RU2006147278A - Производные пирролопиридина - Google Patents
Производные пирролопиридина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006147278A RU2006147278A RU2006147278/04A RU2006147278A RU2006147278A RU 2006147278 A RU2006147278 A RU 2006147278A RU 2006147278/04 A RU2006147278/04 A RU 2006147278/04A RU 2006147278 A RU2006147278 A RU 2006147278A RU 2006147278 A RU2006147278 A RU 2006147278A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- substituted
- alkyl
- pyrrolo
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 (tetrahydropyran-4-yl) amide 3-methyl-7-morpholin-4-yl-1H-pyrrolo [2,3-c] pyridine-4-carboxylic acid Chemical compound 0.000 claims 2
- 102100036214 Cannabinoid receptor 2 Human genes 0.000 claims 2
- 101710187022 Cannabinoid receptor 2 Proteins 0.000 claims 2
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 2
- NDOVLWQBFFJETK-UHFFFAOYSA-N 1,4-thiazinane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCNCC1 NDOVLWQBFFJETK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010058019 Cancer Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010065390 Inflammatory pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000008930 Low Back Pain Diseases 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 206010028391 Musculoskeletal Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000004550 Postoperative Pain Diseases 0.000 claims 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJBJDECXBAOBFN-UHFFFAOYSA-N [1-methyl-4-[3-(trifluoromethoxy)anilino]pyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCOCC2)=C2N(C)C=CC2=C1NC1=CC=CC(OC(F)(F)F)=C1 GJBJDECXBAOBFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKCPCYFYEPICOD-UHFFFAOYSA-N [1-methyl-4-[3-(trifluoromethoxy)anilino]pyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-piperidin-1-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCCCC2)=C2N(C)C=CC2=C1NC1=CC=CC(OC(F)(F)F)=C1 WKCPCYFYEPICOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANQSJAKYEWWXJT-UHFFFAOYSA-N [4-(3,4-dichloroanilino)-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCOCC2)=C2N(C)C=CC2=C1NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ANQSJAKYEWWXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZIZRRMNKPZAEA-UHFFFAOYSA-N [4-(3,5-difluoroanilino)-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCOCC2)=C2N(C)C=CC2=C1NC1=CC(F)=CC(F)=C1 YZIZRRMNKPZAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BILAIOFJTOGWRN-UHFFFAOYSA-N [4-(3-bromoanilino)-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-morpholin-4-ylmethanone;hydrochloride Chemical compound Cl.N1=CC(C(=O)N2CCOCC2)=C2N(C)C=CC2=C1NC1=CC=CC(Br)=C1 BILAIOFJTOGWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUUDGGJSXRDBIW-UHFFFAOYSA-N [4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-piperidin-1-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCCCC2)=C2N(C)C=CC2=C1NC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 BUUDGGJSXRDBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYJNYXLNSJFKCD-UHFFFAOYSA-N [4-(3-chloroanilino)-1-ethylpyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCOCC2)=C2N(CC)C=CC2=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 GYJNYXLNSJFKCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VARGWBUXBMFVJN-UHFFFAOYSA-N [4-(3-chloroanilino)-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCOCC2)=C2N(C)C=CC2=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 VARGWBUXBMFVJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKELVNWOKAKUJN-UHFFFAOYSA-N [4-(3-chloroanilino)-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-piperidin-1-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCCCC2)=C2N(C)C=CC2=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 KKELVNWOKAKUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWXAVEFSWFVVBK-UHFFFAOYSA-N [4-(3-chloroanilino)-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCCC2)=C2N(C)C=CC2=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 GWXAVEFSWFVVBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJMNXDBEGNUOHK-UHFFFAOYSA-N [4-(3-fluoroanilino)-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCOCC2)=C2N(C)C=CC2=C1NC1=CC=CC(F)=C1 MJMNXDBEGNUOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNEYTNUMMZWPQV-UHFFFAOYSA-N [4-(4-bromo-3-chloroanilino)-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridin-7-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCOCC2)=C2N(C)C=CC2=C1NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 UNEYTNUMMZWPQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFQQUBOFNDDLMP-UHFFFAOYSA-N [7-(3-chloroanilino)-3-methyl-1h-pyrrolo[2,3-c]pyridin-4-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound N1=CC(C(=O)N2CCOCC2)=C2C(C)=CNC2=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 SFQQUBOFNDDLMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 1
- 208000009935 visceral pain Diseases 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- AHVQYHFYQWKUKB-UHFFFAOYSA-N oxan-4-amine Chemical compound NC1CCOCC1 AHVQYHFYQWKUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I)где Хпредставляет собой NRи Хи Хвместе образуют группу -CR=CR- или Хпредставляет собой NRи Хи Хвместе образуют группу -CR=CR-;Rвыбран из водорода, Салкила, Сциклоалкила и галогензамещенного Салкила;Rпредставляет собой водород или (СН)R, где m равно 0 или 1;или Rи Rвместе с N, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное 4-8-членное неароматическое гетероциклильное кольцо;Rпредставляет собой 4-8-членную неароматическую гетероциклильную группу, Сциклоалкильную группу, неразветвленную или разветвленную Салкильную, Салкенильную, Сциклоалкенильную, Салкинильную, Сциклоалкинильную или фенильную группу, любая из которых может быть незамещенной или замещенной, или R;Rвыбран из водорода, Салкила, Сциклоалкила, галогензамещенного Салкила, СОСНи SOMe;Rпредставляет собойгде p равно 0, 1 или 2 и Х представляет собой СН, О, S или SO;Rпредставляет собой незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный Сциклоалкил или незамещенное или замещенное 4-8-членное неароматическое гетероциклильное кольцо;или Rили Rвместе с N, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное 4-8-членное неароматическое гетероциклильное кольцо;Rпредставляет собой ОН, Салкокси, NRR, NHCOR, NHSORили SOR;Rпредставляет собой Н или Салкил;Rпредставляет собой Н или Салкил;Rпредставляет собой Салкил;Rпредставляет собой водород, замещенный или незамещенный (С)алкил или хлор;Rпредставляет собой водород или Салкил;Rпредставляет собой водород или Салкил;Rпредставляет собой водород или Салкил;q равно 0, 1 или 2;или его фармацевтически приемлемые производные, где соединение не является (тетрагидропиран-4-ил)амидом 3-метил-7-морфо�
Claims (19)
1. Соединение формулы (I)
где Х1 представляет собой NR12 и Х2 и Х3 вместе образуют группу -CR13=CR11- или Х3 представляет собой NR12 и Х2 и Х1 вместе образуют группу -CR13=CR11-;
R1 выбран из водорода, С1-6алкила, С3-6циклоалкила и галогензамещенного С1-6алкила;
R2 представляет собой водород или (СН2)mR3, где m равно 0 или 1;
или R1 и R2 вместе с N, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное 4-8-членное неароматическое гетероциклильное кольцо;
R3 представляет собой 4-8-членную неароматическую гетероциклильную группу, С3-8циклоалкильную группу, неразветвленную или разветвленную С1-10алкильную, С2-10алкенильную, С3-8циклоалкенильную, С2-10алкинильную, С3-8циклоалкинильную или фенильную группу, любая из которых может быть незамещенной или замещенной, или R5;
R4 выбран из водорода, С1-6алкила, С3-6циклоалкила, галогензамещенного С1-6алкила, СОСН3 и SO2Me;
R5 представляет собой
где p равно 0, 1 или 2 и Х представляет собой СН2, О, S или SO2;
R6 представляет собой незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный С3-6циклоалкил или незамещенное или замещенное 4-8-членное неароматическое гетероциклильное кольцо;
или R4 или R6 вместе с N, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное 4-8-членное неароматическое гетероциклильное кольцо;
R7 представляет собой ОН, С1-6алкокси, NR8aR8b, NHCOR9, NHSO2R9 или SOqR9;
R8a представляет собой Н или С1-6алкил;
R8b представляет собой Н или С1-6алкил;
R9 представляет собой С1-6алкил;
R10 представляет собой водород, замещенный или незамещенный (С1-6)алкил или хлор;
R11 представляет собой водород или С1-6алкил;
R12 представляет собой водород или С1-6алкил;
R13 представляет собой водород или С1-6алкил;
q равно 0, 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемые производные, где соединение не является (тетрагидропиран-4-ил)амидом 3-метил-7-морфолин-4-ил-1Н-пирроло[2,3-c]пиридин-4-карбоновой кислоты или (тетрагидропиран-4-илметил)амидом 3-метил-7-морфолин-4-ил-1Н-пирроло[2,3-c]пиридин-4-карбоновой кислоты.
2. Соединение по п.1, где соединение является соединением формулы (Ia) или (Ib):
где R1, R2, R4, R6, R11, R12 и R13 имеют значения, указанные для соединений формулы (I).
3. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой водород.
4. Соединение по п.1 или 2, где R13 представляет собой водород.
5. Соединение по п.1 или 2, где R3 представляет собой незамещенную или замещенную 4-8-членную неароматическую гетероциклильную группу или незамещенную или замещенную С3-8циклоалкильную группу.
6. Соединение по п.1 или 2, где R4 представляет собой метил или водород.
7. Соединение по п.1 или 2, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо морфолинила, пирролидинила, пиперидинила, азетидинила, азапина или тиоморфолинил-S,S-диоксида.
8. Соединение по п.1 или 2, где R6 представляет собой замещенный фенил, циклогексил или тетрагидрофуранил.
9. Соединение по п.1, где R10 представляет собой водород.
10. Соединение по п.1 или 2, где R11 представляет собой метил или водород.
11. Соединение формулы (Ic) или (Id):
где R1 представляет собой водород,
R2 представляет собой (СН2)mR3, где m равно 0 или 1;
или R1 и R2 вместе с N, к которому они присоединены, образуют кольцо морфолинила, пирролидинила, пиперидинила, тиоморфолин-S,S-диоксида, азетидинила или азапина, любое из которых может быть незамещенным или замещенным;
R3 выбран из тетрагидропиранильной, тетрагидрофуранильной, С3-6циклоалкильной группы, неразветвленной или разветвленной С1-6алкильной или фенильной группы, каждая из которых может быть незамещенной или замещенной;
R4 представляет собой водород или метил;
R6 представляет собой фенил, С3-6циклоалкил, тетрагидропиран, любой из которых может быть незамещенным или замещенным;
R11 представляет собой водород или метил;
R12 представляет собой водород или метил;
или его фармацевтически приемлемые производные.
12. Соединение, выбранное из соединений примеров 1-21 и 24-246.
13. Соединение, выбранное из
1-[7-(3-хлорфениламино)-3-метил-1Н-пирроло[2,3-c]пиридин-4-ил]-1-морфолин-4-илметанона;
1-[4-(3-хлорфениламино)-1-метил-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-7-ил]-1-пиперидин-1-илметанона;
1-[4-(3-хлорфениламино)-1-метил-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-7-ил]-1-морфолин-4-илметанона;
1-[4-(3-хлорфениламино)-1-метил-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-7-ил]-1-пирролидин-1-илметанона;
гидрохлорида N-(3-бромфенил)-1-метил-7-(4-морфолинилкарбонил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-4-амина;
N-(3,4-дихлорфенил)-1-метил-7-(4-морфолинилкарбонил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-4-амина;
1-метил-7-(4-морфолинилкарбонил)-N-{3-[(трифторметил)окси]фенил}-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-4-амина;
N-(3-фторфенил)-1-метил-7-(4-морфолинилкарбонил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-4-амина;
N-(4-бром-3-хлорфенил)-1-метил-7-(4-морфолинилкарбонил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-4-амина;
N-(3-хлор-4-фторфенил)-1-метил-7-(1-пиперидинилкарбонил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-4-амина;
1-метил-7-(1-пиперидинилкарбонил)-N-{3-[(трифторметил)окси]фенил}-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-4-амина;
N-(3-хлорфенил)-1-этил-7-(4-морфолинилкарбонил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-4-амина или
N-(3,5-дифторфенил)-1-метил-7-(4-морфолинилкарбонил)-1Н-пирроло[3,2-c]пиридин-4-амина
и их фармацевтически приемлемых производных.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из предыдущих пунктов или его фармацевтически приемлемое производное.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, дополнительно содержащая его фармацевтический носитель или разбавитель.
16. Фармацевтическая композиция по п.14 или 15, дополнительно содержащая второй терапевтический агент.
17. Способ лечения млекопитающего, например, человека, страдающего состоянием, опосредуемым активностью рецептора 2 каннабиноида, включающий введение указанному субъекту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-13 или его фармацевтически приемлемого производного.
18. Способ лечения по п.18, где состояние, опосредуемое активностью рецептора 2 каннабиноида, представляет собой иммунное нарушение, воспалительное нарушение, боль, ревматоидный артрит, рассеянный склероз, остеоартрит или остеопороз.
19. Способ лечения по п.18, где боль выбрана из воспалительной боли, висцеральной боли, раковой боли, невропатической боли, боли нижней части спины, мышечно-скелетной боли, послеоперационной боли, острой боли и мигрени.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0412908A GB0412908D0 (en) | 2004-06-09 | 2004-06-09 | Compounds |
| GB0412908.6 | 2004-06-09 | ||
| GB0424950.4 | 2004-11-11 | ||
| GB0424950A GB0424950D0 (en) | 2004-11-11 | 2004-11-11 | Compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006147278A true RU2006147278A (ru) | 2008-07-20 |
Family
ID=34969264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006147278/04A RU2006147278A (ru) | 2004-06-09 | 2005-06-07 | Производные пирролопиридина |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7589206B2 (ru) |
| EP (1) | EP1753764B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008501758A (ru) |
| KR (1) | KR20070034049A (ru) |
| AR (1) | AR050158A1 (ru) |
| AT (1) | ATE412651T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005251913A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0511874A (ru) |
| CA (1) | CA2569887A1 (ru) |
| DE (1) | DE602005010698D1 (ru) |
| DK (1) | DK1753764T3 (ru) |
| ES (1) | ES2317244T3 (ru) |
| HK (1) | HK1104175A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20090034T3 (ru) |
| IL (1) | IL179603A0 (ru) |
| MA (1) | MA28686B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA06014471A (ru) |
| NO (1) | NO20070067L (ru) |
| PE (1) | PE20060430A1 (ru) |
| PL (1) | PL1753764T3 (ru) |
| PT (1) | PT1753764E (ru) |
| RU (1) | RU2006147278A (ru) |
| SI (1) | SI1753764T1 (ru) |
| TW (1) | TW200611695A (ru) |
| UY (1) | UY28945A1 (ru) |
| WO (1) | WO2005121140A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY141862A (en) | 2003-07-22 | 2010-07-16 | Arena Pharm Inc | Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of disorders related thereto |
| DE602005010698D1 (de) | 2004-06-09 | 2008-12-11 | Glaxo Group Ltd | Pyrrolopyridinderivate |
| KR20070053231A (ko) * | 2004-07-28 | 2007-05-23 | 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 피롤로[2,3-ｃ]피리딘 화합물, 그 제조 방법 및 용도 |
| KR100958829B1 (ko) * | 2004-09-03 | 2010-05-25 | 주식회사유한양행 | 피롤로[2,3-ｃ]피리딘 유도체 및 그의 제조방법 |
| AR055601A1 (es) * | 2005-08-09 | 2007-08-29 | Glaxo Group Ltd | Compuestos derivados de imidazopiridina como ligandos de receptores canabinoides |
| GB0516379D0 (en) * | 2005-08-09 | 2005-09-14 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| WO2007118041A1 (en) * | 2006-04-07 | 2007-10-18 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the cb2 receptor |
| EP2120950B1 (en) * | 2007-03-21 | 2012-07-04 | Glaxo Group Limited | Use of quinoline derivatives in the treatment of pain |
| GB0705803D0 (en) * | 2007-03-28 | 2007-05-02 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| EP2254564A1 (en) | 2007-12-12 | 2010-12-01 | Glaxo Group Limited | Combinations comprising 3-phenylsulfonyl-8-piperazinyl-1yl-quinoline |
| WO2009123714A2 (en) | 2008-04-02 | 2009-10-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor |
| WO2010062321A1 (en) | 2008-10-28 | 2010-06-03 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2h-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)-urea and crystalline forms related thereto |
| EP2415765A4 (en) | 2009-03-30 | 2012-08-15 | Astellas Pharma Inc | PYRIMIDINE COMPOUND |
| TW201200518A (en) * | 2010-03-10 | 2012-01-01 | Kalypsys Inc | Heterocyclic inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease |
| EP2599774B1 (en) * | 2010-07-29 | 2016-07-06 | Astellas Pharma Inc. | Condensed pyridine compounds as cb2 cannabinoid receptor ligands |
| WO2013140342A1 (en) * | 2012-03-19 | 2013-09-26 | Ariel-University Research And Development Company, Ltd. | Treatment of schizophrenia using beta-caryophyllene and cb2 receptor agonists |
| EP4008328A1 (en) | 2013-06-26 | 2022-06-08 | AbbVie Inc. | Primary carboxamides as btk inhibitors |
| US10022355B2 (en) | 2015-06-12 | 2018-07-17 | Axovant Sciences Gmbh | Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of REM sleep behavior disorder |
| BR112018000728A2 (pt) | 2015-07-15 | 2018-09-04 | Axovant Sciences Gmbh | resumo método para a profilaxia e/ou tratamento de alucinações visuais em um sujeito com necessidade do mesmo |
| AU2019389025A1 (en) * | 2018-11-30 | 2021-06-17 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | TYK2 inhibitors and uses thereof |
| US11891394B1 (en) | 2023-09-06 | 2024-02-06 | King Faisal University | Pyrrolo[2,3-c][1,6]naphthyridine-8-carboxylic acid compounds as CK2 inhibitors |
| US11858935B1 (en) | 2023-09-06 | 2024-01-02 | King Faisal University | Pyrrolo[2,3-c][1,7]naphthyridine-2-carboxylic acid compounds as CK2 inhibitors |
Family Cites Families (69)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0113245B1 (en) * | 1982-12-29 | 1989-03-15 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Cephalosporin derivatives |
| CA2031927A1 (en) | 1989-12-27 | 1991-06-28 | Imperial Oil Limited | Method for improving the activity maintenance of a plasma initiator |
| WO1991009598A1 (en) | 1990-01-05 | 1991-07-11 | Pfizer Inc. | Azaoxindole derivatives |
| US5112820A (en) * | 1990-03-05 | 1992-05-12 | Sterling Drug Inc. | Anti-glaucoma compositions containing 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl- or 6-phenylthio-2,3-dihydropyrrolo-(1,2,3-de)-1,4-benzoxazines and method of use thereof |
| GB9109246D0 (en) | 1991-04-30 | 1991-06-19 | Ici Plc | Nitrogen derivatives |
| DE4129603A1 (de) | 1991-09-06 | 1993-03-11 | Thomae Gmbh Dr K | Kondensierte 5-gliedrige heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| TW263504B (ru) | 1991-10-03 | 1995-11-21 | Pfizer | |
| FR2692575B1 (fr) * | 1992-06-23 | 1995-06-30 | Sanofi Elf | Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| US5468757A (en) | 1994-01-31 | 1995-11-21 | Eli Lilly And Company | 6-azaindole thromboxane synthase inhibitors |
| RU2142464C1 (ru) | 1994-02-18 | 1999-12-10 | Берингер Ингельгейм Фармасьютикалз, Инк. | 2-гетероарил-5,11-дигидро-6н-дипиридо[3,2-b:2',3'-e][1,4] диазепин-6-оны, их фармацевтически приемлемые соли, фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении обратной транскриптазы вич-1 |
| GB9420521D0 (en) | 1994-10-12 | 1994-11-30 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| US5589482A (en) | 1994-12-14 | 1996-12-31 | Pfizer Inc. | Benzo-thiophene estrogen agonists to treat prostatic hyperplasia |
| JPH0920779A (ja) | 1995-05-01 | 1997-01-21 | Japan Tobacco Inc | 縮合ヘテロ５員環アゼピン化合物類及びその医薬用途 |
| GB9610811D0 (en) | 1996-05-23 | 1996-07-31 | Pharmacia Spa | Combinatorial solid phase synthesis of a library of indole derivatives |
| US6696448B2 (en) | 1996-06-05 | 2004-02-24 | Sugen, Inc. | 3-(piperazinylbenzylidenyl)-2-indolinone compounds and derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors |
| US6184235B1 (en) | 1996-08-14 | 2001-02-06 | Warner-Lambert Company | 2-phenyl benzimidazole derivatives as MCP-1 antagonists |
| TWI242011B (en) | 1997-03-31 | 2005-10-21 | Eisai Co Ltd | 1,4-substituted cyclic amine derivatives |
| CA2289102A1 (en) | 1997-05-07 | 1998-11-12 | Sugen, Inc. | 2-indolinone derivatives as modulators of protein kinase activity |
| ATE237023T1 (de) | 1998-01-23 | 2003-04-15 | Voith Paper Patent Gmbh | Verfahren zur entfernung von feinen verunreinigungen aus einer faserstoffsuspension |
| US6232320B1 (en) | 1998-06-04 | 2001-05-15 | Abbott Laboratories | Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds |
| EP1117397A1 (en) | 1998-08-31 | 2001-07-25 | Sugen, Inc. | Geometrically restricted 2-indolinone derivatives as modulators of protein kinase activity |
| GB9904995D0 (en) | 1999-03-04 | 1999-04-28 | Glaxo Group Ltd | Substituted aza-oxindole derivatives |
| CA2367116A1 (en) | 1999-03-10 | 2000-09-14 | Merck & Co., Inc. | 6-azaindole compounds as antagonists of gonadotropin releasing hormone |
| AU3868800A (en) | 1999-03-10 | 2000-09-28 | Merck & Co., Inc. | 6-azaindole compounds as antagonists of gonadotropin releasing hormone |
| JP2002538205A (ja) | 1999-03-10 | 2002-11-12 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗薬としての６−アザインドール化合物 |
| JP2002539124A (ja) | 1999-03-10 | 2002-11-19 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗薬としての６−アザインドール化合物 |
| JP2002538208A (ja) | 1999-03-10 | 2002-11-12 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗薬としての６−アザインドール化合物 |
| JP2002538206A (ja) | 1999-03-10 | 2002-11-12 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗薬としての６−アザインドール化合物 |
| BR9916746A (pt) | 1999-06-03 | 2005-01-11 | Abbott Lab | Compostos anti-inflamatórios que inibem adesão de célula |
| WO2000075145A1 (en) | 1999-06-03 | 2000-12-14 | Abbott Laboratories | Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds |
| WO2001058869A2 (en) | 2000-02-11 | 2001-08-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators in treating respiratory and non-respiratory diseases |
| US20020061892A1 (en) | 2000-02-22 | 2002-05-23 | Tao Wang | Antiviral azaindole derivatives |
| EP1132389A1 (en) | 2000-03-06 | 2001-09-12 | Vernalis Research Limited | New aza-indolyl derivatives for the treatment of obesity |
| IL152477A0 (en) | 2000-04-28 | 2003-05-29 | Baxter Healthcare Sa | 2-acyl indol derivatives and their use as anti-tumour agents |
| TW200505900A (en) | 2000-04-28 | 2005-02-16 | Acadia Pharm Inc | Muscarinic agonists |
| ATE324372T1 (de) | 2000-08-14 | 2006-05-15 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Substituierte pyrazole |
| US7332494B2 (en) | 2000-08-14 | 2008-02-19 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Method for treating allergies using substituted pyrazoles |
| US7342016B2 (en) | 2000-08-30 | 2008-03-11 | Schering Corporation | Farnesyl protein transferase inhibitors as antitumor agents |
| JP4129391B2 (ja) | 2000-09-06 | 2008-08-06 | オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド | 置換ピラゾールを用いてアレルギーを治療する方法 |
| US6579896B2 (en) | 2000-09-06 | 2003-06-17 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Method for treating allergies using substituted pyrazoles |
| JP2004510762A (ja) | 2000-10-02 | 2004-04-08 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | プレニル−蛋白質トランスフェラーゼの阻害剤 |
| NZ526912A (en) | 2001-01-17 | 2005-02-25 | Amura Therapeutics Ltd | Inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases |
| EE05424B1 (et) | 2001-02-02 | 2011-06-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Asendatud asaindooloksoatseetpiperasiini derivaadid, neid sisaldav ravimpreparaat ning nende kasutamine ravis |
| US20030207910A1 (en) | 2001-02-02 | 2003-11-06 | Tao Wang | Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives |
| EP1377549A1 (en) | 2001-03-12 | 2004-01-07 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor |
| EP1767525A1 (en) | 2001-04-09 | 2007-03-28 | Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. | Guanidino compounds as melanocortin-4 receptor (MC4-R) agonists |
| MXPA03010324A (es) | 2001-05-14 | 2004-02-17 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | PIRAZINONAS, PIRIDINAS Y PIRIMIDINAS SUBSTITUIDAS COMO LIGANDOS DEL FACTOR DE LIBERACIoN DE CORTICOTROPINA. |
| AR035543A1 (es) | 2001-06-26 | 2004-06-16 | Japan Tobacco Inc | Agente terapeutico para la hepatitis c que comprende un compuesto de anillo condensado, compuesto de anillo condensado, composicion farmaceutica que lo comprende, compuestos de benzimidazol, tiazol y bifenilo utiles como intermediarios para producir dichos compuestos, uso del compuesto de anillo con |
| WO2003009852A1 (en) | 2001-07-24 | 2003-02-06 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
| DE10143079A1 (de) | 2001-09-03 | 2003-05-15 | Zentaris Ag | Cyclische Indol- und Heteroindolderivate, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
| WO2003022214A2 (en) | 2001-09-06 | 2003-03-20 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Piperazine and homopiperazine compounds |
| DE60216952T2 (de) | 2001-10-19 | 2007-07-05 | Transtech Pharma Inc. | Beta-carbolin-derivate als ptp-inhibitoren |
| DE10152306A1 (de) | 2001-10-26 | 2003-07-24 | Asta Medica Ag | 2-Acylindolderivate mit neuen therapeutisch wertvollen Eigenschaften |
| TW200301251A (en) | 2001-12-20 | 2003-07-01 | Wyeth Corp | Azaindolylalkylamine derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| US20030236277A1 (en) | 2002-02-14 | 2003-12-25 | Kadow John F. | Indole, azaindole and related heterocyclic pyrrolidine derivatives |
| DE60309852T2 (de) | 2002-03-27 | 2007-06-06 | Glaxo Group Ltd., Greenford | Chinolin- und aza-indolderivate und deren verwendung als 5-ht6 liganden |
| EP1495016A2 (en) | 2002-04-09 | 2005-01-12 | Astex Technology Limited | Heterocyclic compounds and their use as modulators of p38 map kinase |
| US20040063744A1 (en) | 2002-05-28 | 2004-04-01 | Tao Wang | Indole, azaindole and related heterocyclic 4-alkenyl piperidine amides |
| UA78999C2 (en) | 2002-06-04 | 2007-05-10 | Wyeth Corp | 1-(aminoalkyl)-3-sulfonylazaindoles as ligands of 5-hydroxytryptamine-6 |
| US6900206B2 (en) | 2002-06-20 | 2005-05-31 | Bristol-Myers Squibb Company | Indole, azaindole and related heterocyclic sulfonylureido piperazine derivatives |
| TW200403243A (en) | 2002-07-18 | 2004-03-01 | Wyeth Corp | 1-Heterocyclylalkyl-3-sulfonylazaindole or-azaindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| BR0313078A (pt) | 2002-08-06 | 2005-07-12 | Astrazeneca Ab | Composto ou um sal deste farmaceuticamente aceitável, composição farmacêutica, e, uso do composto ou de um sal deste farmaceuticamente aceitável |
| AU2003260436A1 (en) | 2002-08-21 | 2004-03-11 | Glaxo Group Limited | Pyrimidine compounds |
| GB0222493D0 (en) | 2002-09-27 | 2002-11-06 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| CA2499253A1 (en) | 2002-09-30 | 2004-04-08 | Genelabs Technologies, Inc. | Nucleoside derivatives for treating hepatitis c virus infection |
| FR2845388B1 (fr) | 2002-10-08 | 2004-11-12 | Sanofi Synthelabo | Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique |
| MXPA05008441A (es) | 2003-02-14 | 2005-10-19 | Wyeth Corp | Derivados de heterociclil-3-sulfonilindazol o azaindazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6. |
| US20040214856A1 (en) | 2003-04-23 | 2004-10-28 | Pfizer Inc | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| DE602005010698D1 (de) | 2004-06-09 | 2008-12-11 | Glaxo Group Ltd | Pyrrolopyridinderivate |
-
2005
- 2005-06-07 DE DE602005010698T patent/DE602005010698D1/de active Active
- 2005-06-07 BR BRPI0511874-3A patent/BRPI0511874A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-06-07 PL PL05747418T patent/PL1753764T3/pl unknown
- 2005-06-07 AR ARP050102327A patent/AR050158A1/es unknown
- 2005-06-07 JP JP2007526300A patent/JP2008501758A/ja not_active Withdrawn
- 2005-06-07 US US11/570,099 patent/US7589206B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-07 PE PE2005000651A patent/PE20060430A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-07 WO PCT/EP2005/006182 patent/WO2005121140A1/en active Application Filing
- 2005-06-07 RU RU2006147278/04A patent/RU2006147278A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-06-07 SI SI200530497T patent/SI1753764T1/sl unknown
- 2005-06-07 TW TW094118669A patent/TW200611695A/zh unknown
- 2005-06-07 AU AU2005251913A patent/AU2005251913A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-07 ES ES05747418T patent/ES2317244T3/es active Active
- 2005-06-07 UY UY28945A patent/UY28945A1/es unknown
- 2005-06-07 PT PT05747418T patent/PT1753764E/pt unknown
- 2005-06-07 MX MXPA06014471A patent/MXPA06014471A/es unknown
- 2005-06-07 EP EP05747418A patent/EP1753764B1/en active Active
- 2005-06-07 DK DK05747418T patent/DK1753764T3/da active
- 2005-06-07 CA CA002569887A patent/CA2569887A1/en not_active Abandoned
- 2005-06-07 KR KR1020077000449A patent/KR20070034049A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-06-07 AT AT05747418T patent/ATE412651T1/de not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-11-27 IL IL179603A patent/IL179603A0/en unknown
- 2006-12-28 MA MA29569A patent/MA28686B1/fr unknown
-
2007
- 2007-01-04 NO NO20070067A patent/NO20070067L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-08-16 HK HK07108940.7A patent/HK1104175A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-01-20 HR HR20090034T patent/HRP20090034T3/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200611695A (en) | 2006-04-16 |
| MA28686B1 (fr) | 2007-06-01 |
| ES2317244T3 (es) | 2009-04-16 |
| PT1753764E (pt) | 2009-01-28 |
| MXPA06014471A (es) | 2007-03-21 |
| PE20060430A1 (es) | 2006-05-25 |
| SI1753764T1 (sl) | 2009-02-28 |
| NO20070067L (no) | 2007-02-09 |
| EP1753764B1 (en) | 2008-10-29 |
| AR050158A1 (es) | 2006-10-04 |
| DE602005010698D1 (de) | 2008-12-11 |
| US20070219229A1 (en) | 2007-09-20 |
| ATE412651T1 (de) | 2008-11-15 |
| AU2005251913A1 (en) | 2005-12-22 |
| CA2569887A1 (en) | 2005-12-22 |
| JP2008501758A (ja) | 2008-01-24 |
| PL1753764T3 (pl) | 2009-04-30 |
| WO2005121140A1 (en) | 2005-12-22 |
| IL179603A0 (en) | 2007-05-15 |
| US7589206B2 (en) | 2009-09-15 |
| BRPI0511874A (pt) | 2008-01-15 |
| UY28945A1 (es) | 2006-01-31 |
| HRP20090034T3 (en) | 2009-03-31 |
| HK1104175A1 (en) | 2008-01-04 |
| DK1753764T3 (da) | 2009-02-16 |
| KR20070034049A (ko) | 2007-03-27 |
| EP1753764A1 (en) | 2007-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006147278A (ru) | Производные пирролопиридина | |
| ES2638850T3 (es) | Compuestos de azabenzimidazol como inhibidores de las isoenzimas de la PDE4 para el tratamiento de trastornos del SNC y otros trastornos | |
| JP2022037083A (ja) | Ｓｈｐ２の活性を阻害するための化合物および組成物 | |
| AP1096A (en) | Substituted pyrido- or pyrimido- containing 6,6- or 6,7- bicyclic derivatives. | |
| ES2366082T3 (es) | Pirazolo 1,5-a piridinas y medicinas que las contienen. | |
| US6720422B2 (en) | Amide substituted imidazopyridines | |
| ES2260323T3 (es) | Eteres de imidazoquinolina sustituidos con urea y composiciones farmaceuticas que comprenden los mismos. | |
| WO2017210134A1 (en) | Heterocyclic inhibitors of ptpn11 | |
| RU2009125578A (ru) | Новые замещенные диазаспиропиридиноновые производные для применения в лечении мсн-1-опосредованных заболеваний | |
| TW202003492A (zh) | 經取代4-胺基異吲哚啉-1,3-二酮化合物、其組成物、及以此治療之方法 | |
| DK2897956T3 (en) | NEW BICYCLIC PYRIDINONS | |
| US8829190B2 (en) | Triazolopyridines as phosphodiesterase inhibitors for treatment of dermal diseases | |
| RU99119224A (ru) | Фталазины, обладающие ангиогенезингибирующей активностью | |
| KR20170103838A (ko) | 염증 및 암의 치료를 위한 헤테로시클릭 itk 저해제 | |
| RU2544011C2 (ru) | Триазолопиридины в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы для лечения кожных заболеваний | |
| RU2005104435A (ru) | Производные 1-гетероциклилалкил-3-сульфонилазаиндола или - азаиндазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 | |
| RU2008130884A (ru) | Гетероциклические ингибиторы янус-киназы 3 | |
| RU2637309C2 (ru) | Способ получения соединений тиенопиримидина | |
| HUP9603298A2 (hu) | Tachikinin receptor antagonista hatású heterociklusos vegyületek, ezek előállítási eljárása, a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk | |
| RU2017115305A (ru) | Ингибиторы биосинтеза гепарансульфата для лечения заболеваний | |
| CA2802588A1 (en) | Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors | |
| RU2008126807A (ru) | Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридин, пригодный для лечения болезни альцгеймера через посредство gaba-рецепторов | |
| OA12798A (en) | Tropane derivatives as CCR5 modulators. | |
| RU2005133441A (ru) | Производные имидазо-пиридина, обладающие сродством к рецептору меланокортина | |
| RU2009123930A (ru) | Химические соединения 637: пиридопиримидиндионы в качестве ингибиторов pde4 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090709 |