RU2007109817A - Новые полиморфы азабициклогексана - Google Patents

Новые полиморфы азабициклогексана Download PDF

Info

Publication number
RU2007109817A
RU2007109817A RU2007109817/04A RU2007109817A RU2007109817A RU 2007109817 A RU2007109817 A RU 2007109817A RU 2007109817/04 A RU2007109817/04 A RU 2007109817/04A RU 2007109817 A RU2007109817 A RU 2007109817A RU 2007109817 A RU2007109817 A RU 2007109817A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polymorphic
acid addition
polymorphic form
addition salt
azabicyclo
Prior art date
Application number
RU2007109817/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Эрик Дж. ХЭЙДЖЕН (US)
Эрик Дж. ХЭЙДЖЕН
Кевин ХЭЛЛОРАН (US)
Кевин ХЭЛЛОРАН
Original Assignee
Дов Фармасьютикал, Инк. (Us)
Дов Фармасьютикал, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дов Фармасьютикал, Инк. (Us), Дов Фармасьютикал, Инк. filed Critical Дов Фармасьютикал, Инк. (Us)
Publication of RU2007109817A publication Critical patent/RU2007109817A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (65)

1. Полиморф кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащий других его геометрических, оптических и полиморфных изомеров.
2. Кислотно-аддитивная соль по п.1, в которой указанная соль является хлористоводородной солью.
3. Полиморфная форма А кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащая других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров.
4. Полиморфная форма А по п.3, в которой указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
5. Полиморфная форма А по п.4, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими одному или более значениям, выбранным из приблизительно следующих значений °2θ (градусы):
17,14;
19,62;
21,96;
24,52
и 26,74.
6. Полиморфная форма А по п.4, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения °2θ (градусы):
17,14;
19,62;
21,96;
24,52
и 26,74.
7. Полиморфная форма А по п.4, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими одному или более значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
762;
836;
921;
959;
1393;
1597;
2890;
2982
и 3064.
8. Полиморфная форма А по п.4, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
762;
836;
921;
959;
1393;
1597;
2890;
2982
и 3064.
9. Полиморфная форма B кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров.
10. Полиморфная форма B по п.9, в которой указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
11. Полиморфная форма В по п.10, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими одному или более значениям, представляющим приблизительно следующие значения °2θ (градусы):
15,58;
17,52;
21,35;
23,04;
25,43
и 30,72.
12. Полиморфная форма В по п.10, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения °2θ (градусы):
15,58;
17,52;
21,35;
23,04;
25,43
и 30,72.
13. Полиморфная форма В по п.10, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
1245;
1380;
2963;
2993;
3027
и 3066.
14. Полиморфная форма В по п.10, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
1245;
1380;
2963;
2993;
3027
и 3066.
15. Полиморфная форма С кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров.
16. Полиморфная форма С по п.15, в которой указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
17. Полиморфная форма С по п.16, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими одному или более значениям, представляющим приблизительно следующие значения °2θ (градусы):
13,34;
17,64;
20,07;
21,32;
22,97;
24,86;
26,32
и 27,90.
18. Полиморфная форма С по п.16, рентгеновский дифракционный спектр которой, измеренный при размерах кристаллов от около 10 до 40 мкм, характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения °2θ (градусы):
13,34;
17,64;
20,07;
21,32;
22,97;
24,86;
26,32
и 27,90.
19. Полиморфная форма С по п.16, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
1059;
1094;
1266;
1343;
1595;
2966;
2900
и 3070.
20. Полиморфная форма С по п.16, рамановский спектр которой характеризуется пиками, соответствующими всем значениям, представляющим приблизительно следующие значения волнового числа (см-1):
1059;
1094;
1266;
1343;
1595;
2966;
2900
и 3070.
21. Способ получения полиморфной формы А кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0] гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, включающий растворение сухого остатка, содержащего один или более отличных от полиморфной формы А полиморфов кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана, в растворяющей среде, содержащей воду, и испарение указанной растворяющей среды при температуре от около 15°C до 35°C при сохранении на воздухе для удаления указанной растворяющей среды и получения указанной полиморфной формы А в кристаллической форме.
22. Способ по п.21, в котором указанный сухой остаток представляет собой смесь полиморфных форм А и B кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
23. Способ по п.22, в котором указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
24. Способ по п.21, в котором указанная растворяющая среда содержит низший алканол.
25. Способ по п.21, в котором испарение происходит в течение по меньшей мере 4 ч до испарения указанной растворяющей среды.
26. Полиморфная форма А в кристаллической форме, полученная согласно способу по п.21.
27. Способ получения полиморфной формы B кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, включающий растворение сухого остатка, содержащего один или более отличных от полиморфной формы В полиморфов кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана, в безводном органическом растворителе и кристаллизацию из указанного растворителя в безводных условиях при значениях температуры от около 50 до 85°C указанной полиморфной формы B в кристаллической форме.
28. Способ по п.27, в котором указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
29. Способ по п.27, в котором указанный сухой остаток представляет собой смесь полиморфных форм A и B кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
30. Полиморфная форма B в кристаллической форме, полученная согласно способу по п.27.
31. Способ получения полиморфной формы C кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, включающий нагревание сухого остатка, содержащего один или более отличных от полиморфной формы C полиморфов кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана, при температуре по меньшей мере 50°C, до образования указанной полиморфной формы C в кристаллической форме.
32. Способ по п.31, в котором указанная кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
33. Способ по п.31, в котором указанный сухой остаток представляет собой смесь полиморфных форм А и B кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
34. Способ по п.31, в котором указанный сухой остаток представляет собой смесь полиморфных форм А, B и C кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
35. Полиморфная форма C в кристаллической форме, полученная согласно способу по п.31.
36. Фармацевтическая композиция в виде стандартной дозированной формы для перорального применения, содержащая твердую полиморфную форму А фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащая инертный фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
37. Фармацевтическая композиция по п.36, в которой указанная фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль является хлористоводородной солью.
38. Стандартная дозированная форма для перорального применения по п.37, в которой указанная полиморфная форма А в кристаллической форме присутствует в количестве от около 25 до около 300 мг.
39. Фармацевтическая композиция по п.38, в которой стандартная дозированная форма для перорального применения представляет собой таблетку или капсулу.
40. Фармацевтическая композиция в виде стандартной дозированной формы для перорального применения, содержащая твердую полиморфную форму B фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащая инертный фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
41. Фармацевтическая композиция по п.40, в которой указанная фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль представляет собой хлористоводородную соль.
42. Стандартная дозированная форма для перорального применения по п.41, в которой указанная полиморфная форма B в кристаллической форме присутствует в количестве от около 50 до около 200 мг.
43. Фармацевтическая композиция по п.42, в которой указанная лекарственная форма для перорального применения представляет собой таблетку или капсулу.
44. Фармацевтическая композиция в виде стандартной дозированной формы для перорального применения, содержащая твердую полиморфную форму C фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащая инертный фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
45. Фармацевтическая композиция по п.44, в которой указанная фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль представляет собой хлористоводородную соль.
46. Фармацевтическая композиция по п.45, в которой указанная лекарственная форма для перорального применения представляет собой таблетку или капсулу.
47. Способ профилактики или лечения депрессии у нуждающегося в указанном лечении пациента, предусматривающий введение указанному пациенту композиции, содержащей полиморфную форму А фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащей инертный носитель или разбавитель, где указанная композиция вводится в эффективном количестве для профилактики или лечения указанной депрессии.
48. Способ по п.47, в котором указанная фармацевтически приемлемая соль представляет собой хлористоводородную соль.
49. Способ по п.48, в котором указанную полиморфную форму A вводят пациенту в пероральной дозе от около 0,5 до около 5,0 мг/кг массы тела в день.
50. Способ профилактики или лечения депрессии у нуждающегося в указанном лечении пациента, предусматривающий введение указанному пациенту композиции, содержащей полиморфную форму B фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащей инертный носитель или разбавитель, где указанная композиция вводится в эффективном количестве для профилактики или лечения указанной депрессии.
51. Способ по п.50, в котором указанная фармацевтически приемлемая соль представляет собой хлористоводородную соль.
52. Способ по п.51, в котором указанную полиморфную форму B вводят пациенту в пероральной дозе от около 0,5 до около 5,0 мг/кг массы тела в день.
53. Способ профилактики или лечения депрессии у нуждающегося в указанном лечении пациента, предусматривающий введение указанному пациенту композиции, содержащей полиморфную форму C фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлорфенил)-3-азабицикло[3.1.0]гексана в кристаллической форме, по существу не содержащей других ее геометрических, оптических и полиморфных изомеров, и содержащей инертный носитель или разбавитель, где указанная композиция вводится в эффективном количестве для профилактики или лечения указанной депрессии.
54. Способ по п.53, в котором указанная фармацевтически приемлемая соль представляет собой хлористоводородную соль.
55. Способ по п.54, в котором указанную полиморфную форму C вводят пациенту в пероральной дозе от около 0,5 до около 5,0 мг/кг массы тела в день.
56. Фармацевтическая композиция, содержащая смесь полиморфной формы A с полиморфной формой B, или полиморфной формой C, или обеими формами B и C фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлор)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
57. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 10 до около 20% (по весу).
58. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 20 до около 35% (по весу).
59. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 35 до около 50% (по весу).
60. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 50 до около 70% (по весу).
61. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 70 до около 85% (по весу).
62. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 85 до около 95% (по весу).
63. Фармацевтическая композиция по п.56, в которой количество полиморфной формы А варьируется от около 95 до около 99% (по весу).
64. Фармацевтическая композиция, содержащая смесь полиморфной формы B с полиморфной формой A или полиморфной формой C, или обеими формами А и С фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлор)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
65. Фармацевтическая композиция, содержащая смесь полиморфной формы C с полиморфной формой A или полиморфной формой B, или обеими формами А, и В фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли (+)-1-(3,4-дихлор)-3-азабицикло[3.1.0]гексана.
RU2007109817/04A 2004-08-18 2005-08-17 Новые полиморфы азабициклогексана RU2007109817A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US92074804A 2004-08-18 2004-08-18
US10/920,748 2004-08-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007109817A true RU2007109817A (ru) 2008-09-27

Family

ID=35968183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007109817/04A RU2007109817A (ru) 2004-08-18 2005-08-17 Новые полиморфы азабициклогексана

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP1786417A4 (ru)
JP (1) JP2008510715A (ru)
KR (3) KR20070054208A (ru)
CN (1) CN101052393A (ru)
AU (1) AU2005277351A1 (ru)
BR (1) BRPI0515193A (ru)
CA (1) CA2619817A1 (ru)
IL (1) IL181185A (ru)
MX (1) MX2007001827A (ru)
NO (1) NO20071372L (ru)
NZ (1) NZ589033A (ru)
RU (1) RU2007109817A (ru)
WO (1) WO2006023659A2 (ru)
ZA (1) ZA200701570B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070043100A1 (en) 2005-08-16 2007-02-22 Hagen Eric J Novel polymorphs of azabicyclohexane
EP1915146A4 (en) 2005-07-27 2010-06-02 Dov Pharmaceutical Inc NOVEL 1-ARYL-3-AZABICYCLO [3.1.0] HEXANEES. PREPARATION AND USE FOR THE TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRIC DISEASES
US20080045725A1 (en) * 2006-04-28 2008-02-21 Murry Jerry A Process For The Synthesis of (+) And (-)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane
US8138377B2 (en) 2006-11-07 2012-03-20 Dov Pharmaceutical, Inc. Arylbicyclo[3.1.0]hexylamines and methods and compositions for their preparation and use
US9133159B2 (en) 2007-06-06 2015-09-15 Neurovance, Inc. 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, methods for their preparation and their use as medicaments
US20120258994A1 (en) * 2010-12-03 2012-10-11 Mckinney Anthony Alexander Preparation and Use of (+)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane In The Treatment of Conditions Affected by Monoamine Neurotransmitters
WO2014182279A1 (en) * 2013-05-07 2014-11-13 Euthymics Bioscience, Inc. Use of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane to treat addictive and alcohol-related disorders
KR101567003B1 (ko) 2013-12-27 2015-11-06 경희대학교 산학협력단 골편 고정장치 및 골편 절단을 위한 드릴 어셈블리
CA2989431C (en) 2015-06-17 2023-08-29 Franklin Bymaster Crystalline compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4435419A (en) * 1981-07-01 1984-03-06 American Cyanamid Company Method of treating depression using azabicyclohexanes
US6372919B1 (en) * 2001-01-11 2002-04-16 Dov Pharmaceutical, Inc. (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane, compositions thereof, and uses as an anti-depressant agent

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130108489A (ko) 2013-10-02
CN101052393A (zh) 2007-10-10
AU2005277351A1 (en) 2006-03-02
EP1786417A2 (en) 2007-05-23
CA2619817A1 (en) 2006-03-02
MX2007001827A (es) 2007-04-23
NZ589033A (en) 2012-06-29
KR20130004370A (ko) 2013-01-09
BRPI0515193A (pt) 2008-07-08
NO20071372L (no) 2007-05-18
EP1786417A4 (en) 2009-05-20
IL181185A0 (en) 2007-07-04
KR20070054208A (ko) 2007-05-28
JP2008510715A (ja) 2008-04-10
IL181185A (en) 2012-10-31
WO2006023659A3 (en) 2006-12-07
WO2006023659A2 (en) 2006-03-02
ZA200701570B (en) 2008-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007109817A (ru) Новые полиморфы азабициклогексана
AU2017242867B2 (en) Vortioxetine pamoic acid salt and crystal form thereof
JP2010511602A (ja) １−（β−Ｄ−グルコピラノシル）−４−メチル−３−［５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニルメチル］ベンゼン１／２水和物の結晶形
AU2008253803A1 (en) Tenofovir disoproxil hemi-fumaric acid Co-crystal
AU2008334924A1 (en) Solid forms of Tenofovir disoproxil
EA025438B1 (ru) КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС 1-ЦИАНО-2-(4-ЦИКЛОПРОПИЛБЕНЗИЛ)-4-(β-D-ГЛЮКОПИРАНОЗ-1-ИЛ)БЕНЗОЛА, СПОСОБЫ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ПРИГОТОВЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ
WO2005085199A1 (en) Novel polymorphs of etoricoxib
JP2021513972A (ja) 社会的機能障害の治療方法
ES2280607T3 (es) Medicamento neuroprotector.
WO2006108151A1 (en) Crystalline forms of pregabalin
WO2012017028A1 (en) A novel crystalline compound comprising saxagliptin and phosphoric acid
JP5550644B2 (ja) （１ｒ，２ｓ，３ｒ）−１−（２−（イソオキサゾール−３−イル）−１ｈ−イミダゾール−４−イル）ブタン−１，２，３，４−テトラオールの固体形態及びその使用方法
JP2009505970A (ja) ペリンドプリルエルブミンの新規結晶形
JP2009536638A (ja) アトルバスタチンマグネシウムの結晶性形状ｂ４及びその方法
CN101209994B (zh) 选择性m4受体拮抗剂及其医药用途
ES2254915T3 (es) Derivados de compuestos aza-espiro para el tratamiento de dolores.
JP3190679B2 (ja) 複素環式化学
EP1858847A1 (en) Stable form i donepezil hydrochloride and process for its preparation and use in pharmaceutical compositions
JPS6230762A (ja) 新規５−オキソ−１−イミダゾリジンアセトアミド誘導体
US5990104A (en) Polycyclic alcaloid-derivatives as NMDA-receptor antagonists
JP2020522579A (ja) インドール酢酸類誘導体、その製造方法及び医薬用途
US7943655B2 (en) Polymorphic and pseudopolymorphic forms of trandolaprilat, pharmaceutical compositions and methods for production and use
WO2004076403A1 (en) Sumatriptan crystalline forms, pharmaceutical compositions and methods
JP3001975B2 (ja) 結晶性チアガビン塩酸塩−水和物、その製造方法および用途
WO2013103004A1 (ja) （２ｅ）－３－（１ｈ－インダゾール－３－イル）－ｎ－（３－メトキシフェニル）－ｎ－［３－（メチルスルホニル）プロピル］ブト－２－エンアミドの結晶形

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110217