RU2398237C2 - Твердофазное тегирование олигосахаридов: методика для манипуляции с иммобилизированными углеводами - Google Patents

Твердофазное тегирование олигосахаридов: методика для манипуляции с иммобилизированными углеводами Download PDF

Info

Publication number
RU2398237C2
RU2398237C2 RU2007133723/15A RU2007133723A RU2398237C2 RU 2398237 C2 RU2398237 C2 RU 2398237C2 RU 2007133723/15 A RU2007133723/15 A RU 2007133723/15A RU 2007133723 A RU2007133723 A RU 2007133723A RU 2398237 C2 RU2398237 C2 RU 2398237C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sugar
group
agent
linker
functional group
Prior art date
Application number
RU2007133723/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007133723A (ru
Inventor
Андерс ЛОСЕ (DK)
Андерс ЛОСЕ
Малене-Риборг ЙЁРГЕНСЕН (DK)
Малене-Риборг ЙЁРГЕНСЕН
Рита МАРТИНС (SE)
Рита МАРТИНС
Оле ХИНДСГАУЛЬ (DK)
Оле ХИНДСГАУЛЬ
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2007133723A publication Critical patent/RU2007133723A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2398237C2 publication Critical patent/RU2398237C2/ru

Links

Images

Classifications

    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/543Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/68Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
    • G01N33/6803General methods of protein analysis not limited to specific proteins or families of proteins
    • G01N33/6842Proteomic analysis of subsets of protein mixtures with reduced complexity, e.g. membrane proteins, phosphoproteins, organelle proteins
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/531Production of immunochemical test materials
    • G01N33/532Production of labelled immunochemicals
    • G01N33/533Production of labelled immunochemicals with fluorescent label
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/543Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
    • G01N33/54353Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals with ligand attached to the carrier via a chemical coupling agent
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/53Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
    • G01N33/543Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals
    • G01N33/544Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor with an insoluble carrier for immobilising immunochemicals the carrier being organic
    • G01N33/548Carbohydrates, e.g. dextran
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/68Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving proteins, peptides or amino acids
    • G01N33/6803General methods of protein analysis not limited to specific proteins or families of proteins
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/14Heterocyclic carbon compound [i.e., O, S, N, Se, Te, as only ring hetero atom]
    • Y10T436/145555Hetero-N
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/24Nuclear magnetic resonance, electron spin resonance or other spin effects or mass spectrometry

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Bioinformatics & Computational Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области биохимии. Предложен способ получения реактивного сахара, включающий стадии: i) обеспечение образца, содержащего восстанавливающий сахар; ii) обеспечение твердой подложки, ковалентно присоединенной к линкеру, включающему группу захвата, содержащую -NH2 группу, в которой указанный линкер необязательно присоединен к указанной твердой подложке через спейсер; iii) реакция указанного восстанавливающего сахара с указанной -NН2 группой, вследствие чего получают иммобилизированный сахар; iv) реакция свободных -NH2 групп с кэппинг-агентом, причем кэппинг-агент содержит реактивную группу, способную к реакции с -NН2 группой и v) восстановление связей C=N восстановителем, вследствие чего получают реактивный сахар структуры CaxapCHn-NH-, связанный с твердой подложкой через линкер и, необязательно, спейсер, где n - 1 или 2 манипулирования иммобилизированными углеводами путем дериватизации. 44 з.п. ф-лы, 2 табл., 25 ил.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071

Claims (45)

1. Способ получения реактивного сахара, где указанный способ, включает стадии:
i. обеспечение образца, содержащего восстанавливающий сахар;
ii. обеспечение твердой подложки (твердого вещества) ковалентно присоединенной к линкеру, включающему группу захвата, содержащую -NH2 группу, где указанный линкер необязательно присоединен к указанной твердой подложке через спейсер;
iii. реакция указанного восстанавливающего сахара с указанной -NH2 группой, вследствие чего получают иммобилизированный сахар;
iv. реакция свободных -NH2 групп с кэппинг-агентом, причем кэппинг-агент содержит реактивную группу, способную к реакции с -NH2 группой;
v. восстановление связи C^N восстановителем;
vi. вследствие чего получают реактивный сахар структуры CaxapCHn-NH-, связанный с твердой подложкой через линкер и, необязательно, спейсер, где n представляет собой 1 или 2, в котором стадии iv и v могут быть выполнены в любом порядке.
2. Способ по п.1, в котором способ дополнительно включает стадию
vii. реакции -NH-группы реактивного сахара с дериватизирующим агентом, включающим азотсодержащую реактивную функциональную группу (X), вследствие чего получают сахар, ковалентно связанный с указанным агентом.
3. Способ по п.2, в котором указанная азотсодержащая реактивная функциональная группа выбирается из группы, состоящей из изотиоцианатов, активных эфиров, карбоновых кислот, акцепторов Михаэля, альфа-бета ненасыщенных сульфонов, алкилирующих агентов, альдегидов, кетонов и замещенных гетероатомных групп, содержащих электронотрицательные группы.
4. Способ по любому из пп.2 и 3, в котором указанный дериватизирующий агент представляет собой спектроскопически обнаруживаемое соединение, дериватизированное с помощью азотсодержащей реактивной функциональной группы.
5. Способ по любому из пп.2 и 3, в котором указанный дериватизирующий агент представляет собой флуоресцентное соединение, дериватизированное с помощью азотсодержащей реактивной функциональной группы.
6. Способ по п.2, в котором указанный способ дополнительно включает стадию
viii. обнаружения указанного агента, присоединенного к сахару, с помощью спектрометрии.
7. Способ по п.2, в котором указанный дериватизирующий агент представляет собой TAG масс-спектрометрии, дериватизированный с помощью азотсодержащей реактивной функциональной группы, где TAG масс-спектрометрии обладает способностью к улучшению обнаружения и/или определения структурных характеристик сахара.
8. Способ по п.7, в котором TAG масс-спектрометрии представляет собой молекулу, содержащую бром.
9. Способ по п.7, в котором TAG масс-спектрометрии представляет собой заряженную молекулу.
10. Способ по п.7, в котором TAG масс-спектрометрии представляет собой меченную изотопом молекулу.
11. Способ по любому из пп.7-10, в котором способ дополнительно включает стадию
viii. обнаружения указанного TAG масс-спектрометрии, присоединенного к сахару, с помощью масс-спектрометрии.
12. Способ по п.2, в котором указанный дериватизирующий агент представляет собой первого связывающего партнера, обладающего способностью к специфичному взаимодействию со вторым связывающим партнером, и где указанный первый связывающий партнер дериватизирован азотсодержащей реактивной функциональной группой.
13. Способ по п.12, в котором один связывающий партнер представляет собой белок, а другой связывающий партнер - лиганд указанного белка.
14. Способ по п.12, в котором один связывающий партнер включает антигенную детерминанту, а другой связывающий партнер представляет собой антитело, специфично распознающее указанную антигенную детерминанту.
15. Способ по п.12, в котором один связывающий партнер представляет собой биотин, а другой связывающий партнер - авидин.
16. Способ по любому из пп.12-15, в котором второй связывающий партнер конъюгирован с обнаруживаемой меткой.
17. Способ по п.2, в котором дериватизирующий агент представляет собой нуклеиновую кислоту, дериватизированную с помощью азотсодержащей реактивной функциональной группы или защищенную азотсодержащей реактивной функциональной группой.
18. Способ по п.17, в котором указанная нуклеиновая кислота представляет собой ДНК.
19. Способ по п.17, в котором способ дополнительно включает стадию
viii. обнаружения указанной нуклеиновой кислоты, присоединенной к указанному сахару.
20. Способ по п.19, в котором указанная нуклеиновая кислота обнаруживается с помощью в значительной мере комплементарной нуклеиновой кислоты, конъюгированной с обнаруживаемой меткой.
21. Способ по п.19, в котором обнаружение указанной нуклеиновой кислоты включает амплификацию нуклеиновой кислоты.
22. Способ по п.2, в котором указанный агент представляет собой бифункциональный реактив структуры Х-мостик-Y или Х-мостик-Yp, где Х представляет собой азотсодержащую реактивную функциональную группу, Y представляет собой вторую реактивную функциональную группу, a Yp представляет собой защищенную реактивную группу Y.
23. Способ по п.22, в котором указанная вторая реактивная функциональная группа Y выбирается из группы, состоящей из тиолов, карбоксигрупп, активированных карбоксигрупп, дисульфидов, активированных дисульфидов, алкилирующих агентов, алкенов, алкинов, альдегидов, кетонов и азидов, или Yp выбирается из группы, состоящей из защищенных производных вышеупомянутых групп Y и защищенных аминов.
24. Способ по п.22, в котором способ дополнительно включает стадии:
viii. обеспечения второго дериватизирующего агента, включающего функциональную группу (Z), обладающую способностью к реакции с Y;
ix. реакции функциональных групп Z и Y, таким образом ковалентно присоединяющих второй дериватизирующий агент к сахару через мостик и первый дериватизирующий агент.
25. Способ по п.24, в котором второй дериватизирующий агент выбирается из группы, состоящей из лекарственных средств, диагностических средств, пептидов, полипептидов, белков, ферментов, нуклеиновых кислот, спектроскопически обнаруживаемых соединений, TAG масс-спектрометрии и первых связывающих партнеров, обладающих способностью к специфичному взаимодействию со вторым связывающим партнером.
26. Способ по любому из пп.22 и 23, в котором способ дополнительно включает стадии:
viii. обеспечения частицы, выбранной из группы, состоящей из микроорганизмов, мицелл, фагов, вирусов и наночастиц, где частица содержит функциональную группу (Z), обладающую способностью к реакции с Y;
ix. реакции функциональных групп Z и Y, таким образом ковалентно присоединяющих частицу к сахару через мостик и агент.
27. Способ по п.1, в котором способ дополнительно включает стадии:
viii. контакта сахара с индикатором, способным к соединению с указанным сахаром;
ix. обнаружения индикатора.
28. Способ по п.27, в котором указанный индикатор содержит арилборонат или гетероарилборонат.
29. Способ по п.27, в котором индикатор представляет собой полипептид.
30. Способ по п.29, в котором указанный полипептид выбирается из группы, состоящей из лектинов, селектинов, токсинов, рецепторов, антител и ферментов.
31. Способ по п.1, в котором группа захвата включает или состоит из структуры M-NH2, где М-гетероатом.
32. Способ по п.1, в котором линкер представляет собой неотщепляемый линкер, выбранный из группы, состоящей из алкилов, арилов, эфиров и амидов, в котором любой из вышеупомянутых может необязательно быть замещенным.
33. Способ по любому из пп.1-3, 6-10, 12-15, 17-25 и 27-31, в котором линкер представляет собой отщепляемый линкер.
34. Способ по п.33, в котором линкер является отщепляемым путем реакций с кислотой, основанием, нуклеофилами, электрофилами, окислением, восстановлением, свободными радикалами, под действием света, повышенной температуры или ферментов.
35. Способ по п.33, в котором способ дополнительно включает стадию отщепления указанного отщепляемого линкера, таким образом, высвобождающего сахар, в котором эта стадия может быть выполнена после стадии v, vi, vii, viii или ix.
36. Способ по п.1, в котором линкер является присоединенным к указанной твердой подложке через спейсер.
37. Способ по п.36, в котором длина спейсера составляет 0-1000 атомов и он является необязательно разветвленным.
38. Способ по п.1, в котором твердая подложка выбирается из группы, состоящей из полимеров, твердых частиц, нерастворимых частиц и поверхностей.
39. Способ по любому из пп.1-3, 6-10, 12-15, 17-25, 27-32 и 34-37, в котором твердая подложка представляет собой датчик.
40. Способ по п.1, в котором способ дополнительно включает стадию контакта сахара с одной или несколькими гликозидазами, в результате чего получают новый восстанавливающий сахар, при условии, что первый сахар представляет собой субстрат для указанной гликозидазы (гликозидаз).
41. Способ по п.40, в котором способ дополнительно включает стадию иммобилизации только что полученного восстанавливающего сахара на твердой подложке.
42. Способ по п.1, в котором способ дополнительно включает стадию контакта сахара с одним или несколькими ферментами, выбранными из классов гликозилтрансфераз, сульфатаз, фосфорилаз, сульфотрансфераз, фосфотрансфераз, гликосинтаз и трансгликозидаз, таким образом преобразовывая указанный сахар в новую структуру.
43. Способ по любому из пп.40-42, включающий обнаружение только что полученных сахаров или структур.
44. Способ по п.1, в котором восстановитель представляет собой боран или борогидрид, содержащий связь ВН или силан, содержащий связь SiH.
45. Способ по п.1, в котором способ включает одновременную инкубацию образца, включающего восстанавливающий сахар, твердой подложки и восстанавливающего агента.
RU2007133723/15A 2005-02-11 2006-02-08 Твердофазное тегирование олигосахаридов: методика для манипуляции с иммобилизированными углеводами RU2398237C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US65224705P 2005-02-11 2005-02-11
DKPA200500209 2005-02-11
DKPA200500209 2005-02-11
US60/652,247 2005-02-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007133723A RU2007133723A (ru) 2009-03-20
RU2398237C2 true RU2398237C2 (ru) 2010-08-27

Family

ID=36178250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007133723/15A RU2398237C2 (ru) 2005-02-11 2006-02-08 Твердофазное тегирование олигосахаридов: методика для манипуляции с иммобилизированными углеводами

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7893253B2 (ru)
EP (1) EP1846765B1 (ru)
JP (1) JP5139085B2 (ru)
KR (1) KR101270870B1 (ru)
CN (1) CN101120254B (ru)
AT (1) ATE432471T1 (ru)
AU (1) AU2006212596B2 (ru)
BR (1) BRPI0607935A2 (ru)
CA (1) CA2597490A1 (ru)
DE (1) DE602006006976D1 (ru)
DK (1) DK1846765T3 (ru)
ES (1) ES2326834T3 (ru)
MX (1) MX2007009467A (ru)
RU (1) RU2398237C2 (ru)
WO (1) WO2006084461A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2650112C2 (ru) * 2012-10-02 2018-04-09 Кэлифорниа Инститьют Оф Текнолоджи Восстановительное расщепление ароматических связей c-o, c-n и c-s активированными силанами без переходных металлов
US10513531B2 (en) 2014-08-06 2019-12-24 California Institute Of Technology Silylated derivatives of aromatic heterocycles
US11230520B2 (en) 2012-10-02 2022-01-25 California Institute Of Technology Silylations of aromatic substrates with base-activated organosilanes

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2651227C (en) * 2006-05-05 2016-03-01 Perkinelmer Las, Inc. Quantitative analysis of surface-derived samples using mass spectrometry
WO2008006373A1 (en) * 2006-07-12 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Solid-phase detection of terminal monosaccharides cleaved from glycosylated substrates
CN101501492B (zh) * 2006-08-09 2013-05-15 住友电木株式会社 糖链捕获物及其用途
EP2062944A1 (en) * 2007-11-20 2009-05-27 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Water-soluble rylene dyes, methods for preparing the same and uses thereof as fluorescent labels for biomolecules
DE102009017943A1 (de) 2009-04-17 2010-10-21 Merck Patent Gmbh Poröse, magnetische Kieselgelformkörper, deren Herstellung und Anwendung
FR2981352B1 (fr) * 2011-10-17 2015-07-03 Centre Nat Rech Scient Procede de synthese de proteines
GB201305986D0 (en) * 2013-04-03 2013-05-15 Asociaci N Ct De Investigaci N Cooperativa En Biomateriales Synthesis and use of isotopically-labelled glycans
CN104610387A (zh) * 2015-01-22 2015-05-13 厦门大学 基于含磷苯胺衍生物的寡糖非还原胺化衍生化方法
CN105001298B (zh) * 2015-07-31 2018-01-02 南京斯拜科生化实业有限公司 一种难溶多肽的合成‑分离纯化方法
CN109075181B (zh) * 2016-08-05 2023-05-12 松下知识产权经营株式会社 摄像装置
CN117101743A (zh) 2017-03-23 2023-11-24 安捷伦科技有限公司 改进还原或标记碳水化合物的方法、装置和试剂盒
US20210338905A1 (en) 2018-09-06 2021-11-04 Biomodics Aps A medical tubular device
US11994453B2 (en) 2019-12-05 2024-05-28 Waters Technologies Corporation Chelator based eluents for solid phase extraction of phosphorylated compounds
CN113899896A (zh) * 2021-08-16 2022-01-07 南京理工大学 用于识别硒糖的微芯片和硒糖的定性分析方法及应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0586419A1 (en) * 1991-05-07 1994-03-16 Oxford GlycoSystems Limited Sequencing of oligosaccharides
JP2002350447A (ja) * 2001-05-24 2002-12-04 Wako Pure Chem Ind Ltd 生理活性物質固定化担体及びその製造方法、固定化生理活性物質、試料中の対象成分分析方法、並びに試料中の対象成分分析用キット
WO2003014736A1 (en) * 2001-08-10 2003-02-20 Meditech Reserach Limited Biological molecules comprising glycosaminoglycans
JP4371694B2 (ja) * 2003-05-02 2009-11-25 キヤノン株式会社 標的成分の分離方法、検出方法、スクリーニング方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KAKEHI К ЕТ AL: "EFFECT OF CHAIN LENGTH OF OLIGOSACCHARIDE IN HIGH-PERFORMANCE AFFINITY CHROMATOGRAPHY OF A LECTIN ON OLIGOSACCHARIDE IMMOBILIZED COLUMNS" JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY, vol. 502, no. 2, 1990, p. 297-304. NADKARNI VARSHA D ЕТ AL: "Directional immobilization of heparin onto the nonporous surface of polystyrene microplates" BIOTECHNIQUES, vol. 23, no. 3, 1997, p. 382-385. GUILLAUMIE F ЕТ AL: "Immobilization of Pectin Fragments on solid supports:. novel coupling by thiazolidine formation" BIOCONJUGATE CHEMISTRY, ACS, WASHINGTON, DC, US, vol. 13, 2002, p. 285-294. SATOH AYANO ЕТ AL: "Comparison of methods of immobilization to enzyme-linked immunosorbent assay plates for the detection of sugar chains" ANALYTICAL BIOCHEMISTRY, vol. 275, no. 2, 15 November 1999 (1999-11-15), p. 231-235. GAO XIBAO ЕТ AL: "Progresses of derivatization techniques for analyses of carbohydrates." ANALYTICAL LETTERS, vol. 36, no. 7, May 2003 (2003-05), p. 1281-1310. *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2650112C2 (ru) * 2012-10-02 2018-04-09 Кэлифорниа Инститьют Оф Текнолоджи Восстановительное расщепление ароматических связей c-o, c-n и c-s активированными силанами без переходных металлов
US10927065B2 (en) 2012-10-02 2021-02-23 California Institute Of Technology Silylations of aromatic substrates with base-activated organosilanes
US11230520B2 (en) 2012-10-02 2022-01-25 California Institute Of Technology Silylations of aromatic substrates with base-activated organosilanes
US10513531B2 (en) 2014-08-06 2019-12-24 California Institute Of Technology Silylated derivatives of aromatic heterocycles
US10919917B2 (en) 2014-08-06 2021-02-16 California Institute Of Technology Silylated derivatives of aromatic heterocycles
US11312733B2 (en) 2014-08-06 2022-04-26 California Institute Of Technology Silylated derivatives of aromatic heterocycles
US11753421B2 (en) 2014-08-06 2023-09-12 California Institute Of Technology Silylated derivatives of aromatic heterocycles

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008530538A (ja) 2008-08-07
DE602006006976D1 (de) 2009-07-09
EP1846765B1 (en) 2009-05-27
AU2006212596B2 (en) 2012-03-01
DK1846765T3 (da) 2009-08-17
ATE432471T1 (de) 2009-06-15
CN101120254A (zh) 2008-02-06
US7893253B2 (en) 2011-02-22
KR101270870B1 (ko) 2013-06-05
RU2007133723A (ru) 2009-03-20
WO2006084461A1 (en) 2006-08-17
CN101120254B (zh) 2012-08-29
MX2007009467A (es) 2007-10-02
ES2326834T3 (es) 2009-10-20
AU2006212596A1 (en) 2006-08-17
CA2597490A1 (en) 2006-08-17
US20080227092A1 (en) 2008-09-18
JP5139085B2 (ja) 2013-02-06
KR20070115887A (ko) 2007-12-06
BRPI0607935A2 (pt) 2009-10-20
EP1846765A1 (en) 2007-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2398237C2 (ru) Твердофазное тегирование олигосахаридов: методика для манипуляции с иммобилизированными углеводами
US6887689B2 (en) Immobilized carbohydrate biosensor
US5620850A (en) Molecular recognition at surfaces derivatized with self-assembled monolayers
US8815611B2 (en) Surface for label independent detection and method thereof
US20100249375A1 (en) Immobilizing molecules on a solid support
CN101065665A (zh) 用于结合生物分子的、聚合物涂覆的基材及其制备和使用方法
US6703498B2 (en) Water-soluble polymeric metal ion affinity compositions and methods for using the same
JP2005503540A5 (ru)
US8465972B2 (en) Nanoparticulate cell culture surface
Li et al. Oriented and reversible immobilization of His-tagged proteins on two-and three-dimensional surfaces for study of protein–protein interactions by a QCM biosensor
Li et al. Luminol, horseradish peroxidase and antibody ternary codified gold nanoparticles for a label-free homogenous chemiluminescent immunoassay
US8158342B2 (en) Method for the identification of human immunodeficiency virus related antibodies in blood
CN108469515B (zh) 一种热稳定性生物芯片及其制备方法
Dendane et al. Direct characterization of native chemical ligation of peptides on silicon nanowires
EP2281194B1 (en) Molecular assembly comprising gold and a linker for detection of biochemical entities
CN102565381B (zh) 导电微粒子介导电化学发光信号的免疫检测方法
EP1390751B1 (fr) Dispositif de presentation de polypeptides, utilisable comme "puce" pour la detection miniaturisee de molecules.
AU2006313464B2 (en) Method of converting water-soluble active proteins into hydrophobic active proteins, the use of the same for the preparation of monomolecular layers of oriented active proteins, and devices comprising the same
DU et al. The Research Progress of Antibody Immobilization
Camarero et al. Traceless and site-specific attachment of proteins onto solid supports
EP1343010A1 (en) Matrix for coupling of a biological molecule, method for producing and use of said matrix
Ramadan et al. Non-fouling hyaluronic acid coatings for improved sandwich ELISA measurements in plasma
JP2006521559A (ja) 固定化方法およびそのためのキット
Shwetha ESCORTing proteins directly from whole cell-lysate for single molecule studies
Seo et al. Nanobio-Analytical Approaches for Carbohydrate-Protein Interaction

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140209