RU2007101233A - Способы получения паклитаксела из растений рода taxus - Google Patents
Способы получения паклитаксела из растений рода taxus Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007101233A RU2007101233A RU2007101233/04A RU2007101233A RU2007101233A RU 2007101233 A RU2007101233 A RU 2007101233A RU 2007101233/04 A RU2007101233/04 A RU 2007101233/04A RU 2007101233 A RU2007101233 A RU 2007101233A RU 2007101233 A RU2007101233 A RU 2007101233A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- paclitaxel
- fraction
- acetone
- media
- eluting solvent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Claims (47)
1. Способ получения паклитаксела из растений, содержащих паклитаксел, включающий (a) получение экстракта паклитаксела путем экстракции паклитаксела из растительного материала; (b) выделение паклитаксела из экстракта паклитаксела с помощью первой системы колоночной хроматографии, включающей первую неподвижную фазу и первый элюирующий растворитель, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел; (c) выделение паклитаксела из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (b), с использованием второй системы колоночной хроматографии, включающей вторую неподвижную фазу и второй элюирующий растворитель, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел; (d) выделение паклитаксела из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (c), с использованием третьей системы колоночной хроматографии, включающей третью неподвижную фазу и третий элюирующий растворитель, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел; (e) выделение паклитаксела из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (d), с использованием четвертой системы колоночной хроматографии, включающей четвертую неподвижную фазу и четвертый элюирующий растворитель, для удаления по меньшей мере цефаломаннина и для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел; и (f) кристаллизацию паклитаксела, содержащегося в по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (e), с использованием растворителя для кристаллизации, с получением кристаллов паклитаксела.
2. Способ по п.1, дополнительной включающий высушивание кристаллов паклитаксела, полученных на стадии (f).
3. Способ по п.1, где растительный материал получен из частей растений.
4. Способ по п.3, где экстракт растительного материала получают путем экстракции растительного материала, содержащего от примерно 40 до примерно 60 мас./мас.% наземных частей и от примерно 60 до примерно 40 мас./мас.% корней.
5. Способ по п.1, где растительный материал содержит растительный материал, полученный из Taxus media, T.x media "Henryi", T.x media "Runyan", T. cuspidata, T.x media "Halloran", T.x media "Hatfield", T.x media "Hicksii", T.x media "Tauntonii", T.x media "Dark Green Spreader", T.x media "Wardii", T.x media "Brownii", T.x media "Densiformis", T.x media "Nigra", T.x cuspidata "Brevifolia" или T. cuspidata "Spreader".
6. Способ по п.1, где вторая неподвижная фаза содержит нейтральную окись алюминия.
7. Способ по п.1, где первая, третья или четвертая неподвижная фаза содержит силикагель.
8. Способ по п.1, где первый, второй или третий элюирующий растворитель содержит ацетон, дихлорметан, метанол, н-гексан, трет-бутилацетат, хлороформ или этилацетат.
9. Способ по п.1, где первый элюирующий растворитель содержит дихлорметан и метанол.
10. Способ по п.1, где второй элюирующий растворитель содержит ацетон.
11. Способ по п.1, где третий элюирующий растворитель содержит н-гексан и ацетон.
12. Способ по п.1, где четвертый элюирующий растворитель содержит трет-бутилацетат, изобутилацетат, н-бутилформиат, изобутилформиат, трет-бутилформиат или втор-бутилформиат.
13. Способ по п.1, где растворитель для кристаллизации содержит циклогексан и ацетон.
14. Способ получения паклитаксела из растений, содержащих паклитаксел, включающий (a) получение экстракта паклитаксела путем экстракции паклитаксела из растительного материала; (b) выделение паклитаксела из экстракта паклитаксела, включающее (i) использование первой системы колоночной хроматографии, включающей первую неподвижную фазу и первый элюирующий растворитель, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, и (ii) удаление первого элюирующего растворителя из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (b)(i), с получением первого остатка; (c) выделение паклитаксела из первого остатка, полученного на стадии (b)(ii), включающее (i) использование второй системы колоночной хроматографии, включающей вторую неподвижную фазу и второй элюирующий растворитель, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, из первого остатка, и (ii) удаление второго элюирующего растворителя из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (c)(i), с получением второго остатка; (d) выделение паклитаксела из второго остатка, полученного на стадии (c)(ii), включающее (i) использование третьей системы колоночной хроматографии, включающей третью неподвижную фазу и третий элюирующий растворитель, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, из второго остатка, и (ii) удаление третьего элюирующего растворителя из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (d)(i), с получением третьего остатка; (e) выделение паклитаксела из третьего остатка, полученного на стадии (d)(ii), включающее (i) использование четвертой системы колоночной хроматографии, включающей четвертую неподвижную фазу и четвертый элюирующий растворитель, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, из третьего остатка, и (ii) удаление четвертого элюирующего растворителя из третьего остатка, полученного на стадии (e)(i), с получением четвертого остатка; и (f) кристаллизацию паклитаксела из четвертого остатка, полученного на стадии (e)(ii), с использованием растворителя для кристаллизации, с получением кристаллов паклитаксела.
15. Способ по п.14, где на стадии (e) из третьего остатка удаляют по меньшей мере цефаломаннин.
16. Способ по п.14, где первый элюирующий растворитель удаляют путем воздействия на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (b)(i), пониженным давлением.
17. Способ по п.14, где второй элюирующий растворитель удаляют путем воздействия на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (c)(i), пониженным давлением.
18. Способ по п.14, где третий элюирующий растворитель удаляют путем воздействия на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (d)(i), пониженным давлением.
19. Способ по п.14, где четвертый элюирующий растворитель удаляют путем воздействия на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (e)(i), пониженным давлением.
20. Способ по п.14, дополнительно включающий высушивание кристаллов паклитаксела, полученных на стадии (f).
21. Способ по п.20, где кристаллы паклитаксела сушат в вакууме.
22. Способ по п.14, где паклитаксел экстрагируют из растительного материала с использованием первого водного растворителя.
23. Способ по п.22, где первый водный растворитель содержит воду и ацетон.
24. Способ по п.14, где стадия (a) протекает при комнатной температуре.
25. Способ по п.14, где более одной фракции получают на стадии (b)(i) и по меньшей мере некоторые из фракций объединяют перед удалением первого элюирующего растворителя на стадии (b)(ii).
26. Способ по п.14, где более одной фракции получают на стадии (c)(i) и по меньшей мере некоторые из фракций объединяют перед удалением второго элюирующего растворителя на стадии (c)(ii).
27. Способ по п.14, где более одной фракции получают на стадии (d)(i) и по меньшей мере некоторые из фракций объединяют перед удалением третьего элюирующего растворителя на стадии (d)(ii).
28. Способ по п.14, где более одной фракции получают на стадии (e)(i) и по меньшей мере некоторые из фракций объединяют перед удалением четвертого элюирующего растворителя на стадии (e)(ii).
29. Способ по п.14, где кристаллизация стадии (f) происходит на протяжении 24-часового периода.
30. Способ по п.14, где кристаллизация стадии (f) происходит при комнатной температуре.
31. Способ по п.14, где растительный материал получают из частей растения.
32. Способ по п.31, где экстракт растительного материала получают путем экстракции растительного материала из частей растения, содержащих от примерно 40 до примерно 60 мас./мас.% наземных частей и от примерно 60 до примерно 40 мас./мас.% корней.
33. Способ по п.14, где растительный материал содержит растительный материал, полученный из Taxus media, T.x media "Henryi", T.x media "Runyan", T. cuspidata, T.x media "Halloran", T.x media "Hatfield", T.x media "Hicksii", T.x media "Tauntonii", T.x media "Dark Green Spreader", T.x media "Wardii", T.x media "Brownii", T.x media "Densiformis", T.x media "Nigra", T.x cuspidata "Brevifolia" или T. cuspidata "Spreader".
34. Способ по п.14, где вторая неподвижная фаза содержит нейтральную окись алюминия.
35. Способ по п.14, где первая, третья или четвертая неподвижная фаза содержит силикагель.
36. Способ по п.14, где первый, второй или третий элюирующий растворитель содержит ацетон, дихлорметан, метанол, н-гексан, трет-бутилацетат, хлороформ или этилацетат.
37. Способ по п.14, где первый элюирующий растворитель содержит дихлорметан и метанол.
38. Способ по п.14, где второй элюирующий растворитель содержит ацетон.
39. Способ по п.14, где третий элюирующий растворитель содержит н-гексан и ацетон.
40. Способ по п.14, где четвертый элюирующий растворитель содержит трет-бутилацетат, изобутилацетат, н-бутилформиат, изобутилформиат, трет-бутилформиат или вторбутилформиат.
41. Способ по п.14, где растворитель для кристаллизации содержит циклогексан и ацетон.
42. Способ получения паклитаксела из Taxus media, включающий (a) получение экстракта растительного материала из Taxus media путем экстракции растительного материала водным растворителем, содержащим от примерно 40 до примерно 60 об./об.% ацетона при комнатной температуре;
(b) получение экстракта паклитаксела путем экстракции паклитаксела из экстракта растительного материала, полученного на стадии (a);
(c) выделение паклитаксела из экстракта паклитаксела, включающее (i) использование первой хроматографической системы, включающей силикагель в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий только дихлорметан или смесь дихлорметана и метанола, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, и (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (c)(i), пониженным давлением для удаления дихлорметана и/или метанола; (d) выделение паклитаксела из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (c)(ii), включающее (i) использование второй системы колоночной хроматографии, включающей нейтральную окись алюминия в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий ацетон, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, и (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (d)(i), пониженным давлением для удаления ацетона; (e) выделение паклитаксела из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (d)(ii), включающее (i) использование третьей системы колоночной хроматографии, включающей силикагель в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий смесь н-гексана и ацетона, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, и (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (e)(i), пониженным давлением для удаления н-гексана и ацетона; (f) выделение паклитаксела из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (e)(ii), включающее (i) использование четвертой системы колоночной хроматографии, включающей силикагель в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий трет-бутилацетат, для удаления по меньшей мере цефаломаннина и для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, и (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (f)(i), пониженным давлением для удаления трет-бутилацетата; (g) кристаллизацию по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (f)(ii), на протяжении 24-часового периода с использованием смеси циклогексана и ацетона в качестве растворителя для кристаллизации, при комнатной температуре, с получением кристаллов паклитаксела; и (h) высушивание кристаллов паклитаксела, полученных на стадии (g), в вакууме в течение 48 ч.
43. Способ по п.42, где получение экстракта паклитаксела на стадии (b) дополнительно включает (a) концентрирование экстракта растительного материала при пониженном давлении для удаления ацетона с получением концентрата; (b) разбавление концентрата метиловым спиртом; (c) экстракцию концентрата дихлорметаном с получением дихлорметанового экстракта и
(d) концентрацию дихлорметанового экстракта при пониженном давлении с получением экстракта паклитаксела.
44. Способ получения паклитаксела из Taxus media, включающий (a) получение экстракта растительного материала из Taxus media путем экстракции растительного материала водным растворителем, содержащим от примерно 40 до примерно 60 об./об.% ацетона, при комнатной температуре; (b) получение экстракта паклитаксела путем экстракции паклитаксела из экстракта растительного материала, полученного на стадии (a); (c) выделение паклитаксела из экстракта паклитаксела, включающее (i) использование первой хроматографической системы, включающей силикагель в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий дихлорметан и метанол, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (c)(i), пониженным давлением с получением остатка, и (iii) растворение остатка, полученного на стадии (c)(ii), в ацетоне с получением смеси остатка с ацетоном; (d) выделение паклитаксела из смеси остатка с ацетоном, полученной на стадии (c)(iii), включающее (i) использование второй системы колоночной хроматографии, включающей нейтральную окись алюминия в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий ацетон, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, и (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (d)(i), пониженным давлением для удаления ацетона; (e) выделение паклитаксела из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (d)(ii), включающее (i) использование третьей системы колоночной хроматографии, включающей силикагель в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий н-гексан и ацетон, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, и (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (e)(i), пониженным давлением для удаления н-гексана и ацетона; (f) выделение паклитаксела из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (e)(ii), включающее (i) использование четвертой системы колоночной хроматографии, включающей силикагель в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий трет-бутилацетат, для удаления по меньшей мере цефаломаннина и для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, и (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (f)(i), пониженным давлением для удаления трет-бутилацетата; (g) кристаллизацию по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (f)(ii), на протяжении 24-часового периода с использованием смеси циклогексана и ацетона в качестве растворителя для кристаллизации, при комнатной температуре, с получением кристаллов паклитаксела; и (h) высушивание кристаллов паклитаксела, полученных на стадии (g), в вакууме в течение 48 ч.
45. Способ по п.44, где Taxus media включает T. media Hicksii.
46. Способ получения паклитаксела из Taxus media, включающий (a) получение экстракта растительного материала из Taxus media путем экстракции растительного материала водным раствором, содержащим от примерно 40 до примерно 60 об./об.% ацетона, при комнатной температуре;
(b) получение экстракта паклитаксела путем экстракции паклитаксела из экстракта растительного материала, полученного на стадии (a);
(c) выделение паклитаксела из экстракта паклитаксела, включающее (i) использование первой хроматографической системы, содержащей нейтральную окись алюминия в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий дихлорметан и метанол, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, и (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (c)(i), пониженным давлением для удаления дихлорметана и метанола; (d) выделение паклитаксела из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (c)(ii), включающее (i) использование второй системы колоночной хроматографии, включающей силикагель в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий дихлорметан и метанол, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (d)(i), пониженным давлением с получением остатка, и (iii) растворение остатка, полученного на стадии (d)(ii), в ацетоне, с получением смеси остатка с ацетоном; (e) выделение паклитаксела из смеси остатка с ацетоном, полученной на стадии (d)(iii), включающее (i) использование третьей системы колоночной хроматографии, включающей силикагель в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий н-гексан и ацетон, для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, и (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (e)(i), пониженным давлением для удаления смеси н-гексана и ацетона; (f) выделение паклитаксела из по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (e)(ii), включающее (i) использование четвертой системы колоночной хроматографии, включающей силикагель в качестве неподвижной фазы и элюирующий растворитель, содержащий трет-бутилацетат, для удаления по меньшей мере цефаломаннина и для получения по меньшей мере одной фракции, содержащей паклитаксел, и (ii) воздействие на по меньшей мере одну фракцию, полученную на стадии (f)(i), пониженным давлением для удаления трет-бутилацетата; (g) кристаллизацию по меньшей мере одной фракции, полученной на стадии (f)(ii), на протяжении 24-часового периода с использованием смеси циклогексана и ацетона в качестве растворителя для кристаллизации, при комнатной температуре, с получением кристаллов паклитаксела; и (h) высушивание кристаллов паклитаксела, полученных на стадии (g), в вакууме в течение 48 ч.
47. Способ по п.46, где Taxus media включает T. media "dark green spreader".
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04016493A EP1616868B1 (en) | 2004-07-13 | 2004-07-13 | Methods for obtaining paclitaxel from taxus plants |
| EP04016493.1 | 2004-07-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007101233A true RU2007101233A (ru) | 2008-08-20 |
| RU2373198C2 RU2373198C2 (ru) | 2009-11-20 |
Family
ID=34925739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007101233/04A RU2373198C2 (ru) | 2004-07-13 | 2005-06-24 | СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ПАКЛИТАКСЕЛА ИЗ РАСТЕНИЙ РОДА Taxus |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1616868B1 (ru) |
| JP (1) | JP4890455B2 (ru) |
| KR (1) | KR101142565B1 (ru) |
| CN (1) | CN100546986C (ru) |
| AT (1) | ATE372993T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005261970B2 (ru) |
| CA (1) | CA2573601C (ru) |
| CY (1) | CY1107803T1 (ru) |
| DE (1) | DE602004008903T2 (ru) |
| DK (1) | DK1616868T3 (ru) |
| ES (1) | ES2293129T3 (ru) |
| HK (1) | HK1101822A1 (ru) |
| IL (1) | IL180643A (ru) |
| NO (1) | NO20070192L (ru) |
| NZ (1) | NZ552549A (ru) |
| PL (1) | PL1616868T3 (ru) |
| PT (1) | PT1616868E (ru) |
| RU (1) | RU2373198C2 (ru) |
| SI (1) | SI1616868T1 (ru) |
| WO (1) | WO2006005429A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102250047B (zh) * | 2011-08-26 | 2013-06-05 | 贺金凤 | 一种紫杉醇化合物的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1258838B (it) * | 1992-01-31 | 1996-02-29 | Indena Spa | Processo per l'estrazione di tassolo e derivati da cultivar del genere taxus |
| US6136989A (en) * | 1998-12-30 | 2000-10-24 | Phytogen Life Sciences, Incorporated | Method for high yield and large scale extraction of paclitaxel from paclitaxel-containing material |
| US5969165A (en) * | 1999-01-07 | 1999-10-19 | 508037 (Nb) Inc. | Isolation and purification of paclitaxel and other related taxanes by industrial preparative low pressure chromatography on a polymeric resin column |
| CA2299149C (fr) * | 1999-06-22 | 2010-09-21 | Chaichem Pharmaceuticals International | Procede d'isolation et de purification du paclitaxel a partir de sources naturelles |
| US6452024B1 (en) * | 2000-02-22 | 2002-09-17 | Chaichem Pharmaceuticals International | Process for extraction and purification of paclitaxel from natural sources |
| US6229027B1 (en) * | 2000-03-10 | 2001-05-08 | Jian Liu | Process for manufacturing paclitaxel and 13-acetyl-9-dihydrobaccatin IV |
| US6333419B1 (en) * | 2000-11-28 | 2001-12-25 | Indena Spa | Chromatographic separation method of paclitaxel and cephalomannin |
-
2004
- 2004-07-13 PT PT04016493T patent/PT1616868E/pt unknown
- 2004-07-13 DK DK04016493T patent/DK1616868T3/da active
- 2004-07-13 PL PL04016493T patent/PL1616868T3/pl unknown
- 2004-07-13 ES ES04016493T patent/ES2293129T3/es active Active
- 2004-07-13 DE DE602004008903T patent/DE602004008903T2/de active Active
- 2004-07-13 EP EP04016493A patent/EP1616868B1/en active Active
- 2004-07-13 AT AT04016493T patent/ATE372993T1/de active
- 2004-07-13 SI SI200430492T patent/SI1616868T1/sl unknown
- 2004-07-21 KR KR1020040056725A patent/KR101142565B1/ko active IP Right Grant
-
2005
- 2005-06-24 AU AU2005261970A patent/AU2005261970B2/en active Active
- 2005-06-24 CN CNB2005800234145A patent/CN100546986C/zh active Active
- 2005-06-24 RU RU2007101233/04A patent/RU2373198C2/ru active
- 2005-06-24 NZ NZ552549A patent/NZ552549A/en unknown
- 2005-06-24 CA CA2573601A patent/CA2573601C/en active Active
- 2005-06-24 WO PCT/EP2005/006846 patent/WO2006005429A1/en active Application Filing
- 2005-06-24 JP JP2007520696A patent/JP4890455B2/ja active Active
-
2007
- 2007-01-11 NO NO20070192A patent/NO20070192L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-01-11 IL IL180643A patent/IL180643A/en unknown
- 2007-09-03 HK HK07109527.6A patent/HK1101822A1/xx unknown
- 2007-11-15 CY CY20071101479T patent/CY1107803T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2293129T3 (es) | 2008-03-16 |
| KR101142565B1 (ko) | 2012-05-03 |
| HK1101822A1 (en) | 2007-10-26 |
| EP1616868B1 (en) | 2007-09-12 |
| EP1616868A1 (en) | 2006-01-18 |
| CY1107803T1 (el) | 2013-06-19 |
| DE602004008903D1 (de) | 2007-10-25 |
| CN100546986C (zh) | 2009-10-07 |
| WO2006005429A1 (en) | 2006-01-19 |
| NZ552549A (en) | 2008-12-24 |
| RU2373198C2 (ru) | 2009-11-20 |
| DK1616868T3 (da) | 2008-01-21 |
| JP4890455B2 (ja) | 2012-03-07 |
| ATE372993T1 (de) | 2007-09-15 |
| AU2005261970A1 (en) | 2006-01-19 |
| JP2008505946A (ja) | 2008-02-28 |
| IL180643A0 (en) | 2007-06-03 |
| PL1616868T3 (pl) | 2008-02-29 |
| SI1616868T1 (sl) | 2008-02-29 |
| AU2005261970B2 (en) | 2011-04-21 |
| CA2573601C (en) | 2012-12-18 |
| PT1616868E (pt) | 2007-12-10 |
| DE602004008903T2 (de) | 2008-06-19 |
| NO20070192L (no) | 2007-02-13 |
| KR20060005958A (ko) | 2006-01-18 |
| CA2573601A1 (en) | 2006-01-19 |
| CN1984896A (zh) | 2007-06-20 |
| IL180643A (en) | 2010-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5969165A (en) | Isolation and purification of paclitaxel and other related taxanes by industrial preparative low pressure chromatography on a polymeric resin column | |
| US5279949A (en) | Process for the isolation and purification of taxol and taxanes from Taxus spp | |
| KR950703549A (ko) | 10-데아세틸 박카틴 ⅲ을 얻기 위한 방법(method of botaining 10-deacetylbaccatine ⅲ) | |
| US7112687B2 (en) | Methods for obtaining paclitaxel from taxus plants | |
| CA2395573A1 (en) | Production of taxol and taxanes | |
| RU2007101233A (ru) | Способы получения паклитаксела из растений рода taxus | |
| EP1010697B1 (en) | Process for isolation of 14-b hydroxy-10-deacetyl baccatin-III | |
| US6878832B2 (en) | Isolation of taxanes | |
| US6229027B1 (en) | Process for manufacturing paclitaxel and 13-acetyl-9-dihydrobaccatin IV | |
| CA2203844C (en) | Process for the isolation of paclitaxel and 9-dihydro-13-acetylbaccatin iii | |
| KR100624104B1 (ko) | 파클리탁셀 함유물질로부터 파클리탁셀의 정제방법 | |
| CA2258066C (en) | Isolation and purification of paclitaxel, and other related taxanes by industrial preparative low pressure chromatography on a polymeric resin column | |
| KR0150347B1 (ko) | 결정화에 의한 텍서스속 식물체로 부터 택솔의 정제방법 | |
| AU2006201733B2 (en) | Process for manufacturing paclitaxel and 13-acetyl-9-dihydrobaccatin III | |
| KR0150339B1 (ko) | 분별침천에 의한 텍서스속 식물체로 부터 택솔의 정제방법 | |
| KR960037670A (ko) | 크로마토그래피에 의한 텍서스속 식물체로부터 택솔의 정제방법 | |
| MXPA00000318A (en) | Isolation and purification of paclitaxel and other related taxanes by industrial preparative low pressure chromatography on a polymeric resin column | |
| UA68355C2 (en) | Method for isolating and purifying taxan analogues, in particular paclitaxel (variants) |