RU2006132505A - С1-симметричные бисфосфиновые лиганды и их применение в асимметрическом синтезе прегабалина - Google Patents

С1-симметричные бисфосфиновые лиганды и их применение в асимметрическом синтезе прегабалина Download PDF

Info

Publication number
RU2006132505A
RU2006132505A RU2006132505/04A RU2006132505A RU2006132505A RU 2006132505 A RU2006132505 A RU 2006132505A RU 2006132505/04 A RU2006132505/04 A RU 2006132505/04A RU 2006132505 A RU2006132505 A RU 2006132505A RU 2006132505 A RU2006132505 A RU 2006132505A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
tert
chiral ligand
chiral
Prior art date
Application number
RU2006132505/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2335342C2 (ru
Inventor
Цзянь БАО (US)
Цзянь БАО
Владимир Генукх БЕЙЛИН (US)
Владимир Генукх БЕЙЛИН
Дерек Джозеф ГРИН (US)
Дерек Джозеф ГРИН
Гаррет ХОУГ (US)
Гаррет ХОУГ
Уилльям Скотт КИССЕЛ (US)
Уилльям Скотт КИССЕЛ
Марк Юджин МАРЛАТТ (US)
Марк Юджин МАРЛАТТ
Дерек Эндрю ПФЛАМ (US)
Дерек Эндрю ПФЛАМ
Хэ-Пин У (US)
Хэ-Пин У
Original Assignee
Уорнер-Ламберт Компани Ллс (Us)
Уорнер-Ламберт Компани Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34961258&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2006132505(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Уорнер-Ламберт Компани Ллс (Us), Уорнер-Ламберт Компани Ллс filed Critical Уорнер-Ламберт Компани Ллс (Us)
Publication of RU2006132505A publication Critical patent/RU2006132505A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2335342C2 publication Critical patent/RU2335342C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2282—Unsaturated compounds used as ligands
    • B01J31/2295—Cyclic compounds, e.g. cyclopentadienyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B53/00—Asymmetric syntheses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/30—Preparation of optical isomers
    • C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/16—Preparation of optical isomers
    • C07C231/18—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/51—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5027—Polyphosphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5045—Complexes or chelates of phosphines with metallic compounds or metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5329—Polyphosphine oxides or thioxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5463—Compounds of the type "quasi-phosphonium", e.g. (C)a-P-(Y)b wherein a+b=4, b>=1 and Y=heteroatom, generally N or O
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
    • B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
    • B01J2231/641—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes
    • B01J2231/645—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes of C=C or C-C triple bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения требуемого энантиомера соединения формулы 2или его фармацевтически приемлемого комплекса, соли, сольвата или гидрата, гдеRобозначает Салкил, Салканоиламино, Салкоксикарбонил,Салкоксикарбониламино, амино, амино-Салкил, Салкиламино, циано, циано-Салкил, карбокси или -CO-Y;Rобозначает Салканоил, Салкоксикарбонил, карбокси или -CO-Y;Rи Rнезависимо обозначают атом водорода, Салкил, Сциклоалкил, арил, арил-Салкил или же Rи Rвместе обозначают Салкандиил;Х обозначает -NH-, -O-, -CH- или связь иY обозначает катион;при этом способ включает:взаимодействие соединения формулы 3с водородом в присутствии хирального катализатора с образованием соединения формулы 2 инеобязательно превращение соединения формулы 2 в фармацевтически приемлемую соль, комплекс, сольват или гидрат;где хиральный катализатор включает хиральный лиганд, связанный с переходным металлом посредством атомов фосфора, при этом хиральный лиганд имеет структуру, представленную формулой 4и где заместители R, R, R, Rи Х в формуле 3 те же, что и определенные в формуле 2.2. Способ получения соединения формулы 1или его фармацевтически приемлемого комплекса, соли, сольвата или гидрата, при этом способ включает:взаимодействие соединения формулы 6соответствующего Z-изомера соединения формулы 6 или их смеси с водородом в присутствии хирального катализатора с образованием соединения формулы 7,где Rобозначает карбоксильную группу или -CO-Y, Y обозначает катион, а хиральный катализатор включает хиральный лиганд, связанный с переходным металлом посредством атомов фосфора, при этом хиральный лиганд имеет структуру, представленную формулой 4восстановление цианового фр�

Claims (20)

1. Способ получения требуемого энантиомера соединения формулы 2
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемого комплекса, соли, сольвата или гидрата, где
R1 обозначает С1-6 алкил, С1-7 алканоиламино, С1-6 алкоксикарбонил,
С1-6 алкоксикарбониламино, амино, амино-С1-6 алкил, С1-6 алкиламино, циано, циано-С1-6 алкил, карбокси или -CO2-Y;
R2 обозначает С1-7 алканоил, С1-6 алкоксикарбонил, карбокси или -CO2-Y;
R3 и R4 независимо обозначают атом водорода, С1-6 алкил, С3-7 циклоалкил, арил, арил-С1-6 алкил или же R3 и R4 вместе обозначают С2-6 алкандиил;
Х обозначает -NH-, -O-, -CH2- или связь и
Y обозначает катион;
при этом способ включает:
взаимодействие соединения формулы 3
Figure 00000002
с водородом в присутствии хирального катализатора с образованием соединения формулы 2 и
необязательно превращение соединения формулы 2 в фармацевтически приемлемую соль, комплекс, сольват или гидрат;
где хиральный катализатор включает хиральный лиганд, связанный с переходным металлом посредством атомов фосфора, при этом хиральный лиганд имеет структуру, представленную формулой 4
Figure 00000003
и где заместители R1, R2, R3, R4 и Х в формуле 3 те же, что и определенные в формуле 2.
2. Способ получения соединения формулы 1
Figure 00000004
или его фармацевтически приемлемого комплекса, соли, сольвата или гидрата, при этом способ включает:
взаимодействие соединения формулы 6
Figure 00000005
соответствующего Z-изомера соединения формулы 6 или их смеси с водородом в присутствии хирального катализатора с образованием соединения формулы 7,
Figure 00000006
где R5 обозначает карбоксильную группу или -CO2-Y, Y обозначает катион, а хиральный катализатор включает хиральный лиганд, связанный с переходным металлом посредством атомов фосфора, при этом хиральный лиганд имеет структуру, представленную формулой 4
Figure 00000003
восстановление цианового фрагмента соединения формулы 7 с получением соединения формулы 8
Figure 00000007
необязательно обработку соединения формулы 8 кислотой с получением соединения формулы 1 и
необязательно превращение соединения формулы 8 или формулы 1 в фармацевтически приемлемый комплекс, соль, сольват или гидрат.
3. Способ по п.2, где соединение формулы 6 представляет собой основно-аддитивную соль 3-циано-5-метилгекс-3-еновой кислоты.
4. Способ по п.3, где соединение формулы 6 представляет собой 3-циано-5-метилгекс-3-еноат трет-бутиламмониевую соль.
5. Способ получения катализатора или прекатализатора, включающего хиральный лиганд, который связан с переходным металлом посредством атомов фосфора, при этом хиральный лиганд имеет структуру, представленную формулой 4
Figure 00000003
при этом способ включает:
удаление заместителя R9 из соединения формулы 17
Figure 00000008
с образованием соединения формулы 4, где R9 обозначает ВН3, серу или кислород; и
связывание соединения формулы 4 с переходным металлом.
6. Катализатор или прекатализатор, включающий хиральный лиганд, который связан с переходным металлом посредством атомов фосфора, при этом хиральный лиганд имеет структуру, представленную формулой 4
Figure 00000009
7. Способ получения требуемого энантиомера соединения формулы 32
Figure 00000010
или его фармацевтически приемлемого комплекса, соли, сольвата или гидрата, где
R1 обозначает С1-6 алкил, С1-7 алканоиламино, С1-6 алкоксикарбонил,
С1-6 алкоксикарбониламино, амино, амино-С1-6 алкил, С1-6 алкиламино, циано, циано-С1-6 алкил, карбокси или -CO2-Y;
R2 обозначает С1-7 алканоил, С1-6 алкоксикарбонил, карбокси или -CO2-Y;
R3 и R4 независимо обозначают атом водорода, С1-6 алкил, С3-7 циклоалкил, арил, арил-С1-6 алкил, или же R3 и R4 вместе обозначают С2-6 алкандиил;
Х обозначает -NH-, -O-, -CH2- или связь и
Y обозначает катион;
при этом способ включает:
взаимодействие соединения формулы 33
Figure 00000011
с водородом в присутствии хирального катализатора с образованием соединения формулы 32 и
необязательно превращение соединения формулы 32 в фармацевтически приемлемый комплекс, соль, сольват или гидрат;
где хиральный катализатор включает хиральный лиганд, присоединенный к переходному металлу посредством атомов фосфора, при этом хиральный лиганд имеет структуру, представленную формулой 4
Figure 00000003
и где заместители R1, R2, R3, R4 и Х в формуле 33 те же, что и определенные в формуле 32.
8. Способ по любому из пп.1-3 и 7, где Y представляет собой ион металла Группы 1, ион металла Группы 2, ион первичного аммония или ион вторичного аммония.
9. Способ по любому из пп.1-5 или 7, где переходным металлом является родий.
10. Способ по любому из пп.1-5 или 7 где хиральный лиганд представляет собой энантиомер, который имеет структуру, представленную формулой 5
Figure 00000012
и имеет энантиомерный избыток, равный приблизительно 95% или больше.
11. Способ получения требуемого энантиомера соединения формулы 4
Figure 00000003
при этом способ включает:
взаимодействие соединения формулы 9
Figure 00000013
с соединением формулы 10
Figure 00000014
с образованием соединения формулы 11
Figure 00000015
где соединение формулы 9 обрабатывают основанием перед взаимодействием с соединением формулы 10, Х обозначает уходящую группу, а R6 обозначает ВН3, серу или кислород; и
взаимодействие соединения формулы 11 с бораном, серой или кислородом с образованием соединения формулы 12
Figure 00000016
где R7 такой же, как R6, или отличается от R6 и обозначает ВН3, серу или кислород; и
удаление R6 и R7 из соединения формулы 12 с образованием соединения формулы 4, при этом соединение формулы 12 расщепляют на отдельные энантиомеры перед удалением или после удаления R6 и R7.
12. Способ по п.11, где требуемый энантиомер имеет R-абсолютную стереохимическую конфигурацию.
13. Способ по п.11, где удаление R6 и R7 включает взаимодействие соединения формулы 13
Figure 00000017
с амином или кислотой с получением соединения формулы 4; или
обработку соединения формулы 12 восстановителем, когда R6 и R7 каждый обозначает серу или кислород; или
взаимодействие соединения формулы 14
Figure 00000018
с R8OTf с получением соединения формулы 15
Figure 00000019
в котором R8 обозначает С1-4 алкил;
взаимодействие соединения формулы 15 с боргидридом с образованием соединения формулы 13
Figure 00000020
и либо взаимодействие соединения формулы 13 с амином или кислотой с получением соединения формулы 4; либо
взаимодействие соединения формулы 13 с HCl с образованием соединения формулы 16
Figure 00000021
и взаимодействие соединения формулы 16 с амином или кислотой с получением соединения формулы 4.
14. Соединение формулы 19
Figure 00000022
где R10 и R11 независимо обозначают ВН3, BH2Cl, серу, кислород, С1-4 алкилтио или же отсутствуют при условии, что R10 и R11 оба не являются ВН3.
15. Соединение по п.14, выбранное из:
2-{[(ди-трет-бутилфосфанил)метил]метилфосфанил}-2-метилпропан;
(R)-2-{[(ди-трет-бутилфосфанил)метил]метилфосфанил}-2-метилпропан;
(S)-2-{[(ди-трет-бутилфосфанил)метил]метилфосфанил}-2-метилпропан;
2-[(ди-трет-бутилфосфинотиоилметил)метилфосфинотиоил]-2-метилпропан;
(R)-2-[(ди-трет-бутилфосфинотиоилметил)метилфосфинотиоил]-2-метилпропан;
(S)-2-[(ди-трет-бутилфосфинотиоилметил)метилфосфинотиоил]-2-метилпропан;
2-[(ди-трет-бутилфосфиноилметил)метилфосфиноил]-2-метилпропан;
(R)-2-[(ди-трет-бутилфосфиноилметил)метилфосфиноил]-2-метилпропан;
(S)-2-[(ди-трет-бутилфосфиноилметил)метилфосфиноил]-2-метилпропан;
(ди-трет-бутилметилтиофосфониумилметил)-трет-бутилметилметилтиофосфониум;
(R)-(ди-трет-бутилметилтиофосфониумилметил)-трет-бутилметилметилтиофосфониум;
(S)-(ди-трет-бутилметилтиофосфониумилметил)-трет-бутилметилметилтиофосфониум.
16.Способ по любому одному из пп.1-3 или 7, где переходным металлом является родий и Y представляет собой металл Группы 1, металл Группы 2, первичный аммоний-ион или вторичный аммоний-ион.
17. Способ по любому из пп.1-3 или 7, где Y представляет собой металл Группы 1, металл Группы 2, первичный аммоний-ион или вторичный аммоний-ион.
хиральный лиганд представляет собой энатиомер, который имеет структуру, представленную формулой 5
Figure 00000023
и имеет энантиомерный избыток приблизительно 95% или больше.
18. Способ по любому из пп.1-3 или 7, где переходным металлом является родий; Y представляет собой металл Группы 1, металл Группы 2, первичный аммоний-ион или вторичный аммоний-ион;
и
хиральный лиганд представляет собой энатиомер, который имеет структуру, представленную формулой 5
Figure 00000023
и имеет энантиомерный избыток приблизительно 95% или больше.
19. Катализатор или предшественник катализатора по п.6, где переходным металлом является родий.
20. Катализатор или предшественник катализатора по п.6, где хиральный лиганд включает энатиомер, который имеет структуру, представленную формулой 5
Figure 00000023
и имеет энантиомерный избыток приблизительно 95% или больше.
RU2006132505/04A 2004-03-12 2005-03-09 C1-симметричные бисфосфиновые лиганды и их применение в асимметрическом синтезе прегабалина RU2335342C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US55258604P 2004-03-12 2004-03-12
US60/552,586 2004-03-12
US58651204P 2004-07-09 2004-07-09
US60/586,512 2004-07-09
PCT/IB2005/000642 WO2005087370A1 (en) 2004-03-12 2005-03-09 C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006132505A true RU2006132505A (ru) 2008-03-27
RU2335342C2 RU2335342C2 (ru) 2008-10-10

Family

ID=34961258

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006132505/04A RU2335342C2 (ru) 2004-03-12 2005-03-09 C1-симметричные бисфосфиновые лиганды и их применение в асимметрическом синтезе прегабалина

Country Status (21)

Country Link
US (2) US20050228190A1 (ru)
EP (1) EP1727620B1 (ru)
JP (1) JP2007528893A (ru)
KR (2) KR100847922B1 (ru)
AR (1) AR051533A1 (ru)
AT (1) ATE371496T1 (ru)
AU (1) AU2005221401A1 (ru)
BR (1) BRPI0508615A (ru)
CA (1) CA2559086A1 (ru)
CY (1) CY1106877T1 (ru)
DE (1) DE602005002253T2 (ru)
DK (1) DK1727620T3 (ru)
ES (1) ES2292107T3 (ru)
IL (1) IL177482A0 (ru)
NO (1) NO20063574L (ru)
NZ (1) NZ549004A (ru)
PL (1) PL1727620T3 (ru)
PT (1) PT1727620E (ru)
RU (1) RU2335342C2 (ru)
TW (1) TWI299990B (ru)
WO (1) WO2005087370A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998003167A1 (en) 1996-07-24 1998-01-29 Warner-Lambert Company Isobutylgaba and its derivatives for the treatment of pain
CN101160281A (zh) 2005-04-06 2008-04-09 特瓦制药工业有限公司 结晶形态的普瑞巴林
US7488846B2 (en) * 2005-04-11 2009-02-10 Teva Pharmaceuical Industries Ltd. Pregabalin free of lactam and a process for preparation thereof
MX2007012606A (es) * 2005-04-11 2008-01-11 Teva Pharma Proceso para elaborar (s)-pregabalina.
JP2008505980A (ja) 2005-05-10 2008-02-28 テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド イソブチルグルタル酸を有さないプレガバリン及びその調製方法
CA2604624A1 (en) * 2005-05-10 2006-11-16 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Optical resolution of 3-carbamoylmethyl-5-methyl hexanoic acid
EP1879851B1 (en) * 2005-05-10 2010-11-03 Teva Pharmaceutical Industries Ltd Method for the preparation of pregabalin and salts thereof
CA2619472A1 (en) * 2005-09-19 2007-03-29 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Chiral 3-carbamoylmethyl-5-methyl hexanoic acids, key intermediates for the new synthesis of (s)-pregabalin
BRPI0702865A2 (pt) * 2006-04-24 2012-08-07 Teva Pharma processos para preparaÇço do Ácido 3-isobutilglutÁrico e de (s)- pregabalin, a partir de combinaÇÕes de composiÇÕes com fàrmulas especÍficas para uso na dita preparaÇço
TW200815323A (en) * 2006-05-24 2008-04-01 Teva Pharma Processes for the preparation of R-(+)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof
US20080015385A1 (en) * 2006-05-31 2008-01-17 Lilach Hedvati Preparation of (S)-pregabalin-nitrile
EP2071032A3 (en) * 2006-05-31 2009-07-08 Teva Pharmaceutical Industries Ltd The use of enzymatic resolution for the preparation of intermediates of pregabalin
GB0700622D0 (en) * 2007-01-12 2007-02-21 Johnson Matthey Plc Process for preparing cationic rhodium complexes
BRPI0803092A2 (pt) * 2007-03-22 2011-08-30 Teva Pharma sìntese de (s)-(+)-3-(aminometil)-5-metil ácido hexanóico, (s)-pregabalina
US20090137842A1 (en) * 2007-10-03 2009-05-28 Vollerner Yuri Pregabalin -4-eliminate, pregabalin 5-eliminate, their use as reference marker and standard, and method to produce pregabalin containing low levels thereof
UA103997C2 (ru) 2008-05-21 2013-12-25 Сандоз Аг Способ стереоселективного ферментативного гидролиза эстера 5-метил-3-нитрометилгексановой кислоты
KR20100107500A (ko) * 2008-06-23 2010-10-05 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 (ｓ) 또는 (ｒ)-이소-부틸-글루타릭 에스테르의 입체선택적 효소 합성방법
GB0812290D0 (en) * 2008-07-04 2008-08-13 Johnson Matthey Plc Process for preparing cationic rhodium complexes
JP5750449B2 (ja) 2009-11-05 2015-07-22 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 新規キラルリンリガンド
CN102781948A (zh) 2010-02-12 2012-11-14 埃南蒂亚有限公司 作为用于制备不对称合成的催化剂的配体的对映异构地富集的氨基二膦
GB201103092D0 (en) * 2011-02-23 2011-04-06 Univ Dublin Process
WO2016075082A1 (en) 2014-11-10 2016-05-19 Sandoz Ag Stereoselective reductive amination of alpha-chiral aldehydes using omega-transaminases for the synthesis of precursors of pregabalin and brivaracetam
WO2018106746A2 (en) 2016-12-06 2018-06-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel chiral dihydrobenzooxaphosphole ligands and synthesis thereof
EP3551639B1 (en) 2016-12-06 2023-08-23 Boehringer Ingelheim International GmbH Novel chiral dihydrobenzoazaphosphole ligands and synthesis thereof
JP6949903B2 (ja) 2019-06-24 2021-10-13 日本化学工業株式会社 光学活性ビスホスフィノメタン及びその製造方法、並びに遷移金属錯体及び不斉触媒
CN111647020A (zh) * 2020-04-09 2020-09-11 宁波赜军医药科技有限公司 一种膦氧双齿配体的合成方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6197819B1 (en) * 1990-11-27 2001-03-06 Northwestern University Gamma amino butyric acid analogs and optical isomers
US5616793A (en) * 1995-06-02 1997-04-01 Warner-Lambert Company Methods of making (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
US5637767A (en) * 1995-06-07 1997-06-10 Warner-Lambert Company Method of making (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
WO1998003167A1 (en) * 1996-07-24 1998-01-29 Warner-Lambert Company Isobutylgaba and its derivatives for the treatment of pain
US6329429B1 (en) * 1997-06-25 2001-12-11 Warner-Lambert Company Use of GABA analogs such as Gabapentin in the manufacture of a medicament for treating inflammatory diseases
AU9019198A (en) * 1997-08-19 1999-03-08 Warner-Lambert Company Methods for treating physiological conditions associated with the use, or sequelae of use, of cocaine or other psychomotor stimulants
US6127418A (en) * 1997-08-20 2000-10-03 Warner-Lambert Company GABA analogs to prevent and treat gastrointestinal damage
AU8668598A (en) * 1997-08-20 1999-03-08 University Of Oklahoma, The Gaba analogs to prevent and treat gastrointestinal damage
JP2002520277A (ja) * 1998-07-09 2002-07-09 ワーナー−ランバート・カンパニー 不眠症を治療する方法
NZ508490A (en) * 1998-07-09 2003-08-29 Warner Lambert Co Use of a combination of a GABA analog and caffeine as an analgesic
DE69934813T2 (de) * 1998-10-16 2007-10-11 Warner-Lambert Company Llc Verwendung von gaba analogen zur herstellung eines arzneimittels zur behandlung von manie und bipolaren erkrankungen
EE05216B1 (et) * 2000-01-27 2009-10-15 Warner-Lambert Company Pregabaliini asmmeetriline sntees
MXPA02001147A (es) * 2001-03-19 2004-04-21 Warner Lambert Co Sintesis de ligandos bisfosina no-c2-simetricos como catalizadores para la hidrogenacion asimetrica.
US6696058B2 (en) * 2002-01-29 2004-02-24 Laclede, Inc. Aqueous enzymatic denture adhesives
NI200300043A (es) * 2002-03-28 2003-11-05 Warner Lambert Co AMINOACIDOS CON AFINIDAD POR LA PROTEINA a2DELTA.

Also Published As

Publication number Publication date
RU2335342C2 (ru) 2008-10-10
BRPI0508615A (pt) 2007-07-31
TWI299990B (en) 2008-08-21
NZ549004A (en) 2009-04-30
ATE371496T1 (de) 2007-09-15
ES2292107T3 (es) 2008-03-01
KR20070074671A (ko) 2007-07-12
TW200600090A (en) 2006-01-01
KR100847922B1 (ko) 2008-07-22
DK1727620T3 (da) 2007-12-03
PL1727620T3 (pl) 2007-12-31
PT1727620E (pt) 2007-11-05
EP1727620B1 (en) 2007-08-29
DE602005002253D1 (de) 2007-10-11
EP1727620A1 (en) 2006-12-06
AR051533A1 (es) 2007-01-24
NO20063574L (no) 2006-09-05
US20050228190A1 (en) 2005-10-13
KR20060118603A (ko) 2006-11-23
DE602005002253T2 (de) 2008-05-29
IL177482A0 (en) 2006-12-10
WO2005087370A1 (en) 2005-09-22
CA2559086A1 (en) 2005-09-22
AU2005221401A1 (en) 2005-09-22
KR100823758B1 (ko) 2008-04-21
JP2007528893A (ja) 2007-10-18
CY1106877T1 (el) 2012-09-26
US20090124820A1 (en) 2009-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006132505A (ru) С1-симметричные бисфосфиновые лиганды и их применение в асимметрическом синтезе прегабалина
Ma Catalytic asymmetric synthesis of α-and β-amino phosphonic acid derivatives
SK10782002A3 (sk) Asymetrická syntéza pregabalínu
EP2694466B1 (en) Preparation of sitagliptin intermediates
JP2008526872A5 (ru)
ATE497769T1 (de) Verfahren zur herstellung von ibandronat
AP1859A (en) Chiral salt resolution.
RU2010126906A (ru) Способ получения производного индолинона
ATE441627T1 (de) Verfahren zur herstellung von valsartan
CA2794684A1 (en) Process for preparing benzoxaboroles
JP2008184398A (ja) キラルなイリジウムアクア錯体およびそれを用いた光学活性ヒドロキシ化合物の製造方法
RU2004138567A (ru) Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов
Rassukana et al. Enantiomeric O, O-dimenthyl α-iminotrifluoroethylphosphonates: novel chiral building blocks in asymmetric synthesis of α-trifluoromethylated α-aminophosphonic acid derivatives
JP2019023181A (ja) トファシチニブの調製のための有用な中間体であるキラル３−アミノ−ピペリジンの調製のための改良された方法
Park et al. Enantioselective Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Diamine-Zinc Complexes
RU2009126571A (ru) Каталитический способ асимметричной гидрогенизации
JP2008526940A5 (ru)
EP2792664B1 (en) Optical resolution method for bicyclic compound using asymmetric catalyst
JP5569938B2 (ja) ピロリジン誘導体及びその製造方法
Vicario et al. Asymmetric synthesis of 1, 2-diaryl-2-amino ethanols
RU2007146613A (ru) СПОСОБ АСИММЕТРИЧЕСКОГО АЛКИНИЛИРОВАНИЯ СЛОЖНЫХ α-ИМИНОЭФИРОВ
EP2534161A1 (en) Enantiomerically enriched aminodiphosphines as ligands for the preparation of catalysts for asymmetric synthesis
JP2010510280A5 (ru)
MXPA05008179A (es) Procedimiento para la fabricacion de alcaloides de quinazolina.
JP2004531502A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090310