RU2007127623A - Способ получения фенола - Google Patents

Способ получения фенола Download PDF

Info

Publication number
RU2007127623A
RU2007127623A RU2007127623/04A RU2007127623A RU2007127623A RU 2007127623 A RU2007127623 A RU 2007127623A RU 2007127623/04 A RU2007127623/04 A RU 2007127623/04A RU 2007127623 A RU2007127623 A RU 2007127623A RU 2007127623 A RU2007127623 A RU 2007127623A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carried out
benzene
oxides
catalyst
range
Prior art date
Application number
RU2007127623/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2397155C2 (ru
Inventor
Леонардо ДАЛЛОРО (IT)
Леонардо Даллоро
Альберто ЧЕЗАНА (IT)
Альберто Чезана
Роберто БУЦЦОНИ (IT)
Роберто Буццони
Фаусто ДЖЕНОНИ (IT)
Фаусто ДЖЕНОНИ
Гвидо СПАНО (IT)
Гвидо Спано
Франко РИВЕТТИ (IT)
Франко Риветти
Original Assignee
Полимери Эуропа С.п.А. (IT)
Полимери Эуропа С.П.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Полимери Эуропа С.п.А. (IT), Полимери Эуропа С.П.А. filed Critical Полимери Эуропа С.п.А. (IT)
Publication of RU2007127623A publication Critical patent/RU2007127623A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2397155C2 publication Critical patent/RU2397155C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/31—Chromium, molybdenum or tungsten combined with bismuth
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/888—Tungsten
    • B01J23/8885—Tungsten containing also molybdenum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/58—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by oxidation reactions introducing directly hydroxy groups on a =CH-group belonging to a six-membered aromatic ring with the aid of molecular oxygen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (33)

1. Способ получения фенола путем гидродеоксидирования полигидроксилированных производных бензола в присутствии катализатора на основе многокомпонентных оксидов металлов, отличающийся тем, что указанные оксиды включают по меньшей мере одну активную фазу оксида, которая соответствует структуре шеелита, и материалы с кристаллической структурой, не являющейся шеелитом, или аморфной структурой, где кристаллическую структуру шеелита выбирают из следующих составов:
Bi(1-x/3)V(1-x)wNb(1-x)(1-w)MoxO4,
CU(1-z)ZnzW(1-y)MoyO4
и тем, что селективное гидроксилирование бензола проводят путем подачи кислорода или других агентов-окислителей в пониженном количестве по сравнению со стехиометрическим количеством в расчете на вступающий в реакцию бензол, или не подавая их. при этом недостающий для стехиометрии кислород обеспечивает катализатор.
2. Способ по п.1, в котором на последующей стадии катализатор регенерируют до его первоначального состояния с помощью кислорода или другого соединения-окислителя.
3. Способ по п.2, в котором стадии реакции и повторного окисления осуществляют циклически.
4. Способ по п.1, в котором селективное гидродеоксидирование проводят путем проведения реакции полигидроксилированных производных бензола с водородом в паровой фазе при температуре 250-500°С, при давлении 0,1-10 МПа (1-100 бар) и массовой объемной скорости (WHSV), рассчитанной по отношению к подаваемым полигидроксилированным производным бензола, 0,1-10 ч-1.
5. Способ по п.4, в котором гидродеоксидирование проводят при температуре в диапазоне от 300 до 450°С.
6. Способ по п.4, в котором гидродеоксидирование проводят при давлении в диапазоне от 0,3 до 5 МПа (от 3 до 50 бар).
7. Способ по п.4, в котором гидродеоксидирование проводят при объемной скорости в диапазоне от 0,5 до 5 ч-1.
8. Способ по п.4, в котором гидродеоксидирование проводят в адиабатическом реакторе с неподвижным слоем катализатора путем подачи в реактор раствора бензолдиолов в воде с концентрацией 5-60 мас.% совместно с потоком водорода в таком количестве, что соотношение общего количества молей водорода и бензолдиолов находится в диапазоне от 2:1 до 50:1.
9. Способ по п.8, в котором раствор бензолдиолов в воде имеет концентрацию 10-40 мас.%, а соотношение между общим количеством молей водорода и бензолдиолов находится в диапазоне от 5:1 до 30:1.
10. Способ по п.4, в котором гидродеоксидирование проводят в двух или более адиабатических реакторах с неподвижным слоем катализатора, соединенных последовательно, путем разделения как подаваемого водного потока, так и подаваемого водорода на отдельные реакторы.
11. Способ по п.1, в котором гидродеоксидирование проводят в присутствии катализатора на основе многокомпонентных оксидов металлов, содержащего по меньшей мере один металл, выбранный из меди, ванадия, висмута, молибдена, ниобия, железа, вольфрама, цинка, никеля и их сочетаний, возможно содержащего сурьму и/или фосфор.
12. Способ по п.11, в котором катализатор нанесен на носитель или сформован с использованием связующих.
13. Способ по п.11, в котором катализатор содержит активные фазы оксидов по существу в кристаллической форме.
14. Способ по п.1, в котором материалы с кристаллической структурой, не являющейся шеелитом, или аморфной структурой выбирают из материалов, способных увеличить емкость накопления кислорода в этой структуре.
15. Способ по п.14, в котором материалы выбирают из оксидов лантанидов или их смесей с другими оксидами.
16. Способ по п.15, в котором из оксидов лантанидов выбирают оксид церия, а из смесей оксидов лантанидов с другими оксидами выбирают смесь оксид церия - оксид циркония.
17. Способ получения фенола путем селективного гидроксилирования бензола в присутствии катализатора на основе многокомпонентных оксидов металлов, включающего по меньшей мере один металл, выбранный из групп VB, VIB, VIII, IB, IIB, IVA, VA, отличающийся тем, что способ осуществляют путем подачи кислорода или других агентов-окислителей в пониженных количествах по сравнению со стехиометрическим количеством в расчете на вступающий в реакцию бензол, или вообще не подавая их, при этом недостающий для стехиометрии кислород обеспечивает катализатор, и тем, что катализатор содержит активные фазы оксида по существу в кристаллической форме.
18. Способ по п.17, в котором на последующей стадии катализатор регенерируют до его первоначального состояния с помощью кислорода или другого соединения-окислителя.
19. Способ по п.18, в котором стадии реакции и повторного окисления осуществляют циклически.
20. Способ по п.17, в котором селективное гидроксилирование бензола проводят в реакторе, работающем при температурах в диапазоне от 150 до 700°С, при давлении в диапазоне от 0,01 до 10 МПа (от 0,1 до 100 бар) и массовой объемной скорости (WHSV), рассчитанной по отношению к всей подаваемой смеси, в диапазоне от 0,01 до 1000 ч-1.
21. Способ по п.20, в котором селективное гидроксилирование бензола проводят при температуре в диапазоне от 200 до 600°С.
22. Способ по п.21, в котором селективное гидроксилирование бензола проводят при температурах в диапазоне от 250 до 550°С.
23. Способ по п.20, в котором селективное гидроксилирование бензола проводят при давлении в диапазоне от 0,1 до 3 МПа (от 1 до 30 бар).
24. Способ по п.20, в котором селективное гидроксилирование бензола проводят при объемных скоростях в диапазоне от 1 до 100 ч-1.
25. Способ по п.24, в котором селективное гидроксилирование бензола проводят при объемных скоростях в диапазоне от 2 до 50 ч-1.
26. Способ по п.17, в котором селективное гидроксилирование бензола проводят в нескольких реакторах, по меньшей мере один из которых предназначен для регенерации катализатора, работающих либо посредством физического переноса катализатора из реактора, предназначенного для проведения реакции, в реактор, предназначенный для проведения регенерации, либо посредством переключения потоков между реактором, предназначенным для проведения реакции, и реактором, предназначенным для проведения регенерации.
27. Способ по п.17, в котором селективное гидроксилирование бензола проводят в одном или более чем одном реакторе с псевдоожиженным слоем.
28. Способ по п.17, в котором селективное гидроксилирование проводят в присутствии катализатора на основе многокомпонентных оксидов металлов, включающего по меньшей мере один металл, выбранный из меди, ванадия, висмута, молибдена, ниобия, железа, вольфрама, цинка, никеля и их сочетаний, возможно содержащего сурьму и/или фосфор.
29. Способ по п.28, в котором катализатор нанесен на носитель или сформован с использованием связующих.
30. Способ по п.17, в котором указанные оксиды включают по меньшей мере одну активную фазу оксида, которая соответствует структуре шеелита, и материалы с кристаллической структурой, не являющейся шеелитом, или аморфной структурой, в котором кристаллическая структура шеелита выбрана из следующих составов:
Bi(1-x/3)V(1-x)wNb(1-x)(1-w)MoxO4,
CU(1-z)ZnzW(1-y)MoyO4.
31. Способ по п.30, в котором материалы с кристаллической структурой, не являющейся шеелитом, или аморфной структурой выбирают из материалов, способных увеличить емкость накопления кислорода в этой структуре.
32. Способ по п.30, в котором материалы выбирают из оксидов лантанидов или их смесей с другими оксидами.
33. Способ по п.32, в котором из оксидов лантанидов выбирают оксид церия, а из смесей оксидов лантанидов с другими оксидами выбирают смесь оксид церия - оксид циркония.
RU2007127623/04A 2005-01-20 2006-01-10 Способ получения фенола RU2397155C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI2005A000062 2005-01-20
IT000062A ITMI20050062A1 (it) 2005-01-20 2005-01-20 Processo per la preparazione di fenolo

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007127623A true RU2007127623A (ru) 2009-02-27
RU2397155C2 RU2397155C2 (ru) 2010-08-20

Family

ID=34956718

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007127623/04A RU2397155C2 (ru) 2005-01-20 2006-01-10 Способ получения фенола

Country Status (9)

Country Link
US (2) US7868210B2 (ru)
EP (2) EP2279991B1 (ru)
JP (1) JP5172351B2 (ru)
ES (1) ES2388587T3 (ru)
IT (1) ITMI20050062A1 (ru)
PL (1) PL2279991T3 (ru)
RU (1) RU2397155C2 (ru)
TW (1) TWI365869B (ru)
WO (1) WO2006077034A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2598699A1 (en) * 2005-02-24 2006-08-31 Roy A. Periana New catalytic systems for the conversion of hydrocarbons to functionalized products
US9162938B2 (en) 2012-12-11 2015-10-20 Chevron Lummus Global, Llc Conversion of triacylglycerides-containing oils to hydrocarbons
US9024096B2 (en) 2012-12-11 2015-05-05 Lummus Technology Inc. Conversion of triacylglycerides-containing oils
RU2630473C1 (ru) * 2016-10-27 2017-09-11 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук (ИК СО РАН) Способ приготовления и регенерации катализатора гидроксилирования ароматических соединений закисью азота и способ гидроксилирования ароматических соединений
RU2677875C1 (ru) * 2017-12-18 2019-01-22 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук (ИК СО РАН) Катализатор и способ получения обогащенной по водороду газовой смеси из диметилового эфира и воздуха

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE501467C (de) 1927-02-04 1930-07-02 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von aromatischen Hydroxylverbindungen und deren Halogensubstitutionsprodukten
DE849557C (de) 1944-11-03 1952-09-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von einwertigen Phenolen
US3806470A (en) 1970-09-24 1974-04-23 Du Pont Catalyst compositions of scheelite crystal structure containing bismuth ions and cation vacancies
US3843553A (en) 1970-09-24 1974-10-22 Du Pont Catalyst compositions of scheelite crystal structure containing bismuth ions,divalent ions and cation vacancies
JPS4861439A (ru) 1971-12-02 1973-08-28
JPS5817174B2 (ja) 1979-12-19 1983-04-05 宇部興産株式会社 フェノ−ルの製造法
US5110995A (en) 1991-03-12 1992-05-05 Institute Of Catalysis Preparation of phenol or phenol derivatives
RU2058286C1 (ru) * 1994-04-12 1996-04-20 Институт катализа им.Г.К.Борескова СО РАН Способ получения фенола или его производных
US6440745B1 (en) 1994-10-18 2002-08-27 Symyx Technologies Combinatorial synthesis and screening of organometallic compounds and catalysts
US6323366B1 (en) 1997-07-29 2001-11-27 Massachusetts Institute Of Technology Arylamine synthesis
US5981424A (en) 1997-07-31 1999-11-09 Sunoco, Inc. (R&M) Catalysts for hydroxylation and ammination of aromatics using molecular oxygen as the terminal oxidant without coreductant
IT1296573B1 (it) 1997-11-27 1999-07-14 Enichem Spa Procedimento per l'ossidazione di composti aromatici a idrossiaromatici
US6316616B1 (en) 1998-04-02 2001-11-13 President And Fellows Of Harvard College Parallel combinatorial approach to the discovery and optimization of catalysts and uses thereof
DE69901654T2 (de) 1998-05-19 2003-02-06 Polimeri Europa Spa Aktivierungsmethode für Titansilikalit und dessen Verwendung in Oxidationsverfahren mit Wasserstoffperoxid
JP2000327612A (ja) * 1999-05-18 2000-11-28 Mitsubishi Rayon Co Ltd フェノ−ル類の製造方法
US6573413B2 (en) 2000-04-19 2003-06-03 Solutia Inc. Process for activating catalyst for the hydroxylation of aromatics
US6437197B1 (en) * 2000-04-27 2002-08-20 Shell Oil Company Process for catalytic hydroxylation of aromatic hydrocarbons
ITMI20012410A1 (it) 2001-11-15 2003-05-15 Enichem Spa Processo per la preparazione di composti aromatici idrossilati
JP2004008834A (ja) * 2002-06-03 2004-01-15 Mitsubishi Rayon Co Ltd メタクリル酸製造用触媒の製造方法
ITMI20022185A1 (it) * 2002-10-15 2004-04-16 Enitecnologie Spa Processo per la preparazione di fenolo mediante idrodeossigenazione di benzendioli.
ITMI20022522A1 (it) 2002-11-28 2004-05-29 Polimeri Europa Spa Processo integrato per la preparazione di fenolo da benzene con riciclo dei sottoprodotti.

Also Published As

Publication number Publication date
EP2279991A1 (en) 2011-02-02
EP1838651A1 (en) 2007-10-03
US7868210B2 (en) 2011-01-11
PL2279991T3 (pl) 2012-10-31
JP2008528452A (ja) 2008-07-31
US20110092746A1 (en) 2011-04-21
ITMI20050062A1 (it) 2006-07-21
US20080132735A1 (en) 2008-06-05
JP5172351B2 (ja) 2013-03-27
TWI365869B (en) 2012-06-11
ES2388587T3 (es) 2012-10-16
RU2397155C2 (ru) 2010-08-20
US8247622B2 (en) 2012-08-21
WO2006077034A1 (en) 2006-07-27
TW200639146A (en) 2006-11-16
EP2279991B1 (en) 2012-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Grasselli et al. Selective oxidation of hydrocarbons employing tellurium containing heterogeneous catalysts
RU2007127623A (ru) Способ получения фенола
JP3735212B2 (ja) 低級アルカン酸化脱水素用触媒およびオレフインの製造方法
TWI336635B (en) Alkylation and catalyst regenerative process
US20060155157A1 (en) Catalyst direct conversion of methane to ethane and ethylene
JP2009543760A (ja) プロパンからのアクロレインまたはアクリル酸あるいはその混合物の製造方法
KR20080030962A (ko) 재생된 혼합 금속 산화물 촉매
US6559085B1 (en) Method for regenerating molybdenum-containing oxide fluidized-bed catalyst
JP5072951B2 (ja) アルキル化芳香族化合物の製造方法
JP2008528452A5 (ru)
JP2003520202A5 (ru)
JP5628039B2 (ja) レドックス能の高いアルキル芳香族化合物の脱水素触媒およびその製造方法並びにそれを使用した脱水素化方法
US20090036721A1 (en) Dehydrogenation of ethylbenzene and ethane using mixed metal oxide or sulfated zirconia catalysts to produce styrene
CZ2000600A3 (cs) Způsob výroby aromatických aminů
US5689005A (en) Reductive deoxygenation using a redox catalyst
KR930005306B1 (ko) 메타크릴산 제조용 촉매의 제조방법.
JP2009161527A (ja) アルカンからカルボン酸を製造するための統合された方法
ES2204399T3 (es) Catalizador y procedimiento para la deshidrogenacion oxidativa de alquilaromaticos o parafinas a los alquilaromaticos correspondientes o a las olefinas correspondientes.
JPH1036311A (ja) α，β−不飽和カルボン酸の製造方法
US20100222621A1 (en) Oxydehydrogenation of Ethylbenzene Using Mixed Metal Oxide or Sulfated Zirconia Catalysts to Produce Styrene
WO2001083106A2 (en) Catalysts for the oxidation of lower olefins to unsaturated aldehydes; methods of making and using the same
US5895829A (en) Preparation of olefinically unsaturated compounds, in particular sytrene, by catalytic oxidation
US5902918A (en) Catalyst and catalytic oxidative dehydrogenation of alkylaromatics and paraffins
US11021420B1 (en) Oxygen transfer agent conditioning systems and methods
KR20070063418A (ko) 아로마틱 디알데히드의 제조방법 및 이에 사용되는제조장치 시스템

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150111