RU2006137703A - Способы производства ксилита - Google Patents

Способы производства ксилита Download PDF

Info

Publication number
RU2006137703A
RU2006137703A RU2006137703/04A RU2006137703A RU2006137703A RU 2006137703 A RU2006137703 A RU 2006137703A RU 2006137703/04 A RU2006137703/04 A RU 2006137703/04A RU 2006137703 A RU2006137703 A RU 2006137703A RU 2006137703 A RU2006137703 A RU 2006137703A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
xylitol
synthesis
acid
steps
producing
Prior art date
Application number
RU2006137703/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2388741C2 (ru
Inventor
Джеймс Н. БЕМИЛЛЕР (US)
Джеймс Н. БЕМИЛЛЕР
Джонатан А. СТЭПЛИ (US)
Джонатан А. СТЭПЛИ
Original Assignee
Пердью Рисерч Фаундейшн (Us)
Пердью Рисерч Фаундейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пердью Рисерч Фаундейшн (Us), Пердью Рисерч Фаундейшн filed Critical Пердью Рисерч Фаундейшн (Us)
Publication of RU2006137703A publication Critical patent/RU2006137703A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2388741C2 publication Critical patent/RU2388741C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/23—Oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/22—Trihydroxylic alcohols, e.g. glycerol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/24—Tetrahydroxylic alcohols, e.g. pentaerythritol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (20)

1. Способ производства ксилита, включающий этапы: а) декарбоксилирование соединения уроновой кислоты для получения интермедиата синтеза ксилита и б) гидрирование интермедиата синтеза ксилита для получения ксилита.
2. Способ по п.1, где уроновая кислота включает фуранозный или пиранозный цикл.
3. Способ производства ксилита, включающий этапы: а) восстановление D-глюкуроновой кислоты до L-гулоновой кислоты, б) декарбоксилирование соли L-гулоновой кислоты для получения L-ксилозы и в) гидрирование L-ксилозы для получения ксилита.
4. Способ по п.3, где далее декарбоксилирование L-гулоновой кислоты проводится реагентом, включающим медь.
5. Способ по п.3, дополнительно включающий этап повторного применения оставшегося L-гулоната.
6. Способ получения ксилита, включающий следующие этапы: а) гидролиз соединения D-глюкуроновой кислоты, б) декарбоксилирование соли соединения D-глюкуроновой кислоты для получения диальдегидного интермедиата синтеза ксилита, в) гидрирование интермедиата синтеза ксилита в присутствии катализатора гидрирования для получения ксилита.
7. Способ по п.6, дополнительно включающий этап отделения интермедиата синтеза ксилита от непрореагировавшего соединения D-глюкуроновой кислоты.
8. Способ получения ксилита, включающий этапы: а) предоставление материала, содержащего D-глюкопиранозил, б) окисление материала, содержащего D-глюкопиранозил, с образованием первого материала предшественника, содержащего звено D-глюкуронопиранозила, в) гидролиз первого материала предшественника для образования второго материала предшественника, содержащего D-глюкуроновую кислоту, г) восстановление и гидрирование второго материала предшественника с образованием реагента субстрата, включающего L-гулоновую кислоту, д) окислительное декарбоксилирование реагента субстрата, включающего L-гулоновую кислоту, для получения интермедиата синтеза ксилита и е) восстановление и гидрирование интермедиата синтеза ксилита для получения ксилита.
9. Способ получения ксилита, включающий этапы: а) предоставление материала, содержащего D-глюкопиранозил, б) окисление материала, содержащего D-глюкопиранозил, с образованием материала предшественника, содержащего звено D-глюкуронопиранозила, в) гидролиз материала предшественника, содержащего звено D-глюкопиранозила, для образования реагента субстрата, содержащего D-глюкуроновую кислоту, д) окислительное декарбоксилирование реагента субстрата, включающего D-глюкуроновую кислоту, для получения интермедиата синтеза ксилита и е) восстановление и гидрирование интермедиата синтеза ксилита для получения ксилита.
10. Способ получения ксилита, включающий этапы: а) предоставление материала, содержащего D-фруктуронофуранозил, незамещенный по позиции кислорода цикла, б) окисление материала, содержащего D-фруктуронофуранозил, с образованием материала предшественника, включающего звено D-фруктуронофуранозила, в) гидролиз материала предшественника, содержащего звено D-фруктуронофуранозила, и д) окислительное декарбоксилирование материала предшественника, содержащего звено D-фруктуронофуранозила, для получения ксилита.
11. Способ получения ксилита, включающий этапы: а) электрохимическое декарбоксилирование соединения D-глюкуроновой кислоты для получения интермедиата синтеза ксилита и б) гидрирование интермедиата синтеза ксилита в присутствии катализатора для получения ксилита.
12. Способ по п.11, дополнительно включающий этап отделения интермедиата синтеза ксилита от непрореагировавшего соединения D-глюкуроновой кислоты.
13. Способ по п.11, дополнительно включающий этапы: повторное применение непрореагировавшего соединения D-глюкуроновой кислоты и электрохимическое декарбоксилирование непрореагировавшего соединения D-глюкуроновой кислоты.
14. Способ производства ксилита, включающий этапы: а) электрохимическое декарбоксилирование соединения уроновой кислоты для получения дикарбонильного интермедиата синтеза ксилита и б) гидрирование дикарбонильного интермедиата синтеза ксилита в присутствии катализатора для получения смеси ксилита и D-арабинитола.
15. Способ по п.14, дополнительно включающий отделение интермедиата синтеза ксилита от непрореагировавшего соединения уроновой кислоты.
16. Способ по п.15, дополнительно включающий этап повторного применения оставшегося соединения уроновой кислоты.
17. Способ получения ксилита, включающий этапы: а) электрохимическое декарбоксилирование соли L-гулоновой кислоты для получения L-ксилозы и б) гидрирование L-ксилозы в присутствии катализатора для получения ксилита.
18. Способ по п.17, дополнительно включающий этап отделения L-ксилозы от непрореагировавшей соли L-гулоновой кислоты.
19. Способ по п.17, дополнительно включающий повторное использование любой непрореагировавшей соли L-гулоновой кислоты.
20. Способ по п.1, где соль уроновой кислоты растворена в смешивающемся с водой растворителе, выбранном из группы, состоящей из воды, метанола, этанола, диоксана и асетонитрила.
RU2006137703/04A 2004-03-26 2005-03-25 Способы производства ксилита RU2388741C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US55657104P 2004-03-26 2004-03-26
US60/556,571 2004-03-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006137703A true RU2006137703A (ru) 2008-05-10
RU2388741C2 RU2388741C2 (ru) 2010-05-10

Family

ID=35063677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006137703/04A RU2388741C2 (ru) 2004-03-26 2005-03-25 Способы производства ксилита

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7598374B2 (ru)
EP (2) EP1727778A4 (ru)
JP (1) JP5055112B2 (ru)
KR (1) KR101155936B1 (ru)
CN (1) CN100556874C (ru)
AT (1) ATE550313T1 (ru)
AU (1) AU2005228888B2 (ru)
BR (1) BRPI0509197B1 (ru)
CA (1) CA2561312C (ru)
DK (1) DK2314560T3 (ru)
RU (1) RU2388741C2 (ru)
WO (1) WO2005095314A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7955489B2 (en) 2006-02-08 2011-06-07 Dynamic Food Ingredients Corporation Methods for the electrolytic production of erythrose or erythritol
US9133554B2 (en) 2006-02-08 2015-09-15 Dynamic Food Ingredients Corporation Methods for the electrolytic production of erythritol
EP2200957B2 (en) 2007-09-07 2016-09-14 Dow Global Technologies LLC Hydrogenation of alicyclic dialdehydes to alicyclic diols
RU2011108378A (ru) * 2008-08-08 2012-09-27 Дайнэмик Фуд Ингридиентс Корпорейшн (Us) Способы электролитического получения ксило-пент-1,5-диозы
US20150159180A1 (en) 2012-07-16 2015-06-11 Council Of Scientific & Industrial Research Process for production of crystalline xylitol using pichia caribbica and its application for quorum sensing inhibition
AU2014249310B2 (en) 2013-03-12 2018-08-16 Dfi Usa, Llc Methods for the electrolytic decarboxylation of sugars
BR112018015184B1 (pt) 2016-02-19 2022-09-06 Intercontinental Great Brands Llc Processos para criar múltiplas correntes de valor a partir de fontes de biomassa
CN110016688B (zh) * 2019-04-08 2020-11-06 天津大学 一种醇类物质的电化学制备方法
CN113774414B (zh) * 2020-06-08 2023-04-14 清华大学 制备对氨基苯甲酸的方法及系统

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2852567A (en) * 1954-01-08 1958-09-16 Dow Chemical Co Production of phenols from aromatic carboxylic acids
GB782165A (en) 1955-02-04 1957-09-04 Gevaert Photo Prod Nv Improvements in or relating to photographic films
US3558725A (en) 1968-02-27 1971-01-26 Eisai Co Ltd Preparation of xylitol
US3619369A (en) 1968-10-31 1971-11-09 Noda Inst For Scientific Res Process for producing xylitol by fermentation
US3627636A (en) 1969-10-02 1971-12-14 Hoffmann La Roche Manufacture of xylitol
US3980719A (en) 1970-02-09 1976-09-14 Sud-Chemie Ag Process for obtaining xylitol from natural products containing xylan
US3784408A (en) * 1970-09-16 1974-01-08 Hoffmann La Roche Process for producing xylose
US4075406A (en) 1974-04-22 1978-02-21 Suomen Sokeri Osakeyhtio Process for making xylose
US4008285A (en) 1974-04-22 1977-02-15 Melaja Asko J Process for making xylitol
US3992268A (en) * 1974-11-18 1976-11-16 Universal Oil Products Company Hydrocarbon conversion process
US4066711A (en) 1976-03-15 1978-01-03 Suomen Sokeri Osakeyhtio (Finnish Sugar Company) Method for recovering xylitol
DE2628056A1 (de) 1976-06-23 1978-01-05 Basf Ag Verfahren zur herstellung von alkalisalzen der arabonsaeure
DE2737118A1 (de) 1977-08-17 1979-03-01 Projektierung Chem Verfahrenst Verfahren zur gewinnung von zuckern, gegebenenfalls cellulose und gegebenenfalls lignin aus lignocellulosischen pflanzlichen rohstoffen
JPS57128697A (en) 1981-01-30 1982-08-10 Noguchi Kenkyusho Production of d-arabinose
JPS5839695A (ja) 1981-09-03 1983-03-08 Noguchi Kenkyusho Ｄ−アラビノ−スの製法
US4429140A (en) 1981-12-29 1984-01-31 New Japan Chemical Co., Ltd. Process for preparing dibenzylidene sorbitols and dibenzylidene xylitols
US4617090A (en) * 1984-12-20 1986-10-14 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Process for producing peracids from aliphatic hydroxy carboxylic acids
CS271428B1 (en) 1987-12-03 1990-09-12 Vladimir Ing Csc Jiricny Method of d-arabinose production
US5536526A (en) 1988-01-11 1996-07-16 Cultor Ltd. Xylitol-based binding and diluting agent and a process for the production thereof
DK174749B1 (da) 1988-11-22 2003-10-20 Leaf Oy Fremgangsmåde til fremstilling af et hårdt konfektureprodukt
DE69026499T2 (de) 1989-01-17 1996-09-19 Xyrofin Oy Verfahren zur herstellung von xylitol aus xylose enthaltenden gemischen
FR2652589B1 (fr) 1989-10-04 1995-02-17 Roquette Freres Procede de fabrication de xylitol et de produits riches en xylitol.
US5162517A (en) 1989-10-14 1992-11-10 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of epimer-free sugar alcohols from the group consisting of xylitol, sorbitol (D-glucitol), 4-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucitol and 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-sorbitol
US7109005B2 (en) 1990-01-15 2006-09-19 Danisco Sweeteners Oy Process for the simultaneous production of xylitol and ethanol
FI86440C (fi) 1990-01-15 1992-08-25 Cultor Oy Foerfarande foer samtidig framstaellning av xylitol och etanol.
FI913197A0 (fi) 1991-07-01 1991-07-01 Xyrofin Oy Nya jaeststammar med reducerad foermaoga att metabolisera xylitol, foerfarande foer bildande av dessa och deras anvaendning vid framstaellning av xylitol.
FI92051C (fi) 1992-03-17 1994-09-26 Amylum Nv Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi D-glukoosista ja D-glukoosin ja D-fruktoosin sekä D-glukoosin ja D-galaktoosin seoksista
EP0672161B1 (en) 1992-11-05 1999-09-22 Xyrofin Oy Recombinant method and host for manufacture of xylitol
US7226761B2 (en) 1992-11-05 2007-06-05 Danisco Sweeteners Oy Manufacture of five-carbon sugars and sugar alcohols
US6723540B1 (en) 1992-11-05 2004-04-20 Xyrofin Oy Manufacture of xylitol using recombinant microbial hosts
DE4416408A1 (de) * 1994-05-10 1995-11-16 Bayer Ag Verfahren zur Hydrierung von Zuckern
GB9424567D0 (en) * 1994-12-06 1995-01-25 Cerestar Holding Bv Process for the production of xylitol
GB9514538D0 (en) 1995-07-15 1995-09-13 Cerestar Holding Bv Process for the production of xylitol
KR0153091B1 (ko) 1995-10-27 1998-10-15 담철곤 산소분압의 조절을 이용한 자일리톨의 생물공학적 제조방법
FI102962B1 (fi) 1996-06-24 1999-03-31 Xyrofin Oy Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi
GB9615635D0 (en) 1996-07-25 1996-09-04 Cerestar Holding Bv Process for the production of arabinitol
KR100199819B1 (ko) 1997-03-21 1999-06-15 정기련 천연으로부터 분리한 신균주 캔디다 트롭피칼리스에 의한 자일리톨의 제조방법
FR2769314B1 (fr) 1997-10-07 2000-02-11 Roquette Freres Procede de fabrication d'un aldose ou d'un derive d'aldose
JP3855486B2 (ja) 1997-10-17 2006-12-13 味の素株式会社 キシリトールの製造法
JPH11266888A (ja) 1997-10-17 1999-10-05 Ajinomoto Co Inc キシリトールの製造法
FI110095B (fi) 1998-05-18 2002-11-29 Xyrofin Oy Ksylitolin kiteyttäminen, kiteinen ksylitolituote ja sen käyttö
US6335177B1 (en) 1998-07-08 2002-01-01 Ajinomoto Co., Inc. Microorganisms and method for producing xylitol or d-xylulose
FR2786772B1 (fr) 1998-12-04 2002-09-06 Roquette Freres Procede de preparation d'un aldose ou derive d'aldose par decarboxylation
JP2000210095A (ja) 1999-01-20 2000-08-02 Ajinomoto Co Inc キシリト―ル又はｄ―キシルロ―スの製造法
FR2791058B1 (fr) 1999-03-15 2001-06-08 Roquette Freres Procede de fabrication d'un derive acide d'ose par decarboxylation au peroxyde d'hydrogene
DE60002020T2 (de) 1999-08-10 2004-02-12 Ajinomoto Co., Inc. Verfahren zur Herstellen von hochreinem Xylitol
AU2001282174A1 (en) 2000-07-13 2002-01-30 Danisco Sweeteners Oy Method for the production of xylitol
US20040132074A1 (en) 2001-02-16 2004-07-08 Valtion Teknillinen Tutkimuskeskus New enzyme for an in vivo and in vitro utilisation of carbohydrates
WO2002074881A1 (en) 2001-03-19 2002-09-26 Deinking/Solvent Extraction Technologies Ltd. A process for the catalytic reduction of heavy oils, kerogens, plastics, bio - masses, sludges, and organic waste to light hydrocarbon liquids, carbon dioxide-and amines
CN1133746C (zh) 2001-04-20 2004-01-07 中国科学院微生物研究所 游离细胞重复利用多次转化制备木糖醇的方法
US6894199B2 (en) * 2001-04-27 2005-05-17 Danisco Sweeteners Oy Process for the production of xylitol
FI116291B (fi) 2001-04-27 2005-10-31 Xyrofin Oy Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi
FI20011889A (fi) 2001-09-26 2003-03-27 Xyrofin Oy Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi
US7442501B2 (en) * 2002-01-18 2008-10-28 Massachusetts Institute Of Technology SQV nucleic acids and polypeptides
DE10222373B4 (de) 2002-05-15 2004-08-12 Technische Universität Dresden Verfahren zur biotechnologischen Herstellung von Xylit
JP4333088B2 (ja) 2002-06-26 2009-09-16 味の素株式会社 グルコノバクター属細菌の新規遺伝子及び目的物質の製造法
GB0227435D0 (en) 2002-11-25 2002-12-31 Univ Denmark Tech Dtu Metabolically engineered micro-organisms having reduced production of undesired metobolic products
DE10258089A1 (de) 2002-12-11 2004-06-24 Basf Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Sorbit
WO2004052813A1 (de) 2002-12-11 2004-06-24 Basf Aktiengesellschaft Kontinuierliches verfahren zur herstellung von zuckeralkoholen
US7226735B2 (en) 2003-01-21 2007-06-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Xylose-fermenting recombinant yeast strains
WO2004085627A1 (en) 2003-03-26 2004-10-07 Forskarpatent I Syd Ab New saccharomyces cerevisiae strains utilizing xylose
US6893849B2 (en) 2003-03-31 2005-05-17 Council Of Scientific And Industrial Research Fermentation process for production of xylitol from Pichia sp
BR0301678A (pt) 2003-06-10 2005-03-22 Getec Guanabara Quimica Ind S Processo para a produção de xilose cristalina a partir de bagaço de cana-de-açucar, xilose cristalina de elevada pureza produzida através do referido processo, processo para a produção de xilitol cristalino a partir da xilose e xilitol cristalino de elevada pureza assim obtido
KR20050025059A (ko) 2003-07-25 2005-03-11 씨제이 주식회사 신규한 칸디다 트로피칼리스 씨제이-에프아이디 균주와이를 이용한 자일리톨의 생산방법

Also Published As

Publication number Publication date
DK2314560T3 (da) 2012-06-11
BRPI0509197B1 (pt) 2015-07-07
JP5055112B2 (ja) 2012-10-24
CN100556874C (zh) 2009-11-04
CA2561312C (en) 2011-08-30
ATE550313T1 (de) 2012-04-15
BRPI0509197A (pt) 2007-09-18
AU2005228888A1 (en) 2005-10-13
CA2561312A1 (en) 2005-10-13
US7598374B2 (en) 2009-10-06
WO2005095314A1 (en) 2005-10-13
KR20070003973A (ko) 2007-01-05
EP2314560A1 (en) 2011-04-27
EP2314560B1 (en) 2012-03-21
CN1950317A (zh) 2007-04-18
KR101155936B1 (ko) 2012-06-15
AU2005228888B2 (en) 2011-07-21
JP2007530597A (ja) 2007-11-01
EP1727778A1 (en) 2006-12-06
US20050272961A1 (en) 2005-12-08
RU2388741C2 (ru) 2010-05-10
EP1727778A4 (en) 2010-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006137703A (ru) Способы производства ксилита
Francke Recent advances in the electrochemical construction of heterocycles
Saito et al. COMBINATION OF BORANE-DIMETHYL SULFIDE COMPLEX WITH CATALYTIC SODIUM TETRAHYDROBORATE AS A SELECTIVE REDUCING AGENT FOR α-HYDROXY ESTERS. VERSATILE CHIRAL BUILDING BLOCK FROM (S)-(−)-MALIC ACID
CA2049536C (en) Process for the preparation of 3,4-dihydroxybutanoic acid and salts thereof
RU2008135977A (ru) Способы электролитического получения эритрозы или эритритола
JP2007530597A5 (ru)
Singh et al. Recent applications of photoredox catalysis in O-heterocycles: A short review
Clark et al. A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite (+)-decarestrictine L
KR100308524B1 (ko) 광학적으로 순수한 (ｓ)-3-히드록시-감마-부티로락톤의 제조방법
Shiri et al. Arylidene pyruvic acids (APAs) in the synthesis of organic compounds
DE50105570D1 (de) Verfahren zur herstellung von alkoxylierten carbonylverbindungen durch ein anodisches oxidationsverfahren unter nutzung der kathodischen koppelreaktion zur organischen synthese
Elinson et al. Electrocatalytic chain transformation of salicylaldehydes and malononitrile into substituted 4H-chromenes
Inoue et al. Preparation of 3 (2H)-furanones from 2-propynyl alcohol, CO, and phenyl halides under CO2 atmosphere catalyzed by transition metal complexes.
Tiecco et al. Catalytic conversion of (β, γ-unsaturated esters, amides and nitriles into γ-alkoxy or γ-hydroxy α, β-unsaturated derivatives induced by persulfate anion oxidation of diphenyl diselenide
Wang et al. Research Advances in Electrochemical Synthesis of Spirocyclic Skeleton Compounds
Gómez et al. Photochemically Induced Addition of 2-Propanol to Hex-2-enono-δ-lactones Followed by Radical Cyclization: A Novel Entry to Branched Cyclohexanes and Cyclopentanes from Carbohydrates
WO2002000608A3 (en) A process for the preparation of 2,2-dimethyl-5-(4-chlorobenzyl) cyclopentanone and an intermediate useful therefor
PT620857E (pt) Sintese de 2-hidroxi-acidos homoquirais
US20040014993A1 (en) Novel chemo-enzymatic process for the preparation of opticaly enriched beta-benzyl-gamma-butyrolactones
Martin et al. Total synthesis of racemic lycoramine
CN117904648A (zh) 一种电催化呋喃开环制备顺式烯烃的方法
EP1845078A4 (en) PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF A LARGE CYCLIC KETONE AND INTERMEDIATE OF SAID SYNTHESIS
JP2762515B2 (ja) １，４，５，６―テトラヒドロピリダジンの製法
Ide et al. Sulfoxonium ylide chemistry. VII. Reductive cleavage of dimethylsulfoxonium allylides.
JP4030164B2 (ja) テトラハイドロピリジン誘導体及びその製造方法