RU2007114082A - Соли донепезила, подходящие для получения фармацевтических композиций - Google Patents
Соли донепезила, подходящие для получения фармацевтических композиций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007114082A RU2007114082A RU2007114082/04A RU2007114082A RU2007114082A RU 2007114082 A RU2007114082 A RU 2007114082A RU 2007114082/04 A RU2007114082/04 A RU 2007114082/04A RU 2007114082 A RU2007114082 A RU 2007114082A RU 2007114082 A RU2007114082 A RU 2007114082A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- donepezil
- acid
- organic
- salts
- indanone
- Prior art date
Links
- ADEBPBSSDYVVLD-UHFFFAOYSA-N donepezil Chemical class O=C1C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2CC1CC(CC1)CCN1CC1=CC=CC=C1 ADEBPBSSDYVVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 36
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 4
- 229960003530 donepezil Drugs 0.000 claims abstract 14
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 5
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1NN=CC=1Br QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- DSMISVLYMKJMLP-UHFFFAOYSA-N 5-O-desmethyldonepezil Chemical compound C1C=2C=C(O)C(OC)=CC=2C(=O)C1CC(CC1)CCN1CC1=CC=CC=C1 DSMISVLYMKJMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- -1 1-benzyl-4-piperidinyl Chemical group 0.000 claims abstract 3
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims abstract 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 claims abstract 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims abstract 2
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 241000220304 Prunus dulcis Species 0.000 claims abstract 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 claims abstract 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N mandelic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 claims 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
- C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соли присоединения кислоты донепезила [(±)-2-[(1-бензил-4-пиперидинил)метил]-5,6-диметокси-1-инданона] общей формулы (II)образованные органическими кислотами, где Х обозначает радикал органической кислоты.2. Соли общей формулы (II) по п.1, где Х обозначает радикал органической кислоты, такой как муравьиная, уксусная, пропионовая, малеиновая, фумаровая, янтарная, молочная, яблочная, винная, лимонная, аскорбиновая, малоновая, щавелевая, миндальная, гликолевая, фталевая, бензолсульфоновая, толуолсульфоновая, нафталинсульфоновая или метансульфоновая кислота, предпочтительно фумаровая, малеиновая, метансульфоновая, бензолсульфоновая или толуолсульфоновая кислота.3. Донепезила фумарат (1:1).4. Донепезила малеинат (1:1).5. Донезепила метансульфонат.6. Донепезила бензолсульфонат.7. Донепезила толуолсульфонат.8. Соли присоединения кислоты донепезила, образованные органическими кислотами, по любому из пп.1-7, которые по существу не содержат (±)-2-[(1-бензил-4-пиперидинил)метил]-5-гидрокси-6-метокси-1-инданона формулы (III).9. Способ получения солей донепезила по любому из пп.1-7, который включает реакцию основания донепезила в подходящем органическом растворителе с желаемой органической кислотой, отделение полученной при этом соли донепезила и, возможно, промывание ее органическим растворителем.10. Способ по п.9, который включает использование указанной органической кислоты в количестве 1,0-1,3 молярных эквивалента, предпочтительно 1,0 молярный эквивалент.11. Способ по пп.9 и 10, который включает использование в качестве растворителя С-спирта, простого или сложного эфира, предпочтительно диэтилового эфира, этилацетата, метанола, этанола, 2-пр�
Claims (17)
1. Соли присоединения кислоты донепезила [(±)-2-[(1-бензил-4-пиперидинил)метил]-5,6-диметокси-1-инданона] общей формулы (II)
образованные органическими кислотами, где Х обозначает радикал органической кислоты.
2. Соли общей формулы (II) по п.1, где Х обозначает радикал органической кислоты, такой как муравьиная, уксусная, пропионовая, малеиновая, фумаровая, янтарная, молочная, яблочная, винная, лимонная, аскорбиновая, малоновая, щавелевая, миндальная, гликолевая, фталевая, бензолсульфоновая, толуолсульфоновая, нафталинсульфоновая или метансульфоновая кислота, предпочтительно фумаровая, малеиновая, метансульфоновая, бензолсульфоновая или толуолсульфоновая кислота.
3. Донепезила фумарат (1:1).
4. Донепезила малеинат (1:1).
5. Донезепила метансульфонат.
6. Донепезила бензолсульфонат.
7. Донепезила толуолсульфонат.
8. Соли присоединения кислоты донепезила, образованные органическими кислотами, по любому из пп.1-7, которые по существу не содержат (±)-2-[(1-бензил-4-пиперидинил)метил]-5-гидрокси-6-метокси-1-инданона формулы (III).
9. Способ получения солей донепезила по любому из пп.1-7, который включает реакцию основания донепезила в подходящем органическом растворителе с желаемой органической кислотой, отделение полученной при этом соли донепезила и, возможно, промывание ее органическим растворителем.
10. Способ по п.9, который включает использование указанной органической кислоты в количестве 1,0-1,3 молярных эквивалента, предпочтительно 1,0 молярный эквивалент.
11. Способ по пп.9 и 10, который включает использование в качестве растворителя С1-4-спирта, простого или сложного эфира, предпочтительно диэтилового эфира, этилацетата, метанола, этанола, 2-пропанола или их смесей.
12. Фармацевтические композиции, включающие в качестве активного ингредиента соли донепезила по пп.1-8, вместе с одним или более носителем или вспомогательным веществом, обычно применяемыми в фармацевтической промышленности.
13 Способ получения фармацевтических композиций по п.12, который включает смешивание соединения общей формулы (II) по любому из пп.1-8 с фармацевтически приемлемым носителем и, возможно, с другим вспомогательным веществом и изготовление из полученной смеси галеновой формы.
14. Применение соли донепезила по любому из пп.1-8 для получения фармацевтической композиции, пригодной для профилактики или лечения заболеваний, связанных с недостатком в головном мозге ацетилхолина, болезни Альцгеймера или старческого слабоумия.
15. Способ профилактики или лечения заболеваний, связанных с недостатком в головном мозге ацетилхолина, болезни Альцгеймера или старческого слабоумия, который включает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, по меньшей мере, одной соли донепезила общей формулы (II) по любому из пп.1-8 в фармацевтически эффективном количестве.
16. (±)-2-[(1-бензил-4-пиперидинил)метил]-5-гидрокси-6-метокси-1-инданон формулы (III).
17. Соли (±)-2-[(1-бензил-4-пиперидинил)метил]-5-гидрокси-6-метокси-1-инданона, образованные с неорганическими кислотами, такими как серная кислота, хлорид водорода или бромид водорода.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU0401850A HUP0401850A3 (en) | 2004-09-15 | 2004-09-15 | Donepezil salts for producing pharmaceutical composition |
| HUP0401850 | 2004-09-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007114082A true RU2007114082A (ru) | 2008-10-27 |
| RU2382032C2 RU2382032C2 (ru) | 2010-02-20 |
Family
ID=89985497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007114082/04A RU2382032C2 (ru) | 2004-09-15 | 2005-09-12 | Соли донепезила, подходящие для получения фармацевтических композиций |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080194628A1 (ru) |
| EP (1) | EP1817286A1 (ru) |
| CN (1) | CN101039910A (ru) |
| BG (1) | BG109855A (ru) |
| CZ (1) | CZ2007248A3 (ru) |
| EA (1) | EA200700637A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0401850A3 (ru) |
| IL (1) | IL181827A0 (ru) |
| NO (1) | NO20071912L (ru) |
| PL (1) | PL382842A1 (ru) |
| RU (1) | RU2382032C2 (ru) |
| SK (1) | SK50342007A3 (ru) |
| UA (1) | UA88481C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006030249A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004046497A1 (de) * | 2004-09-23 | 2006-04-06 | Helm Ag | Donepezil-Salze |
| IL171137A (en) * | 2004-09-29 | 2012-01-31 | Chemagis Ltd | Use of purified malt donfazil for the preparation of pure pharmaceutical amorphous donfazil hydrochloride |
| WO2007010910A1 (en) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | 1-benzyl-4-[(5, 6-dimethoxy-1-indanon)-2-yl]-methyl piperidine p-toluenesulfonate or crystal thereof |
| WO2007108011A2 (en) * | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Ind-Swift Laboratories Limited | Process for the preparation of highly pure donepezil |
| GB0609835D0 (en) * | 2006-05-18 | 2006-06-28 | Pliva Istrazivanje I Razvoj D | Impurities of a pharmaceutical product |
| CN101167697B (zh) * | 2006-10-26 | 2011-03-30 | 中国科学院上海药物研究所 | 多奈哌齐类化合物长效缓控释组合物及其制备方法 |
| EP2204364B1 (en) * | 2007-09-28 | 2013-03-20 | Tianjin Hemay Bio-Tech Co., Ltd. | Polymorphs of donepezil salts, preparation methods and uses thereof |
| WO2010033045A1 (en) * | 2008-09-16 | 2010-03-25 | Igor Anatolievich Pomytkin | Compositions and methods for prevention or treatment of beta amyloid deposition |
| WO2013005094A1 (en) * | 2011-07-05 | 2013-01-10 | Torrent Pharmaceuticals Ltd | Acid addition salt of donepezil and pharmaceutical composition thereof |
| EP2586436A1 (en) | 2011-10-31 | 2013-05-01 | Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives | Use of anti-connexin agents for enhancing the therapeutic effect of acetylcholinesterase inhibitor |
| WO2013078608A1 (en) * | 2011-11-29 | 2013-06-06 | Ziqiang Gu | Donepezil pamoate and methods of making and using the same |
| KR101811797B1 (ko) * | 2013-04-03 | 2017-12-22 | 동국제약 주식회사 | 도네페질을 포함하는 비경구투여용 약제학적 조성물 |
| WO2018153315A1 (zh) * | 2017-02-23 | 2018-08-30 | 上海华汇拓医药科技有限公司 | 一种多奈哌齐半帕莫酸盐的粉针剂、包含其的组合物及它们的制备方法 |
| EP3888636A4 (en) * | 2018-11-26 | 2022-08-17 | Ebabio Inc. | EUTECTIC DONEPEZI MIX AND USE THEREOF |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI95572C (fi) * | 1987-06-22 | 1996-02-26 | Eisai Co Ltd | Menetelmä lääkeaineena käyttökelpoisen piperidiinijohdannaisten tai sen farmaseuttisen suolan valmistamiseksi |
| DE69913138T2 (de) * | 1999-03-31 | 2004-08-26 | Eisai Co., Ltd. | Stabilisierte zusammensetzung mit nootropen wirkstoffen |
| DK1209151T3 (da) * | 1999-09-01 | 2007-08-20 | Eisai R&D Man Co Ltd | 4-substituerede piperidinderivativer |
| WO2001078728A1 (fr) * | 2000-04-13 | 2001-10-25 | Eisai Co., Ltd. | Inhibiteurs d'acetylcholinesterases contenant des sels de 1-benzyl-pyridinium |
| US7439365B2 (en) * | 2003-11-17 | 2008-10-21 | Usv, Ltd. | Pharmaceutical salt of (1-benzyl-4-[(5,6-dimethoxy-1-indanone)-2-yl] methyl piperidine (Donepezil) |
-
2004
- 2004-09-15 HU HU0401850A patent/HUP0401850A3/hu unknown
-
2005
- 2005-09-12 RU RU2007114082/04A patent/RU2382032C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-12 CN CNA2005800348076A patent/CN101039910A/zh active Pending
- 2005-09-12 EP EP05787910A patent/EP1817286A1/en not_active Withdrawn
- 2005-09-12 WO PCT/HU2005/000102 patent/WO2006030249A1/en active Application Filing
- 2005-09-12 SK SK5034-2007A patent/SK50342007A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2005-09-12 PL PL382842A patent/PL382842A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2005-09-12 EA EA200700637A patent/EA200700637A1/ru unknown
- 2005-09-12 UA UAA200704106A patent/UA88481C2/ru unknown
- 2005-09-12 CZ CZ20070248A patent/CZ2007248A3/cs unknown
- 2005-12-09 US US11/662,867 patent/US20080194628A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-03-08 IL IL181827A patent/IL181827A0/en unknown
- 2007-04-13 BG BG109855A patent/BG109855A/bg unknown
- 2007-04-16 NO NO20071912A patent/NO20071912L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL181827A0 (en) | 2007-07-04 |
| CN101039910A (zh) | 2007-09-19 |
| CZ2007248A3 (cs) | 2007-06-20 |
| EP1817286A1 (en) | 2007-08-15 |
| US20080194628A1 (en) | 2008-08-14 |
| SK50342007A3 (sk) | 2007-07-06 |
| HU0401850D0 (en) | 2004-11-29 |
| WO2006030249A1 (en) | 2006-03-23 |
| RU2382032C2 (ru) | 2010-02-20 |
| NO20071912L (no) | 2007-06-07 |
| HUP0401850A2 (en) | 2006-11-28 |
| HUP0401850A3 (en) | 2008-03-28 |
| PL382842A1 (pl) | 2008-01-21 |
| BG109855A (bg) | 2008-04-30 |
| EA200700637A1 (ru) | 2007-08-31 |
| UA88481C2 (ru) | 2009-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007114082A (ru) | Соли донепезила, подходящие для получения фармацевтических композиций | |
| PT87783B (pt) | Processo para a preparacao de compostos de amina ciclicos | |
| US7579475B2 (en) | S-(-)-amlodipine nicotinate and process for the preparation thereof | |
| US6242460B1 (en) | Zolpidem salt forms | |
| US6482841B1 (en) | Pyridyl compounds and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP2005015486A (ja) | 塩酸ドネペジルの多形結晶およびその製造法 | |
| WO2003089411A1 (fr) | Derives de n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl] benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| RU2004136853A (ru) | (s)-4-амино-5-хлор-2-метокси-n-[1-[1-(2-тетрагидрофурилкарбонил)-4- пиперидини лметил]-4-пиперидинил]бензамид, способ его получения, содержащая его фармацевтическая композиция и промежуточное соединение для его получения | |
| JP2005508987A6 (ja) | ３−アミド−１，２−ベンゾイソオキサゾール誘導体、その塩の製造方法及び使用 | |
| JP2005508987A (ja) | ３−アミド−１，２−ベンゾイソオキサゾール誘導体、その塩の製造方法及び使用 | |
| KR19990028807A (ko) | 디페닐메틸렌 피페리딘 유도체 | |
| JPH11503127A (ja) | 新規なヘテロ環式化合物 | |
| JP2004534008A (ja) | 新規なアムロジピンカンファースルホン酸塩及びその製造方法 | |
| NO323910B1 (no) | Forbindelse og preparat samt anvendelse derav til fremstilling av et medikament med veksthormonfrigjorende egenskaper, og fremgangsmate for okning av veksthastighet og - omfang, eller melke- og ullproduksjon. | |
| JP2003527338A5 (ru) | ||
| JPS62273969A (ja) | １，４−二置換ピペラジン誘導体、これを含む薬剤組成物およびその製造方法 | |
| JP4287752B2 (ja) | アムロジピンニコチネート及びその製造方法 | |
| WO2010148632A1 (zh) | 二氢吡啶类化合物及其制备方法、药物组合物和用途 | |
| KR101023433B1 (ko) | 프루칼로프리드-ｎ-옥사이드 | |
| JP4674686B2 (ja) | 新規ベンゾイルピペリジン化合物 | |
| JP2760633B2 (ja) | 抗ヒスタミン剤 | |
| WO2005023769A1 (en) | Process for the preparation of amlodipine salts | |
| EP0881216A1 (en) | Solid methylphenidate, its preparation and use in medicine | |
| JP7406566B2 (ja) | フマル酸モノメチルのプロドラッグ | |
| MX2012006739A (es) | Profarmacos de [4 [4-(5-aminometil-2-fluoro-fenil)-piperidin-1-il] -(1h-pirrolo-piridin-il)-metanonas y sintesis de estos. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100913 |