RU2007125799A - Способ получения кандесартана - Google Patents

Способ получения кандесартана Download PDF

Info

Publication number
RU2007125799A
RU2007125799A RU2007125799/04A RU2007125799A RU2007125799A RU 2007125799 A RU2007125799 A RU 2007125799A RU 2007125799/04 A RU2007125799/04 A RU 2007125799/04A RU 2007125799 A RU2007125799 A RU 2007125799A RU 2007125799 A RU2007125799 A RU 2007125799A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
group
candesartan
compound
same meaning
Prior art date
Application number
RU2007125799/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2407741C2 (ru
Inventor
Йапинг ВАНГ (CN)
Йапинг ВАНГ
Йонганг ЛИ (CN)
Йонганг ЛИ
Йулин ДИ (CN)
Йулин ДИ
Гуоджун ЖЕНГ (CN)
Гуоджун ЖЕНГ
Йи ЛИ (CN)
Йи Ли
Штефан КЕХЕР (DE)
Штефан КЕХЕР
Original Assignee
Рациофарм ГмбХ (DE)
Рациофарм Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рациофарм ГмбХ (DE), Рациофарм Гмбх filed Critical Рациофарм ГмбХ (DE)
Publication of RU2007125799A publication Critical patent/RU2007125799A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2407741C2 publication Critical patent/RU2407741C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/10—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups with simultaneously increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/56—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/60—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in meta- or para- positions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Claims (30)

1. Способ получения кандесартана, соли кандесартана или сложного эфира кандесартана или защитной формы кандесартана, соли кандесартана или сложного эфира кандесартана, в частности кандесартана цилексетила, который включает следующие стадии:
(а) приготовление и реакцию обмена соединения формулы (I)
Figure 00000001
,
где R является водородом, незамещенным или замещенным радикалом алкила или арила, предпочтительно метилом или (циклогексилоксикарбонилокси)этилом,
Y1 представляет собой группу, которая при образовании связи С-С должна быть в состоянии вступить в реакцию сочетания, в которую входит, кроме того, группа Y2,
с соединением формулы (П), имеющим группу Y2,
Figure 00000002
,
где R1 является защитной группой тетразолила или водородом, при образовании кандесартана, защитной формы кандесартана или сложного эфира кандесартана или кандесартана цилексетила или другого сложного эфира кандесартана, и при необходимости
(b) превращение в кандесартан, кандесартан цилексетил или в соль.
2. Способ по п.1, где R обозначает метил.
3. Способ по п.1, причем R обозначает радикал алкила, предпочтительно метил, и стадия b) включает переэтерификацию сложного эфира, полученного на стадии а).
4. Способ по п.3, где стадия b) включает гидролиз сложного эфира, полученного на стадии а) с помощью обработки гидроокисью натрия (NaOH) в EtOH.
5. Способ по п.4, где в стадию b) входит, кроме того, реакция обмена кандесартана в виде свободной карбоновой кислоты с соединением формулы IV
Figure 00000003
,
где Z1 обозначает отходящую группу, предпочтительно галоген,
предпочтительно йод,
при образовании кандесартана цилексетила,
предпочтительно в присутствии NaI и К2СО3.
6. Способ по п.1, где R1 выбран из группы, включающей водород, трет. бутил и трифенилметил, предпочтительно, трифенилметил.
7. Способ по п.1, где Y1 выбран из следующих функциональных групп:
В(OR4)2, причем каждый из радикалов R4 независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил или алкиларил, предпочтительно водород,
радикал триалкил-олова,
радикал магний(П)галогенид или
галоген, предпочтительно бром,
и причем, если Y2 обозначает галоген, то Y1 обозначает В(OR4), радикал триалкил-олова или магний(П)галогенида и наоборот.
8. Способ по п.1, где Y2 выбран из следующей группы:
галоген, предпочтительно бром,
радикал триалкил-олова,
радикал магний(П)галогенида или
В(OR4)2, причем каждый из радикалов R4 независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил или алкиларил, предпочтительно водород,
и причем, если Y1 обозначает галоген, то Y2 обозначает В(OR4), радикал триалкил-олова или магний(П)галогенида и наоборот.
9. Способ по п.1, где Y1=Br.
10. Способ по одному из пп.1-9, где применяют катализатор или несколько катализаторов, включающих предпочтительно один или несколько переходных металлов.
11. Способ по п.10, где катализатор или катализаторы выбраны из группы, состоящей из MnCl2, CrCl3, FeCl2, Fe(асас)3, FeCl3, Fe(salen)Cl, CoCl2(dppe), CoCl2(dpph), Co(acac)2, CoCl2(dppb), Pd(PPh3)3 или NiCl2(PPh3)2.
12. Способ по п.10, где катализатор применяют вместе активатором и/или стабилизатором.
13. Способ по п.10, где катализатор или катализаторы выбран или выбраны из группы свободных от фосфана катализаторов, содержащих предпочтительно железо.
14. Способ по п.10, где используют один или несколько следующих растворителей: тетрагидрофуран (THF), THF/NMP(N-метилпирролидон), Et2O, DME (диметоксиэтан), бензол, толуол.
15. Способ по п.1, где получение соединения формулы (I), определенной в п.1, включает следующие стадии:
приготовление и реакцию обмена соединения формулы (III)
Figure 00000004
,
где Y1 имеет то же значение, что и в п.п.1 или 7,
Х обозначает группу, которая при образовании связи O-С должна
быть в состоянии вступить в реакцию, в которую входит, кроме
того, группа Z1,
с соединением формулы (IV)
Figure 00000003
,
где Z1 обозначает отходящую группу,
при образовании соединения формулы (I).
16. Способ по п.15, где Х обозначает щелочной металл или предпочтительно водород и/или Z1 обозначает галоген, предпочтительно йод.
17. Способ по п.15, где Y1=Br.
18. Способ по п.15, где получение соединения, имеющего приведенную в п.15 формулу (III), включает следующую стадию:
приготовление и снятие защиты соединения формулы (V)
Figure 00000005
,
где Y1 имеет то же самое значение, что и в п.1 или 7, а
R2 обозначает группу, заменяемую на Х при образовании соединения формулы (III), причем Х имеет то же самое значение, что и в п.15 или 16.
19. Способ по п.18, где R2 выбран из одной из следующих функциональных групп: замещенный или незамещенный низший C1-C6-алкил, бензил или арил, предпочтительно этил (СН2СН3), и наиболее предпочтительно метил (СН3).
20. Способ по п.18, где Y1=Br, а R2 обозначает группу метила или низшего С3-С6-алкила.
21. Способ по п.18, где получение соединения, имеющего приведенную в п.18 формулу (V), включает следующую стадию:
приготовление и реакцию обмена соединения формулы (VI)
Figure 00000006
где Y1 имеет то же самое значение, что и в п.1 или 7, а
R2 имеет то же самое значение, что и в п.18 или 19, с карбонилирующим реактивом или предпочтительно C(Oet)4, с образованием соединения формулы (V).
22. Способ по п.21, где в реакции обмена используют дополнительно Ас2О.
23. Способ по п.21, где Y1=Br, a R2 обозначает группу метила или низшего С3-С6-алкила.
24. Способ по п.22, где получение соединения формулы (VI), как оно определено в п.21, включает следующие стадии:
приготовление соединения формулы (VII)
Figure 00000007
,
где Y1 имеет то же самое значение, что в п.1 или 7, а
R2 имеет то же самое значение, что и в п.18 или 19, и преобразование имеющейся в нем нитрогруппы в аминогруппу.
25. Способ по п.24, где преобразование нитрогруппы в аминогруппу происходит с использованием неблагородных металлов, каталитического гидрирования, электролитическим способом или предпочтительно с помощью SnCl2.
26. Способ по п.24, где получение соединения формулы (VII), как оно определено в п.24, включает следующий этап:
приготовление и снятие защиты соединения формулы (VIII)
Figure 00000008
,
где Y1 имеет то же самое значение, что и в п.1 или 7, а
R2 имеют то же самое значение, что и в п.18 или 19,
а R3 обозначает защитную группу, заменяемую на Н,
при образовании соединения формулы (VII), как это определено в п.24.
27. Способ по п.26, где
Y1=Br,
R2 обозначает группу метила или низшего С3-С6-алкила, а
R3 обозначает группу карбоксилалкила, предпочтительно группу карбокси-трет.-бутила (-СООС-(СН3)3).
28. Способ по п.26 или 27, где получение соединения
формулы (VIII), как это определено в п.26, предполагает следующий этап:
приготовление и реакцию обмена соединения формулы (IX)
Figure 00000009
,
где R2 имеет то же самое значение, что и в п.18 или 19,
а R3 имеет то же значение, что и в п.26 или 27,
с соединением формулы (X)
Figure 00000010
,
где Y1 имеет то же самое значение, что и в п.1 или 7, а
Z2 обозначает отходящую группу,
при образовании соединения формулы (VIII).
29. Способ по п.28, где Z2 выбран из одной из следующих функциональных групп: Cl, I и предпочтительно Br.
30. Применение соединения, определенного в пп.9, 17, 20, 23 или 27, для получения кандесартана или сложного эфира кандесартана, в частности кандесартана цилексетила.
RU2007125799/04A 2004-12-16 2005-12-15 Способ получения кандесартана RU2407741C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004060699A DE102004060699A1 (de) 2004-12-16 2004-12-16 Verfahren zur Herstellung von Candesartan
DE102004060699.4 2004-12-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007125799A true RU2007125799A (ru) 2009-01-27
RU2407741C2 RU2407741C2 (ru) 2010-12-27

Family

ID=36168493

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007125799/04A RU2407741C2 (ru) 2004-12-16 2005-12-15 Способ получения кандесартана

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20080114045A1 (ru)
EP (1) EP1838699B1 (ru)
CN (1) CN101068807A (ru)
AT (1) ATE466010T1 (ru)
CA (1) CA2587501A1 (ru)
DE (2) DE102004060699A1 (ru)
ES (1) ES2344571T3 (ru)
IL (1) IL183104A0 (ru)
NO (1) NO20073440L (ru)
PT (1) PT1838699E (ru)
RU (1) RU2407741C2 (ru)
WO (1) WO2006063578A2 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2264641B1 (es) * 2005-06-17 2008-03-01 Quimica Sintetica, S.A. Procedimiento para la obtencion de derivados de bencimidazol y sus intermedios.
CN101323610B (zh) * 2007-06-15 2013-10-30 横店集团成都分子实验室有限公司 三苯甲基坎地沙坦酯中间体制备方法
CN101633656B (zh) * 2009-09-08 2013-06-26 江苏德峰药业有限公司 沙坦类药物坎地沙坦的合成方法
CN101781286B (zh) * 2010-01-28 2013-07-10 青岛黄海制药有限责任公司 一种制备坎地沙坦酯的方法
CN101880241B (zh) * 2010-07-14 2013-04-17 浙江美诺华药物化学有限公司 一锅法制备2-(取代苯基)甲氨基-3-硝基苯甲酸甲酯的方法
MX2021012305A (es) 2019-04-12 2021-11-12 Riboscience Llc Derivados de heteroarilos biciclicos como inhibidores de ectonucleotido pirofosfatasa fosfodiesterasa 1.

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4820843A (en) * 1987-05-22 1989-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazole intermediates to antihypertensive compounds
US4880804A (en) * 1988-01-07 1989-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles
IL95975A (en) * 1989-10-24 1997-06-10 Takeda Chemical Industries Ltd N-benzyl- 2-alkylbenzimidazole derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing them
US5196444A (en) * 1990-04-27 1993-03-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate and compositions and methods of pharmaceutical use thereof
SK280887B6 (sk) * 1991-11-18 2000-09-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Spôsob výroby tetrazolylbifenylových zlúčenín a medziprodukty tohto spôsobu
BR9609403A (pt) * 1995-06-07 1999-05-11 American Home Prod Processo para a preparação de derivados de bifenila
US6177587B1 (en) * 1997-05-26 2001-01-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. Production method of aminobenzene compound
US6590100B2 (en) * 2000-03-08 2003-07-08 Rhodia Chimie Process for preparing a polyaromatic compound
CN1207287C (zh) * 2002-12-23 2005-06-22 重庆圣华曦药业有限公司 苯并咪唑的酯类化合物及其制备方法和在制备药用化合物坎地沙坦酯中的应用
CN101165062A (zh) * 2003-01-16 2008-04-23 特瓦制药工业有限公司 伊贝沙坦的新合成方法
AU2003230193A1 (en) * 2003-03-27 2004-10-18 Hetero Drugs Limited Novel crystalline forms of candesartan cilexetil
ITMI20032338A1 (it) * 2003-11-28 2005-05-29 Dinamite Dipharma S P A In Forma A Bbreviata Diph Composti feniltetrazolici.

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006063578A3 (de) 2006-10-12
RU2407741C2 (ru) 2010-12-27
CA2587501A1 (en) 2006-06-22
PT1838699E (pt) 2010-07-07
WO2006063578A2 (de) 2006-06-22
ES2344571T3 (es) 2010-08-31
ATE466010T1 (de) 2010-05-15
DE502005009501D1 (de) 2010-06-10
IL183104A0 (en) 2007-09-20
CN101068807A (zh) 2007-11-07
EP1838699A2 (de) 2007-10-03
DE102004060699A1 (de) 2006-06-22
EP1838699B1 (de) 2010-04-28
NO20073440L (no) 2007-07-03
US20080114045A1 (en) 2008-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007125799A (ru) Способ получения кандесартана
EP3235801B1 (en) Carboxylic acid ester production method
JP2018507170A (ja) ジアリールチオヒダントイン化合物の調製方法
MX2007012875A (es) Promotores de catalizadorse para producir trifluoroyodometano y pentafluoroyodoetano.
US10125081B2 (en) Method for producing carboxylic acid anhydride and method for producing carboxylic acid ester
JP2017530956A (ja) ニトロピラゾールアミド化合物の不斉触媒合成方法
CN110452222B (zh) 一种富马酸沃诺拉赞的制备方法
CN114940654B (zh) 一种光催化烯烃还原二聚合成己二腈、己二酸酯类化合物的方法
JP5089634B2 (ja) アルカリ土類金属系触媒、及び反応方法
JP2016011292A (ja) 混合酸無水物の製造方法
JP2012082155A (ja) トリアゾリウム塩及びその製造方法、アジドアルコール並びに不斉反応によるアルキル化オキシインドールの製造方法
CN111747975A (zh) 贝达喹啉消旋体及其中间体的制备方法
JP2006104169A (ja) 第三級シクロアルキル（メタ）アクリレートの製造方法
CA3059585A1 (en) Process for the preparation of deuterated ethanol from d2o
JP2004210745A (ja) （メタ）アクリル酸エステルの製造方法
JP2014076969A (ja) 芳香族エステル化合物の製造方法および芳香族アミド化合物の製造方法
EP1661877A4 (en) PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC ALDEHYDE
JP5968301B2 (ja) 嵩高い水酸基含有化合物由来のエステルの製造方法
JP5191702B2 (ja) Ｎ−オキシル化合物、その製造方法および重合防止方法
CN109776400B (zh) 一种(r)-苯基(吡啶-2-基)甲醇衍生物的制备方法
KR101233806B1 (ko) 2,2'-비피리딘-4,4'-디카르복시산의 개선된 제조방법
KR102425274B1 (ko) 5-(c1~c4 알킬) 테트라졸의 합성방법
Hu et al. NiCl2/Al-promoted addition of per (poly) fluoroalkyl iodides to per (poly) fluoralkyl-substituted ethenes
US20100298575A1 (en) Method for preparing an aromatic boron reagent through barbier-type reaction
JP3792030B2 (ja) ４−ビフェニリル酢酸の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 36-2010 FOR TAG: (72)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111216