RU2007126723A - Способ получения высокочистых мелоксикама и калиевой соли мелоксикама - Google Patents
Способ получения высокочистых мелоксикама и калиевой соли мелоксикама Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007126723A RU2007126723A RU2007126723/04A RU2007126723A RU2007126723A RU 2007126723 A RU2007126723 A RU 2007126723A RU 2007126723/04 A RU2007126723/04 A RU 2007126723/04A RU 2007126723 A RU2007126723 A RU 2007126723A RU 2007126723 A RU2007126723 A RU 2007126723A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- meloxicam
- formula
- methyl
- potassium salt
- water
- Prior art date
Links
- ZRVUJXDFFKFLMG-UHFFFAOYSA-N Meloxicam Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)N(C)C=1C(=O)NC1=NC=C(C)S1 ZRVUJXDFFKFLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 43
- 229960001929 meloxicam Drugs 0.000 title claims abstract 41
- -1 POTASSIUM MELOXICAM SALT Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 title 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 12
- LTUDISCZKZHRMJ-UHFFFAOYSA-N potassium;hydrate Chemical compound O.[K] LTUDISCZKZHRMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 3
- GUABFMPMKJGSBQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CN=C(N)S1 GUABFMPMKJGSBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 claims 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- PJVXVPRIMWFYEF-ARJAWSKDSA-N C/C(/S)=C/N=C(\C)/N Chemical compound C/C(/S)=C/N=C(\C)/N PJVXVPRIMWFYEF-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 0 Cc1cnc(N*C(N2C)=C(*)c3ccccc3S2(=O)=O)[s]1 Chemical compound Cc1cnc(N*C(N2C)=C(*)c3ccccc3S2(=O)=O)[s]1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (15)
1. Способ получения 4-гидрокси-2-метил-N-(5-метил-2-тиазолил)-2Н-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида (мелоксикама) формулы (II)
высокой степени чистоты, при котором
а) растворяют моногидрат калиевой соли мелоксикама формулы (I)
в воде или в смеси воды и органического растворителя, удаляют нерастворимые примеси и обрабатывают полученный в результате раствор органической или неорганической кислотой и кристаллизуют мелоксикам; либо
б) превращают сырой продукт мелоксикама в кристаллический моногидрат калиевой соли мелоксикама формулы (I), растворяют указанный моногидрат калиевой соли мелоксикама формулы (I) в воде или в смеси воды и органического растворителя, удаляют нерастворимые примеси и обрабатывают растворенную калиевую соль мелоксикама органической или неорганической кислотой с последующей кристаллизацией мелоксикама формулы (II); либо
в) подвергают взаимодействию соединение общей формулы (III)
где R представляет собой метил, этил или изопропил, с 2-амино-5-метил-тиазолом формулы (IV)
превращают полученный в результате мелоксикам формулы (II) в его калиевую соль, отделяют нерастворимые примеси от водного или водно-органического раствора указанной калиевой соли мелоксикама, обрабатывают указанный раствор органический или неорганической кислотой и кристаллизуют мелоксикам.
2. Способ в соответствии с вариантами а), б) и в) п.1, отличающийся тем, что моногидрат калиевой соли мелоксикама формулы (I) получают путем взаимодействия мелоксикама формулы (II) с гидроксидом калия или карбонатом калия, растворенным в воде или в смеси воды и органического растворителя и, если желательно, кристаллизуют моногидрат калиевой соли мелоксикама соединения формулы (I), полученный таким способом.
3. Способ получения моногидрата калиевой соли мелоксикама формулы (I), при котором подвергают взаимодействию мелоксикам формулы (II) с гидроксидом калия или карбонатом калия, растворенным в воде или в смеси воды и органического растворителя и, если желательно, кристаллизуют моногидрат калиевой соли мелоксикама формулы (I), полученный таким способом.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что молярное количество гидроксида калия или карбоната калия составляет 1-10 молярных эквивалентов, предпочтительно 4-5 молярных эквивалентов молярного количества мелоксикама.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя применяют спирт, содержащий 1-4 атома углерода, например, метанол, этанол или изопропанол, предпочтительно этанол.
6. Способ в соответствии с вариантами а), б) и в) п.1, отличающийся тем, что кислотную обработку раствора калиевой соли мелоксикама в воде или в смеси воды и органического растворителя проводят путем смешивания указанного раствора с органической или неорганической кислотой, например, серной кислотой, соляной кислотой, фосфорной кислотой, винной кислотой, уксусной кислотой, предпочтительно с уксусной кислотой или соляной кислотой.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что обработку кислотой продолжают до рН от 3 до 6, предпочтительно до рН 6.
8. 4-Гидрокси-2-метил-N-(5-метил-2-тиазолил)-2Н-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксид (мелоксикам) формулы (II), по существу свободный от 4-гидрокси-2-метил-N-алкил-(5-метил-2-тиазолил)-2Н-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида формулы (V), где алкильная группа R формулы (V) представляет собой метил, этил или изопропил.
9. Моногидрат калиевой соли мелоксикама формулы (I).
10. Моногидрат калиевой соли мелоксикама формулы (I), по существу свободный от 4-гидрокси-2-метил-N-алкил-(5-метил-2-тиазолил)-2H-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида формулы (V), где алкил (группа R формулы (V)) представляет собой метил, этил или изопропил.
11. Фармацевтические препараты, содержащие моногидрат калиевой соли мелоксикама формулы (I) по п.9 и один или более фармацевтически приемлемый наполнитель или вспомогательный агент.
12. Фармацевтические препараты, содержащие высокочистый мелоксикам формулы (II) по п.8 и один или более фармацевтически приемлемый наполнитель или вспомогательный агент.
13. 4-Гидрокси-2-метил-N-алкил-(5-метил-2-тиазолил)-2H-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксид формулы (V)
где алкил (группа R формулы (V)) представляет собой метил, этил или изопропил.
14. 4-Гидрокси-2-метил-N-(5-метил-2-тиазолил)-2H-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксид (мелоксикам) формулы (II), по существу свободный от 4-гидрокси-2-метил-N-алкил-(5-метил-2-тиазолил)-2H-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида формулы (V), где алкильная группа R формулы (V) представляет собой метил, этил или изопропил,
который может быть получен путем
а) растворения моногидрата калиевой соли мелоксикама формулы (I)
в воде или в смеси воды и органического растворителя, удаления нерастворимых примесей и обработки полученного в результате раствора органической или неорганической кислотой и кристаллизации мелоксикама; либо
б) превращения сырого продукта мелоксикама в кристаллический моногидрат калиевой соли мелоксикама формулы (I), растворения указанного моногидрата калиевой соли мелоксикама формулы (I) в воде или в смеси воды и органического растворителя, удаления нерастворимых примесей и обработки растворенной калиевой соли мелоксикама органической или неорганической кислотой с последующей кристаллизацией мелоксикама формулы (II); либо
в) взаимодействия соединения общей формулы (III)
где R представляет собой метил, этил или изопропил, с 2-амино-5-метил-тиазолом формулы (IV)
превращения полученного в результате мелоксикама формулы (II) в его калиевую соль, отделения нерастворимых примесей от водного или водно-органического раствора указанной калиевой соли мелоксикама, обработки указанного раствора органической или неорганической кислотой и кристаллизации мелоксикама.
15. Фармацевтические препараты, содержащие высокочистый мелоксикам формулы (II) по п.14 и один или более фармацевтически приемлемый наполнитель или вспомогательный агент.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU0402634A HU227359B1 (en) | 2004-12-18 | 2004-12-18 | Process for producing meloxicam and meloxicam potassium salt of high purity |
| HUP0402634 | 2004-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007126723A true RU2007126723A (ru) | 2009-01-27 |
| RU2394032C2 RU2394032C2 (ru) | 2010-07-10 |
Family
ID=89985699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007126723/04A RU2394032C2 (ru) | 2004-12-18 | 2005-12-16 | Способ получения высокочистых мелоксикама и калиевой соли мелоксикама |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8097616B2 (ru) |
| EP (1) | EP1828178B1 (ru) |
| JP (1) | JP5329812B2 (ru) |
| CN (1) | CN101090900B (ru) |
| AT (1) | ATE486867T1 (ru) |
| BG (1) | BG66118B1 (ru) |
| CY (1) | CY1112714T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2007465A3 (ru) |
| DE (1) | DE602005024612D1 (ru) |
| DK (1) | DK1828178T3 (ru) |
| EA (1) | EA013791B1 (ru) |
| ES (1) | ES2356840T3 (ru) |
| HK (1) | HK1114848A1 (ru) |
| HU (1) | HU227359B1 (ru) |
| IL (1) | IL183739A (ru) |
| NO (1) | NO20073602L (ru) |
| PL (2) | PL382907A1 (ru) |
| PT (1) | PT1828178E (ru) |
| RU (1) | RU2394032C2 (ru) |
| SI (1) | SI1828178T1 (ru) |
| SK (1) | SK50932007A3 (ru) |
| UA (1) | UA89657C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006064298A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2443891B (en) * | 2006-11-20 | 2009-04-08 | Norbrook Lab Ltd | Process for the purification of meloxicam |
| EP2470189A4 (en) * | 2009-08-27 | 2013-01-23 | Merck Sharp & Dohme | METHODS FOR PREPARING HEPATITIS C VIRUS PROTEASE INHIBITORS |
| RU2465892C1 (ru) * | 2011-09-21 | 2012-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Новосибирский национальный исследовательский государственный университет (НГУ)" | Способ получения высокодисперсного мелоксикама |
| CN103772378B (zh) * | 2014-01-26 | 2016-02-24 | 悦康药业集团有限公司 | 一种美洛昔康化合物及其片剂 |
| CN106896162B (zh) * | 2015-12-17 | 2019-10-18 | 瑞普（天津）生物药业有限公司 | 一种检测美洛昔康片中杂质的hplc方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2756113A1 (de) * | 1977-12-16 | 1979-06-21 | Thomae Gmbh Dr K | Neue 4-hydroxy-2h-1,2-benzothiazin- 3-carboxamid-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
| EP0945134A1 (de) * | 1998-03-27 | 1999-09-29 | Boehringer Ingelheim Pharma KG | Neue galenische Zubereitungsformen von Meloxicam zur oralen Applikation |
| ES2223209B1 (es) * | 2001-12-11 | 2005-10-01 | Esteve Quimica, S.A. | Nuevas formas cristalinas del meloxicam y procedimientos para su preparacion e interconversion. |
| US8992980B2 (en) | 2002-10-25 | 2015-03-31 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Water-soluble meloxicam granules |
| ITMI20041918A1 (it) * | 2004-10-11 | 2005-01-11 | A M S A Anonima Materie Sintetiche Affini Spa | Processo di purificazione di meloxicam |
-
2004
- 2004-12-18 HU HU0402634A patent/HU227359B1/hu not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-12-16 WO PCT/HU2005/000136 patent/WO2006064298A1/en active Application Filing
- 2005-12-16 SK SK5093-2007A patent/SK50932007A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2005-12-16 DE DE602005024612T patent/DE602005024612D1/de active Active
- 2005-12-16 UA UAA200708233A patent/UA89657C2/ru unknown
- 2005-12-16 ES ES05823064T patent/ES2356840T3/es active Active
- 2005-12-16 DK DK05823064.0T patent/DK1828178T3/da active
- 2005-12-16 PT PT05823064T patent/PT1828178E/pt unknown
- 2005-12-16 RU RU2007126723/04A patent/RU2394032C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-12-16 EP EP05823064A patent/EP1828178B1/en active Active
- 2005-12-16 US US11/793,548 patent/US8097616B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-16 CZ CZ20070465A patent/CZ2007465A3/cs unknown
- 2005-12-16 CN CN2005800434052A patent/CN101090900B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-16 PL PL382907A patent/PL382907A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2005-12-16 PL PL05823064T patent/PL1828178T3/pl unknown
- 2005-12-16 AT AT05823064T patent/ATE486867T1/de active
- 2005-12-16 EA EA200701256A patent/EA013791B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-12-16 SI SI200531217T patent/SI1828178T1/sl unknown
- 2005-12-16 JP JP2007546204A patent/JP5329812B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-06-07 IL IL183739A patent/IL183739A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-07-12 NO NO20073602A patent/NO20073602L/no unknown
- 2007-07-18 BG BG109916A patent/BG66118B1/bg unknown
-
2008
- 2008-05-02 HK HK08104873.6A patent/HK1114848A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-01-28 CY CY20111100084T patent/CY1112714T1/el unknown
- 2011-10-12 US US13/271,445 patent/US20120035162A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007126723A (ru) | Способ получения высокочистых мелоксикама и калиевой соли мелоксикама | |
| EP2069329A2 (en) | A process for the preparation of benzimidazole derivatives and their salts | |
| US20050080255A1 (en) | Crystalline cefdinir potassium dihydrate | |
| US10870654B2 (en) | Pharmaceutically acceptable salts and polymorphic forms of hydrocodone benzoic acid enol ester and processes for making same | |
| RU2387656C2 (ru) | Способ получения гидробромида галантамина | |
| US9914692B2 (en) | Procedure for the preparation of 4-phenyl butyrate and uses thereof | |
| EP1674463A1 (en) | Rabeprazole sodium salt in crystalline hydrate form | |
| JP2008524197A5 (ru) | ||
| JP5641802B2 (ja) | （ｓ）−４−〔（４−クロロフェニル）（２−ピリジル）メトキシ〕ピペリジンのジアステレオマー塩の製造方法 | |
| RU2434869C2 (ru) | Способ получения абакавира | |
| KR101806782B1 (ko) | 고순도 바제독시펜 아세테이트의 제조방법 | |
| FR2468370A1 (fr) | Nouvelles pyridothienotriazines et leur procede de preparation | |
| KR100912214B1 (ko) | 세프디니르 세슘 염의 결정형 | |
| US8198455B2 (en) | Process for the preparation of dexlansoprazole | |
| US8129536B2 (en) | Method for the purification of lansoprazole | |
| JP3980684B2 (ja) | 高品質カプトプリルの簡便な製造方法 | |
| JP2010105935A (ja) | ４−（８−クロロ−５，６−ジヒドロ−１１Ｈ−ベンゾ［５，６］シクロヘプタ［１，２−ｂ］ピリジン−１１−イリデン）−１−ピペリジンカルボン酸エチルエステルの精製方法 | |
| JP2011195500A (ja) | （ｓ）−４−［４−［（４−クロロフェニル）（２−ピリジル）メトキシ］ピペリジノ］ブタン酸一ベンゼンスルホン酸塩の製造方法 | |
| JP5334852B2 (ja) | アバカビルの製造方法 | |
| EP0601930A1 (fr) | Nouveaux dérivés de 4-méthyl-1,3-oxazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| KR101266224B1 (ko) | 트리틸 올메사르탄 메독소밀의 개선된 제조방법 | |
| BG98284A (bg) | Метод за получаване на .\-(3-(3-(1-пиперидинил метил) фенокси) пропил)ацетоксиацетамид хидрохлорид |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121217 |