RU2007133723A - Твердофазное тегирование олигосахаридов: методика для манипуляции с иммобилизированными углеводами - Google Patents

Твердофазное тегирование олигосахаридов: методика для манипуляции с иммобилизированными углеводами Download PDF

Info

Publication number
RU2007133723A
RU2007133723A RU2007133723/15A RU2007133723A RU2007133723A RU 2007133723 A RU2007133723 A RU 2007133723A RU 2007133723/15 A RU2007133723/15 A RU 2007133723/15A RU 2007133723 A RU2007133723 A RU 2007133723A RU 2007133723 A RU2007133723 A RU 2007133723A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sugar
group
agent
linker
functional group
Prior art date
Application number
RU2007133723/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2398237C2 (ru
Inventor
Андерс ЛОСЕ (DK)
Андерс ЛОСЕ
Малене-Риборг ЙЕРГЕНСЕН (DK)
Малене-Риборг ЙЕРГЕНСЕН
Рита МАРТИНС (SE)
Рита МАРТИНС
Оле ХИНДСГАУЛЬ (DK)
Оле ХИНДСГАУЛЬ
Original Assignee
Мерк Патент ГмбХ (DE)
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент ГмбХ (DE), Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент ГмбХ (DE)
Publication of RU2007133723A publication Critical patent/RU2007133723A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2398237C2 publication Critical patent/RU2398237C2/ru

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/543—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/68—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
    • G01N33/6803—General methods of protein analysis not limited to specific proteins or families of proteins
    • G01N33/6842—Proteomic analysis of subsets of protein mixtures with reduced complexity, e.g. membrane proteins, phosphoproteins, organelle proteins
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/531—Production of immunochemical test materials
    • G01N33/532—Production of labelled immunochemicals
    • G01N33/533—Production of labelled immunochemicals with fluorescent label
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/543—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
    • G01N33/54353—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals with ligand attached to the carrier via a chemical coupling agent
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/543—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
    • G01N33/544—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals the carrier being organic
    • G01N33/548—Carbohydrates, e.g. dextran
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/68—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
    • G01N33/6803—General methods of protein analysis not limited to specific proteins or families of proteins
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/14—Heterocyclic carbon compound [i.e., O, S, N, Se, Te, as only ring hetero atom]
    • Y10T436/145555—Hetero-N
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/24—Nuclear magnetic resonance, electron spin resonance or other spin effects or mass spectrometry

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Bioinformatics & Computational Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)

Claims (45)

1. Способ получения реактивного сахара, где указанный способ включает стадии
i. обеспечение образца, содержащего восстанавливающий сахар;
ii. обеспечение твердой подложки (твердого вещества), ковалентно присоединенной к линкеру, включающему группу захвата, содержащую - NH2 группу, где указанный линкер необязательно присоединен к указанной твердой подложке через спейсер;
iii. реакция указанного восстанавливающего сахара с указанной -NH2 группой, вследствие чего получают иммобилизированный сахар;
iv. реакция свободных -NH2 групп с кэппинг-агентом, причем кэппинг-агент содержит реактивную группу, способную к реакции с -NH2 группой;
v. восстановление связи C=N восстановителем;
vi. вследствие чего получают реактивный сахар структуры СахарСНn-NH-, связанный с твердой подложкой через линкер и, необязательно, спейсер, где n представляет собой 1 или 2, в котором стадии iv и v могут быть выполнены в любом порядке.
2. Способ по п.1, в котором способ дополнительно включает стадию vii. реакции -NH-группы реактивного сахара с дериватизирующим агентом, включающим азотсодержащую реактивную функциональную группу (X), вследствие чего получают сахар, ковалентно связанный с указанным агентом.
3. Способ по п.2, в котором указанная азотсодержащая реактивная функциональная группа выбирается из группы, состоящей из изотиоцианатов, активных эфиров, карбоновых кислот, акцепторов Михаэля, альфа-бета ненасыщенных сульфонов, алкилирующих агентов, альдегидов, кетонов и замещенных гетероатомных групп, содержащих электронотрицательные группы.
4. Способ по любому из пп.2 и 3, в котором указанный дериватизирующий агент представляет собой спектроскопически обнаружимое соединение, дериватизированное с помощью азотсодержащей реактивной функциональной группы.
5. Способ по любому из пп.2 и 3, в котором указанный дериватизирующий агент представляет собой флуоресцентное соединение, дериватизированное с помощью азотсодержащей реактивной функциональной группы.
6. Способ по п.2, в котором указанный способ дополнительно включает стадию
viii. обнаружения указанного агента, присоединенного к сахару, с помощью спектрометрии.
7. Способ по п.2, в котором указанный дериватизирующий агент представляет собой TAG масс-спектрометрии, дериватизированный с помощью азотсодержащей реактивной функциональной группы, где TAG масс-спектрометрии обладает способностью к улучшению обнаружения и/или определения структурных характеристик сахара.
8. Способ по п.7, в котором TAG масс-спектрометрии представляет собой молекулу, содержащую бром.
9. Способ по п.7, в котором TAG масс-спектрометрии представляет собой заряженную молекулу.
10. Способ по п.7, в котором TAG масс-спектрометрии представляет собой меченную изотопом молекулу.
11. Способ по любому из пп.7-10, в котором способ дополнительно включает стадию
viii. обнаружения указанного TAG масс-спектрометрии, присоединенного к сахару, с помощью масс-спектрометрии.
12. Способ по п.2, в котором указанный дериватизирующий агент представляет собой первого связывающего партнера, обладающего способностью к специфичному взаимодействию со вторым связывающим партнером, и где указанный первый связывающий партнер дериватизирован азотсодержащей реактивной функциональной группой.
13. Способ по п.12, в котором один связывающий партнер представляет собой белок, а другой связывающий партнер - лиганд указанного белка.
14. Способ по п.12, в котором один связывающий партнер включает антигенную детерминанту, а другой связывающий партнер представляет собой антитело, специфично распознающее указанную антигенную детерминанту.
15. Способ по п.12, в котором один связывающий партнер представляет собой биотин, а другой связывающий партнер - авидин.
16. Способ по любому из пп.12-15, в котором второй связывающий партнер конъюгирован с обнаруживаемой меткой.
17. Способ по п.2, в котором дериватизирующий агент представляет собой нуклеиновую кислоту, дериватизированную с помощью азотсодержащей реактивной функциональной группы или защищенную азотсодержащей реактивной функциональной группой.
18. Способ по п.17, в котором указанная нуклеиновая кислота представляет собой ДНК.
19. Способ по п.17, в котором способ дополнительно включает стадию viii. обнаружения указанной нуклеиновой кислоты, присоединенной к указанному сахару.
20. Способ по п.19, в котором указанная нуклеиновая кислота обнаруживается с помощью в значительной мере комплементарной нуклеиновой кислоты, конъюгированной с обнаруживаемой меткой.
21. Способ по п.19, в котором обнаружение указанной нуклеиновой кислоты включает амплификацию нуклеиновой кислоты.
22. Способ по п.2, в котором указанный агент представляет собой бифункциональный реактив структуры Х-мостик-Y или Х-мостик-Yp, где Х представляет собой азотсодержащую реактивную функциональную группу, Y представляет собой вторую реактивную функциональную группу, a Yp представляет собой защищенную реактивную группу Y.
23. Способ по п.22, в котором указанная вторая реактивная функциональная группа Y выбирается из группы, состоящей из тиолов, карбоксигрупп, активированных карбоксигрупп, дисульфидов, активированных дисульфидов, алкилирующих агентов, алкенов, алкинов, альдегидов, кетонов и азидов, или Yp выбирается из группы, состоящей из защищенных производных вышеупомянутых групп Y и защищенных аминов.
24. Способ по п.22, в котором способ дополнительно включает стадии:
viii. обеспечения второго дериватизирующего агента, включающего функциональную группу (Z), обладающую способностью к реакции с Y;
ix. реакции функциональных групп Z и Y, таким образом ковалентно присоединяющих второй дериватизирующий агент к сахару через мостик и первый дериватизирующий агент.
25. Способ по п.24, в котором второй дериватизирующий агент выбирается из группы, состоящей из лекарственных средств, диагностических средств, пептидов, полипептидов, белков, ферментов, нуклеиновых кислот, спектроскопически обнаружимых соединений, TAG масс-спектрометрии и первых связывающих партнеров, обладающих способностью к специфичному взаимодействию со вторым связывающим партнером.
26. Способ по любому из пп.22 и 23, в котором способ дополнительно включает стадии:
viii. обеспечения частицы, выбранной из группы, состоящей из микроорганизмов, мицелл, фагов, вирусов и наночастиц, где частица содержит функциональную группу (Z), обладающую способностью к реакции с Y;
ix. реакции функциональных групп Z и Y, таким образом ковалентно присоединяющих частицу к сахару через мостик и агент.
27. Способ по п.1, в котором способ дополнительно включает стадии:
viii. контакта сахара с индикатором, способным к соединению с указанным сахаром;
ix. обнаружения индикатора.
28. Способ по п.27, в котором указанный индикатор содержит арилборонат или гетероарилборонат.
29. Способ по п.27, в котором индикатор представляет собой полипептид.
30. Способ по п.29, в котором указанный полипептид выбирается из группы, состоящей из пектинов, селектинов, токсинов, рецепторов, антител и ферментов.
31. Способ по п.1, в котором группа захвата включает или состоит из структуры М-NH2, где М-гетероатом.
32. Способ по п.1, в котором линкер представляет собой неотщепляемый линкер, выбранный из группы, состоящей из алкилов, арилов, эфиров и амидов, в котором любой из вышеупомянутых может необязательно быть замещенным.
33. Способ по любому из пп.1-3, 6-10, 12-15, 17-25 и 27-31, в котором линкер представляет собой отщепляемый линкер.
34. Способ по п.33, в котором линкер является отщепляемым путем реакций с кислотой, основанием, нуклеофилами, электрофилами, окислением, восстановлением, свободными радикалами, под действием света, повышенной температуры или ферментов.
35. Способ по п.33, в котором способ дополнительно включает стадию отщепления указанного отщепляемого линкера, таким образом, высвобождающего сахар, в котором эта стадия может быть выполнена после стадии v, vi, vii, viii или ix.
36. Способ по п.1, в котором линкер является присоединенным к указанной твердой подложке через спейсер.
37. Способ по п.36, в котором длина спейсера составляет 0 -1000 атомов и 15 он необязательно разветвленный.
38. Способ по п.1, в котором твердая подложка выбирается из группы, состоящей из полимеров, твердых частиц, нерастворимых частиц и поверхностей.
39. Способ по любому из пп.1-3, 6-10, 12-15, 17-25, 27-32 и 34-37, в котором твердая подложка представляет собой датчик.
40. Способ по п.1, в котором способ дополнительно включает стадию контакта сахара с одной или несколькими гликозидазами, в результате чего получают новый восстанавливающий сахар, при условии, что первый сахар представляет собой субстрат для указанной гликозидазы (гликозидаз).
41. Способ по п.40, в котором способ дополнительно включает стадию иммобилизации только что полученного восстанавливающего сахара на твердой подложке.
42. Способ по п.1, в котором способ дополнительно включает стадию контакта сахара с одним или несколькими ферментами, выбранными из классов гликозилтрансфераз, сульфатаз, фосфорилаз, сульфотрансфераз, фосфотрансфераз, гликосинтаз и трансгликозидаз, таким образом, преобразовывая указанный сахар в новую структуру.
43. Способ по любому из пп.40-42, включающий обнаружение только что полученных сахаров или структур.
44. Способ по п.1, в котором восстановитель представляет собой боран или борогидрид, содержащий связь ВН или силан, содержащий связь SiH.
45. Способ по п.1, в котором способ включает одновременную инкубацию образца, включающего восстанавливающий сахар, твердой подложки и восстанавливающего агента.
RU2007133723/15A 2005-02-11 2006-02-08 Твердофазное тегирование олигосахаридов: методика для манипуляции с иммобилизированными углеводами RU2398237C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US65224705P 2005-02-11 2005-02-11
DKPA200500209 2005-02-11
US60/652,247 2005-02-11
DKPA200500209 2005-02-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007133723A true RU2007133723A (ru) 2009-03-20
RU2398237C2 RU2398237C2 (ru) 2010-08-27

Family

ID=36178250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007133723/15A RU2398237C2 (ru) 2005-02-11 2006-02-08 Твердофазное тегирование олигосахаридов: методика для манипуляции с иммобилизированными углеводами

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7893253B2 (ru)
EP (1) EP1846765B1 (ru)
JP (1) JP5139085B2 (ru)
KR (1) KR101270870B1 (ru)
CN (1) CN101120254B (ru)
AT (1) ATE432471T1 (ru)
AU (1) AU2006212596B2 (ru)
BR (1) BRPI0607935A2 (ru)
CA (1) CA2597490A1 (ru)
DE (1) DE602006006976D1 (ru)
DK (1) DK1846765T3 (ru)
ES (1) ES2326834T3 (ru)
MX (1) MX2007009467A (ru)
RU (1) RU2398237C2 (ru)
WO (1) WO2006084461A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2018566A1 (en) * 2006-05-05 2009-01-28 Perkinelmer LAS, Inc. Quantitative analysis of surface-derived samples using mass spectrometry
EP2052250B1 (en) 2006-07-12 2012-05-16 Merck Patent GmbH Solid-phase detection of terminal monosaccharides cleaved from glycosylated substrates
WO2008018170A1 (fr) 2006-08-09 2008-02-14 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Substance capable de capturer les chaînes glucidiques et procédé l'utilisant
EP2062944A1 (en) * 2007-11-20 2009-05-27 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Water-soluble rylene dyes, methods for preparing the same and uses thereof as fluorescent labels for biomolecules
DE102009017943A1 (de) 2009-04-17 2010-10-21 Merck Patent Gmbh Poröse, magnetische Kieselgelformkörper, deren Herstellung und Anwendung
FR2981352B1 (fr) * 2011-10-17 2015-07-03 Centre Nat Rech Scient Procede de synthese de proteines
RU2651570C2 (ru) 2012-10-02 2018-04-23 Кэлифорниа Инститьют Оф Текнолоджи Силилирование ароматических соединений без переходных металлов
RU2650112C2 (ru) * 2012-10-02 2018-04-09 Кэлифорниа Инститьют Оф Текнолоджи Восстановительное расщепление ароматических связей c-o, c-n и c-s активированными силанами без переходных металлов
GB201305986D0 (en) * 2013-04-03 2013-05-15 Asociaci N Ct De Investigaci N Cooperativa En Biomateriales Synthesis and use of isotopically-labelled glycans
JP7187149B2 (ja) 2014-08-06 2022-12-12 カリフォルニア インスティチュート オブ テクノロジー 地球に豊富な遷移金属フリ－触媒による芳香族複素環のシリル化
CN104610387A (zh) * 2015-01-22 2015-05-13 厦门大学 基于含磷苯胺衍生物的寡糖非还原胺化衍生化方法
CN105001298B (zh) * 2015-07-31 2018-01-02 南京斯拜科生化实业有限公司 一种难溶多肽的合成‑分离纯化方法
CN109075181B (zh) * 2016-08-05 2023-05-12 松下知识产权经营株式会社 摄像装置
WO2018175800A1 (en) 2017-03-23 2018-09-27 Prozyme, Inc. Methods, devices, and kits to improve reduction or labeling of carbohydrates
US20210338905A1 (en) 2018-09-06 2021-11-04 Biomodics Aps A medical tubular device
EP4070089A1 (en) * 2019-12-05 2022-10-12 Waters Technologies Corporation Chelator based eluents for solid phase extraction of phosphorylated compounds
CN113899896A (zh) * 2021-08-16 2022-01-07 南京理工大学 用于识别硒糖的微芯片和硒糖的定性分析方法及应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0586419A1 (en) * 1991-05-07 1994-03-16 Oxford GlycoSystems Limited Sequencing of oligosaccharides
JP2002350447A (ja) * 2001-05-24 2002-12-04 Wako Pure Chem Ind Ltd 生理活性物質固定化担体及びその製造方法、固定化生理活性物質、試料中の対象成分分析方法、並びに試料中の対象成分分析用キット
WO2003014736A1 (en) 2001-08-10 2003-02-20 Meditech Reserach Limited Biological molecules comprising glycosaminoglycans
JP4371694B2 (ja) * 2003-05-02 2009-11-25 キヤノン株式会社 標的成分の分離方法、検出方法、スクリーニング方法

Also Published As

Publication number Publication date
RU2398237C2 (ru) 2010-08-27
AU2006212596B2 (en) 2012-03-01
EP1846765B1 (en) 2009-05-27
ES2326834T3 (es) 2009-10-20
AU2006212596A1 (en) 2006-08-17
BRPI0607935A2 (pt) 2009-10-20
WO2006084461A1 (en) 2006-08-17
CA2597490A1 (en) 2006-08-17
DK1846765T3 (da) 2009-08-17
JP5139085B2 (ja) 2013-02-06
KR101270870B1 (ko) 2013-06-05
US7893253B2 (en) 2011-02-22
CN101120254B (zh) 2012-08-29
KR20070115887A (ko) 2007-12-06
DE602006006976D1 (de) 2009-07-09
ATE432471T1 (de) 2009-06-15
CN101120254A (zh) 2008-02-06
JP2008530538A (ja) 2008-08-07
US20080227092A1 (en) 2008-09-18
MX2007009467A (es) 2007-10-02
EP1846765A1 (en) 2007-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2398237C2 (ru) Твердофазное тегирование олигосахаридов: методика для манипуляции с иммобилизированными углеводами
US6887689B2 (en) Immobilized carbohydrate biosensor
JP3345401B2 (ja) 複合した混合物中のタンパク質またはタンパク質機能の迅速定量分析
US20100249375A1 (en) Immobilizing molecules on a solid support
CN102725637B (zh) 在自组装单层上固定a蛋白的方法
CN102893151B (zh) 标记化探针-水溶性载体复合物
US8465972B2 (en) Nanoparticulate cell culture surface
Jung et al. High‐throughput analysis of GST‐fusion protein expression and activity‐dependent protein interactions on GST‐fusion protein arrays with a spectral surface plasmon resonance biosensor
JP4883640B2 (ja) 新規糖固定化金属ナノ粒子およびこれを用いて糖−タンパク質相互作用を測定する方法、並びに糖−タンパク質相互作用体からタンパク質を回収する方法
Li et al. Oriented and reversible immobilization of His-tagged proteins on two-and three-dimensional surfaces for study of protein–protein interactions by a QCM biosensor
Dauksaite et al. Antibody-based protein detection using piezoresistive cantilever arrays
JP2005308412A (ja) 無細胞タンパク質合成系で作られた蛍光を利用した効率的なタンパク質の機能解析スクリーニングの方法
US20100092985A1 (en) Solid support with enhanced density of signal material, kit containing the same and method of detecting target material using the same
Herrmann et al. Analysis of protein-protein interactions in mitochondria by coimmunoprecipitation and chemical cross-linking
US8158342B2 (en) Method for the identification of human immunodeficiency virus related antibodies in blood
JPH02253162A (ja) 特異的結合能を有する物質と結合したエクオリンを用いる検出法
Gao et al. Microarray-based technology for glycomics analysis
Dendane et al. Direct characterization of native chemical ligation of peptides on silicon nanowires
WO2007064297A1 (en) Nano scale reaction system
CA2515686A1 (en) Deglycosylated enzymes for conjugates
JPH02501859A (ja) 固相非分離酵素分析
Schäferling et al. Protein microarray surface chemistry and coupling schemes
Vo-Dinh Biosensors for medical applications
EP2281194B1 (en) Molecular assembly comprising gold and a linker for detection of biochemical entities
EP1390751B1 (fr) Dispositif de presentation de polypeptides, utilisable comme "puce" pour la detection miniaturisee de molecules.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140209