 4H), 2.98-2.73 (m, 3H), 2.58 (t, 2H)。
TLC:Rf 0.47（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.08 (brs, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.60-7.46 (m, 3H), 7.37 (d, 1H), 7.27-7.17 (m, 3H), 7.17-7.08 (m, 2H), 7.02-6.90 (m, 3H), 5.32 (s, 2H), 4.00 (d, 2H), 3.15-3.01 (m, 4H), 2.98-2.73 (m, 3H), 2.58 (t, 2H)。
実施例５０（２０）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）エトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.42（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.14 (brs, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.60-7.48 (m, 3H), 7.38 (d, 1H), 7.27-7.14 (m, 3H), 7.14-7.05 (m, 2H), 7.03-6.91 (m, 3H), 5.32 (s, 2H), 4.09 (t, 2H), 3.14-2.96 (m, 4H), 2.70-2.54 (m, 5H), 1.93 (q, 2H)。
TLC:Rf 0.42（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.14 (brs, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.60-7.48 (m, 3H), 7.38 (d, 1H), 7.27-7.14 (m, 3H), 7.14-7.05 (m, 2H), 7.03-6.91 (m, 3H), 5.32 (s, 2H), 4.09 (t, 2H), 3.14-2.96 (m, 4H), 2.70-2.54 (m, 5H), 1.93 (q, 2H)。
実施例５０（２１）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.44（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.09 (brs, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.60-7.46 (m, 3H), 7.37 (d, 1H), 7.26-7.13 (m, 3H), 7.13-7.04 (m, 2H), 7.01-6.89 (m, 3H), 5.31 (s, 2H), 4.02 (t, 2H), 3.14-2.95 (m, 4H), 2.64-2.36 (m, 5H), 1.87-1.73 (m, 2H), 1.67-1.55 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.44（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 12.09 (brs, 2H), 8.36 (s, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.60-7.46 (m, 3H), 7.37 (d, 1H), 7.26-7.13 (m, 3H), 7.13-7.04 (m, 2H), 7.01-6.89 (m, 3H), 5.31 (s, 2H), 4.02 (t, 2H), 3.14-2.95 (m, 4H), 2.64-2.36 (m, 5H), 1.87-1.73 (m, 2H), 1.67-1.55 (m, 2H)。
実施例５０（２２）：３−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−２，２−ジメチル−３−オキソプロパン酸
TLC:Rf 0.46（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.45 (s, 6H), 1.84-1.96 (m, 4H), 4.07 (t, 2H), 4.13-4.20 (m, 2H), 5.37 (s, 2H), 6.89-7.19 (m, 6H), 7.22 (dd, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.47-7.58 (m, 3H), 8.03 (s, 1H), 8.26 (dd, 1H), 12.72 (s, 1H), 13.22 (s, 1H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.45 (s, 6H), 1.84-1.96 (m, 4H), 4.07 (t, 2H), 4.13-4.20 (m, 2H), 5.37 (s, 2H), 6.89-7.19 (m, 6H), 7.22 (dd, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.47-7.58 (m, 3H), 8.03 (s, 1H), 8.26 (dd, 1H), 12.72 (s, 1H), 13.22 (s, 1H)。
実施例５０（２３）：１−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］カルボニル｝シクロプロパンカルボン酸
TLC:Rf 0.22（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.26-1.50 (m, 4H), 1.85-1.95 (m, 4H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.35 (s, 2H), 6.87-7.27 (m, 7H), 7.38 (d, 1H), 7.49-7.62 (m, 3H), 8.11 (d, 1H), 8.20 (s, 1H), 12.74 (s, 1H), 13.23 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.22（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.26-1.50 (m, 4H), 1.85-1.95 (m, 4H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.35 (s, 2H), 6.87-7.27 (m, 7H), 7.38 (d, 1H), 7.49-7.62 (m, 3H), 8.11 (d, 1H), 8.20 (s, 1H), 12.74 (s, 1H), 13.23 (s, 1H)。
実施例５０（２４）：２−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）カルボニル］安息香酸
TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝２０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6):δ 1.80-1.94 (m, 4H), 3.96-4.12 (m, 4H), 5.26 (s, 2H), 6.85-7.03 (m, 6H), 7.21-7.30 (m, 3H), 7.41 (d, 1H), 7.43-7.56 (m, 4H), 7.59 (ddd, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.66 (ddd, 1H), 7.91 (dd, 1H), 8.15 (dd, 1H), 12.41-13.69 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝２０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6):δ 1.80-1.94 (m, 4H), 3.96-4.12 (m, 4H), 5.26 (s, 2H), 6.85-7.03 (m, 6H), 7.21-7.30 (m, 3H), 7.41 (d, 1H), 7.43-7.56 (m, 4H), 7.59 (ddd, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.66 (ddd, 1H), 7.91 (dd, 1H), 8.15 (dd, 1H), 12.41-13.69 (m, 2H)。
実施例５１：２−（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロパンニトリル
１，１−ジメチルエチル ４−ブロモ−３−（シアノメチル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラート[CAS 登録番号：151726-05-5、オーガニック・レターズ 2003, 5(19), 3519-3522]（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍテトラヒドロフラン溶液；３．４ｍＬ）を滴下し、混合物を同温度で１時間撹拌した。混合物にヨウ化メチル（０．５ｍＬ）を加え、さらに１時間撹拌した。混合物を徐々に室温に昇温し、メタノール（２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０→７０：３０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（０．３５ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.23（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ
1.74-1.77 (m, 3H), 4.86-4.93 (m, 1H), 7.06 (dd, 1H), 7.30-7.36 (m, 2H), 7.40-7.41 (m, 1H), 8.29 (s, 1H)。
１，１−ジメチルエチル ４−ブロモ−３−（シアノメチル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシラート[CAS 登録番号：151726-05-5、オーガニック・レターズ 2003, 5(19), 3519-3522]（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に−７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（２Ｍテトラヒドロフラン溶液；３．４ｍＬ）を滴下し、混合物を同温度で１時間撹拌した。混合物にヨウ化メチル（０．５ｍＬ）を加え、さらに１時間撹拌した。混合物を徐々に室温に昇温し、メタノール（２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、氷冷下で水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０→７０：３０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（０．３５ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.23（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ
1.74-1.77 (m, 3H), 4.86-4.93 (m, 1H), 7.06 (dd, 1H), 7.30-7.36 (m, 2H), 7.40-7.41 (m, 1H), 8.29 (s, 1H)。
実施例５２：２−（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン酸
実施例５１で製造した化合物すなわち２−（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロパンニトリル（１８４ｍｇ）をエタノール（１ｍＬ）およびエチレングリコール（１ｍＬ）の混合物に溶解し、２０％水酸化カリウム水溶液（０．５ｍＬ）を加え、混合物を１２０℃で終夜撹拌した。反応混合物を氷冷し、２Ｍ塩酸で中和した。析出した結晶を濾取し、以下の物性値を有する標題化合物（１５５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.38（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6):δ
1.48 (s, 3H), 4.43-4.48 (m, 1H), 6.92-6.99 (m, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.31-7.39 (m, 2H), 11.29 (s, 1H), 12.12 (s, 1H)。
実施例５１で製造した化合物すなわち２−（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロパンニトリル（１８４ｍｇ）をエタノール（１ｍＬ）およびエチレングリコール（１ｍＬ）の混合物に溶解し、２０％水酸化カリウム水溶液（０．５ｍＬ）を加え、混合物を１２０℃で終夜撹拌した。反応混合物を氷冷し、２Ｍ塩酸で中和した。析出した結晶を濾取し、以下の物性値を有する標題化合物（１５５ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.38（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6):δ
1.48 (s, 3H), 4.43-4.48 (m, 1H), 6.92-6.99 (m, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.31-7.39 (m, 2H), 11.29 (s, 1H), 12.12 (s, 1H)。
実施例５３：４−（３−（１−カルボキシエチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
実施例７→実施例３７→実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例７に相当する工程において、（４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸の代わりに実施例５２で製造した化合物を用い、実施例３７に相当する工程において、ヨウ化メチルの代わりにブロモ酪酸エチルを用いた。また、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−エテニル−４−［（４−フェニルブチル）オキシ］ベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.52 (d, 3H), 1.66-1.81 (m, 4H), 1.89-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.97-4.05 (m, 2H), 4.10-4.19 (m, 3H), 6.93 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.08-7.31 (m, 8H), 7.36 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.73 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.52 (d, 3H), 1.66-1.81 (m, 4H), 1.89-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.64 (t, 2H), 3.97-4.05 (m, 2H), 4.10-4.19 (m, 3H), 6.93 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.08-7.31 (m, 8H), 7.36 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.73 (d, 1H), 12.21 (s, 2H)。
実施例５４：メチル ［４−（（Ｅ）−２−｛４−［（４−フェニルブチル）オキシ］フェニル｝エテニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］アセタート
４−ブロモインドール−３−酢酸メチルエステル（１．５ｇ）および４−フェニルブトキシ−４−スチレン（１．４８ｇ）をアセトニトリル（３１ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１０．６ｍＬ）およびトリス（ｏ−トリル）ホスフィン（１．３６ｇ）を加えた。脱気・アルゴン置換後酢酸パラジウム（０．２５ｇ）を加え、再度脱気・アルゴン置換した。混合物を９０℃で３時間撹拌後、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（２．２ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.41（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.81-1.85 (m, 4H), 2.71 (t, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.97 (s, 2H), 4.01 (t, 2H), 6.88-6.92 (m, 2H), 6.98 (d, 1H), 7.16-7.35 (m, 9H), 7.47-7.51 (m, 2H), 7.67 (d, 1H), 8.09 (s, 1H)。
４−ブロモインドール−３−酢酸メチルエステル（１．５ｇ）および４−フェニルブトキシ−４−スチレン（１．４８ｇ）をアセトニトリル（３１ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１０．６ｍＬ）およびトリス（ｏ−トリル）ホスフィン（１．３６ｇ）を加えた。脱気・アルゴン置換後酢酸パラジウム（０．２５ｇ）を加え、再度脱気・アルゴン置換した。混合物を９０℃で３時間撹拌後、反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（２．２ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.41（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.81-1.85 (m, 4H), 2.71 (t, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.97 (s, 2H), 4.01 (t, 2H), 6.88-6.92 (m, 2H), 6.98 (d, 1H), 7.16-7.35 (m, 9H), 7.47-7.51 (m, 2H), 7.67 (d, 1H), 8.09 (s, 1H)。
実施例５５：｛４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝酢酸
実施例３７→実施例２５→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、ヨウ化メチルの代わりに４−ブロモブタンニトリルを用い、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例５４で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.69-1.77 (m, 4H), 2.11-2.23 (m, 2H), 2.64 (t, 2H), 2.85 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.01 (t, 2H), 4.24 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.42 (m, 10H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.28 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.69-1.77 (m, 4H), 2.11-2.23 (m, 2H), 2.64 (t, 2H), 2.85 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.01 (t, 2H), 4.24 (t, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.10-7.42 (m, 10H), 7.52 (d, 2H), 7.63 (d, 1H), 12.28 (s, 1H)。
実施例５６：４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
実施例３７→実施例３→実施例４→実施例２５→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、ヨウ化メチルの代わりに４−ブロモインドール−３−アセトニトリルを用い、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに４−ブロモブタン酸メチルエステルを用いた。また、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（｛４−［（４−エテニルフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）−２−メチルベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.01 (m, 6H), 2.14 (s, 3H), 2.24 (t, 2H), 3.96-4.10 (m, 4H), 4.16 (t, 2H), 4.58 (s, 2H), 6.81 (t, 1H), 6.87-7.04 (m, 4H), 7.08-7.20 (m, 3H), 7.23-7.33 (m, 2H), 7.35-7.54 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.26（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-2.01 (m, 6H), 2.14 (s, 3H), 2.24 (t, 2H), 3.96-4.10 (m, 4H), 4.16 (t, 2H), 4.58 (s, 2H), 6.81 (t, 1H), 6.87-7.04 (m, 4H), 7.08-7.20 (m, 3H), 7.23-7.33 (m, 2H), 7.35-7.54 (m, 4H)。
実施例５７：Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン
３７％ホルムアルデヒド水溶液（２７１ｍｇ)の酢酸（５ｍＬ）溶液に５０％ジメチルアミン水溶液（３１７ｍｇ）を氷冷下でゆっくりと滴下し、混合物を室温で30分間撹拌した。さらに２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−インドール[テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Lett.），1999, 5395-5398]（３１０ｍｇ）の酢酸（１ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液でpH 9にし、ジクロロメタンで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（３０３ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.22（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.07 (s, 6H), 2.46 (s, 3H), 3.51 (s, 2H), 7.11 (t, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.63 (dd, 1H)。
３７％ホルムアルデヒド水溶液（２７１ｍｇ)の酢酸（５ｍＬ）溶液に５０％ジメチルアミン水溶液（３１７ｍｇ）を氷冷下でゆっくりと滴下し、混合物を室温で30分間撹拌した。さらに２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−インドール[テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Lett.），1999, 5395-5398]（３１０ｍｇ）の酢酸（１ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液でpH 9にし、ジクロロメタンで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（３０３ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.22（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.07 (s, 6H), 2.46 (s, 3H), 3.51 (s, 2H), 7.11 (t, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.63 (dd, 1H)。
実施例５８：（２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトニトリル
実施例５７で製造した化合物（３００ｍｇ）のアセトン（５ｍＬ）溶液にヨウ化メチル（２ｍＬ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解し、シアン化ナトリウム（６３２ｍｇ）の水（３ｍＬ）溶液に加え、混合物を１００℃で６時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／４で２回抽出した。有機層を水（２回）および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（２３２ｍｇ）を得た。
TLC：Rf 0.38 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.54 (s, 3H), 3.99 (s, 2H), 7.22 (t, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.98(d, 1H), 8.47 (brs, 1H)。
実施例５７で製造した化合物（３００ｍｇ）のアセトン（５ｍＬ）溶液にヨウ化メチル（２ｍＬ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解し、シアン化ナトリウム（６３２ｍｇ）の水（３ｍＬ）溶液に加え、混合物を１００℃で６時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／４で２回抽出した。有機層を水（２回）および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（２３２ｍｇ）を得た。
TLC：Rf 0.38 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.54 (s, 3H), 3.99 (s, 2H), 7.22 (t, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.98(d, 1H), 8.47 (brs, 1H)。
実施例５９：メチル ４−［３−（シアノメチル）−２−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタノアート
実施例３７と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例５８で製造した化合物を用い、ヨウ化メチルの代わりにブロモ酪酸メチルを用いた。
TLC:Rf 0.38（トルエン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.01-2.10 (m, 2H), 2.40 (t, 2H), 2.52 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 4.00 (s, 2H), 4.23 (t, 2H), 7.24 (t, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.96(dd, 1H)。
実施例３７と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例５８で製造した化合物を用い、ヨウ化メチルの代わりにブロモ酪酸メチルを用いた。
TLC:Rf 0.38（トルエン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.01-2.10 (m, 2H), 2.40 (t, 2H), 2.52 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 4.00 (s, 2H), 4.23 (t, 2H), 7.24 (t, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.96(dd, 1H)。
実施例６０：メチル ４−［４−アミノ−３−（シアノメチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタノアート
実施例５９で製造した化合物（１３０ｍｇ）のエタノール（４ｍＬ）溶液に塩化スズ（１．１５ｇ）を加え、混合物を９０℃で１時間撹拌した。反応混合物に１Ｍ酒石酸二ナトリウム塩の水溶液（１２ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（１１２ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.45（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.99-2.08(m, 2H), 2.32-2.40 (m, 5H), 3.68 (s, 3H), 3.92 (brs, 2H), 3.96 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 6.40 (dd, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.97 (t, 1H)。
実施例５９で製造した化合物（１３０ｍｇ）のエタノール（４ｍＬ）溶液に塩化スズ（１．１５ｇ）を加え、混合物を９０℃で１時間撹拌した。反応混合物に１Ｍ酒石酸二ナトリウム塩の水溶液（１２ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（１１２ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.45（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.99-2.08(m, 2H), 2.32-2.40 (m, 5H), 3.68 (s, 3H), 3.92 (brs, 2H), 3.96 (s, 2H), 4.07 (t, 2H), 6.40 (dd, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.97 (t, 1H)。
実施例６１：４−［２−メチル−４−｛［４−（４−フェニルブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
実施例１９→実施例２５→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例１９に相当する工程において、実施例１８で製造した化合物の代わりに実施例６０で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.63-1.81 (m, 4H), 1.81-1.98 (m, 2H), 2.25-2.38 (m, 5H), 2.65 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 4.33 (s, 2H), 6.89-7.02 (m, 3H), 7.07 (t, 1H), 7.11-7.37(m, 6H), 7.83 (d, 2H), 10.08 (s, 1H), 12.19 (brs, 1H), 15.63 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.63-1.81 (m, 4H), 1.81-1.98 (m, 2H), 2.25-2.38 (m, 5H), 2.65 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 4.33 (s, 2H), 6.89-7.02 (m, 3H), 7.07 (t, 1H), 7.11-7.37(m, 6H), 7.83 (d, 2H), 10.08 (s, 1H), 12.19 (brs, 1H), 15.63 (brs, 1H)。
実施例６２：４−［４−｛［４−（４−フェニルブトキシ）ベンゾイル］アミノ｝−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸
相当する化合物を用いて実施例６１と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.65-1.80 (m, 4H), 1.84-2.02 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 4.05(t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.40 (s, 2H), 6.92-7.02 (m, 3H), 7.05 (s, 1H), 7.11-7.33 (m, 6H), 7.38 (d, 1H), 7.87 (d, 2H), 10.07 (s, 1H), 12.14 (brs, 1H), 15.85 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.65-1.80 (m, 4H), 1.84-2.02 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 4.05(t, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.40 (s, 2H), 6.92-7.02 (m, 3H), 7.05 (s, 1H), 7.11-7.33 (m, 6H), 7.38 (d, 1H), 7.87 (d, 2H), 10.07 (s, 1H), 12.14 (brs, 1H), 15.85 (brs, 1H)。
実施例６３：（１Ｅ）−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）（オキソ）エタナール ヒドラゾン
７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（２００ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に二塩化オキサリル（０．１０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５μＬ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、トルエンで２回共沸し、７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸クロリドの粗精製物を得た。別途、２Ｍのトリメチルシリルジアゾメタン（０．６０ｍＬ）およびトリメチルアミン（０．１６ｍＬ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）−アセトニトリル（２ｍＬ）に溶解したものを調製し、これに上記の７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸クロリドのテトラヒドロフラン（１ｍＬ）−アセトニトリル（１ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→８５：１５）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７２ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.52（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 4.44 (s, 3H), 5.87 (s, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.96 (t, 1H), 7.50 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H)。
７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（２００ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に二塩化オキサリル（０．１０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５μＬ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、トルエンで２回共沸し、７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸クロリドの粗精製物を得た。別途、２Ｍのトリメチルシリルジアゾメタン（０．６０ｍＬ）およびトリメチルアミン（０．１６ｍＬ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）−アセトニトリル（２ｍＬ）に溶解したものを調製し、これに上記の７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸クロリドのテトラヒドロフラン（１ｍＬ）−アセトニトリル（１ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→８５：１５）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７２ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.52（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 4.44 (s, 3H), 5.87 (s, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.96 (t, 1H), 7.50 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H)。
実施例６４：エチル （７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）アセタート
実施例６３で製造した化合物（７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）−メタノール（２ｍＬ）溶液にトリメチルアミン（３５μＬ）および酢酸銀（４．２ｍｇ）を加え、混合物を５０℃で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→８０：２０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（６８ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.53（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.28 (t, 3H), 3.80 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 4.22 (d, 2H), 6.40 (s, 1H),6.89 (t, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.46 (dd, 1H)。
実施例６３で製造した化合物（７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）−メタノール（２ｍＬ）溶液にトリメチルアミン（３５μＬ）および酢酸銀（４．２ｍｇ）を加え、混合物を５０℃で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→８０：２０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（６８ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.53（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.28 (t, 3H), 3.80 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 4.22 (d, 2H), 6.40 (s, 1H),6.89 (t, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.46 (dd, 1H)。
実施例６５：４−［２−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
実施例１７→実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例１７に相当する工程において、実施例１６で製造した化合物の代わりに実施例６４で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.03 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.58 (t, 2H), 3.21 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 3.96 (s, 3H), 4.08 (t, 2H), 4.32 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.86-7.01 (m, 3H), 7.23 (t, 1H), 7.29-7.35 (m, 1H), 7.60 (d, 2H), 7.82-8.00 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-2.03 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.58 (t, 2H), 3.21 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 3.96 (s, 3H), 4.08 (t, 2H), 4.32 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.86-7.01 (m, 3H), 7.23 (t, 1H), 7.29-7.35 (m, 1H), 7.60 (d, 2H), 7.82-8.00 (m, 2H)。
実施例６６：エチル ４−［７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタノアート
実施例１７→実施例４２→実施例３７→実施例３と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する化合物を得た。なお、該操作中の実施例１７に相当する工程において、実施例１６で製造した化合物の代わりに７−ブロモインドールを用い、実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりにブロモアセトニトリルを用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−エテニル−４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝ベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール＝９０：１０）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 0.90 (t, 3H), 1.89-2.06 (m, 4H), 2.08-2.24 (m, 2H), 2.28-2.40 (m, 2H), 2.79-2.89 (m, 2H), 3.26 (q, 2H), 3.95-4.14 (m, 4H), 5.81 (s, 2H), 6.77 (d, 1H), 6.86-6.98 (m, 6H), 7.11 (t, 1H), 7.16-7.33 (m, 4H), 7.40 (d, 2H), 7.50 (dd, 1H)。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール＝９０：１０）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 0.90 (t, 3H), 1.89-2.06 (m, 4H), 2.08-2.24 (m, 2H), 2.28-2.40 (m, 2H), 2.79-2.89 (m, 2H), 3.26 (q, 2H), 3.95-4.14 (m, 4H), 5.81 (s, 2H), 6.77 (d, 1H), 6.86-6.98 (m, 6H), 7.11 (t, 1H), 7.16-7.33 (m, 4H), 7.40 (d, 2H), 7.50 (dd, 1H)。
実施例６７：４−［７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例５で製造した化合物の代わりに実施例６６で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.98 (m, 6 H),2.29 (t, 2H), 2.69 (t, 2H), 3.93-4.16 (m, 4H), 5.88 (s, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.90-6.98 (m, 5H), 7.04 (t, 1H), 7.20-7.32 (m, 4H), 7.44-7.51 (m, 3H), 7.66 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.77-1.98 (m, 6 H),2.29 (t, 2H), 2.69 (t, 2H), 3.93-4.16 (m, 4H), 5.88 (s, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.90-6.98 (m, 5H), 7.04 (t, 1H), 7.20-7.32 (m, 4H), 7.44-7.51 (m, 3H), 7.66 (d, 1H)。
実施例６８：４−（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタンニトリル
７−ブロモインドール（１．０ｇ）および４−クロロブチロニトリル（０．２６ｇ）の無水トルエン（１２ｍＬ）溶液に氷冷下エチルマグネシウムブロミド（３．０Ｍジエチルエーテル溶液；１．７ｍＬ）を滴下し、混合物を４．５時間加熱還流した。反応混合物に氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→７０：３０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（０．４０ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.26（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.01-2.08 (m, 2H), 2.35 (t, 2H), 2.94 (t, 2H), 7.02 (dd, 1H), 7.11 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (dd, 1H), 8.20 (s, 1H)。
７−ブロモインドール（１．０ｇ）および４−クロロブチロニトリル（０．２６ｇ）の無水トルエン（１２ｍＬ）溶液に氷冷下エチルマグネシウムブロミド（３．０Ｍジエチルエーテル溶液；１．７ｍＬ）を滴下し、混合物を４．５時間加熱還流した。反応混合物に氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→７０：３０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（０．４０ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.26（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.01-2.08 (m, 2H), 2.35 (t, 2H), 2.94 (t, 2H), 7.02 (dd, 1H), 7.11 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.53 (dd, 1H), 8.20 (s, 1H)。
実施例６９：｛７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−３−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）プロピル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
実施例３７→実施例３→実施例２５→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに４−（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタンニトリルを用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−エテニル−４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝ベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-1.93 (m, 4H), 1.98-2.13 (m, 2H), 2.67-2.77 (m, 2H), 2.88-2.97 (m, 2H), 3.98-4.13 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 6.85-6.98 (m, 7H), 7.02 (dd, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.23-7.33 (m, 3H), 7.40-7.60 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.81-1.93 (m, 4H), 1.98-2.13 (m, 2H), 2.67-2.77 (m, 2H), 2.88-2.97 (m, 2H), 3.98-4.13 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 6.85-6.98 (m, 7H), 7.02 (dd, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.23-7.33 (m, 3H), 7.40-7.60 (m, 3H)。
実施例７０：４−［７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１−（１Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
実施例１７→実施例４１→実施例３７→実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例１７に相当する工程において、実施例１６で製造した化合物の代わりに７−ブロモ−２−メチルインドールを用い、実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりにブロモアセトニトリルを用い、実施例３に相当する工程において、実施例２で製造した化合物の代わりに１−（｛４−［（４−エテニルフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）−２，３−ジフルオロベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.64-2.00 (m, 6H), 2.23 (t, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.69 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.79 (s, 2H), 6.83 (d, 1H), 6.88-7.21 (m, 7H), 7.37-7.46 (m, 3H), 7.61 (d, 1H), 12.00 (s, 1H),
16.48 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.64-2.00 (m, 6H), 2.23 (t, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.69 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.79 (s, 2H), 6.83 (d, 1H), 6.88-7.21 (m, 7H), 7.37-7.46 (m, 3H), 7.61 (d, 1H), 12.00 (s, 1H),
16.48 (s, 1H)。
実施例７１：メチル ［４−ブロモ−２−メチル−５−（メチルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］アセタート
メチル ［２−メチル−５−（メチルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］アセタート（３００ｍｇ）の酢酸（１２ｍＬ）溶液に臭素（２０６ｍｇ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６５：３５→６０：４０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１３４ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.49（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ
2.33 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.99 (s, 2H), 6.81 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.84 (brs, 1H)。
メチル ［２−メチル−５−（メチルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］アセタート（３００ｍｇ）の酢酸（１２ｍＬ）溶液に臭素（２０６ｍｇ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６５：３５→６０：４０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（１３４ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.49（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ
2.33 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.99 (s, 2H), 6.81 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.84 (brs, 1H)。
実施例７２：２，２’−（５−メトキシ−２−メチル−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
実施例３７→実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例７１で製造した化合物を用い、ヨウ化メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを用い、実施例３に相当する工程において、（４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（４−フェノキシブトキシ）−４−ビニルベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-1.93 (m, 4H), 2.25 (s, 3H), 3.71 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.92-4.18 (m, 4H), 4.89 (s, 2H), 6.79-6.97 (m, 6H), 7.05 (d, 1H), 7.13-7.33 (m, 3H), 7.40 (d, 1H), 7.47 (d, 2H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-1.93 (m, 4H), 2.25 (s, 3H), 3.71 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.92-4.18 (m, 4H), 4.89 (s, 2H), 6.79-6.97 (m, 6H), 7.05 (d, 1H), 7.13-7.33 (m, 3H), 7.40 (d, 1H), 7.47 (d, 2H)。
実施例７２（１）：４−（３−（カルボキシメチル）−５−メトキシ−２−メチル−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸
相当する化合物を用いて、実施例７２と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-1.94 (m, 6H), 2.20-2.36 (m, 5H), 3.71 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.97-4.20 (m, 6H), 6.83-6.97 (m, 6H), 7.03 (d, 1H), 7.21-7.33 (m, 3H), 7.39 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.17 (brs, 2H)。
相当する化合物を用いて、実施例７２と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.74-1.94 (m, 6H), 2.20-2.36 (m, 5H), 3.71 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.97-4.20 (m, 6H), 6.83-6.97 (m, 6H), 7.03 (d, 1H), 7.21-7.33 (m, 3H), 7.39 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.17 (brs, 2H)。
実施例７３：（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）メタノール
エチル ７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート（１．９９ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液にテトラヒドロホウ酸リチウム（４６３ｍｇ）を０℃で加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→７０：３０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（８８０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.42（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.56 (t, 1H), 4.18 (s, 3H), 4.79 (d, 1H), 6.44 (s, 1H), 6.90 (t, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H)。
エチル ７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラート（１．９９ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液にテトラヒドロホウ酸リチウム（４６３ｍｇ）を０℃で加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→７０：３０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（８８０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.42（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.56 (t, 1H), 4.18 (s, 3H), 4.79 (d, 1H), 6.44 (s, 1H), 6.90 (t, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H)。
実施例７４：７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボアルデヒド
二塩化オキサリル（１．２ｍＬ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、ジメチルスルホキシド（１．６ｍＬ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液を滴下し、−７８℃で３０分間撹拌した。混合物に実施例７３で製造した化合物（１．５０ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、−７８℃で１時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミン（５．２３ｍＬ）を加え、室温に昇温した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５→７５：２５）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７０７ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.59（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 4.51 (s, 3H), 6.99 (t, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.57 (d,
1H), 7.66 (d, 1H), 9.88 (s, 1H)。
二塩化オキサリル（１．２ｍＬ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を−７８℃に冷却し、ジメチルスルホキシド（１．６ｍＬ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液を滴下し、−７８℃で３０分間撹拌した。混合物に実施例７３で製造した化合物（１．５０ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、−７８℃で１時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミン（５．２３ｍＬ）を加え、室温に昇温した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５→７５：２５）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７０７ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.59（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 4.51 (s, 3H), 6.99 (t, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.57 (d,
1H), 7.66 (d, 1H), 9.88 (s, 1H)。
実施例７５：メチル （２Ｅ）−３−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−２−プロペノアート
水素化ナトリウム（１７６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液にホスホノ酢酸トリメチル（８０３ｍｇ）を氷冷下で滴下し、０℃で３０分間撹拌した。混合物に実施例７４で製造した化合物（７００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下し、０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５→７５：２５）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７０７ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.61（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.83 (s, 3H), 4.20 (s, 3H), 6.48 (d, 1H), 6.89-6.95 (m, 2H), 7.40 (dd, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.79 (d, 1H)。
水素化ナトリウム（１７６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液にホスホノ酢酸トリメチル（８０３ｍｇ）を氷冷下で滴下し、０℃で３０分間撹拌した。混合物に実施例７４で製造した化合物（７００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下し、０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５→７５：２５）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７０７ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.61（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 3.83 (s, 3H), 4.20 (s, 3H), 6.48 (d, 1H), 6.89-6.95 (m, 2H), 7.40 (dd, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.79 (d, 1H)。
実施例７６：メチル ３−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）プロパノアート
実施例７５で製造した化合物（８６０ｍｇ）のメタノール（２９ｍＬ）溶液に塩化ニッケル６水和物（１２５ｍｇ）およびテトラヒドロホウ酸ナトリウム（２７７ｍｇ）を０℃で加え、同温度で４５分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→８５：１５）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（３９１ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.49（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ
2.74-2.79 (m, 2H), 3.03-3.08 (m, 2H), 3.72 (s, 3H), 4.07 (s, 3H), 6.23 (t, 1H), 6.87 (t, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.43 (dd, 1H)。
実施例７５で製造した化合物（８６０ｍｇ）のメタノール（２９ｍＬ）溶液に塩化ニッケル６水和物（１２５ｍｇ）およびテトラヒドロホウ酸ナトリウム（２７７ｍｇ）を０℃で加え、同温度で４５分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０→８５：１５）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（３９１ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.49（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ
2.74-2.79 (m, 2H), 3.03-3.08 (m, 2H), 3.72 (s, 3H), 4.07 (s, 3H), 6.23 (t, 1H), 6.87 (t, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.43 (dd, 1H)。
実施例７７：４−［２−（２−カルボキシエチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
実施例１７→実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例１７に相当する工程において、実施例１６で製造した化合物の代わりに実施例７６で製造した化合物を用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに２−（｛４−［（４−エテニルフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）−１，３，５−トリメチルベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.01 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.49-2.56 (m, 2H), 2.60 (t, 2H), 3.12-3.40 (m, 4H), 3.74 (t, 2H), 3.99 (s, 3H), 4.08 (t, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.90 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 7.20 (t, 1H), 7.26-7.32 (m, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.80-7.95 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.79-2.01 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.49-2.56 (m, 2H), 2.60 (t, 2H), 3.12-3.40 (m, 4H), 3.74 (t, 2H), 3.99 (s, 3H), 4.08 (t, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.90 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 7.20 (t, 1H), 7.26-7.32 (m, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.80-7.95 (m, 2H)。
実施例７８：４−［２−（２−カルボキシエチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
実施例３７→実施例７３→実施例７４→実施例７５→実施例１４→実施例１７→実施例４２→実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりにエチル ７−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートを用いた。
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.67-1.81 (m, 2H), 1.83-1.97 (m, 4H), 2.22 (t, 2H), 2.41-2.47 (m, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.93-3.04 (m, 2H), 3.89 (s, 3H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.91-7.21 (m, 7H), 7.38 (d, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.84 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.67-1.81 (m, 2H), 1.83-1.97 (m, 4H), 2.22 (t, 2H), 2.41-2.47 (m, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.93-3.04 (m, 2H), 3.89 (s, 3H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.91-7.21 (m, 7H), 7.38 (d, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.84 (d, 1H)。
実施例７９：４−［２−［（Ｅ）−２−カルボキシビニル］−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
相当する化合物を用いて実施例１７→実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例１７に相当する工程において、実施例１６で製造した化合物の代わりにメチル （２Ｅ）−３−（７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−２−プロパノアートを用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに２−（｛４−［（４−エテニルフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）−１，３，５−トリメチルベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.03 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.60 (t, 2H), 3.17 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.01 (s, 3H), 4.08 (d, 2H), 6.33 (d, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.91-7.07 (m, 3H), 7.27 (t, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.60 (d, 2H), 7.80 (d, 1H), 7.92-8.08 (m, 2H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-2.03 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.60 (t, 2H), 3.17 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.01 (s, 3H), 4.08 (d, 2H), 6.33 (d, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.91-7.07 (m, 3H), 7.27 (t, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.60 (d, 2H), 7.80 (d, 1H), 7.92-8.08 (m, 2H)。
実施例８０：（３−（５−オキソテトラヒドロ−２−フラニル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
実施例４８（２）で製造した化合物（１００ｍｇ）の１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）およびエタノール（５ｍＬ）の混合物に溶解し、室温で水素化ホウ素ナトリウム（１４ｍｇ）を加え、５０℃で１時間撹拌した。精製水（５ｍＬ）を加え１時間ごとに水素化ホウ素ナトリウム（１４ｍｇ）を４回加え、撹拌した。反応混合物を５％硫酸水素カリウム水溶液に加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残渣をジエチルエーテルおよびｎ−へキサン混合溶媒で洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（９３ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.42 （ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.98 (m, 4H), 2.32-2.87 (m, 4H), 3.93-4.18 (m, 4H), 5.20 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 6.86-7.02 (m, 6H), 7.09 (t, 1H), 7.20-7.38 (m, 3H), 7.41-7.61 (m, 5H), 13.12 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.42 （ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.98 (m, 4H), 2.32-2.87 (m, 4H), 3.93-4.18 (m, 4H), 5.20 (s, 2H), 5.83 (dd, 1H), 6.86-7.02 (m, 6H), 7.09 (t, 1H), 7.20-7.38 (m, 3H), 7.41-7.61 (m, 5H), 13.12 (s, 1H)。
実施例８１：４−（１−（カルボキシラートメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−４−ヒドロキシブタノアート 二ナトリウム
実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例５で製造した化合物の代わりに実施例８０で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.99 (m, 6H), 2.05-2.20 (m, 2H), 3.95-4.15 (m, 4H), 4.49 (s, 2H), 4.82 (dd, 1H), 6.81-6.98 (m, 8H), 7.18 (d, 1H), 7.23-7.33 (m, 2H), 7.46 (dd, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.84 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール＝４：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.78-1.99 (m, 6H), 2.05-2.20 (m, 2H), 3.95-4.15 (m, 4H), 4.49 (s, 2H), 4.82 (dd, 1H), 6.81-6.98 (m, 8H), 7.18 (d, 1H), 7.23-7.33 (m, 2H), 7.46 (dd, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.84 (d, 1H)。
実施例８２：４−（１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりにエチル ４−（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタノアートを用いて実施例３７→実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。ここで、エチル ４−（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタノアートは、メチル ４−クロロ−４−オキソブタノアートの代わりにエチル ４−クロロ−４−オキソブタノアートを用い、実施例１６で製造した化合物の代わりに７−ブロモインドールを用いて、実施例１７と同様の操作を行うことにより得た。
TLC:Rf 0.43（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-1.95 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.79 (s, 3H), 2.98 (s, 3H), 3.97-4.11 (m, 4H), 5.23 (s, 2H), 6.83 (d, 1H), 6.88-7.02 (m, 7H), 7.18 (d, 1H), 7.23-7.35 (m, 3H), 7.40 (d, 2H), 7.43 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.43（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.76-1.95 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.79 (s, 3H), 2.98 (s, 3H), 3.97-4.11 (m, 4H), 5.23 (s, 2H), 6.83 (d, 1H), 6.88-7.02 (m, 7H), 7.18 (d, 1H), 7.23-7.35 (m, 3H), 7.40 (d, 2H), 7.43 (d, 1H)。
実施例８３：４−（１−（２−カルボキシエチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
実施例３７→実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりにエチル ４−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタノアートを用い、ヨウ化メチルの代わりに３−ブロモプロピオン酸エチルエステルを用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−エテニル−４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝ベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.33-1.63 (m, 3H), 1.66-1.79 (m, 1H), 1.81-1.92 (m, 4H), 2.24 (t, 2H), 2.54 (t, 2H), 3.01 (dd, 1H), 3.10-3.22 (m, 1H), 3.31-3.39 (m, 1H), 3.42-3.64 (m, 2H), 3.96-4.11 (m, 4H), 6.72 (t, 1H), 6.83-6.99 (m, 7H), 7.17-7.35 (m, 4H), 7.52 (d, 2H), 12.13 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.33-1.63 (m, 3H), 1.66-1.79 (m, 1H), 1.81-1.92 (m, 4H), 2.24 (t, 2H), 2.54 (t, 2H), 3.01 (dd, 1H), 3.10-3.22 (m, 1H), 3.31-3.39 (m, 1H), 3.42-3.64 (m, 2H), 3.96-4.11 (m, 4H), 6.72 (t, 1H), 6.83-6.99 (m, 7H), 7.17-7.35 (m, 4H), 7.52 (d, 2H), 12.13 (s, 2H)。
実施例８４：エチル （７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）（オキソ）アセタート
７−ブロモインドール（２ｇ）のジエチルエーテル（２４ｍＬ）溶液に氷冷下で塩化オキサリル（２ｍＬ）を滴下し、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を−６０℃に冷却して、ナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）（９．７ｇ）加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、氷冷下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（２．８８ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.52（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ
1.43 (t, 3H), 4.42 (q, 2H), 7.22 (dd, 1H), 7.47 (dd, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.55 (d, 1H), 9.18 (s, 1H)。
７−ブロモインドール（２ｇ）のジエチルエーテル（２４ｍＬ）溶液に氷冷下で塩化オキサリル（２ｍＬ）を滴下し、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を−６０℃に冷却して、ナトリウムエトキシド（２０％エタノール溶液）（９．７ｇ）加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、氷冷下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（２．８８ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.52（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ
1.43 (t, 3H), 4.42 (q, 2H), 7.22 (dd, 1H), 7.47 (dd, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.55 (d, 1H), 9.18 (s, 1H)。
実施例８５：２，２’−（７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
実施例３７→実施例２７→実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例８４で製造した化合物を用い、ヨウ化メチルの代わりにブロモ酢酸エチルを用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−エテニル−４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝ベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-1.93 (m, 4H), 3.62 (s, 2H), 3.99-4.13 (m, 4H), 5.15 (s, 2H), 6.82-6.97 (m, 6H), 7.03 (dd, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.23-7.32 (m, 3H), 7.38-7.59 (m, 4H), 12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.83-1.93 (m, 4H), 3.62 (s, 2H), 3.99-4.13 (m, 4H), 5.15 (s, 2H), 6.82-6.97 (m, 6H), 7.03 (dd, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.23-7.32 (m, 3H), 7.38-7.59 (m, 4H), 12.21 (s, 2H)。
実施例８５（１）〜実施例８５（２）
相当する化合物を用いて実施例８５と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
相当する化合物を用いて実施例８５と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例８５（１）：２，２’−（７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸
TLC:Rf 0.50 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.63-1.81 (m, 4H), 2.57-2.70 (m, 2H), 3.62 (s, 2H), 3.94-4.08 (m, 2H), 5.16 (s, 2H), 6.87-6.97 (m, 3H), 7.03 (t, 1H), 7.11-7.36 (m, 7H), 7.36-7.61 (m, 4H), 12.21 (brs, 1H), 13.04 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.50 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.63-1.81 (m, 4H), 2.57-2.70 (m, 2H), 3.62 (s, 2H), 3.94-4.08 (m, 2H), 5.16 (s, 2H), 6.87-6.97 (m, 3H), 7.03 (t, 1H), 7.11-7.36 (m, 7H), 7.36-7.61 (m, 4H), 12.21 (brs, 1H), 13.04 (brs, 1H)。
実施例８５（２）：２，２’−［７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル］ジ酢酸
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-1.97 (m, 4H), 3.62 (s,
2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.15 (s, 2H), 6.85-7.07 (m, 6H), 7.12 (ddd,
1H), 7.21 (s, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.47-7.57 (m, 3H), 12.25 (s, 2H)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.84-1.97 (m, 4H), 3.62 (s,
2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.15 (s, 2H), 6.85-7.07 (m, 6H), 7.12 (ddd,
1H), 7.21 (s, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.47-7.57 (m, 3H), 12.25 (s, 2H)。
実施例８６：４−（１−（２−カルボキシエチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
実施例３７→実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりにブロモプロピオン酸メチルエステルを用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに４−フェノキシブトキシ−ビニルベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.38（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.92 (m, 6H), 2.26 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 2.74 (t, 2H), 3.95-4.12 (m, 4H), 4.55 (t, 2H), 6.87-7.05 (m, 7H), 7.10 (s, 1H), 7.20-7.32 (m, 3H), 7.43 (d, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.73 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.38（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.75-1.92 (m, 6H), 2.26 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 2.74 (t, 2H), 3.95-4.12 (m, 4H), 4.55 (t, 2H), 6.87-7.05 (m, 7H), 7.10 (s, 1H), 7.20-7.32 (m, 3H), 7.43 (d, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.73 (d, 1H)。
実施例８７：エチル ４−｛１−｛２−［（１，１−ジメチルエチル）オキシ］−２−オキソエチル｝−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝フェニル）エテニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアート
実施例３７→実施例３と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例４２で製造した化合物を用い、ヨウ化メチルの代わりにブロモ ｔｅｒｔ−ブチル酢酸を用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（４−フェノキシブトキシ）−４−ビニルベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.50（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.23-1.28 (m, 3H), 1.42 (s, 9H), 1.99-2.06 (m, 6H), 2.38 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 4.03-4.17 (m, 6H), 4.90 (s, 2H), 6.80-6.97 (m, 7H), 7.07-7.12 (m, 1H), 7.25-7.32 (m, 3H), 7.42-7.53 (m, 4H)。
実施例３７→実施例３と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例４２で製造した化合物を用い、ヨウ化メチルの代わりにブロモ ｔｅｒｔ−ブチル酢酸を用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（４−フェノキシブトキシ）−４−ビニルベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.50（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.23-1.28 (m, 3H), 1.42 (s, 9H), 1.99-2.06 (m, 6H), 2.38 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 4.03-4.17 (m, 6H), 4.90 (s, 2H), 6.80-6.97 (m, 7H), 7.07-7.12 (m, 1H), 7.25-7.32 (m, 3H), 7.42-7.53 (m, 4H)。
実施例８８：｛３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブチル］−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝フェニル）エテニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
実施例８７で製造した化合物（１３０ｍｇ）の塩化メチレン溶液（１．５ｍＬ）にトリフルオロ酢酸（０．２ｍＬ）を加え混合物を終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（７８ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.48（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ
1.16 (t, 2H), 1.83-1.91 (m, 6H), 2.34 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.01-4.08 (m, 6H), 5.11 (s, 2H), 6.88-7.07 (m, 8H), 7.24-7.29 (m, 3H), 7.43-7.54 (m, 4H), 13.05 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.48（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ
1.16 (t, 2H), 1.83-1.91 (m, 6H), 2.34 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.01-4.08 (m, 6H), 5.11 (s, 2H), 6.88-7.07 (m, 8H), 7.24-7.29 (m, 3H), 7.43-7.54 (m, 4H), 13.05 (s, 1H)。
実施例８８（１）：［７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（４−エトキシ−４−オキソブチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸
相当する化合物を用いて、実施例８８と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.17 (t, 3H), 1.80-1.92 (m, 6H), 2.35 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.05 (q, 4H), 4.16 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.79-7.19 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.39-7.59 (m, 4H), 13.04 (s, 1H)。
相当する化合物を用いて、実施例８８と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.17 (t, 3H), 1.80-1.92 (m, 6H), 2.35 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.05 (q, 4H), 4.16 (t, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.79-7.19 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.39-7.59 (m, 4H), 13.04 (s, 1H)。
実施例８９：４−（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
４−（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸（０．６ｇ）のトルエン（７ｍｌ）溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ｔｅｒｔ−ブチルアセタール（２．３ｍＬ）を加え、混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を放冷後、飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（０．６８ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.49（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ 1.45 (s, 9H), 1.94-2.04 (m, 2H), 2.26-2.31 (m, 2H), 2.75-2.80 (m, 2H), 6.97-7.02 (m, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.33-7.35 (m, 1H), 7.55 (d, 1H), 8.13 (s, 1H)。
４−（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸（０．６ｇ）のトルエン（７ｍｌ）溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ｔｅｒｔ−ブチルアセタール（２．３ｍＬ）を加え、混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を放冷後、飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（０．６８ｇ）を得た。
TLC:Rf 0.49（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ 1.45 (s, 9H), 1.94-2.04 (m, 2H), 2.26-2.31 (m, 2H), 2.75-2.80 (m, 2H), 6.97-7.02 (m, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.33-7.35 (m, 1H), 7.55 (d, 1H), 8.13 (s, 1H)。
実施例９０：４−［７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１−（２−エトキシ−２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
実施例３７→実施例３→実施例８７と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、該操作中の実施例３７に相当する工程において、エチル ７−ブロモ−３−［４−（エチルオキシ）−４−オキソブタノイル］−１Ｈ−インドール−２−カルボキシラートの代わりに実施例８９で製造した化合物を用い、ヨウ化メチルの代わりにブロモ酢酸エチルを用い、実施例３に相当する工程において、４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（｛４−［（４−エテニルフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）−２，３−ジフルオロベンゼンを用いた。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.19 (t, 3H), 1.95-2.13 (m, 6H), 2.43 (t, 2H), 2.81 (t, 2H), 4.02-4.23 (m, 6H), 4.98 (s, 2H), 6.68-7.02 (m, 7H), 7.09 (dd, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.36-7.46 (m, 3H), 7.47-7.54 (m, 1H)。
TLC:Rf 0.49（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.19 (t, 3H), 1.95-2.13 (m, 6H), 2.43 (t, 2H), 2.81 (t, 2H), 4.02-4.23 (m, 6H), 4.98 (s, 2H), 6.68-7.02 (m, 7H), 7.09 (dd, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.36-7.46 (m, 3H), 7.47-7.54 (m, 1H)。
実施例９１：エチル （７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２，３−ジフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−３−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］−４−オキソブチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）アセタート
実施例９０で製造した化合物（７５ｍｇ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）溶液にメタンスルホンアミド（１３ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（１９ｍｇ）を加えた。さらに１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（２９ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１００：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（３８ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.21（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ
1.20 (t, 3H), 2.02-2.04 (m, 4H), 2.08-2.15 (m, 2H), 2.85 (t, 2H), 3.16-3.19 (m, 3H), 4.09-4.21 (m, 6H), 5.02 (s, 2H), 6.27-7.01 (m, 8H), 7.11 (dd, 1H), 7.23-7.24 (m, 1H), 7.37-7.50 (m, 4H)。
実施例９０で製造した化合物（７５ｍｇ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）溶液にメタンスルホンアミド（１３ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（１９ｍｇ）を加えた。さらに１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（２９ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１００：１）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（３８ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.21（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3):δ
1.20 (t, 3H), 2.02-2.04 (m, 4H), 2.08-2.15 (m, 2H), 2.85 (t, 2H), 3.16-3.19 (m, 3H), 4.09-4.21 (m, 6H), 5.02 (s, 2H), 6.27-7.01 (m, 8H), 7.11 (dd, 1H), 7.23-7.24 (m, 1H), 7.37-7.50 (m, 4H)。
実施例９２：（７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２，３−ジフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−３−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］−４−オキソブチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例５で製造した化合物の代わりに実施例９１で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.95 (m, 6H), 2.34 (t, 2H), 2.61-2.70 (m, 2H), 3.20 (s, 3H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.86-7.17 (m, 9H), 7.26 (d, 1H), 7.40-7.57 (m, 4H), 11.77 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.82-1.95 (m, 6H), 2.34 (t, 2H), 2.61-2.70 (m, 2H), 3.20 (s, 3H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.86-7.17 (m, 9H), 7.26 (d, 1H), 7.40-7.57 (m, 4H), 11.77 (s, 1H)。
実施例９３：４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）−４−オキソブタン酸
相当する化合物を用いて実施例３２→実施例３３と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.95 (m, 4H), 2.66 (t, 2H), 3.24 (t, 2H), 3.92 (s, 2H), 3.97-4.14 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 5H), 7.13 (d, 1H), 7.23-7.36 (m, 3H), 7.46-7.60 (m, 4H), 7.89 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 12.41 (s, 2H)。
相当する化合物を用いて実施例３２→実施例３３と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.95 (m, 4H), 2.66 (t, 2H), 3.24 (t, 2H), 3.92 (s, 2H), 3.97-4.14 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 5H), 7.13 (d, 1H), 7.23-7.36 (m, 3H), 7.46-7.60 (m, 4H), 7.89 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 12.41 (s, 2H)。
実施例９４：エチル ４−｛１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−７−エチニル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアート
エチル ４−｛１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−７−［（トリメチルシリル）エチニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアート（９８ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（５０ｍｇ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（７４ｍｇ）を得た。ここで、エチル ４−｛１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−７−［（トリメチルシリル）エチニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアートは、エチル ４−｛７−ブロモ−１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアートとエチニル（トリメチル）シランとを用いて、実施例３と同様の操作を行うことにより製造した。
TLC：Rf 0.24（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.25 (t, 3H), 1.20-1.30 (m, 3H), 1.95-2.08 (m, 2H), 2.36 (t, 2H), 2.77 (dt, 2H), 3.27 (s, 1H), 4.12 (q, 2H), 4.22 (q, 2H), 5.27 (s, 2H), 6.80 (s, 1H), 7.04 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.59 (dd, 1H)。
エチル ４−｛１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−７−［（トリメチルシリル）エチニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアート（９８ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（５０ｍｇ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（７４ｍｇ）を得た。ここで、エチル ４−｛１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−７−［（トリメチルシリル）エチニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアートは、エチル ４−｛７−ブロモ−１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアートとエチニル（トリメチル）シランとを用いて、実施例３と同様の操作を行うことにより製造した。
TLC：Rf 0.24（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.25 (t, 3H), 1.20-1.30 (m, 3H), 1.95-2.08 (m, 2H), 2.36 (t, 2H), 2.77 (dt, 2H), 3.27 (s, 1H), 4.12 (q, 2H), 4.22 (q, 2H), 5.27 (s, 2H), 6.80 (s, 1H), 7.04 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.59 (dd, 1H)。
実施例９５：エチル ４−｛１−［２−（エチルオキシ）−２−オキソエチル］−７−［３−（４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝フェニル）−５−イソキサゾリル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタノアート
４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝ベンズアルデヒド（８１１ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液にピリジン（０．１ｍＬ）およびヒドロキシルアミン・塩酸塩（２１９ｍｇ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌し、メタノール（５ｍＬ）を加えさらに終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。得られた固体（２８５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し、１−クロロコハク酸イミド（１３３ｍｇ）を０℃で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ過し、減圧乾燥して白色固体（３１１ｍｇ）を得た。得られた固体（１２１ｍｇ）と実施例９４で製造した化合物（１０８ｍｇ）を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．０９７ｍＬ）を加え、終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄，無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し，濾液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５→５０：５０）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（７６ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.45（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ
1.07 (t, 2H), 1.26 (t, 3H), 1.95-2.13 (m, 6H), 2.40 (t, 2H), 2.82 (t, 2H), 4.01 (q, 2H), 4.03-4.08 (m, 2H), 4.09-4.12 (m, 2H), 4.14 (q, 3H), 4.70 (s, 2H), 6.62 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.88-6.98 (m, 3H), 7.00 (d, 2H), 7.18 (dd, 1H), 7.23-7.34 (m, 2H), 7.74 (dd, 1H), 7.77-7.83 (m, 2H)。
４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝ベンズアルデヒド（８１１ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液にピリジン（０．１ｍＬ）およびヒドロキシルアミン・塩酸塩（２１９ｍｇ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌し、メタノール（５ｍＬ）を加えさらに終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。得られた固体（２８５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し、１−クロロコハク酸イミド（１３３ｍｇ）を０℃で加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ過し、減圧乾燥して白色固体（３１１ｍｇ）を得た。得られた固体（１２１ｍｇ）と実施例９４で製造した化合物（１０８ｍｇ）を酢酸エチル（５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．０９７ｍＬ）を加え、終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄，無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過し，濾液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５→５０：５０）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（７６ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.45（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ
1.07 (t, 2H), 1.26 (t, 3H), 1.95-2.13 (m, 6H), 2.40 (t, 2H), 2.82 (t, 2H), 4.01 (q, 2H), 4.03-4.08 (m, 2H), 4.09-4.12 (m, 2H), 4.14 (q, 3H), 4.70 (s, 2H), 6.62 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.88-6.98 (m, 3H), 7.00 (d, 2H), 7.18 (dd, 1H), 7.23-7.34 (m, 2H), 7.74 (dd, 1H), 7.77-7.83 (m, 2H)。
実施例９６：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛３−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］−５−イソキサゾリル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例５で製造した化合物の代わりに実施例９５で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.97 (m, 6H), 2.30 (t,
2H), 2.73 (t, 2H), 3.99-4.08 (m, 2H), 4.08-4.16 (m, 2H), 4.72 (s, 2H),
6.88-6.99 (m, 3H), 7.09 (d, 2H), 7.16 (dd, 1H), 7.17 (dd, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.22-7.34
(m, 3H), 7.75 (dd, 1H), 7.85 (d, 2H), 11.61-13.03 (m, 2H)。
実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例５で製造した化合物の代わりに実施例９５で製造した化合物を用いた。
TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-d6)：δ 1.80-1.97 (m, 6H), 2.30 (t,
2H), 2.73 (t, 2H), 3.99-4.08 (m, 2H), 4.08-4.16 (m, 2H), 4.72 (s, 2H),
6.88-6.99 (m, 3H), 7.09 (d, 2H), 7.16 (dd, 1H), 7.17 (dd, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.22-7.34
(m, 3H), 7.75 (dd, 1H), 7.85 (d, 2H), 11.61-13.03 (m, 2H)。
実施例９７（１）〜実施例９７（３）
実施例２→実施例３→実施例４→実施例５→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例２に相当する工程において実施例１で製造した化合物の代わりにメチル （４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセタート）を用い、実施例２に相当する工程において４−ブロモ酪酸メチルまたはその代わりに相当する化合物を用い、実施例５に相当する工程において１−クロロ−４−フェニルブタンまたはその代わりに相当する化合物を用いた。
実施例２→実施例３→実施例４→実施例５→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。なお、実施例２に相当する工程において実施例１で製造した化合物の代わりにメチル （４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセタート）を用い、実施例２に相当する工程において４−ブロモ酪酸メチルまたはその代わりに相当する化合物を用い、実施例５に相当する工程において１−クロロ−４−フェニルブタンまたはその代わりに相当する化合物を用いた。
実施例９７（１）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.86-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.60-4.64 (m, 2H), 4.69-4.76 (m, 2H), 6.00-6.18 (m, 2H), 6.90-7.19 (m, 7H), 7.27 (s, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.30 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.86-2.01 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.60-4.64 (m, 2H), 4.69-4.76 (m, 2H), 6.00-6.18 (m, 2H), 6.90-7.19 (m, 7H), 7.27 (s, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.30 (brs, 2H)。
実施例９７（２）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.84-2.02 (m, 2H), 2.13-2.24 (m, 11H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H),
4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.98-6.18 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.97 (d, 2H),
7.02-7.18 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.30-7.39 (m, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.84-2.02 (m, 2H), 2.13-2.24 (m, 11H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H),
4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.98-6.18 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.97 (d, 2H),
7.02-7.18 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.30-7.39 (m, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H)。
実施例９７（３）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.87-2.01 (m, 2H), 2.10-2.26 (m, 8H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.33 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 6.00-6.18 (m, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.01-7.19 (m, 4H), 7.27 (s, 1H), 7.30-7.41 (m, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.29 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.87-2.01 (m, 2H), 2.10-2.26 (m, 8H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.33 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 6.00-6.18 (m, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.01-7.19 (m, 4H), 7.27 (s, 1H), 7.30-7.41 (m, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.29 (s, 2H)。
実施例９８（１）〜実施例９８（１３７）
相当する化合物を用いて実施例４１→実施例４２→実施例４３→実施例４４と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
相当する化合物を用いて実施例４１→実施例４２→実施例４３→実施例４４と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例９８（１）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛５−［４−（２，３−ジクロロフェノキシ）ブトキシ］−２−ピリジニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.56 （メタノール：ジクロロメタン＝１：４）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.06-4.24 (m, 4H), 5.06 (s, 2H), 6.95 (d, 1H), 7.03 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.12-7.41 (m, 5H), 7.48 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.56 （メタノール：ジクロロメタン＝１：４）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.77-2.00 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.06-4.24 (m, 4H), 5.06 (s, 2H), 6.95 (d, 1H), 7.03 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.12-7.41 (m, 5H), 7.48 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.26 (d, 1H)。
実施例９８（２）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［３−（メシチルオキシ）プロポキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.57 （メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.78-1.92 (m, 2H),
2.08-2.22 (m, 2H), 2.14 (s, 6H), 2.16 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.85
(t, 2H), 4.23 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.79 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.98 (d, 2H),
7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d,
1H), 12.50 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.57 （メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.78-1.92 (m, 2H),
2.08-2.22 (m, 2H), 2.14 (s, 6H), 2.16 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.85
(t, 2H), 4.23 (t, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.79 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.98 (d, 2H),
7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d,
1H), 12.50 (s, 2H)。
実施例９８（３）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.63（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.76-1.95 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.64 (d, 2H), 4.75 (d, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.97-6.23 (m, 2H) 6.85-7.15 (m, 7H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.54 (d, 1H), 12.46 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.63（メタノール：ジクロロメタン：酢酸＝１：９：０．１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.76-1.95 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.64 (d, 2H), 4.75 (d, 2H), 5.10 (s, 2H), 5.97-6.23 (m, 2H) 6.85-7.15 (m, 7H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.54 (d, 1H), 12.46 (s, 2H)。
実施例９８（４）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.78-1.92 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.96-6.21 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.93 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.48 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.78-1.92 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.96-6.21 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.93 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 12.48 (s, 2H)。
実施例９８（５）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−６−フルオロ−３−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.77-1.95 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.26-2.30 (m, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.51-4.74 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 5.94-6.17 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.97-7.23 (m, 4H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H) 12.42 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.77-1.95 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.26-2.30 (m, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.51-4.74 (m, 4H), 5.13 (s, 2H), 5.94-6.17 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.97-7.23 (m, 4H), 7.26 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H) 12.42 (s, 2H)。
実施例９８（６）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛５−［４−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）ブトキシ］−２−ピリジニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.35 （メタノール：ジクロロメタン＝１：４）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.76-2.00 (m, 6H), 2.14 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.97-4.06 (m, 2H), 4.09-4.20 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.89-7.07 (m, 5H), 7.09 (s, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.46-7.55 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 8.27 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.35 （メタノール：ジクロロメタン＝１：４）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.76-2.00 (m, 6H), 2.14 (s, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 3.97-4.06 (m, 2H), 4.09-4.20 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.89-7.07 (m, 5H), 7.09 (s, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.46-7.55 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 8.27 (d, 1H)。
実施例９８（７）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.49 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.63-1.96 (m, 2H), 2.21 (d, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.57-4.66 (m, 4H), 5.10 (s, 2H), 6.03-6.09 (m, 2H), 6.87-7.11 (m, 6H), 7.16-7.31 (m, 2H), 7.39-7.60 (m, 4H), 12.15 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.49 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.63-1.96 (m, 2H), 2.21 (d, 3H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.57-4.66 (m, 4H), 5.10 (s, 2H), 6.03-6.09 (m, 2H), 6.87-7.11 (m, 6H), 7.16-7.31 (m, 2H), 7.39-7.60 (m, 4H), 12.15 (s, 2H)。
実施例９８（８）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.67-1.80 (m, 2H), 1.84-1.97 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.66 (t, 2H), 4.02-4.11 (m, 2H), 4.13-4.24 (m, 2H), 4.99 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.91-7.11 (m, 5H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.44-7.58 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.67-1.80 (m, 2H), 1.84-1.97 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.66 (t, 2H), 4.02-4.11 (m, 2H), 4.13-4.24 (m, 2H), 4.99 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.91-7.11 (m, 5H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.44-7.58 (m, 3H)。
実施例９８（９）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（５−フェノキシペンタノイル）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.22 （クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.70-1.93 (m, 6H), 2.34
(t, 2H), 2.45-2.49 (m, 2H), 3.98-4.13 (m, 4H), 5.36 (s, 2H), 6.81-7.05 (m, 6H), 7.21-7.32 (m, 3H), 7.40-7.61 (m, 4H), 7.71 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 12.13 (s, 1H), 13.29 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.22 （クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.70-1.93 (m, 6H), 2.34
(t, 2H), 2.45-2.49 (m, 2H), 3.98-4.13 (m, 4H), 5.36 (s, 2H), 6.81-7.05 (m, 6H), 7.21-7.32 (m, 3H), 7.40-7.61 (m, 4H), 7.71 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 12.13 (s, 1H), 13.29 (s, 1H)。
実施例９８（１０）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.68-1.81 (m, 2H), 1.85-1.97 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H),
2.67 (t, 2H), 4.02-4.18 (m, 4H), 5.01 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.90-7.01 (m, 4H),
7.11-7.17 (m, 2H), 7.24-7.33 (m, 1H), 7.34-7.57 (m, 5H)。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.68-1.81 (m, 2H), 1.85-1.97 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H),
2.67 (t, 2H), 4.02-4.18 (m, 4H), 5.01 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.90-7.01 (m, 4H),
7.11-7.17 (m, 2H), 7.24-7.33 (m, 1H), 7.34-7.57 (m, 5H)。
実施例９８（１１）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（５−フェノキシペンチル）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.36-1.51 (m, 2H), 1.57-1.69 (m, 2H), 1.68-1.79 (m, 2H), 1.79-1.91 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.60 (t, 2H), 2.66 (dd, 2H), 3.94 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.84-6.98 (m, 4H), 7.02 (dd, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.15-7.31 (m, 5H), 7.42-7.50 (m, 3H), 7.62 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.36-1.51 (m, 2H), 1.57-1.69 (m, 2H), 1.68-1.79 (m, 2H), 1.79-1.91 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.60 (t, 2H), 2.66 (dd, 2H), 3.94 (t, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.84-6.98 (m, 4H), 7.02 (dd, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.15-7.31 (m, 5H), 7.42-7.50 (m, 3H), 7.62 (d, 1H)。
実施例９８（１２）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.23 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.64 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.01-6.16 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.93-7.17 (m, 5H), 6.96 (d, 2H), 7.39 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.23 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.64 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.01-6.16 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.93-7.17 (m, 5H), 6.96 (d, 2H), 7.39 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例９８（１３）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.25 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.81 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.21 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.00-6.17 (m, 2H), 6.81 (s, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.98 (d, 2H), 6.99 (dd, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.25 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.81 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.21 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.00-6.17 (m, 2H), 6.81 (s, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.98 (d, 2H), 6.99 (dd, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例９８（１４）：４−｛１−（カルボキシメチル）−２−メチル−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−フェノキシ−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.16 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.81 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.60 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.04-6.08 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.88-7.01 (m, 4H), 6.94 (d, 2H), 7.14 (d, 1H), 7.27 (dd, 2H), 7.38 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.16 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.81 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.60 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.04-6.08 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.88-7.01 (m, 4H), 6.94 (d, 2H), 7.14 (d, 1H), 7.27 (dd, 2H), 7.38 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例９８（１５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.67-1.80 (m, 2H), 1.83-1.99 (m, 4H), 2.16-2.24 (m, 2H), 2.21 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 3.78 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.93-7.03 (m, 3H), 7.09 (s, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.46-7.57 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.67-1.80 (m, 2H), 1.83-1.99 (m, 4H), 2.16-2.24 (m, 2H), 2.21 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 3.78 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.93-7.03 (m, 3H), 7.09 (s, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.46-7.57 (m, 3H)。
実施例９８（１６）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，６−ジメチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.26 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.79 (m, 1 H), 2.21 (t, 2H), 2.21 (s, 6H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.33 (d, 2H), 4.65 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.03-6.18 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.91 (dd, 1H), 6.99 (d, 2H), 6.98-7.03 (m, 3H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.26 （クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.79 (m, 1 H), 2.21 (t, 2H), 2.21 (s, 6H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.33 (d, 2H), 4.65 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.03-6.18 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.91 (dd, 1H), 6.99 (d, 2H), 6.98-7.03 (m, 3H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例９８（１７）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.27（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.20 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.33 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.01-6.16 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 6.99 (dd, 1H), 7.10 (s, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.27（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.20 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.33 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.01-6.16 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 6.99 (dd, 1H), 7.10 (s, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例９８（１８）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.54 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.68-1.83 (m, 2H), 1.83-1.97 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.97-7.20 (m, 4H), 7.43 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.24 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.54 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.68-1.83 (m, 2H), 1.83-1.97 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.97-7.20 (m, 4H), 7.43 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.24 (s, 2H)。
実施例９８（１９）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.34 （ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.74-1.88 (m, 2H), 2.23-2.31 (m, 2H), 2.62 (t, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 4.69-4.76 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.06-6.13 (m, 2H), 6.92-7.17 (m, 8H), 7.21 (dd, 1H), 7.44-7.55 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.34 （ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.74-1.88 (m, 2H), 2.23-2.31 (m, 2H), 2.62 (t, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 4.69-4.76 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.06-6.13 (m, 2H), 6.92-7.17 (m, 8H), 7.21 (dd, 1H), 7.44-7.55 (m, 3H)。
実施例９８（２０）：４−［１−（１−カルボキシエチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.32 （クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.73 (d, 3H), 1.78-1.98 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.68 (t, 2H), 4.02-4.10 (m, 2H), 4.11-4.20 (m, 2H), 5.49 (q, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.91-7.16 (m, 6H), 7.19 (d, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.56 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.32 （クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.73 (d, 3H), 1.78-1.98 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.68 (t, 2H), 4.02-4.10 (m, 2H), 4.11-4.20 (m, 2H), 5.49 (q, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.91-7.16 (m, 6H), 7.19 (d, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.56 (d, 1H)。
実施例９８（２１）：４−｛１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.59 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.83 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.18 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.97-6.18 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.82 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.11 (s, 1H), 13.16 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.59 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.83 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.18 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.97-6.18 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.82 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.11 (s, 1H), 13.16 (s, 1H)。
実施例９８（２２）：４−｛１−（１−カルボキシエチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−フェノキシ−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.39 （クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.73 (d, 3H), 1.78-1.93 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 2.68 (t, 2H), 4.51-4.71 (m, 4H), 5.50 (q, 1H), 5.98-6.15 (m, 2H), 6.83-7.07 (m, 7H), 7.17-7.33 (m, 4H), 7.46 (dd, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.59 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.39 （クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.73 (d, 3H), 1.78-1.93 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 2.68 (t, 2H), 4.51-4.71 (m, 4H), 5.50 (q, 1H), 5.98-6.15 (m, 2H), 6.83-7.07 (m, 7H), 7.17-7.33 (m, 4H), 7.46 (dd, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.59 (d, 1H)。
実施例９８（２３）：４−｛１−（１−カルボキシエチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.72 (d, 3H) 1.77-1.92 (m, 2H) 2.27 (t, 2H) 2.68 (t, 2H), 4.63 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 5.49 (q, 1H), 6.00-6.16 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.92-7.17 (m, 6H), 7.19 (d, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.51 (d, 2H), 7.58 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.72 (d, 3H) 1.77-1.92 (m, 2H) 2.27 (t, 2H) 2.68 (t, 2H), 4.63 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 5.49 (q, 1H), 6.00-6.16 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.92-7.17 (m, 6H), 7.19 (d, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.51 (d, 2H), 7.58 (d, 1H)。
実施例９８（２４）：４−｛１−（１−カルボキシエチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.73 (d, 3H), 1.79-1.93 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.28 (t, 2H), 2.69 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.51 (q, 1H), 5.99-6.17 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.98 (d, 2H), 7.03 (dd, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.59 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.73 (d, 3H), 1.79-1.93 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.28 (t, 2H), 2.69 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.51 (q, 1H), 5.99-6.17 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.98 (d, 2H), 7.03 (dd, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.59 (d, 1H)。
実施例９８（２５）：４−｛１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.76-1.88 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.27 (t, 2H), 2.62 (t, 2H), 4.25-4.31 (m, 2H), 4.59-4.66 (m, 2H), 4.99 (brs, 2H), 6.04-6.12 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.01 (d, 1H), 7.07-7.14 (m, 2H), 7.18 (dd, 1H), 7.46-7.60 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.76-1.88 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.27 (t, 2H), 2.62 (t, 2H), 4.25-4.31 (m, 2H), 4.59-4.66 (m, 2H), 4.99 (brs, 2H), 6.04-6.12 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.01 (d, 1H), 7.07-7.14 (m, 2H), 7.18 (dd, 1H), 7.46-7.60 (m, 3H)。
実施例９８（２６）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.28 （ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.75-1.88 (m, 2H), 2.20 (s, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.62 (t, 2H), 4.30-4.36 (m, 2H), 4.59-4.68 (m, 2H), 5.10 (brs, 2H), 6.06-6.13 (m, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.08-7.16 (m, 4H), 7.21 (dd, 1H), 7.45-7.57 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.28 （ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.75-1.88 (m, 2H), 2.20 (s, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.62 (t, 2H), 4.30-4.36 (m, 2H), 4.59-4.68 (m, 2H), 5.10 (brs, 2H), 6.06-6.13 (m, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.08-7.16 (m, 4H), 7.21 (dd, 1H), 7.45-7.57 (m, 3H)。
実施例９８（２７）：４−｛１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−フェノキシ−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.23（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.74-1.88 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 2.62 (t, 2H), 4.54-4.67 (m, 4H), 5.11 (s, 2H), 6.03-6.10 (m, 2H), 6.88-7.33 (m, 11H), 7.43-7.57 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.23（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.74-1.88 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 2.62 (t, 2H), 4.54-4.67 (m, 4H), 5.11 (s, 2H), 6.03-6.10 (m, 2H), 6.88-7.33 (m, 11H), 7.43-7.57 (m, 3H)。
実施例９８（２８）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.22（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.57-4.64 (m, 2H), 4.68-4.74 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 5.98-6.14 (m, 2H), 6.91 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.01 (dd, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.16-7.25 (m, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.36 (ddd, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.22（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 4.57-4.64 (m, 2H), 4.68-4.74 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 5.98-6.14 (m, 2H), 6.91 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.01 (dd, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.16-7.25 (m, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.36 (ddd, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例９８（２９）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.59-4.64 (m, 2H), 4.68-4.74 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.98-6.13 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 6.98 (dd, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.21 (ddd, 1H), 7.36 (ddd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 7.50 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.59-4.64 (m, 2H), 4.68-4.74 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.98-6.13 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 6.98 (dd, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.21 (ddd, 1H), 7.36 (ddd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 7.50 (d, 1H)。
実施例９８（３０）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.24（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.75 (d, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.01-6.18 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.98 (dd, 1H), 7.01-7.12 (m, 2H), 7.14 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.24（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.75 (d, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.01-6.18 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.98 (dd, 1H), 7.01-7.12 (m, 2H), 7.14 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例９８（３１）：［３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸
TLC:Rf 0.57（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.34-0.52 (m, 4H), 1.79-1.97 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.77 (s, 2H), 4.02-4.10 (m, 2H), 4.11-4.21 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.85-7.18 (m, 8H), 7.24 (d, 1H), 7.39-7.60 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.57（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.34-0.52 (m, 4H), 1.79-1.97 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.77 (s, 2H), 4.02-4.10 (m, 2H), 4.11-4.21 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.85-7.18 (m, 8H), 7.24 (d, 1H), 7.39-7.60 (m, 4H)。
実施例９８（３２）：｛３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.31-0.52 (m, 4H), 2.17
(s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 4.68-4.75 (m, 2H), 5.13 (s, 2H),
6.05-6.12 (m, 2H), 6.85-7.19 (m, 8H), 7.25 (d, 1H), 7.41-7.59 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.43（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.31-0.52 (m, 4H), 2.17
(s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 4.68-4.75 (m, 2H), 5.13 (s, 2H),
6.05-6.12 (m, 2H), 6.85-7.19 (m, 8H), 7.25 (d, 1H), 7.41-7.59 (m, 4H)。
実施例９８（３３）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.85 (m, 2H), 2.18 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.63 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.99-6.20 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.90-7.20 (m, 4H), 6.97 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.05 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.85 (m, 2H), 2.18 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.63 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.99-6.20 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.90-7.20 (m, 4H), 6.97 (d, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.05 (s, 2H)。
実施例９８（３４）：４−｛１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.63-1.80 (m, 2H), 2.16 (s, 9H) 2.21 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.63
(t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.99-6.19 (m, 2H), 6.80 (s,
2H), 6.92-7.07 (m, 4H), 7.16 (dd, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 12.28 (s,
2H)。
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.63-1.80 (m, 2H), 2.16 (s, 9H) 2.21 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.63
(t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.99-6.19 (m, 2H), 6.80 (s,
2H), 6.92-7.07 (m, 4H), 7.16 (dd, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.52 (d, 2H), 12.28 (s,
2H)。
実施例９８（３５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−５−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.35（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.65-1.79 (m, 2H), 1.81-1.98 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 4.02-4.11 (m, 2H), 4.12-4.21 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.89-7.20 (m, 8H), 7.40-7.55 (m, 3H), 12.04 (s, 1H), 13.13 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.35（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.65-1.79 (m, 2H), 1.81-1.98 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 4.02-4.11 (m, 2H), 4.12-4.21 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.89-7.20 (m, 8H), 7.40-7.55 (m, 3H), 12.04 (s, 1H), 13.13 (s, 1H)。
実施例９８（３６）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.35（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.75-1.90 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 2.63 (t, 2H), 4.59-4.64 (m, 2H), 4.69-4.74 (m, 2H), 5.15 (s, 2H), 6.03-6.09 (m, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.10-7.27 (m, 4H), 7.31-7.41 (m, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.50 (d, 2H)。
TLC:Rf 0.35（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.75-1.90 (m, 2H), 2.27 (t, 2H), 2.63 (t, 2H), 4.59-4.64 (m, 2H), 4.69-4.74 (m, 2H), 5.15 (s, 2H), 6.03-6.09 (m, 2H), 6.94 (d, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.10-7.27 (m, 4H), 7.31-7.41 (m, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.50 (d, 2H)。
実施例９８（３７）：４−｛１−（１−カルボキシエチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.62 (d, 3H), 1.66-1.81 (m, 2H), 2.16 (s, 6H), 2.16 (s, 3H), 2.21 (t, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.66 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.42-5.66 (m, 1H), 5.97-6.16 (m, 2H), 6.79 (s, 2H), 6.85-7.06 (m, 4H), 7.09-7.23 (m, 1H), 7.32-7.56 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.62 (d, 3H), 1.66-1.81 (m, 2H), 2.16 (s, 6H), 2.16 (s, 3H), 2.21 (t, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.66 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.42-5.66 (m, 1H), 5.97-6.16 (m, 2H), 6.79 (s, 2H), 6.85-7.06 (m, 4H), 7.09-7.23 (m, 1H), 7.32-7.56 (m, 4H)。
実施例９８（３８）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−５−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.28（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.64-1.79 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 4.63 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 4.99 (s, 2H), 5.98-6.16 (m, 2H), 6.89-7.19 (m, 8H), 7.41-7.57 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.28（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.64-1.79 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 4.63 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 4.99 (s, 2H), 5.98-6.16 (m, 2H), 6.89-7.19 (m, 8H), 7.41-7.57 (m, 3H)。
実施例９８（３９）：４−｛１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−２−メチル−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−フェノキシ−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.63-1.82 (m, 2H), 2.16-2.29 (m, 5H), 2.63 (t, 2H), 4.54-4.70 (m, 4H), 5.00 (s, 2H), 6.01-6.12 (m, 2H), 6.88-7.05 (m, 7H), 7.15 (dd, 1H), 7.23-7.32 (m, 2H), 7.44-7.55 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.47（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.63-1.82 (m, 2H), 2.16-2.29 (m, 5H), 2.63 (t, 2H), 4.54-4.70 (m, 4H), 5.00 (s, 2H), 6.01-6.12 (m, 2H), 6.88-7.05 (m, 7H), 7.15 (dd, 1H), 7.23-7.32 (m, 2H), 7.44-7.55 (m, 3H)。
実施例９８（４０）：２−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチル｝安息香酸
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.79-1.96 (m, 4H), 4.06 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 4.39 (s, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.83-7.19 (m, 8H), 7.20-7.32 (m, 3H), 7.33-7.59 (m, 5H), 7.79 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.79-1.96 (m, 4H), 4.06 (t, 2H), 4.15 (t, 2H), 4.39 (s, 2H), 5.09 (s, 2H), 6.83-7.19 (m, 8H), 7.20-7.32 (m, 3H), 7.33-7.59 (m, 5H), 7.79 (d, 1H)。
実施例９８（４１）：３−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］メチル｝安息香酸
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.76-1.97 (m, 4H), 4.01-4.11 (m, 4H), 4.12-4.19 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.85-7.19 (m, 8H), 7.25 (d, 1H), 7.33-7.44 (m, 2H), 7.45-7.59 (m, 4H), 7.73 (dt, 1H), 7.83 (t, 1H), 12.96 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.40（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.76-1.97 (m, 4H), 4.01-4.11 (m, 4H), 4.12-4.19 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.85-7.19 (m, 8H), 7.25 (d, 1H), 7.33-7.44 (m, 2H), 7.45-7.59 (m, 4H), 7.73 (dt, 1H), 7.83 (t, 1H), 12.96 (brs, 2H)。
実施例９８（４２）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（３，４−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.65-1.81 (m, 2H), 2.14-2.29 (m, 5H), 2.66 (t, 2H), 4.51-4.70 (m, 4H), 5.00 (s, 2H), 5.99-6.09 (m, 2H), 6.73-6.81 (m, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.91-7.02 (m, 3H), 7.03-7.17 (m, 2H), 7.25-7.41 (m, 2H), 7.43-7.57 (m, 3H), 12.01 (brs, 1H), 13.12 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.42（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.65-1.81 (m, 2H), 2.14-2.29 (m, 5H), 2.66 (t, 2H), 4.51-4.70 (m, 4H), 5.00 (s, 2H), 5.99-6.09 (m, 2H), 6.73-6.81 (m, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.91-7.02 (m, 3H), 7.03-7.17 (m, 2H), 7.25-7.41 (m, 2H), 7.43-7.57 (m, 3H), 12.01 (brs, 1H), 13.12 (brs, 1H)。
実施例９８（４３）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（３−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.25（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.65-1.83 (m, 2H), 2.21
(t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.51-4.74 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.96-6.16 (m, 2H), 6.69-7.04 (m, 7H), 7.14 (d, 1H), 7.23-7.35 (m, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.03 (s, 1H), 13.15 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.25（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.65-1.83 (m, 2H), 2.21
(t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.51-4.74 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.96-6.16 (m, 2H), 6.69-7.04 (m, 7H), 7.14 (d, 1H), 7.23-7.35 (m, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.03 (s, 1H), 13.15 (s, 1H)。
実施例９８（４４）：４−｛１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（３−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.21（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.63-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 4.50-4.74 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.96-6.16 (m, 2H), 6.70-6.88 (m, 3H), 6.92-7.05 (m, 4H), 7.15 (dd, 1H), 7.23-7.35 (m, 1H) 7.49 (d, 1H), 7.50 (d, 2H) 12.03 (s, 1H), 13.16 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.21（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.63-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 4.50-4.74 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.96-6.16 (m, 2H), 6.70-6.88 (m, 3H), 6.92-7.05 (m, 4H), 7.15 (dd, 1H), 7.23-7.35 (m, 1H) 7.49 (d, 1H), 7.50 (d, 2H) 12.03 (s, 1H), 13.16 (s, 1H)。
実施例９８（４５）：４−｛１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（３−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.85 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.52-4.72 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.96-6.15 (m, 2H), 6.67-6.89 (m, 5H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (dd, 1H), 7.23-7.35 (m, 1H), 7.38-7.53 (m, 3H), 12.00 (s, 1H), 13.19 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.85 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.52-4.72 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.96-6.15 (m, 2H), 6.67-6.89 (m, 5H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (dd, 1H), 7.23-7.35 (m, 1H), 7.38-7.53 (m, 3H), 12.00 (s, 1H), 13.19 (s, 1H)。
実施例９８（４６）：４−｛１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−２−メチル−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−フェノキシ−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.51-4.70 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.98-6.14 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.87-7.01 (m, 5H), 7.06 (dd, 1H), 7.22-7.32 (m, 2H), 7.37-7.52 (m, 3H), 12.01 (s, 1H), 13.18 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.51-4.70 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.98-6.14 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.87-7.01 (m, 5H), 7.06 (dd, 1H), 7.22-7.32 (m, 2H), 7.37-7.52 (m, 3H), 12.01 (s, 1H), 13.18 (s, 1H)。
実施例９８（４７）：４−｛１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2 H), 2.19
(t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.54-4.59 (m, 2H), 4.60-4.66 (m, 2H), 5.03
(s, 2H), 5.98-6.12 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.90-7.01 (m, 4H),
7.03-7.17 (m, 3H), 7.38-7.53 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2 H), 2.19
(t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.54-4.59 (m, 2H), 4.60-4.66 (m, 2H), 5.03
(s, 2H), 5.98-6.12 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.90-7.01 (m, 4H),
7.03-7.17 (m, 3H), 7.38-7.53 (m, 3H)。
実施例９８（４８）：４−｛１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.65-1.79 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 4.54-4.60 (m, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 5.98-6.13 (m, 2H), 6.91-7.05 (m, 6H), 7.06-7.19 (m, 3H), 7.44-7.55 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.65-1.79 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 4.54-4.60 (m, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 5.98-6.13 (m, 2H), 6.91-7.05 (m, 6H), 7.06-7.19 (m, 3H), 7.44-7.55 (m, 3H)。
実施例９８（４９）：４−［１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.64-1.78 (m, 2H), 1.80-2.01 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.92-7.05 (m, 4H), 7.15 (dd, 1H), 7.42-7.55 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.64-1.78 (m, 2H), 1.80-2.01 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.92-7.05 (m, 4H), 7.15 (dd, 1H), 7.42-7.55 (m, 3H)。
実施例９８（５０）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.64-1.84 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 4.67-4.75 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.02-6.18 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.92-7.04 (m, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.15 (d, 2H), 7.23-7.35 (m, 1H), 7.35-7.46 (m, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.64-1.84 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 4.67-4.75 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.02-6.18 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.92-7.04 (m, 2H), 6.97 (d, 2H), 7.15 (d, 2H), 7.23-7.35 (m, 1H), 7.35-7.46 (m, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
実施例９８（５１）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.57（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.85 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 4.67-4.77 (m, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.97-6.20 (m, 2H), 6.75 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.24-7.35 (m, 1H), 7.39-7.45 (m, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.16 (s, 1H), 13.07 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.57（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.85 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 4.67-4.77 (m, 2H), 5.04 (s, 2H), 5.97-6.20 (m, 2H), 6.75 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.24-7.35 (m, 1H), 7.39-7.45 (m, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.16 (s, 1H), 13.07 (s, 1H)。
実施例９８（５２）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.24（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.60-4.65 (m, 2H),
4.65-4.70 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.05-6.12 (m, 2H), 6.87-7.30 (m, 10H), 7.45
(d, 1H), 7.47-7.58 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.24（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.60-4.65 (m, 2H),
4.65-4.70 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.05-6.12 (m, 2H), 6.87-7.30 (m, 10H), 7.45
(d, 1H), 7.47-7.58 (m, 3H)。
実施例９８（５３）：４−｛１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.59-4.64 (m, 2H), 4.65-4.70 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.04-6.11 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.88-6.99 (m, 3H), 7.02-7.24 (m, 4H), 7.38-7.51 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.59-4.64 (m, 2H), 4.65-4.70 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.04-6.11 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.88-6.99 (m, 3H), 7.02-7.24 (m, 4H), 7.38-7.51 (m, 3H)。
実施例９８（５４）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.22（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 1.80-1.99 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.99 (dd, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.22（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 1.80-1.99 (m, 4H), 2.17 (s, 9H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.99 (dd, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例９８（５５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（３−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.28（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.82 (m, 2H),
1.82-1.92 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 3.97-4.12 (m, 4H),
5.02 (s, 2H), 6.69-6.85 (m, 3H), 6.88 (d, 1H), 6.92-7.04 (m, 3H), 7.15 (d, 1H),
7.23-7.35 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.43-7.58 (m, 3H), 12.04 (s, 1H), 13.11 (s,
1H)。
TLC:Rf 0.28（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.82 (m, 2H),
1.82-1.92 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 3.97-4.12 (m, 4H),
5.02 (s, 2H), 6.69-6.85 (m, 3H), 6.88 (d, 1H), 6.92-7.04 (m, 3H), 7.15 (d, 1H),
7.23-7.35 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.43-7.58 (m, 3H), 12.04 (s, 1H), 13.11 (s,
1H)。
実施例９８（５６）：４−（１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.28（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.83 (m, 2H), 1.82-1.93 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 3.94-4.14 (m, 4H), 5.04 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.87-7.00 (m, 5H), 7.07 (dd, 1H), 7.21-7.33 (m, 2H), 7.37-7.54 (m, 3H), 12.00 (s, 1H), 13.18 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.28（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.83 (m, 2H), 1.82-1.93 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 3.94-4.14 (m, 4H), 5.04 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.87-7.00 (m, 5H), 7.07 (dd, 1H), 7.21-7.33 (m, 2H), 7.37-7.54 (m, 3H), 12.00 (s, 1H), 13.18 (s, 1H)。
実施例９８（５７）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.20（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (t, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.59-4.69 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.98-6.13 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 6.99-7.04 (m, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.17-7.23 (m, 1H), 7.23-7.33 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.20（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.80 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (t, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.59-4.69 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.98-6.13 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 6.99-7.04 (m, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.17-7.23 (m, 1H), 7.23-7.33 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例９８（５８）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−５−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.64-1.78 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.76 (d, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.01-6.20 (m, 2H), 6.91-7.21 (m, 7H), 7.42-7.57 (m, 3H), 12.06 (s, 1H), 13.22 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.64-1.78 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.76 (d, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.01-6.20 (m, 2H), 6.91-7.21 (m, 7H), 7.42-7.57 (m, 3H), 12.06 (s, 1H), 13.22 (s, 1H)。
実施例９８（５９）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.75 (d, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.00-6.20 (m, 2H), 6.75 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 7.01-7.16 (m, 3H), 7.36-7.56 (m, 3H), 12.02 (s, 1H), 13.21 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.75 (d, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.00-6.20 (m, 2H), 6.75 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 7.01-7.16 (m, 3H), 7.36-7.56 (m, 3H), 12.02 (s, 1H), 13.21 (s, 1H)。
実施例９８（６０）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−５−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.59-1.80 (m, 2H),
1.82-2.00 (m, 4H), 2.14-2.30 (m, 5H), 2.63 (t, 2H), 4.00-4.23 (m, 4H),
4.89-5.10 (m, 2H), 6.89-7.11 (m, 6H), 7.14 (dd, 1H), 7.38-7.55 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.48（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.59-1.80 (m, 2H),
1.82-2.00 (m, 4H), 2.14-2.30 (m, 5H), 2.63 (t, 2H), 4.00-4.23 (m, 4H),
4.89-5.10 (m, 2H), 6.89-7.11 (m, 6H), 7.14 (dd, 1H), 7.38-7.55 (m, 3H)。
実施例９８（６１）：｛３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.30-0.51 (m, 4H), 2.16 (s, 9H), 2.77 (s, 2H), 4.27 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.01-5.25 (m, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.98-6.16 (m, 2H), 6.79 (s, 2H), 6.84-7.06 (m, 4H), 7.10 (s, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.35-7.63 (m, 4H), 12.05 (brs, 1H), 13.06 (brs, 1H)。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.30-0.51 (m, 4H), 2.16 (s, 9H), 2.77 (s, 2H), 4.27 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.01-5.25 (m, 2H), 5.14 (s, 2H), 5.98-6.16 (m, 2H), 6.79 (s, 2H), 6.84-7.06 (m, 4H), 7.10 (s, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.35-7.63 (m, 4H), 12.05 (brs, 1H), 13.06 (brs, 1H)。
実施例９８（６２）：２−（｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝メチル）安息香酸
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 2.16 (s, 9H), 4.28 (d, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.11 (s, 2H), 5.96-6.18 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.85-7.06 (m, 5H), 7.18-7.33 (m, 3H), 7.33-7.60 (m, 5H), 7.78 (dd, 1H), 12.96 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 2.16 (s, 9H), 4.28 (d, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.11 (s, 2H), 5.96-6.18 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.85-7.06 (m, 5H), 7.18-7.33 (m, 3H), 7.33-7.60 (m, 5H), 7.78 (dd, 1H), 12.96 (brs, 2H)。
実施例９８（６３）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.83-2.02 (m, 2H), 2.12-2.33 (m, 5H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.47 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.99-6.18 (m, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.00-7.19 (m, 2H), 7.22-7.41 (m, 4H), 7.45 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.28 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.83-2.02 (m, 2H), 2.12-2.33 (m, 5H), 3.84 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.47 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.99-6.18 (m, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.00-7.19 (m, 2H), 7.22-7.41 (m, 4H), 7.45 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.65 (d, 1H), 12.28 (brs, 2H)。
実施例９８（６４）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−フェノキシ−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.82-2.02 (m, 2H), 2.16 (t, 2H), 3.78 (s, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.49-4.69 (m, 4H), 5.97-6.16 (m, 2H), 6.86-6.99 (m, 5H), 7.00-7.17 (m, 2H), 7.17-7.39 (m, 5H), 7.55 (d, 2H), 7.72 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.82-2.02 (m, 2H), 2.16 (t, 2H), 3.78 (s, 2H), 4.12 (t, 2H), 4.49-4.69 (m, 4H), 5.97-6.16 (m, 2H), 6.86-6.99 (m, 5H), 7.00-7.17 (m, 2H), 7.17-7.39 (m, 5H), 7.55 (d, 2H), 7.72 (d, 1H)。
実施例９８（６５）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.81 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.65 (t, 2H), 4.50-4.65 (m, 4H), 4.87-5.04 (m, 2H), 5.95-6.12 (m, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.91-7.01 (m, 5H), 7.05-7.17 (m, 3H), 7.37 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.54 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.81 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.65 (t, 2H), 4.50-4.65 (m, 4H), 4.87-5.04 (m, 2H), 5.95-6.12 (m, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.91-7.01 (m, 5H), 7.05-7.17 (m, 3H), 7.37 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.54 (d, 1H)。
実施例９８（６６）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.78-1.92 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.58-4.64 (m, 2H), 4.66-4.71 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.03-6.10 (m, 2H), 6.86-6.97 (m, 3H), 7.01 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.16-7.29 (m, 3H), 7.38-7.58 (m, 5H)。
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.78-1.92 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.58-4.64 (m, 2H), 4.66-4.71 (m, 2H), 5.10 (s, 2H), 6.03-6.10 (m, 2H), 6.86-6.97 (m, 3H), 7.01 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.16-7.29 (m, 3H), 7.38-7.58 (m, 5H)。
実施例９８（６７）：４−（１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.64-1.78 (m, 2H), 1.81-1.95 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 3.97-4.14 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.84-7.07 (m, 7H), 7.16 (dd, 1H), 7.23-7.34 (m, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 12.22 (s, 1H), 12.86 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.64-1.78 (m, 2H), 1.81-1.95 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.63 (t, 2H), 3.97-4.14 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.84-7.07 (m, 7H), 7.16 (dd, 1H), 7.23-7.34 (m, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 12.22 (s, 1H), 12.86 (s, 1H)。
実施例９８（６８）：４−［１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.69-1.82 (m, 2H), 1.82-2.00 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.17 (s, 9H), 2.23 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 3.73 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 5.00 (s, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.82 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.17 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.69-1.82 (m, 2H), 1.82-2.00 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.17 (s, 9H), 2.23 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 3.73 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 5.00 (s, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.82 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.17 (s, 2H)。
実施例９８（６９）：４−｛３−（カルボキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.86-2.01 (m, 2H), 2.19
(t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.75 (d, 2H), 6.00-6.20 (m, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.00-7.17 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.41 (m, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
TLC:Rf 0.50（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.86-2.01 (m, 2H), 2.19
(t, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.14 (t, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.75 (d, 2H), 6.00-6.20 (m, 2H), 6.96 (d, 2H), 7.00-7.17 (m, 4H), 7.26 (s, 1H), 7.29-7.41 (m, 2H), 7.53 (d, 2H), 7.64 (d, 1H), 12.24 (brs, 2H)。
実施例９８（７０）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.93 (m, 2H), 2.28
(t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.64 (d, 2H), 4.69 (d, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.01-6.17 (m, 2H), 6.86-7.05 (m, 5H), 7.07 (s, 1H), 7.14 (dd, 1H), 7.23-7.33 (m, 2H), 7.38-7.60 (m, 5H), 12.08 (s, 1H), 13.05 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.93 (m, 2H), 2.28
(t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.64 (d, 2H), 4.69 (d, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.01-6.17 (m, 2H), 6.86-7.05 (m, 5H), 7.07 (s, 1H), 7.14 (dd, 1H), 7.23-7.33 (m, 2H), 7.38-7.60 (m, 5H), 12.08 (s, 1H), 13.05 (s, 1H)。
実施例９８（７１）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.83 (m, 2H), 1.81-1.99 (m, 4H), 2.18 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.72 (t, 2H), 3.99-4.10 (m, 2H), 4.11-4.24 (m, 2H), 4.95 (s, 2H), 6.72 (dd, 1H), 6.80 (d, 1H), 6.91 (d, 2H), 6.99-7.12 (m, 3H), 7.39-7.55 (m, 3H), 12.02 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.36（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.83 (m, 2H), 1.81-1.99 (m, 4H), 2.18 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.72 (t, 2H), 3.99-4.10 (m, 2H), 4.11-4.24 (m, 2H), 4.95 (s, 2H), 6.72 (dd, 1H), 6.80 (d, 1H), 6.91 (d, 2H), 6.99-7.12 (m, 3H), 7.39-7.55 (m, 3H), 12.02 (s, 2H)。
実施例９８（７２）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.80 (m, 2H), 1.79-1.92 (m, 4H), 2.20 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.66 (t, 2H), 3.94-4.11 (m, 4H), 5.01 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.91-7.02 (m, 5H), 7.05-7.17 (m, 3H), 7.38 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.80 (m, 2H), 1.79-1.92 (m, 4H), 2.20 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.66 (t, 2H), 3.94-4.11 (m, 4H), 5.01 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.91-7.02 (m, 5H), 7.05-7.17 (m, 3H), 7.38 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例９８（７３）：４−［１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.93 (m, 6H), 2.18 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.72 (t, 2H), 3.93-4.10 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.78-6.86 (m, 1H), 6.88-7.00 (m, 4H), 7.02-7.16 (m, 3H), 7.37-7.52 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.93 (m, 6H), 2.18 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.72 (t, 2H), 3.93-4.10 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.78-6.86 (m, 1H), 6.88-7.00 (m, 4H), 7.02-7.16 (m, 3H), 7.37-7.52 (m, 3H)。
実施例９８（７４）：４−［１−（カルボキシメチル）−５−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−フルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.63-1.78 (m, 2H),
1.78-1.93 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.62 (t, 2H), 3.94-4.09 (m, 4H),
5.00 (s, 2H), 6.88-7.04 (m, 6H), 7.04-7.19 (m, 3H), 7.42-7.54 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.63-1.78 (m, 2H),
1.78-1.93 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.62 (t, 2H), 3.94-4.09 (m, 4H),
5.00 (s, 2H), 6.88-7.04 (m, 6H), 7.04-7.19 (m, 3H), 7.42-7.54 (m, 3H)。
実施例９８（７５）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.78-1.91 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.59-4.69 (m, 4H), 5.14 (s, 2H), 5.99-6.14 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.98-7.05 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 7.16-7.33 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.78-1.91 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.59-4.69 (m, 4H), 5.14 (s, 2H), 5.99-6.14 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.98-7.05 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 7.16-7.33 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
実施例９８（７６）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.20（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.82 (m, 2H), 2.19
(t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.57-4.69 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.98-6.14
(m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.97-7.10 (m, 2H),
7.14-7.33 (m, 2H), 7.46 (d, 1H), 7.48 (d, 2H)。
TLC:Rf 0.20（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.82 (m, 2H), 2.19
(t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.57-4.69 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.98-6.14
(m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.97-7.10 (m, 2H),
7.14-7.33 (m, 2H), 7.46 (d, 1H), 7.48 (d, 2H)。
実施例９８（７７）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.20 (s, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.32 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.97-6.19 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.01 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.09 (s, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.20 (s, 1H), 12.84 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.20 (s, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.32 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.97-6.19 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.01 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.09 (s, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.20 (s, 1H), 12.84 (s, 1H)。
実施例９８（７８）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.84 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.20 (s, 6H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.32 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.98-6.20 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.06 (dd, 1H), 7.09 (s, 2H), 7.44 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.15 (s, 1H), 12.99 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.84 (m, 2H), 2.20 (t, 2H), 2.20 (s, 6H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.32 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.98-6.20 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.06 (dd, 1H), 7.09 (s, 2H), 7.44 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.15 (s, 1H), 12.99 (s, 1H)。
実施例９８（７９）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.82 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.60-4.65 (m, 2H), 4.67-4.72 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.03-6.11 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.93-7.02 (m, 3H), 7.15 (d, 1H), 7.18-7.24 (m, 2H), 7.35-7.58 (m, 5H)。
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.82 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.60-4.65 (m, 2H), 4.67-4.72 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.03-6.11 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.93-7.02 (m, 3H), 7.15 (d, 1H), 7.18-7.24 (m, 2H), 7.35-7.58 (m, 5H)。
実施例９８（８０）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.27（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.59-4.65 (m, 2H), 4.66-4.72 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.04-6.11 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.15-7.24 (m, 2H), 7.37-7.52 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.27（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.59-4.65 (m, 2H), 4.66-4.72 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.04-6.11 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.15-7.24 (m, 2H), 7.37-7.52 (m, 4H)。
実施例９８（８１）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（３−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.82 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.55-4.70 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.97-6.15 (m, 2H), 6.81-7.07 (m, 7H), 7.15 (d, 1H), 7.30 (t, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.82 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.55-4.70 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.97-6.15 (m, 2H), 6.81-7.07 (m, 7H), 7.15 (d, 1H), 7.30 (t, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例９８（８２）：４−｛１−（カルボキシメチル）−２−メチル−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（３−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.81 (m, 2H), 2.21
(t, 2H), 2.26 (s, 6H), 2.67 (t, 2H), 4.53-4.59 (m, 2H), 4.59-4.66 (m, 2H), 5.01
(s, 2H), 5.97-6.14 (m, 2H), 6.70-6.79 (m, 3H), 6.88 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 6.98
(t, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.38（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.81 (m, 2H), 2.21
(t, 2H), 2.26 (s, 6H), 2.67 (t, 2H), 4.53-4.59 (m, 2H), 4.59-4.66 (m, 2H), 5.01
(s, 2H), 5.97-6.14 (m, 2H), 6.70-6.79 (m, 3H), 6.88 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 6.98
(t, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.15 (t, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
実施例９８（８３）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（３−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インド−ル−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.22（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.53-4.72 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.97-6.14 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.88-7.11 (m, 6H), 7.29 (t, 1H), 7.37-7.53 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.22（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.53-4.72 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.97-6.14 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.88-7.11 (m, 6H), 7.29 (t, 1H), 7.37-7.53 (m, 3H)。
実施例９８（８４）：４−｛１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−２−メチル−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（３−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.22（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.53-4.60 (m, 2H), 4.59-4.67 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.97-6.14 (m, 2H), 6.68-6.78 (m, 4H), 6.82 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (dd, 1H), 7.14 (t, 1H), 7.35-7.55 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.22（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.53-4.60 (m, 2H), 4.59-4.67 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.97-6.14 (m, 2H), 6.68-6.78 (m, 4H), 6.82 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (dd, 1H), 7.14 (t, 1H), 7.35-7.55 (m, 3H)。
実施例９８（８５）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 1.84-2.02 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 3.98-4.22 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.89-7.00 (m, 3H), 7.07 (dd, 1H), 7.15 (dd, 1H), 7.23-7.34 (m, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.09 (s, 1H), 13.07 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.51（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 1.84-2.02 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 3.98-4.22 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.89-7.00 (m, 3H), 7.07 (dd, 1H), 7.15 (dd, 1H), 7.23-7.34 (m, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.09 (s, 1H), 13.07 (s, 1H)。
実施例９８（８６）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.69-1.82 (m, 2H), 1.82-2.01 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.21 (s, 6H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 3.78 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 5.00 (s, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (dd, 1H), 7.09 (s, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.17 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.52（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR
(DMSO-D6)：δ 1.69-1.82 (m, 2H), 1.82-2.01 (m, 4H), 2.19 (t, 2H), 2.21 (s, 6H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 3.78 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 5.00 (s, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.06 (dd, 1H), 7.09 (s, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.17 (s, 2H)。
実施例９８（８７）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.18（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.80 (m, 2H), 2.21
(t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.56-4.67 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.03-6.08 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.98 (d, 2H), 6.97-7.02 (m, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.32 (d, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.18（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.80 (m, 2H), 2.21
(t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.56-4.67 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.03-6.08 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.98 (d, 2H), 6.97-7.02 (m, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.32 (d, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例９８（８８）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.57（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.65-1.86 (m, 2H), 2.15
(s, 3H), 2.18 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.47-4.74 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.97-6.15 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.12-7.26 (m, 2H), 7.44 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.21 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.57（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.65-1.86 (m, 2H), 2.15
(s, 3H), 2.18 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.47-4.74 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.97-6.15 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.12-7.26 (m, 2H), 7.44 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.21 (s, 2H)。
実施例９８（８９）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 2.17 (t, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.50-4.58 (m, 2H), 4.58-4.67 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.97-6.15 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.80 (d, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.88-7.00 (m, 4H), 7.07 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.26 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 2.17 (t, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.50-4.58 (m, 2H), 4.58-4.67 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.97-6.15 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.80 (d, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.88-7.00 (m, 4H), 7.07 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 12.26 (s, 2H)。
実施例９８（９０）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（３−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.23（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.52-4.74 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 5.97-6.14 (m, 2H), 6.83-7.13 (m, 8H), 7.21-7.35 (m, 2H), 7.40-7.59 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.23（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.28 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 4.52-4.74 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 5.97-6.14 (m, 2H), 6.83-7.13 (m, 8H), 7.21-7.35 (m, 2H), 7.40-7.59 (m, 4H)。
実施例９８（９１）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（３−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.23（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.93 (m, 2H), 2.21-2.34 (m, 5H), 2.66 (t, 2H), 4.52-4.59 (m, 2H), 4.59-4.68 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.96-6.14 (m, 2H), 6.68-6.79 (m, 3H), 6.86-6.98 (m, 3H), 7.01 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.14 (t, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.23（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.93 (m, 2H), 2.21-2.34 (m, 5H), 2.66 (t, 2H), 4.52-4.59 (m, 2H), 4.59-4.68 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.96-6.14 (m, 2H), 6.68-6.79 (m, 3H), 6.86-6.98 (m, 3H), 7.01 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.14 (t, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例９８（９２）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（４−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.28（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.85 (m, 2H), 2.18 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.72 (t, 2H), 4.49-4.70 (m, 4H), 5.01 (s, 2H), 5.94-6.14 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 6.90-7.00 (m, 4H), 7.06 (dd, 1H), 7.30 (d, 2H), 7.44 (d, 1H), 7.46 (d, 2H)。
TLC:Rf 0.28（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.85 (m, 2H), 2.18 (t, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.72 (t, 2H), 4.49-4.70 (m, 4H), 5.01 (s, 2H), 5.94-6.14 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 6.90-7.00 (m, 4H), 7.06 (dd, 1H), 7.30 (d, 2H), 7.44 (d, 1H), 7.46 (d, 2H)。
実施例９８（９３）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.58（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.64-1.83 (m, 2H), 2.13-2.30 (m, 8H), 2.61-2.76 (m, 2H), 4.47 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 4.96 (s, 2H), 6.00-6.16 (m, 2H), 6.82-7.03 (m, 4H), 7.15 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.43-7.62 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.58（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.64-1.83 (m, 2H), 2.13-2.30 (m, 8H), 2.61-2.76 (m, 2H), 4.47 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 4.96 (s, 2H), 6.00-6.16 (m, 2H), 6.82-7.03 (m, 4H), 7.15 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.43-7.62 (m, 4H)。
実施例９８（９４）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.58（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.83 (m, 2H), 2.13-2.29 (m, 8H), 2.66-2.78 (m, 2H), 4.47 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.99-6.17 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.40-7.52 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.58（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.83 (m, 2H), 2.13-2.29 (m, 8H), 2.66-2.78 (m, 2H), 4.47 (d, 2H), 4.63 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.99-6.17 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.40-7.52 (m, 4H)。
実施例９８（９５）：４−（１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２−メチルフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.83 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.57-4.61 (m, 2H), 4.62-4.65 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.05-6.11 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.79-6.87 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.03-7.18 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.48 (d, 2H)。
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.83 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.20 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.57-4.61 (m, 2H), 4.62-4.65 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.05-6.11 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.79-6.87 (m, 2H), 6.92 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.03-7.18 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.48 (d, 2H)。
実施例９８（９６）：４−（１−（カルボキシメチル）−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２−メチルフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ1.66-1.82 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.57-4.61 (m, 2H), 4.62-4.66 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.04-6.13 (m, 2H), 6.79-7.03 (m, 6H), 7.09-7.18 (m, 3H), 7.39 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.44（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ1.66-1.82 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.57-4.61 (m, 2H), 4.62-4.66 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.04-6.13 (m, 2H), 6.79-7.03 (m, 6H), 7.09-7.18 (m, 3H), 7.39 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例９８（９７）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（４−クロロ−２−メチルフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.65-1.84 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.21 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.53-4.73 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.95-6.18 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.92-7.05 (m, 4H), 7.10-7.26 (m, 3H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.65-1.84 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.21 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.53-4.73 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.95-6.18 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.92-7.05 (m, 4H), 7.10-7.26 (m, 3H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.26 (s, 2H)。
実施例９８（９８）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２，４−ジメチルフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.84 (m, 2H), 2.13 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.51-4.59 (m, 2H), 4.59-4.72 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.96-6.18 (m, 2H), 6.80 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.89-7.04 (m, 5H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.22 (s, 1H), 12.86 (s, 1H).
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.84 (m, 2H), 2.13 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.51-4.59 (m, 2H), 4.59-4.72 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.96-6.18 (m, 2H), 6.80 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.89-7.04 (m, 5H), 7.15 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.22 (s, 1H), 12.86 (s, 1H).
実施例９８（９９）：（３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２，３−ジフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
TLC:Rf 0.57（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１＝９：１：０．１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.15-0.34 (m, 4H),
1.82-1.96 (m, 4H), 2.23 (s, 3H), 2.23 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.15
(t, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.96-7.20 (m,
4H), 7.43 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.09 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.57（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１＝９：１：０．１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.15-0.34 (m, 4H),
1.82-1.96 (m, 4H), 2.23 (s, 3H), 2.23 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.15
(t, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.96-7.20 (m,
4H), 7.43 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.09 (s, 2H)。
実施例９８（１００）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２，６−ジフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.58（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.97 (m, 6H), 2.18 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.04 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.09-7.19 (m, 3H), 7.43 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.15 (s, 1H), 13.12 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.58（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.97 (m, 6H), 2.18 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.04 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.09-7.19 (m, 3H), 7.43 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.15 (s, 1H), 13.12 (s, 1H)。
実施例９８（１０１）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２，６−ジフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.97 (m, 6H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.06-7.22 (m, 4H), 7.39 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.19 (s, 1H), 12.93 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.97 (m, 6H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.06-7.22 (m, 4H), 7.39 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.19 (s, 1H), 12.93 (s, 1H)。
実施例９８（１０２）：（３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２，３−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
TLC:Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.20-0.38 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.87 (s, 2H), 4.59-4.66 (m, 2H), 4.68-4.75 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.00-6.16 (m, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.92-7.18 (m, 7H), 7.39 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.20-0.38 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.87 (s, 2H), 4.59-4.66 (m, 2H), 4.68-4.75 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.00-6.16 (m, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.92-7.18 (m, 7H), 7.39 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例９８（１０３）：（３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２，４，６−トリメチルフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
TLC:Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.18-0.42 (m, 4H), 2.15 (s, 9H), 2.17 (s, 2H), 2.22-2.26 (m, 3H), 2.81-2.93 (m, 2H), 4.24-4.31 (m, 2H), 4.59-4.67 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.99-6.17 (m, 2H), 6.78-6.82 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.18-0.42 (m, 4H), 2.15 (s, 9H), 2.17 (s, 2H), 2.22-2.26 (m, 3H), 2.81-2.93 (m, 2H), 4.24-4.31 (m, 2H), 4.59-4.67 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.99-6.17 (m, 2H), 6.78-6.82 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.97 (d, 2H), 6.99 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例９８（１０４）：（３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２，３−ジフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
TLC:Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.21-0.38 (m, 4H), 1.81-1.96 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.87 (s, 2H), 4.02-4.09 (m, 2H), 4.10-4.20 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.91-7.19 (m, 7H), 7.38 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.21-0.38 (m, 4H), 1.81-1.96 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.87 (s, 2H), 4.02-4.09 (m, 2H), 4.10-4.20 (m, 2H), 5.01 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.91-7.19 (m, 7H), 7.38 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例９８（１０５）：（３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２，３−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.15-0.34 (m, 4H), 2.23 (s, 3H), 2.23 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 4.61-4.66 (m, 2H), 4.69-4.75 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.00-6.17 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.97-7.19 (m, 4H), 7.44 (d, 1H), 7.48 (d, 2H)。
TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.15-0.34 (m, 4H), 2.23 (s, 3H), 2.23 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 4.61-4.66 (m, 2H), 4.69-4.75 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.00-6.17 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.97-7.19 (m, 4H), 7.44 (d, 1H), 7.48 (d, 2H)。
実施例９８（１０６）：（３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−４−フルオロ−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２，４，６−トリメチルフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.14-0.34 (m, 4H), 2.15 (s, 6H), 2.16-2.17 (m, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.23 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 4.22-4.32 (m, 2H), 4.57-4.68 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.97-6.17 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.82 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.05 (dd, 1H), 7.39-7.52 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.14-0.34 (m, 4H), 2.15 (s, 6H), 2.16-2.17 (m, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.23 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 4.22-4.32 (m, 2H), 4.57-4.68 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.97-6.17 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.82 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 7.05 (dd, 1H), 7.39-7.52 (m, 3H)。
実施例９８（１０７）：｛１−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２−クロロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］シクロプロピル｝酢酸
TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.17-0.32 (m, 4H), 2.23 (s, 2H), 2.23 (s, 3H), 3.00 (s, 2H), 4.61-4.67 (m, 2H), 4.67-4.73 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.02-6.18 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.91-7.00 (m, 3H), 7.05 (dd, 1H), 7.15 (dd, 1H), 7.29 (ddd, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.48 (d, 2H)。
TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.17-0.32 (m, 4H), 2.23 (s, 2H), 2.23 (s, 3H), 3.00 (s, 2H), 4.61-4.67 (m, 2H), 4.67-4.73 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.02-6.18 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.91-7.00 (m, 3H), 7.05 (dd, 1H), 7.15 (dd, 1H), 7.29 (ddd, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.48 (d, 2H)。
実施例９８（１０８）：｛３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−２−メチル−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（フェニルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）エテニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.27-0.34 (m, 4H), 2.18 (s, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.88 (s, 2H), 4.58-4.66 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 6.04-6.10 (m, 2H), 6.85-7.02 (m, 7H), 7.14 (d, 1H), 7.24-7.32 (m, 2H), 7.37-7.42 (m, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.27-0.34 (m, 4H), 2.18 (s, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.88 (s, 2H), 4.58-4.66 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 6.04-6.10 (m, 2H), 6.85-7.02 (m, 7H), 7.14 (d, 1H), 7.24-7.32 (m, 2H), 7.37-7.42 (m, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H)。
実施例９８（１０９）：｛３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−４−フルオロ−２−メチル−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝フェニル）エテニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.15-0.34 (m, 4H), 1.82-1.91 (m, 4H), 2.23 (s, 3H), 2.23 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 3.93-4.14 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.72 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 6.86-6.98 (m, 5H), 7.04 (dd, 1H),
7.22-7.31 (m, 2H), 7.38-7.51 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.15-0.34 (m, 4H), 1.82-1.91 (m, 4H), 2.23 (s, 3H), 2.23 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 3.93-4.14 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.72 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 6.86-6.98 (m, 5H), 7.04 (dd, 1H),
7.22-7.31 (m, 2H), 7.38-7.51 (m, 3H)。
実施例９８（１１０）：｛３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−４−フルオロ−２−メチル−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（フェニルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）エテニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.16-0.34 (m, 4H), 2.24 (s, 3H), 2.24 (s, 2H), 3.01 (s, 2H), 4.52-4.70 (m, 4H), 5.04 (s, 2H), 5.99-6.14 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.89-7.00 (m, 5H), 7.05 (dd, 1H), 7.23-7.33 (m, 2H), 7.39-7.53 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.16-0.34 (m, 4H), 2.24 (s, 3H), 2.24 (s, 2H), 3.01 (s, 2H), 4.52-4.70 (m, 4H), 5.04 (s, 2H), 5.99-6.14 (m, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.89-7.00 (m, 5H), 7.05 (dd, 1H), 7.23-7.33 (m, 2H), 7.39-7.53 (m, 3H)。
実施例９８（１１１）：（３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−４−フルオロ−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２，４，６−トリメチルフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.16-0.34 (m, 4H), 1.79-2.00 (m, 4H), 2.17 (s, 6H), 2.17 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.24 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 6.95 (d, 2H), 7.05 (dd, 1H), 7.38-7.52 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.16-0.34 (m, 4H), 1.79-2.00 (m, 4H), 2.17 (s, 6H), 2.17 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.24 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 3.74 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 5.04 (s, 2H), 6.73 (dd, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 6.95 (d, 2H), 7.05 (dd, 1H), 7.38-7.52 (m, 3H)。
実施例９８（１１２）：｛３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（フェニルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）エテニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
TLC:Rf 0.20（クロロホルム：メタノール＝9：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.37-0.50 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.57-4.66 (m, 4H), 5.16 (s, 2H), 6.04-6.09 (m, 2H), 6.88-6.98 (m, 6H), 7.01 (dd, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.22-7.32 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.20（クロロホルム：メタノール＝9：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.37-0.50 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.57-4.66 (m, 4H), 5.16 (s, 2H), 6.04-6.09 (m, 2H), 6.88-6.98 (m, 6H), 7.01 (dd, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.22-7.32 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
実施例９８（１１３）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２−クロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝9：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.82 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.99-6.19 (m, 2H), 6.81 (td, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.93-7.03 (m, 3H), 7.07-7.19 (m, 2H), 7.38 (dd, 1H), 7.41-7.56 (m, 4H).
TLC:Rf 0.29（ジクロロメタン：メタノール＝9：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.82 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.65 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.99-6.19 (m, 2H), 6.81 (td, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.93-7.03 (m, 3H), 7.07-7.19 (m, 2H), 7.38 (dd, 1H), 7.41-7.56 (m, 4H).
実施例９８（１１４）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２−クロロ−５−フルオロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.27（ジクロロメタン：メタノール＝9：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ1.69-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.64 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.00-6.19 (m, 2H), 6.68-6.87 (m, 3H), 6.96 (d, 2H), 7.02-7.16 (m, 2H), 7.36-7.54 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.27（ジクロロメタン：メタノール＝9：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ1.69-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.64 (d, 2H), 4.72 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.00-6.19 (m, 2H), 6.68-6.87 (m, 3H), 6.96 (d, 2H), 7.02-7.16 (m, 2H), 7.36-7.54 (m, 4H)。
実施例９８（１１５）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.81 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.51-4.75 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.98-6.17 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.93-7.11 (m, 5H), 7.14 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.41（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.81 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.51-4.75 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 5.98-6.17 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.93-7.11 (m, 5H), 7.14 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例９８（１１６）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸
TLC:Rf 0.35（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.83 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.54-4.73 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.98-6.16 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.99-7.12 (m, 3H), 7.23 (d, 1H), 7.38-7.53 (m, 3H).
TLC:Rf 0.35（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.83 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.54-4.73 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.98-6.16 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.99-7.12 (m, 3H), 7.23 (d, 1H), 7.38-7.53 (m, 3H).
実施例９８（１１７）：４−（１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.97 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.04 (t, 2H), 4.11 (t,2H), 5.04 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.25 (t, 2H), 7.43 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.13 (s, 1H), 13.12 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.60（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.97 (m, 6H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.04 (t, 2H), 4.11 (t,2H), 5.04 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.25 (t, 2H), 7.43 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.13 (s, 1H), 13.12 (s, 1H)。
実施例９８（１１８）：４−（１−（カルボキシメチル）−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.59（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.97 (m, 6H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.05
(t, 2H), 4.12 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.98 (t, 1H),
7.15 (d, 1H), 7.25 (t, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.34 (s,
2H)。
TLC:Rf 0.59（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.97 (m, 6H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.05
(t, 2H), 4.12 (t, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.98 (t, 1H),
7.15 (d, 1H), 7.25 (t, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 12.34 (s,
2H)。
実施例９８（１１９）：４−（１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２−フルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.82 (m, 2H), 1.84-1.93 (m, 4H), 2.18 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.01-4.16 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.87-6.98 (m, 3H), 7.02-7.25 (m, 4H), 7.39-7.52 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.32（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.69-1.82 (m, 2H), 1.84-1.93 (m, 4H), 2.18 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.01-4.16 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.87-6.98 (m, 3H), 7.02-7.25 (m, 4H), 7.39-7.52 (m, 3H)。
実施例９８（１２０）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２−フルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.81 (m, 2H), 1.84-1.95 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.66 (t, 2H), 4.01-4.15 (m, 4H), 5.00 (s, 2H), 6.82-7.02 (m, 5H), 7.05-7.24 (m, 4H), 7.38 (d, 1H), 7.44-7.56 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.33（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.81 (m, 2H), 1.84-1.95 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.66 (t, 2H), 4.01-4.15 (m, 4H), 5.00 (s, 2H), 6.82-7.02 (m, 5H), 7.05-7.24 (m, 4H), 7.38 (d, 1H), 7.44-7.56 (m, 3H)。
実施例９８（１２１）：｛１−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］シクロプロピル｝酢酸
TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.13-0.36 (m, 4H), 2.23 (s, 3H), 2.23 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 4.59-4.68 (m, 2H), 4.71-4.78 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.99-6.19 (m, 2H), 6.72 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 6.91-6.99 (m, 2H), 7.00-7.13 (m, 3H), 7.44 (d, 1H), 7.47 (d, 2H)。
TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.13-0.36 (m, 4H), 2.23 (s, 3H), 2.23 (s, 2H), 3.00 (s, 2H), 4.59-4.68 (m, 2H), 4.71-4.78 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 5.99-6.19 (m, 2H), 6.72 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 6.91-6.99 (m, 2H), 7.00-7.13 (m, 3H), 7.44 (d, 1H), 7.47 (d, 2H)。
実施例９８（１２２）：｛３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−２−メチル−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝フェニル）エテニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.20-0.39 (m, 4H), 1.79-1.96 (m, 4H), 2.18 (s, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.88 (s, 2H), 3.97-4.12 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 6.83-7.03 (m, 7H), 7.13 (d, 1H), 7.23-7.32 (m, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.20-0.39 (m, 4H), 1.79-1.96 (m, 4H), 2.18 (s, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.88 (s, 2H), 3.97-4.12 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 6.83-7.03 (m, 7H), 7.13 (d, 1H), 7.23-7.32 (m, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例９８（１２３）：｛１−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２−クロロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］シクロプロピル｝酢酸
TLC:Rf 0.45（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.22-0.36 (m, 4H), 1.83-1.96 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.87 (s, 2H), 4.03-4.18 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.90-7.01 (m, 4H), 7.10-7.17 (m, 2H), 7.28 (ddd,
1H), 7.36-7.43 (m, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.50 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.45（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.22-0.36 (m, 4H), 1.83-1.96 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.87 (s, 2H), 4.03-4.18 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.90-7.01 (m, 4H), 7.10-7.17 (m, 2H), 7.28 (ddd,
1H), 7.36-7.43 (m, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.50 (d, 1H)。
実施例９８（１２４）：｛１−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２−クロロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］シクロプロピル｝酢酸
TLC:Rf 0.45（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.21-0.40 (m, 4H), 2.18 (s, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.88 (s, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 4.67-4.73 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.01-6.19 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.92-7.01 (m, 4H), 7.13 (d, 1H), 7.15 (dd, 1H), 7.29 (ddd, 1H), 7.37-7.41 (m, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.45（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.21-0.40 (m, 4H), 2.18 (s, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.88 (s, 2H), 4.60-4.67 (m, 2H), 4.67-4.73 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 6.01-6.19 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.92-7.01 (m, 4H), 7.13 (d, 1H), 7.15 (dd, 1H), 7.29 (ddd, 1H), 7.37-7.41 (m, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
実施例９８（１２５）：｛３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝フェニル）エテニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.37-0.43 (m, 2 H), 0.43-0.50 (m, 2H), 1.82-1.94 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 3.96-4.14 (m, 4H), 5.15 (s, 2H), 6.86-6.98 (m, 6H), 7.01 (t, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.20-7.34 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.37-0.43 (m, 2 H), 0.43-0.50 (m, 2H), 1.82-1.94 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 3.96-4.14 (m, 4H), 5.15 (s, 2H), 6.86-6.98 (m, 6H), 7.01 (t, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.20-7.34 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
実施例９８（１２６）：｛１−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２−クロロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］シクロプロピル｝酢酸
TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.36-0.43 (m, 2H),
0.43-0.51 (m, 2H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.61-4.67 (m, 2H), 4.68-4.72 (m,
2H), 5.15 (s, 2H), 6.02-6.18 (m, 2H), 6.87-7.06 (m, 5H), 7.11 (s, 1H), 7.15
(dd, 1H), 7.22-7.33 (m, 2H), 7.42 (dd, 1H), 7.45-7.59 (m, 4H)。
TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.36-0.43 (m, 2H),
0.43-0.51 (m, 2H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.61-4.67 (m, 2H), 4.68-4.72 (m,
2H), 5.15 (s, 2H), 6.02-6.18 (m, 2H), 6.87-7.06 (m, 5H), 7.11 (s, 1H), 7.15
(dd, 1H), 7.22-7.33 (m, 2H), 7.42 (dd, 1H), 7.45-7.59 (m, 4H)。
実施例９８（１２７）：｛１−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２−クロロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］シクロプロピル｝酢酸
TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.36-0.43 (m, 2H), 0.43-0.51 (m, 2H), 1.83-1.99 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.04-4.10 (m, 2H), 4.10-4.16 (m, 2H), 5.14 (s, 2H), 6.87-6.97 (m, 4H), 7.01 (dd, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.15 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.29 (ddd, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.47-7.57 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.36-0.43 (m, 2H), 0.43-0.51 (m, 2H), 1.83-1.99 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.04-4.10 (m, 2H), 4.10-4.16 (m, 2H), 5.14 (s, 2H), 6.87-6.97 (m, 4H), 7.01 (dd, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.15 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.29 (ddd, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.47-7.57 (m, 3H)。
実施例９８（１２８）：｛１−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］シクロプロピル｝酢酸
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.35-0.43 (m, 2H), 0.43-0.50 (m, 2H), 1.83-1.98 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.04-4.12 (m, 2H), 4.14-4.23 (m, 2H), 5.15 (s, 2H), 6.85-7.15 (m, 7H), 7.24 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.37（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.35-0.43 (m, 2H), 0.43-0.50 (m, 2H), 1.83-1.98 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.04-4.12 (m, 2H), 4.14-4.23 (m, 2H), 5.15 (s, 2H), 6.85-7.15 (m, 7H), 7.24 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.53 (d, 1H)。
実施例９８（１２９）：｛１−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］シクロプロピル｝酢酸
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.20-0.38 (m, 4H), 1.84-1.97 (m, 4H), 2.18 (s, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.88 (s, 2H), 4.04-4.12 (m, 2H), 4.14-4.22 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.91-7.18 (m, 6H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.39（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.20-0.38 (m, 4H), 1.84-1.97 (m, 4H), 2.18 (s, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.88 (s, 2H), 4.04-4.12 (m, 2H), 4.14-4.22 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.91-7.18 (m, 6H), 7.39 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例９８（１３０）：（３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２−フルオロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
TLC:Rf 0.18（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.37-0.49 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.60-4.70 (m, 4H), 5.15 (s, 2H), 6.01-6.15 (m, 2H), 6.87-7.04 (m, 5H), 7.06-7.27 (m, 5H), 7.44 (dd,1H), 7.49 (d 2H), 7.53 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.18（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.37-0.49 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.60-4.70 (m, 4H), 5.15 (s, 2H), 6.01-6.15 (m, 2H), 6.87-7.04 (m, 5H), 7.06-7.27 (m, 5H), 7.44 (dd,1H), 7.49 (d 2H), 7.53 (d, 1H)。
実施例９８（１３１）：（３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２−フルオロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
TLC:Rf 0.21（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.26-0.34 (m, 4H), 2.18 (s, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.88 (s, 2H), 4.59-4.71 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.01-6.14 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.88-7.01 (m, 4H), 7.07-7.24 (m, 4H), 7.38 (dd, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
TLC:Rf 0.21（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.26-0.34 (m, 4H), 2.18 (s, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.88 (s, 2H), 4.59-4.71 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 6.01-6.14 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.88-7.01 (m, 4H), 7.07-7.24 (m, 4H), 7.38 (dd, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.51 (d, 1H)。
実施例９８（１３２）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２，６−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.60 (d, 2H), 4.66 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.93-6.14 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.09-7.19 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.11 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.53（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.68-1.84 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.60 (d, 2H), 4.66 (d, 2H), 5.03 (s, 2H), 5.93-6.14 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.09-7.19 (m, 3H), 7.45 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.11 (s, 2H)。
実施例９８（１３３）：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２，６−ジフルオロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.83 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.55-4.63 (m, 2H), 4.66 (d, 2H), 5.01 (s, 2H), 5.94-6.14 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.08-7.21 (m, 4H), 7.39 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.39 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.54（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.66-1.83 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.55-4.63 (m, 2H), 4.66 (d, 2H), 5.01 (s, 2H), 5.94-6.14 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.08-7.21 (m, 4H), 7.39 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.39 (s, 2H)。
実施例９８（１３４）：４−（１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.85 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.45-4.74 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.92-6.12 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.24 (t, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.29 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.56（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.67-1.85 (m, 2H), 2.19 (t, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.73 (t, 2H), 4.45-4.74 (m, 4H), 5.03 (s, 2H), 5.92-6.12 (m, 2H), 6.74 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.24 (t, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 12.29 (s, 2H)。
実施例９８（１３５）：４−（１−（カルボキシメチル）−２−メチル−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛（２Ｅ）−４−［（２，４，６−トリフルオロフェニル）オキシ］−２−ブテン−１−イル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.64-1.84 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.46-4.75 (m, 4H), 5.01 (s, 2H), 5.89-6.15 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.24 (t, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.34 (s, 2H)。
TLC:Rf 0.55（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.64-1.84 (m, 2H), 2.21 (t, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.67 (t, 2H), 4.46-4.75 (m, 4H), 5.01 (s, 2H), 5.89-6.15 (m, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 6.98 (t, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.24 (t, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 12.34 (s, 2H)。
実施例９８（１３６）：（３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２−フルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.36-0.42 (m, 2H), 0.43-0.49 (m, 2H), 1.82-1.95 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.01-4.15 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 6.85-6.96 (m, 4H), 7.00 (t, 1H), 7.07-7.28 (m, 5H), 7.45 (d, 1H), 7.47-7.58 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.30（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 0.36-0.42 (m, 2H), 0.43-0.49 (m, 2H), 1.82-1.95 (m, 4H), 2.17 (s, 2H), 2.78 (s, 2H), 4.01-4.15 (m, 4H), 5.12 (s, 2H), 6.85-6.96 (m, 4H), 7.00 (t, 1H), 7.07-7.28 (m, 5H), 7.45 (d, 1H), 7.47-7.58 (m, 3H)。
実施例９８（１３７）：４−（１−（１−カルボキシエチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２，３−ジフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.62 (d, 3H), 1.67-1.80 (m, 2H), 1.81-1.97 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.65 (t, 2H), 4.02-4.11 (m, 2H), 4.11-4.19 (m, 2H), 5.44-5.65 (m, 1H), 6.86-7.17 (m, 8H), 7.33-7.46 (m, 2H), 7.50 (d, 2H)。
TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.62 (d, 3H), 1.67-1.80 (m, 2H), 1.81-1.97 (m, 4H), 2.21 (t, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.65 (t, 2H), 4.02-4.11 (m, 2H), 4.11-4.19 (m, 2H), 5.44-5.65 (m, 1H), 6.86-7.17 (m, 8H), 7.33-7.46 (m, 2H), 7.50 (d, 2H)。
実施例９９：２−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）カルボニル］安息香酸
実施例１６で製造した化合物の代わりに７−ブロモインドールを用いて、また４−クロロ−４−オキソブタノアートの代わりにメチル ２−（クロロカルボニル)ベンゾアートを用いて、実施例１７→実施例２（４−ブロモ酪酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを用いた）→実施例３（４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−エテニル−４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝ベンゼンを用いた）→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝２０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.80-1.94 (m, 4H), 3.96-4.12 (m, 4H), 5.26 (s, 2H), 6.85-7.03 (m, 6H), 7.21-7.30 (m, 3H), 7.41 (d, 1H), 7.43-7.56 (m, 4H), 7.59 (ddd, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.66 (ddd, 1H), 7.91 (dd, 1H), 8.15 (dd, 1H), 12.41-13.69 (m, 2H)。
実施例１６で製造した化合物の代わりに７−ブロモインドールを用いて、また４−クロロ−４−オキソブタノアートの代わりにメチル ２−（クロロカルボニル)ベンゾアートを用いて、実施例１７→実施例２（４−ブロモ酪酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを用いた）→実施例３（４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−エテニル−４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝ベンゼンを用いた）→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝２０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.80-1.94 (m, 4H), 3.96-4.12 (m, 4H), 5.26 (s, 2H), 6.85-7.03 (m, 6H), 7.21-7.30 (m, 3H), 7.41 (d, 1H), 7.43-7.56 (m, 4H), 7.59 (ddd, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.66 (ddd, 1H), 7.91 (dd, 1H), 8.15 (dd, 1H), 12.41-13.69 (m, 2H)。
実施例９９（１）〜実施例９９（３）
相当する化合物を用いて実施例９９と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
相当する化合物を用いて実施例９９と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例９９（１）：４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 2.44 (s, 3H), 2.56 (t, 2H), 3.10 (t, 2H), 4.59-4.67 (m, 2H), 4.68-4.76 (m, 2H), 5.14 (s, 2H), 6.00-6.17 (m, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.92-7.17 (m, 6H), 7.22 (dd, 1H), 7.41-7.53 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 2.44 (s, 3H), 2.56 (t, 2H), 3.10 (t, 2H), 4.59-4.67 (m, 2H), 4.68-4.76 (m, 2H), 5.14 (s, 2H), 6.00-6.17 (m, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.92-7.17 (m, 6H), 7.22 (dd, 1H), 7.41-7.53 (m, 3H)。
実施例９９（２）：４−｛１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 2.16 (s, 9H), 2.45 (s, 3H), 2.57 (t, 2H), 3.06-3.15 (m, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.15 (s, 2H), 5.99-6.17 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.93-7.04 (m, 3H), 7.23 (dd, 1H), 7.41-7.56 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 2.16 (s, 9H), 2.45 (s, 3H), 2.57 (t, 2H), 3.06-3.15 (m, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.15 (s, 2H), 5.99-6.17 (m, 2H), 6.80 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.93-7.04 (m, 3H), 7.23 (dd, 1H), 7.41-7.56 (m, 3H)。
実施例９９（３）：４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］−４−オキソブタン酸
TLC:Rf 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.80-1.99 (m, 4H), 2.45 (s, 3H), 2.57 (t, 2H), 3.06-3.15 (m, 2H), 4.02-4.11 (m, 2H), 4.11-4.20 (m, 2H), 5.15 (s, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.91-7.19 (m, 6H), 7.23 (dd, 1H), 7.40-7.55 (m, 3H)。
TLC:Rf 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.80-1.99 (m, 4H), 2.45 (s, 3H), 2.57 (t, 2H), 3.06-3.15 (m, 2H), 4.02-4.11 (m, 2H), 4.11-4.20 (m, 2H), 5.15 (s, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.91-7.19 (m, 6H), 7.23 (dd, 1H), 7.40-7.55 (m, 3H)。
実施例１００：｛７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−［４−（ジメチルアミノ）−４−オキソブチル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
実施例２で製造した化合物の代わりに実施例４２で製造した化合物を用いて、実施例６→実施例９１（メタンスルホンアミドの代わりにジメチルアミンを用いた）→実施例２（４−ブロモ酪酸メチルの代わりに２−ブロモ酢酸エチルを用いた）→実施例３（４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（｛４−［（４−エテニルフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）−２，３−ジフルオロベンゼンを用いた）→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.31（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.76-1.98 (m, 6H), 2.35 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.91 (s, 3H), 4.03-4.11 (m, 2H), 4.11-4.21 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.86-7.19 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.40-7.58 (m, 4H), 13.03 (s, 1H)。
実施例２で製造した化合物の代わりに実施例４２で製造した化合物を用いて、実施例６→実施例９１（メタンスルホンアミドの代わりにジメチルアミンを用いた）→実施例２（４−ブロモ酪酸メチルの代わりに２−ブロモ酢酸エチルを用いた）→実施例３（４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−（｛４−［（４−エテニルフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）−２，３−ジフルオロベンゼンを用いた）→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.31（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.76-1.98 (m, 6H), 2.35 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.91 (s, 3H), 4.03-4.11 (m, 2H), 4.11-4.21 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.86-7.19 (m, 8H), 7.26 (d, 1H), 7.40-7.58 (m, 4H), 13.03 (s, 1H)。
実施例１００（１）〜実施例１００（４）
相当する化合物を用いて実施例１００と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
相当する化合物を用いて実施例１００と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例１００（１）：｛７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−［４−（メチルアミノ）−４−オキソブチル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
TLC:Rf 0.29 （ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.76-1.97 (m, 6H), 2.13 (t, 2H), 2.56 (d, 3H), 2.62 (t, 2H), 4.02-4.11 (m, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.85-7.20 (m, 8H), 7.25 (d, 1H), 7.38-7.59 (m, 4H), 7.65-7.78 (m, 1H), 13.05 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.29 （ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.76-1.97 (m, 6H), 2.13 (t, 2H), 2.56 (d, 3H), 2.62 (t, 2H), 4.02-4.11 (m, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.85-7.20 (m, 8H), 7.25 (d, 1H), 7.38-7.59 (m, 4H), 7.65-7.78 (m, 1H), 13.05 (s, 1H)。
実施例１００（２）：［３−（４−アミノ−４−オキソブチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸
TLC:Rf 0.16（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.75-1.99 (m, 6H), 2.12 (t, 2H), 2.63 (t, 2H), 4.01-4.11 (m, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.73 (s, 1H), 6.84-7.19 (m, 8H), 7.20-7.33 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 13.03 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.16（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.75-1.99 (m, 6H), 2.12 (t, 2H), 2.63 (t, 2H), 4.01-4.11 (m, 2H), 4.12-4.20 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.73 (s, 1H), 6.84-7.19 (m, 8H), 7.20-7.33 (m, 2H), 7.45 (d, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 13.03 (s, 1H)。
実施例１００（３）：｛７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−３−［４−（メチルアミノ）−４−オキソブチル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
TLC:Rf 0.28（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.08-2.18 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.56 (d, 3H), 2.62 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.99-6.18 (m, 2H), 6.81 (s, 2H), 6.87-7.06 (m, 4H), 7.07 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 7.66-7.78 (m, 1H), 13.06 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.28（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.92 (m, 2H), 2.08-2.18 (m, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.56 (d, 3H), 2.62 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.99-6.18 (m, 2H), 6.81 (s, 2H), 6.87-7.06 (m, 4H), 7.07 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 7.66-7.78 (m, 1H), 13.06 (s, 1H)。
実施例１００（４）：｛３−（４−アミノ−４−オキソブチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸
TLC:Rf 0.23（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.91 (m, 2H), 2.12 (t, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.63 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.99-6.17 (m, 2H), 6.71 (s, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.87-7.06 (m, 4H), 7.07 (s, 1H), 7.21-7.31 (m, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 13.06 (s, 1H)。
実施例１０１：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛［２−ヒドロキシ−４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］エチニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
実施例２で製造した化合物の代わりに実施例４３で製造した化合物を用いて、実施例３→実施例４→実施例３（実施例２で製造した化合物の代わりに［（２−ブロモ−５−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝フェニル）オキシ］（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシランを用いた）→実施例３０→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.24（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.76-2.02 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 3.95-4.14 (m, 4H), 5.40 (s, 2H), 6.37 (dd, 1H), 6.46 (d, 1H), 6.83-6.91 (m, 3H), 6.95 (dd, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.16-7.24 (m, 3H), 7.29 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 9.92 (s, 1H)。
TLC:Rf 0.23（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.77-1.91 (m, 2H), 2.12 (t, 2H), 2.16 (s, 9H), 2.63 (t, 2H), 4.28 (d, 2H), 4.64 (d, 2H), 5.13 (s, 2H), 5.99-6.17 (m, 2H), 6.71 (s, 1H), 6.80 (s, 2H), 6.87-7.06 (m, 4H), 7.07 (s, 1H), 7.21-7.31 (m, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.50 (d, 2H), 7.53 (d, 1H), 13.06 (s, 1H)。
実施例１０１：４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛［２−ヒドロキシ−４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］エチニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
実施例２で製造した化合物の代わりに実施例４３で製造した化合物を用いて、実施例３→実施例４→実施例３（実施例２で製造した化合物の代わりに［（２−ブロモ−５−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝フェニル）オキシ］（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシランを用いた）→実施例３０→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.24（クロロホルム：メタノール：水＝５０：１０：１）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.76-2.02 (m, 6H), 2.27 (t, 2H), 2.66 (t, 2H), 3.95-4.14 (m, 4H), 5.40 (s, 2H), 6.37 (dd, 1H), 6.46 (d, 1H), 6.83-6.91 (m, 3H), 6.95 (dd, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.16-7.24 (m, 3H), 7.29 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 9.92 (s, 1H)。
実施例１０２：メチル ４−（｛７−ブロモ−１−［２−（メチルオキシ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝チオ）ブタノアート
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例４８で製造した化合物を用い、４−ブロモ酪酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを用いて、実施例２と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf
0.19（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.79-1.89 (m, 2H), 2.45 (t, 2H), 2.71 (t, 2H), 3.64 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 5.73 (s, 2H), 7.04 (dd, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.37-7.40 (m, 1H), 7.70 (dd, 1H)。
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例４８で製造した化合物を用い、４−ブロモ酪酸メチルの代わりにブロモ酢酸メチルを用いて、実施例２と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf
0.19（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 1.79-1.89 (m, 2H), 2.45 (t, 2H), 2.71 (t, 2H), 3.64 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 5.73 (s, 2H), 7.04 (dd, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.37-7.40 (m, 1H), 7.70 (dd, 1H)。
実施例１０３：メチル ４−（｛７−ブロモ−１−［２−（メチルオキシ）−２−オキソエチル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝スルホニル）ブタノアート
実施例１０２で製造した化合物（１４６ｍｇ）の塩化メチレン（３．５ｍＬ）溶液に氷冷下３−クロロ過安息香酸（１８５ｍｇ）の塩化メチレン（１ｍＬ）溶液を滴下し、室温で５０分間撹拌した。反応混合物に氷冷下飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５〜５０：５０）で精製し、以下の物性値を有する化合物（１６０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.27 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.04-2.12 (m, 2H), 2.46 (t, 2H), 3.27 (t, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 5.33 (s, 2H), 7.12-7.17 (m, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.88-7.91 (m, 1H)。
実施例１０２で製造した化合物（１４６ｍｇ）の塩化メチレン（３．５ｍＬ）溶液に氷冷下３−クロロ過安息香酸（１８５ｍｇ）の塩化メチレン（１ｍＬ）溶液を滴下し、室温で５０分間撹拌した。反応混合物に氷冷下飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５〜５０：５０）で精製し、以下の物性値を有する化合物（１６０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.27 （ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 2.04-2.12 (m, 2H), 2.46 (t, 2H), 3.27 (t, 2H), 3.62 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 5.33 (s, 2H), 7.12-7.17 (m, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.88-7.91 (m, 1H)。
実施例１０４：４−［（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）スルホニル］ブタン酸
実施例２で製造した化合物の代わりに実施例１０３で製造した化合物を用い、また４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−エテニル−４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝ベンゼンを用いて、実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.35 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.70-1.93 (m, 6H), 2.34 (t, 2H), 3.21-3.31 (m, 2H), 3.98-4.13 (m, 4H), 5.36 (s, 2H), 6.81-7.05 (m, 6H), 7.21-7.32 (m, 3H), 7.40-7.61 (m, 4H), 7.71 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 12.13 (s, 1H), 13.29 (s, 1H)。
実施例２で製造した化合物の代わりに実施例１０３で製造した化合物を用い、また４−ビニルフェニルアセタートの代わりに１−エテニル−４−｛［４−（フェニルオキシ）ブチル］オキシ｝ベンゼンを用いて、実施例３→実施例６と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.35 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ 1.70-1.93 (m, 6H), 2.34 (t, 2H), 3.21-3.31 (m, 2H), 3.98-4.13 (m, 4H), 5.36 (s, 2H), 6.81-7.05 (m, 6H), 7.21-7.32 (m, 3H), 7.40-7.61 (m, 4H), 7.71 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 12.13 (s, 1H), 13.29 (s, 1H)。
実施例１０４（１）：４−｛［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］スルホニル｝ブタン酸
相当する化合物を用いて実施例１０４と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.29 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.72-1.96 (m, 6H), 2.34 (t, 2H), 3.25-3.29 (m, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.29 (s, 2H), 6.91-7.18 (m, 6H), 7.26 (dd, 1H), 7.39-7.62 (m, 4H), 7.70 (d, 1H), 8.06 (s, 1H), 12.40 (s, 2H)。
相当する化合物を用いて実施例１０４と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.29 （ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．５）；
1H-NMR (DMSO-D6)：δ 1.72-1.96 (m, 6H), 2.34 (t, 2H), 3.25-3.29 (m, 2H), 4.06 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.29 (s, 2H), 6.91-7.18 (m, 6H), 7.26 (dd, 1H), 7.39-7.62 (m, 4H), 7.70 (d, 1H), 8.06 (s, 1H), 12.40 (s, 2H)。
なお、実施例４０（２）および実施例４０（８９）で製造した化合物は、該実施例の操作中の実施例２に相当する工程において、原料として実施例１で製造した化合物を用いる代わりに以下の実施例１０５→実施例１０６で製造した化合物を用いて得ることができる。また、実施例９８（３１）、実施例９８（３２）、実施例９８（６１）、実施例９８（９９）、実施例９８（１０２）〜実施例９８（１１２）、実施例９８（１２１）〜実施例９８（１３１）および実施例９８（１３６）で製造した化合物は、該実施例の操作中の実施例４１に相当する工程の代わりに以下の実施例１０５→実施例１０６と同様の工程を用いて操作を行うことにより得ることができる。
実施例１０５：｛１−［（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］シクロプロピル｝アセトニトリル
７−ブロモインドール（１．００ｇ）のトルエン（１２ｍＬ）溶液に、［１−（ブロモメチル）シクロプロピル］アセトニトリル（４４４ｍｇ）を加え、氷冷下で３Ｍエチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（１．７ｍＬ）を滴下し、２．５時間還流した。反応混合物に氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過した。濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０〜８０：２０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（３９０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.33（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR (CDCl3)：δ 0.61-0.74 (m, 4H), 2.28 (s, 2H), 2.91 (s, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 8.24(brs, 1H)。
７−ブロモインドール（１．００ｇ）のトルエン（１２ｍＬ）溶液に、［１−（ブロモメチル）シクロプロピル］アセトニトリル（４４４ｍｇ）を加え、氷冷下で３Ｍエチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（１．７ｍＬ）を滴下し、２．５時間還流した。反応混合物に氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過した。濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０〜８０：２０）で精製し、以下の物性値を有する標題化合物（３９０ｍｇ）を得た。
TLC:Rf 0.33（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
1H-NMR (CDCl3)：δ 0.61-0.74 (m, 4H), 2.28 (s, 2H), 2.91 (s, 2H), 7.02 (t, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 8.24(brs, 1H)。
実施例１０６：メチル ｛１−［（７−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］シクロプロピル｝アセタート
実施例１０５で製造した化合物を用いて、実施例５２→実施例７と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.53（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 0.49-0.61 (m, 4H), 2.24(s, 2H), 2.86 (s, 2H), 3.66 (s, 3H), 6.99 (t, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.57 (dt, 1H), 8.18 (brs, 1H)。
実施例１０５で製造した化合物を用いて、実施例５２→実施例７と同様の操作を行うことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.53（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
1H-NMR(CDCl3)：δ 0.49-0.61 (m, 4H), 2.24(s, 2H), 2.86 (s, 2H), 3.66 (s, 3H), 6.99 (t, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.57 (dt, 1H), 8.18 (brs, 1H)。
実施例１０７：４−（７−｛（Ｅ）−２−［４−（｛４−［（２，３−ジフルオロフェニル）オキシ］ブチル｝オキシ）フェニル］エテニル｝−１−｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］−２−オキソエチル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸
実施例９０で製造した化合物の代わりに相当する化合物を用いて、実施例９１→実施例９２と同様の操作により、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ1.78-1.95 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.94 (s, 3H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.16 (s, 2H), 6.85-7.17 (m, 8H), 7.22 (d, 1H), 7.36-7.49 (m, 2H), 7.55 (d, 2H), 12.02 (s, 1H), 12.24 (s, 1H)。
実施例９０で製造した化合物の代わりに相当する化合物を用いて、実施例９１→実施例９２と同様の操作により、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.45（ジクロロメタン：メタノール：酢酸＝９：１：０．０５）；
1H-NMR(DMSO-D6)：δ1.78-1.95 (m, 6H), 2.28 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.94 (s, 3H), 4.07 (t, 2H), 4.16 (t, 2H), 5.16 (s, 2H), 6.85-7.17 (m, 8H), 7.22 (d, 1H), 7.36-7.49 (m, 2H), 7.55 (d, 2H), 12.02 (s, 1H), 12.24 (s, 1H)。
[生物学的実施例]
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の効果は、以下の実験によって証明された。以下に実験方法を示すが、これに限定されるものではない。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の効果は、以下の実験によって証明された。以下に実験方法を示すが、これに限定されるものではない。
生物学的実施例１：ＯＶＡによる内因性ロイコトリエン関与のモルモット気管筋収縮に対する作用
モルモットに卵白アルブミン（ＯＶＡ）１ｍｇと百日咳死菌５ｘ１０９を含む生理食塩液0.5ｍＬを腹腔内投与し、能動感作した。感作２−３週間後、モルモットをペントバルビタールナトリウム（75mg/kg、i.p.）にて麻酔し、切開して気管にポリエチレン細管を挿入した。本発明化合物およびＯＶＡを投与するために、頸静脈にカテーテルを挿入した。気管に挿入したカニューレの片側は定量式人工呼吸装置に接続し、換気量５ｍＬ、換気回数７０回／分で人工呼吸した。気道収縮反応はＯＶＡを静脈内投与することにより誘発し、コンツェットレスラー（Ｋｏｎｚｅｔｔ＆Ｒｏｓｓｌｅｒ）法により、気道抵抗を測定した。なお、シクロオキシゲナーゼ代謝産物およびヒスタミンの関与を除くため、インドメタシン（5mg/kg/mL）およびピリラミン（1mg/kg/mL）をそれぞれＯＶＡ誘発３および１分前に静脈内投与した。気道収縮反応はＯＶＡ誘発２０分後まで測定した。その結果、一般式（Ｉ）で示される化合物はモルモット気管筋の収縮を抑制した。例えば、実施例４４の化合物は１０ｍｇ／ｋｇの経口投与によって気道収縮抑制作用を示した。
モルモットに卵白アルブミン（ＯＶＡ）１ｍｇと百日咳死菌５ｘ１０９を含む生理食塩液0.5ｍＬを腹腔内投与し、能動感作した。感作２−３週間後、モルモットをペントバルビタールナトリウム（75mg/kg、i.p.）にて麻酔し、切開して気管にポリエチレン細管を挿入した。本発明化合物およびＯＶＡを投与するために、頸静脈にカテーテルを挿入した。気管に挿入したカニューレの片側は定量式人工呼吸装置に接続し、換気量５ｍＬ、換気回数７０回／分で人工呼吸した。気道収縮反応はＯＶＡを静脈内投与することにより誘発し、コンツェットレスラー（Ｋｏｎｚｅｔｔ＆Ｒｏｓｓｌｅｒ）法により、気道抵抗を測定した。なお、シクロオキシゲナーゼ代謝産物およびヒスタミンの関与を除くため、インドメタシン（5mg/kg/mL）およびピリラミン（1mg/kg/mL）をそれぞれＯＶＡ誘発３および１分前に静脈内投与した。気道収縮反応はＯＶＡ誘発２０分後まで測定した。その結果、一般式（Ｉ）で示される化合物はモルモット気管筋の収縮を抑制した。例えば、実施例４４の化合物は１０ｍｇ／ｋｇの経口投与によって気道収縮抑制作用を示した。
［製剤例］
本発明の実施に用いられる製剤例を以下に示す。
製剤例１
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に１０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１万錠を得た。
・４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸（１００ｇ）；
・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤）（２０ｇ）；
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤）（１０ｇ）；
・微結晶セルロース（８７０ｇ）。
本発明の実施に用いられる製剤例を以下に示す。
製剤例１
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に１０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１万錠を得た。
・４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸（１００ｇ）；
・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤）（２０ｇ）；
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤）（１０ｇ）；
・微結晶セルロース（８７０ｇ）。
製剤例２
以下の各成分を常法により混合した後、除塵フィルターでろ過し、５ｍｌずつアンプルに充填し、オートクレーブで加熱滅菌して、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１万本を得た。
・４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸（２００ｇ）；
・マンニトール（２ｋｇ）；
・蒸留水（５０Ｌ）。
以下の各成分を常法により混合した後、除塵フィルターでろ過し、５ｍｌずつアンプルに充填し、オートクレーブで加熱滅菌して、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１万本を得た。
・４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸（２００ｇ）；
・マンニトール（２ｋｇ）；
・蒸留水（５０Ｌ）。
本発明化合物等は、低毒性で、医薬品原薬として利用可能であり、また、ロイコトリエン受容体に拮抗するため、例えば、気道収縮抑制薬、炎症細胞（例えば、好酸球、好中球、リンパ球、好塩基球等）の浸潤抑制薬、粘液分泌抑制薬、気道過敏性亢進抑制薬として有用である。また、本発明化合物等は、ロイコトリエン受容体介在性疾患、例えば、呼吸器疾患（例えば、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺気腫、慢性気管支炎、肺炎（例えば、間質性肺炎など）、重症急性呼吸器症候群（ＳＡＲＳ）、急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、アレルギー性鼻炎、副鼻腔炎（例えば、急性副鼻腔炎、慢性副鼻腔炎など）等）の予防および／または治療薬や去痰薬、鎮咳薬として有用である。また、本発明化合物等は、呼吸器機能改善薬としても有用である。
さらにロイコトリエン受容体介在性疾患として、心臓血管系疾患[例えば、狭心症、心筋梗塞、急性冠症候群、心不全、不整脈、心筋症（拡張型心筋症、肥大型心筋症など）、心膜炎、弁膜炎、心筋炎、心タンポナーゼ、心低拍出量症候群、僧帽弁狭窄症等]、アテローム性動脈硬化、肺線維症、脳梗塞、脳浮腫、動脈瘤、頭痛（片頭痛、群発頭痛、緊張型頭痛等）、婦人科疾患（子宮内膜症、月経困難症等）、メニエール病等が挙げられ、本発明化合物等はこれらの疾患の治療および／または予防にも有用である。
さらにロイコトリエン受容体介在性疾患として、心臓血管系疾患[例えば、狭心症、心筋梗塞、急性冠症候群、心不全、不整脈、心筋症（拡張型心筋症、肥大型心筋症など）、心膜炎、弁膜炎、心筋炎、心タンポナーゼ、心低拍出量症候群、僧帽弁狭窄症等]、アテローム性動脈硬化、肺線維症、脳梗塞、脳浮腫、動脈瘤、頭痛（片頭痛、群発頭痛、緊張型頭痛等）、婦人科疾患（子宮内膜症、月経困難症等）、メニエール病等が挙げられ、本発明化合物等はこれらの疾患の治療および／または予防にも有用である。
Claims (9)
- 一般式（Ｉ−ａ−１−ａ）
で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物。 - （１）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（２）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（３）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（４）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（５）４−（３−（カルボキシメチル）−４−｛（Ｅ）−２−［４−（３−フェノキシプロポキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸、
（６）２，２’−（４−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェニルブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−１，３−ジイル）ジ酢酸、
（７）４−［３−（カルボキシメチル）−４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、
（８）４−［４−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−アセチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−３−（カルボキシメチル）−１Ｈ−インドール−１−イル］ブタン酸、
（９）４−（１−（カルボキシメチル）−７−｛（Ｅ）−２−［４−（４−フェノキシブトキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）ブタン酸、
（１０）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１１）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１２）４−［１−（カルボキシメチル）−４−フルオロ−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（メシチルオキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１３）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１４）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１５）４−［１−（カルボキシメチル）−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル］ブタン酸、
（１６）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（１７）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（メシチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（１８）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（１９）［３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−（（Ｅ）−２−｛４−［４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ブトキシ］フェニル｝ビニル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸、
（２０）｛３−｛［１−（カルボキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−１Ｈ−インドール−１−イル｝酢酸、
（２１）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸、
（２２）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸または
（２３）４−｛１−（カルボキシメチル）−７−［（Ｅ）−２−（４−｛［（２Ｅ）−４−（２−クロロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］オキシ｝フェニル）ビニル］−４−フルオロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル｝ブタン酸である請求の範囲第１項記載の化合物。 - 請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ−ａ−１−ａ）で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物を含有してなる医薬組成物。
- ロイコトリエン受容体拮抗剤である請求の範囲第３項記載の組成物。
- ロイコトリエン受容体介在性疾患の予防および／または治療剤である請求の範囲第３項記載の組成物。
- ロイコトリエン受容体介在性疾患が呼吸器疾患である請求の範囲第５項記載の組成物。
- 呼吸器疾患が喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺気腫、慢性気管支炎、肺炎、重症急性呼吸器症候群、急性呼吸窮迫症候群、アレルギー性鼻炎、副鼻腔炎または肺線維症である請求の範囲第６項記載の組成物。
- 請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ−ａ−１−ａ）で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物と、ロイコトリエン受容体拮抗薬、ステロイド薬、抗ヒスタミン薬、ホスホジエステラーゼ阻害薬、エラスターゼ阻害薬、抗コリン薬、５−リポキシゲナーゼ阻害薬、プロスタグランジン類、非ステロイド性抗炎症薬、交感神経刺激薬、トロンボキサン合成酵素阻害薬およびトロンボキサン受容体拮抗薬から選択される１種以上とを組み合わせてなる医薬。
- ロイコトリエン受容体介在性疾患の予防および／または治療薬を製造するための請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ−ａ−１−ａ）で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物の使用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007504797A JP5024039B2 (ja) | 2005-02-25 | 2006-02-24 | インドール化合物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005051392 | 2005-02-25 | ||
| JP2005051392 | 2005-02-25 | ||
| JP2005352787 | 2005-12-07 | ||
| JP2005352787 | 2005-12-07 | ||
| PCT/JP2006/303374 WO2006090817A1 (ja) | 2005-02-25 | 2006-02-24 | インドール化合物およびその用途 |
| JP2007504797A JP5024039B2 (ja) | 2005-02-25 | 2006-02-24 | インドール化合物およびその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2006090817A1 JPWO2006090817A1 (ja) | 2008-07-24 |
| JP5024039B2 true JP5024039B2 (ja) | 2012-09-12 |
Family
ID=36927451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007504797A Expired - Fee Related JP5024039B2 (ja) | 2005-02-25 | 2006-02-24 | インドール化合物およびその用途 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7728023B2 (ja) |
| EP (1) | EP1852420B1 (ja) |
| JP (1) | JP5024039B2 (ja) |
| KR (1) | KR101377790B1 (ja) |
| CN (1) | CN101128424A (ja) |
| AU (1) | AU2006216170B2 (ja) |
| BR (1) | BRPI0606870A2 (ja) |
| CA (1) | CA2599348C (ja) |
| ES (1) | ES2395929T3 (ja) |
| IL (1) | IL185199A (ja) |
| MX (1) | MX2007010112A (ja) |
| NO (1) | NO20074670L (ja) |
| NZ (1) | NZ560513A (ja) |
| RU (1) | RU2416601C2 (ja) |
| WO (1) | WO2006090817A1 (ja) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT2007756E (pt) | 2006-04-07 | 2015-11-02 | Vertex Pharma | Modeladores de transportadores de cassetes de ligação de atp |
| US10022352B2 (en) | 2006-04-07 | 2018-07-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| US7645789B2 (en) | 2006-04-07 | 2010-01-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Indole derivatives as CFTR modulators |
| EP2316824A1 (en) | 2006-08-07 | 2011-05-04 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | (3-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazoI-9-yl)-acetic acid derivates |
| US8563573B2 (en) | 2007-11-02 | 2013-10-22 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Azaindole derivatives as CFTR modulators |
| JO2701B1 (en) | 2006-12-21 | 2013-03-03 | جلاكسو جروب ليميتد | Vehicles |
| BRPI0810365A2 (pt) | 2007-04-16 | 2014-10-29 | Abbott Lab | Inibidores de mlc-1 de indol 7-substituído |
| ATE500252T1 (de) * | 2007-04-19 | 2011-03-15 | Glaxo Group Ltd | Oxadiazolsubstituierte indazolderivate zur verwendung als sphingosin-1-phosphat (s1p) - agonisten |
| JP5086027B2 (ja) * | 2007-10-15 | 2012-11-28 | 株式会社Ａｄｅｋａ | インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料 |
| GB0807910D0 (en) * | 2008-04-30 | 2008-06-04 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| EP2297139A1 (en) * | 2008-06-20 | 2011-03-23 | Glaxo Group Limited | Compounds |
| TWI469965B (zh) * | 2008-12-22 | 2015-01-21 | Ono Pharmaceutical Co | 乙炔基吲哚化合物 |
| EP2427430B1 (en) * | 2009-05-04 | 2014-09-10 | The Royal Institution for the Advancement of Learning/McGill University | 5-oxo-ete receptor antagonist compounds |
| US9790186B2 (en) | 2009-07-21 | 2017-10-17 | Trustees Of Dartmouth College | Composition and method for prevention, mitigation or treatment of an enteropathogenic bacterial infection |
| TWI562987B (en) | 2010-03-22 | 2016-12-21 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9h-carbazole derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators |
| US8802868B2 (en) | 2010-03-25 | 2014-08-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Solid forms of (R)-1(2,2-difluorobenzo[D][1,3]dioxo1-5-yl)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan2-yl)-1H-Indol-5-yl)-Cyclopropanecarboxamide |
| AU2011242712B2 (en) | 2010-04-22 | 2016-01-28 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process of producing cycloalkylcarboxamido-indole compounds |
| AU2011270297B2 (en) | 2010-06-21 | 2014-07-03 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel crystalline forms of 4,4'-[4-fluoro-7-({4-[4-(3-fluoro-2-methylphenyl)butoxy] phenyl}ethynyl)-2-methyl-1h-indole-1,3-diyl]dibutanoic acid,4,4'- [2-methyl-7-({4-[4-(pentafluorophenyl) butoxy]phenyl}ethynyl)-1h-indole-1,3-diyl]dibutanoic acid, and 4,4'-[4-fluoro-2-methyl-7- ({4-[4-(2,3,4,6-tetrafluorophenyl) butoxy]phenyl}ethynyl)-1h-indole-1,3-diyl]dibutanoic acid |
| EP2697223B1 (en) | 2011-04-14 | 2016-07-13 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 7-(heteroaryl-amino)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol acetic acid derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators |
| CN103159665B (zh) * | 2011-12-09 | 2017-01-25 | 天津市国际生物医药联合研究院 | 对sars冠状病毒主蛋白酶具有抑制作用的靛红‑5‑酰胺类抑制剂 |
| AR092857A1 (es) | 2012-07-16 | 2015-05-06 | Vertex Pharma | Composiciones farmaceuticas de (r)-1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-il)-n-(1-(2,3-dihidroxipropil)-6-fluoro-2-(1-hidroxi-2-metilpropan-2-il)-1h-indol-5-il)ciclopropancarboxamida y administracion de las mismas |
| WO2014141110A2 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Curadev Pharma Pvt. Ltd. | Aminonitriles as kynurenine pathway inhibitors |
| EP3097097B1 (en) * | 2014-01-21 | 2017-10-04 | F. Hoffmann-La Roche AG | Imidazoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection |
| CN106103435B (zh) | 2014-03-17 | 2018-11-16 | 爱杜西亚药品有限公司 | 氮杂吲哚乙酸衍生物及彼等作为前列腺素d2受体调节剂的用途 |
| CA2938107A1 (en) | 2014-03-18 | 2015-09-24 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Azaindole acetic acid derivatives and their use as prostaglandin d2 receptor modulators |
| IL303422A (en) | 2014-04-15 | 2023-08-01 | Vertex Pharma | Pharmaceutical preparations for the treatment of diseases related to cystic fibrosis transmembrane conductance regulator modulators |
| WO2016154749A1 (en) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University | Indole analogs as 5-oxo-ete receptor antagonists and method of use thereof |
| WO2017035288A1 (en) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | Trustees Of Dartmouth College | Composition and method for prevention, mitigation or treatment of an enteropathogenic bacterial infection |
| PL3350179T3 (pl) | 2015-09-15 | 2021-08-02 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Krystaliczne postacie |
| CN116942841A (zh) * | 2016-09-02 | 2023-10-27 | 箭头药业股份有限公司 | 靶向配体 |
| CN112891343B (zh) * | 2021-03-22 | 2022-04-01 | 华中农业大学 | 3-吲哚乙腈在制备抑制新型冠状病毒SARS-CoV-2药物中的应用 |
| KR20230140401A (ko) * | 2022-03-25 | 2023-10-06 | 주식회사 미토이뮨테라퓨틱스 | 항바이러스용 약학적 조성물 및 이의 용도 |
| CN114874124B (zh) * | 2022-05-12 | 2023-07-04 | 五邑大学 | 一种褪黑激素肉桂酸衍生物及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6293274A (ja) * | 1985-04-17 | 1987-04-28 | アイ・シ−・アイ・アメリカス・インコ−ポレイテツド | 新規アミド誘導体及びその製法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0347123A (ja) * | 1989-05-05 | 1991-02-28 | G D Searle & Co | インドール―２―カルボキシレート化合物類を含有するｃｎｓ疾患治療用組成物 |
| US5229413A (en) * | 1989-05-05 | 1993-07-20 | G. D. Searle & Co. | Compositions containing indole-2-carboxylate compounds for treatment of CNS disorders |
| EP0648208A1 (en) * | 1993-04-05 | 1995-04-19 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Indole derivatives as testosterone 5 alpha-reductase inhibitors |
| US5968745A (en) * | 1995-06-27 | 1999-10-19 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Polymer-electrodes for detecting nucleic acid hybridization and method of use thereof |
| JP3020612B2 (ja) * | 1995-10-10 | 2000-03-15 | ファイザー インク． | ロイコトリエンアンタゴニストとしてのインドールカルバメート類 |
| GB9902455D0 (en) * | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| US6608059B1 (en) * | 2000-06-27 | 2003-08-19 | Smithkline Beecham Corporation | Fatty acid synthase inhibitors |
| US6867224B2 (en) * | 2002-03-07 | 2005-03-15 | Warner-Lambert Company | Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation |
| WO2003082271A2 (en) | 2002-04-03 | 2003-10-09 | Astrazeneca Ab | Indole derivatives having anti-angiogenetic activity |
| EP1501797B1 (en) * | 2002-04-23 | 2009-08-05 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | 3-(substituted amino)-1h-indole-2-carboxylic acid ester and 3-(substituted amino)-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid ester derivatives as interleukin-4 gene expression inhibitors |
| SE0202241D0 (sv) * | 2002-07-17 | 2002-07-17 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
| EP1628970A2 (en) * | 2003-04-30 | 2006-03-01 | The Institutes of Pharmaceutical Discovery, LLC | Heterocycle substituted carboxylic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1b |
| US7763610B2 (en) * | 2003-09-01 | 2010-07-27 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Carboxylic acid derived benzoxazines as agents for the treatment of respiratory diseases |
-
2006
- 2006-02-24 CA CA2599348A patent/CA2599348C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-24 CN CNA2006800057910A patent/CN101128424A/zh active Pending
- 2006-02-24 BR BRPI0606870-7A patent/BRPI0606870A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-02-24 EP EP06714513A patent/EP1852420B1/en not_active Not-in-force
- 2006-02-24 RU RU2007135347/04A patent/RU2416601C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-02-24 JP JP2007504797A patent/JP5024039B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-24 KR KR1020077019358A patent/KR101377790B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-02-24 US US11/885,018 patent/US7728023B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-24 WO PCT/JP2006/303374 patent/WO2006090817A1/ja active Application Filing
- 2006-02-24 ES ES06714513T patent/ES2395929T3/es active Active
- 2006-02-24 AU AU2006216170A patent/AU2006216170B2/en not_active Ceased
- 2006-02-24 MX MX2007010112A patent/MX2007010112A/es active IP Right Grant
- 2006-02-24 NZ NZ560513A patent/NZ560513A/en not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-08-12 IL IL185199A patent/IL185199A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-09-13 NO NO20074670A patent/NO20074670L/no not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6293274A (ja) * | 1985-04-17 | 1987-04-28 | アイ・シ−・アイ・アメリカス・インコ−ポレイテツド | 新規アミド誘導体及びその製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101377790B1 (ko) | 2014-03-27 |
| ES2395929T3 (es) | 2013-02-18 |
| EP1852420B1 (en) | 2012-10-17 |
| EP1852420A1 (en) | 2007-11-07 |
| NZ560513A (en) | 2010-07-30 |
| KR20070114140A (ko) | 2007-11-29 |
| BRPI0606870A2 (pt) | 2009-07-21 |
| NO20074670L (no) | 2007-11-19 |
| CA2599348A1 (en) | 2006-08-31 |
| RU2007135347A (ru) | 2009-03-27 |
| AU2006216170A1 (en) | 2006-08-31 |
| EP1852420A4 (en) | 2011-06-15 |
| CA2599348C (en) | 2013-07-23 |
| IL185199A (en) | 2014-06-30 |
| IL185199A0 (en) | 2008-01-06 |
| MX2007010112A (es) | 2007-10-12 |
| AU2006216170B2 (en) | 2012-02-09 |
| US7728023B2 (en) | 2010-06-01 |
| CN101128424A (zh) | 2008-02-20 |
| WO2006090817A1 (ja) | 2006-08-31 |
| JPWO2006090817A1 (ja) | 2008-07-24 |
| RU2416601C2 (ru) | 2011-04-20 |
| US20080188532A1 (en) | 2008-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5024039B2 (ja) | インドール化合物およびその用途 | |
| JP4691988B2 (ja) | Ｌｐａ受容体拮抗剤 | |
| JP4766384B2 (ja) | リゾホスファチジン酸受容体拮抗作用を有する化合物およびその用途 | |
| JP4792974B2 (ja) | アゼチジン環化合物およびその医薬 | |
| JPWO2003043988A1 (ja) | ピペリジン−２−オン誘導体化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤 | |
| JP2010189431A (ja) | カルボン酸化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤 | |
| JPWO2006025324A1 (ja) | トロパン化合物およびそれらを有効成分として含有する医薬組成物 | |
| WO2004002530A1 (ja) | 慢性疾患治療剤 | |
| JPWO2004078719A1 (ja) | インドール誘導体化合物およびその化合物を有効成分とする薬剤 | |
| US8318952B2 (en) | Substituted indole derivatives for the treatment of respiratory diseases |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090206 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120306 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120423 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120522 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120604 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150629 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150629 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |